JP4405971B2

JP4405971B2 - Acrylonitrile compounds and pest control agents

Info

Publication number: JP4405971B2
Application number: JP2005517106A
Authority: JP
Inventors: 淳岩田; 行雄向原; 真樹郎矢野; 大輔花井; 正男山口; 裕紀古川; 圭司小泉
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2004-01-19
Filing date: 2005-01-19
Publication date: 2010-01-27
Anticipated expiration: 2025-01-19
Also published as: WO2005068443A1; JPWO2005068443A1

Description

本発明は、毒性の低減された新規なアクリロニトリル化合物および有害生物防除剤に関する。 The present invention relates to novel acrylonitrile compounds and pest control agents with reduced toxicity.

従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じたりするため、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。また、殺虫活性が十分であったとしても、人畜魚類などに対する急性毒性、慢性毒性が強いことにより、その使用が制限されることが、近年問題となっている。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。 Many insecticides and acaricides have been used in the past, but their efficacy is insufficient, their use is restricted due to drug resistance problems, and phytotoxicity and contamination of plants are caused. However, there are many things that are not necessarily satisfactory control agents. Moreover, even if the insecticidal activity is sufficient, it has become a problem in recent years that its use is limited due to its strong acute and chronic toxicity to human and livestock fish. Therefore, there is a demand for the development of a drug that can be safely used with few such drawbacks.

アクリロニトリル化合物としては、国際特許出願公開（第９６／３３９９５号、９７／４０００９号、第９８／４２６８３号、第０１／６８５８９号、第０２／０８８０９９号、第０１／２１６１８号、第０３／０６４４０１号、第００／１７１７４）に記載がされている。しかし、それらとは化学構造の違いの他、殺虫活性が優れる、毒性が低減されている点等が異なる。 Examples of the acrylonitrile compound include International Patent Application Publication Nos. 96/33995, 97/40009, 98/42683, 01/68589, 02/0888099, 01/21618, 03/064401. No. 00/17174). However, in addition to the difference in chemical structure, they differ in that insecticidal activity is excellent and toxicity is reduced.

本発明は、工業的に有利に合成でき効果が確実で、毒性の低減された、安全に使用できる有害生物防除剤となりうる新規化合物を提供することを課題とする。
本発明は、式〔１〕An object of the present invention is to provide a novel compound that can be advantageously synthesized industrially, has a reliable effect, has reduced toxicity, and can be a safe pest control agent.
The present invention provides the formula [1]

［式中、Ａは、下記式［２］で表される基を表す。
（ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０または１から３の整数を表す。ただし環を形成する原子数は４以上とする。Ｅは、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、Ｃ_１−３アルキル基で置換されていても良いアミノ基、または式［３］で表される基を示す。）
（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子またはＣ_１−６アルキル基を示し、＊は置換位置を示し、ｒは１または２を示す。）
Ｘは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表し、ｎは０または１から３の整数を表す。ｎが２以上の整数であるとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
[Wherein, A represents a group represented by the following formula [2].
(P and q each independently represent 0 or an integer of 1 to 3, provided that the number of atoms forming the ring is 4 or more. E is an oxygen atom, sulfur atom, methylene group, C _1-3 alkyl. An amino group which may be substituted with a group, or a group represented by the formula [3].
(In the formula, R ¹¹ and R ¹² each independently represent a halogen atom or a C _1-6 alkyl group, * represents a substitution position, and r represents 1 or 2.)
X is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, C _{1 -6} alkylsulfinyl _group, a _{C 1-6} alkylsulfonyl _{group, C 1-6} alkylamino group, di _{C 1-6} alkylamino _{group, C 1-6} alkylcarbonyl group or a _{C 1-6} alkoxycarbonyl group, n represents 0 or an integer of 1 to 3. When n is an integer of 2 or more, X may be the same or different.

Ｘ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表し、X ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, or a phenyl group optionally substituted by W ^1. Represents

Ｕは、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表し、ｍは０または１から３の整数を表す。ｍが２以上の整数であるとき、Ｕは同一でも相異なっていてもよい。U represents a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, an oxo group, a thioxo group, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 cycloalkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylamino group, diC _1-6 alkylamino group, C ₁ Represents a _-6 alkylcarbonyl group or a C _1-6 alkoxycarbonyl group, and m represents 0 or an integer of 1 to 3. When m is an integer of 2 or more, U may be the same or different.

Ｗ^１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基またはＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。Ｗ^１は、同一または相異なって複数置換していてもよい。）W ¹ represents a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group or a C _1-6 haloalkoxy group. To express. A plurality of W ¹ may be the same or different and may be substituted. )

Ｂは、Ｗ^２で置換されていてもよいフェニル基またはＷ^２で置換されていてもよい複素環基を表す。B represents an optionally substituted heterocyclic group optionally substituted phenyl group or W ² in W ^2.

Ｗ^２は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基を表し、Ｗ^２は、同一または相異なって複数置換していてもよく、またＷ^２は、結合している原子と隣接した原子と共に４〜８員環を形成してもよい。W ² is a cyano group, nitro group, halogen atom, C _1-6 alkyl group, C _2-6 alkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _{1 -6} haloalkoxy group, C _3-6 cycloalkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 Represents an alkylamino group, a C _1-6 alkylcarbonyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted phenoxy group, and W ² is the same Or, they may be differently substituted and W ² may form a 4- to 8-membered ring together with the atoms adjacent to the bonded atoms.

Ｗ^２で置換されてもよい複素環基における複素環基は、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルからなる群から選ばれる一種の基である。The heterocyclic group in the heterocyclic group which may be substituted with W ² is triazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl A group selected from the group consisting of

Ｇは、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、式ＣＯＲ^１で表される基、式ＣＳＲ^１で表される基、式ＳＯ_２Ｒ^２で表される基、または下記式Ｇ−１で表される基を表す。G is a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl A C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a group represented by the formula COR ¹ , a group represented by the formula CSR ¹ , a group represented by the formula SO ₂ R ² , or a group represented by the following formula G-1. Represents a group.

ここで、Ｒ^１はＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基、または置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^２はＣ_１−１２アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよいＣ_３−６シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェノキシＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニルチオＣ_１−６アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。Here, R ¹ is a C _1-12 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 alkylamino group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group may have may have a substituent C _1-6 alkoxy group or a substituent, Represents a phenyl group,
R ² represents a C _1-12 alkyl group or an optionally substituted phenyl group,
R ³ represents a C _1-12 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 alkylthio C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 alkylamino group, optionally substituted C _3-6 cycloalkyl group, optionally substituted phenyl C _{1 -6} alkyl group, optionally substituted phenoxy C _1-6 alkyl group, optionally substituted phenyl C _1-6 alkoxy group, optionally substituted phenylthio C _1-6 It represents a phenyl group which may have an alkyl group or a substituent.

Ｙ^１は、酸素原子、硫黄原子またはＣ_１−６アルキル基で置換されていても良い窒素原子を表し、
Ｙ^２は、酸素原子、硫黄原子またはＣ_１−６アルキル基で置換されていても良い窒素原子を表し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表すか、または、Ｚ^１とＺ^２とが結合している炭素原子と一緒になって３〜８員環を形成していてもよい。］
で表される化合物、及び該化合物を有効成分として含有してなる有害生物防除剤である。Y ¹ represents a nitrogen atom which may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a C _1-6 alkyl group,
Y ² represents an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom which may be substituted with a C _1-6 alkyl group,
Z ¹ and Z ² each independently represent a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, or a phenyl group which may be substituted with W ¹ , or carbon to which Z ¹ and Z ² are bonded. It may form a 3- to 8-membered ring together with the atoms. ]
And a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.

前記式［２］において、ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０または１から３の整数を表す。ただし環を形成する原子数は４以上とする。Ｅは、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等のＣ_１−３アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、または式［３］で表される基を示す。メチレン基の場合、Ｕｍで置換されていても良い。式[３]中のＲ^１１、Ｒ^１２はそれぞれ独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基ハロゲン原子またはＣ_１−６アルキル基を示す。 In the formula [2], p and q each independently represent 0 or an integer of 1 to 3. However, the number of atoms forming the ring is 4 or more. E represents an oxygen atom, a sulfur atom, a methylene group, an amino group which may be substituted with a C _1-3 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or the like, or a group represented by the formula [3] Show. In the case of a methylene group, it may be substituted with Um. R ¹¹ and R ¹² in the formula [3] are each independently halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t - indicates a _{C 1-6} alkyl group halogen atom or a _{C 1-6} alkyl group such as butyl.

式［２］中の具体例として以下のような構造を例示することができる（式中、Ｕ、Ｘ、Ｘ^１、ｍおよびｎは、［１］と同じ意味を示す）。
The following structures can be illustrated as specific examples in the formula [2] (wherein U, X, X ¹ , m and n have the same meaning as in [1]).

前記式［２］において、Ｘは、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ_１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；または、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表す。In the formula [2], X represents a nitro group; a cyano group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, iodine; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t- C _1-6 alkyl group such as butyl; such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc. C _1-6 haloalkyl group; C _1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, tri Fluoromethoxy, 1-fur Oroetokishi, _{C 1-6} haloalkoxy groups such as 1,1-difluoro-ethoxy; methylthio, ethylthio, n- propylthio, isopropylthio, n- butylthio, isobutylthio, sec- butylthio, _{C 1-6} alkylthio such as t- butylthio group; methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propyl sulfinyl, butylsulfinyl C _1-6 alkylsulfinyl group such as Le; methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, C _1-6 alkylsulfonyl groups such as a butyl sulfonyl; methylamino, ethylamino, C _1-6 alkylamino groups such as n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino; Di C _1-6 alkylamino groups such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylpropylamino, methylpropylamino, methylbutylamino; C _1— such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, butylcarbonyl, etc. _{A 6} alkylcarbonyl group; or a C _1-6 alkoxycarbonyl group such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl and the like.

ｎは０または１から3の整数を表す。ｎが２以上の整数であるとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。 n represents 0 or an integer of 1 to 3. When n is an integer of 2 or more, X may be the same or different.

Ｘ^１は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表す。X ¹ represents a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or t-butyl. C _1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxycarbonyl , ethoxycarbonyl, n- propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n- butoxycarbonyl, _{C 1-6} alkoxycarbonyl group such as a t- butoxycarbonyl; cyclopropyl, cyclopentyl, _{C 3-6} cycloalkyl such as cyclohexyl ; Or be substituted with W ¹ represents a phenyl group.

Ｕは、ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；オキソ基；チオキソ基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ_１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；または、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表す。U represents a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; an oxo group; a thioxo group; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, C _1-6 alkyl group such as t-butyl; C _3-6 cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, C _1-6 haloalkyl groups such as trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t- Butoxy etc. C _1-6 alkoxy group; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoro _{C 1-6} haloalkoxy group ethoxy; methylthio, ethylthio, n- propylthio, isopropylthio C _1-6 alkylthio groups such as thio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, t-butylthio; C _1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, butylsulfinyl; methylsulfonyl, ethyl C _1-6 alkylsulfonyl groups such as sulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl; methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec -C _1-6 alkylamino groups such as butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino; dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylpropylamino, methylpropylamino, methyl di-C _1-6 alkylamino group butylamino and the like; methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, C _1-6 alkylcarbonyl group such as butyl carbonyl; or methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl And C _1-6 alkoxycarbonyl groups such as n-butoxycarbonyl and t-butoxycarbonyl.

Uで置換された場合、その置換位置は環上の任意の位置を選択することができ、複数個置換された場合、同一または異なる置換基で置換されていても良い。また環上の同一の炭素原子に2つ同時に置換されていても良い。
Ｗ^１は、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基またはクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。Ｗ^１は、同一または相異なって複数置換していてもよい。In the case of substitution with U, the substitution position can be selected at any position on the ring. When a plurality of substitution positions are substituted, they may be substituted with the same or different substituents. Two of the same carbon atoms on the ring may be substituted at the same time.
W ¹ is a nitro group; a cyano group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; C ₁ -such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl or the like. ₆ alkyl group; C _3-6 cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc .; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl , trichloroethyl, trifluoroethyl, _{C 1-6} haloalkyl groups such as pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n- propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec- butoxy, isobutoxy, such as t- butoxy _{C 1-6} Alkoxy group or black It represents methoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, a _{C 1-6} haloalkoxy group, such as 1,1-difluoro-ethoxy. A plurality of W ¹ may be the same or different and may be substituted.

Ｗ^２は、シアノ基；ニトロ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ_２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ_２−６アルキニル基；ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ_１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；置換基を有してもよいフェニル基；または置換基を有してもよいフェノキシ基を表し、Ｗ^２は、同一または相異なって複数置換していてもよく、またＷ^２は、結合している原子と隣接した原子と共に４〜８員環を形成してもよい。W ² represents a cyano group; a nitro group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; C ₁₋ such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, or t-butyl. ₆ alkyl groups; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, C _2-6 alkenyl such as 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl Groups; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2 Methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1-dimethyl-2- C _2-6 alkynyl groups such as butynyl; C _1-6 haloalkyl groups such as dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxy C _1-6 alkoxy groups such as ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy _{C 1-6} haloalkoxy group and the like; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, _{C 3-6} cycloalkyl groups such as cyclohexyl; methylthio, ethylthio, n- propylthio, isopropylthio, n- butylthio, isobutylthio, sec- butylthio, t- butylthio, C _1-6 alkylthio group and the like; methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propyl sulfinyl, C _1-6 alkylsulfinyl group such as butyl sulfinyl; methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, etc. butylsulfonyl C _{1- 6} alkylsulfonyl groups; C _1-6 alkylamines such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, etc. Mino group; di-C _1-6 alkylamino group such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylpropylamino, methylpropylamino, methylbutylamino; methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, butylcarbonyl, etc. A C _1-6 alkylcarbonyl group; a C _1-6 alkoxycarbonyl group such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl; a phenyl group which may have a substituent; or a phenoxy which may have a substituent Represents a group, and W ² may be the same or different and may be substituted plurally, and W ² may form a 4- to 8-membered ring together with an atom adjacent to the atom to which it is bonded.

Ｇは、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびその異性体、ヘキシルおよびその異性体等のＣ_１−６アルキル基；ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等の置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよいベンジルオキシメチル、１−フェニルエトキシメチル、２−フェニルエトキシメチル、１−フェニル−１−メチルエトキシメチル、１−フェニルプロポキシメチル、２−フェニルプロポキシメチル、３−フェニルプロポキシメチル等の置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；式ＣＯＲ^１で表される基；式ＣＳＲ^１で表される基；式ＳＯ_２Ｒ^２で表される基；または下記式Ｇ−１で表される基を表す。G is a hydrogen atom; C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl and its isomer, hexyl and its isomer; Phenyl C _1-6 which may have a substituent such as benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenyl-1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl and the like Alkyl group; C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl; benzyloxymethyl which may have a substituent, 1-phenylethoxy Methyl, 2-phenylethoxymethyl, 1-phenyl-1-methylethoxymethyl, 1-phenyl A phenyl C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group which may have a substituent such as phenylpropoxymethyl, 2-phenylpropoxymethyl, 3-phenylpropoxymethyl; a group represented by the formula COR ¹ ; a formula CSR ¹ A group represented by the formula SO ₂ R ² ; or a group represented by the following formula G-1.

ここで、Ｒ^１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体、ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシルおよびその異性体等のＣ_１−１２アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基；または置換基を有してもよいフェニル基を表す。Where R ¹ is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl and its isomer, n-hexyl and its isomer, n-heptyl and C _1-12 alkyl group such as its isomer, n-nonyl and its isomer, n-dodecyl and its isomer; C _3-6 cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc .; chloromethyl, fluoro C _1-6 haloalkyl groups such as methyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy , Isopropoxy, n-butoxy , Sec- butoxy, isobutoxy, _{C 1-6} alkoxy group such as t- butoxy; methylthio, ethylthio, n- propylthio, isopropylthio, n- butylthio, isobutylthio, sec- butylthio, etc. t- butylthio _{C 1-6} Alkylthio group; C _1- such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino, etc. ₆ alkylamino groups; di-C _1-6 alkylamino groups such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylpropylamino, methylpropylamino, methylbutylamino; phenyl C ₁ which may have a substituent _-6 alkyl group, substituted Also phenyl C _1-6 alkoxy group; even have a or substituent represents a phenyl group.

前記置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基のフェニルＣ_１−６アルキル基としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等が挙げられ、前記置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基のフェニルＣ_１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニル−１−メチルエトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３−フェニルプロポキシ等が挙げられる。 _{Examples of the} phenyl C _1-6 alkyl group of the phenyl C _1-6 alkyl group which may have a substituent include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenyl-1-methylethyl, 1- Examples thereof include phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, etc. The phenyl C _1-6 alkoxy group of the phenyl C _1-6 alkoxy group which may have a substituent includes benzyloxy, 1-phenyl Examples include ethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenyl-1-methylethoxy, 1-phenylpropoxy, 2-phenylpropoxy, 3-phenylpropoxy and the like.

Ｒ^２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体、ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシルおよびその異性体等のＣ_１−１２アルキル基；または置換基を有してもよいフェニル基を表す。R ² is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl and its isomer, n-hexyl and its isomer, n-heptyl and its isomer , N-nonyl and its isomer, C _1-12 alkyl group such as n-dodecyl and its isomer; or a phenyl group which may have a substituent.

Ｒ^３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体、ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシルおよびその異性体等のＣ_１−１２アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブチロキシメチル等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル等のＣ_１−６アルキルチオＣ_１−６アルキル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のモノＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；置換基を有してもよいＣ_３−６シクロアルキル基；置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよいフェノキシＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基；置換基を有してもよいフェニルチオＣ_１−６アルキル基；または置換基を有してもよいフェニル基を表す。R ³ is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl and its isomer, n-hexyl and its isomer, n-heptyl and its isomer , N-nonyl and its isomer, C _1-12 alkyl group such as n-dodecyl and its isomer; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, C _1-6 haloalkyl groups such as tribromomethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, C _1-6 alkoxy groups such as sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl; methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec- butylthio, _{C 1-6} alkylthio group such as t- butylthio; methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, ethylthiomethyl, propyl thio methyl, butyl _{C 1-6} alkylthio _{C 1-6} alkyl group thiomethyl such Mono-C _1-6 such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino; Alkylamino ; An optionally substituted C _3-6 cycloalkyl group; dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylpropylamino, methylpropylamino, di-C _1-6 alkylamino group such as a methyl butylamino ; an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group; an optionally substituted phenoxy C _1-6 alkyl group; an optionally substituted phenyl C _1-6 alkoxy group; substituted A phenylthio C _1-6 alkyl group which may have a group; or a phenyl group which may have a substituent.

前記Ｒ¹，Ｒ²およびＲ^３おける置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられる。Examples of the substituent of the phenyl group which may have a substituent in R ¹ , R ² and R ³ include halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n C _1-6 alkyl group such as butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloro C _1-6 haloalkyl groups such as ethyl, trifluoroethyl and pentafluoroethyl; C _1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy and t-butoxy Etc.

Ｙ^１は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくは、メチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基が置換している窒素原子を表し、
Ｙ^２は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくは、メチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基が置換している窒素原子を表し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表すか、または、Ｚ^１とＺ^２とが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の３〜８員環を形成していてもよい。］で表される化合物である。Y ¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom, a hydrogen atom, or a nitrogen atom substituted by a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl,
Y ² represents an oxygen atom, a sulfur atom, a hydrogen atom, or a nitrogen atom substituted by a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl,
Z ¹ and Z ² each independently represent a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl or the like, or a phenyl group which may be substituted with W ¹ , or Z ¹ and Z ² And a carbon atom to which and are bonded together may form a 3- to 8-membered ring such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl or the like. It is a compound represented by this.

前記式［１］の化合物において、Ｂが、下記式Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６、Ｂ−７、Ｂ−８、Ｂ−９およびＢ−１０から選ばれる１種である化合物が好ましい。 In the compound of the formula [1], B represents the following formulas B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7, B-8, B-9 and The compound which is 1 type chosen from B-10 is preferable.

（式中、Ｘ^４は、水素原子；シアノ基；ニトロ基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ_１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；置換基を有してもよいフェニル基；または置換基を有してもよいフェノキシ基を表す。(Wherein X ⁴ is a hydrogen atom; a cyano group; a nitro group; a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; chloro; C _1-6 haloalkyl groups such as methyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, C _1-6 alkoxy groups such as n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1 -Such as difluoroethoxy C _1-6 haloalkoxy group; C _1-6 alkylthio group such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, t-butylthio; methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl , C _1-6 alkylsulfinyl group such as butyl sulfinyl; methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, C _1-6 alkylsulfonyl groups such as a butyl sulfonyl; methylamino, ethylamino, n- propylamino, isopropylamino, n- butylamino, isobutylamino, sec- butylamino, t- butyl amino, 1-methyl-butylamino, _{C 1-6} alkylamino group such as n- pentylamino; dimethylamino, diethylamino, Jipuropirua Bruno, dibutylamino, ethyl isopropyl amino, methyl propylamino, di-C _1-6 alkylamino group such as a methyl butyl amino; methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, C _1-6 alkylcarbonyl group such as butyl carbonyl; methoxycarbonyl A C _1-6 alkoxycarbonyl group such as ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl; a phenyl group which may have a substituent; or a substituent Represents a good phenoxy group.

Ｘ^２およびＸ^３はそれそれ独立して、Ｘ^４で示された置換基または、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表す。）X ² and X ^{3 each} independently represent a substituent represented by X ⁴ or a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine. )

本発明化合物は殺虫活性のみでなく、先行技術の化合物と比較して、毒性が軽減されたことも特徴の１つである。毒性は、「薬物動態試験ガイドライン」（厚生労働省）、「薬物代謝実験法」（日本アイソトープ協会編、丸善）、「薬物代謝学」（東京化学同人）等の文献公知の方法を組み合わせて、げっ歯類（ラット、マウス等）、ウサギ、イヌ等に対する急性毒性や長期毒性予測が可能である。また、上記動物に対する長期毒性予測は蛋白質結合性、血中動態、Ｓ９ｍｉｘ代謝等の評価により判断することもできる。 The compound of the present invention is characterized not only by insecticidal activity but also has reduced toxicity as compared with the prior art compounds. Toxicity is determined by combining known methods such as “Pharmacokinetic Study Guidelines” (Ministry of Health, Labor and Welfare), “Drug Metabolism Experimental Methods” (edited by the Japan Isotope Association, Maruzen), “Drug Metabolism” (Tokyo Kagaku Dojin) Acute toxicity and long-term toxicity prediction for teeth (rats, mice, etc.), rabbits, dogs, etc. is possible. The long-term toxicity prediction for the animal can also be judged by evaluating protein binding, blood kinetics, S9mix metabolism, and the like.

本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。

（ａ）Ｇが水素原子である化合物[７]の製造法
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.

(A) Production method of compound [7] wherein G is a hydrogen atom

（式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表し、Ｌ_１はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基、フェノキシ基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表す。)(In the formula, A and B represent the same meaning as described above, and L ₁ represents a halogen atom, C _1-6 alkoxy group, phenoxy group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, p-toluenesulfonyloxy group, methanesulfonyl. Represents a leaving group such as an oxy group or a trifluoromethanesulfonyl group.)

すなわち、式[５]で表される化合物と式[６]で表される化合物とを塩基存在下に反応させることによって、式[７]で表される化合物を得ることができる。 That is, the compound represented by the formula [7] can be obtained by reacting the compound represented by the formula [5] with the compound represented by the formula [6] in the presence of a base.

この反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また、用いることのできる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ヘキサメチルリン酸アミド（ＨＭＰＡ）、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等または有機塩基等を溶媒として用いることができる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲から塩基、脱離基等の条件によって任意の温度を選択することができる。 Examples of the base used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, potassium t-butoxide and magnesium ethoxide. Organic metals such as n-butyllithium and lithium diisopropylamide (LDA), metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and organic bases such as triethylamine, diisopropylamine and pyridine. Examples of the solvent that can be used include N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), tetrahydrofuran (THF), acetonitrile, hexamethylphosphoric acid amide (HMPA), benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride or an organic base can be used as a solvent. The reaction temperature can be selected from a temperature range from −78 ° C. to the boiling point of the solvent to be used, depending on conditions such as a base and a leaving group.

その他、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、４級アミン塩等の相関移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用い、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式[７]で示される化合物を得ることもできる。 In addition, in a two-phase solvent of water such as benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and the like, a phase transfer catalyst such as a quaternary amine salt and a base such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are used, and −78 ° C. To the boiling point of the solvent used, the compound represented by the formula [7] can be obtained.

式[７]で表される化合物は、以下の図に示すような、ケト型、エノール型の互変異性体として存在する。本発明化合物では、ケト型、エノール型互変異性において、主としてエノール型として構造決定しているが、これら２種の異性体はすべて本発明の範囲に含まれる。 The compound represented by the formula [7] exists as keto type and enol type tautomers as shown in the following figure. In the compound of the present invention, the structure is mainly determined as the enol type in keto type and enol type tautomerism, but these two isomers are all included in the scope of the present invention.

（ｂ）Ｇが水素原子以外の基である化合物の製造法 (B) Method for producing a compound in which G is a group other than a hydrogen atom

(式中、Ａ、ＢおよびＲ^１は前記と同じ意味を表し、Ｇ’ は前記Ｇの定義において水素原子を除く基を表し、Ｌ_２はハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。)(In the formula, A, B and R ¹ represent the same meaning as described above, G ′ represents a group other than a hydrogen atom in the definition of G, L ₂ represents a halogen atom, p-toluenesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy, Or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group.)

式[７]で表される化合物と式[８]あるいは[８’]で表される化合物とを塩基存在下に反応させることによって、式[１]あるいは[１’]で表される化合物を得ることができる。 A compound represented by the formula [1] or [1 ′] is reacted with a compound represented by the formula [7] and a compound represented by the formula [8] or [8 ′] in the presence of a base. Obtainable.

この反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド、ｎ−ブチルリチウム、ＬＤＡ等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また、用いることのできる溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、アセトニトリル、ＨＭＰＡ、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等を用いることができる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。 Examples of the base used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, potassium t-butoxide and magnesium ethoxide. , N-butyllithium, organic metals such as LDA, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, organic bases such as triethylamine, diisopropylamine and pyridine. Examples of solvents that can be used include DMF, DMSO, THF, acetonitrile, HMPA, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, and the like. The reaction temperature is preferably in the temperature range from −78 ° C. to the boiling point of the solvent used.

その他、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、４級アミン塩等の相関移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用い、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式[１]あるいは[１’]で示される化合物を得ることもできる。 In addition, in a two-phase solvent of water such as benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and the like, a phase transfer catalyst such as a quaternary amine salt and a base such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are used, and −78 ° C. The compound represented by the formula [1] or [1 ′] can also be obtained by performing the reaction in the temperature range from 1 to the boiling point of the solvent used.

なお、本発明の化合物である一般式[１]で示される化合物には、以下に示すように、立体異性体が存在し、反応条件および精製方法によって、２種のうちのいずれか１種の異性体のみが得られる場合、あるいは２種の異性体混合物として得られる場合がある。これらの異性体は全て本発明の範囲に含まれる。 In addition, the compound represented by the general formula [1], which is the compound of the present invention, has a stereoisomer as shown below, and either one of the two types is selected depending on the reaction conditions and the purification method. In some cases, only an isomer can be obtained, or as a mixture of two isomers. All of these isomers are included in the scope of the present invention.

また本発明化合物の中には不斉炭素を有し、光学異性体を有する化合物も存在し得るが、
その光学活性体も本発明に含まれる。
反応終了後は、通常の後処理を行なうことにより目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳ等から決定した。Further, among the compounds of the present invention, there may be a compound having an asymmetric carbon and having an optical isomer,
The optically active substance is also included in the present invention.
After completion of the reaction, the desired product can be obtained by carrying out ordinary post-treatment. The structure of the compound of the present invention was determined from IR, NMR, MS and the like.

以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を、第１表に示す。なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｈｅｐ：ヘプチル、Ｏｃｔ：オクチル、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｔ：タ−シャリ−、ｃ：シクロTable 1 shows representative examples of the compounds of the present invention that can be produced as described above. The abbreviations in the table have the following meanings.
Me: methyl, Et: ethyl, Pr: propyl, Bu: butyl, Ph: phenyl, Hex: hexyl, Hep: heptyl, Oct: octyl, n: normal, i: iso, t: tertiary, c: cyclo

〔有害生物防除剤〕
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用であり、特に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、衛生害虫防除剤や水中付着生物防汚剤として有用である。
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えることなく純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。[Pesticides]
The compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent, and is particularly useful as an insecticide, acaricide, nematicide, sanitary pest control agent or underwater adhesion biofouling agent.
When the compound of the present invention is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and it can be used in the form of a general agricultural chemical for the purpose of use as an agricultural chemical, such as a wettable powder, a granule, a powder. , Emulsion, aqueous solvent, suspension, granule wettable powder and the like.

添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。 Additives and carriers, if solids are intended, vegetable powders such as soybean grains, wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, benzoic acid Organic and inorganic compounds such as soda, urea and mirabilite are used. For liquid dosage forms, use kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. as solvents Can be used as

また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。 Moreover, in order to take a uniform and stable form in these preparations, a surfactant can be added if necessary. The surfactant is not particularly limited. For example, alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, and polyoxyethylene added. Nonionic surfactants such as tristyrylphenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde of alkyl naphthalene sulfonates Examples thereof include a condensate and an isobutylene-maleic anhydride copolymer.

製剤中の有効成分量は好ましくは０．０１〜９０重量％であり、特に好ましくは０．０５〜８５重量％である。このようにして得られた水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤，顆粒水和剤等は水で所定の濃度に希釈して溶液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物あるいは土壌に適用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や有害生物防除剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。The amount of the active ingredient in the preparation is preferably 0.01 to 90% by weight, particularly preferably 0.05 to 85% by weight. The thus obtained wettable powder, emulsion, suspension, aqueous solvent, granule wettable powder, etc. are diluted with water to a predetermined concentration to obtain a powder, granule as a solution, suspension or emulsion. Applies directly to plants or soil.
In addition, it cannot be overemphasized that this invention compound is enough effective, but it can also be used in mixture with 1 type, or 2 or more types of various bactericides, pest control agents, or synergists.
Representative examples of fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used in combination with the compounds of the present invention are shown below.

殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、
水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸。Fungicide:
Captan, folpette, thiuram, ziram, dineb, manneb, mancozeb, propineb, polycarbamate, chlorothalonine, quintozen, captaphor, iprodione, prosaimidin, vinclozolin, fluoroimide, thymoxanyl, mepronil, flutolanil, pencyclon, oxycarboxyl, fosetyl aluminum, Propamocurve, triadimephone, triadimenol, propiconazole, diclobutrazole, viteltanol, hexaconazole, microbutanyl, flusilazole, etaconazole, fluotrimazole, flutriaphene, penconazole, diniconazole, cyproconazole, phenalimol, trif Lumizole, prochloraz, imazalil, pefazoate, tridemorph, phen Ropimorph, triphorin, butiobate, pyrifenox, anilazine, polyoxin, metalaxyl, oxadixyl, flaxilyl, isoprothiolane, probenazole, pyrrolnitrin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, dihydrostreptomycin sulfate, benomyl, carbendazim, thiophanate methyl, himexazole Basic copper chloride, basic copper sulfate, fentin acetate,
Triphenyltin hydroxide, dietofencarb, metasulfocarb, quinomethionate, binapacryl, lecithin, baking soda, dithianon, dinocup, phenaminosulf, dichromedin, guazatine, dozin, IBP, edifenphos, mepanipyrim, fermzone, trichamide, metasulfocarb, fluazinam Etokinolac, dimethomorph, pyroxylone, teclophthalam, fusalide, phenazine oxide, thiabendazole, tricyclazole, vinclozoline, simoxanyl, cyclobutanyl, guazatine, propamocarb hydrochloride, oxolinic acid.

有害生物防除剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。Pest control agents:
Organophosphorus and carbamate insecticides:
Fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidthione, phentoate, dimethoate, formothione, marathon, trichlorfone, thiometone, phosmet, dichlorvos, acephate, EPBP, methyl parathion, oxydimethone methyl, ethion, salicione, cyanophos, isoxathione, cyanophos, isoxathione Methidathione, Sulprophos, Chlorfenvinphos, Tetrachlorbinphos, Dimethylvinphos, Propafos, Isophenphos, Ethylthiomethone, Profenofos, Piracrofos, Monocrotophos, Adinfosmethyl, Aldicarb, Mesomil, Thiodicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Benhracarb, Furatiocarb Propoxur, BPMC, M MC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxycarb, and the like.

ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。Pyrethroid insecticides:
Permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatoline, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propraslin, phenothrin, protorin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprotorin, tralomethrin , Silafluophene, acrinatrin, etc.

ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、テブフェノジド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。Benzoylurea and other insecticides:
Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Hexaflumuron, Triflumuron, Tetrabenzuron, Flufenoxuron, Flucycloxuron, Buprofezin, Pyriproxyfen, Metoprene, Benzoepine, Diafenthiuron, Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Cartap, Thiocyclam , Bensultap, chlorfenapyr, emamectin benzoate, tebufenozide, fipronil, nicotine sulfate, rotenone, metaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and entomopathogenic viruses.

殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、アセキノシル、ビフェナゼート等。Nematicides:
Phenamifos, phostiazates, etc.
Acaricide:
Chlorbenzilate, phenisobromolate, dicofol, amitraz, BPPS, benzomate, hexithiazox, fenbutazin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, avermectin, milbemectin, clofentedin, cihexatin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, thiomidibene Dienochlor, etoxazole, halfenprox, acequinosyl, bifenazate and the like.

植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。
本発明化合物は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。Plant growth regulator:
Gibberellins (for example, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7), IAA, NAA and the like.
The compound of the present invention can be used for controlling agricultural pests, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests, etc., and has an insecticidal, juvenile, larvicidal and ovicidal action. Typical examples are as follows.

鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、 Lepidopterous pests, for example, Spodoptera litura, Coleoptera, Tamanayaga, Aomushi, Tamanaginuwaba, Koga, Chanoko Kakumon Hamaki, Chahamaki, Momosinkiga, Nashihime Shinkii, Citrus Harmiga, Chanohosoga, Giant Pomera , Sugimadama, Heliotis, Helicoberpa, Agrotis, Iga, Kodlinga, Cottontail, etc.

半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、 Hemiptera pests, e.g., peach aphid, cotton aphid, phantom aphid, wheat beetle aphid, hosohelamushi, aokusamemushi, yamadagaragarushi, staghorn aphid, onsitna whitefly, tobacco whitefly, pest worm, Himetobikoka, white-eye planthopper, leafhopper, etc.

鞘翅目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、 Coleopterous pests, e.g., Kizinogami beetle, cucumber potato beetle, Colorado potato beetle, rice weevil, weevil, azuki beetle, Japanese beetle, scallop, diabrotica, tobacco scab beetle, scallop, pine beetle, sorghum Cotton weevil, etc.

双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
総翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、Diptera pests, for example, house flies, giant black flies, sentinic flies, fruit flies, citrus flies, sand flies, rice leaf flies, Drosophila melanogaster, sand flies, Spodoptera cabbage, Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
Allied pests, for example, Southern thrips, Chanoki thrips,
Hymenopteran pests, for example, Himeari, Kirosuzubee, Bee, etc.
Diptera pests, for example, Tosama grasshopper, German cockroach, American cockroach, black cockroach, etc.Lepidopterous pests, for example, termite, yamato termite, etc.
Lepidoptera pests, for example, human fleas, lice eye pests, for example, human lice,
Tick, for example, spider mite, spider mite, kanzawa spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, chano mite, brebipalpas spp.

植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、総翅目害虫、ハダニ類であり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ類である。
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ、ハダニ等多くの害虫およびダ二類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。Plant parasitic nematodes such as, for example, sweet potato nematode, nestle nematode, soybean cyst nematode, rice scented nematode, and pinewood nematode.
Pests preferably applied are lepidopterous insects, semilepidopterous pests, coleopterous pests, total lepidopterous pests and spider mites, and particularly preferably lepidopterous pests, hemiptera pests and spider mites.
In recent years, resistance to organophosphates, carbamates, and acaricides has developed in many pests such as diamondback moth, leafhopper, leafhopper, aphid, spider mite, etc. Drugs that are also effective against pests and ticks of the sex line are desired. The compound of the present invention is an agent having an insecticidal and acaricidal effect that is excellent not only for susceptible strains, but also for pests resistant to organophosphates, carbamates, and pyrethroids, and mites that are resistant to acaricides.

本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
また本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。The compound of the present invention is a highly safe drug with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
The compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater contact objects such as ship bottoms and fish nets.

次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。 Next, an Example is given and this invention is demonstrated further in detail.

実施例１
３−アリル−２−ヒドロキシ−６−メチル−安息香酸エチルの製造Example 1
Preparation of 3-allyl-2-hydroxy-6-methyl-ethyl benzoate

２−ヒドロキシ−６−メチル−安息香酸エチル５ｇをアセトン３０ｍｌに溶解し、臭化アリル５ｇおよび炭酸カリウム５．７ｇを順次加え、一晩加熱還流した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルにて抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧濃縮した。得られた２−アリルオキシ−６−メチル−安息香酸エチルを５時間加熱還流した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；１：９＝酢酸エチル：ｎヘキサン）で精製し、目的化合物５．３ｇを得た。収率８７％；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；1.41(t,3H),2.52(s,3H),3.33-3.40(m,2H),4.43(q,2H),5.03-5.09(m,2H),5.94-6.07(m,1H)
6.66(d,1H),7.15(d,1H),11.64(s,1H)5 g of ethyl 2-hydroxy-6-methyl-benzoate was dissolved in 30 ml of acetone, 5 g of allyl bromide and 5.7 g of potassium carbonate were sequentially added, and the mixture was heated to reflux overnight. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with saturated brine, and concentrated under reduced pressure. The obtained 2-allyloxy-6-methyl-ethyl benzoate was heated to reflux for 5 hours and then purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 1: 9 = ethyl acetate: n hexane) to obtain 5.3 g of the objective compound. Obtained. Yield 87%; ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm); 1.41 (t, 3H), 2.52 (s, 3H), 3.33-3.40 (m, 2H), 4.43 (q, 2H), 5.03-5.09 ( m, 2H), 5.94-6.07 (m, 1H)
6.66 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 11.64 (s, 1H)

実施例２
５−メチル−インダン−４−カルボン酸エチルの製造Example 2
Preparation of ethyl 5-methyl-indan-4-carboxylate

３−アリル−２−ヒドロキシ−６−メチル−安息香酸エチル４．４ｇを塩化メチレン７０ｍｌに溶解し、氷冷下、ピリジン６．３ｇおよび無水トリフルオロメタンスルホン酸６．８ｇを順次加え、室温に戻した後、１時間撹拌した。反応液を水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄し、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷下、９−ＢＢＮ４４ｍｌ(０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液)を滴下した後、室温に戻し、６時間撹拌した。反応液にリン酸カリウム６．４ｇおよびＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）０．４１ｇを順次加え、一晩加熱還流した。反応液を室温に戻し、酢酸ナトリウム水溶液（３Ｍ）２０ｍｌおよび過酸化水素水１６ｍｌを順次加え、２時間撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；１：９＝酢酸エチル：ｎヘキサン）で精製し、目的化合物２．６ｇを得た。収率６４％;^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）;1.41(t,3H),2.00-2.12(m,2H),2.42(s,3H),2.90(t,2H),3.04(t,2H),4.37(q,2H)
7.01(d,1H),7.22(d,1H)4.4 g of ethyl 3-allyl-2-hydroxy-6-methyl-benzoate was dissolved in 70 ml of methylene chloride, and 6.3 g of pyridine and 6.8 g of trifluoromethanesulfonic anhydride were successively added under ice cooling, and the mixture was returned to room temperature. And stirred for 1 hour. The reaction solution was washed with water, dilute hydrochloric acid and saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran, and 44 ml of 9-BBN (0.5 M tetrahydrofuran solution) was added dropwise under ice cooling, followed by returning to room temperature and stirring for 6 hours. To the reaction solution, 6.4 g of potassium phosphate and 0.41 g of PdCl ₂ (dppf) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux overnight. The reaction solution was returned to room temperature, 20 ml of an aqueous sodium acetate solution (3M) and 16 ml of hydrogen peroxide solution were successively added and stirred for 2 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 1: 9 = ethyl acetate: n hexane) to obtain 2.6 g of the objective compound. Yield 64%; ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm); 1.41 (t, 3H), 2.00-2.12 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.90 (t, 2H), 3.04 (t, 2H), 4.37 (q, 2H)
7.01 (d, 1H), 7.22 (d, 1H)

実施例３
５−メチル−インダン−４−カルボン酸の製造Example 3
Preparation of 5-methyl-indan-4-carboxylic acid

５−メチル−インダン−４−カルボン酸エチル２．６ｇをジメチルスホキシド２０ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液１３ｍｌを加え、２時間加熱還流した。反応液を氷冷し、濃塩酸を加えｐＨ１にした後、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的化合物２．３ｇを得た。収率１００％;^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）;2.02-2.12(m,2H),2.53(s,3H),
2.93(t,2H),3.17(t,2H),7.04(d,1H),7.24(d,1H)2.6 g of ethyl 5-methyl-indan-4-carboxylate was dissolved in 20 ml of dimethyl sulfoxide, 13 ml of 10% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. The reaction solution was ice-cooled, concentrated hydrochloric acid was added to adjust the pH to 1, followed by extraction with ethyl acetate and washing with saturated brine. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting crystals were washed with n-hexane. 2.3 g of compound was obtained. Yield 100%; ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm); 2.02-2.12 (m, 2H), 2.53 (s, 3H),
2.93 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.24 (d, 1H)

実施例４
１−（５−メチル−インダン−４−イル）−エタノンの製造Example 4
Preparation of 1- (5-methyl-indan-4-yl) -ethanone

５−メチル−インダン−４−カルボン酸２．３ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、氷冷下にて塩化オキザリル１．９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、室温に戻した後、３時間撹拌した。この反応液を減圧濃縮して５−メチル−インダン−４−カルボン酸クロリドを得、特に精製せず以下の反応に供した。
マロン酸ジエチル２．５ｇをベンゼン（２０ｍｌ）−テトラヒドロフラン（４ｍｌ）混合溶媒に溶解し、マグネシウムエトキシド１．８ｇを加え、２時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、上記で得られた酸クロリドを加え、室温で一晩撹拌した。反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；１：２０＝酢酸エチル：ｎヘキサン）で精製し、目的化合物１．７ｇを得た。収率７５％;^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）;2.02-2.12(m,2H),2.29(s,3H),2.85-2.90(m,4H),6.98(d,1H),7.14(d,1H)Dissolve 2.3 g of 5-methyl-indan-4-carboxylic acid in 30 ml of methylene chloride, add 1.9 g of oxalyl chloride and 1 drop of N, N-dimethylformamide under ice-cooling, and return to room temperature. Stir for hours. This reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 5-methyl-indan-4-carboxylic acid chloride, which was subjected to the following reaction without any particular purification.
2.5 g of diethyl malonate was dissolved in a mixed solvent of benzene (20 ml) -tetrahydrofuran (4 ml), 1.8 g of magnesium ethoxide was added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. The reaction solution was returned to room temperature, the acid chloride obtained above was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 1: 20 = ethyl acetate: n hexane) to obtain 1.7 g of the objective compound. Yield 75%; ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm); 2.02-2.12 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.85-2.90 (m, 4H), 6.98 (d, 1H), 7.14 ( d, 1H)

実施例５
[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−アセトニトリルの製造Example 5
Preparation of [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl] -acetonitrile

１−（５−メチル−インダン−４−イル）−エタノン１．７ｇをジエチルエーテル２０ｍｌに溶解し、氷冷下にて臭素１．５ｇを加え、室温に戻した後、２時間撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して２−ブロモ−１−（５−メチル−インダン−４−イル）−エタノンを得、特に精製せず以下の反応に供した。
水酸化カリウム０．６５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに加え、氷冷下にてシアノチオアセトアミド１．１ｇを加え、３０分間撹拌した後、氷冷下、上記で得られたフェナシルブロミドを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注加、クロロホルムで抽出し、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸１０ｍｌに溶解し、室温にて一晩撹拌した。反応液を濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；１：４＝酢酸エチル：ｎ‐ヘキサン）で精製し、目的化合物１．４ｇを得た。収率５８％;
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）1.97-2.06(m,2H),2.75(t,2H),2.92(t,2H),
7.06(d,1H),7.22-7.26(m,2H)1.7 g of 1- (5-methyl-indan-4-yl) -ethanone was dissolved in 20 ml of diethyl ether, 1.5 g of bromine was added under ice cooling, and the mixture was returned to room temperature and stirred for 2 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure to give 2-bromo-1- (5-methyl-indan-4-yl). -Ethanone was obtained and subjected to the following reaction without particular purification.
0.65 g of potassium hydroxide is added to 20 ml of N, N-dimethylformamide, 1.1 g of cyanothioacetamide is added under ice cooling, the mixture is stirred for 30 minutes, and then the phenacyl bromide obtained above is added under ice cooling. The mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with chloroform, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 10 ml of acetic acid and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 1: 4 = ethyl acetate: n-hexane) to obtain 1.4 g of the objective compound. Yield 58%;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.97-2.06 (m, 2H), 2.75 (t, 2H), 2.92 (t, 2H),
7.06 (d, 1H), 7.22-7.26 (m, 2H)

実施例６
３−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ−２−[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−アクリロニトリル（化合物番号２−５）の製造Example 6
3- (2,4-Dimethyl-thiazol-5-yl) -3-hydroxy-2- [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl] -acrylonitrile (Compound No. 2- 5) Manufacturing

２，４−ジメチル−チアゾール−５−カルボン酸１．１ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール１．１ｇを加え、室温で１時間攪拌した。この溶液を氷冷し、[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−アセトニトリル１．４ｇおよびカリウム−ｔ−ブトキシド１．４ｇを順次加え、室温で一晩攪拌した。反応液を希塩酸で希釈し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた結晶をｎ−ヘキサンおよびエーテルで洗浄して目的化合物２．１ｇを得た。収率９６％：融点２０２−２０５℃ 1.1 g of 2,4-dimethyl-thiazole-5-carboxylic acid was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, 1.1 g of 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The solution was ice-cooled, and [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl] -acetonitrile (1.4 g) and potassium-t-butoxide (1.4 g) were successively added at room temperature overnight. Stir. The reaction mixture was diluted with dilute hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained crystals were washed with n-hexane and ether to obtain 2.1 g of the objective compound. Yield 96%: melting point 202-205 ° C.

実施例７
２，２−ジメチル−プロピオニックアシッド２−シアノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−２−[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−ビニルエステル（化合物番号２−７）の製造Example 7
2,2-Dimethyl-propionic acid 2-cyano-1- (2,4-dimethyl-thiazol-5-yl) -2- [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl ] -Production of vinyl ester (Compound No. 2-7)

３−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ−２−[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−アクリロニトリル１．６ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、氷冷下にて、トリエチルアミン０．５ｇおよび塩化ピバロイル０．６ｇを順次加え、室温に戻した後、５時間攪拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；１：４＝酢酸エチル：ｎヘキサン）で精製し、目的化合物１．１ｇを得た。収率５６％：融点１４１−１４５℃ 1.6 g of 3- (2,4-dimethyl-thiazol-5-yl) -3-hydroxy-2- [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl] -acrylonitrile was acetonitrile. It melt | dissolved in 30 ml, Triethylamine 0.5g and pivaloyl chloride 0.6g were added in order under ice-cooling in order, and after returning to room temperature, it stirred for 5 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 1: 4 = ethyl acetate: n hexane) to obtain 1.1 g of the objective compound. Yield 56%: melting point 141-145 ° C.

実施例８
ブチリックアシッド１−{２−シアノ−１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−２−[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−ビニルオキシ}−エチルエステル（化合物番号２−６）の製造Example 8
Butyric acid 1- {2-cyano-1- (2,4-dimethyl-thiazol-5-yl) -2- [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl] -vinyloxy } -Ethyl ester (Compound No. 2-6) production

３−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ−２−[４−（５−メチル−インダン−４−イル）−チアゾール−２−イル]−アクリロニトリル０．５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、よう化ナトリウム０．３ｇ、炭酸カリウム０．２３ｇおよびブチリックアシッド１−クロロエチルエステル０．３ｇを順次加え、５時間加熱還流した。反応液を氷水に注加した後、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；３：７＝酢酸エチル：ｎヘキサン）で精製し、目的化合物０．５２ｇを得た。収率７９％：融点１２３−１２５℃ 0.5 g of 3- (2,4-dimethyl-thiazol-5-yl) -3-hydroxy-2- [4- (5-methyl-indan-4-yl) -thiazol-2-yl] -acrylonitrile was acetonitrile. Dissolved in 10 ml, 0.3 g of sodium iodide, 0.23 g of potassium carbonate and 0.3 g of butyric acid 1-chloroethyl ester were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 5 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 3: 7 = ethyl acetate: n hexane) to obtain 0.52 g of the objective compound. Yield 79%: melting point 123-125 ° C.

上記のようにして製造された本発明化合物の構造式と物理恒数を第２表に示す。 The structural formulas and physical constants of the compounds of the present invention produced as described above are shown in Table 2.

次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。 Next, some examples of the composition of the present invention will be shown. However, the additive and the addition ratio are not limited to these examples, and can be varied in a wide range. Moreover, the part in a formulation Example shows a weight part.

製剤実施例１水和剤
本発明化合物４０部
クレー４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得た。Formulation Example 1 Wetting agent Compound of the present invention 40 parts Clay 48 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 4 parts Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts or more are uniformly mixed and finely pulverized, and 40% active ingredient wettable powder Got.

製剤実施例２乳剤
本発明化合物１０部
ソルベッソ２００５３部
シクロヘキサノン２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得た。Formulation Example 2 Emulsion Compound of the present invention 10 parts Solvesso 200 53 parts Cyclohexanone 26 parts Calcium dodecylbenzenesulfonate 1 part Polyoxyethylene alkylallyl ether 10 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 10% active ingredient.

製剤実施例３粉剤
本発明化合物１０部
クレー９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得た。Formulation Example 3 Powder Compound of the present invention 10 parts Clay 90 parts The above was uniformly mixed and finely pulverized to obtain a powder of 10% active ingredient.

製剤実施例４粒剤
本発明化合物５部
クレー７３部
ベントナイト２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩
１部
リン酸カリウム１部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得た。Formulation Example 4 Granules Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt
1 part Potassium phosphate 1 part The above was pulverized and mixed well, water was added and kneaded well, then granulated and dried to obtain a granule of 5% active ingredient.

製剤実施例５懸濁剤
本発明化合物１０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩２部
グリセリン１０部
キサンタンガム０．２部
水７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得た。Formulation Example 5 Suspension Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above is mixed and the particle size is 3 microns or less The mixture was wet-pulverized until a suspension of 10% active ingredient was obtained.

製剤実施例６顆粒水和剤
本発明化合物４０部
クレー３６部
塩化カリウム１０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする．粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得た。Formulation Example 6 Granule wettable powder Compound of the present invention 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part Ligninsulfonic acid sodium salt 8 parts Formaldehyde condensate of alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 5 parts After finely pulverizing, add an appropriate amount of water and knead to make clay. The clay-like material was granulated and then dried to obtain a wettable powder containing 40% active ingredient.

以上のようにして得られた本発明の組成物を有害生物防除剤として適用した例を以下に示す。 Examples in which the composition of the present invention obtained as described above is applied as a pest control agent are shown below.

試験例１ワタアブラムシに対する効力
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。 1日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65％の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第２表に対応する。Test Example 1 Efficacy against cotton aphids
Cotton aphids were inoculated into cucumbers that had been sown for 10 days after being sown in 3 inch pots. One day later, the adult worms were removed, and a chemical solution diluted with water to a compound concentration of 125 ppm was sprayed on the cucumber infested with the larvae produced in accordance with the formulation of the emulsion shown in Formulation Example 2. It was placed in a temperature-controlled room with a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate. The compound numbers correspond to those in Table 2.

２−２，２−４，２−６，２−７，２−９，２−１０，２−１１，２−１２，２−１３，２−１５，２−１６，２−１７，２−１８，２−１９，２−２１，２−２２，２−２４，２−２５，２−２７，２−２８，２−３０，２−３３，２−３４，２−３５，２−３７，２−３９，２−４０，２−４１，２−４２，２−４４，２−４６，２−４７，２−５１，２−５２，２−５３，２−５４，２−５６，２−５７，２−５８，２−５９，２−６０，２−６１，２−６２，２−６４，２−６５，２−６７，２−６９，２−７１，２−７３，２−７５，２−７６，２−７８，２−７９，２−８０，２−８２，２−８３，２−８４，２−８５，２−８６，２−８７，２−８８，２−８９，２−９１，２−９３，２−９５，２−９６，２−９７，２−９８，２−９９，２−１０１，２−１０２，２−１０３，２−１０５，２−１０７，２−１０９，２−１１３，２−１１５，２−１１７，２−１２２，２−１２３，２−１２５，２−１２６，２−１２８，２−１２９，２−１３１，２−１３３，２−１３５，２−１３６，２−１３７，２−１３８，２−１３９，２−１４１，２−１４３，２−１４４，２−１４６，２−１４７，２−１４８，２−１４９，２−１５４，２−１５５，２−１５７，２−１５９，２−１６１，２−１６３，２−１６５，２−１６７，２−１６９，２−１７１
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は９％であった。2-2, 2-4, 2-6, 2-7, 2-9, 2-10, 2-11, 12-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2- 18, 2-19, 2-21, 22-22, 2-24, 2-25, 2-27, 2-28, 2-30, 2-33, 2-34, 2-35, 2-37, 2-39, 2-40, 2-41, 42-42, 2-44, 2-46, 2-47, 2-51, 2-52, 2-53, 2-54, 2-56, 2- 57, 2-58, 2-59, 2-60, 2-61, 2-62, 2-64, 2-65, 2-67, 2-69, 2-71, 2-73, 2-75, 2-76, 2-78, 2-79, 2-80, 2-82, 2-83, 2-84, 2-85, 2-86, 2-87, 2-88, 2-89, 2- 91, 2-93, 2-95, 2-96, 2-97, 2-9 , 2-99, 2-101, 2-102, 2-103, 2-105, 2-107, 2-109, 2-113, 2-115, 2-117, 2-122, 2-123, 2 -125, 2-126, 2-128, 2-129, 2-131, 2-133, 2-135, 2-136, 2-137, 2-138, 2-139, 2-141, 2-143 2-144, 2-146, 2-147, 2-148, 2-149, 2-154, 2-155, 2-157, 2-159, 2-161, 2-163, 2-165, 2 -167, 2-169, 2-171
The insecticidal rate of Pirimi curve used as a control was 9%.

試験例２アワヨトウに対する効力
前記の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65％の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第２表に対応する。Test Example 2 Efficacy against Acacia Toyo In accordance with the prescription of the wettable powder shown in the above-mentioned Preparation Example 1, the compound was diluted with water so that the compound concentration became 125 ppm. Corn leaves were immersed in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, placed in a petri dish with filter paper, and 5 second-instar larvae were inoculated. A glass lid was placed and placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 5 days, life and death were examined to determine the insecticidal rate. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate. The compound numbers correspond to those in Table 2.

２−１，２−４，２−５，２−６，２−７，２−８，２−９，２−１０，２−１１，２−１２，２−１３，２−１４，２−１５，２−１６，２−１７，２−１８，２−１９，２−２０，２−２１，２−２２，２−２３，２−２４，２−２５，２−２６，２−２７，２−２８，２−３４，２−３５，２−３６，２−４０，２−４１，２−４２，２−４３，２−４４，２−４５，２−４６，２−４７，２−４８，２−４９，２−５０，２−５１，２−５２，２−５３，２−５４，２−５５，２−５６，２−５７，２−５８，２−５９，２−６０，２−６１，２−６２，２−６３，２−６４，２−６５，２−６６，２−６７，２−６８，２−６９，２−７０，２−７１，２−７２，２−７３，２−７４，２−７５，２−７６，２−７７，２−７８，２−７９，２−８０，２−８２，２−８３，２−８４，２−８５，２−８６，２−８７，２−８８，２−８９，２−９０，２−９１，２−９２，２−９３，２−９４，２−９５，２−９６，２−９７，２−９８，２−９９，２−１００，２−１０１，２−１１１，２−１１６，２−１１７，２−１２１，２−１２４，２−１２５，２−１２６，２−１２７，２−１２８，２−１２９，２−１３２，２−１３３，２−１３４，２−１３５，２−１３６，２−１３７，２−１３８，２−１３９，２−１４０，２−１４１，２−１４２，２−１４３，２−１４４，２−１４５，２−１４６，２−１４７，２−１４８，２−１４９，２−１５４，２−１５７，２−１５９，２−１６２，２−１６３，２−１６４，２−１６５，２−１６６，２−１６７，２−１６８，２−１６９
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。2-1, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 12-12, 2-13, 2-14, 2- 15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 22-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2-26, 2-27, 2-28, 2-34, 2-35, 2-36, 2-40, 2-41, 42-42, 2-43, 2-44, 2-45, 2-46, 2-47, 2- 48, 2-49, 2-50, 2-51, 2-52, 2-53, 2-54, 2-55, 2-56, 2-57, 2-58, 2-59, 2-60, 2-61, 2-62, 2-63, 2-64, 2-65, 2-66, 2-67, 2-68, 2-69, 2-70, 2-71, 2-72, 2- 73, 2-74, 2-75, 2-76, 2-77, 2-78, -79, 2-80, 2-82, 2-83, 2-84, 2-85, 2-86, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-91, 2-92 , 2-93, 2-94, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 21-11, 2-116, 2-117, 2 -121, 2-124, 2-125, 2-126, 2-127, 2-128, 2-129, 2-132, 2-133, 2-134, 2-135, 2-136, 2-137 , 2-138, 2-139, 2-140, 2-141, 2-142, 2-143, 2-144, 2-145, 2-146, 2-147, 2-148, 2-149, 2 -154, 2-157, 2-159, 2-162, 2-163, 2-164, 2-165, 2-166, 2-167 2-168,2-169
The insecticide rate of chlordiform used as a control was 40%.

試験例５ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１５頭接種したのち、前記製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第２表に対応する。Test Example 5 Efficacy against the spider mite After inoculating 15 adult females of the spider mite that are resistant to organophosphates on the first true leaf 7 to 10 days after germination of the green beans sown in a 3-inch pot, the preparation examples In accordance with the wettable powder formulation shown in No. 1, a chemical solution diluted with water was sprayed so that the compound concentration was 125 ppm. It was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and the rate of killing insects was examined after 3 days. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate. The compound numbers correspond to those in Table 2.

２−２，２−４，２−６，２−７，２−９，２−１５，２−１６，２−１７，２−１８，２−１９，２−２１，２−２２，２−２７，２−３４，２−３５，２−３６，２−４１，２−４２，２−４６，２−４７，２−５２，２−５６，２−６４，２−６５，２−６６，２−６７，２−６８，２−６９，２−７１，２−７５，２−７９，２−８４，２−８５，２−８７，２−８９，２−９５，２−９７，２−９８，２−９９，２−１０１，２−１１３，２−１１５，２−１３５，２−１３６，２−１３７，２−１３８，２−１３９，２−１４０，２−１４１，２−１４２，２−１４３，２−１４４，２−１４５，２−１４６，２−１４７，２−１４８，２−１４９，２−１５２，２−１５７，２−１６１，２−１６６，２−１７１
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。2-2, 2-4, 2-6, 2-7, 2-9, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-21, 22-22, 2- 27, 2-34, 2-35, 2-36, 2-41, 42-42, 2-46, 2-47, 2-52, 2-56, 2-64, 2-65, 2-66, 2-67, 2-68, 2-69, 2-71, 2-75, 2-79, 2-84, 2-85, 2-87, 2-89, 2-95, 2-97, 2- 98, 2-99, 2-101, 2-113, 2-115, 2-135, 2-136, 2-137, 2-138, 2-139, 2-140, 2-141, 2-142, 2-143, 2-144, 2-145, 2-146, 2-147, 2-148, 2-149, 2-152, 2-157, 2-161, 2-166, 2-171
The insecticide rate of chlordiform used as a control was 40%.

従来の殺虫剤、殺ダニ剤は、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じたりするため、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。よって本発明は、低毒性かつ低在留性の新規な有害生物防除剤を提供するものである。
Conventional insecticides and acaricides have insufficient efficacy, are limited in their use due to drug resistance problems, and cause phytotoxicity and contamination of plants. There are many things that are difficult to say. Accordingly, the present invention provides a novel pesticide with low toxicity and low residence.

Claims

Formula [1]
[Wherein, A represents a group represented by the following formula [2].
(P and q each independently represent 0 or an integer of 1 to 3, provided that the number of atoms forming the ring is 4 or more. E is an oxygen atom, sulfur atom, methylene group, C _1-3 alkyl. An amino group which may be substituted with a group, or a group represented by the formula [3].
(In the formula, R ¹¹ and R ¹² each independently represent a halogen atom or a C _1-6 alkyl group, * represents a substitution position, and r represents 1 or 2.)
X is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, C _{1 -6} alkylsulfinyl _group, a _{C 1-6} alkylsulfonyl _{group, C 1-6} alkylamino group, di _{C 1-6} alkylamino _{group, C 1-6} alkylcarbonyl group or a _{C 1-6} alkoxycarbonyl group, n represents 0 or an integer of 1 to 3. When n is an integer of 2 or more, X may be the same or different.
X ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, or a phenyl group optionally substituted by W ^1. Represents
U represents a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, an oxo group, a thioxo group, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 cycloalkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylamino group, diC _1-6 alkylamino group, C ₁ Represents a _-6 alkylcarbonyl group or a C _1-6 alkoxycarbonyl group, and m represents 0 or an integer of 1 to 3. When m is an integer of 2 or more, U may be the same or different.
W ¹ represents a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group or a C _1-6 haloalkoxy group. To express. A plurality of W ¹ may be the same or different and may be substituted. )
B represents an optionally substituted heterocyclic group optionally substituted phenyl group or W ² in W ^2.
W ² is a cyano group, nitro group, halogen atom, C _1-6 alkyl group, C _2-6 alkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _{1 -6} haloalkoxy group, C _3-6 cycloalkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 Represents an alkylamino group, a C _1-6 alkylcarbonyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted phenoxy group, and W ² is the same Or, they may be differently substituted and W ² may form a 4- to 8-membered ring together with the atoms adjacent to the bonded atoms.
The heterocyclic group in the heterocyclic group which may be substituted with W ² is triazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl A group selected from the group consisting of
G is a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl A C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a group represented by the formula COR ¹ , a group represented by the formula CSR ¹ , a group represented by the formula SO ₂ R ² , or a group represented by the following formula G-1. Represents a group.
Here, R ¹ is a C _1-12 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 alkylamino group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group may have may have a substituent C _1-6 alkoxy group or a substituent, Represents a phenyl group,
R ² represents a C _1-12 alkyl group or an optionally substituted phenyl group,
R ³ represents a C _1-12 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 alkylthio C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 alkylamino group, optionally substituted C _3-6 cycloalkyl group, optionally substituted phenyl C _{1 -6} alkyl group, optionally substituted phenoxy C _1-6 alkyl group, optionally substituted phenyl C _1-6 alkoxy group, optionally substituted phenylthio C _1-6 It represents a phenyl group which may have an alkyl group or a substituent.
Y ¹ represents a nitrogen atom which may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a C _1-6 alkyl group,
Y ² represents an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom which may be substituted with a C _1-6 alkyl group,
Z ¹ and Z ² each independently represent a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, or a phenyl group which may be substituted with W ¹ , or carbon to which Z ¹ and Z ² are bonded. It may form a 3- to 8-membered ring together with the atoms. ]
A compound represented by

B is one selected from the following formulas B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7, B-8, B-9 and B-10 A compound according to claim 1.
(Wherein X ² and X ³ are each independently a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 cycloalkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylamino group, di-C _{1- 6} alkylamino group, .X ⁴ representing a C _1-6 alkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group which may have a substituent or an optionally substituted phenoxy group, is Hydrogen atom, cyano group, nitro group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 cycloalkyl group, C _1-6 A Kiruchio _{group, C 1-6} alkylsulfinyl _{group, C 1-6} alkylsulfonyl _{group, C 1-6} alkylamino group, di _{C 1-6} alkylamino _{group, C 1-6} alkylcarbonyl _{group, C 1-6} alkoxycarbonyl Represents a group, a phenyl group which may have a substituent, or a phenoxy group which may have a substituent.)
The compound of Claim 1 represented by these.

The compound according to claim 1, wherein in the formula [1], G is G-1.

In the general formula [1] in claim 1, A is a compound represented by the following formula [4]
(In the formula, E, X, U, m, p, q and X ¹ represent the same meaning as in claim 1).
A compound represented by

A pest control agent comprising the compound represented by the formula [1] as an active ingredient.