JP4430398B2 - ハロゲン化光学ポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、本願明細書に援用され、米国特許法第120条による優先権の利益がここに請求された2002年2月4日出願の米国特許出願第10/067,669号「ハロゲン化光学ポリマー組成物(HALOGENATED OPTICAL POLYMER COMPOSITION)」の一部継続出願である。
R−(Y−CH2−Rf−CH2−O−E)n (I)
(式中、Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、YはOまたはSであり、Rfはフッ素化アルキレン部分、フッ素化アリーレン部分またはフッ素化ポリエーテル部分を含んでおり、Eはエチレン性不飽和部分であり、nは約2〜約10の整数である)の化合物を含んでいてもよい。
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−、
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
−CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)j−CF2CF2−、
−CF2CF2CF2O−(CF2CF2CF2CF2O)h−CF2CF2CF2−、
−CF2O−(CF2CF2O)m−(CF2CF2CF2CF2O)h−(CF2CF2O)k−CF2−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−(CF2CF2CF2O)i−CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)j−(CF2CF2O)kCF2−
(式中、kおよびmは不規則分配パーフルオロエチレンオキシ主鎖反復置換基の数を示し、整数またはゼロとすることができ、iおよびjは不規則分配パーフルオロプロピレンオキシ主鎖反復置換基の数を示し、整数またはゼロとすることができ、hは不規則分配パーフルオロテトラメチレンオキシ主鎖反復置換基の数を示し、整数またはゼロとすることができ、nは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数を示し、整数またはゼロとすることができ、pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示し、整数またはゼロとすることができる)
メカニカルスターラーと、滴下漏斗と、熱電対とを備えた三つ口フラスコで、250g(0.25モル)のフルオロリンク(FLUOROLINK)D10、15gの塩化シアヌル(0.082モル)、0.25gのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、300mLのトルエン、および300mLのエチルノナフルオロブチルエーテル(3MよりHFE−7200という商品名で入手可能)を混合した。反応混合物を氷で冷やし、40mLのトリエチルアミン(0.28モル)を攪拌しながら滴下して加えた。反応混合物の温度を添加中30℃未満に維持した。この反応混合物を一晩室温で攪拌した。
メカニカルスターラーと、滴下漏斗と、熱電対とを備えた三つ口フラスコで、51.3gのパーフルオロテトラエチレングリコール(0.125モル)、7.42gの塩化シアヌル(0.04モル)および100mLのアセトニトリルを混合した。反応混合物を氷で冷やし、40mLのトリエチルアミン(0.28モル)を攪拌しながら滴下して加えた。反応混合物の温度を添加中30℃未満に維持した。この反応混合物を1時間室温で攪拌した。
滴下漏斗と、マグネチックスターラーバーと、熱電対とを備えた三つ口フラスコで、10.84gのヘキサクロロベンゼン(0.038モル)と100mLのジメチルアセトアミドを混合した。反応混合物を磁気攪拌しながら、110℃で加熱した。ヘキサクロロベンゼンが完全に溶解したら、13.2gの炭酸カリウム(0.096モル)を加えた。混合物を4時間110℃で攪拌して、76.05gのフルオロリンク(Fluorolink)D10(0.076モル)を加えた。反応混合物を一晩110℃で攪拌して、冷やし、等量の水で洗った。ロータリーエバポレーションによる残渣の水の濃縮および除去によって、ナトリウムD線で1.338の屈折率の液体が得られた。この液体の赤外スペクトルは、1636cm−1に強い芳香族エーテルピークを示した。この液体は以下の構造を有する−O−結合アルコールであると考えられる。
メカニカルスターラーと、凝縮器と、熱電対とを備えた三つ口フラスコで、100g(0.1モル)のフルオロリンク(FLUOROLINK)D10、17gのデカフルオロビフェニル(0.05モル)、18gの炭酸カリウム(0.13モル)500mLのN,N−ジメチルアセトアミドを混合した。反応混合物を窒素下110℃で一晩攪拌した。反応混合物を冷やし、水で洗い、ロータリエバポレーションにより濃縮したところ、−O−結合アルコール中間体が得られた。
滴下漏斗と、メカニカルスターラーと、熱電対とを備えた三つ口フラスコで、93.9gのフルオロリンク(FLUOROLINK)D10(0.094モル)と37mLのノナフルオロブタンスルホニルフルオリドを混合した。混合物を氷で冷やし、32mLのトリエチルアミンを滴下して加えた。反応混合物の温度を添加中30℃未満に維持した。反応混合物を室温で1時間攪拌した後の赤外線分光分析によれば、フルオロリンク(FLUOROLINK)ヒドロキシルは完全に反応していた。試料をメタノールで1回洗い、ロータリーエバポレーションにより濃縮したところ、フルオロリンク(FLUOROLINK)D10ビス(ノナフルオロフルホネート)が得られた。
メカニカルスターラーと凝縮器とを備えた三つ口フラスコで、100gのフッ素化テトラエチレングリコール(HOCH2CF2O(CF2CF2O)2CF2CH2OH、0.24モル)、40gのヘキサクロロベンゼン、5.6gの亜硫酸ナトリウム(0.068モル)、80gの炭酸カリウム(0.55モル)、0.10gのブチル化ヒドロキシトルエン、および300mLのジメチルスルホキシドを混合した。混合物を100℃まで加熱し、一晩磁気攪拌した。混合物を室温まで冷やし、脱イオン水で3回洗い、ロータリエバポレーションにより70℃で1時間真空下で濃縮して溶剤を除去した。得られた液体は以下の構造を有する−O−結合アルコールであると考えられる。
コア、クラッドおよびバッファー組成物を下の表に従って処方した。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
1. 下式
R−(Y−CH2−Rf−CH2−O−E)n
(式中、
Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、
YはOまたはSであり、
Rfはフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分を含み、
Eはエチレン性不飽和部分であり、
nは2、3または4である)
の化合物と、
それぞれが、前記芳香族または複素環式芳香族部分にエーテルまたはチオエーテルを介して結合した少なくとも2つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
それぞれが、前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合している少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と
を有する化合物
を含み、
1550nmの波長での吸収損失が0.5dB/cm未満であることを特徴とするエネルギー硬化性組成物。
2. 前記化合物が
(式中、
各Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、
各YはOまたはSであり、
各Rfはフッ素化アルキレン部分、フッ素化アリーレン部分またはフッ素化ポリエーテル部分を含み、
各Eはエチレン性不飽和部分であり、
各jは1、2または3であり、
各mは1、2または3であり、
各添字nは0、1、2、3または4であり、
各式における添字nの合計は2、3または4である)
からなる群より選択される式を有していることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
3. 前記芳香族または複素環式芳香族部分が
4. 前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分が
−(CF2)x−、
−(C6F4)x−
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
(式中、
xは1〜10の整数であり、
mおよびnは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数をそれぞれ示し、
pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示す)
からなる群より選択されることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
5. 各エチレン性不飽和部分がアクリレート、メタクリレート、ハロアクリレート、ハロメタクリレート、ビニルエーテルおよびアリルエーテルからなる群より選択されることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
6. 55M未満のCHを有することを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
7. 20M未満のCHを有することを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
8. 10M未満のCHを有することを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
9. 吸収損失が1550nmで0.5dB/cm未満であることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
10. 吸収損失が1550nmで0.2dB/cm未満であることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
11. 吸収損失が1550nmで0.1dB/cm未満であることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
12. 開始剤をさらに含むことを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
13. 前記化合物が少なくとも10重量%の量で存在していることを特徴とする1.に記載のエネルギー硬化性組成物。
14. イソシアヌレート部分と、
前記イソシアヌレート部分に前記イソシアヌレートの窒素で結合した3つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合した少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と
を有する化合物を含むことを特徴とするエネルギー硬化性組成物。
15. 下式の化合物
16. 前記化合物が
17. 前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分が
−(CF2)x−、
−(C6F4)x−
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
(式中、
xは1〜10の整数であり、
mおよびnは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数をそれぞれ示し、
pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示す)
からなる群より選択されることを特徴とする14.に記載のエネルギー硬化性組成物。
18. 各エチレン性不飽和部分がアクリレート、メタクリレート、ハロアクリレート、ハロメタクリレート、ビニルエーテルおよびアリルエーテルからなる群より選択されることを特徴とする14.に記載のエネルギー硬化性組成物。
19. 55M未満のCHを有することを特徴とする14.に記載のエネルギー硬化性組成物。
20. 20M未満のCHを有することを特徴とする14.に記載のエネルギー硬化性組成物。
21. 10M未満のCHを有することを特徴とする14.に記載のエネルギー硬化性組成物。
22. 前記化合物が少なくとも10重量%の量で存在していることを特徴とする14.に記載のエネルギー硬化性組成物。
23. 芳香族または複素環式芳香族部分と、
それぞれが、前記芳香族または複素環式芳香族部分にエーテルまたはチオエーテルを介して結合している少なくとも2つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
それぞれが、前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合している少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と
を有するエネルギー硬化性組成物のポリマーまたはコポリマーを含むことを特徴とするポリマー材料。
24. 前記エネルギー硬化性化合物が下式
R−(Y−CH2−Rf−CH2−O−E)n
(式中、
Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、
YはOまたはSであり、
Rfはフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分を含んでおり、
Eはエチレン性不飽和部分であり、
nは2、3または4である)
を有していることを特徴とする23.に記載のポリマー材料。
25. 前記芳香族または複素環式芳香族部分が
26. 前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分が
−(CF2)x−、
−(C6F4)x−
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
(式中、
xは1〜10の整数であり、
mおよびnは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数をそれぞれ示し、
pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示す)
からなる群より選択されることを特徴とする23.に記載のポリマー材料。
27. 55M未満のCHを有することを特徴とする23.に記載のポリマー材料。
28. 20M未満のCHを有することを特徴とする23.に記載のポリマー材料。
29. 10M未満のCHを有することを特徴とする23.に記載のポリマー材料。
30. 吸収損失が1550nmで0.5dB/cm未満であることを特徴とする23.に記載のポリマー材料。
31. イソシアヌレート部分と、
前記イソシアヌレート部分に前記イソシアヌレートの窒素で結合した3つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合した少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と
を有する化合物を含むエネルギー硬化性組成物のポリマーまたはコポリマーを含むことを特徴とするポリマー材料。
32. 前記エネルギー硬化性化合物が下式
を有していることを特徴とする31.に記載のポリマー材料。
33. 前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分が
−(CF2)x−、
−(C6F4)x−
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
(式中、
xは1〜10の整数であり、
mおよびnは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数をそれぞれ示し、
pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示す)
からなる群より選択されることを特徴とする31.に記載のポリマー材料。
34. 55M未満のCHを有することを特徴とする31.に記載のポリマー材料。
35. 20M未満のCHを有することを特徴とする31.に記載のポリマー材料。
36. 10M未満のCHを有することを特徴とする31.に記載のポリマー材料。
37. 吸収損失が1550nmで0.5dB/cm未満であることを特徴とする31.に記載のポリマー材料。
38. 芳香族または複素環式芳香族部分と、
それぞれが、前記芳香族または複素環式芳香族部分にエーテルまたはチオエーテルを介して結合している少なくとも2つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
それぞれが、前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合している少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と
を有するエネルギー硬化性化合物のポリマーまたはコポリマーを含むポリマーコアを含むことを特徴とする光学素子。
39. 前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分が
−(CF2)x−、
−(C6F4)x−
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
(式中、
xは1〜10の整数であり、
mおよびnは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数をそれぞれ示し、
pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示す)
からなる群より選択されることを特徴とする38.に記載の光学素子。
40. 前記ポリマーコアが55M未満のCHを有することを特徴とする38.に記載の光学素子。
41. 前記ポリマーコアの吸収損失が1550nmで0.5dB/cm未満であることを特徴とする38.に記載の光学素子。
42. イソシアヌレート部分と、
前記イソシアヌレート部分に前記イソシアヌレートの窒素で結合した3つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合した少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と
を有するエネルギー硬化性化合物のポリマーまたはコポリマーを含むポリマーコアを含むことを特徴とする光学素子。
43. 前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分が
−(CF2)x−、
−(C6F4)x−
−CF2O−[(CF2CF2O)m(CF2O)n]−CF2−、
−CF(CF3)O(CF2)4O[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)−および
−CF2O−(CF2CF2O)m−CF2−、
(式中、
xは1〜10の整数であり、
mおよびnは不規則分配パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復サブユニットの数をそれぞれ示し、
pは−CF(CF3)CF2O−主鎖反復サブユニットの数を示す)
からなる群より選択されることを特徴とする42.に記載の光学素子。
44. 前記ポリマーコアが55M未満のCHを有することを特徴とする42.に記載の光学素子。
45. 前記ポリマーコアの吸収損失が1550nmで0.5dB/cm未満であることを特徴とする42.に記載の光学素子。
Claims (3)
- 下式
R−(Y−CH2−Rf−CH2−O−E)n
(式中、
Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、
YはOまたはSであり、
Rfはフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分を含み、
Eはエチレン性不飽和部分であり、
nは2、3または4である)
の化合物であって、
芳香族または複素環式芳香族部分と、
それぞれが、前記芳香族または複素環式芳香族部分にエーテルまたはチオエーテルを介して結合した少なくとも2つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
それぞれが、前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合している少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と、
を有する化合物を含み、
1550nmの波長での吸収損失が0.5dB/cm未満であることを特徴とするエネルギー硬化性組成物。 - 下式
R−(Y−CH2−Rf−CH2−O−E)n
(式中、
Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、
YはOまたはSであり、
Rfはフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分を含み、
Eはエチレン性不飽和部分であり、
nは2、3または4である)
の化合物であって、
芳香族または複素環式芳香族部分と、
それぞれが、前記芳香族または複素環式芳香族部分にエーテルまたはチオエーテルを介して結合している少なくとも2つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
それぞれが、前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合している少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と、
を有する化合物を含むエネルギー硬化性組成物のポリマーまたはコポリマーを含むことを特徴とするポリマー材料。 - 下式
R−(Y−CH2−Rf−CH2−O−E)n
(式中、
Rは芳香族または複素環式芳香族部分であり、
YはOまたはSであり、
Rfはフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分を含み、
Eはエチレン性不飽和部分であり、
nは2、3または4である)
であって、
芳香族または複素環式芳香族部分と、
それぞれが、前記芳香族または複素環式芳香族部分にエーテルまたはチオエーテルを介して結合している少なくとも2つのフッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分と、
それぞれが、前記フッ素化アルキレン、アリーレンまたはポリエーテル部分のうち1つに結合している少なくとも1つのエチレン性不飽和部分と、
を有する化合物を含むエネルギー硬化性化合物のポリマーまたはコポリマーを含むポリマーコアを含むことを特徴とする光学素子。
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