JP4494092B2 - エーテル類の製造方法 - Google Patents
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Description
辻二郎著「パラジウム リエージェンツ アンド キャタリスツ(Palladium Reagents and Catalysts)」、ジョン ワイリー アンド サンズ(John Wiley & Sons)出版、第423〜441頁(1995年)参照]。 ジャーナル オブ モレキュラー キャタリシス A:ケミカル(Journal of Molecular Catalysis A:Chemical)、第166巻、第233〜242頁(2001年) アンゲバンテ ケミー インターナショナル エディション(Angew.Chem.Int.Ed.)、第41巻、第986〜989頁(2002年) ジャーナル オブ モレキュラー キャタリシス A:ケミカル(Journal of Molecular Catalysis A:Chemical)、第185巻、第105〜112頁(2002年)参照]
アルコールの存在下に、共役ジエン化合物のテロメリ化反応を実施する際に、パラジウム化合物と一般式(I)
で表されるイソシアニド類[以下、これをイソシアニド類(I)と称する]、塩基性物質および含窒素複素環化合物の存在下に反応を行うことを特徴とするテロメリ化方法であって、該塩基性物質が一般式(II)
で表される金属水酸化物もしくは金属アルコキシド、一般式(III)
で表される。
装置:GC−14B(島津製作所製)
使用カラム:DB−WAX(アジレントテクノロジーズ社製)
カラム温度:40℃で8分保持した後、15℃/分で240℃まで昇温し、240℃で30分継続する。
電磁式撹拌機を備え、十分窒素置換を行ったガラス製3口フラスコに、メタノール30mL(23.7g)、ナトリウムメトキシド19.2mg(0.35mmol)、t−ブチルイソシアニド1.47mg(0.018mmol)、ピリジン1.12mg(0.014mmol)、パラジウムアセチルアセトナート1.08mg(0.0035mmol)を溶解させた。電磁撹拌装置をそなえ、窒素雰囲気下に維持した100mLステンレス製オートクレイブに前述の調整液の全量を仕込み、閉蓋した後、ブタジエンを液状にて30mL(18.9g、0.35mol)圧送して仕込んだ。
全てをオートクレイブに仕込んだ後密閉し、撹拌を行いながら100℃に加熱する。100℃到達後、撹拌を継続しながらこの温度を維持することで2時間反応させた。液を一部抜き取り、GC分析を行ったところ、ブタジエンの転化率は73%であり、生成物のうち1−メトキシ−2,7−オクタジエンと3−メトキシ−1,7−オクタジエンが96.8対3.2の割合であった。また、副生成物として、ビニルシクロヘキセンと1,3,7−オクタトリエンがあわせて3%以下の選択率で生成していることを確認した。
電磁式撹拌機を備え、大気下ガラス製3口フラスコに、メタノール30mL(23.7g)、ナトリウムメトキシド19.2mg(0.35mmol)、t−ブチルイソシアニド1.47mg(0.018mmol)、ピリジン1.12mg(0.014mmol)、パラジウムアセチルアセトナート1.08mg(0.0035mmol)を溶解させた。電磁撹拌装置をそなえ、窒素雰囲気下に維持した100mLステンレス製オートクレイブに前述の調整液の全量を仕込み、閉蓋した後、ブタジエンを液状にて30mL(18.9g、0.35mol)圧送して仕込んだ。
全てをオートクレイブに仕込んだ後密閉し、撹拌を行いながら100℃に加熱する。100℃到達後、撹拌を継続しながらこの温度を維持することで2時間反応させた。液を一部抜き取り、GC分析を行ったところ、ブタジエンの転化率は74%であり、生成物のうち1−メトキシ−2,7−オクタジエンと3−メトキシ−1,7−オクタジエンが96.8対3.2の割合であった。また、副生成物として、ビニルシクロヘキセンと1,3,7−オクタトリエンがあわせて3%以下の選択率で生成していることを確認した。
電磁式撹拌機を備え、大気下ガラス製3口フラスコに、メタノール30mL(23.7g)、ナトリウムメトキシド19.2mg(0.35mmol)、t−ブチルイソシアニド1.47mg(0.018mmol)、2,4−ジメチルピリジン1.49mg(0.014mmol)、パラジウムアセチルアセトナート1.08mg(0.0035mmol)を溶解させた。電磁撹拌装置をそなえ、窒素雰囲気下に維持した100mLステンレス製オートクレイブに前述の調整液の全量を仕込み、閉蓋した後、ブタジエンを液状にて30mL(18.9g、0.35mol)圧送して仕込んだ。
全てをオートクレイブに仕込んだ後密閉し、撹拌を行いながら100℃に加熱する。100℃到達後、撹拌を継続しながらこの温度を維持することで2時間反応させた。液を一部抜き取り、GC分析を行ったところ、ブタジエンの転化率は71%であり、生成物のうち1−メトキシ−2,7−オクタジエンと3−メトキシ−1,7−オクタジエンが96.5対3.5の割合であった。また、副生成物として、ビニルシクロヘキセンと1,3,7−オクタトリエンがあわせて3%以下の選択率で生成していることを確認した。
実施例2において、ピリジンを添加しない以外は、実施例2と同様に反応を行ったところ、ブタジエンの転化率は54%であり、生成物のうち1−メトキシ−2,7−オクタジエンと3−メトキシ−1,7−オクタジエンが96.8対3.2の割合であった。また、副生成物として、ビニルシクロヘキセンと1,3,7−オクタトリエンがあわせて5%以下の選択率で生成していることを確認した。
Claims (3)
- アルコールの存在下に、共役ジエン化合物のテロメリ化反応を実施する際に、パラジウム化合物と一般式(I)
で表されるイソシアニド類、塩基性物質および含窒素複素環化合物の存在下に反応を行うことを特徴とするテロメリ化方法であって、該塩基性物質が一般式(II)
- 共役ジエンがブタジエンまたはイソプレンである請求項1記載のテロメリ化方法。
- 含窒素複素環化合物が、ピリジン、キノリン、またはイソキノリンである請求項1または請求項2記載のテロメリ化方法。
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