JP2004051631A - Agrochemical composition - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agrochemical composition excellent in stability for formulation with high concentration, and containing an effect-enhancing agent for agrochemicals which manifests an excellent effect-enhancing efficacy to a specific agrochemical. <P>SOLUTION: The agrochemical composition contains an agrochemical material and a specific amine oxide having a 6-30C alkyl group or an alkenyl group or an alkylphenyl group having a 6-17C alkyl group and an amidoalkyl group or an oxyalkylene group, as the effect-enhancing agent. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【００１１】
〔式中、Ｒ^１は炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、又は炭素数６〜１７のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。Ｒ^２、Ｒ^３は、それぞれ、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、又は−（Ａ^１Ｏ）_ｍ−Ｈを示す。Ａは−ＣＯＮＨ（ＣＨ_２）_ｎ−又は−（ＯＡ^１）_ｍ−を示す。Ａ^１は炭素数２〜４のアルキレン基、ｍは平均で１〜３０の数、ｎは平均で１〜１５の数を示す。〕
（Ｂ）（Ｂ１）殺菌剤、（Ｂ２）殺虫剤、（Ｂ３）殺ダニ剤、並びに（Ｂ４）グリホサート剤及びビアラホス剤から選ばれる除草剤からなる群から選ばれる農薬原体
【００１２】
また、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する、上記本発明の農薬組成物に用いられる農薬用効力増強剤に関する。
【００１３】
本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物〔以下、化合物（Ａ）という〕を含有する農薬用効力増強剤は、特定の農薬原体と併用した場合において、特定の農薬原体の効力を好ましくは２〜３倍向上させる事が出来る。
【００１４】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）を有効成分とする農薬用効力増強剤が農薬の構造の種類に関係なく顕著な効力増強作用を呈するかについての機作は必ずしも明らかではないが、その１つとして本発明の効力増強剤を添加することにより農薬の植物体内あるいは虫体、菌体への浸透を促すことが考えられる。
【００１５】
【発明の実施の形態】
＜化合物（Ａ）＞
化合物（Ａ）の一般式（Ｉ）中のＲ^１は、炭素数８〜２４の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数８〜２４の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基及び炭素数６〜１７のアルキル基を有するアルキルフェニル基から選ばれる基であることが好ましい。また、一般式（Ｉ）中のＲ^２及びＲ^３は、それぞれ炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基及び−（Ａ^１Ｏ）_ｍ−Ｈから選ばれる基であることが好ましい。また、一般式（Ｉ）中のＡは、ｎが平均で１〜３の数の−ＣＯＮＨ（ＣＨ_２）_ｎ−又はｍが平均で１〜１５の数の−（ＯＡ^１）_ｍ−であることが好ましく、更にｎが平均で１〜３の数の−ＣＯＮＨ（ＣＨ_２）_ｎ−であることが好ましい。これらは、農薬に対する効力増強効果の点で、より好ましい。
【００１６】
化合物（Ａ）の製法の一例を挙げれば次の通りである。目的とする化合物（Ａ）の原料である脂肪酸とジメチルアミノプロピルアミンを、高温で反応させ精製し、中間原料であるアミドアミンを合成する。その後、アミドアミンを、クエン酸を添加した水溶液中で過酸化水素と反応させ、目的とする有効成分含量を有するアルキルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド製造する。
【００１７】
化合物（Ａ）の比率は本発明の農薬用効力増強剤中、０．１〜９０重量％、更に１〜５０重量％が好ましい。
【００１８】
＜界面活性剤（Ｃ）＞
本発明の農薬用効力増強剤では、化合物（Ａ）に、更に化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）を併用することにより、化合物（Ａ）の農薬の効力増強効果を維持したまま、化合物（Ａ）の使用量の低減化を計ることができる。化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。
【００１９】
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（例えばポリオキシエチレンオレイルエーテル）等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノール等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体（例えばポリオキシプロピレン基を含むもの）、ポリオキシアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルポリグリコシドなど、及びこれらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。
【００２０】
陽イオン界面活性剤の例としては、モノアルキルジ低級アルキルアミン、ジアルキルモノ低級アルキルアミン、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココアミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオキサイド付加物など及びそれらの４級化物（例えばメチルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ベンジルクロライド等による４級化物）及びそれらの混合物がある。
【００２１】
陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び分岐アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸又はその塩、本発明以外のアルキルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、本発明以外のアルケニルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、脂肪酸又はその塩、例えばカプリル酸及びその塩、ラウリン酸及びその塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド（ｔａｕｒｉｄｅｓ）、これらのうちの２種以上の混合物など（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）がある。
【００２２】
また、適当な両性界面活性剤の例としては、アルモックス（Ａｒｍｏｘ）Ｃ／１２、モナテリックス（Ｍｏｎａｔｅｒｉｃｓ）、ミラノール（Ｍｉｒａｎｏｌｓ）、ベタイン、ロンザイン（Ｌｏｎｚａｉｎｅｓ）、これらの混合物などがある。
【００２３】
これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、非イオン型界面活性剤であり、なかでもポリオキシアルキレンアルキルエーテル（特にポリオキシエチレンアルキルエーテル）、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル（特にポリオキシエチレンソルビタンエステル）が好ましい。
【００２４】
化合物（Ａ）と、化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）とを有効成分とする農薬用効力増強剤において、化合物（Ａ）と界面活性剤（Ｃ）の好ましい併用割合は、農薬の効力を増強させる観点から、（Ａ）／（Ｃ）＝１／１０〜５０／１であり、更に好ましくは１／５〜１０／１である。
【００２５】
＜キレート剤（Ｄ）＞
本発明の農薬用効力増強剤には、農薬の効力を増強させる観点から、キレート剤（Ｄ）を併用することができる。キレート剤は、金属イオンをキレートする能力を有するものであれば特に制限されない。本発明に用いられるキレートの例としては、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤及びジメチルグリオキシム（ＤＧ）が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。替わりに、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。キレート剤（Ｄ）は、農薬の効力を増強させる観点から、農薬用効力増強剤中の一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の総量１モルに対し、０．０５〜１５倍モルの割合で配合されるのが好ましい。
【００２６】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例としては、
ａ）　化学式　ＲＮＹ_２で表される化合物、
ｂ）　化学式　ＮＹ_３で表される化合物、
ｃ）　化学式　Ｒ−ＮＹ−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＹ−Ｒで表される化合物、
ｄ）　化学式　Ｒ−ＮＹ−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＹ_２で表される化合物、
ｅ）　化学式　Ｙ_２Ｎ−Ｒ’−ＮＹ_２で表される化合物、及び、
ｆ）　ｅ）の化合物に類似する化合物で、Ｙを４以上含む化合物、例えば式：
【００２７】
【化４】

【００２８】
で表される化合物が挙げられる。
【００２９】
上記式中、Ｙは−ＣＨ_２ＣＯＯＨ又は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＨを表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表し、Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表す。
【００３０】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）、並びにこれらの塩類が挙げられる。
【００３１】
本発明で使用される芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤の例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸及び没食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。また、本発明で使用されるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。
【００３２】
更に、本発明に使用されるエーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては、ジグリコール酸、次式で表される化合物、その類似化合物及びその塩（例えばナトリウム塩）類が挙げられる。
【００３３】
【化５】

【００３４】
式中、Ｙ^１は、水素原子、−ＣＨ_２ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＨを表し、Ｚ^１は、水素原子、−ＣＨ_２ＣＯＯＨ又は
【００３５】
【化６】

【００３６】
を表す。
【００３７】
本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸系キレート剤の例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類が挙げられる。
【００３８】
本発明で使用されるリン酸系キレート剤の例としては、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。
【００３９】
本発明で使用される高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤の例としては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー二種以上からなる共重合体及びエポキシコハク酸重合体が挙げられる。
【００４０】
加えて、本発明では、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリオキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤として好適に用いることができる。本発明の農薬用効力増強剤及び農薬組成物には更に必要に応じてｐＨ調整剤、無機塩類、増粘剤等を加えることができる。
【００４１】
＜農薬組成物＞
本発明の農薬組成物は上記の如き農薬用効力増強剤と、特定の農薬原体からなるものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬組成物において、農薬用効力増強剤中の一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）と農薬原体の重量比は、〔化合物（Ａ）〕／〔農薬原体〕＝０．０３／１〜５０／１、更に０．０４／１〜２０／１、特に０．１／１〜１０／１が、目的とする農薬の効力増強効果を十分達成できるという観点で好ましい。
【００４２】
本発明の農薬組成物に用いられる特定の農薬原体は、（Ｂ）（Ｂ１）殺菌剤、（Ｂ２）殺虫剤、（Ｂ３）殺ダニ剤、並びに（Ｂ４）グリホサート剤及びビアラホス剤から選ばれる除草剤からなる群から選ばれる農薬原体であり、例えば「農薬ハンドブック１９９８年版」（第１０版、平成１０年１２月１５日、社団法人日本植物防疫協会発行）に記載されたものが挙げられる。
【００４３】
（Ｂ１）殺菌剤としては、有機硫黄殺菌剤として、ジネブ剤、マンネブ剤、チウラム剤、マンゼブ剤、ポリカーバメート剤、プロピネブ剤等、ベンズイミダゾール系殺菌剤としてはベノミル剤、チオファネートメチル剤等、ジカルボン酸系殺菌剤としてはイプロジオン剤、プロシミドン剤等、その他の合成殺菌剤としてはトリアジン剤、イミノクタジン三酢酸塩剤、イソプロチオラン剤、ＴＰＮ剤、プロベナゾール剤、キャプタン剤、フルオルイミド剤、ＤＰＣ剤、イミノクタジンアルベシル酸等、ステロール生合成阻害剤としては、トリフミゾール剤、ビテルタノール剤、ピリフェノックス剤、フェナリモル剤、トリホリン剤、トリアジメホン剤、ミクロブタニル剤、ジフェノコナゾール剤、イミベンコナゾール剤等、酸アミド系殺菌剤としては、メタラキシル剤、メプロニル剤等、銅殺菌剤としては、無機銅剤剤、有機銅剤等、抗生物質殺菌剤としては、ストレプトマイシン剤、ポリオキシン剤、ブラストサイジンＳ剤、カスガマイシン剤、バリダマイシン、オキシテトラサイクリン剤等、土壌殺菌剤としては、エクロメゾール剤、ヒメキサゾール剤等、メラミン生合成阻害剤としては、フサライド剤、カルプロパミド剤、有機リン系殺菌剤としては、ＩＢＰ剤、ＥＤＤＰ剤、ホセチル剤等、無機殺菌剤としては、無機硫黄剤、炭酸水素塩剤等、メトキシアクリレート系殺菌剤としては、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル剤等、アニリノピリミジン系殺菌剤としては、メパニピリム剤等、合成抗細菌剤としては、オキソリニック酸剤等、天然物殺菌剤としては大豆レシチン等、生物由来の殺菌剤としては、対抗菌剤等が挙げられる。
【００４４】
（Ｂ２）殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としては、フェンバレレート剤、シフルトリン剤、ペルメトリン剤、フルシトリネート、エトフェンプロックス剤等、有機リン系殺虫剤としては、ＤＤＶＰ剤、ＭＥＰ剤、マラソン剤、ジメトエート剤、ＰＡＰ剤、ＭＰＰ剤、ＤＭＴＰ剤、ＥＰＮ剤等、カーバメート系殺虫剤としては、ＢＰＭＣ剤、ＮＡＣ剤、メソミル剤等、ネライストキシン系殺虫剤としては、カルタップ剤等、天然物系殺虫剤としては、除虫菊由来のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のかん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤、大豆レシチン剤、デンプン剤等が挙げられる。昆虫成長制御剤（ＩＧＲ剤）としては、ジフルベンズロン剤、テフルベンズロン剤、クロルフルアズロン剤、ブプロフェジン剤、イソプロチオラン剤、フルフェノクスロン剤等が挙げられる。
【００４５】
また（Ｂ３）殺ダニ剤としては、ケルセン剤、ＢＰＰＳ剤、酸化フェンブタスズ剤、ヘキシチアゾクス剤、アミトラズ剤、フェンピロキシメート剤、テブフェンピラド剤、ハルフェンプロックス剤、ビアラホス剤等、クロロニコチニル系殺虫剤としては、イミダクロプリド剤等、その他の合成殺虫剤としては、オレイン酸ナトリウム剤、オレイン酸カリウム液剤等、殺線虫剤としては、Ｄ−Ｄ剤、タゾメット剤、ベノミル剤等、生物由来の殺虫剤としてはＢＴ剤等が挙げられる。
【００４６】
除草剤としては、酸アミド系除草剤としては、ＤＣＰＡ剤、アラクロール剤、アシュラム剤等、尿素系除草剤として、ＤＣＭＵ剤、リニューロン剤等が挙げられる。ビピリジリウム系除草剤としては、例えばパラコート剤、ジクワット剤等が挙げられる。ダイアジン系除草剤としては、例えばブロマシル剤、レナシル剤等が挙げられる。Ｓ−トリアジン系除草剤としては、例えばＣＡＴ剤、シメトリン剤等が挙げられる。その他の有機除草剤としては、例えばＤＢＮ剤等のニトリル系除草剤、セトキシジム剤、クレトジム剤等が挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤としては、例えばトリフルラリン剤、ペンディメタリン剤等が挙げられる。カーバメート系除草剤としては、チオベンカルブ剤等が挙げられる。芳香族カルボン酸系除草剤としては、例えばＭＤＢＡ剤等が挙げられる。フェノキシ酸系除草剤としては、２，４−ＰＡ剤、シハロホップブチル剤等が挙げられる。有機リン系除草剤としては、ピペロホス剤、ブタミホス剤等が挙げられる。アミノ酸系除草剤としては、グリホサート剤、例えば、グリホサートとして入手可能なアンモニウム＝Ｎ−（ホスホノメチル）グリシナート、ラウンドアップとして入手可能なイソプロピルアンモニウム＝Ｎ−（ホスホノメチル）グリシナート、タッチダウンとして入手可能なトリメチルスルホニウム＝Ｎ−（ホスホノメチル）グリシナート、及びインパルスとして入手可能なナトリウム＝Ｎ−（ホスホノメチル）グリシナート、ビアラホス剤、例えばハービエースとして入手可能なＬ−２−アミン−４−［（ヒドロキシ）（メチル）ホスフィノイル］−ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン等が挙げられる。脂肪酸系除草剤としては、ペラルゴン酸剤、ＤＰＡ剤等が挙げられる。スルホニル尿素系除草剤としては、チフェンスルフロンメチル剤、フラザルスルフロン剤、ベンスルフロンメチル剤等が挙げられる。ピリミジルオキシ安息香酸系除草剤としては、ビスピリバックナトリウム塩等が挙げられる。ダイアゾール系除草剤としては、ピラゾレート剤等が挙げられる。
【００４７】
これらの除草剤のうち、酸アミド系除草剤、ダイアジン系除草剤、ニトリル系除草剤、ジニトロアニリン系除草剤、芳香族カルボン酸系除草剤及びアミノ酸系除草剤が好ましく、特にアミノ酸系除草剤、中でも（Ｂ４）ビアラホス剤又はグリホサート剤が好ましい。
【００４８】
更に植物成長調節剤としては、オーキシン拮抗剤としては、マレイン酸ヒドラジド剤、ウニコナゾール剤等、オーキシン剤としては、インドール酪酸剤、１−ナフチルアセトアミド剤、４−ＣＰＡ剤等、サイトカイニン剤としては、ホルクロルフェニュロン剤等、ジベレリン剤としてはジベレリン剤等、その他のわい化剤としては、ダミノジット剤等、蒸散抑制剤としては、パラフィン剤等、その他の植物成長調整剤としては、コリン剤等、生物由来の植物成長調整剤としては、クロレラ抽出物剤等、エチレン剤としては、エテホン剤等が挙げられる。
【００４９】
更に、本発明の農薬組成物には上記以外の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して用いることもできる。
【００５０】
また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤、液剤等いずれでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有するものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の効力増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法にても本発明の目的とする効力増強作用が得られる。
【００５１】
本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じて更に上記のような界面活性剤（Ｃ）やキレート剤（Ｄ）を添加してもよい。また、農薬組成物の製剤中には、ｐＨ調節剤、無機塩類、増粘剤を加えてもよい。
【００５２】
本発明に使用し得るｐＨ調節剤はクエン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩が好ましい。
【００５３】
本発明に使用し得る無機塩類としては、無機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。
【００５４】
また本発明に使用し得る増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用でき、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物では、セルロース又はでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物などが具体例として挙げられる。
【００５５】
本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の０．０３〜５０倍、好ましくは０．０４〜２０倍、更に好ましくは０．１〜１０倍含有する農薬組成物を用いる。
【００５６】
本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製剤としては、
（ｉ）前記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の１種以上と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｉｉ）前記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の１種以上と該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｉｉｉ）前記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の１種以上の分包包装体と、該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｉｖ）前記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の１種以上とキレート剤（Ｄ）とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｖ）前記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の１種以上とキレート剤（Ｄ）とからなる組成物の分包包装体と、該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｖｉ）前記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）の１種以上と該化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）の１種以上とキレート剤（Ｄ）とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成物とは、（Ｂ）成分の農薬原体と任意成分〔（Ｂ）成分以外の農薬原体等〕とを任意の割合で含む、乳剤、水和剤等の形態のものを意味し、化合物（Ａ）と（Ｂ）成分の農薬原体とを含む本発明の農薬組成物とは別のものである。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的に応じて調製される。
【００５７】
本発明の化合物は、特定の農薬原体と組み合わせることにより、特定の農薬に対して優れた効力増強作用を発揮し、しかも高濃度で配合した場合でも安定性に優れる。特に限定されないが本発明の化合物（Ａ）は、アミドアルキル基又はオキシアルキレン基を分子中に有する特定構造のアミンオキサイドであるため、これらを有しない通常のアミンオキサイドに比べて製剤上の安定性に優れ、農薬の浸透移行性を高める結果、優れた農薬効力増強効果をもたらすものと推察される。また、本発明の化合物（Ａ）は、その構造に由来し生分解性に優れるという好ましい効果も得られる。
【００５８】
【実施例】
実施例１
表１に示す有効成分含量で化合物（Ａ）と水を含有する混合物と、必要に応じて表２に示す化合物（Ａ）以外の界面活性剤（Ｃ）、キレート剤（Ｄ）を用いて表２に示す種々の農薬用効力増強剤（以下、有効成分と略記する）を調製した。
【００５９】
【表１】

【００６０】
【表２】

【００６１】
表２中、ＰＯＥはポリオキシエチレン、ＰＯＰはポリオキシプロピレンの略であり、（　）内の数字は平均付加モル数である。
【００６２】
上記の有効成分をそれぞれ６００ｐｐｍの希釈液となる様にイオン交換水に溶解させた。得られた６００ｐｐｍ希釈液を用いて、市販の除草剤であるタッチダウン液剤（グリホサートトリメシウム塩として有効分３８重量％）、ラウンドアップ液剤（グリホサートイソプロピルアミン塩として有効分４１．０重量％）について、タッチダウン液剤は有効成分３８００ｐｐｍ、ラウンドアップ液剤は有効成分１５００ｐｐｍの濃度となるように各々希釈を行い、１つの有効成分につき３種の農薬組成物を得た。
【００６３】
温室試験のために水田より採土した肥沃土と川砂と市販の培養土を７：２：１（重量比）で混合した土を入れた内径１２ｃｍのポットにメヒシバの種子を蒔き発芽させる。ポット間の個体の均一性を高めるため、発育が異常なポットは廃棄する。メヒシバの草丈が３５ｃｍ程度に成長したポットを試験に用いた。農薬組成物は、スプレーガン（岩田塗装機工業（株）製、ＲＧタイプ）を用い、タッチダウン液剤は５リットル／アール、ラウンドアップ液剤は５リットル／アールに相当する割合でポット中のメヒシバ全体に均一にかかるように噴霧し、殺草効力を評価した。
【００６４】
殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処理後１４日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草百分率で示した（下記式参照）。各農薬組成物の殺草率を表３に示す。
【００６５】
【数１】

【００６６】
【表３】

【００６７】
＊　試験期間中の無処理区の植物育成状態には何ら問題がなかった。
【００６８】
実施例２
カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスクに１区３０匹、３反復にてうえ付けた後、２４時間、２５℃にて培養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間浸漬させ、試験溶液から取り出して２５℃で４８時間放置後に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた（下記式参照）。殺ダニ剤としてはニッソラン水和剤（ヘキシチアゾクスとして有効分１０重量％）、オサダン水和剤２５（酸化フェンブタスズとして有効分２５重量％）の各々について、３０００倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものと同じものを使用した。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度が０．１重量％になるように調製した。また、効力増強剤を使用しない場合についても同様に行なった。結果を表４に示す。
【００６９】
【数２】

【００７０】
【表４】

【００７１】
実施例３
（１）ウンカの３齢幼虫を培養し、１区１０頭、３連制にて、ディッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチオン乳剤（ＭＥＰとして有効分５０重量％）、トレボン乳剤（エトフェンプロップスとして有効分２０重量％）の各々についての３０００倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものをその希釈液中の濃度が０．１重量％になるように使用した。上記の結果を表５に示す。
【００７２】
【表５】

【００７３】
実施例４
殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液（１０^７個／ｍｌ）をキュウリの幼苗（本葉３葉展開中）に１ポット当り１０ｍｌずつ散布し、２５℃、９０％相対湿度下に１日間静置した。
【００７４】
その後市販の殺菌剤であるベンレート水和剤（ベノミルとして有効分５０重量％）を実施例１で用いた有効成分の２５００倍希釈溶液にて２０００倍に希釈してから１ポットあたり５ｍｌずつ散布した。その後２５℃、８５％相対湿度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防除価を以下の計算式により算出した。結果を表６に示す。
【００７５】
【数３】

【００７６】
【表６】

【００７７】
実施例１〜４は本発明の農薬用効力増強剤の効力を、通常のアミンオキサイドであるラウリルジメチルアミンオキサイドを農薬用効力増強剤として用いた場合又は本発明の農薬用効力増強剤を用いない場合（比較品）と比較した試験を示す。表３〜６から明らかなように、本発明品は比較品に比べて優れた農薬の効力増強効果が認められ、特に除草剤又は殺ダニ剤では顕著な効果が認められ、特異的に農薬の効力を増強させることがわかる。
【００７８】
また、表１〜２に示すように、本発明品は最大４０重量％の濃度のものが得られたが、このような高濃度での配合においても成分の分離が生じることなく、安定性に優れたものであった。
【００７９】
【発明の効果】
本発明の化合物（Ａ）は、特定の農薬原体と組み合わせることにより、特定の農薬に対して優れた効力増強作用を発揮し、しかも高濃度で配合した場合でも安定性に優れる。本発明の化合物（Ａ）は、アミドアルキル基又はオキシアルキレン基を分子中に有する特定構造のアミンオキサイドであるため、これらを有しない通常のアミンオキサイドに比べて製剤上の安定性に優れ、農薬の浸透移行性を高める結果、優れた農薬効力増強効果をもたらすものと推察される。また、本発明の化合物（Ａ）は、その構造に由来し生分解性に優れるという好ましい効果も得られる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a pesticidal composition containing a pesticidal efficacy enhancer.
[0002]
[Prior art]
Agrochemicals such as insecticides, fungicides, herbicides, acaricides, plant growth regulators, and the like are used in dosage forms such as emulsions, wettable powders, granules, powders, flowables, and liquids. At that time, in order to sufficiently bring out the effect of the pesticide drug substance, various measures have been devised on the physical properties of the formulation, but it is difficult to further enhance the effect of the pesticide by devising the formulation. In addition, since it is more difficult to develop new pesticides, further enhancing the activity of existing pesticides is of great industrial significance.
[0003]
It is known that various surfactants have been used as pesticide efficacy enhancers. For example, it is known that a composition having a high effect on a bipyridinium-based herbicide can be obtained by combining an anionic surfactant and a chelating agent (Patent Document 1). It is also known that a highly effective agricultural chemical efficacy enhancer composition can be obtained by adding a chelating agent to a cationic surfactant and further adding another surfactant (Patent Document 2).
[0004]
Further, it is known that an alkyl or alkenyl polyoxyalkylene ether acetate is highly effective, but when used in combination with various additives such as a chelating agent, a thickener, and an inorganic substance, the formulation is poor in stability. It has not been put to practical use because it is very difficult to achieve this. In particular, when blended at a high concentration, the stability is remarkably deteriorated. Alkyl or alkenyl polyoxyalkylene ether acetic acid has high acidity (about pH 2) and is not only dangerous when used, but also decomposes other surfactants and pesticides to reduce their activity when formulated. There is a possibility that. It is also known to use amine oxide as an agricultural chemical efficacy enhancer (Patent Document 3), but further improvement in efficacy is desired.
[0005]
In Patent Document 4, the storage stability of busta (glyphosinate) is improved by a surfactant.
[0006]
[Patent Document 1]
WO95 / 31903
[Patent Document 2]
WO95 / 17817
[Patent Document 3]
JP-A-1-268605
[Patent Document 4]
JP-A-1-299205
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a pesticide composition containing a pesticide efficacy enhancer which has good stability even when blended at a high concentration, and has an excellent potency enhancing effect on a specific pesticide.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have found that a specific alkyl or alkenylamine oxide has a stronger potency-enhancing effect, particularly on various specific pesticides, and completed the present invention.
[0009]
The present invention relates to an agrochemical composition containing the following components (A) and (B).
(A) a compound represented by the following general formula (I)
[0010]
Embedded image

[0011]
[Wherein, R ¹ Represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. R ² , R ³ Is a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, or-(A ¹ O) _m -H is indicated. A is -CONH (CH ₂ ) _n -Or-(OA ¹ ) _m Indicates-. A ¹ Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m represents a number of 1 to 30 on average, and n represents a number of 1 to 15 on average. ]
(B) (B1) a pesticide selected from the group consisting of a fungicide, (B2) an insecticide, (B3) an acaricide, and (B4) a glyphosate and a herbicide selected from bialaphos.
[0012]
The present invention also relates to an agricultural chemical efficacy enhancer containing the compound represented by the general formula (I) and used in the agricultural chemical composition of the present invention.
[0013]
The pesticidal potency enhancer containing the compound of the above general formula (I) [hereinafter, referred to as compound (A)] of the present invention, when used in combination with a specific pesticidal drug substance, preferably exhibits the efficacy of a specific pesticide drug substance. Can be improved two to three times.
[0014]
The mechanism as to whether the pesticidal potency enhancer containing the compound (A) represented by the general formula (I) according to the present invention as an active ingredient has a remarkable potency-enhancing action regardless of the kind of the pesticide structure is not necessarily required. Although it is not clear, as one of them, it is conceivable that the addition of the potency enhancer of the present invention promotes penetration of the pesticide into the plant body, insect body and fungal body.
[0015]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
<Compound (A)>
R in the general formula (I) of the compound (A) ¹ Is a group selected from a linear or branched alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, and an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Is preferred. Further, R in the general formula (I) ² And R ³ Is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms, and-(A ¹ O) _m It is preferably a group selected from -H. A in the general formula (I) is such that n is an average of 1 to 3 of -CONH (CH ₂ ) _n -Or m is an average number of 1 to 15-(OA ¹ ) _m And n is an average of 1 to 3 of -CONH (CH ₂ ) _n -Is preferred. These are more preferable in view of the effect of enhancing the effect on pesticides.
[0016]
An example of the method for producing the compound (A) is as follows. A fatty acid, which is a raw material of the target compound (A), and dimethylaminopropylamine are reacted at a high temperature for purification to synthesize an amidoamine, which is an intermediate raw material. Thereafter, the amidoamine is reacted with hydrogen peroxide in an aqueous solution to which citric acid has been added to produce an alkylamidopropyldimethylamine oxide having the desired content of the active ingredient.
[0017]
The ratio of the compound (A) is preferably from 0.1 to 90% by weight, more preferably from 1 to 50% by weight, in the efficacy enhancer for agrochemicals of the present invention.
[0018]
<Surfactant (C)>
In the effect enhancer for agrochemicals of the present invention, by further using a surfactant (C) other than the compound (A) in combination with the compound (A), the compound (A) can maintain the effect of enhancing the effect of the pesticide on the compound, The use amount of the compound (A) can be reduced. As the surfactant (C) other than the compound (A), a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, or a mixture thereof can be used.
[0019]
Examples of the nonionic surfactant include polyoxyalkylene alkyl ethers such as polyoxyethylene alkyl ether (for example, polyoxyethylene oleyl ether), polyoxyalkylene alkyl aryl ethers such as polyoxyethylene alkyl phenol, and polyoxyalkylene alkyl aryl ether formaldehyde condensation. Products, polyoxyalkylene aryl ethers, polyoxyalkylene alkyl esters, polyoxyalkylene alkyl sorbitol esters, polyoxyalkylene sorbitan esters, polyoxyalkylene alkyl glycerol esters, polyoxyalkylene block copolymers (eg those containing a polyoxypropylene group) ), Polyoxyalkylene block copolymer alkyl glycerol ester, Polyoxyalkylene alkyl sulfonamides, polyoxyalkylene rosin ester, alkyl glycoside, alkyl polyglycoside, such as polyoxyalkylene alkyl polyglycosides, and the like a mixture of two or more of these.
[0020]
Examples of the cationic surfactant include monoalkyl di-lower alkylamine, dialkyl mono-lower alkylamine, alkylamine ethylene oxide adduct, alkylamine propylene oxide adduct such as tallowamine ethylene oxide adduct, oleylamine ethylene oxide adduct, soybean Amine ethylene oxide adducts, cocoamine ethylene oxide adducts, synthetic alkylamine ethylene oxide adducts, octylamine ethylene oxide adducts and the like, and their quaternaries (for example, methyl chloride, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, benzyl chloride, etc. Grades) and mixtures thereof.
[0021]
Typical anionic surfactants are available in aqueous or solid state, such as sodium mono- and di-alkylnaphthalenesulfonates, sodium alpha-olefin sulfonates, alkanesulfonic acids. Sodium, alkyl sulfosuccinate, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyalkylene styryl phenyl ether sulfate, mono- and di-alkylbenzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfone Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, alkyl diphenyl ether sulfonate, olefinic sulfonate, mono and dialkyl phosphate, polyoxyalkylene mono and the like Dialkyl phosphates, polyoxyalkylene mono and diphenyl ether phosphates, polyoxyalkylene mono and dialkyl phenyl ether phosphates, polycarboxylates, linear and branched alkyl amide polyoxyalkylene ether carboxylic acids or salts thereof, the present invention Alkyl polyoxyalkylene ether carboxylate other than, alkenyl polyoxyalkylene ether carboxylate other than the present invention, fatty acid or a salt thereof, such as caprylic acid and its salt, lauric acid and its salt, stearic acid and its salt, oleic acid And salts thereof, N-methyl fatty acid taurides, mixtures of two or more thereof, including sodium, potassium, ammonium and amine salts.
[0022]
Examples of suitable amphoteric surfactants include Armox C / 12, Monaterics, Miranols, Betaine, Lonzaines, and mixtures thereof.
[0023]
Among these surfactants, particularly preferred are nonionic surfactants, among which polyoxyalkylene alkyl ethers (particularly polyoxyethylene alkyl ethers), polyoxyalkylene sorbitan esters (particularly polyoxyethylene sorbitan esters) Is preferred.
[0024]
In the pesticide efficacy enhancer containing the compound (A) and the surfactant (C) other than the compound (A) as an active ingredient, a preferable combination ratio of the compound (A) and the surfactant (C) is as follows. From the viewpoint of enhancing the efficacy, (A) / (C) = 1/10 to 50/1, and more preferably 1/5 to 10/1.
[0025]
<Chelating agent (D)>
The chelating agent (D) can be used in combination with the pesticide efficacy enhancer of the present invention from the viewpoint of enhancing the efficacy of the pesticide. The chelating agent is not particularly limited as long as it has the ability to chelate metal ions. Examples of the chelate used in the present invention include aminopolycarboxylic acid-based chelating agents, aromatic and aliphatic carboxylic acid-based chelating agents, amino acid-based chelating agents, ether polycarboxylic acid-based chelating agents, and iminodimethylphosphonic acid (IDP). , Chelating agents of phosphonic acids such as alkyl diphosphonic acids (ADPA), chelating agents of hydroxycarboxylic acids, chelating agents of phosphoric acids, chelating agents of polymer electrolytes (including oligomer electrolytes) and dimethylglyoxime (DG). Can be Each of these chelating agents may be in a free acid form or in a salt form such as a sodium salt, a potassium salt, and an ammonium salt. Alternatively, they may be in the form of their hydrolyzable ester derivatives. From the viewpoint of enhancing the efficacy of the pesticide, the chelating agent (D) is used in an amount of 0.05 to 15 moles per 1 mole of the total amount of the compound (A) represented by the general formula (I) in the efficacy enhancer for agrochemicals. Is preferably blended in a proportion of
[0026]
Specific examples of aminopolycarboxylic acid-based chelating agents include:
a) Chemical formula RNY ₂ A compound represented by
b) Chemical formula NY ₃ A compound represented by
c) Chemical formula R-NY-CH ₂ CH ₂ A compound represented by -NY-R,
d) Chemical formula R-NY-CH ₂ CH ₂ -NY ₂ A compound represented by
e) Chemical formula Y ₂ NR'-NY ₂ And a compound represented by
f) A compound similar to the compound of e), wherein the compound contains 4 or more Y, for example, a compound represented by the formula:
[0027]
Embedded image

[0028]
The compound represented by is mentioned.
[0029]
In the above formula, Y is -CH ₂ COOH or -CH ₂ CH ₂ Represents COOH, R represents a group constituting such a known chelating agent such as a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group or a hydroxyalkyl group, and R ′ represents a known chelating agent such as an alkylene group or a cycloalkylene group. Represents a group constituting the agent.
[0030]
Representative examples of aminopolycarboxylic acid-based chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), cyclohexanediaminetetraacetic acid (CDTA), nitrilotriacetic acid (NTA), iminodiacetic acid (IDA), and N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid. (HIMDA), diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), N- (2-hydroxyethyl) ethylenediaminetriacetic acid (EDTA-OH) and glycol etherdiaminetetraacetic acid (GEDTA), and salts thereof.
[0031]
Examples of the aromatic and aliphatic carboxylic acid chelating agents used in the present invention include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, itaconic acid, aconitic acid, pyruvic acid, salicylic acid, acetylsalicylic acid, Examples include hydroxybenzoic acid, aminobenzoic acid (including anthranilic acid), phthalic acid, trimellitic acid and gallic acid, and salts, methyl esters and ethyl esters thereof. Examples of the amino acid chelating agent used in the present invention include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine, and salts and derivatives thereof.
[0032]
Further, examples of the ether polycarboxylic acid-based chelating agent used in the present invention include diglycolic acid, a compound represented by the following formula, a similar compound thereof, and a salt thereof (for example, a sodium salt).
[0033]
Embedded image

[0034]
Where Y ¹ Is a hydrogen atom, -CH ₂ COOH or -COOH; ¹ Is a hydrogen atom, -CH ₂ COOH or
[0035]
Embedded image

[0036]
Represents
[0037]
Examples of the hydroxycarboxylic acid-based chelating agent used in the present invention include malic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid, lactic acid and salts thereof.
[0038]
Examples of the phosphate chelating agent used in the present invention include orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, triphosphoric acid and polyphosphoric acid.
[0039]
Examples of the polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agent used in the present invention include acrylic acid polymer, maleic anhydride polymer, α-hydroxyacrylic acid polymer, itaconic acid polymer, Copolymers composed of two or more kinds of constituent monomers of the union and epoxy succinic acid polymers are exemplified.
[0040]
In addition, in the present invention, ascorbic acid, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid and glyoxalic acid, and salts thereof can also be suitably used as the chelating agent. If necessary, a pH adjuster, an inorganic salt, a thickener and the like can be further added to the agricultural chemical efficacy enhancer and the agricultural chemical composition of the present invention.
[0041]
<Agrochemical composition>
The pesticidal composition of the present invention comprises the pesticidal efficacy enhancer as described above and a specific pesticidal drug substance. Here, the pesticide drug substance refers to an active ingredient of the pesticide. In the pesticide composition of the present invention, the weight ratio of the compound (A) represented by the general formula (I) and the pesticide drug substance in the pesticide efficacy enhancer is [compound (A)] / [pesticide drug substance] = 0.03 / 1 to 50/1, more preferably 0.04 / 1 to 20/1, especially 0.1 / 1 to 10/1 is preferable from the viewpoint that the effect of enhancing the efficacy of the target agricultural chemical can be sufficiently achieved.
[0042]
The specific pesticide active ingredient used in the pesticidal composition of the present invention is selected from (B) (B1) a fungicide, (B2) an insecticide, (B3) an acaricide, and (B4) a glyphosate and a bialaphos. A pesticide drug substance selected from the group consisting of herbicides, for example, those described in "Agrochemical Handbook 1998 Edition" (10th edition, published by the Japan Plant Protection Association on December 15, 1998). .
[0043]
(B1) Disinfectants include organic sulfur disinfectants such as zineb, maneb, thiuram, manzeb, polycarbamate and propineb, and benzimidazole disinfectants such as benomyl and thiophanate methyl. Other fungicides such as triazine, iminoctadine triacetate, isoprothiolane, TPN, probenazole, captan, fluoroimide, DPC, iminoctadine albesylic acid, etc. As sterol biosynthesis inhibitors, trifumisol, bitertanol, pyrifenox, fenarimol, trifolin, triadimefon, microbutanyl, diphenoconazole, imibenconazole, etc., acid amide fungicides and the like , Metalaxyl agents, mepronil agents, etc .; copper germicides; inorganic copper agents, organic copper agents, etc .; antibiotic bactericidal agents: streptomycin, polyoxin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, Oxytetracycline agents and the like, as soil fungicides, eclomesol agents, hymexazole agents, etc., as melamine biosynthesis inhibitors, fusalide agents, carpropamide agents, and as organic phosphorus fungicides, IBP agents, EDDP agents, fosetyl agents, Inorganic disinfectants include inorganic sulfur agents, bicarbonate agents, etc .; methoxyacrylate disinfectants, such as azoxystrobin and kresoxime methyl agents; and anilinopyrimidine disinfectants, mepanipyrim agents, etc., synthetic antibacterial agents. Oxolinic acid agents, etc. Emissions, etc., as a fungicide of biological origin, versus antimicrobial agents.
[0044]
(B2) In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalerate, cyfluthrin, permethrin, flucitrinate, etofenprox, etc., and organophosphorus insecticides include DDVP, MEP, marathon. Agents, dimethoate agents, PAP agents, MPP agents, DMTP agents, EPN agents, etc., carbamate insecticides such as BPMC agents, NAC agents, mesomil agents, etc., and nereistoxin insecticides such as cartap agents, natural products Examples of the insecticides include pyrethrins derived from pyrethrum, piperonyl butoxides, rotenones derived from legume shrub deris, nicotine, soy lecithin, starches and the like. Insect growth regulators (IGR agents) include diflubenzuron, teflubenzuron, chlorfluazuron, buprofezin, isoprothiolane, flufenoxuron and the like.
[0045]
Examples of (B3) acaricides include kelsenic agents, BPPS agents, fenbutatin oxide agents, hexthiazox agents, amitraz agents, fenpyroximate agents, tebufenpyrad agents, halfenprox agents, bialaphos agents, etc., and chloronicotinyl-based insecticides include Other synthetic insecticides such as imidacloprid and the like include sodium oleate, potassium oleate solution and the like; nematocides such as DD, Tazomet and benomyl; and BT as a biological insecticide. Agents and the like.
[0046]
Examples of the herbicides include acid amide herbicides such as DCPA, arachlor and ashram, and examples of urea herbicides such as DCMU and reneuron. Examples of the bipyridylium herbicide include a paraquat agent, a diquat agent and the like. Examples of the diazine herbicide include a bromacil agent and a renacil agent. Examples of the S-triazine herbicide include a CAT agent, a simetryn agent and the like. Other organic herbicides include, for example, nitrile herbicides such as DBN agents, sethoxydim agents, clethodim agents and the like. Examples of the dinitroaniline herbicide include a trifluralin agent and a pendimethalin agent. Examples of the carbamate herbicides include thiobencarb agents. Examples of the aromatic carboxylic acid herbicide include an MDBA agent and the like. Examples of phenoxy acid herbicides include 2,4-PA agents, cyhalofop butyl agents and the like. Examples of the organic phosphorus herbicide include piperophos, butamiphos and the like. Examples of the amino acid herbicides include glyphosate agents, for example, ammonium = N- (phosphonomethyl) glycinate available as glyphosate, isopropylammonium = N- (phosphonomethyl) glycinate available as roundup, and trimethylsulfonium available as touchdown = N- (phosphonomethyl) glycinate and sodium available as an impulse = N- (phosphonomethyl) glycinate, a bialaphos agent such as L-2-amine-4-[(hydroxy) (methyl) phosphinoyl]-available as Herbiace Butyryl-L-alanyl-L-alanine and the like. Fatty acid herbicides include pelargonic acid agents, DPA agents and the like. Examples of sulfonylurea herbicides include thifensulfuron-methyl, frazal sulfuron, benzulfuron-methyl and the like. Examples of the pyrimidyloxybenzoic acid herbicide include bispyribac sodium salt. Examples of diazole herbicides include pyrazolates.
[0047]
Among these herbicides, acid amide herbicides, diazine herbicides, nitrile herbicides, dinitroaniline herbicides, aromatic carboxylic acid herbicides and amino acid herbicides are preferable, and especially amino acid herbicides, Among them, (B4) a bialaphos agent or a glyphosate agent is preferable.
[0048]
Examples of plant growth regulators include auxin antagonists such as maleic hydrazide and uniconazole, auxins such as indolebutyric acid, 1-naphthyl acetamide, and 4-CPA, and cytokinins such as forkyin. Chlorfenuron agents, etc., gibberellin agents, such as gibberellin agents, other dwarfing agents, such as daminogit, transpiration inhibitor, paraffin agents, etc., other plant growth regulators, such as choline agents, Examples of the biologically-derived plant growth regulator include a chlorella extract agent, and examples of the ethylene agent include an ethephon agent.
[0049]
Further, the agricultural chemical composition of the present invention may be used by mixing one or more kinds of plant growth regulators, fertilizers, preservatives and the like other than those described above.
[0050]
The formulation type of the agricultural chemical composition of the present invention may be any of emulsion, wettable powder, granule, powder, flowable formulation, liquid formulation and the like, and the formulation type is not limited. Therefore, it may contain other additives according to the formulation type, for example, emulsifiers, dispersants, carriers and the like. The method of using the pesticide efficacy enhancer according to the present invention includes a method of using the pesticide composition of the above-mentioned various dosage forms containing the pesticide efficacy enhancer, and a method of diluting the pesticide (one not containing the efficacy enhancer of the present invention). There is a method of using an additional pesticide efficacy enhancer at the time of use, and any of the methods can obtain the efficacy enhancing effect of the present invention.
[0051]
If necessary, the above-mentioned surfactant (C) and chelating agent (D) may be further added to the formulation of the agricultural chemical composition of the present invention. In addition, a pH regulator, an inorganic salt, and a thickener may be added to the formulation of the agricultural chemical composition.
[0052]
The pH adjuster that can be used in the present invention is preferably citric acid, phosphoric acid (pyrophosphate), gluconic acid, or the like, or a salt thereof.
[0053]
Examples of the inorganic salts that can be used in the present invention include inorganic mineral salts such as inorganic salts clay, talc, bentonite, zeolite, calcium carbonate, diatomaceous earth, white carbon, and the like, and inorganic ammonium salts such as ammonium sulfate, ammonium nitrate, and phosphoric acid. Ammonium, ammonium thiocyanate, ammonium chloride, ammonium sulfamate and the like.
[0054]
As the thickener that can be used in the present invention, any of natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners can be used, and natural mucous substances include xanthan gum derived from microorganisms, xanflow, pectin derived from plants, and gum arabic. , Guar gum, etc., in semi-synthetic mucilage, methylated, carboxyalkylated, hydroxyalkylated (including methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, etc.) of cellulose or starch derivatives, sorbitol and the like. Specific examples include acrylate, polymaleate, polyvinylpyrrolidone, and pentaerythritol ethylene oxide adduct.
[0055]
In the present invention, for the purpose of sterilization, insecticidal, acaricidal, weeding or plant growth regulation, it contains the pesticide efficacy enhancer according to the present invention, and the pesticide efficacy enhancer is 0.03 to 50 times the pesticide drug substance. Preferably, an agrochemical composition containing 0.04 to 20 times, more preferably 0.1 to 10 times is used.
[0056]
As an agricultural chemical formulation using the agricultural chemical efficacy enhancer of the present invention,
(I) A pesticide formulation comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and a divided package of the pesticide composition
(Ii) a package of a composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and at least one surfactant (C) other than the compound (A); , A pesticidal formulation comprising a divided package of a pesticide composition
(Iii) One or more divided packages of the compound (A) represented by the general formula (I), and one or more divided packages of a surfactant (C) other than the compound (A) And a pesticidal formulation comprising a divided package of the pesticide composition
(Iv) A package comprising a composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and a chelating agent (D), and a package comprising an agricultural chemical composition. Pesticide formulation
(V) a package of a composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I) and a chelating agent (D), and a surfactant other than the compound (A) ( A pesticide formulation comprising one or more packaged packages of C) and a packaged package of an agricultural chemical composition
(Vi) A composition comprising at least one compound (A) represented by the general formula (I), at least one surfactant (C) other than the compound (A), and a chelating agent (D). Pesticidal preparation comprising a packaged package of the above and a packaged package of the pesticide composition
Is mentioned. Here, the pesticidal composition to be a divided package is an emulsion containing the pesticidal active ingredient of the component (B) and an optional component [the pesticidal active ingredient other than the component (B), etc.] at an arbitrary ratio. It refers to those in the form of wettable powders and the like, and is different from the agricultural chemical composition of the present invention containing the compound (A) and the agricultural chemical substance of the component (B). The form in each divided package is not limited, and is prepared according to the use and purpose.
[0057]
The compound of the present invention exhibits an excellent potency enhancing effect on a specific pesticide when combined with a specific pesticide drug substance, and has excellent stability even when formulated at a high concentration. Although not particularly limited, the compound (A) of the present invention is an amine oxide having a specific structure having an amide alkyl group or an oxyalkylene group in a molecule, and thus has a higher stability in pharmaceutical preparation than a normal amine oxide having no such compound. It is presumed that, as a result, the permeability of the pesticide is enhanced, resulting in an excellent effect of enhancing the pesticide efficacy. Further, the compound (A) of the present invention has a preferable effect of being excellent in biodegradability due to its structure.
[0058]
【Example】
Example 1
A mixture containing the compound (A) and water at the active ingredient contents shown in Table 1 and, if necessary, a surfactant (C) other than the compound (A) shown in Table 2 and a chelating agent (D) are used. Various pesticidal potency enhancers (hereinafter abbreviated as active ingredients) shown in No. 2 were prepared.
[0059]
[Table 1]

[0060]
[Table 2]

[0061]
In Table 2, POE is an abbreviation for polyoxyethylene and POP is an abbreviation for polyoxypropylene, and the number in parentheses is the average number of moles added.
[0062]
Each of the above active ingredients was dissolved in ion-exchanged water so as to be a diluted solution of 600 ppm. Using the obtained 600 ppm diluted solution, a commercially available herbicide, a touchdown solution (effective amount of 38% by weight as glyphosate trimesium salt) and a round-up solution (effective amount of 41.0% by weight of glyphosate isopropylamine salt) The touch-down solution was diluted to a concentration of 3800 ppm of the active ingredient, and the round-up solution was diluted to a concentration of 1500 ppm of the active ingredient to obtain three pesticide compositions for each active ingredient.
[0063]
For the greenhouse test, seeds of Meishishiba are sowed and germinated in a pot having an inner diameter of 12 cm into which a soil obtained by mixing fertilized soil, river sand and commercially available culture soil at a ratio of 7: 2: 1 (weight ratio) collected from a paddy field is used. Pots with abnormal growth are discarded in order to increase the uniformity of individuals between the pots. A pot in which the height of the crabgrass grew to about 35 cm was used for the test. For the pesticide composition, a spray gun (RG type, manufactured by Iwata Coating Machine Industry Co., Ltd., RG type) was used, and the touch-down liquid was 5 liters / a, and the round-up liquid was 5 liters / a. And the herbicidal efficacy was evaluated.
[0064]
The evaluation of the herbicidal efficacy was performed by weighing the above-ground fresh weight on the 14th day after the spraying treatment and expressed as a percentage of weed killing based on the above-ground fresh weight in the untreated plot (see the following formula). Table 3 shows the herbicidal rate of each pesticide composition.
[0065]
(Equation 1)

[0066]
[Table 3]

[0067]
* There was no problem with the condition of growing plants in the untreated plot during the test period.
[0068]
Example 2
Adults of Kanzawa spider mite female were placed on a leaf disk of kidney bean 30 animals per section in 3 repetitions, and then cultured at 25 ° C. for 24 hours. Thereafter, the entire leaf disk was immersed in the test solution for 5 seconds, taken out of the test solution, and allowed to stand at 25 ° C. for 48 hours, observed, and the acaricidal rate was determined based on the case of no treatment (see the following formula). As the acaricide, a 3000-fold diluted solution of each of Nissolan wettable powder (effective weight as hexthiazox 10% by weight) and Osadane wettable powder 25 (effective weight as fenbutatin oxide) was used, and a pesticide efficacy enhancer was used. Was the same as that used in Example 1. It was prepared so that the concentration of the active ingredient of the pesticide efficacy enhancer in the diluent was 0.1% by weight. The same procedure was carried out when no potency enhancer was used. Table 4 shows the results.
[0069]
(Equation 2)

[0070]
[Table 4]

[0071]
Example 3
(1) A third instar larva of a planthopper was cultured, and the efficacy of the insecticide was tested by a dipping method in 10 mice in one section in triplicate. The insecticidal rate was determined in the same manner as the miticide rate. A 3000-fold diluted solution of each of the commercially available insecticides Sumithion emulsion (effective amount as MEP: 50% by weight) and trebon emulsion (effective amount as etofenprops: 20% by weight) was used. The solution used in 1 was used so that the concentration in the diluent was 0.1% by weight. Table 5 shows the results.
[0072]
[Table 5]

[0073]
Example 4
A spore suspension of Botrytis cinerea, a fungicide-resistant bacterium, Botrytis cinerea ⁷ Per ml) was sprayed onto cucumber seedlings (developing three true leaves), 10 ml per pot, and allowed to stand at 25 ° C. and 90% relative humidity for one day.
[0074]
Thereafter, a commercially available fungicide, benlate wettable powder (effective content of benomyl, 50% by weight) was diluted 2000-fold with the 2500-fold diluted solution of the active ingredient used in Example 1, and then sprayed 5 ml per pot. . Then, it was left still at 25 ° C. and 85% relative humidity, the number of lesions was counted, and the control value for the untreated plot was calculated by the following formula. Table 6 shows the results.
[0075]
[Equation 3]

[0076]
[Table 6]

[0077]
Examples 1 to 4 show the efficacy of the pesticide efficacy enhancer of the present invention, when lauryl dimethylamine oxide, which is a normal amine oxide, is used as the pesticide efficacy enhancer or the pesticide efficacy enhancer of the present invention is not used. The test in comparison with the case (comparative product) is shown. As is clear from Tables 3 to 6, the product of the present invention has an excellent effect of enhancing the efficacy of pesticides as compared with the comparative product, and in particular, a remarkable effect is observed with herbicides or acaricides. It can be seen that the potency is enhanced.
[0078]
Also, as shown in Tables 1 and 2, the product of the present invention was obtained at a concentration of up to 40% by weight, but even at such a high concentration, the components were not separated and the stability was improved. It was excellent.
[0079]
【The invention's effect】
The compound (A) of the present invention, when combined with a specific pesticide drug substance, exhibits an excellent potency enhancing effect on a specific pesticide, and has excellent stability even when blended at a high concentration. Since the compound (A) of the present invention is an amine oxide having a specific structure having an amide alkyl group or an oxyalkylene group in a molecule, the compound (A) is excellent in formulation stability as compared with a normal amine oxide having no amide alkyl group or oxyalkylene group. It is presumed that as a result of improving the permeability of the agrochemicals, an excellent effect of enhancing pesticide efficacy can be obtained. Further, the compound (A) of the present invention has a preferable effect of being excellent in biodegradability due to its structure.

Claims (6)

An agricultural chemical composition comprising the following components (A) and (B).
(A) a compound represented by the following general formula (I)

[In the formula, R ¹ represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Show. R ^{2, R 3} are each a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, or ^- shows the (A 1 _O) m -H. A represents -CONH _{(CH 2) n} - or - ^(OA _{1) m} - show the. A ¹ represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m represents a number of 1 to 30 on average, and n represents a number of 1 to 15 on average. ]
(B) (B1) a pesticide selected from the group consisting of a fungicide, (B2) an insecticide, (B3) an acaricide, and (B4) a glyphosate and a herbicide selected from bialaphos. The agricultural chemical composition according to claim 1, further comprising a surfactant (C) other than (A). The agricultural chemical composition according to claim 1 or 2, further comprising a chelating agent (D). The agricultural chemical composition according to claim 2 or 3, wherein (A) / (C) = 1/10 to 50/1 (weight ratio). The pesticidal composition according to claim 3 or 4, wherein (D) is 0.05 to 15 moles per 1 mole of the total amount of (A). The agricultural chemical efficacy enhancer used in the agricultural chemical composition according to any one of claims 1 to 5, comprising a compound represented by the following general formula (I).

[In the formula, R ¹ represents a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkylphenyl group having an alkyl group having 6 to 17 carbon atoms. Show. R ^{2, R 3} are each a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, or ^- shows the (A 1 _O) m -H. A represents -CONH _{(CH 2) n} - or - ^(OA _{1) m} - show the. A ¹ represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m represents a number of 1 to 30 on average, and n represents a number of 1 to 15 on average. ]