JP4489963B2 - アミノプラスト樹脂光互変性被覆組成物及び光互変性用品 - Google Patents
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Description
(背景技術)
本発明は、アミノプラスト樹脂、少なくとも2の異なる官能基を有する成分、及び光互変性物質を含有する被覆、以降は光互変性アミノプラスト樹脂被覆と称する、に関する。特に、本発明はこのような光互変性被覆で被覆された用品、及び光互変性用品、すなわち、このような重合性組成物から作製された重合体に関する。より詳しくは、本発明は、基材の上に設けられ、活性化光照射に露出されると改良された光互変性特性を示すある種の光互変性アミノプラスト樹脂被覆に関する。更に、本発明は、光学エレメント、例えば、レンズに塗布される光学的被覆についての、市場で許容される「美的」基準を満足する。
【0002】
光互変性化合物は、太陽光や水銀灯の光のように紫外線を含む光照射に露出されると色彩の可逆的な変化を示す。太陽光に誘起される可逆的な色彩変化又は暗色化が望まれる用途のために、多くの種類の光互変性化合物が合成及び示唆されてきた。最も広範に説明されている光互変性化合物の種類はオキサジン、ピラン及びフルギドである。
【0003】
多層用品中でメラミン樹脂を光互変性化合物のためのマトリックスとして使用できる可能性は米国特許第4,756,973号及び日本国特許出願第62−226134号、同第3−2864号、同第3−35236号及び同第61−268788号に記載されている。米国特許第4,756,973号及びJP62−226134号では、複数の異なる材料のリストの中にメラミン樹脂が挙げられている。しかしながら、メラミン及び反応物で光互変性被覆を製造する特定の実施例は記載されていない。JP61−268788号、同第3−2864号及び同3−35236号には、メラミン樹脂と、水酸基、ヒドロキシル又はカルボキシル、及びヒドロキシル及びカルボキシル基、をそれぞれ有するアクリル樹脂との反応が記載されている。
【0004】
ここに、光互変性アミノプラスト樹脂被覆が良好な光互変性特性、すなわち、色彩及び許容される速度でフェードし、及び充分に暗い色彩の状態を達成し、光学被覆の「美的」基準を満足することが見出された。このような被覆によって、光互変性化合物が適切に機能しないプラスチックを用いて、そして熱移動方法の使用を避けて、光互変性用品を製造することが可能となる。
【0005】
ここに説明する新規な被覆は少なくとも45〜180ニュートン/mm2のフィッシャー微小硬度を示す。かかる範囲の硬度を有する本発明の用品は損傷を受けずに自動化工程によって操作するのに適する。光互変性被覆を形成するのに用いる光互変性アミノプラスト被覆組成物は光互変性アミノプラスト樹脂重合体を形成するのに用いることもできる。
【0006】
(発明の説明)
近年、光互変性用品、特に光学的用途のための光互変性プラスチック材料が注目されている。特に、光互変性眼用プラスチックレンズはガラスレンズよりも重量的に有利であり、研究開発がなされている。更に、自動車及び飛行機のような乗物用光互変性透明材料は、このような透明材料が提供する安全性のために注目されている。最も有用な光互変性用品は、その用品に関連する光互変性化合物が高い活性化強度及び許容できる着色及びフェード速度を示すものである。
【0007】
光互変性被覆を用いることにより、光互変性化合物をプラスチック基材に組み込む必要なく光互変性プラスチック用品を調製でき、光互変性化合物と共に使用するための特殊光学樹脂材料を開発する必要がなくなる。このことは、そのプラスチック、例えば、熱可塑性ポリカーボネートが、光互変性化合物がそのプラスチックに組み込まれて適切に機能するために十分な内部空間又はポリマー鎖の柔軟性を有しない場合に有利である。本発明の被覆組成物はかかるプラスチックを用いた光互変性用品の調製を可能にする。更に、光互変性被覆を使用すると、光互変性用品を調製するための慣習的な移送方法、例えば、吸収又は浸透に伴って生じる損失を回避することができ、光互変性化合物をより効率的に使用できる。
【0008】
ここに記載の実施例を除き、特に断らない限り、詳細な説明及び特許請求の範囲で使用される波長、成分の量、範囲、又は反応条件のような全ての値は、「約」の語を付して理解されるべきである。
【0009】
本発明の被覆組成物が被覆として塗布され、硬化すると、この被覆は少なくとも45ニュートン/mm2、好ましくは少なくとも55、より好ましくは少なくとも60ニュートン/mm2のフィッシャー微小硬度を示す。典型的には、硬化被覆は180ニュートン/mm2以下、好ましくは160以下、及びより好ましくは150ニュートン/mm2以下のフィッシャー微小硬度を示す。被覆のフィッシャー微小硬度は記載された値を含め、これらの値のいずれかを組合わせた範囲であってもよい。
【0010】
本発明の硬化被覆の光互変性特性は、少なくとも0.15、好ましくは少なくとも0.16及びより好ましくは少なくとも0.17の30秒後ΔOD、及び少なくとも0.47、好ましくは0.50、及びより好ましくは少なくとも0.55の8分後ΔODによって特徴付けられる。また、光互変性特性は、実施例12のパートDに記載されているように、全て85゜F(29.4℃)で測定された、180秒以下、好ましくは150秒以下、及びより好ましくは100秒以下の消色速度によって特徴付けられる。
【0011】
上述の範囲の微小硬度及び光互変性性能特性を有するアミノプラスト樹脂被覆は、被覆マトリックスを調製するのに用いる架橋性組成物の成分の量のバランスをとることによって提供される。例えば、アミノプラスト樹脂マトリックスの微小硬度及び光互変性性能特性に影響する被覆マトリックス又は重合体を含む成分の特定の特性は成分のガラス転移温度及び分子量、及び得られたマトリックスの架橋密度である。一般に、ガラス転移温度及び分子量が高い成分を用いるほど被覆及び重合体の微小硬度が増大し、その逆も当てはまる。また、成分の反応性基の数が増大すると微小硬度が増大する(但し、全ての基が反応する場合)。後者の場合、反応性基の数、すなわち、架橋位置が増大すると、硬化被覆の密度も増大する。しかしながら、被覆又は重合体が硬くなれば、それに含まれる光互変性化合物の性能が遅くなる。
【0012】
特定の成分、例えば、有機ポリオールのような水酸基官能性成分の被覆の硬度又は柔軟性に対する寄与は、得られるアミノプラスト樹脂被覆のフィッシャー微小硬度を測定することにより容易に決定される。ここで定義される硬度付与成分とは、その濃度が増大するに伴ってアミノプラスト樹脂被覆の微小硬度が増大する成分をいう。同様に、ここで定義される柔軟性付与成分とは、その濃度が増大するに伴ってアミノプラスト樹脂被覆の微小硬度が減少する成分をいう。硬度付与有機ポリオールには、非限定的に、低分子量ポリオール、アミド含有ポリオール、多価ポリビニルアルコール、例えば、ポリ(ビニルフェノール)、エポキシポリオール及びポリアクリルポリオールが含まれる。柔軟性付与有機ポリオールには、非限定的に、ポリエステルポリオール、ウレタンポリオール、及びポリエーテルポリオール、例えば、ポリオキシアルキレン及びポリ(オキシテトラメチレン)ジオールが含まれる。全ての上述のポリオールは以降で定義される。
【0013】
本発明の光互変性被覆組成物は、光互変性成分と水酸基、カルバメート、尿素又はこのような官能性基の混合物から選択される少なくとも2の異なる官能性基を有する成分の反応生成物及びアミノプラスト樹脂、すなわち、架橋剤とを組み合わせることにより調製できる。被覆組成物は更に触媒を含んでいてもよい。
【0014】
被覆組成物には溶媒が存在していてもよい。しかしながら、ここで説明する際、溶媒はここで述べられる重量比及び重量%には考慮されない。ここで用いられる全重量比及び重量%は、特に断らない限り、被覆組成物の全固形分をを基準とする。
【0015】
典型的には、本発明の複数の官能基を有する成分は皮膜形成性ポリマーであるが、皮膜形成性ポリマーでない成分を用いてもよい。しかしながら、少なくともアミノプラスト樹脂成分と複数の官能基を有する成分の組合せが架橋ポリマー被覆となることを要する。
【0016】
複数の分枝及び/又は末端官能基を有する成分は以下から選択される少なくとも2の基を有してよい:
a.水酸基;
b.式I又はIIで表されるカルバメート:
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】
式中、Aは−C−又は−O−であり、Rは水素又はC1〜C18アルキル、好ましくは、C1〜C6アルキル、又はRはAに結合されて5又は6員環の一部を形成する基であり、R’はC1〜C18アルキルである;
c.以下の式IIIで示される尿素:
【0020】
【化10】
【0021】
式中、Bは−NH−であり、R”は水素又はC1〜C18アルキル、好ましくはC1〜C6アルキル、又はR”はBに結合されて5又は6員環の一部を形成する基である;又は
d.このような官能基の混合物
(但し、該官能性成分又は官能性成分の混合物はアミノプラスト樹脂と反応する少なくとも2の異なる官能基を提供する。)。
【0022】
以降は官能性成分という官能基含有成分は、少なくとも2の異なる官能基を有する単独材料、又はそれらのそれぞれが2の同一又は異なる官能基を有する材料の混合物であってよい(但し、混合物中には少なくとも2の異なる官能基が存在する。)。例えば、官能性成分は、2の水酸基官能基を有する材料及び2のカルバメート官能基を有する材料の組合せであってよい。
【0023】
好ましくは、官能性成分は、水酸基、式Iで表されるカルバメート、及び式IIIで表される尿素、及びそれらの混合物から選択される少なくとも2の分枝及び/又は末端基を有する。より好ましくは、官能基は水酸基、式Iで表されるカルバメート、及びそれらの混合物から選択される。このような官能基を有する成分はモノマー、ポリマー、オリゴマー、又はこれらの混合物であってよい。好ましくは、この成分はアクリルポリマー、ポリエステルポリマー又はオリゴマー、ポリウレタンポリマー又はオリゴマー、又はこのような材料の2以上のブレンド、のようなポリマー又はオリゴマーである。アクリルポリマー又はオリゴマーは好ましい材料である。
【0024】
官能性成分であるアクリル材料は、1種以上のアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステル、及び要すれば1種以上の他の重合性エチレン性不飽和モノマーのコポリマーである。好ましいアクリル又はメタクリル酸のアルキルエステル、すなわち、アルキル基中に1〜17個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸のアルキルエステルには、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、及び2−エチルヘキシルアクリレートが含まれる。好ましい共重合性エチレン性不飽和モノマーには、ビニル脂肪族化合物;ビニル芳香族化合物;アクリルアミドブチルアルデヒドジエチルアセタール(ABDA)及びメタクリルアミドブチルアルデヒドジエチルアセタール(MABDA)モノマーのような(メタ)アクリルアミドブチルアルデヒドジアルキルアセタールモノマー;ポリ(アルキレングリコール)(メタ)アクリレート、例えば、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート;アクリロニトリル及びメタクリロニトリルのようなニトリル;ハロゲン化ビニル及びビニリデン;ビニルエステル;アクリル及びメタクリル酸のような酸官能性共重合性モノマー;及びこのようなエチレン性不飽和モノマーの混合物が含まれる。選択されたエチレン性不飽和モノマーについては、以降にポリアクリルポリオールの調製に関連して更に説明する。
【0025】
水酸基官能性成分はアクリルモノマーと共重合させてアクリル材料に水酸基官能性を付与してよい。本発明の官能性成分を調製するのに用い得る水酸基官能性成分の例は、非限定的に、(a)低分子量ポリオール、すなわち、500未満の重量平均分子量を有するポリオール、例えば、C2〜C10脂肪族ジオールのような脂肪族ジオール、トリオール及び多価アルコール;(b)ポリエステルポリオール;(c)ポリエーテルポリオール;(d)アミド含有ポリオール;(e)ポリアクリルポリオール;(f)多価ポリビニルアルコール;(g)エポキシポリオール;(h)ウレタンポリオール;及び(i)このようなポリオールのの混合物である。好ましくは、有機ポリオールは、低分子量ポリオール、ポリアクリルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール及びそれらの混合物からなる群から選択される。より好ましくは、有機ポリオールは、ポリアクリルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、及びそれらの混合物からなる群から選択され、及びより好ましくは、ポリアクリルポリオール、ポリエーテルポリオール及びそれらの混合物である。ここで用いられる、「ポリオール」とは、少なくとも2の水酸基を有する材料をいう。
【0026】
本発明の被覆組成物に用い得る低分子量ポリオールの例には以下のものが含まれる:テトラメチロールメタン、すなわち、ペンタエリスリトール;トリメチロールエタン;トリメチロールプロパン;ジ(トリメチロールプロパン);ジメチロールプロピオン酸;1,2−エタンジオール、すなわち、エチレングリコール;1,2−プロパンジオール、すなわち、プロピレングリコール;1,3−プロパンジオール;2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、すなわち、ネオペンチルグリコール;1,2,3−プロパントリオール、すなわち、グリセリン;1,2−ブタンジオール;1,4−ブタンジオール;1,3−ブタンジオール;1,2,4−ブタントリオール;1,2,3,4−ブタンテトロール;2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール;1,5−ペンタンジオール;2,4−ペンタンジオール;1,6ヘキサンジオール;2,5−ヘキサンジオール;1,2,6ヘキサントリオール;2−メチル−1,3ペンタンジオール;2,4−ヘプタンジオール;2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;1,4−シクロヘキサンジオール;1−(2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル)−2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピオネート;6価アルコール、すなわち、ソルビトール;ジエチレングリコール;ジプロピレングリコール;1,4−シクロヘキサンジメタノール;1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,2−ビス(ヒドロキシエチル)−シクロヘキサン;ビスヒドロキシプロピルヒダントイン;TMP/イプシロン−カプロラクトントリオール;水素化ビスフェノールA;トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート;1モルの2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(すなわち、ビスフェノールA)及び2モルのプロピレンオキサイドのアルコキシル化生成物;500未満の数平均分子量を有するエトキシル化又はプロポキシル化トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトール、及びこのような低分子量ポリオールの混合物。
【0027】
ポリエステルポリオールは公知であり、500〜10,000の範囲の数平均分子量を有してよい。それらは、既に説明した低分子量ポリオール(要すれば1価アルコールと組合せて)とポリカルボン酸を非限定的に含む、当業者に知られている低分子量ジオール、トリオール及び多価アルコールを用いて慣用の方法により調製される。
【0028】
ポリエステルを調製するのに好ましいポリカルボン酸の例には以下のものが含まれる:フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラクロロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、コハク酸、グルタル酸、フマル酸、クロレンド酸、トリメリット酸、トリカーブアリル酸(tricarballylic acid)及びそれらの混合物。存在する場合は、上述の酸の無水物を用いてよい。更に、酸と同様に反応してポリエステルポリオールを形成するある種の材料も有用である。このような材料には、ラクトン、例えば、カプロラクトン、プロピオラクトン及びブチロラクトン、及びヒドロキシカプロン酸及びジメチロールプロピオン酸のようなヒドロキシ酸が含まれる。ポリエステルポリオールの調製にトリオール又は多価アルコールが用いられる場合は、酢酸及び/又は安息香酸のようなモノカルボン酸を用いてよく、幾つかの目的のためにはこのようなポリエステルポリオールが望ましい。更に、ポリエステルポリオールは、ここでは脂肪酸又は脂肪酸のグリセリド油(すなわち、このような変性を有する慣用のアルキッドポリオール)で変性されたポリエステルポリオールを含むものと理解される。使用しうるその他のポリエステルポリオールは、アルキレンオキサイド、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等と、バーサテック酸とメタクリル酸とのグリシジルエステルとを、反応させて形成した対応するエステルである。
【0029】
ポリエーテルポリオールは公知であり、500〜10,000の範囲の数平均分子量を有してよい。ポリエーテルポリオールの例には、500を越える数平均分子量を有する種々のポリオキシアルキレンポリオール、ポリアルコキシル化ポリオール、例えば、ポリ(オキシテトラメチレン)ジオール及びそれらの混合物が含まれる。ポリオキシアルキレンポリオールは、アルキレンオキサイド、又はアルキレンオキサイドの混合物を、酸又は塩基触媒付加を用いて、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール等のような多価開始剤又は多価開始剤の混合物に縮合させる周知の方法によって調製される。アルキレンオキサイドの例には、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、例えば、1,2−ブチレンオキサイド、アミレンオキサイド、アラアルキレンオキサイド、例えば、スチレンオキサイド、及びトリクロロブチレンオキサイドのようなハロゲン化アルキレンオキサイド等が含まれる。より好ましいアルキレンオキサイドには、ブチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びエチレンオキサイド又はランダム又は逐次オキシアルキル化を用いたこれらの混合物が含まれる。このようなポリオキシアルキレンポリオールの例には、ポリオキシエチレン、すなわち、ポリエチレングリコール、ポリオキシプロピレン、すなわち、ポリプロピレングリコール及びポリオキシブチレン、すなわち、ポリブチレングリコールが含まれる。ソフトセグメントとして用いられるこのようなポリオキシアルキレンポリオールの数平均分子量は600以上、より好ましくは、725以上、及び更に好ましくは、1000以上である。
【0030】
ポリエーテルポリオールは、トリフッ化ホウ素、塩化スズ及び塩化スルホニルのようなルイス酸触媒の存在下でテトラヒドロフランを重合して調製した公知のポリ(オキシテトラメチレン)ジオールも含む。ソフトセグメントとして用いられるポリ(オキシテトラメチレン)ジオールの数平均分子量は
500〜5000、好ましくは650〜2900、より好ましくは1000〜2000の範囲であり、及び更に好ましくは1000である。
【0031】
500を越える数平均分子量を有するポリアルコキシル化ポリオールは以下の一般式Iで表される。
【0032】
【化11】
【0033】
式中、m及びnはそれぞれ正の数であり、m及びnの合計は5〜70であり、R1及びR2はそれぞれ水素、メチル又はエチル、好ましくは水素又はメチルであり、及びAは直鎖又は分岐鎖アルキレン(通常1〜8の炭素原子を含有する。)、フェニレン、C1〜C9アルキル置換フェニレン、及び以下の一般式IIで表される基からなる群から選択される二価の連結基である。、
【0034】
【化12】
【0035】
式中、R3及びR4はそれぞれC1〜C4アルキル、塩素又は臭素であり、p及びqはそれぞれ0〜4の整数であり、
【0036】
【化13】
【0037】
は二価のベンゼン基又は二価のシクロヘキサン基であり、
【0038】
【化14】
【0039】
が二価のベンゼン基である場合は、DはO、S、−S(O2)−、−C(O)−、−CH2−、−CH=CH−、−C(CH3)2−、−C(CH3)(C6H5)−又は
【0040】
【化15】
【0041】
であり、
【0042】
【化16】
【0043】
が二価のシクロヘキサン基である場合は、DはO、S、−CH2−、又は−C(CH3)2−である。好ましくは、ポリアルコキシル化ポリオールは、m及びnの合計が15〜40、例えば、25〜35であり、R1及びR2はそれぞれ水素であり、及びAは式II[式中、
【0044】
【化17】
【0045】
は二価のベンゼン基であり、p及びqはそれぞれ0であり、及びDは−C(CH3)2−である。]で示される二価の連結基であり、より好ましくは、m及びnの合計は25〜35、例えば、30である。このような材料は当業者に周知の方法で調製されてよい。このような慣用の方法には、ポリオール、例えば、4,4’−イソプロピリデンジフェノールとオキシラン含有物質、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、α−ブチレンオキサイド又はβ−ブチレンオキサイドとを反応させて、ヒドロキシ官能性を有する一般にエトキシル化、プロポキシル化又はブトキシル化ポリオールと呼ばれるものを形成する方法が含まれる。
【0046】
ポリアルコキシル化ポリオールを調製するのに好ましいポリオールの例には、ここに記載の低分子量ポリオールが含まれる:オルト、メタ及びパラジヒドロキシベンゼンのようなフェニレンジオール;2,6−ジヒドロキシトルエン、3−メチルカテコール、4−メチルカテコール、2−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシベンジルアルコール、及び4−ヒドロキシベンジルアルコールのようなアルキル置換フェニレンジオール;4,4’−ジヒドロキシビフェニル及び2,2’−ジヒドロキシビフェニルのようなジヒドロキシビフェニル;4,4’−イソプロピリデンジフェノールのようなビスフェノール;4,4’−オキシビスフェノール;4,4’−ジヒドロキシベンゼンフェノン;4,4’−チオビスフェノール;フェノールフタレイン;ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;4,4’−(1,2−エテンジイル)ビスフェノール;及び4,4’−スルホニルビスフェノール;4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジブロモフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジクロロフェノール)及び4,4’−イソプロピリデンビス(2,3,5,6−テトラクロロフェノール)のようなハロゲン化ビスフェノール;及び4,4’−イソプロピリデン−ビスシクロヘキサノールのような対応するビスフェノールを水素化することにより調製されるビスシクロヘキサノール;4,4’−オキシビスシクロヘキサノール;4,4’−チオビスシクロヘキサノール;及びビス(4−ヒドロキシシクロヘキサノール)メタン。
【0047】
好ましくは、ポリエーテルポリオールはポリオキシアルキレンポリオール、ポリアルコキシル化ポリオール、ポリ(オキシテトラメチレン)ジオール及びそれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくは、1,000以上の数平均分子量を有するポリオキシアルキレンポリオール、約30のエトキシ基を有するエトキシル化ビスフェノールA、1000の数平均分子量を有するポリ(オキシテトラメチレン)ジオール及びそれらの混合物である。
【0048】
アミド含有ポリオールは公知であり、典型的にはここに記載の2価酸又はラクトン及び低分子量ポリオールと、以降に記載のジアミン又はアミノアルコールとの反応により調製される。例えば、アミド含有ポリオールはネオペンチルグリコール、アジピン酸及びヘキサメチレンジアミンの反応によって調製されてよい。アミド含有ポリオールは、例えば、カルボキシレート、カルボン酸、又はラクトンとアミノアルコールとの反応によるアミノリシスによって調製されてよい。好ましいジアミン及びアミノアルコールの例には、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、フェニレンジアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソホロンジアミン等が含まれる。
【0049】
多価ポリビニルアルコールは公知であり、例えば、好ましい開始剤の存在下でビニルアセテートを重合し、その後、アセテート部分の少なくとも一部を加水分解することにより調製される。加水分解工程において、ポリマー主鎖に直接結合した水酸基が形成される。ホモポリマーに加え、ビニルアセテートとビニルクロライドのようなモノマーとのコポリマーも調製され、同様の方法によって加水分解されて多価ポリビニルアルコール−ポリビニルクロライドコポリマーを形成する。このグループに更に含まれるものは、ポリ(ビニルフェノール)ポリマー及びp−ビニルフェノールモノマーのビニル重合によって合成されるポリ(ビニルフェノール)のコポリマーである。
【0050】
エポキシポリオールは公知であり、例えば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのジグリシジルエーテルのようなポリフェノールのグリシジルエーテルと、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのようなポリフェノールとの反応によって調製される。使用される出発材料の割合に依存して、分子量及び平均水酸基官能性が異なるエポキシポリオールが調製される。
【0051】
ウレタンポリオールは公知であり、例えば、ポリイソシアネートと過剰の有機ポリオールとを反応させて水酸基官能性生成物を形成して調製される。ウレタンポリオールを調製するのに有用なポリイソシアネートの例には、トルエン−2,4−ジイソシアネート;トルエン−2,6−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート;パラ−フェニレンジイソシアネート;ビフェニルジイソシアネート;3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニレンジイソシアネート;テトラメチレン−1,4−ジイソシアネート;ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート;2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネート;リジンメチルエステルジイソシアネート;ビス(イソシアナトエチル)フマレート;イソホロンジイソシアネート;エチレンジイソシアネート;ドデカン−1,12−ジイソシアネート;シクロブタン−1,3−ジイソシアネート;シクロヘキサン−1,3−ジイソシアネート;シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート;メチルシクロヘキシルジイソシアネート;ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート;ヘキサヒドロトルエン−2,4−ジイソシアネート;ヘキサヒドロトルエン−2,6−ジイソシアネート;ヘキサヒドロフェニレン−1,3−ジイソシアネート;ヘキサヒドロフェニレン−1,4−ジイソシアネート;ポリメチレンポリフェノールイソシアネートパーヒドロジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート;パーヒドロジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート及びそれらの混合物が含まれる。
【0052】
ウレタンポリオールを調製するのに有用な有機ポリオールの例には、ブタジエンの水酸基−末端ホモポリマー、ここに記載の他のポリオール、例えば、低分子量ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アミド含有ポリオール、ポリアクリルポリオール、多価ポリビニルアルコール及びそれらの混合物が含まれる。
【0053】
ポリアクリルポリオールは公知であり、以降に記載のモノマーを用いるフリー−ラジカル付加重合技術によって調製される。好ましいものは、重量平均分子量500〜50,000及び水酸基価20〜270を有する上記ポリアクリルポリオールである。より好ましくは、重量平均分子量は1000〜30,000であり、水酸基価は80〜250である。より好ましくは、平均分子量は3,000〜20,000であり、水酸基価は100〜225である。
【0054】
ポリアクリルポリオールには、非限定的に、公知のアクリル及びメタクリル酸の水酸基−官能性付加ポリマー及びコポリマー;それらの水酸基−官能性エステル誘導体を非限定的に含むそれらのエステル誘導体が含まれる。水酸基−官能性付加ポリマーを調製するのに用いる水酸基−官能性エチレン性不飽和モノマーの例には、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、すなわち、ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチルエチルアクリレート、ヒドロキシメチルプロピルアクリレート及びそれらの混合物が含まれる。
【0055】
より好ましくは、ポリアクリルポリオールはヒドロキシ−官能性エチレン性不飽和(メタ)アクリルモノマー及び例えば、スチレン、α−メチルスチレン、t−ブチルスチレン及びビニルトルエンのようなビニル芳香族モノマー;エチレン、プロピレン及び1,3−ブタジエンのようなビニル脂肪族モノマー;(メタ)アクリルアミド;(メタ)アクリロニトリル;ハロゲン化ビニル及びビニリデン、例えば、ビニルクロライド及びビニリデンクロライド;ビニルエステル、例えば、ビニルアセテート;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート及びラウリル(メタ)アクリレートを含むアルキル基中に1〜17個の炭素原子を有するアクリル及びメタクリル酸のアルキルエステル;グリシジル(メタ)アクリレートのようなエポキシ−官能性エチレン性不飽和モノマー;アクリル及びメタクリル酸のようなカルボキシ−官能性エチレン性不飽和モノマー;及びこのようなエチレン性不飽和モノマーの混合物からなる群から選択される他のエチレン性不飽和モノマーとのコポリマーである。
【0056】
水酸基−官能性エチレン性不飽和(メタ)アクリルモノマーは最大95重量%のポリアクリルポリオールコポリマーを含んでよい。好ましくはこれは最大70重量%、及びより好ましくは、水酸基−官能性エチレン性不飽和(メタ)アクリルモノマーは、全コポリマーの最大45重量%、例えば、40重量%の量で含んでよい。
【0057】
ここに記載のポリアクリルポリオールはモノマーのフリーラジカル開始付加重合により、及び有機溶液重合技術により調製される。典型的には、モノマーは、メチルエチルケトンのようなケトン、ブチルアセテート、プロピレングリコールのアセテート、及びヘキシルアセテートのようなエステル、エタノール及びブタノールのようなアルコール、プロピレングリコールモノプロピルエーテル及びエチル−3−エトキシプロピオネートのようなエーテル、及びキシレン及びソルベッソ100のような芳香族溶媒エクソンケミカル社より得られる高沸点炭化水素溶媒を含む有機溶媒又は溶媒の混合物に溶解する。
【0058】
まず、通常70〜160℃に溶媒を加熱して還流させ、モノマー又はモノマーの混合物、及びフリーラジカル開始剤を、1〜7時間かけてゆっくり還流している溶媒に添加する。モノマーの添加が速すぎると転換率の低下又は高く急激な発熱反応が生じ、安全性が低下する。好ましいフリーラジカル開始剤には、t−アミルパーオキシアセテート、ジ−t−アミルパーオキシアセテート及び2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)が含まれる。フリーラジカル開始剤は、典型的には、モノマーの全重量を基準にして1〜10パーセントの量で反応混合物中に存在する。ここに記載の方法で調製されるポリマーは無−ゲル又は非ゲルであり、好ましくは500〜50,000g/モルの重量平均分子量を有する。
【0059】
本発明の組成物の調製のために好ましい水酸基−官能性成分の分子量は、選択されれるポリオールの特定種類の性質に依存して広範囲である。典型的には、好ましいポリオールの数平均分子量は62〜50,000、好ましくは1000〜20,000の範囲、及び水酸基当量は31〜25,000、好ましくは500〜10,000の範囲である。水酸基含有ポリマーの分子量は、ポリスチレン標準を用いてゲル浸透クロマトグラフィーにより決定される。
【0060】
式Iのカルバメート官能基は、アクリルモノマーとカルバメート官能性ビニルモノマー、例えばメタクリル酸のカルバメート官能性アルキルエステルとを共重合することによりアクリルポリマー中に分枝基として導入される。このようなカルバメート官能性アルキルエステルは、例えば、アンモニア及びエチレンカーボネート又はプロピレンカーボネートの反応生成物のようなヒドロキシアルキルカルバメートと無水メタクリル酸とを反応させることにより調製される。他のカルバメート官能性ビニルモノマーは、例えば、ヒドロキシエチルメタクリレート、イソホロンジイソシアネート、及びヒドロキシプロピルカルバメートの反応生成物(式Iが得られる。)、又はヒドロキシプロピルメタクリレート、イソホロンジイソシアネート、及びメタノールの反応生成物(式IIが得られる。)である。イソシアン酸(HNCO)とヒドロキシエチルアクリレートのような水酸基官能性アクリル又はメタクリルモノマーの反応生成物、及び米国特許第3,479,328号に記載のようなこれらのカルバメート官能性ビニルモノマーのような更に他のカルバメート官能性ビニルモノマーを用いてもよい。水酸基官能性アクリルポリマーとメチルカルバメートのような低分子量アルキルカルバメートとを反応させることにより、アクリルポリマー中に分枝カルバメート基を導入してもよい。特開昭51−4124号を参照のこと。また、水酸基官能性アクリルポリマーはイソシアン酸と反応して分枝カルバメート基を提供する。イソシアン酸の製造は米国特許第4,364,913号に記載されている。同様に、水酸基官能性アクリルポリマーは尿素と反応することができ、分枝カルバメート基を有するアクリルポリマーを与える。
【0061】
式IIIの尿素基は、アクリルモノマーと、アクリル酸又はメタクリル酸の尿素官能性アルキルエステルのような尿素官能性ビニルモノマーとを共重合することによって組み込んでもよい。アクリル酸又はメタクリル酸とヒドロキシエチルエチレン尿素のようなヒドロキシアルキルエチレン尿素との縮合生成物も例に含まれる。他の尿素官能性モノマーは、例えば、ヒドロキシエチルメタクリレート、イソホロンジイソシアネート、及びヒドロキシエチルエチレン尿素の反応生成物である。
【0062】
アクリル材料、すなわち、官能基含有成分のポリマーは、ポリアクリルポリオールに関連して記載したフリーラジカル重合法、又は好ましい触媒
の存在下の溶液重合技術によって調製される。このような触媒は有機パーオキサイド又はアゾ化合物、例えば、ベンゾイルパーオキサイド又はN,N−アゾビス(イソブチロニトリル)である。重合は、モノマーが可溶性の有機溶媒中で当業者に知られた技術によって行われる。または、アクリルポリマーは、当業者によく知られたエマルジョン又はディスパージョン重合技術によって調製される。
【0063】
アクリルポリマーは、典型的には、ポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマトグラフィーにより決定される500〜50,000、好ましくは1,000〜30,000の重量平均分子量、及び反応性分枝又は末端水酸基、カルバメート、尿素又はこのような官能基の組合せの当量を基準にした5000未満、好ましくは140〜2500の範囲の当量を有する。当量は、アクリル材料を作製するのに用いる種々の成分の相対量を基準にした計算値であり、アクリル材料の固形分基準である。
【0064】
ポリエステルも被覆組成物の官能性成分を処方するのに用いてよく、多価酸又はそれらの無水物とポリオール及び/又はエポキシドとをポリエステル化することにより調製される。ポリエステルを調製するのに好ましい材料の例は、ポリエステルポリオールに関連してここに記載したものである。水酸基−官能基を有するポリエステルは、ポリエステルポリオールを製造するために上述した方法により調製される。
【0065】
式Iのカルバメート官能基は、ポリエステルを形成するのに用いる多価酸及びポリオールと反応しうるヒドロキシアルキルカルバメートを形成することによってポリエステル中に分枝基として導入される。ポリエステルオリゴマーは、ヒドロキシアルキルカルバメートと共に上述したようなポリカルボン酸を反応させることにより調製される。ヒドロキシアルキルカルバメートの例はアンモニア及びエチレンカーボネート又はプロピレンカーボネートの反応生成物である。ヒドロキシアルキルカルバメートはポリエステル又はポリカルボン酸上の酸官能性と縮合して分枝カルバメート官能性を与える。式Iの分枝カルバメート官能基は、イソシアン酸又はメチルカルバメートのような低分子量アルキルカルバメートと水酸基官能性ポリエステルとを反応させることにより導入される。また、分枝カルバメート官能性はヒドロキシ官能性ポリエステルと尿素とを反応させてポリエステルに導入してもよい。
【0066】
式IIIの尿素基は、ヒドロキシアルキルエチレン尿素のような水酸基官能性尿素とポリエステルを製造するのに用いる多価酸及びポリオールとを反応させることにより分枝基としてポリエステル中に導入されてよい。ポリエステルオリゴマーは多価酸と水酸基官能性尿素とを反応させて調製できる。また、イソシアネート末端ポリウレタン又はポリエステルプレポリマーは1級アミン、アミノアルキルエチレン尿素、又はヒドロキシアルキルエチレン尿素と反応して分枝尿素基を有する材料を提供する。これらのポリマーの調製は当業者に知られており、米国特許第3,563,957号に記載されている。
【0067】
被覆組成物の官能性成分を調製するためにポリウレタンを用いてもよい。ポリウレタンは、ポリイソシアネートと水酸基官能性を有し、分枝水酸基、カルバメート及び/又は尿素基を含有するポリエステルとを反応させて調製できる。あるいは、ポリウレタンは、ポリイソシアネートとポリエステルポリオール及びヒドロキシアルキルカルバメート又は別の反応物としてイソシアン酸とを反応させて調製できる。好ましいポリイソシアネートの例には、芳香族及び脂肪族ポリイソシアネートが含まれ、色彩及び耐久性がよいため脂肪族が好ましい。好ましい芳香族ジイソシアネートの例には、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、及びトルエンジイソシアネートが含まれる。好ましい脂肪族ジイソシアネートの例は1,4−テトラメチレンジイソシアネート及び1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのような直鎖脂肪族ジイソシアネートである。脂環式ジイソシアネートも用いることができ、生成物に硬度が付与される。その例には、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、アルファ,アルファ−キシリレンジイソシアネート及び4,4'−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)。ポリウレタンを調製するのに有用な他のポリイソシアネートはウレタンポリオールを製造するために上述した方法に含まれている。
【0068】
官能性成分を調製するためのポリエステル又はポリウレタン材料は、典型的にはポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマトグラフィーで決定される約300〜3,000、好ましくは約300〜1,500の数平均分子量、、及び分枝水酸基、カルバメート、尿素又はこのような官能基の組合せの当量を基準にして約140〜2,500の当量を有する。当量は、ポリエステル又はポリウレタンを作製するのに用いる種々の成分の相対量を基準にした計算値であり、材料の固形分基準である。
【0069】
本発明の被覆組成物のアミノプラスト樹脂は、組成物中に少なくとも1重量%、好ましくは、少なくとも2重量%、及びより好ましくは、少なくとも5重量%の量で組成物中に存在する。典型的には、アミノプラスト樹脂は30重量%以下、好ましくは、20重量%以下及びより好ましくは、15重量%以下の量で被覆組成物中に存在する。被覆組成物中のアミノプラスト樹脂の量は示された値を含むこれらのいずれかの組合わせの範囲であってよい。アミノプラスト樹脂はアミン又はアミドとアルデヒドとの縮合生成物である。好ましいアミン又はアミドの例はメラミン、ベンゾグアナミン、グリコルリル(glycoluril)、尿素及び類似化合物である。好ましくは、アミノプラスト樹脂は少なくとも2の反応性基を有する。
【0070】
一般に、用いられるアルデヒドはホルムアルデヒドであるが、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、ベンズアルデヒド及びフルフラールのような他のアルデヒドから生成物を製造してもよい。縮合生成物は、用いられるアルデヒドに依存して、メチロール基又は類似のアルキロール基を含む。これらのアルキロール基はアルコールとの反応によってエーテル化されてもよい。用いられる種々のアルコールには、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、ペンタノール及びヘキサノールのような1〜6個の炭素原子を有する1価アルコールである。好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルコールを用い得る。
【0071】
アミノプラスト樹脂は、アメリカンシアナミド社よりサイメル(CYMEL)の商標で、及びモンサントケミカル社よりレジメン(RESIMENE)の商標で入手できる。本発明の被覆組成物に用いるのに好ましいアミノプラスト樹脂は、サイメルR345、350及び/又は370樹脂のような製品にみられるようなアルキル化メラミン−ホルムアルデヒド縮合物である。しかしながら、以下のような他のアミン及びアミドの縮合生成物を用いてもよい:例えば、トリアジン、ジアジン、トリアゾール、グアニジン、グアニミンのアルデヒド縮合物、及びアルキル−及びアリール−置換メラミンを含むこのような化合物のアルキル−及びアリール−置換誘導体。このような化合物の数例は、N,N’−ジメチル尿素、ベンゾ尿素、ジシアンジアミド、ホルマグアナミン、アセトグアナミン、アメリン、2−クロロ−4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、6−メチル−2,4−ジアミノ,1,3,5−トライジン、3,5−ジアミノトリアゾール、トリアミノピリミジン、2−メルカプト−4,6−ジアミノ−ピリミジン、3,4,6−トリス(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、トリス(アルコキシカルボニルアミノ)トリアジン等である。
【0072】
典型的には、本発明の被覆組成物中の官能基含有成分及びアミノプラスト成分の量は、官能基、すなわち、水酸基、カルバメート及び/又は尿素の当量と、反応性アミノプラスト基、すなわち、メチロール及び/又はメチロールエーテル基の当量とが0.5〜2:1を提供するように選択される。この比率は計算当量を基準にし、架橋された被覆を提供するのに十分である。官能性成分及びアミノプラスト成分は、組合せて、全樹脂固形分の重量を基準にして20〜99.9、好ましくは60〜95パーセント,及びより好ましくは70〜90重量%の量で被覆組成物中に存在してよい。
【0073】
本発明の被覆組成物は、官能基含有成分の官能基及びアミノプラスト成分の反応性基との間の硬化反応を促進するために、触媒を含有してよい。好適な触媒の例は、酸性物質であり、リン酸または置換リン酸(例えば、アルキル酸ホスフェートおよびフェニル酸ホスフェート)、スルホン酸または置換スルホン酸(例えば、パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンジンスルホン酸およびジノニルナフタレンスルホン酸)が挙げられる。任意の触媒の量は触媒量、すなわち、モノマーの重合を触媒するのに必要な量である。触媒は樹脂固形分の全重量を基準にして約0.5〜5.0重量%、好ましくは1〜2重量%の量で存在しうる。触媒量の触媒を添加した後、特定の組成物及び基材にとって適当な、本発明の重合性組成物を硬化させるいずれかの方法を用いてよい。
【0074】
本発明の被覆組成物に存在してよい溶媒は、固体成分を溶解するのに必要なものである。被覆組成物中に存在する溶媒の最低量は溶媒和量、すなわち、被覆組成物中の固体成分を溶解するのに十分な量である。例えば、存在する溶媒の量は被覆組成物の全重量を基準にして10〜80重量%の範囲である。
【0075】
好ましい溶媒には、非限定的に以下のものが含まれる:ベンゼン、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン、エタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピルアルコール、プロピレンカーボネート、N−メチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N−アセチルピロリドン、N−ヒドロキシメチルピロリドン、N−ブチルピロリドン、N−エチルピロリドン、N−(N−オクチル)ピロリドン、N−(N−ドデシル)ピロリドン、2−メトキシエチルエーテル、キシレン、シクロヘキサン、3−メチルシクロヘキサノン、エチルアセテート、ブチルアセテート、テトラヒドロフラン、メタノール、アミルプロピオネート、メチルプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、エチレングリコール、ユニオンカーバイド社よりセロソルブ(CELLOSOLVE)工業用溶媒として市販されているエチレングリコールのモノ−及びジアルキルエーテル及びそれらの誘導体、及びこのような溶媒の混合物。
【0076】
本発明の光互変性アミノプラスト樹脂被覆組成物は、組成物に望ましい特性を付与するか、基材に組成物を塗布し硬化させるのに必要であるか、それらから形成される硬化被覆を強化する更に追加の慣用の成分を含んでよい。これらの追加の成分には、レオロジー調整剤、レベリング剤、例えば、界面活性剤、ベンゾエートエステルのような可塑剤、開始剤、硬化禁止剤、フリーラジカルスカベンジャー、ポリマー連鎖終結剤、及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン及びアミノエチルトリメトキシシランを含む、好ましくは1〜4炭素原子のアルコキシラジカルを有するトリアルコキシシランのような接着性促進剤が含まれる。
【0077】
本発明のアミノプラスト樹脂被覆組成物に用いられる光互変性化合物は有機光互変性化合物である。このような光互変性化合物は単独で、又は他の相補的光互変性化合物と組み合わせて使用される。ここに記載の被覆組成物で使用される有機光互変性化合物又はこれを含有する物質は、約400〜700nmの範囲に少なくとも1の活性化吸収極大を有する。このような物質はアミノプラスト樹脂組成物中に組み込まれて、すなわち、溶解又は分散されて光互変性アミノプラスト樹脂被覆を形成し、活性化された際に適当な色相の色を提供する。
【0078】
より詳細には、1の実施態様では、有機光互変性成分は以下の成分を含有する:
(a)400nm〜525nmの可視λmaxを有する少なくとも1の光互変性有機化合物;及び
(b)525nm〜700nmの可視λmaxを有する少なくとも1の光互変性有機化合物。
【0079】
本発明のアミノプラスト樹脂被覆組成物に用いるのに好ましい光互変性化合物の例には、米国特許第5,645,767号に記載されているようなベンゾピラン、ナフトピラン、例えば、ナフト[1,2−b]ピラン及びナフト[2,1−b]ピラン、フェナントロピラン、キノピラン、ベンズオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン及びインデノ縮合ナフトピランが含まれる。その特定例は米国特許第5,658,501号第11欄第57行から第13欄第36行に記載の新規なナフトピランである。ここで用いられる他の光互変性物質は光互変性金属ジチゾネート、例えば、米国特許第3,361,706号に記載の水銀ジチゾネート;フルギド及びフルギミド、例えば、米国特許第4,931,220号第20欄第5行から第21欄第38行に記載の3−フリル及び3−チエニルフルギド及びフルギミド、及び上述の好ましい光互変性物質の混合物が含まれる。
【0080】
上述の特許におけるこのような光互変性化合物はここに参照として加える。所望により、本発明の光互変性被覆は1の光互変性化合物又は光互変性化合物の混合物を含んでよい。光互変性化合物の混合物は、中間灰色又は褐色のような特定の活性化色を与えるように用いてよい。中間色に関しては、米国特許第5,645,767号第12欄第66行から第13欄第19行に更に説明されている。
【0081】
被覆又は重合体に用いられる本発明の光互変性物質の量は活性化によって裸眼で認識できる光互変性効果を提供するのに十分な量である。一般にこのような量を光互変性量という。
【0082】
上述の光互変性化合物の使用される相対量は広範囲であり、このような化合物の活性種の色の相対強度、及び所望の最終的な色に一部依存する。一般に、被覆組成物に組み込まれる光互変性物質の量は被覆組成物の固形分を基準にして0.1〜40重量%の範囲である。好ましくは、光互変性物質の濃度は1.0〜30重量%、より好ましくは、3〜20重量%、及びより好ましくは、5〜15重量%、例えば、7〜14重量%の範囲である。
【0083】
ここに記載の光互変性化合物は、被覆組成物の成分、例えば、有機ポリオール中に光互変性物質を溶解又は分散させることにより被覆組成物中に導入される。光互変性物質は被覆組成物に直接添加してよく、又はそれを成分又は処方された被覆組成物に添加する前に溶媒に溶解させてもよい。あるいは、光互変性化合物は、当業者に知られているように、吸収、浸透、又は他の移送方法によって硬化被覆又は重合体に導入してもよい。
【0084】
医療用及びファッション用としてより審美的な結果を得るために、融和性(化学的及び色彩的に)色素、すなわち、染料も、被覆組成物に添加されてよく、被覆用品に塗布されてよく、又は被覆前の基材に塗布されてよい。選択される特定の染料は広範囲であり、上述の要求及び達成される効果に依存する。一実施態様では、染料は活性化された光互変性物質から得られる色を相補するように、例えば、より中間色を実現するか特定波長の入射光を吸収するように選択される。他の実施態様では、染料は、光互変性物質が不活性状態にある場合に基材及び/または被覆用品に所望の色相を提供するように選択される。
【0085】
補助材料も、光互変性物質が被覆組成物又は硬化被覆に添加される前、同時、または添加の後、被覆組成物に導入されてよい。例えば、紫外光吸収剤は、被覆組成物に添加する前に光互変性物質と混合されてよく、このような吸収剤は、例えば、光互変性被覆と入射光との間の層として重ねられてよい。
【0086】
更に、安定剤が、被覆組成物に添加する前に光互変性物質と混合されてよく、光互変性物質の疲労抵抗性が改良される。安定剤には立体障害アミン光安定剤(HALS)、抗酸化剤、例えば、ポリフェノール抗酸化剤、非対称ジアリールオキサルアミド(オキサニリド)化合物及び一重項酸素失活剤、例えば、有機リガンドのニッケルイオン錯体、又は安定剤の混合物が含まれる。これらは単独または組合せで用いられてよい。このような安定剤は、米国特許第4,720,356号、同第5,391,327号及び同第5,770,115号に記載されており、ここに参照として含める。
【0087】
本発明の被覆組成物は、例えば、紙、ガラス、セラミックス、木材、メーソンリー、テキスタイル、金属、及びポリマー有機材料のようないずれかの種類の基材に塗布されてよい。好ましくは、基材はポリマー有機材料、特に、熱硬化性及び熱可塑性ポリマー有機材料、例えば、有機光学材料として用いられる熱可塑性ポリカーボネート型ポリマー及びコポリマー、及びポリオール(アリルカーボネート)のホモポリマー又はコポリマーである。
【0088】
被覆組成物が基材に塗布される量は、硬化被覆がUV照射に露出される際に光学濃度(ΔOD)の要求される変化を示す被覆を提供するのに十分な量の有機光互変性物質が導入されるのに必要な量である。光学濃度の要求される変化とは85゜F(29.4℃)で試験した場合に30秒後に少なくとも0.15の、及び8分後に少なくとも0.47のΔODを与えるものである。光互変性被覆(被覆中の光互変性物質)の消色速度は、実施例12のパートDに記載の光互変性応答性試験を用いて180秒以下であるべきである。塗布された被覆は少なくとも5μm、好ましくは少なくとも10μm、より好ましくは少なくとも20μm、例えば、25μmの厚さを有する。また、塗布された被覆は通常200μm以下、好ましくは100μm以下、より好ましくは50μm以下、例えば、40μmの厚さを有する。被覆の厚さは示された値を含むこれらのいずれかの組合わせの範囲であってよい。
【0089】
典型的には、本発明の被覆組成物を塗布する前に、表面清浄化及び接着性促進のために基材の表面が処理される。CR−39Rジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー又は熱可塑性ポリカーボネート、例えば、ビスフェノールA及びホスゲンから誘導される樹脂のようなプラスチックのために効果的な処理技術には、超音波洗浄;有機溶媒の水性混合物、例えば、50:50のイソプロパノール:水又はエタノール混合物による洗浄;UV処理;活性化ガス処理、例えば、低温プラズマ又はコロナ放電による処理、及びヒドロキシル化のような化学処理、すなわち、フッ素化界面活性剤を含んでいてもよい、例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリの水溶液での表面のエッチングが含まれる。ポリマー有機材料の表面処理が記載されている米国特許第3,971,872号第3欄第13〜25行;米国特許第4,904,525号第6欄第10〜48行;及び米国特許第5,104,692号第13欄第10〜59行を参照のこと。
【0090】
ガラス表面を清浄化するのに用いる方法はガラス表面に存在する汚れの種類に依存して変化する。このような処理は当業者に公知である。例えば、ガラスを、低発泡、すすぎ容易洗剤を含んでよい水溶液でガラスを洗浄し、その後すすぎ、無リント布で乾燥させる;及び加熱(約50℃)洗浄水中で超音波浴処理を行い、すすぎ乾燥させる。ラベルやテープ由来の接着剤を除去するため、洗浄の前にアルコールベースクリーナーまたは有機溶媒で予備洗浄を行なってもよい。
【0091】
本発明の被覆組成物を塗布する前に、基材の表面にプライマーの塗布が必要となる場合もある。プライマーは、被覆成分と基材との相互作用を防止するバリア被覆、及び/または被覆組成物を基材に接着するための接着層として機能する。プライマーの塗布は、例えば、スプレー被覆、スピン被覆、伸ばし被覆、カーテン被覆、ディップ被覆、キャスティングまたはロール被覆のような被覆業界で用いられるいずれかの方法で行なえばよい。
【0092】
後に塗布される被覆の接着性を高めるためのプライマーとして、幾つかはポリマー形成性オルガノシランを含む保護被覆の使用を説明した。特に、無色素被覆の使用が好ましい。市販の被覆製品の例には、SDCコーティング社及びPPGインダストリーズ社よりそれぞれ得られるシルビュー(SILVUE)124及びハイガード(HI-GARD)被覆が含まれる。更に、被覆用品の意図される用途に依存して、被覆組成物の露出表面の上に適当な保護被覆、すなわち、耐摩擦被覆を塗布することが必要であってよく、そのことにより摩擦及び研磨効果によって擦り傷が防止される。プライマーと保護被覆とを互換できる場合、すなわち、同一被覆をプライマー及び保護被覆として用いてよい場合もある。他の被覆または表面処理、例えば、着色被覆、反射防止表面等も本発明の硬化被覆に塗布してよい。
【0093】
本発明の被覆組成物は、プライマー、保護被覆についてここに記載したものと同様の方法を用いて塗布でき、または当業者に知られた他の方法を用いてもよい。好ましくは、被覆組成物は、スピン被覆、カーテン被覆、ディップ被覆、スプレー被覆法、及びオーバーレイを調製するのに用いる方法により塗布される。オーバーレイを提供するためのこのような方法は米国特許第4,873,027号に記載されており、この特許はここに参照として含める。
【0094】
基材の処理表面に被覆組成物を塗布した後に、組成物を硬化させる。本発明の被覆組成物のために選択された成分に依存して、被覆は22℃〜200℃の範囲の温度で硬化させる。硬化被覆を得るために加熱が必要な場合、典型的には、80℃からそれ以上になると加熱により基材が劣化する温度、例えば、80℃〜200℃が用いられる。例えば、ある種の有機ポリマー材料は基材を劣化させないで被覆を硬化させるために、1〜16時間最大130℃まで加熱される。このように被覆基材を硬化させるための温度範囲を説明したが、ここに記載以外の温度も用いてよいことが、当業者には理解される。光互変性樹脂被覆組成物を硬化させるためのその他の方法には、赤外線、紫外線、可視光、マイクロ波、または電子線照射で被覆を照射することが含まれる。この方法は加熱工程の後に行なってもよい。
【0095】
好ましくは、得られる硬化被覆は光学被覆について市場で許容される「美的」基準を満たす。被覆レンズの美的欠陥の例は、被覆の柚肌、ピット、スポット、封入、クラック及びひび割れである。より好ましくは、本発明の光互変性被覆組成物を用いて調製した被覆は実質的に美的欠陥を有しない。
【0096】
本発明の被覆組成物のための基材となりうるポリマー有機材料の例は、ここに参照として含める米国特許第5,658,501号第15欄第28行から第16欄第17行に記載された、モノマー及びモノマー混合物のポリマー、すなわち、ホモポリマー及びコポリマーである。
【0097】
このようなモノマー及びポリマーの例には以下のものが含まれる:ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、例えば、そのモノマーはCR−39の商標で販売されているジエチレングリコールビス(アリルカーボネート);ポリオール(メタ)アクリロイル末端カーボネートモノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー;ポリ(エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート);ポリ(ビニルアセテート);ポリ(ビニルアルコール);ポリ(ビニルクロライド);ポリ(ビニリデンクロライド);ポリウレタン、ポリチオウレタン、レクサン(LEXAN)の商標で販売されているビスフェノールAとホスゲンとから誘導されるカーボネート架橋樹脂のような熱可塑性ポリカーボネート;マイラー(MYLAR)の商標で販売されている材料のようなポリエステル;ポリ(エチレンテレフタレート);ポリビニルブチラール;及びプレキシガラス(PLEXIGLAS)の商標で販売されている材料のようなポリ(メチルメタクリレート)、及びそれらの混合物。
【0098】
より詳細には、本発明の光互変性アミノプラスト樹脂被覆組成物は、光学的に透明な重合体のようなポリマー有機材料、すなわち、平面及び視力矯正用眼用レンズ、窓、透明ポリマーフィルム、自動車用透明体、例えば、フロントガラス、飛行機用透明体、プラスチックシート等と組み合わせて使用される。このような光学的に透明な重合体は1.48〜2.00、例えば、1.495〜1.75又は1.50〜1.66の範囲の屈折率を有する。より特定すると、熱可塑性ポリカーボネートで形成された光学的エレメントである。
【0099】
本発明の光互変性アミノプラスト樹脂被覆組成物を被覆して「アップリケ」の形態のポリマーフィルムを形成することは、米国特許第5,198,267号の第17欄第28行から第18欄第57行に記載の方法を用いて行う。
【0100】
より特定すれば、本発明の光互変性アミノプラスト樹脂被覆組成物と光学的エレメントを組み合わせて光互変性光学用品が提供される。このような用品は、光学エレメントにプライマー、本発明の光互変性アミノプラスト樹脂組成物、及び適当な保護被覆を連続的に塗布することにより調製される。得られる硬化被覆は、好ましくは、市場で許容される光学的被覆についての「美的」基準を満たし、より好ましくは美的欠陥を実質的に有しない。
【0101】
本発明の他の態様では、光互変性被覆組成物を用いて重合体、例えば、ポリマー有機材料に関してここで定義された成形固体光学的透明重合体が形成される。被覆組成物の重合は、重合性組成物に触媒を添加し、特定組成物について適当な方法及び所望の形状に硬化させることによって行われる。得られる重合体は0.5mm以上の厚さを有してよい。
【0102】
意図される態様の一つは、ガラス2パートレンズモールドが脱溶媒された光互変性被覆組成物、すなわち、最小限の量の溶媒を含み、更に触媒量のリン酸を含んでよい重合性組成物で満たされる。このガラスモールドを密封し、オーブンに入れる。熱重合サイクルは、約45〜110℃で10〜20時間の継続時間で行う。その後、モールドを開き、得られるレンズ、すなわち、重合体、を除去する。このようにして形成されたポリマーレンズは、レンズ中の残留応力を除去するのに十分な時間及び温度でアニールする。温度は一般に100〜110℃であり、アニールは1〜5時間行う。重合性組成物に光互変性材料が含まれていない場合、吸収、浸透、又は他の当業者に公知の移送方法によってそれを重合体に導入してもよい。
【0103】
更に意図される態様では、オーバーモールディング法により本発明の光互変性架橋性組成物の接着層を有する半仕上げ単視野(SFSV)レンズが調製される。典型的には、光互変性重合性組成物の所定の体積を、SFSVレンズの前表面カーブ及び外径にほぼ一致する球形凹形ガラスモールドに配分する。ガラスモールドに、モールドの上に約0.2mm伸び、ガラスモールドの外径よりも約4mm小さい内径を有する円形ポリビニルクロライドガスケットを付ける。モノマーを配分した後にSFSVレンズを、広がって所定の体積を満たした配分された重合性組成物上に注意深く乗せる。レンズの後表面上にレンズと等しい外径を有する円形ガラス板を置く。クランプの一方が凹形モールドの前表面側、そしてクランプの他方がガラス板の後表面側にあたるように、バネクランプを取り付ける。この板−レンズ−ガスケット−モールドの周囲をポリウレタンテープでテーピングして、得られるアセンブリを密封する。アセンブリを30〜95℃で60分、及びその後、温度を95℃〜125℃に上げ、そして3時間間隔で82℃に下げた。ガスケットの下、レンズとモールドとの間にくさびを挿入することによりアセンブリを分離する。このレンズは180〜200μの接着層を有する。重合性組成物に光互変性材料が含まれていない場合、吸収、浸透、又は他の当業者に公知の移送方法によってそれを重合体に導入してもよい。
【0104】
以下の実施例により本発明を更に具体的に説明するが、これらは例示のみを意図しており、数値を変更したり、変形することは当業者に明白である。
【0105】
組成物A
撹拌機、分留カラム、還流器、蒸留受け容器、窒素導入管、外部電子コントローラーに接続された内部温度プローブ、及び加熱マントルを備えた適当な反応容器に、以下の材料を記載順に加えた。
【0106】
【表1】
【0107】
チャージ1を反応容器に加えた。窒素を導入して反応物を覆い、撹拌機のスイッチを入れた。反応混合物を80℃に加熱した後、窒素を反応混合物に吹き込み、この温度で20分間保持した。窒素を吹き込みながら加熱を再開し、200〜210℃の反応温度とした。酸価が10.5となるまで水を留去しながら反応をこの温度範囲に維持した。反応混合物の温度を140℃まで下げ、分留カラムを除去した。この系の頭上の装置を単純な真空蒸留用に組み替え、反応器に添加ロートを加えた。チャージ2を反応混合物に加えた。チャージ3を添加ロートから4時間かけて反応容器に加えた。
【0108】
チャージ3の添加の間、減圧に保ち反応混合物からドーワノールPMを蒸留した。チャージ3が完了した後、反応容器内部の圧力が60mmHgとなるまで徐々に減圧しながら、減圧を維持した。蒸留が止まるまで反応混合物をこの圧力に保持した。試料を収集して測定したところ、8.2の水酸基価であった。
【0109】
チャージ4を反応混合物に加えた。得られたポリマー溶液は72.8パーセントの合計溶液重量を基準にした合計固形分含有量、Z2のガードナー−ホルト粘度スケールの粘度、2288の重量平均分子量、及び1228のポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマトグラフィーで決定される数平均分子量を有していた。
【0110】
組成物B
パートA
撹拌機、還流カラム、追加容器、窒素導入管、外部電子コントローラーに接続された内部温度プローブ、及び加熱ジャケットを備えた適当な反応容器に、以下の材料を記載順に加えた。
【0111】
【表2】
【0112】
パートB
撹拌機を備えた好ましい容器に以下の材料を記載順に加えた。
【0113】
【表3】
【0114】
パートAのチャージ1を反応容器に加えた。窒素/酸素の95:5混合物で容器を置換し撹拌機のスイッチをいれた。反応容器を密封し、内部圧力を240mmHgに減圧した。温度が165℃になるまで反応容器を加熱した。それぞれ180分及び188分をかけて、反応容器にチャージ2及び3を別々に添加した。チャージ3の添加は、チャージ2の添加よりも8分前に開始した。チャージ3の添加を始めてから2時間後、反応混合物の温度を60分間かけて165〜149℃に下げた。チャージ2及び3が完結した後、チャージ2のすすぎとしてチャージ4を反応混合物に添加し、反応容器の圧力を徐々にもどした。温度がまだ140℃を越えている間に、1時間かけてチャージ5を添加した。チャージ5のすすぎとしてチャージ6を反応混合物に添加した。反応混合物は撹拌しながら1時間140℃以上の温度に保った。
【0115】
パートBのチャージ1を好ましい第2容器に添加した。チャージ2を添加した。チャージ3を添加し、混合物を撹拌した。得られる混合物をパートAの反応器に7.3時間かけて移転した。移転の間に反応器の温度を131〜139℃に維持した。反応容器中で減圧を維持してドーワノールPMを反応混合物から完全に蒸留した。移転が完了した後、反応容器内の圧力を徐々に減らして41mmHgとした。蒸留が停止した後、試料を収集して測定したところ、40.8の水酸基価であった。
【0116】
反応器の内容物にチャージ4を撹拌しながら加えた。得られるポリマー溶液は63.0パーセントの全溶液重量を基準にした合計固形分含有量、Zマイナスのガードナー−ホルト粘度スケールの粘度、9107の重量平均分子量、及び3645のポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマトグラフィーで決定される数平均分子量を有していた。
【0117】
組成物C
撹拌機、還流カラム、添加ロート、窒素導入管、外部電子コントローラーに接続された内部温度プローブ、及び加熱マントルを備えた適当な反応容器に、以下の材料を記載順に加えた。
【0118】
【表4】
【0119】
チャージ−1を反応容器に加えた。撹拌機を回しながら窒素を容器に導入し、反応容器を加熱して溶媒の還流が起こる温度に維持した。還流温度に達した後、2時間かけてチャージ−2及び−3を別々に連続して反応容器に加えた。その後、チャージ−4を半時間かけて添加し、反応混合物を更に1.5時間還流温度に維持した。ついで、反応容器の内容物を冷却し、適当なコンテナに移した。得られるポリマー溶液は約77.9パーセントの全溶液重量を基準にした計算合計固形分含有量を有していた。このポリマーは約1308のポリマー固形分基準の尿素当量を有していた。
【0120】
組成物D
撹拌機、還流カラム、添加ロート、窒素導入管、外部電子コントローラーに接続された内部温度プローブ、及び加熱マントルを備えた適当な反応容器に、以下の材料を記載順に加えた。
【0121】
【表5】
【0122】
チャージ−1を反応容器に加えた。撹拌機を回しながら窒素を容器に導入し、反応容器を加熱して溶媒の還流が起こる温度に維持した。還流温度に達した後、2時間かけてチャージ−2及び−3を別々に連続して反応容器に加えた。その後、チャージ−4を半時間かけて添加し、反応混合物を更に1.5時間還流温度に維持した。ついで、反応容器の内容物を冷却し、適当なコンテナに移した。得られるポリマー溶液は約71.6パーセントの全溶液重量を基準にした計算合計固形分含有量を有していた。このポリマーは約13,000ののポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマトグラフィーで決定される数平均分子量、固形分基準の約5,240のポリマー尿素当量及び1099の水酸基当量を有していた。
【0123】
組成物E
以下の材料を好ましい容器に記載順に添加した。
【0124】
【表6】
【0125】
容器に全材料を添加した後、内容物を60℃で約15分加熱した。
【0126】
組成物F
pTSAを用いないこと以外は組成物Eと同様の操作を用いた。組成物E中の他の材料は同じ量で用いた。
【0127】
組成物G
以下の材料を好ましい容器に記載順に添加した。
【0128】
【表7】
【0129】
全ての材料を容器に添加した後、内容物を60℃で約15分間加熱した。
【0130】
組成物H
pTSA1.22gを添加すること以外は組成物Gと同様の操作を用いた。組成物G中の他の材料は同じ量で用いた。
【0131】
実施例1
以下の材料を好ましい容器に記載順に添加した。
【0132】
【表8】
【0133】
全ての材料を容器に添加した後、必要であれば、内容物を5000回転/分(rpm)で約2分撹拌して透明な溶液をえた。
【0134】
実施例2
2.38gの組成物A及び1.7gのpTHFを用いること以外は実施例1の操作を繰り返した。実施例1の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0135】
実施例3
組成物Aの代わりに3.86gの組成物Bを用い、1.02gのpTHFを用いること以外は実施例1の操作を繰り返した。実施例1の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0136】
実施例4
3.31gの組成物B及び1.36gのpTHFを用いること以外は実施例3の操作を繰り返した。
【0137】
実施例5
2.76gの組成物B及び1.7gのpTHFを用いること以外は実施例3の操作を繰り返した。
【0138】
実施例6
以下の材料を好ましい容器に記載順に添加した。
【0139】
【表9】
【0140】
全ての材料を容器に添加した後、必要であれば、内容物を5000回転/分(rpm)で約2分撹拌して透明な溶液をえた。
【0141】
実施例7
組成物Fの代わりに5.40gの組成物Hを用い、3.07gの組成物C及び1.02gのpTHFを用いること以外は実施例6の操作を繰り返した。
【0142】
実施例8
2.63gの組成物C及び1.36gのpTHFを用いること以外は実施例7の操作を繰り返した。
【0143】
実施例9
組成物Cの代わりに4.77gの組成物Dを用い、pTHFを用いないこと以外は実施例6の操作を繰り返した。実施例6の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0144】
実施例10
組成物Cの代わりに3.82gの組成物Dを用い、0.68gのpTHFを用いること以外は実施例7の操作を繰り返した。実施例7の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0145】
実施例11
3.34gの組成物D及び1.02gのpTHFを用いること以外は実施例10の操作を繰り返した。
【0146】
比較例1
3.33gの組成物A及び1.2gのpTHFを用いること以外は実施例1の操作を繰り返した。実施例1の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0147】
比較例2
1.9gの組成物A及び2.04gのpTHFを用いること以外は実施例1の操作を繰り返した。実施例1の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0148】
比較例3
4.41gの組成物B及び0.68gのpTHFを用いること以外は実施例3の操作を繰り返した。実施例3の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0149】
比較例4
2.20gの組成物B及び2.04のpTHFを用いること以外は実施例3の操作を繰り返した。実施例3の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0150】
比較例5
4.39gの組成物Cを用い、pTHFを用いないこと以外は実施例6の操作を繰り返した。実施例6の組成物中の他の材料は同じ量で用いた。
【0151】
比較例6
3.51gの組成物C及び0.68gのpTHFを用いること以外は実施例6の操作を繰り返した。
【0152】
比較例7
3.51gの組成物C及び0.68gのpTHFを用いること以外は実施例7の操作を繰り返した。
【0153】
比較例8
2.2gの組成物C及び1.7gのpTHFを用いること以外は実施例7の操作を繰り返した。
【0154】
比較例9
4.29gの組成物D及び0.34gのpTHFを用いること以外は実施例9の操作を繰り返した。
【0155】
比較例10
4.29gの組成物D及び0.34gのpTHFを用いること以外は実施例10の操作を繰り返した。
【0156】
比較例11
2.86gの組成物D及び1.36gのpTHFを用いること以外は実施例10の操作を繰り返した。
【0157】
実施例12
パートA
実施例例1〜11及び比較例1〜11で調製した溶液を、CR−39Rモノマーで製造したレンズブランクにスピンコーティング法により塗布した。被覆の塗布の前に、各ブランクは洗剤で洗い、水ですすぎ、約50℃に保たれた約2.4規定の水性水酸化カリウム溶液に3分間浸漬し、脱イオン水で2回すすいだ。浸漬及びその後のすすぎ工程は、ブラムソンウルトラソニック(Bramson Ultrasonic)モデル5200ソニケーター(Sonnicater)を用いて行った。各レンズに溶液を配分し、2000rpmでスピンさせた。実施例及び比較例の溶液で被覆したレンズを140℃に保たれた対流オーブンに入れて40分間硬化させた。
【0158】
パートB
パートAで調製した光互変性被覆試験レンズについて、フィッシャーテクノロジー社より得られるフィッシャースコープ(Fischerscope)HCVモデルH−100を用いて微小硬度(Fh)試験を行った。微小硬度は、100ミリニュートンの負荷、30の負荷ステップ、及び負荷ステップ間の0.5秒のポーズという条件下で、各実施例で調製した試験試料の中心領域において2μの深さで3回測定することにより決定した。試験の前に、各レンズを50%以下の湿度、例えば、30%の密閉チャンバー中に少なくとも12時間保存した。試験結果を表1に示す。
【0159】
パートC
パートBで調製した光互変性被覆試験レンズをジーメンスPE−1000ACプラズマユニット中に置いた。レンズを以下の条件で酸素プラズマで処理した:出力設定100ワット;ガス圧力38パスカル;ガス流速100mL/分;及び処理時間60秒。
【0160】
プラズマ被覆レンズをスピンコーティング法によってハイガード(HiGard)R1030被覆溶液で被覆した。約4mLのハイガードR1030被覆溶液をそれぞれ1100回転/分(rpm)て回転しているレンズ上に配分し、13秒間おいた。その後、レンズを60℃のオーブン中で20分、及びついで120℃のオーブンで3時間加熱した。
【0161】
パートD
パートCで調製した光互変性被覆試験レンズを以下に説明する85゜F光互変性性能試験の光学ベンチにおける光互変性応答性について試験した。光学ベンチにおける試験の前に光互変性試験試料を365nm紫外光に約20分間露出し、光互変性化合物を活性化させ、75℃のオーブン中に20分間置いて光互変性化合物を消色(不活性化)した。ついで、光学ベンチにおける試験の前に、被覆試験試料を室温に冷却し、蛍光灯室内光に少なくとも2時間露出し、少なくとも2時間覆いをかけておいた。ベンチに300ワットキセノンアーク灯、遠隔操作シャッター、短波長照射を除去するスコット3mmKG−2バンドパスフィルター、中密度フィルター、試験される試料が挿入され、試料温度を維持する石英セル試料ホルダーを据え付けた。光学ベンチの出力、すなわち、試験試料が露出される光の線量は、グラスビーオプトロニックス(GRASEBY Optronics)モデルS−371ポータブルフォトメーター(シリアル第21536号)とUV−A検出器(シリアル第22411号)とを用いて0.67ミリワット/cm2に調節した。UV−A検出器はサンプルホルダーの内部に位置しており、光のアウトプットが測定される。出力の調節はランプのワット数を増減するか光路中に中密度フィルターを付加除去することにより行なう。タングステン灯からのモニターする平行化された光はレンズの表面に対して30゜ノルマルにて試料を通過する。レンズを通過した後、タングステン灯からの光は検出器に付加された570nmフィルターに向けられる。570nmフィルターは実施例で用られる光互変性化合物に特徴的な波長は通過させる。検出器からのアウトプット信号はラジオメーターで処理される。試験条件の制御及びデータの取得はラブテックノートブックプロ(Labtech Notebook Pro)ソフトウェア及び推奨されるI/Oボードによって処理される。
【0162】
消色状態から暗色化状態への光学濃度の変化(ΔOD)は、初期透過率を確立し、選択された時間間隔でシャッターを開いてキセノン灯から紫外線を照射することにより試験試料を消色状態から活性化(すなわち、暗色化)状態に変化させ、以下の式によって光学濃度の変化を計算することにより行なう:
【0163】
【数1】
ΔOD=log(%Tb/%Ta)
【0164】
式中、%Tbは消色状態のパーセント透過率であり、%Taは活性化状態のパーセント透過率であり、対数の底は10である。
【0165】
ΔODは570nmフィルターを用いて、光学ベンチを85゜F(29.4℃)の温度に保って、UV露出の初期30秒後、及びその後8分後に行なう。消色速度(T1/2)は、被覆試験サンプル中の活性化状態の光互変性化合物のΔODが、活性化光の光源を除去した後に85゜F、29.4℃で最高ΔODが半分になるまでの時間間隔である。各実施例及び比較例についての光互変性被覆試験試料の結果は表2に示す。
【0166】
【表10】
【0167】
【表11】
【0168】
表1及び2の結果より、実施例1〜11の溶液で被覆したレンズは以下の特性を有していた:全て85゜Fで測定された、45〜180ニュートン/mm2という望ましい範囲の微小硬度;30秒後に少なくとも0.15の、及び8分後に少なくとも0.47のΔOD;及び180秒以下のフェード速度。比較例の溶液で被覆した全てのレンズは上述の特性のうち少なくとも1つは望ましい範囲から外れていた。
【0169】
特定の実施態様の詳細に関して本発明を説明したが、請求の範囲の記載を除き、かかる詳細な記載は、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
Claims (27)
- 基材及び該基材の少なくとも1の表面上の光互変性化合物を含む硬化したアミノプラスト樹脂被覆の組み合わせを包含する用品であって、該光互変性アミノプラスト樹脂被覆が以下の成分:
(a)(i)(A)水酸基;
(B)以下の構造で示されるカルバメート:
(C)以下の構造で示される尿素:
(D)該基(A)、(B)及び(C)の混合物;
から選択されるアミノプラスト架橋剤と反応性の基を有する成分(該成分又は該成分の混合物は(A)、(B)又は(C)から選択される少なくとも2の異なる反応性基を提供するように提供される。);及び
(ii)該成分(a)(i)と反応性の少なくとも2の基を有するアミノプラスト架橋剤
の反応生成物;及び
(b)光互変性化合物、
を含有する被覆組成物から調製され、
該成分(a)(i)、(a)(ii)および(b)を使用して製造した硬化被覆は、29.4℃(85°F)の光互変性性能試験で測定すると、少なくとも45〜180ニュートン/mm 2 のフィッシャー微小硬度を示し、30秒後に少なくとも0.15のΔOD、8分後に少なくとも0.47のΔOD、なおかつ、180秒以下の消色速度を示す光互変特性を示す、用品。 - 前記硬化被覆が、少なくとも55〜160ニュートン/mm2のフィッシャー微小硬度、30秒後に少なくとも0.16のΔOD、及び8分後に少なくとも0.50のΔOD、及び140秒以下の消色速度を示す請求項1記載の用品。
- 前記硬化被覆が、少なくとも60〜150ニュートン/mm2のフィッシャー微小硬度、30秒後に少なくとも0.17のΔOD、及び8分後に少なくとも0.55のΔOD、及び100秒以下の消色速度を示す請求項1記載の用品。
- 前記光互変性アミノプラスト樹脂被覆が、前記成分(a)(i)の官能基と、前記成分(a)(ii)のアミノプラスト反応性基との間の硬化反応を促進するために触媒量の触媒を更に含有する請求項1記載の用品。
- 前記触媒がリン酸、置換リン酸、スルホン酸、置換スルホン酸又はこれらの酸の混合物から選択され、
該置換リン酸が、アルキル酸ホスフェートおよびフェニル酸ホスフェートからなる群から選択され、
該置換スルホン酸が、パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンジンスルホン酸およびジノニルナフタレンスルホン酸からなる群から選択される、
請求項4記載の用品。 - 前記成分(a)(i)の反応性基と、前記アミノプラスト架橋剤(a)(ii)の反応性基との当量比が0.5〜2.0:1である請求項1記載の用品。
- 前記成分(a)(i)がポリアクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリウレタンポリマー、有機ポリオール又はそれらの混合物から選択される請求項1記載の用品。
- 前記少なくとも2の水酸基を有する成分がポリアクリルポリオール、ポリエーテルポリオール又はそれらの混合物から選択される請求項1記載の用品。
- 前記ポリアクリルポリオールが少なくとも2の水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーと、水酸基を有しない少なくとも1の重合性エチレン性不飽和モノマーとのコポリマーである請求項9記載の用品。
- 前記アミノプラスト樹脂がメラミン、ホルムアルデヒド、及び要すれば1〜6の炭素原子を有するアルコールの縮合物である請求項1記載の用品。
- 前記アミノプラスト成分がメラミン、ホルムアルデヒド、及び1〜4の炭素原子を有するアルコールの縮合生成物である請求項11記載の用品。
- 前記アミノプラスト樹脂の反応性基がメチロール、メチロールエーテル基、又はこれらの組合わせから選択される請求項1記載の用品。
- 前記光互変性成分が以下のものを含有する請求項1記載の用品:
(a)400nm〜525nmの可視λmaxを有する少なくとも1の光互変性化合物;及び
(b)525nm〜700nmの可視λmaxを有する少なくとも1の光互変性化合物。 - 前記光互変性化合物がベンゾピラン、ナフトピラン、フェナントロピラン、キノピラン、インデノ縮合ナフトピラン、ベンズオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、金属ジチゾネート、フルギド、フルギミド又はそれらの混合物である請求項14記載の用品。
- 前記光互変性アミノプラスト樹脂被覆が5〜200μの厚さを有する請求項1記載の用品。
- 前記光互変性アミノプラスト樹脂被覆が10〜40μの厚さを有する請求項16記載の用品。
- 前記基材が紙、ガラス、セラミック、木材、メーソンリー、テキスタイル、金属又はポリマー有機材料である請求項1記載の用品。
- 前記ポリマー有機材料が、固体ポリマーであって、該固体ポリマーが、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(ビニルアセテート)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびに、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー及びそれらの混合物からなるポリマーからなる群から選択される、請求項18記載の用品。
- 前記ポリマー有機材料が光学エレメントである請求項19記載の用品。
- 前記光学エレメントがレンズである請求項20記載の用品。
- 前記レンズの屈折率が1.48〜2.00である請求項21記載の用品。
- 以下の成分:
(a)(i)(A)水酸基;
(B)以下の構造で示されるカルバメート:
(C)以下の構造で示される尿素:
(D)該成分(A)、(B)及び(C)の混合物;
から選択されるアミノプラスト架橋剤と反応する基を有する成分(但し、該成分(a)(i)は(A)、(B)又は(C)から選択される少なくとも2の異なる反応性基を提供するように提供される。);及び
(ii)該成分(a)(i)と反応性の少なくとも2の基を有するアミノプラスト架橋剤;
の反応生成物;及び
(b)光互変性化合物
を含有する重合性組成物の重合体を包含する光互変性用品であって、
該成分(a)(i)、(a)(ii)および(b)を使用して製造した重合体は、29.4℃(85°F)の光互変性性能試験で測定すると、少なくとも45〜180ニュートン/mm 2 のフィッシャー微小硬度を示し、30秒後に少なくとも0.15のΔOD、8分後に少なくとも0.47のΔOD、なおかつ、180秒以下の消色速度を示す光互変特性を示す、
用品。 - 前記重合性組成物が触媒量の触媒を更に含有する請求項23記載の光互変性用品。
- 前記アミノプラスト樹脂の反応性基がメチロール、メチロールエーテル基、又はこれらの組合わせから選択される請求項23記載の用品。
- 前記用品がレンズである請求項23記載の光互変性用品。
- 前記レンズが少なくとも0.5mmの厚さを有する請求項26記載の光互変性用品。
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