JP4476564B2 - Agrochemical composition - Google Patents

Description

【００１１】
〔式中、R¹は炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、又は炭素数６〜17のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。R²、R³は、それぞれ、-(A¹O)_m-Hを示す。Aは-CONH(CH₂)_n-又は-(OA¹)_m-を示す。A¹は炭素数２〜４のアルキレン基、mは平均で１〜30の数、nは平均で１〜15の数を示す。〕
（Ｂ）（Ｂ１）殺菌剤、（Ｂ２）殺虫剤、及び（Ｂ３）殺ダニ剤からなる群から選ばれる農薬原体
また、本発明は、次の成分（Ａ’）及び（Ｂ’）を含有する農薬組成物に関する。
（Ａ’）下記一般式(I')で表される化合物
【化７】

〔式中、R ¹ は炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、又は炭素数６〜17のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。R ² 、R ³ は、それぞれ、-(A ¹ O) _m -Hを示す。Aは-CONH(CH ₂ ) _n -を示す。A ¹ は炭素数２〜４のアルキレン基、mは平均で１〜30の数、nは平均で１〜15の数を示す。〕
（Ｂ’）（Ｂ４）グリホサート剤及びビアラホス剤から選ばれる除草剤からなる群から選ばれる農薬原体
以下、一般式(I)という場合は一般式(I)又は一般式(I')を、また、化合物（Ａ）という場合は化合物（Ａ）又は化合物（Ａ’）を、また、（Ｂ）成分という場合は上記（Ｂ）又は（Ｂ’）の農薬原体を意味するものとする。
【００１２】
また、本発明は、上記一般式(I)で表される化合物を含有する、上記本発明の農薬組成物に用いられる農薬用効力増強剤に関する。
【００１３】
本発明の上記一般式(I)の化合物〔以下、化合物（Ａ）という〕を含有する農薬用効力増強剤は、特定の農薬原体と併用した場合において、特定の農薬原体の効力を好ましくは２〜３倍向上させる事が出来る。
【００１４】
本発明に係わる一般式(I)で表される化合物（Ａ）を有効成分とする農薬用効力増強剤が農薬の構造の種類に関係なく顕著な効力増強作用を呈するかについての機作は必ずしも明らかではないが、その１つとして本発明の効力増強剤を添加することにより農薬の植物体内あるいは虫体、菌体への浸透を促すことが考えられる。
【００１５】
【発明の実施の形態】
＜化合物（Ａ）＞
化合物（Ａ）の一般式(I)中のR¹は、炭素数８〜24の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数８〜24の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基及び炭素数６〜17のアルキル基を有するアルキルフェニル基から選ばれる基であることが好ましい。また、一般式(I)中のR²及びR³は、それぞれ炭素数１〜18の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数１〜18の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基及び-(A¹O)_m-Hから選ばれる基であることが好ましい。また、一般式(I)中のAは、nが平均で１〜３の数の-CONH(CH₂)_n-又はmが平均で１〜15の数の-(OA¹)_m-であることが好ましく、更にnが平均で１〜３の数の-CONH(CH₂)_n-であることが好ましい。これらは、農薬に対する効力増強効果の点で、より好ましい。
【００１６】
化合物（Ａ）の製法の一例を挙げれば次の通りである。目的とする化合物（Ａ）の原料である脂肪酸とジメチルアミノプロピルアミンを、高温で反応させ精製し、中間原料であるアミドアミンを合成する。その後、アミドアミンを、クエン酸を添加した水溶液中で過酸化水素と反応させ、目的とする有効成分含量を有するアルキルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド製造する。
【００１７】
化合物（Ａ）の比率は本発明の農薬用効力増強剤中、0.1〜90重量％、更に１〜50重量％が好ましい。
【００１８】
＜界面活性剤(Ｃ)＞
本発明の農薬用効力増強剤では、化合物(Ａ)に、更に化合物（Ａ）以外の界面活性剤(Ｃ)を併用することにより、化合物（Ａ）の農薬の効力増強効果を維持したまま、化合物（Ａ）の使用量の低減化を計ることができる。化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。
【００１９】
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（例えばポリオキシエチレンオレイルエーテル）等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノール等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体（例えばポリオキシプロピレン基を含むもの）、ポリオキシアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルポリグリコシドなど、及びこれらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。
【００２０】
陽イオン界面活性剤の例としては、モノアルキルジ低級アルキルアミン、ジアルキルモノ低級アルキルアミン、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココアミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオキサイド付加物など及びそれらの４級化物（例えばメチルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ベンジルクロライド等による４級化物）及びそれらの混合物がある。
【００２１】
陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び分岐アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸又はその塩、本発明以外のアルキルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、本発明以外のアルケニルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、脂肪酸又はその塩、例えばカプリル酸及びその塩、ラウリン酸及びその塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド(taurides)、これらのうちの２種以上の混合物など（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）がある。
【００２２】
また、適当な両性界面活性剤の例としては、アルモックス(Armox)C／12、モナテリックス(Monaterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイン(Lonzaines)、これらの混合物などがある。
【００２３】
これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、非イオン型界面活性剤であり、なかでもポリオキシアルキレンアルキルエーテル（特にポリオキシエチレンアルキルエーテル）、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル（特にポリオキシエチレンソルビタンエステル）が好ましい。
【００２４】
化合物（Ａ）と、化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）とを有効成分とする農薬用効力増強剤において、化合物（Ａ）と界面活性剤（Ｃ）の好ましい併用割合は、農薬の効力を増強させる観点から、（Ａ）／（Ｃ）＝１／10〜50／１であり、更に好ましくは１／５〜10／１である。
【００２５】
＜キレート剤（Ｄ）＞
本発明の農薬用効力増強剤には、農薬の効力を増強させる観点から、キレート剤（Ｄ）を併用することができる。キレート剤は、金属イオンをキレートする能力を有するものであれば特に制限されない。本発明に用いられるキレートの例としては、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤及びジメチルグリオキシム（ＤＧ）が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。替わりに、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。キレート剤（Ｄ）は、農薬の効力を増強させる観点から、農薬用効力増強剤中の一般式(I)で表される化合物（Ａ）の総量１モルに対し、0.05〜15倍モルの割合で配合されるのが好ましい。
【００２６】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例としては、
ａ） 化学式 ＲＮＹ₂で表される化合物、
ｂ） 化学式 ＮＹ₃で表される化合物、
ｃ） 化学式 Ｒ−ＮＹ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＹ−Ｒで表される化合物、
ｄ） 化学式 Ｒ−ＮＹ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＹ₂で表される化合物、
ｅ） 化学式 Ｙ₂Ｎ−Ｒ’−ＮＹ₂で表される化合物、及び、
ｆ） ｅ）の化合物に類似する化合物で、Ｙを４以上含む化合物、例えば式：
【００２７】
【化４】

【００２８】
で表される化合物が挙げられる。
【００２９】
上記式中、Ｙは−ＣＨ₂ＣＯＯＨ又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯＨを表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表し、Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表す。
【００３０】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）、並びにこれらの塩類が挙げられる。
【００３１】
本発明で使用される芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤の例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸及び没食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。また、本発明で使用されるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。
【００３２】
更に、本発明に使用されるエーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては、ジグリコール酸、次式で表される化合物、その類似化合物及びその塩（例えばナトリウム塩）類が挙げられる。
【００３３】
【化５】

【００３４】
式中、Ｙ¹は、水素原子、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＨを表し、Ｚ¹は、水素原子、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ又は
【００３５】
【化６】

【００３６】
を表す。
【００３７】
本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸系キレート剤の例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類が挙げられる。
【００３８】
本発明で使用されるリン酸系キレート剤の例としては、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。
【００３９】
本発明で使用される高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤の例としては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー二種以上からなる共重合体及びエポキシコハク酸重合体が挙げられる。
【００４０】
加えて、本発明では、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリオキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤として好適に用いることができる。本発明の農薬用効力増強剤及び農薬組成物には更に必要に応じてｐＨ調整剤、無機塩類、増粘剤等を加えることができる。
【００４１】
＜農薬組成物＞
本発明の農薬組成物は上記の如き農薬用効力増強剤と、特定の農薬原体からなるものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬組成物において、農薬用効力増強剤中の一般式(I)で表される化合物（Ａ）と農薬原体の重量比は、〔化合物（Ａ）〕／〔農薬原体〕＝0.03／１〜50／１、更に0.04／１〜20／１、特に0.1／１〜10／１が、目的とする農薬の効力増強効果を十分達成できるという観点で好ましい。
【００４２】
本発明の農薬組成物に用いられる特定の農薬原体は、（Ｂ）（Ｂ１）殺菌剤、（Ｂ２）殺虫剤、（Ｂ３）殺ダニ剤、並びに（Ｂ４）グリホサート剤及びビアラホス剤から選ばれる除草剤からなる群から選ばれる農薬原体であり、例えば「農薬ハンドブック１９９８年版」（第１０版、平成１０年１２月１５日、社団法人日本植物防疫協会発行）に記載されたものが挙げられる。
【００４３】
（Ｂ１）殺菌剤としては、有機硫黄殺菌剤として、ジネブ剤、マンネブ剤、チウラム剤、マンゼブ剤、ポリカーバメート剤、プロピネブ剤等、ベンズイミダゾール系殺菌剤としてはベノミル剤、チオファネートメチル剤等、ジカルボン酸系殺菌剤としてはイプロジオン剤、プロシミドン剤等、その他の合成殺菌剤としてはトリアジン剤、イミノクタジン三酢酸塩剤、イソプロチオラン剤、TPN剤、プロベナゾール剤、キャプタン剤、フルオルイミド剤、DPC剤、イミノクタジンアルベシル酸等、ステロール生合成阻害剤としては、トリフミゾール剤、ビテルタノール剤、ピリフェノックス剤、フェナリモル剤、トリホリン剤、トリアジメホン剤、ミクロブタニル剤、ジフェノコナゾール剤、イミベンコナゾール剤等、酸アミド系殺菌剤としては、メタラキシル剤、メプロニル剤等、銅殺菌剤としては、無機銅剤剤、有機銅剤等、抗生物質殺菌剤としては、ストレプトマイシン剤、ポリオキシン剤、ブラストサイジンS剤、カスガマイシン剤、バリダマイシン、オキシテトラサイクリン剤等、土壌殺菌剤としては、エクロメゾール剤、ヒメキサゾール剤等、メラミン生合成阻害剤としては、フサライド剤、カルプロパミド剤、有機リン系殺菌剤としては、IBP剤、EDDP剤、ホセチル剤等、無機殺菌剤としては、無機硫黄剤、炭酸水素塩剤等、メトキシアクリレート系殺菌剤としては、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル剤等、アニリノピリミジン系殺菌剤としては、メパニピリム剤等、合成抗細菌剤としては、オキソリニック酸剤等、天然物殺菌剤としては大豆レシチン等、生物由来の殺菌剤としては、対抗菌剤等が挙げられる。
【００４４】
（Ｂ２）殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としては、フェンバレレート剤、シフルトリン剤、ペルメトリン剤、フルシトリネート、エトフェンプロックス剤等、有機リン系殺虫剤としては、DDVP剤、MEP剤、マラソン剤、ジメトエート剤、PAP剤、MPP剤、DMTP剤、EPN剤等、カーバメート系殺虫剤としては、BPMC剤、NAC剤、メソミル剤等、ネライストキシン系殺虫剤としては、カルタップ剤等、天然物系殺虫剤としては、除虫菊由来のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のかん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤、大豆レシチン剤、デンプン剤等が挙げられる。昆虫成長制御剤(IGR剤)としては、ジフルベンズロン剤、テフルベンズロン剤、クロルフルアズロン剤、ブプロフェジン剤、イソプロチオラン剤、フルフェノクスロン剤等が挙げられる。
【００４５】
また（Ｂ３）殺ダニ剤としては、ケルセン剤、BPPS剤、酸化フェンブタスズ剤、ヘキシチアゾクス剤、アミトラズ剤、フェンピロキシメート剤、テブフェンピラド剤、ハルフェンプロックス剤、ビアラホス剤等、クロロニコチニル系殺虫剤としては、イミダクロプリド剤等、その他の合成殺虫剤としては、オレイン酸ナトリウム剤、オレイン酸カリウム液剤等、殺線虫剤としては、D-D剤、タゾメット剤、ベノミル剤等、生物由来の殺虫剤としてはBT剤等が挙げられる。
【００４６】
除草剤としては、酸アミド系除草剤としては、DCPA剤、アラクロール剤、アシュラム剤等、尿素系除草剤として、DCMU剤、リニューロン剤等が挙げられる。ビピリジリウム系除草剤としては、例えばパラコート剤、ジクワット剤等が挙げられる。ダイアジン系除草剤としては、例えばブロマシル剤、レナシル剤等が挙げられる。S-トリアジン系除草剤としては、例えばCAT剤、シメトリン剤等が挙げられる。その他の有機除草剤としては、例えばDBN剤等のニトリル系除草剤、セトキシジム剤、クレトジム剤等が挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤としては、例えばトリフルラリン剤、ペンディメタリン剤等が挙げられる。カーバメート系除草剤としては、チオベンカルブ剤等が挙げられる。芳香族カルボン酸系除草剤としては、例えばMDBA剤等が挙げられる。フェノキシ酸系除草剤としては、2,4-PA剤、シハロホップブチル剤等が挙げられる。有機リン系除草剤としては、ピペロホス剤、ブタミホス剤等が挙げられる。アミノ酸系除草剤としては、グリホサート剤、例えば、グリホサートとして入手可能なアンモニウム=N-（ホスホノメチル）グリシナート、ラウンドアップとして入手可能なイソプロピルアンモニウム=N-（ホスホノメチル）グリシナート、タッチダウンとして入手可能なトリメチルスルホニウム=N-（ホスホノメチル）グリシナート、及びインパルスとして入手可能なナトリウム=N-（ホスホノメチル）グリシナート、ビアラホス剤、例えばハービエースとして入手可能なL-2-アミン-4-[(ヒドロキシ)(メチル)ホスフィノイル]-ブチリル-L-アラニル-L-アラニン等が挙げられる。脂肪酸系除草剤としては、ペラルゴン酸剤、DPA剤等が挙げられる。スルホニル尿素系除草剤としては、チフェンスルフロンメチル剤、フラザルスルフロン剤、ベンスルフロンメチル剤等が挙げられる。ピリミジルオキシ安息香酸系除草剤としては、ビスピリバックナトリウム塩等が挙げられる。ダイアゾール系除草剤としては、ピラゾレート剤等が挙げられる。
【００４７】
これらの除草剤のうち、酸アミド系除草剤、ダイアジン系除草剤、ニトリル系除草剤、ジニトロアニリン系除草剤、芳香族カルボン酸系除草剤及びアミノ酸系除草剤が好ましく、特にアミノ酸系除草剤、中でも（Ｂ４）ビアラホス剤又はグリホサート剤が好ましい。
【００４８】
更に植物成長調節剤としては、オーキシン拮抗剤としては、マレイン酸ヒドラジド剤、ウニコナゾール剤等、オーキシン剤としては、インドール酪酸剤、1-ナフチルアセトアミド剤、4-CPA剤等、サイトカイニン剤としては、ホルクロルフェニュロン剤等、ジベレリン剤としてはジベレリン剤等、その他のわい化剤としては、ダミノジット剤等、蒸散抑制剤としては、パラフィン剤等、その他の植物成長調整剤としては、コリン剤等、生物由来の植物成長調整剤としては、クロレラ抽出物剤等、エチレン剤としては、エテホン剤等が挙げられる。
【００４９】
更に、本発明の農薬組成物には上記以外の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して用いることもできる。
【００５０】
また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤、液剤等いずれでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有するものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の効力増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法にても本発明の目的とする効力増強作用が得られる。
【００５１】
本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じて更に上記のような界面活性剤（Ｃ）やキレート剤（Ｄ）を添加してもよい。また、農薬組成物の製剤中には、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を加えてもよい。
【００５２】
本発明に使用し得るpH調節剤はクエン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩が好ましい。
【００５３】
本発明に使用し得る無機塩類としては、無機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。
【００５４】
また本発明に使用し得る増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用でき、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物では、セルロース又はでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物などが具体例として挙げられる。
【００５５】
本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の0.03〜50倍、好ましくは0.04〜20倍、更に好ましくは0.1〜10倍含有する農薬組成物を用いる。
【００５６】
本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製剤としては、
(i)前記一般式(I)で表される化合物（Ａ）の１種以上と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
(ii)前記一般式(I)で表される化合物（Ａ）の１種以上と該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
(iii)前記一般式(I)で表される化合物（Ａ）の１種以上の分包包装体と、該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
(iv)前記一般式(I)で表される化合物（Ａ）の１種以上とキレート剤（Ｄ）とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
(v)前記一般式(I)で表される化合物（Ａ）の１種以上とキレート剤（Ｄ）とからなる組成物の分包包装体と、該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
(vi)前記一般式(I)で表される化合物（Ａ）の１種以上と該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上とキレート剤（Ｄ）とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成物とは、（Ｂ）成分の農薬原体と任意成分〔（Ｂ）成分以外の農薬原体等〕とを任意の割合で含む、乳剤、水和剤等の形態のものを意味し、化合物（Ａ）と（Ｂ）成分の農薬原体とを含む本発明の農薬組成物とは別のものである。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的に応じて調製される。
【００５７】
本発明の化合物は、特定の農薬原体と組み合わせることにより、特定の農薬に対して優れた効力増強作用を発揮し、しかも高濃度で配合した場合でも安定性に優れる。特に限定されないが本発明の化合物（Ａ）は、アミドアルキル基又はオキシアルキレン基を分子中に有する特定構造のアミンオキサイドであるため、これらを有しない通常のアミンオキサイドに比べて製剤上の安定性に優れ、農薬の浸透移行性を高める結果、優れた農薬効力増強効果をもたらすものと推察される。また、本発明の化合物（Ａ）は、その構造に由来し生分解性に優れるという好ましい効果も得られる。
【００５８】
【実施例】
実施例１
表１に示す有効成分含量で化合物（Ａ）と水を含有する混合物と、必要に応じて表２に示す化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）、キレート剤（Ｄ）を用いて表２に示す種々の農薬用効力増強剤（以下、有効成分と略記する）を調製した。
【００５９】
【表１】

【００６０】
【表２】

【００６１】
表２中、POEはポリオキシエチレン、POPはポリオキシプロピレンの略であり、（ ）内の数字は平均付加モル数である。
【００６２】
上記の有効成分をそれぞれ600ppmの希釈液となる様にイオン交換水に溶解させた。得られた600ppm希釈液を用いて、市販の除草剤であるタッチダウン液剤（グリホサートトリメシウム塩として有効分38重量％）、ラウンドアップ液剤（グリホサートイソプロピルアミン塩として有効分41.0重量％）について、タッチダウン液剤は有効成分3800ppm、ラウンドアップ液剤は有効成分1500ppmの濃度となるように各々希釈を行い、１つの有効成分につき３種の農薬組成物を得た。
【００６３】
温室試験のために水田より採土した肥沃土と川砂と市販の培養土を７：２：１（重量比）で混合した土を入れた内径12cmのポットにメヒシバの種子を蒔き発芽させる。ポット間の個体の均一性を高めるため、発育が異常なポットは廃棄する。メヒシバの草丈が35cm程度に成長したポットを試験に用いた。農薬組成物は、スプレーガン（岩田塗装機工業（株）製、RGタイプ）を用い、タッチダウン液剤は５リットル／アール、ラウンドアップ液剤は５リットル／アールに相当する割合でポット中のメヒシバ全体に均一にかかるように噴霧し、殺草効力を評価した。
【００６４】
殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処理後14日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草百分率で示した（下記式参照）。各農薬組成物の殺草率を表３に示す。
【００６５】
【数１】

【００６６】
【表３】

【００６７】
＊ 試験期間中の無処理区の植物育成状態には何ら問題がなかった。
【００６８】
実施例２
カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスクに１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24時間、25℃にて培養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた（下記式参照）。殺ダニ剤としてはニッソラン水和剤（ヘキシチアゾクスとして有効分10重量％）、オサダン水和剤25（酸化フェンブタスズとして有効分25重量％）の各々について、3000倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものと同じものを使用した。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度が0.1重量％になるように調製した。また、効力増強剤を使用しない場合についても同様に行なった。結果を表４に示す。
【００６９】
【数２】

【００７０】
【表４】

【００７１】
実施例３
(1)ウンカの３齢幼虫を培養し、１区10頭、３連制にて、ディッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチオン乳剤（MEPとして有効分50重量％）、トレボン乳剤（エトフェンプロップスとして有効分20重量％）の各々についての3000倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものをその希釈液中の濃度が0.1重量％になるように使用した。上記の結果を表５に示す。
【００７２】
【表５】

【００７３】
実施例４
殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液（10⁷個／ml）をキュウリの幼苗（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、25℃、90％相対湿度下に１日間静置した。
【００７４】
その後市販の殺菌剤であるベンレート水和剤（ベノミルとして有効分50重量％）を実施例１で用いた有効成分の2500倍希釈溶液にて2000倍に希釈してから１ポットあたり５mlずつ散布した。その後25℃、85％相対湿度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防除価を以下の計算式により算出した。結果を表６に示す。
【００７５】
【数３】

【００７６】
【表６】

【００７７】
実施例１〜４は本発明の農薬用効力増強剤の効力を、通常のアミンオキサイドであるラウリルジメチルアミンオキサイドを農薬用効力増強剤として用いた場合又は本発明の農薬用効力増強剤を用いない場合（比較品）と比較した試験を示す。表３〜６から明らかなように、本発明品は比較品に比べて優れた農薬の効力増強効果が認められ、特に除草剤又は殺ダニ剤では顕著な効果が認められ、特異的に農薬の効力を増強させることがわかる。
【００７８】
また、表１〜２に示すように、本発明品は最大40重量％の濃度のものが得られたが、このような高濃度での配合においても成分の分離が生じることなく、安定性に優れたものであった。
【００７９】
【発明の効果】
本発明の化合物（Ａ）は、特定の農薬原体と組み合わせることにより、特定の農薬に対して優れた効力増強作用を発揮し、しかも高濃度で配合した場合でも安定性に優れる。本発明の化合物（Ａ）は、アミドアルキル基又はオキシアルキレン基を分子中に有する特定構造のアミンオキサイドであるため、これらを有しない通常のアミンオキサイドに比べて製剤上の安定性に優れ、農薬の浸透移行性を高める結果、優れた農薬効力増強効果をもたらすものと推察される。また、本発明の化合物（Ａ）は、その構造に由来し生分解性に優れるという好ましい効果も得られる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an agrochemical composition comprising an agrochemical efficacy enhancer.
[0002]
[Prior art]
Agrochemicals including insecticides, fungicides, herbicides, acaricides, plant growth regulators are used in dosage forms such as emulsions, wettable powders, granules, powders, flowables, and liquids. At that time, in order to sufficiently bring out the effect of the raw material of the agricultural chemical, various devices have been made on the physical properties of the preparation. However, it is difficult to further enhance the effect of the agricultural chemical by the device on the preparation. In addition, since it is more difficult to develop new pesticides, it is highly meaningful in industry to further enhance the activity of existing pesticides.
[0003]
To date, it has been known that various surfactants have been used as agrochemical efficacy enhancers. For example, it is known that a composition having a high effect on a bipyridinium herbicide can be obtained by combining an anionic surfactant and a chelating agent (Patent Document 1). Moreover, it is also known that a highly effective efficacy enhancer composition for agricultural chemicals can be obtained by adding a chelating agent to a cationic surfactant and further adding another surfactant (Patent Document 2).
[0004]
Furthermore, alkyl or alkenyl polyoxyalkylene ether acetates are known to be highly effective, but when they are used in combination with various additives such as chelating agents, thickeners, inorganic substances, etc., the preparation is poor in stability. Since it is very difficult to implement, it has not been put into practical use. In particular, when blended at a high concentration, the stability is significantly deteriorated. Alkyl or alkenyl polyoxyalkylene ether acetic acid has high acidity (about pH 2) and is not only dangerous when used, but when formulated, it degrades other surfactants and pesticides to reduce activity. There is a risk. In addition, it is also known that amine oxide is used as an agrochemical efficacy enhancer (Patent Document 3), but further enhancement of efficacy enhancement is desired.
[0005]
In Patent Document 4, the storage stability of busta (glyphosate) is improved by a surfactant.
[0006]
[Patent Document 1]
WO95 / 31903
[Patent Document 2]
WO95 / 17817
[Patent Document 3]
Japanese Patent Laid-Open No. 1-268605 [Patent Document 4]
JP-A-1-299205 [0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a pesticidal composition comprising an agrochemical efficacy enhancer that has good stability even when blended at a high concentration and has an excellent efficacy enhancing effect on a specific agrochemical.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have found that a specific alkyl or alkenylamine oxide has a stronger potentiating effect particularly on various specific pesticides, and have completed the present invention.
[0009]
The present invention relates to an agrochemical composition containing the following components (A) and (B).
(A) Compound represented by the following general formula (I)
[Chemical 3]

[0011]
[In the formula, R ¹ represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Show. R ^2, R ³ are each, - shows the (A ¹ O) _m -H. A represents —CONH (CH ₂ ) _n — or — (OA ¹ ) _m —. A ¹ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m is an average number of 1 to 30, and n is an average number of 1 to 15. ]
(B) (B1) fungicide, (B2) pesticides, and (B3) pesticide selected from acaricides or Ranaru group conformal
Moreover, this invention relates to the agrochemical composition containing the following component (A ') and (B').
(A ′) Compound represented by the following general formula (I ′)

[In the formula, R ¹ represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Show. R ² and R ³ each represent — (A ¹ O) _m —H. A represents —CONH (CH ₂ ) _n —. A ¹ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m is an average number of 1 to 30, and n is an average number of 1 to 15. ]
(B ') (B4) Agrochemical base selected from the group consisting of herbicides selected from glyphosate and bialaphos
Hereinafter, the general formula (I) refers to the general formula (I) or the general formula (I ′), the compound (A) refers to the compound (A) or the compound (A ′), and (B) In the case of a component, it means the agrochemical base of the above (B) or (B ′).
[0012]
Moreover, this invention relates to the efficacy enhancer for agricultural chemicals used for the agricultural chemical composition of the said this invention containing the compound represented by the said general formula (I).
[0013]
The efficacy enhancer for agricultural chemicals containing the compound of the above general formula (I) of the present invention (hereinafter referred to as compound (A)) preferably has the efficacy of the specific agricultural chemical base when used in combination with the specific agricultural chemical base. Can improve 2 to 3 times.
[0014]
The mechanism as to whether the efficacy enhancer for agricultural chemicals comprising the compound (A) represented by the general formula (I) according to the present invention as an active ingredient exhibits a significant efficacy enhancing effect irrespective of the type of agricultural chemical structure is not necessarily limited. Although it is not clear, it is conceivable to promote penetration of the agricultural chemical into the plant body, insect body, or fungus body by adding the efficacy enhancer of the present invention as one of them.
[0015]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
<Compound (A)>
R ^{1 in} the general formula (I) of the compound (A) is a linear or branched alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms and a C 6 to 17 carbon atom. A group selected from alkylphenyl groups having an alkyl group is preferred. R ² and R ³ in the general formula (I) are each a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms, and-(A ¹ O It is preferably a group selected from _m- H. A in the general formula (I) is -CONH (CH ₂ ) _n-in which n is an average of 1 to 3 or-(OA ¹ ) _m -in which m is an average of 1 to 15 It is preferable that n is -CONH (CH ₂ ) _n- having an average of 1 to 3. These are more preferable in terms of the effect of enhancing efficacy against agricultural chemicals.
[0016]
An example of a method for producing the compound (A) is as follows. The fatty acid and dimethylaminopropylamine which are the raw materials of the target compound (A) are purified by reacting at high temperature to synthesize the amidoamine which is an intermediate raw material. Thereafter, the amidoamine is reacted with hydrogen peroxide in an aqueous solution to which citric acid has been added to produce an alkylamidopropyldimethylamine oxide having the desired active ingredient content.
[0017]
The ratio of the compound (A) is preferably 0.1 to 90% by weight, more preferably 1 to 50% by weight in the efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention.
[0018]
<Surfactant (C)>
In the efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention, by further using a surfactant (C) other than the compound (A) in addition to the compound (A), while maintaining the efficacy enhancing effect of the agricultural chemical of the compound (A), The amount of the compound (A) used can be reduced. As the surfactant (C) other than the compound (A), a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant and an amphoteric surfactant, or a mixture thereof can be used.
[0019]
Nonionic surfactants include polyoxyalkylene alkyl ethers such as polyoxyethylene alkyl ethers (eg, polyoxyethylene oleyl ether), polyoxyalkylene alkyl aryl ethers such as polyoxyethylene alkylphenol, and polyoxyalkylene alkyl aryl ether formaldehyde condensations. Products, polyoxyalkylene aryl ethers, polyoxyalkylene alkyl esters, polyoxyalkylene alkyl sorbitol esters, polyoxyalkylene sorbitan esters, polyoxyalkylene alkyl glycerol esters, polyoxyalkylene block copolymers (eg containing polyoxypropylene groups) ), Polyoxyalkylene block copolymer alkylglycerol ester, poly Polyoxyalkylene alkyl sulfonamides, polyoxyalkylene rosin ester, alkyl glycoside, alkyl polyglycoside, such as polyoxyalkylene alkyl polyglycosides, and the like a mixture of two or more of these.
[0020]
Examples of cationic surfactants include monoalkyl di-lower alkyl amines, dialkyl mono-lower alkyl amines, alkyl amine ethylene oxide adducts, alkyl amine propylene oxide adducts such as tallow amine ethylene oxide adducts, oleyl amine ethylene oxide adducts, soy Amine ethylene oxide adducts, cocoamine ethylene oxide adducts, synthetic alkylamine ethylene oxide adducts, octylamine ethylene oxide adducts and the like and quaternized products thereof (for example, 4 by methyl chloride, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, benzyl chloride, etc.) Grades) and mixtures thereof.
[0021]
Typical of the anionic surfactants can be obtained in aqueous solution or in the solid state, examples of which are sodium mono- and di-alkylnaphthalene sulfonate, sodium alpha-olefin sulfonate, alkane sulfonic acid. Sodium, alkyl sulfosuccinate, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyalkylene styryl phenyl ether sulfate, mono- and di-alkyl benzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfone Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, alkyl diphenyl ether sulfonate, olefinic sulfonate, mono and dialkyl phosphate, polyoxyalkylene mono and Dialkyl phosphates, polyoxyalkylene mono and diphenyl ether phosphates, polyoxyalkylene mono and dialkyl phenyl ether phosphates, polycarboxylates, linear and branched alkylamide polyoxyalkylene ether carboxylic acids or salts thereof, the present invention Alkyl polyoxyalkylene ether carboxylates other than the present invention, alkenyl polyoxyalkylene ether carboxylates other than the present invention, fatty acids or salts thereof, such as caprylic acid and salts thereof, lauric acid and salts thereof, stearic acid and salts thereof, oleic acid And salts thereof, N-methyl fatty acid taurides, mixtures of two or more of these (including sodium, potassium, ammonium and amine salts).
[0022]
Examples of suitable amphoteric surfactants include Armox C / 12, Monaterics, Milanols, Betaine, Lonzaines, and mixtures thereof.
[0023]
Among these surfactants, nonionic surfactants are particularly preferred, and among them, polyoxyalkylene alkyl ethers (particularly polyoxyethylene alkyl ethers), polyoxyalkylene sorbitan esters (particularly polyoxyethylene sorbitan esters). ) Is preferred.
[0024]
In the efficacy enhancer for agricultural chemicals containing the compound (A) and a surfactant (C) other than the compound (A) as active ingredients, the preferred combination ratio of the compound (A) and the surfactant (C) is From the viewpoint of enhancing the efficacy, (A) / (C) = 1/10 to 50/1, more preferably 1/5 to 10/1.
[0025]
<Chelating agent (D)>
From the viewpoint of enhancing the efficacy of agricultural chemicals, the chelating agent (D) can be used in combination with the agricultural chemical efficacy enhancing agent of the present invention. The chelating agent is not particularly limited as long as it has the ability to chelate metal ions. Examples of chelates used in the present invention include aminopolycarboxylic acid chelating agents, aromatic and aliphatic carboxylic acid chelating agents, amino acid chelating agents, ether polycarboxylic acid chelating agents, iminodimethylphosphonic acid (IDP). Phosphonic acid chelating agents such as alkyldiphosphonic acid (ADPA), hydroxycarboxylic acid chelating agents, phosphoric acid chelating agents, polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agents, and dimethylglyoxime (DG). It is done. These chelating agents may be in the free acid form or in the form of a salt such as sodium salt, potassium salt, or ammonium salt. Alternatively, they may be in the form of their ester derivatives that are hydrolysable. From the viewpoint of enhancing the efficacy of agricultural chemicals, the chelating agent (D) is a proportion of 0.05 to 15 moles per 1 mole of the total amount of the compound (A) represented by the general formula (I) in the agricultural chemical efficacy enhancer. It is preferable to be blended.
[0026]
As specific examples of aminopolycarboxylic acid chelating agents,
a) a compound represented by the chemical formula RNY ₂ ;
b) a compound represented by the chemical formula NY ₃
c) the formula R-NY-CH compound represented by ₂ CH ₂ -NY-R,
d) a compound represented by the chemical formula R—NY—CH ₂ CH ₂ —NY ₂ ;
e) a compound represented by the chemical formula Y ₂ N—R′—NY ₂ , and
f) A compound similar to the compound of e) and containing 4 or more Y, for example the formula:
[0027]
[Formula 4]

[0028]
The compound represented by these is mentioned.
[0029]
In the above formula, Y represents —CH ₂ COOH or —CH ₂ CH ₂ COOH, R represents a group constituting this kind of known chelating agent such as a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, and a hydroxyalkyl group, and R 'Represents a group constituting a known chelating agent of this kind such as an alkylene group or a cycloalkylene group.
[0030]
Representative examples of aminopolycarboxylic acid chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), cyclohexanediaminetetraacetic acid (CDTA), nitrilotriacetic acid (NTA), iminodiacetic acid (IDA), and N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid. (HIMDA), diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), N- (2-hydroxyethyl) ethylenediaminetriacetic acid (EDTA-OH) and glycol etherdiaminetetraacetic acid (GEDTA), and salts thereof.
[0031]
Examples of aromatic and aliphatic carboxylic acid-based chelating agents used in the present invention include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, itaconic acid, aconitic acid, pyruvic acid, salicylic acid, acetylsalicylic acid, Examples thereof include hydroxybenzoic acid, aminobenzoic acid (including anthranilic acid), phthalic acid, trimellitic acid and gallic acid, and salts thereof, methyl esters and ethyl esters. Examples of the amino acid chelating agent used in the present invention include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine, and salts and derivatives thereof.
[0032]
Furthermore, examples of the ether polycarboxylic acid chelating agent used in the present invention include diglycolic acid, a compound represented by the following formula, an analogous compound thereof, and a salt thereof (for example, a sodium salt).
[0033]
[Chemical formula 5]

[0034]
In the formula, Y ¹ represents a hydrogen atom, —CH ₂ COOH or —COOH, and Z ¹ represents a hydrogen atom, —CH ₂ COOH or
[Chemical 6]

[0036]
Represents.
[0037]
Examples of the hydroxycarboxylic acid chelating agent used in the present invention include malic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid, lactic acid, and salts thereof.
[0038]
Examples of the phosphoric acid chelating agent used in the present invention include orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, triphosphoric acid and polyphosphoric acid.
[0039]
Examples of the polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agent used in the present invention include acrylic acid polymer, maleic anhydride polymer, α-hydroxyacrylic acid polymer, itaconic acid polymer, Examples thereof include a copolymer composed of two or more constituent monomers of the coal and an epoxy succinic acid polymer.
[0040]
In addition, in the present invention, ascorbic acid, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid and glyoxalic acid, and salts thereof can also be suitably used as chelating agents. If necessary, a pH adjuster, inorganic salts, a thickener and the like can be further added to the efficacy enhancer for agricultural chemicals and the agricultural chemical composition of the present invention.
[0041]
<Agricultural chemical composition>
The agrochemical composition of the present invention comprises the agrochemical efficacy enhancer as described above and a specific agrochemical base. Here, the active ingredient of an agrochemical means an active ingredient of an agrochemical. In the agrochemical composition of the present invention, the weight ratio of the compound (A) represented by the general formula (I) in the agrochemical efficacy enhancer to the agrochemical base is [compound (A)] / [agrochemical base] = 0.03 / 1 to 50/1, more preferably 0.04 / 1 to 20/1, and particularly preferably 0.1 / 1 to 10/1 are preferable from the viewpoint that the effect of enhancing the efficacy of the target agricultural chemical can be sufficiently achieved.
[0042]
The specific agrochemical base used in the agrochemical composition of the present invention is selected from (B) (B1) fungicides, (B2) insecticides, (B3) acaricides, and (B4) glyphosate agents and bialaphos agents. Pesticide active ingredients selected from the group consisting of herbicides, for example, those described in "Agricultural Handbook 1998 Edition" (10th Edition, December 15, 1998, published by the Japan Plant Protection Association) .
[0043]
(B1) As bactericides, organic sulfur bactericides such as dinebu, manneb, thiuram, manzeb, polycarbamate, propineb, etc., benzimidazole bactericides such as benomyl, thiophanate methyl, etc., dicarboxylic acid As antibacterial agents, iprodione agent, procymidone agent, etc., other synthetic fungicides include triazine agent, iminotadine triacetate agent, isoprothiolane agent, TPN agent, probenazole agent, captan agent, fluorimide agent, DPC agent, iminoctadine albesic acid As a sterol biosynthesis inhibitor, trifumizole agent, vitertanol agent, pyriphenox agent, phenarimol agent, trifolin agent, triadimephone agent, microbutanyl agent, difenoconazole agent, imibenconazole agent, etc. Taraxyl agent, mepronil agent, etc., copper disinfectant, inorganic copper agent, organic copper agent, etc., antibiotic disinfectant, streptomycin agent, polyoxin agent, blasticidin S agent, kasugamycin agent, validamycin, oxytetracycline agent As soil fungicides, echromesol, hymexazole, etc., as melamine biosynthesis inhibitors, fusalides, carpropamides, organophosphorus fungicides as IBP, EDDP, fosetyl, etc. As an inorganic sulfur agent, a bicarbonate agent, etc., as a methoxy acrylate fungicide, as an azoxystrobin, cresoxime methyl agent, as an anilinopyrimidine fungicide, as a mepanipyrim agent, as a synthetic antibacterial agent, Oxolinic acid and other natural product fungicides such as soybean lecithin Examples of the fungicide include antibacterial agents.
[0044]
(B2) In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalerate, cyfluthrin, permethrin, flucitrinate, etofenprox, etc., and organic phosphorus insecticides such as DDVP, MEP, marathon Agents, dimethoate agents, PAP agents, MPP agents, DMTP agents, EPN agents, etc., carbamate insecticides, BPMC agents, NAC agents, mesomil agents, etc., nereistoxin insecticides, cartap agents, etc., natural products Examples of the insecticides include pyrethrins derived from pesticide chrysanthemums, piperonyl butoxides, rotenones derived from leguminous shrubs, nicotine, soy lecithin, starch and the like. Examples of insect growth regulators (IGR agents) include diflubenzuron, teflubenzuron, chlorfluazuron, buprofezin, isoprothiolane, and flufenoxuron.
[0045]
In addition, as (B3) acaricide, Kelsen agent, BPPS agent, fenbutane oxide agent, hexythiazox agent, amitraz agent, fenpyroximate agent, tebufenpyrad agent, harfenprox agent, bialaphos agent, etc., as chloronicotinyl insecticides, Other synthetic insecticides such as imidacloprid, sodium oleate, potassium oleate, etc., nematicides, DD, tazomet, benomyl, etc., biologically derived insecticides, BT, etc. Is mentioned.
[0046]
As herbicides, acid amide herbicides include DCPA agents, alachlor agents, ashram agents, and the like, and urea herbicides include DCMU agents, reneuron agents, and the like. Examples of bipyridylium herbicides include paraquat agents and diquat agents. Examples of diazine herbicides include bromacil and lenacyl agents. Examples of S-triazine herbicides include CAT agents and simethrin agents. Examples of other organic herbicides include nitrile herbicides such as DBN agents, cetoxydim agents, and cretodim agents. Examples of the dinitroaniline herbicide include trifluralin and pendimethalin. Examples of carbamate herbicides include thiobencarb agents. Examples of aromatic carboxylic acid herbicides include MDBA agents. Examples of the phenoxy acid herbicide include 2,4-PA agent and cyhalohop butyl agent. Examples of organophosphorous herbicides include piperophos agents and butamiphos agents. Amino acid herbicides include glyphosate agents such as ammonium = N- (phosphonomethyl) glycinate available as glyphosate, isopropylammonium = N- (phosphonomethyl) glycinate available as a round-up, trimethylsulfonium available as touchdown = N- (phosphonomethyl) glycinate, and sodium available as impulse = N- (phosphonomethyl) glycinate, bialaphos, eg L-2-amine-4-[(hydroxy) (methyl) phosphinoyl] available as herbiace Examples include butyryl-L-alanyl-L-alanine. Examples of fatty acid herbicides include pelargonic acid agents and DPA agents. Examples of the sulfonylurea herbicide include thifensulfuron methyl agent, furazalusulfuron agent, bensulfuron methyl agent and the like. Examples of the pyrimidyloxybenzoic acid herbicide include bispyribac sodium salt. Examples of diazole herbicides include pyrazolate agents.
[0047]
Of these herbicides, acid amide herbicides, diazine herbicides, nitrile herbicides, dinitroaniline herbicides, aromatic carboxylic acid herbicides and amino acid herbicides are preferred, amino acid herbicides in particular, Among these, (B4) a bialaphos agent or a glyphosate agent is preferable.
[0048]
Further, as plant growth regulators, auxin antagonists include maleic hydrazide agents, uniconazole agents, etc., auxin agents include indole butyric acid agents, 1-naphthylacetamide agents, 4-CPA agents, etc. Chlorfenuron, etc., gibberellin as gibberellin, etc., other dwarfing agents, such as daminogit, etc., transpiration inhibitors as paraffin, etc., other plant growth regulators as choline, etc. Examples of biological plant growth regulators include chlorella extract agents, and examples of ethylene agents include ethephon agents.
[0049]
Furthermore, the agrochemical composition of the present invention may be used by mixing one or more of plant growth regulators, fertilizers, preservatives and the like other than those described above.
[0050]
Moreover, the formulation type of the agrochemical composition of the present invention may be any of emulsion, wettable powder, granule, powder, flowable formulation, liquid formulation, etc., and the formulation type is not limited. Therefore, it may contain other additives such as emulsifiers, dispersants, carriers and the like according to the formulation type. The method of using the efficacy enhancer for agricultural chemicals according to the present invention includes a method of using the various types of agricultural chemical compositions containing the efficacy enhancer for agricultural chemicals, and dilution of agricultural chemicals (those not containing the efficacy enhancing agent of the present invention). There is a method of using an attached agrochemical efficacy enhancer at the time of use, and either method can achieve the effect of enhancing the efficacy of the present invention.
[0051]
The surfactant (C) and chelating agent (D) as described above may be further added to the preparation of the agricultural chemical composition of the present invention as necessary. Moreover, you may add a pH regulator, inorganic salts, and a thickener in the formulation of an agrochemical composition.
[0052]
The pH adjusting agent that can be used in the present invention is preferably citric acid, phosphoric acid (pyrophosphate), gluconic acid or the like or a salt thereof.
[0053]
Examples of inorganic salts that can be used in the present invention include inorganic mineral salts such as inorganic salt clay, talc, bentonite, zeolite, calcium carbonate, diatomaceous earth, and white carbon. Examples of inorganic ammonium salts include ammonium sulfate, ammonium nitrate, and phosphoric acid. Examples include ammonium, ammonium thiocyanate, ammonium chloride, and ammonium sulfamate.
[0054]
As the thickener that can be used in the present invention, any of natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners can be used. In natural mucilage, xanthan gum derived from microorganisms, xanthan, plant-derived pectin, gum arabic , Guar gum, etc., semi-synthetic mucilage, cellulose or starch derivatives methylated, carboxyalkylated, hydroxyalkylated (including methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose etc.), sorbitol, etc. Specific examples include acrylate, polymaleate, polyvinyl pyrrolidone, pentaerythritol ethylene oxide adduct, and the like.
[0055]
In the present invention, for the purpose of bactericidal, insecticidal, acaricidal, herbicidal or plant growth control, it contains an agrochemical efficacy enhancer according to the present invention, and the agrochemical efficacy enhancer is 0.03 to 50 times the agrochemical mass, preferably Uses an agrochemical composition containing 0.04 to 20 times, more preferably 0.1 to 10 times.
[0056]
As an agrochemical formulation using the efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention,
(i) An agrochemical formulation comprising one or more compounds (A) represented by the general formula (I) and a package of an agrochemical composition
(ii) a package of a composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and at least one surfactant (C) other than the compound (A); Agrochemical formulation comprising a package of agrochemical composition
(iii) One or more packaging packages of the compound (A) represented by the general formula (I) and one or more packaging packages of the surfactant (C) other than the compound (A) And a pesticide preparation comprising a package of the pesticide composition
(iv) A packaging package of a composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and a chelating agent (D), and a packaging package of an agrochemical composition Agrochemical formulation
(v) a package of a composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and a chelating agent (D), and a surfactant other than the compound (A) ( C) Agrochemical formulation comprising one or more sachet packaging bodies of C) and a sachet composition packaging body
(vi) A composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I), at least one surfactant (C) other than the compound (A), and a chelating agent (D). And a pesticide preparation comprising a pesticide package and a pesticide composition. Here, the agrochemical composition to be a packaged package is an emulsion containing an agrochemical base of component (B) and an optional component [agrochemical base other than component (B), etc.] at an arbitrary ratio. It means a form such as a wettable powder and is different from the agrochemical composition of the present invention containing the compound (A) and the agrochemical base of the component (B). The form in each package is not limited and is prepared according to the use and purpose.
[0057]
The compound of the present invention exhibits an excellent potency enhancing action for a specific pesticide when combined with a specific pesticide active ingredient, and is excellent in stability even when blended at a high concentration. Although not particularly limited, since the compound (A) of the present invention is an amine oxide having a specific structure having an amide alkyl group or an oxyalkylene group in the molecule, it is more stable in preparation as compared with a normal amine oxide not having these. It is presumed that, as a result of improving the penetration of agricultural chemicals, it has an excellent effect of enhancing the efficacy of agricultural chemicals. In addition, the compound (A) of the present invention has a preferable effect that it is derived from its structure and is excellent in biodegradability.
[0058]
【Example】
Example 1
A mixture containing the compound (A) and water with the active ingredient content shown in Table 1, and a surfactant (C) other than the compound (A) shown in Table 2 and a chelating agent (D) as necessary. Various agrochemical efficacy enhancers (hereinafter abbreviated as active ingredients) shown in 2 were prepared.
[0059]
[Table 1]

[0060]
[Table 2]

[0061]
In Table 2, POE is an abbreviation for polyoxyethylene, POP is an abbreviation for polyoxypropylene, and the numbers in parentheses are the average number of moles added.
[0062]
The above active ingredients were dissolved in ion-exchanged water so as to be 600 ppm each. Using the obtained 600ppm diluted solution, touchdown solution (38% by weight effective as glyphosate trimesium salt) and round-up solution (41.0% by weight effective as glyphosate isopropylamine salt) are commercially available herbicides. The down solution was diluted to an active ingredient of 3800 ppm, and the round-up solution was diluted to a concentration of 1500 ppm of the active ingredient, and three kinds of agrochemical compositions were obtained for each active ingredient.
[0063]
For the greenhouse test, the seeds of barley are seeded and germinated in a pot with an inner diameter of 12 cm containing soil mixed with 7: 2: 1 (weight ratio) of fertilized soil and river sand collected from paddy fields. In order to increase the uniformity of individuals between pots, pots with abnormal growth are discarded. A pot in which the plant height of the bark was grown to about 35 cm was used for the test. The pesticide composition is spray gun (Iwata Koki Kogyo Co., Ltd., RG type), touchdown liquid is 5 liters / earl, roundup liquid is 5 liters / earl, and the entire bark is in the pot. The spray was sprayed so as to apply uniformly, and the herbicidal efficacy was evaluated.
[0064]
The evaluation of the herbicidal efficacy was measured on the 14th day after the spraying treatment of the above-ground raw weight, and expressed as a percentage of herbicide based on the above-ground raw weight in the untreated area (see the following formula). Table 3 shows the herbicidal ratio of each agricultural chemical composition.
[0065]
[Expression 1]

[0066]
[Table 3]

[0067]
* There was no problem with the state of plant growth in the untreated area during the test period.
[0068]
Example 2
The adult Kanzawa spider mite was placed on a leaf disc of kidney beans with 30 animals per group in 3 repetitions, and then cultured at 25 ° C. for 24 hours. Thereafter, the entire leaf disk was immersed in the test solution for 5 seconds, taken out from the test solution and allowed to stand for 48 hours at 25 ° C., and the miticide rate was determined based on the case of no treatment (see the following formula). Nissoran wettable powder (effective 10% by weight as hexithiazox) and osadan wettable powder 25 (effective content 25% by weight as fenbutatin oxide) are used as miticides. Were the same as those used in Example 1. It prepared so that the density | concentration in the dilution liquid of the active ingredient of the efficacy enhancer for agricultural chemicals might be 0.1 weight%. Moreover, it carried out similarly also when not using an efficacy enhancer. The results are shown in Table 4.
[0069]
[Expression 2]

[0070]
[Table 4]

[0071]
Example 3
(1) The 3rd instar larvae of the planthopper were cultured, and the efficacy test of the insecticide was carried out by the dipping method in 10 cubs in 3 sections. The insecticidal rate was determined in the same manner as the acaricidal rate. A 3000-fold dilution of each of the commercially available pesticides Sumithion emulsion (effective amount 50% by weight as MEP) and Trebon emulsion (effective content 20% by weight as etofenprops) is used as an agrochemical efficacy enhancer. The one used in 1 was used so that the concentration in the diluted solution was 0.1% by weight. The results are shown in Table 5.
[0072]
[Table 5]

[0073]
Example 4
Spore suspension (10 ⁷ / ml) of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea), a fungicide-resistant fungus, is sprayed onto cucumber seedlings (3 leaf development) at 25 ° C per pot. And left to stand at 90% relative humidity for 1 day.
[0074]
Thereafter, a commercially available bactericide, benrate wettable powder (effective weight 50% by weight as benomyl) was diluted 2000 times with a 2500-fold diluted solution of the active ingredient used in Example 1 and sprayed at 5 ml per pot. . Thereafter, the mixture was allowed to stand at 25 ° C. and 85% relative humidity, the number of lesions was counted, and the control value for the untreated area was calculated by the following formula. The results are shown in Table 6.
[0075]
[Equation 3]

[0076]
[Table 6]

[0077]
In Examples 1 to 4, the efficacy of the pesticide efficacy enhancer of the present invention is determined when lauryl dimethylamine oxide, which is a normal amine oxide, is used as a pesticide efficacy enhancer, or the agrochemical efficacy enhancer of the present invention is not used. The test compared with the case (comparative product) is shown. As is apparent from Tables 3 to 6, the product of the present invention has an excellent effect of enhancing the efficacy of agricultural chemicals compared to the comparative product, and in particular, a significant effect is observed with herbicides or acaricides. It can be seen that the effect is enhanced.
[0078]
In addition, as shown in Tables 1 and 2, the product of the present invention was obtained at a maximum concentration of 40% by weight. However, even when blended at such a high concentration, the components were not separated and the stability was improved. It was excellent.
[0079]
【The invention's effect】
The compound (A) of the present invention exhibits an excellent potency enhancing action for a specific pesticide when combined with a specific pesticide raw material, and is excellent in stability even when blended at a high concentration. Since the compound (A) of the present invention is an amine oxide having a specific structure having an amide alkyl group or an oxyalkylene group in the molecule, it is superior in terms of formulation stability compared to a normal amine oxide not having these, As a result of increasing the penetration and transferability of, it is presumed to bring about an excellent effect of enhancing the efficacy of agricultural chemicals. In addition, the compound (A) of the present invention has a preferable effect that it is derived from its structure and is excellent in biodegradability.

Claims (6)

An agrochemical composition containing the following components (A ′) and (B ′).
(A ′) Compound represented by the following general formula (I ′)

[In the formula, R ¹ represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Show. R ² and R ³ each represent — (A ¹ O) _m —H. A represents —CONH (CH ₂ ) _n —. A ¹ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m is an average number of 1 to 30, and n is an average number of 1 to 15. ]
(B ') (B4) Agrochemical base selected from the group consisting of herbicides selected from glyphosate and bialaphos Further the (A ') other than the surfactant (C) according to claim 1 pesticidal composition according contain. Furthermore, the agrochemical composition of Claim 1 or 2 containing a chelating agent (D). The agricultural chemical composition according to claim 3, wherein ( A ' ) / (C) = 1/10 to 50/1 (weight ratio). The agricultural chemical composition according to claim 3 or 4 , wherein (D) is 0.05 to 15-fold moles relative to 1 mole of the total amount of ( A '). The efficacy enhancer for agricultural chemicals used for the agricultural chemical composition of any one of Claims 1-5 containing the compound represented by the following general formula (I ').

[In the formula, R ¹ represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Show. R ² and R ³ each represent — (A ¹ O) _m —H. A represents —CONH (CH ₂ ) _n —. A ¹ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m is an average number of 1 to 30, and n is an average number of 1 to 15. ]