JP4418550B2

JP4418550B2 - Hydrophobic licorice extract-containing composition

Info

Publication number: JP4418550B2
Application number: JP03868199A
Authority: JP
Inventors: 正人田川; 金華李; 孝夫池田; 龍彦堤
Original assignee: Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1999-02-17
Filing date: 1999-02-17
Publication date: 2010-02-17
Anticipated expiration: 2019-02-17
Also published as: JP2000239176A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は水及び油に溶解しない疎水性甘草エキスを含有する組成物及びこれを含有する外用剤、化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
カンゾウ（Glycyrrhiza glabra, G.uralensis, G.inflata等のGlycyrrhiza 属植物）の根又は根茎を、エタノール、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出した抽出液又はその溶媒を除去した抽出物及びその抽出物を脱色、脱臭等精製処理したいわゆる「疎水性甘草エキス」は、グラブリジン、グラブレン等のフラボノイドを主成分とし、美白作用、チロシナーゼ活性阻害作用、抗酸化作用、抗菌作用、SOD 様作用があることが確認されており、様々な化粧料や外用剤等に使用される。
【０００３】
疎水性甘草エキスは、水及び一般的な油にはほとんど溶解せず、適当な溶剤に溶解させて使用されており、従来溶剤として用いられてきたものとしては、エタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール等がある。
【０００４】
しかしながら、これらはエマルション等の化粧品処方に用いると、これらの溶剤が水相に移行するために疎水性甘草エキスが析出してしまう問題があった。
【０００５】
また析出した疎水性甘草エキスは着色する等不安定なことが知られており、このための安定化剤としてトコフェロール、没食子酸類、フラボノイド、アスコルビン酸類、ソルビン酸類、クエン酸類等が用いられたが、疎水性甘草エキスの主成分であるグラブリジンの安定化効果は十分ではなかった。また、安定化剤としてピロ亜硫酸塩或いは亜硫酸塩を用いる試みもあるが、これらは化粧品の添加物として好ましいものではないため、実用的ではない。
【０００６】
更に疎水性甘草エキスの溶解性の問題を改善するために、中鎖脂肪酸トリグリセリドを利用する試みが見られる。しかし中鎖脂肪酸エステルは化粧品に望まれる感触性に問題がある場合が多く、また僅かの加水分解による中鎖脂肪酸の感作性は大きいため、化粧品として好ましいものではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
このように疎水性甘草エキスは外用剤又は化粧料として優れた効能を有するが、水或いは油に溶解しないために利用が困難であった。
【０００８】
本発明は、安定で取り扱い性の良い疎水性甘草エキス含有組成物を得ること、またこれを用いた安定性の高い製剤を得ることを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは安全性の高い成分の中から疎水性甘草エキスを安定に溶解すべく種々検討した結果、多価アルコール脂肪酸エステルを油脂に配合することにより、安定性に優れた疎水性甘草エキス含有組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。また、この組成物を用いて化粧品処方を調製したところ、疎水性甘草エキスの安定性の良好な化粧品を容易に得られることを見出した。
【００１０】
すなわち、本発明は、ジグリセリンモノ脂肪酸エステルと疎水性甘草エキスと炭酸ジアルキルとを含有する疎水性甘草エキス含有組成物、並びに該組成物を含有する外用剤及び化粧料を提供する。
【００１１】
本発明において、疎水性甘草エキスとは、カンゾウ（Glycyrrhiza glabra, G.uralensis, G.inflata等のGlycyrrhiza 属植物）の根又は根茎を、エタノール、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出した抽出液又はその溶媒を除去した抽出物及びその抽出物を脱色、脱臭等精製処理したものであり、主成分にグラブリジン、グラブレン等を含有する。疎水性甘草エキスの市販品としては、油溶性甘草エキスP-TH（丸善製薬株式会社製）、油溶性甘草エキスP-T （丸善製薬株式会社製）、油溶性甘草エキスP-T(40) （丸善製薬株式会社製）等を使用することができる。
【００１２】
本発明に用いられる多価アルコール脂肪酸エステルにおいて、「多価アルコール」とは、同一分子内に水酸基を２個以上もつアルコールをいい、水酸基の数により、二価アルコール、三価アルコール等があり、五価アルコールや六価アルコール等、単糖類の還元によって生成する糖アルコールも含まれる。多価アルコールとしては、例えば、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、グルコース、マルトース、マルチトール、蔗糖、フラクトース、キシリトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、トレハロース等や、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン等が挙げられ、重合度２以上のポリグリセリンが好ましい。また、脂肪酸は炭素数12〜22の脂肪酸が挙げられ、具体的には、イソステアリン酸、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等が挙げられる。また、多価アルコール脂肪酸エステルはHLB が7.5 以下、特に4.5 〜7.5 のものが好ましい。本発明においては、モノイソステアリン酸ジグリセリル等のジグリセリンモノ脂肪酸エステルが特に好ましく、その中でもHLB が7.5 以下のものが更に好ましい。
【００１３】
本発明に用いられる油脂は、常温で流動性を示すものが好ましく、特に適度な溶解性と流動性を持つ炭酸ジアルキルが好ましく用いられる。炭酸ジアルキルは市販されているアルキル基の炭素数が12〜15のものを利用することができる。その他の油脂としては、オクタン酸セチル、オクタン酸ステアリル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、アジピン酸ジソプロピル、セバシン酸ジエチル、トリオクタン酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、その他の天然動植物油等が挙げられる。
【００１４】
本発明の組成物の製造方法を具体的に説明すると、下記の通りである。
(1) まず、疎水性甘草エキスを炭酸ジアルキル等の油脂に分散させる。
(2) この分散液に多価アルコール脂肪酸エステルを加えて撹拌し透明な溶液を得る。
上記(1) 、(2) において、各成分の混合比、混合条件（温度、撹拌速度等）の諸条件は限定されない。
【００１５】
本発明の組成物の組成の一例を挙げると、多価アルコール脂肪酸エステル10〜50重量％、疎水性甘草エキス１〜20重量％、残部の油脂である。特に多価アルコール脂肪酸エステル10〜50重量％、疎水性甘草エキス１〜20重量％、残部の炭酸ジアルキルを含有する透明な溶液状組成物が挙げられる。
【００１６】
本発明の組成物は、皮膚科用の軟膏等の皮膚治療薬等の外用剤として有用である。また、本発明の疎水性甘草エキス含有組成物は、化粧料として特に有用である。本発明の疎水性甘草エキス含有組成物を用いてなる化粧料に限定はないが、例えばエモリエントクリーム等のクリーム類、乳液類等、口紅類等が挙げられ、これらにビタミン類、その他の薬剤を配合して薬効を持たせたものも挙げられる。
【００１７】
【発明の効果】
本発明の組成物は、高濃度に疎水性甘草エキスを含有するが、透明溶液であり、安定性に優れ長期保存安定性を維持できる。また人体に安全な成分を用いているために外用剤や化粧品に好ましい。更にエマルションに添加した場合も疎水性甘草エキスの安定性が保持される。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の組成物を用いた実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】
実施例１
＜疎水性甘草エキス含有組成物の調製＞
表１に示す量の疎水性甘草エキスを、約70℃に加温した表１に示す量の炭酸ジアルキルに分散させる。およそ５分間撹拌後、表１に示す量の多価アルコール脂肪酸エステルを加え更に撹拌を続け、種々の疎水性甘草エキス含有組成物（以下、単に組成物という場合もある）を得た。ここで用いた疎水性甘草エキスは、油溶性甘草エキスP-TH（丸善製薬株式会社製）である。
【００２０】
＜組成物の安定性＞
上記で調製した組成物を、５℃（一般に疎水性甘草エキスの析出が起こるとされている温度）で３ヶ月放置した後の溶解状態を下記の基準で評価した。その結果を表１に示す。
溶解状態
５：結晶の析出は見られず透明な状態
４：ごくわずかに曇りが見られるが、結晶の析出は認められない
３：若干濁りが認められるが、結晶の析出は認められない
２：濁りが認められるが、結晶の析出は認められない
１：結晶が析出し分散した状態
【００２１】
【表１】

【００２２】
実施例２＜水相と接触する油相中での安定性＞
実施例１で調製した組成物の、水相と接触する油相中での疎水性甘草エキスの安定性を定量的に確認するため、組成物／水〔系(A) 〕、及び流動パラフィン希釈組成物／水〔系(B) 〕の２つの系での疎水性甘草エキスの定量値の経時変化を測定した。系(A) 、(B) の組成を表２に示す。なお、用いた組成物は(A) 、(B) とも実施例１の表１の組成物1-2 である。試験操作は、各系を調製後３分間十分に振り混ぜ、遠心分離後５℃で７日放置後、上層の油相を取出しグラブリジンの吸収に基づく282 nmの吸光度を測定し、予め作成してある検量線より油相中の甘草エキスの含有量を測定した。その結果を表２に示すが、系(A) 、(B) とも甘草エキスの残存率は97％以上であり、甘草エキスは安定に油相中に存在していることが示された。
【００２３】
【表２】

【００２４】
実施例３（美白クリーム）
下記の油相と水相とからなる美白クリームを調製した。
▲１▼：油相
組成物（実施例１の組成物1-2 ） 2.0重量％
スクワラン 8.0重量％
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 8.0重量％
ベヘニルアルコール 5.0重量％
セラキルアルコール 0.2重量％
ポリオキシエチレン（20）セチルエーテル 1.0重量％
モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40EO) 1.0重量％
プロピルパラベン 0.1重量％
▲２▼：水相
キサンタンガム（２重量％水溶液） 15.0重量％
濃グリセリン 5.0重量％
メチルパラベン 0.2重量％
精製水 54.2重量％。
【００２５】
実施例４（口紅）
下記の組成からなる口紅を調製した。
組成物（実施例１の組成物1-2 ） 2.0重量％
ヒマシ油 59.0重量％
オクチルドデカノール 20.0重量％
セレシン710 5.0重量％
流動パラフィン (135 °F) 4.0重量％
カルナウバ蝋 2.0重量％
蜜蝋 4.0重量％
キャンデリラワックス 4.0重量％。
【００２６】
実施例５（口紅）
下記の組成からなる口紅を調製した。
組成物（実施例１の組成物1-2 ） 2.0重量％
リンゴ酸ジイソステアリル 59.0重量％
オクチルドデカノール 20.0重量％
セレシン710 5.0重量％
パラフィン (135 °F) 4.0重量％
カルナウバ蝋 2.0重量％
蜜蝋 4.0重量％
キャンデリラワックス 4.0重量％[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a composition containing a hydrophobic licorice extract that does not dissolve in water and oil, an external preparation containing the composition, and a cosmetic.
[0002]
[Prior art]
An extract obtained by extracting the root or rhizome of licorice (Glycyrrhiza genus plant such as Glycyrrhiza glabra, G.uralensis, G.inflata) with an organic solvent such as ethanol, chloroform, methylene chloride, ethyl acetate or the like and removing the solvent And the so-called “hydrophobic licorice extract”, which is obtained by purifying the extract and deodorizing it, is mainly composed of flavonoids such as glabrizine and glabrene, whitening action, tyrosinase activity inhibitory action, antioxidant action, antibacterial action, SOD-like action It has been confirmed that it is used in various cosmetics and external preparations.
[0003]
Hydrophobic licorice extract is hardly dissolved in water and general oils, and is used after being dissolved in an appropriate solvent. Examples of solvents that have been conventionally used include ethanol, propylene glycol, 1, 3 -Butylene glycol and the like.
[0004]
However, when these are used in cosmetic formulations such as emulsions, there is a problem that the hydrophobic licorice extract precipitates because these solvents migrate to the aqueous phase.
[0005]
In addition, the precipitated hydrophobic licorice extract is known to be unstable such as coloring, and tocopherols, gallic acids, flavonoids, ascorbic acids, sorbic acids, citric acids, etc. were used as stabilizers for this, The stabilizing effect of grabrizine, the main component of the hydrophobic licorice extract, was not sufficient. There are also attempts to use pyrosulfites or sulfites as stabilizers, but these are not practical because they are not preferred as cosmetic additives.
[0006]
Furthermore, in order to improve the solubility problem of the hydrophobic licorice extract, attempts have been made to use medium-chain fatty acid triglycerides. However, medium-chain fatty acid esters are not preferred as cosmetics because there are many problems in the feel desired for cosmetics and the sensitization of medium-chain fatty acids by slight hydrolysis is large.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
As described above, the hydrophobic licorice extract has an excellent effect as an external preparation or a cosmetic, but it is difficult to use because it does not dissolve in water or oil.
[0008]
It is an object of the present invention to obtain a hydrophobic licorice extract-containing composition that is stable and easy to handle, and to obtain a highly stable preparation using the composition.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
As a result of various studies to stably dissolve the hydrophobic licorice extract from among highly safe ingredients, the present inventors have formulated a hydrophobic licorice extract having excellent stability by adding a polyhydric alcohol fatty acid ester to the oil. The present inventors have found that a containing composition can be obtained and have completed the present invention. Moreover, when a cosmetic formulation was prepared using this composition, it was found that a cosmetic with good stability of the hydrophobic licorice extract can be easily obtained.
[0010]
That is, this invention provides the hydrophobic licorice extract containing composition containing diglycerin mono fatty acid ester, hydrophobic licorice extract, and dialkyl carbonate , and the external preparation and cosmetics containing this composition.
[0011]
In the present invention, the hydrophobic licorice extract refers to extracting roots or rhizomes of licorice (Glycyrrhiza genus plants such as Glycyrrhiza glabra, G. uralensis, G. inflata) with an organic solvent such as ethanol, chloroform, methylene chloride, ethyl acetate, etc. The extracted liquid or the extract from which the solvent has been removed and the extract obtained by purifying the extract, such as decolorization and deodorization, contain main ingredients such as grabrizine and grabrene. Commercial products of hydrophobic licorice extract include oil-soluble licorice extract P-TH (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.), oil-soluble licorice extract PT (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.), oil-soluble licorice extract PT (40) (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) Etc.) can be used.
[0012]
In the polyhydric alcohol fatty acid ester used in the present invention, “polyhydric alcohol” refers to an alcohol having two or more hydroxyl groups in the same molecule, and there are dihydric alcohols, trihydric alcohols, etc., depending on the number of hydroxyl groups, Also included are sugar alcohols produced by reduction of monosaccharides, such as pentahydric alcohols and hexahydric alcohols. Examples of the polyhydric alcohol include propylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, glycerin, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, xylitol, inositol, pentaerythritol, trehalose, and diglycerin, triglycerin. And polyglycerin such as tetraglycerin and the like, and polyglycerin having a polymerization degree of 2 or more is preferable. Examples of the fatty acid include fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, and specific examples include isostearic acid, stearic acid, lauric acid, myristic acid, and oleic acid. The polyhydric alcohol fatty acid ester preferably has an HLB of 7.5 or less, particularly 4.5 to 7.5. In the present invention, diglycerin monofatty acid esters such as diglyceryl monoisostearate are particularly preferred, and among them, those having an HLB of 7.5 or less are more preferred.
[0013]
The oils and fats used in the present invention are preferably those exhibiting fluidity at room temperature, and particularly dialkyl carbonates having appropriate solubility and fluidity are preferably used. As the dialkyl carbonate, a commercially available alkyl group having 12 to 15 carbon atoms can be used. Other fats and oils include cetyl octanoate, stearyl octanoate, hexyl laurate, isopropyl myristate, butyl myristate, isocetyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, disopropyl adipate, diethyl sebacate Glyceryl trioctanoate, trimethylolpropane trioctanoate, and other natural animal and vegetable oils.
[0014]
The method for producing the composition of the present invention will be specifically described as follows.
(1) First, a hydrophobic licorice extract is dispersed in fats and oils such as dialkyl carbonate.
(2) A polyhydric alcohol fatty acid ester is added to this dispersion and stirred to obtain a transparent solution.
In the above (1) and (2), various conditions such as mixing ratio of each component and mixing conditions (temperature, stirring speed, etc.) are not limited.
[0015]
An example of the composition of the composition of the present invention is 10 to 50% by weight of a polyhydric alcohol fatty acid ester, 1 to 20% by weight of a hydrophobic licorice extract, and the remaining fat and oil. In particular, a transparent solution-like composition containing 10 to 50% by weight of a polyhydric alcohol fatty acid ester, 1 to 20% by weight of a hydrophobic licorice extract and the balance dialkyl carbonate can be mentioned.
[0016]
The composition of the present invention is useful as an external preparation such as a skin therapeutic agent such as a dermatological ointment. Moreover, the hydrophobic licorice extract-containing composition of the present invention is particularly useful as a cosmetic. There are no limitations on cosmetics using the hydrophobic licorice extract-containing composition of the present invention, but examples include creams such as emollient cream, milky lotions, lipsticks, etc., and vitamins and other drugs are included in these. The thing which mix | blended and gave medicinal effect is also mentioned.
[0017]
【The invention's effect】
The composition of the present invention contains a hydrophobic licorice extract at a high concentration, but is a transparent solution, excellent in stability and maintaining long-term storage stability. Moreover, since the component safe for the human body is used, it is preferable for external preparations and cosmetics. Furthermore, the stability of the hydrophobic licorice extract is maintained when added to the emulsion.
[0018]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Examples of using the composition of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[0019]
Example 1
<Preparation of hydrophobic licorice extract-containing composition>
The amount of hydrophobic licorice extract shown in Table 1 is dispersed in the amount of dialkyl carbonate shown in Table 1 heated to about 70 ° C. After stirring for about 5 minutes, the polyhydric alcohol fatty acid ester in the amount shown in Table 1 was added and stirring was continued to obtain various hydrophobic licorice extract-containing compositions (hereinafter sometimes simply referred to as compositions). The hydrophobic licorice extract used here is oil-soluble licorice extract P-TH (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.).
[0020]
<Stability of composition>
The dissolution condition after leaving the composition prepared above for 3 months at 5 ° C. (temperature at which precipitation of the hydrophobic licorice extract generally occurs) was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1.
Dissolved state 5: no crystal precipitation is observed and transparent state 4: very slightly cloudy but no crystal precipitation is observed 3: some turbidity is observed but no crystal precipitation is observed 2: Turbidity is observed but no precipitation of crystals is observed 1: Crystal is precipitated and dispersed
[Table 1]

[0022]
Example 2 <Stability in oil phase in contact with water phase>
In order to quantitatively confirm the stability of the hydrophobic licorice extract in the oil phase in contact with the aqueous phase of the composition prepared in Example 1, the composition / water [system (A)] and liquid paraffin dilution The time-dependent change of the quantitative value of the hydrophobic licorice extract in the two systems of composition / water [system (B)] was measured. Table 2 shows the compositions of the systems (A) and (B). The compositions used were both compositions (A) and (B) as composition 1-2 in Table 1 of Example 1. The test procedure is as follows: Prepare each system by shaking well for 3 minutes after preparation, leaving it to stand at 5 ° C. for 7 days, taking out the upper oil phase, measuring the absorbance at 282 nm based on the absorption of grabrizine. The content of licorice extract in the oil phase was measured from a certain calibration curve. The results are shown in Table 2. In both systems (A) and (B), the residual ratio of licorice extract was 97% or more, indicating that licorice extract was stably present in the oil phase.
[0023]
[Table 2]

[0024]
Example 3 (whitening cream)
A whitening cream composed of the following oil phase and aqueous phase was prepared.
(1): Oil phase composition (Composition 1-2 of Example 1) 2.0% by weight
Squalane 8.0 wt%
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 8.0% by weight
Behenyl alcohol 5.0% by weight
Serakil alcohol 0.2% by weight
Polyoxyethylene (20) cetyl ether 1.0% by weight
Polyethylene glycol monostearate (40EO) 1.0% by weight
Propylparaben 0.1% by weight
(2): Aqueous phase xanthan gum (2% by weight aqueous solution) 15.0% by weight
Concentrated glycerin 5.0% by weight
Methylparaben 0.2% by weight
Purified water 54.2% by weight.
[0025]
Example 4 (lipstick)
A lipstick having the following composition was prepared.
Composition (Composition 1-2 of Example 1) 2.0% by weight
Castor oil 59.0% by weight
Octyldodecanol 20.0% by weight
Ceresin 710 5.0% by weight
Liquid paraffin (135 ° F) 4.0 wt%
Carnauba wax 2.0% by weight
4.0% beeswax
Candelilla wax 4.0% by weight.
[0026]
Example 5 (lipstick)
A lipstick having the following composition was prepared.
Composition (Composition 1-2 of Example 1) 2.0% by weight
Diisostearyl malate 59.0% by weight
Octyldodecanol 20.0% by weight
Ceresin 710 5.0% by weight
Paraffin (135 ° F) 4.0 wt%
Carnauba wax 2.0% by weight
4.0% beeswax
Candelilla wax 4.0% by weight

Claims

Hydrophobic licorice extract-containing composition comprising diglycerin monofatty acid ester, hydrophobic licorice extract and dialkyl carbonate .

The composition according to claim 1, wherein the HLB of the diglycerin monofatty acid ester is 7.5 or less.

Diglycerin mono-fatty acid esters, a polymerization degree of 2 or more der Ru claim 1 or 2 composition.

The composition according to any one of claims 1 to 3, comprising 10 to 50% by weight of diglycerin monofatty acid ester.

The composition according to any one of claims 1 to 4, comprising 1 to 20% by weight of a hydrophobic licorice extract.

An external preparation comprising the composition according to any one of claims 1 to 5.

A cosmetic comprising the composition according to any one of claims 1 to 5.