JP4411087B2 - 二重硬化コーティング組成物および多層コーティングの形成方法 - Google Patents
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Description
(a)30〜90重量%、好ましくは40〜70重量%の少なくとも1種類の、オレフィン性二重結合を有するヒドロキシ官能性ポリエステルウレタンと、
(b)0〜60重量%、好ましくは5〜50重量%の少なくとも1種類のポリエステルウレタン(a)以外のバインダー、および/または少なくとも1種類の反応性希釈剤と、
(c)10〜50重量%の、ヒドロキシ官能性成分(a)および任意に(b)のための少なくとも1種類の架橋剤と、で構成され、
前記少なくとも1種類のポリエステルウレタン(a)は、数平均分子量が1000〜5000であり、ヒドロキシル価が80〜250mg KOH/gであり、オレフィン性二重結合当量250〜2000に相当するオレフィン性二重結合を含有し、かつ少なくとも1つのイソシアネート基と少なくとも1つのオレフィン性二重結合とを含有する成分(a1)と、計算分子量が600〜1400、好ましくは800〜1200であり、酸価が0〜30mg KOH/gであり、計算ヒドロキシル官能価4.5〜10、好ましくは4.8〜8におけるヒドロキシル価が250〜600mg KOH/g、好ましくは270〜400mg KOH/gである非芳香族ポリエステルポリオール(a2)との、すべてのイソシアネート基が消費されて進行する反応によって得られ、成分(a)〜(c)の重量%値の合計は100重量%である。
773gのトリメチロールプロパン、604gの無水ヘキサヒドロフタル酸、および231gの二量体脂肪酸(コグニス(Cognis)の商品名エンポール(登録商標)1008(Empol(登録商標) 1008))を、60gのキシレンと混合し、最高230℃まで加熱した。酸価5mg KOH/gが得られるまで、水を除去しながらエステル化を続けた。125℃まで冷却した後、固形分79.5重量%と322gの酢酸ブチルが得られた。
398gのHDIイソシアヌレート(ローディア(Rhodia)のトロネート(登録商標)HDT(Tolonate(登録商標) HDT))、1.2gのメチルヒドロキノン、1gのジブチルスズジラウレート溶液(10%)、および100gの酢酸ブチルを混合し、60℃に加熱した。207gのペンタエリスリトールトリアクリレートを147gのペンタエリスリトールテトラアクリレート中に加えたものを、温度が80℃超えないようにしながら加えた。溶液のNCO値が6.7%に達してから、81gのアクリル酸ヒドロキシエチルを、温度が80℃を超えないようにしながら分割して加えた。100gの酢酸ブチルですすいだ。溶液のNCO値が2.8%に達してから、833gの実施例1のポリエステルポリオール(a2)を加えた。NCO値が検出されなくなるまで反応混合物を80℃に維持した。次に、この混合物に酢酸ブチルを加えて希釈して、固形分73.1重量%の樹脂溶液を得た。
901gのHDIイソシアヌレート(ローディア(Rhodia)のトロネート(登録商標)HDT(Tolonate(登録商標) HDT))を、260gの酢酸ブチル、1.2gのメチルヒドロキノン、および1gのジブチルスズジラウレート溶液(10%)と混合し、60℃に加熱した。温度が80℃を超えないようにしながら365gのアクリル酸ヒドロキシエチルを加えた。104gの酢酸ブチルですすいだ。溶液のNCO値が4.1に達してから、211gのトリメチロールプロパンを加えた。NCO値が検出されなくなるまで反応混合物を80℃に維持した。次に、この混合物に酢酸ブチルを加えて希釈して、固形分75.1重量%の樹脂溶液を得た。
Claims (13)
- 固形分が40〜80重量%である、UV照射によるフリーラジカル重合と、さらにヒドロキシル基が関与する熱により誘導される重付加および/または重縮合とによって硬化されるコーティング組成物であって、前記固形分は、
(a)30〜90重量%の少なくとも1種類の、オレフィン性二重結合を有するヒドロキシ官能性ポリエステルウレタンと、
(b)前記ポリエステルウレタン(a)以外のバインダー、少なくとも1種類の反応性希釈剤、ならびに前記バインダーおよび反応性希釈剤のあらゆる混合物からなる群より選択される、0〜60重量%の少なくとも1種類の成分と、
(c)10〜50重量%の、ヒドロキシ官能性成分(a)および任意に(b)のための少なくとも1種類の架橋剤と、
からなる樹脂固形分を含み、
前記少なくとも1種類のポリエステルウレタン(a)は、数平均分子量が1000〜5000であり、ヒドロキシル価が80〜250mg KOH/gであり、オレフィン性二重結合当量250〜2000に相当するオレフィン性二重結合を含有し、かつ少なくとも1つのイソシアネート基と少なくとも1つのオレフィン性二重結合とを含有する成分(a1)と、計算分子量が600〜1400であり、酸価が0〜30mg KOH/gであり、計算ヒドロキシル官能価4.5〜10におけるヒドロキシル価が250〜600mg KOH/gである非芳香族ポリエステルポリオール(a2)との、すべてのイソシアネート基が消費されて進行する反応によって得られ、成分(a)〜(c)の重量%値の合計は100重量%である
ことを特徴とするコーティング組成物。 - 前記樹脂固形分が、40〜70重量のポリエステルウレタン(a)と、5〜50重量%の成分(b)と、10〜50重量%の成分(c)とからなることを特徴とする請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリエステルウレタン(a)は、数平均分子量が1200〜3000であり、ヒドロキシル価が100〜200mg KOH/gであり、オレフィン性二重結合当量300〜1000に相当するオレフィン性二重結合を含有することを特徴とする請求項1または2に記載のコーティング組成物。
- 前記非芳香族ポリエステルポリオール(a2)は、計算分子量が800〜1200であり、計算ヒドロキシル官能価4.8〜8におけるヒドロキシル価が270〜400mg KOH/gであることを特徴とする請求項1、2、または3に記載のコーティング組成物。
- 成分(a1)が、数平均分子量が250〜2000であり、NCO値3〜15に相当する遊離イソシアネート基を有し、オレフィン性二重結合当量200〜500に相当するオレフィン性二重結合含有量を有する(メタ)アクリル酸イソシアナトアルキルおよびウレタン(尿素)プレポリマーから選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記非芳香族ポリエステルポリオール(a2)が、(a21)0〜20重量%の範囲の少なくとも1種類のジオールおよび80〜100重量%の範囲の3〜6個のヒドロキシル基を有するポリオールからなる少なくとも1種類のヒドロキシル成分と、(a22)0〜20重量%の範囲の少なくとも1種類のモノカルボン酸および80〜100重量%の範囲の少なくとも1種類のジカルボン酸からなるカルボキシル成分と、(a23)任意に、少なくとも1種類のヒドロキシカルボン酸成分とから合成され、成分(a21)および成分(a22)の重量%値の合計はそれぞれの場合で100重量%となることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記非芳香族ポリエステルポリオール(a2)が、30〜60重量%の少なくとも1種類のヒドロキシル成分(a21)と、30〜70重量%の少なくとも1種類のカルボキシル成分(a22)と、0〜10重量%の少なくとも1種類のヒドロキシカルボン酸成分(a23)とから合成され、ポリエステルポリオール(a2)の合成中の反応で生成される水を考慮しない場合に成分(a21)〜(a23)の重量%値の合計は100重量%となることを特徴とする請求項6に記載のコーティング組成物。
- 成分(c)が、アミノプラスト樹脂、NCO基がブロックされていてもよいポリイソシアネート、エステル化架橋剤、およびその組み合わせからなる群より選択される架橋剤を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 樹脂固形分および少なくとも1種類の光開始剤に加えて、前記固形分が、不揮発性添加剤、エクステンダー、および顔料からなる群より選択される少なくとも1種類の成分を含み、任意に少なくとも1種類の揮発性添加剤に加えて、揮発性分画が有機溶媒および水からなる群より選択される少なくとも1種類の成分を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 透明クリアコートの形成に使用されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 多層コーティングのコーティング層の少なくとも1層が、請求項1〜10のいずれか一項に記載のコーティング組成物によって適用され、続いて、熱的に、および追加的にUV照射によって、硬化されることを特徴とする基材上への多層コーティングの形成方法。
- 外部クリアコート層が請求項10に記載のコーティング組成物によって適用され、続いて、熱的に、および追加的にUV照射によって硬化されることを特徴とする基材上への多層コーティングの形成方法。
- 前記基材が、自動車の車体および車体部品からなる群より選択される基材を含むことを特徴とする請求項11または12に記載の方法。
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