JP4484078B2 - 光ファイバアレイ用樹脂材料 - Google Patents

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Description

本発明は、光重合性化合物と光重合開始剤を含有しかつ光ファイバアレイの製造に適用される光ファイバアレイ用樹脂材料に係り、特に、製造された光ファイバアレイが高温高湿に晒されてもそのファイバ素線の位置ずれを起し難い光ファイバアレイ用樹脂材料の改良に関するものである。
この種の光ファイバアレイとしては、例えば、図1に示すように一対の平板部材1と、この平板部材1間に光ファイバアレイ用樹脂材料(接着剤)から成る樹脂硬化物2を介し固定された複数のファイバ素線3とを備え、固定された各ファイバ素線3の先端が対向して配置される光学素子等と光学的に接続されるものが知られている。
ところで、光重合性化合物と光重合開始剤を含有しかつ光ファイバアレイの製造に適用される光ファイバアレイ用樹脂材料として、従来、エポキシ系の紫外線硬化型樹脂材料が知られている(特許文献1、2参照)。
しかし、エポキシ系の紫外線硬化型樹脂材料はその特性上高い吸湿性を有するため、この種の紫外線硬化型樹脂材料を用いて製造された光ファイバアレイを高温高湿条件下に晒した場合、樹脂層が膨潤してファイバ素線の位置ずれを起こし易い問題が存在した。
一方、モノまたはジアクリレートにラジカル系光反応開始剤を混合して得られるアクリル系接着剤(樹脂材料)が特許文献3に記載されており、このアクリル系接着剤は耐湿性において充分に高い特性を有していることが知られている。
しかし、特許文献3に記載されたこの種のアクリル系接着剤を用いて製造された光ファイバアレイを、例えば、85℃、85%RHの高温高湿条件下にて500時間、好ましくは2000時間以上晒した場合、依然としてファイバ素線の位置ずれを引き起こす問題を有していた。
特開2003-156650号公報(段落0063) 特開2004−325610号公報(段落0079) 特開2004−161845号公報(段落0001、0020)
本発明はこのような問題点に着目してなされたもので、その課題とするところは、光ファイバアレイが上述の高温高湿に晒されてもファイバ素線の位置ずれを起し難い光ファイバアレイ用樹脂材料を提供することにある。
そこで、この課題を解決するため本発明者が鋭意研究を継続したところ、特定の構造を有する光重合性化合物と光重合開始剤を適用した紫外線硬化型樹脂材料が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、請求項1に係る発明は、
光重合性化合物と光重合開始剤を含有する光ファイバアレイ用樹脂材料を前提とし、
上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテート、式(III)で表されるラウリルアクリレート、式(IV)で表されるイソミリスチルアクリレートおよび式(V)で表される2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレートから選択される一種の化合物を4重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%含むことを特徴とする。
Figure 0004484078
Figure 0004484078
次に、請求項2に係る発明は、
光重合性化合物と光重合開始剤を含有する光ファイバアレイ用樹脂材料を前提とし、
上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテートを4重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.5重量%と式(VIII)で表されるビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドを0.5重量%含むことを特徴とし、
Figure 0004484078
Figure 0004484078
また、請求項3に係る発明は、
光重合性化合物と光重合開始剤を含有する光ファイバアレイ用樹脂材料を前提とし、
上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテートを3重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%と、式(IX)で表されるベンゾイル蟻酸メチルを1重量%含むことを特徴とするものである。
Figure 0004484078
Figure 0004484078
請求項1に記載の発明に係る光ファイバアレイ用樹脂材料は、
光重合性化合物と光重合開始剤を含有し、上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテート、式(III)で表されるラウリルアクリレート、式(IV)で表されるイソミリスチルアクリレートおよび式(V)で表される2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレートから選択される一種の化合物を4重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%含むことを特徴とし、
請求項2に記載の発明に係る光ファイバアレイ用樹脂材料は、
光重合性化合物と光重合開始剤を含有し、上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテートを4重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.5重量%と式(VIII)で表されるビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドを0.5重量%含むことを特徴とし、
また、請求項3に記載の発明に係る光ファイバアレイ用樹脂材料は、
光重合性化合物と光重合開始剤を含有し、上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテートを3重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%と、式(IX)で表されるベンゾイル蟻酸メチルを1重量%含むことを特徴とする。
そして、本発明に係る光ファイバアレイ用樹脂材料から成る樹脂硬化物はその耐湿性が極めて高いため、この樹脂材料を用いて製造された光ファイバアレイを、上述した85℃、85%RHの高温高湿条件下にて2000時間以上晒してもファイバ素線の位置ずれが起り難い効果を有している。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
まず、本発明に係る光ファイバアレイ用樹脂材料は光重合性化合物と光重合開始剤を含有し、かつ、上記光重合性化合物を構成する一つの成分が、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートでありその純度は95%以上であることが望ましい。また、光重合性化合物を構成する残りの成分としては、式(II)、式(III)、式(IV)または式(V)で表される一種の化合物であることを必要とし、かつ、上記光重合性化合物中における各割合が、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%、残りを式(II)、式(III)、式(IV)または式(V)で表される上記化合物とすることが必要で、更に、樹脂材料中における上記光重合性化合物の配合比率が98重量%または99重量%に設定されていることを要する。
また、本発明に係る光ファイバアレイ用樹脂材料の硬化手段は光硬化型であり、光重合開始剤を構成する成分として、式(VI)、式(VII)、式(VIII)または式(IX)で表される少なくとも一種の化合物が含まれていることを要する。具体的には、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%、あるいは、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.5重量%と式(VIII)で表されるビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドを0.5重量%、あるいは、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%と式(IX)で表されるベンゾイル蟻酸メチルを1重量%含有されていることを要する。
更に、必要に応じて上記樹脂材料中に、シランカップリング剤等の接着力向上剤、界面活性剤、濡れ性向上剤、消泡剤等を添加してもよい。シランカップリング剤として、例えば、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメロキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
また、以下に述べるファイバ素線の位置測定は、画像認識装置を用いた方法により行っており、全ファイバ素線の位置ずれ幅の平均値を算出し、その値が0.5μm未満の場合を合格としている。
(1)樹脂材料の調合
光重合性化合物として上記式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 DCP−A]95重量%に、上記式(II)で表されるミリスチルアセテート[購入元:SIGMA社]4重量%と、光重合開始剤として上記式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE1800]を1重量%加え、実施例1に係る光ファイバアレイ用樹脂材料を得た。
(2)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に上記樹脂材料を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて実施例1に係る光ファイバアレイを得た。
(3)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が0.3μmとなり、合格であった。
(1)樹脂材料の調合
光重合性化合物として上記式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 DCP−A]95重量%に、上記式(III)で表されるラウリルアクリレート[共栄社化学(株)社製 L−A]4重量%と、光重合開始剤として上記式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE1800]を1重量%加え、実施例2に係る光ファイバアレイ用樹脂材料を得た。
(2)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に上記樹脂材料を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて実施例2に係る光ファイバアレイを得た。
(3)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が0.3μmとなり、合格であった。
(1)樹脂材料の調合
光重合性化合物として上記式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 DCP−A]95重量%に、上記式(IV)で表されるイソミリスチルアクリレート[共栄社化学(株)社製 IM−A]4重量%と、光重合開始剤として上記式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE1800]を1重量%加え、実施例3に係る光ファイバアレイ用樹脂材料を得た。
(2)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に上記樹脂材料を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて実施例3に係る光ファイバアレイを得た。
(3)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が0.3μmとなり、合格であった。
(1)樹脂材料の調合
光重合性化合物として上記式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 DCP−A]95重量%に、上記式(V)で表される2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 BEPG−A]4重量%と、光重合開始剤として上記式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE1800]を1重量%加え、実施例4に係る光ファイバアレイ用樹脂材料を得た。
(2)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に上記樹脂材料を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて実施例4に係る光ファイバアレイを得た。
(3)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が0.3μmとなり、合格であった。
(1)樹脂材料の調合
光重合性化合物として上記式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 DCP−A]95重量%に、上記式(II)で表されるミリスチルアセテート[購入元:SIGMA社]を4重量%と、光重合開始剤として上記式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE184]を0.5重量%と、式(VIII)で表されるビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE819]を0.5重量%加えて、実施例5に係る光ファイバアレイ用樹脂材料を得た。
(2)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に上記樹脂材料を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて実施例5に係る光ファイバアレイを得た。
(3)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が0.3μmとなり、合格であった。
(1)樹脂材料の調合
光重合性化合物として上記式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート[共栄社化学(株)社製 DCP−A]95重量%に、上記式(II)で表されるミリスチルアセテート[購入元:SIGMA社]3重量%と、光重合開始剤として上記式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製 IRGACURE1800]を1重量%と、上記式(IX)で表されるベンゾイル蟻酸メチル[購入元:関東化学(株)社]を1重量%加えて、実施例6に係る光ファイバアレイ用樹脂材料を得た。
(2)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に上記樹脂材料を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて実施例6に係る光ファイバアレイを得た。
(3)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が0.3μmとなり、合格であった。
[比較例1]
(1)光ファイバアレイの製造
ファイバ素線を固定する目的で、図1に示す2枚の平板部材1間に光硬化型エポキシ樹脂[ダイキン工業(株)社製 UV−1100]を充填し、かつ、紫外線照射により硬化させて比較例1に係る光ファイバアレイを得た。
(2)耐湿試験
上記光ファイバアレイを、85℃、85%RHの条件下で2000時間放置し、ファイバ素線の位置測定を実施した。
結果は、ファイバ素線の位置ずれの平均値が3.0μmとなり、不合格であった。
本発明の樹脂材料から成る樹脂硬化物はその耐湿性が極めて高く、この樹脂材料を用いて製造された光ファイバアレイを85℃、85%RHの高温高湿条件下にて2000時間以上晒してもファイバ素線の位置ずれが起り難いため、光ファイバアレイ用の樹脂材料として産業上利用される可能性を有している。
一対の平板部材間に光ファイバアレイ用樹脂材料から成る樹脂硬化物を介し複数のファイバ素線が固定されている光ファイバアレイの概略断面図。
符号の説明
1 平板部材
2 樹脂硬化物
3 ファイバ素線

Claims (3)

  1. 光重合性化合物と光重合開始剤を含有する光ファイバアレイ用樹脂材料において、
    上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテート、式(III)で表されるラウリルアクリレート、式(IV)で表されるイソミリスチルアクリレートおよび式(V)で表される2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレートから選択される一種の化合物を4重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%含むことを特徴とする光ファイバアレイ用樹脂材料。
    Figure 0004484078
    Figure 0004484078
  2. 光重合性化合物と光重合開始剤を含有する光ファイバアレイ用樹脂材料において、
    上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテートを4重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.5重量%と式(VIII)で表されるビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドを0.5重量%含むことを特徴とする光ファイバアレイ用樹脂材料。
    Figure 0004484078
    Figure 0004484078
  3. 光重合性化合物と光重合開始剤を含有する光ファイバアレイ用樹脂材料において、
    上記光重合性化合物として、式(I)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを95重量%と、式(II)で表されるミリスチルアセテートを3重量%含み、かつ、上記光重合開始剤として、式(VI)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと式(VII)で表されるビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルオキサイドの1:3混合物を1重量%と、式(IX)で表されるベンゾイル蟻酸メチルを1重量%含むことを特徴とする光ファイバアレイ用樹脂材料。
    Figure 0004484078
    Figure 0004484078
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