JP4422226B2

JP4422226B2 - アミノ酸誘導体型潤滑剤

Info

Publication number: JP4422226B2
Application number: JP35286098A
Authority: JP
Inventors: 五郎山本; 有年福島
Original assignee: Adeka Corp
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1998-12-11
Filing date: 1998-12-11
Publication date: 2010-02-24
Anticipated expiration: 2018-12-11
Also published as: JP2000169870A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、金属加工等の分野で好適に使用することができるアミノ酸誘導体型潤滑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、地球規模の環境保全や人体に対する安全性への関心が高まり、「人や地球に優しい」製品が注目されている。潤滑剤の分野でも、人体に対する影響が少なく、安全性の高い製品や、環境に対する負荷の少ない生分解性の高い製品が望まれている。特に水性潤滑油は、切研削用金属加工油や圧延油、作動油等の人体に接触する可能性がある用途に広く使用されているため、安全性に対する要求が強くなっている。
例えば、従来極圧添加剤として使用されてきた塩素化パラフィン等の塩素系化合物は、潤滑性や極圧性にはたいへん優れているが、錆発生の原因となるほか、ダイオキシン問題で使用が制限されてきている。又、硫黄系化合物も潤滑性や極圧性には優れているが、独特の臭気を有するものが多いため、人体に接触する可能性がある潤滑用途では問題が多い。
【０００３】
一方、このような問題の無い潤滑剤としては、ポリアルキレングリコールが挙げられるが、これは上記塩素系化合物や硫黄系化合物と比べると、安全性には優れるが、潤滑性の面で劣っている。又、脂肪酸石鹸は安全性も高く、且つ、潤滑性も良好であるが、他の金属イオンと反応して、水不溶性の金属石鹸を生成しスラッジ化するという問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
安全性が高い潤滑剤の原料として、アミノ酸がある。アミノ酸は蛋白質の構造単位であり、生体組織を構成するための重要な物質である。このようなアミノ酸を原料とするアミノ酸誘導体型潤滑剤は、高い安全性を有することが期待されている。従来知られているアミノ酸誘導体型潤滑剤としては以下のものが挙げられる。
例えば、特開昭５５−９０５９２号公報では、グリシン等のα―アミノ酸Ｎ−カルボキシル化物のマグネシウム塩からなる潤滑油添加剤及びその製造方法が開示されている。特開昭６１−２４１３９６号公報では、Ｎ−ラウロイルリジン、Ｎ−ステアロイルリジン、Ｎ−ラウロイルオルニチン等のＮ−アシル化塩基性アミノ酸からなる潤滑剤が開示されている。特開平１０−１９５４７１号公報では、Ｎ−アシル化ロイシン、Ｎ−アシル化アラニン、Ｎ−アシル化アスパラギン酸、Ｎ−アシル化グルタミン酸、Ｎ−アシル化リジン等の塩からなる水溶性加工油剤が開示されている。
【０００５】
しかし、これらのアミノ酸誘導体型潤滑剤は、当然安全性は高いものの、潤滑性や極圧性が不充分であった。従って本発明の目的は、高い安全性を有すると同時に潤滑性に優れたアミノ酸誘導体型潤滑剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
即ち本発明は、下記の一般式（１）
【０００７】
【化２】

【０００８】
（式中、Ｒは直鎖の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を表わし、Ｍは水素原子、金属原子又は、アンモニア、もしくはメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、もしくはＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンから選択されるアミン化合物に由来するアンモニウムを表わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオニンを０．１〜２０重量％含有する水性潤滑剤組成物である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
一般式（１）において、Ｒは直鎖の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を表わす。Ｒは好ましくは炭素数８〜２４の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基であり、脂肪酸は飽和又は不飽和の何れでもよい。Ｒの炭素数があまりにも小さいと、潤滑性が低く、臭気が発生する場合があり、あまりにも大きいと水に対して溶解度が低下するため８〜２４が好ましい。
【００１０】
脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグノセリン酸、セラコレイン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、セロプラスチン酸等が挙げられる。又、これらの脂肪酸を含有する天然油脂由来の混合脂肪酸でもよい。天然油脂としては例えば、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂が挙げられる。尚、混合脂肪酸を使用した場合は、Ｒは炭素数の平均値を表わす。
【００１１】
Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表わす。金属原子としては例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子等が挙げられ、アンモニウムとしてはアンモニア、もしくはメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンのアミン化合物に由来するアンモニウムが挙げられるが、アルカリ金属原子又はアルカノールアミンに由来するアンモニウムが最も好ましい。
【００１２】
一般式（１）で表わされるＮ−アシル化メチオニンは、脂肪酸クロライドとメチオニンをアルカリ触媒存在下でアシル化反応させれば得ることができる。脂肪酸クロライドとしては、上記に挙げた脂肪酸のクロライドを使用することができる。尚、このアシル化反応に使用された脂肪酸クロライドの種類により、一般式（１）のＲが決定される。
【００１３】
アシル化反応を行う際の温度は特に限定されないが、あまりに低温で行うと反応速度が遅いため効率的ではなく、あまりに高温で行うとアミノ酸の分解を引き起こすので、０〜１００℃で行うことが好ましく、１０〜９０℃で行うことがより好ましく、２０〜８０℃で行うことが最も好ましい。アシル化反応を行う時間は特に限定されないが、好ましくは１０分〜１２時間、より好ましくは２０分〜８時間、更に好ましくは３０分〜６時間程度である。又、アシル化反応には、反応促進のためにアルカリによって反応系内のｐＨをアルカリ性に調整して反応系に添加することが好ましい。アルカリとしては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
【００１４】
アシル化する際には、溶媒を使用すると反応が速やかに進行する。溶媒としては例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、メトキシエタノール、エトキシエタノール、ブトキシエタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、水等が挙げられる。
【００１５】
又、本発明のＮ−アシル化メチオニンを製造する際には、精製の目的で、吸着剤処理、真空脱気、水蒸気蒸留、酸性水やメタノール等での洗浄等を行うことが好ましい。
本発明の潤滑剤は、水溶性であるので、水を基剤とする組成物に添加して水性潤滑油として使用する。
【００１６】
本発明の水性潤滑油には、その目的或いは用途に応じて例えば鉱油、合成油、油脂等のその他の潤滑剤、脂肪酸等の油性剤、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐剤等と併用することができる。
本発明の水性潤滑剤油は、水を基剤成分とし、本発明の潤滑剤、及び必要に応じて上記の各種の添加剤から構成され、本発明の潤滑剤の配合量は組成物全量を基準として０．１〜２０重量％である。
【００１７】
鉱油としては、天然の原油から分離、蒸留、精製されるものをいい、パラフィン系、ナフテン系、或いはこれらを水素化処理、溶剤精製したもの等が挙げられる。これらのなかには、いわゆるスピンドル油、マシン油、タービン油、シリンダー油と称されている鉱油が含まれる。合成油とは、化学的に合成された潤滑油であって、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン等である。
【００１８】
油脂としては例えば、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂或いはこれらの水素化物が挙げられる。
【００１９】
油性剤としてはカプリン酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、リノール酸、リノレン酸等の脂肪酸；ダイマー酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のカルボン酸；ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等のアルコール；ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステアリルアミド、オレイルアミド等のアミド等が挙げられる。
【００２０】
摩擦緩和剤としては例えば、カプリン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、カプロン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、ミリスチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、パルミチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、ステアリン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、オレイン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド等のエステル類、硫化オキシモリブデンジアルキルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオカーバメート等の金属塩類、ポリオールエーテル、ポリエーテル等が挙げられる。
【００２１】
極圧剤としては例えば、硫化オレフィン、硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジアルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アルキルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバミン酸エステル、１，３，４―チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィド等の硫黄系化合物；ブチル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェート、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ノニル（チオ、ジチオ）ホスフェート、デシル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ラウリル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ミリスチル（チオ、ジチオ）ホスフェート、パルミチル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ステアリル（チオ、ジチオ）ホスフェート、オレイル（チオ、ジチオ）ホスフェート、フェニル（チオ、ジチオ）ホスフェート、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート等の（チオ、ジチオ）リン酸系化合物等が挙げられる。
【００２２】
酸化防止剤としては例えば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチル―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―６―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス（２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス（３―メチル―６―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―シクロヘキシルフェノール）、２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔｅｒｔ.―ブチル―５’―メチルベンジル）４―メチルフェノール、３―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―ヒドロキシアニソール、２―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―ヒドロキシアニソール、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メチル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメチルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３’，５’―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―ブチル―４―ヒドロキシベンゾイル）イソシアヌレート、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプロピオニルオキシ）―５―ｔｅｒｔ．―ブチルフェニル｝サルファイド、１，３，５―トリス（４―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―ｔｅｒｔ．―ブチル―３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチルアニリノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシ―ヒドロシナミド）、３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシ―ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔｅｒｔ．―ブチルベンジル）サルファイド等のフェノール系酸化防止剤；
【００２３】
１―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ドデシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジオクチル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルヘキシル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔｅｒｔ．―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルアミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
【００２４】
清浄剤又は防錆剤としては例えば、カルシウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレート、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネート、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネート、バリウムフェネート、バリウムサリシレート等が挙げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸イミドホウ素化物、ベンジルアミン等が挙げられる。粘度指数向上剤としては例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、エチレン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレン共重合体等が挙げられる。
【００２５】
界面活性剤としては例えば、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル（アリール）エーテル、ポリエチレングリコールジアルキル（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエーテルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベンゼンスルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これら界面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用することがある。
【００２６】
本発明の潤滑剤は、あらゆる用途の潤滑油に添加して使用できる。例えば、工業用潤滑油、タービン油、マシン油、軸受油、圧縮機油、油圧油、作動油、内燃機関油、冷凍機油、ギヤ油、自動変速機用油（ＡＴＦ）、連続可変無段変速機用油（ＣＶＴ油）、トランスアクスル流体、金属加工油等が挙げられる。又、すべり軸受、転がり軸受、歯車、ユニバーサルジョイント、トルクリミッタ、自動車用等速ジョイント（ＣＶＪ）、ボールジョイント、ホイールベアリング、等速ギヤ、変速ギヤ等の各種グリースに添加して使用することができる。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無い限り重量基準である。
（実施例１）
まず、本発明の潤滑剤自体の物性を評価した。
【００２８】
＜水溶性＞
イオン交換水に表1に示す本発明品１〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を１％溶解し、表1に示す各温度で１時間放置後、その外観を目視で観察した。
○：透明 ×：濁りあり
＜潤滑性＞
イオン交換水に表1に示す本発明品１〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を１％溶解し、シェル式高速四球試験機を用いて、荷重４９０Ｎ、回転数１，５００ｒｐｍ、試験時間６０秒の条件で摩擦係数及び摩耗痕径を測定した。
これらの評価結果を表1に示す。
【００２９】
【表１】

【００３０】
（実施例２）
次に、表1に示す本発明品１〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を使用して、下記の配合の水性潤滑油の原液を調製し、各性能を評価した。
【００３１】

【００３２】
＜外観＞
水性潤滑油原液の外観を目視で観察した。又、０℃の低温槽に１週間静置後の原液の外観を目視で観察した。
＜切削試験＞
精密自動旋盤で、高速度鋼バイトＳＫＨ−４Ａを用い、鋼材の切削加工を行った。加工油剤として、上記の原液を水で２０倍に希釈して使用し、Ｓ４５Ｃの切削を行った。尚、切削速度は３０m／分で行い、工具寿命と表面粗さにて評価した。工具寿命はバイトの状態が、摩耗によりへたり、切削が不可能となるまでの時間を求め、表面粗さは切削面の表面の傷の有無を目視で観察した。
○：表面に傷無し ×：微細な傷あり
これらの評価結果を表２に示す。
【００３３】
【表２】

【００３４】
【発明の効果】
本発明の効果は、安全性が高く且つ潤滑性に優れたアミノ酸誘導体型潤滑剤を提供したことにある。

Claims

下記の一般式（１）

（式中、Ｒは直鎖の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を表わし、Ｍは水素原子、金属原子又は、アンモニア、もしくはメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、もしくはＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンから選択されるアミン化合物に由来するアンモニウムを表わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオニンを０．１〜２０重量％含有する水性潤滑剤組成物。