JPWO2003064401A1 - Acrylonitrile compounds and pest control agents - Google Patents

Abstract

In the present invention, the formula [1] [wherein A represents a specific heterocyclic group substituted with an optionally substituted naphthyl group, and B represents an optionally substituted phenyl group or heterocyclic group. G represents a group represented by the formula COR1. And a pest control agent comprising the compound or a salt thereof as an active ingredient.

Description

（式中Ｒ４は複素環を示す。）で表される化合物が記載されている。
ＷＯ９７／４０００９号公報には、下記化合物が記載されている。

式中の定義によれば、Ｑはナフチル基で置換された複素環を含み、ＥはＣＮを含み、Ａは複素環を含み、ＢはＣＯＲ等を含む。
ＷＯ９８／４２６８３号公報には、下記化合物が記載されている。

ＷＯ００／１７１８３号公報には、下記化合物が記載されている。

また、ＷＯ００／１７１７４号公報にはフェニル基で置換されたチアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物が記載されている。
ＷＯ０１／６８５８９号公報には、下記化合物が記載されている。

ＷＯ０１／２１６１８号公報には、下記化合物が記載されている。

（Ｑは、特定の基で置換されたチアゾリル等を、Ａは置換されても良いフェニル基等を表す。）
発明の開示：
本発明は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤となりうる新規化合物を提供することを課題とする。
本発明は、第１に、式［１］

［式中、Ａは、下記式Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５で表される基から選ばれる１種の基を表す。

（式中、Ｘは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基を表し、ｎは０またはｍを表し、ｍは１から７の整数を表す。ｍが２以上の整数であるとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
Ｘ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表し、
Ｘ^２およびＸ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｘ^４は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基を表し、
Ｘ^５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｗ^１で置換されてもよいフェニル基を表す。
Ｗ^１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基またはＣ_{１ −６}ハロアルコキシ基を表す。Ｗ^１は、同一または相異なって複数置換していてもよい。）
Ｂは、ＡがＡ１のとき、Ｗ^２で置換されていてもよい複素環基を表し、ＡがＡ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５のとき、Ｗ^２で置換されていてもよいフェニル基またはＷ^２で置換されていてもよい複素環基を表す。
Ｗ^２は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基を表し、Ｗ^２は、同一または相異なって複数置換していてもよい。
Ｗ^２で置換されてもよい複素環基における複素環基は、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルからなる群から選ばれる一種の基である。
Ｇは、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、式ＣＯＲ^１で表される基、式ＣＳＲ^１で表される基、式ＳＯ_２Ｒ^２で表される基、または下記式Ｇ−１で表される基を表す。

ここで、Ｒ^１はＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^２はＣ_１−１２アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルチオＣ_１−６アルキル基、モノＣ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよいＣ_３−６シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェノキシＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルチオＣ_１−６アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｙ^１は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくはＣ_１−６アルキル基が置換している窒素原子を表し、
Ｙ^２は、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表すか、または、Ｚ^１とＺ^２とが結合している炭素原子と一緒になって５〜８員環を形成していてもよい。
但し、ｎが０のとき、ＧはＧ−１を表す。］で表される化合物であり、
第２に、前記式［１］の化合物において、Ｂが、下記式Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６、Ｂ−７、Ｂ−８、Ｂ−９およびＢ−１０から選ばれる１種である化合物であり、

（式中、Ｘ^６、Ｘ^７およびＸ^８は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基を表す。）
第３に、式［２］

（式中、Ａ、Ｂ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｚ^１、Ｚ^２およびＲ^３は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物であり、
第４に前記式［１］で表される化合物またはその塩を有効成分として含有してなる有害生物防除剤である。
発明の実施の形態：
前記式［１］において、Ａは、前記Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４またはＡ５で表される置換されていてもよいナフチル基で置換されたヘテロ環を表す。
ナフチル基の置換基Ｘは、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ_１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；または、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表す。
ｎは０またはｍを表し、ｍは１から７の整数を表す。ｍが２以上の整数であるとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
チアゾリル基の置換基Ｘ^１は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表す。
ピラゾリル基の置換基Ｘ^２およびＸ^３は、それぞれ独立して、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表す。
１，２，４−トリアゾリル基の置換基Ｘ^４は、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；またはメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブチロキシメチル等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基を表す。
１，２，３−トリアゾリル基の置換基Ｘ^５は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブチロキシメチル等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表す。
Ｗ^１は、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基またはクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。Ｗ^１は、同一または相異なって複数置換していてもよい。
Ｂは、ＡがＡ１のとき、Ｗ^２で置換されていてもよい複素環基を表し、ＡがＡ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５のとき、Ｗ^２で置換されていてもよいフェニル基またはＷ^２で置換されていてもよい複素環基を表す。
Ｗ^２は、シアノ基；ニトロ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基；ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−８シクロアルキル基を表し、Ｗ^２は、同一または相異なって複数置換していてもよい。
Ｗ^２で置換されてもよい複素環基における複素環基は、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルからなる群から選ばれる一種の基である。
Ｇは、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびその異性体、ヘキシルおよびその異性体等のＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよいベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ_１−６アルキル基、式ＣＯＲ^１で表される基、式ＣＳＲ^１で表される基、式ＳＯ_２Ｒ^２で表される基、または下記式Ｇ−１で表される基を表す。

ここで、Ｒ^１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体、ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシルおよびその異性体等のＣ_１−１２アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
前記置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基のフェニルＣ_１−６アルキル基としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等が挙げられ、前記置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基のフェニルＣ_１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニル−１−メチルエトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３−フェニルプロポキシ等が挙げられる。
Ｒ^２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体、ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシルおよびその異性体等のＣ_１−１２アルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。
前記Ｒ^１，Ｒ^２における置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられる。
Ｒ^３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体、ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシルおよびその異性体等のＣ_１−１２アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブチロキシメチル等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル等のＣ_１−６アルキルチオＣ_１−６アルキル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のモノＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；置換基を有してもよいＣ_３−６シクロアルキル基；置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよいフェノキシＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよいフェニルチオＣ_１−６アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｙ^１は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくは、メチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基が置換している窒素原子を表し、
Ｙ^２は、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基またはＷ^１で置換されてもよいフェニル基を表すか、または、Ｚ^１とＺ^２とが結合している炭素原子と一緒になってシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の５〜８員環を形成していてもよい。
但し、ｎが０のとき、ＧはＧ−１を表す。］で表される化合物である。
前記式［１］の化合物において、Ｂが、下記式Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６、Ｂ−７、Ｂ−８、Ｂ−９およびＢ−１０から選ばれる１種である化合物が好ましい。

（式中、Ｘ^６、Ｘ^７およびＸ^８は、それぞれ独立して、水素原子；シアノ基；ニトロ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_１−６アルキル基、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_１−６ハロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。）
また、本発明化合物において、式［２］

（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ^３、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｚ^１、Ｚ^２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物が好ましい。
さらに、本発明化合物においてＡは、下記式、Ａ１−１、Ａ２−１、Ａ３−１、Ａ４−１またはＡ５−１で表される化合物が好ましく、

更に好ましくは、Ａが下記式Ａ１−２、Ａ２−２、Ａ３−２、Ａ４−２またはＡ５−２で表される化合物である。
【化２４】

本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
（ａ）Ｇが水素原子である式（５）で表される化合物の製造法

（式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表し、Ｌ_１はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基、フェノキシ基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表す。）
すなわち、式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物とを塩基存在下に反応させることによって、式（５）で表される化合物を得ることができる。
この反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また、用いることのできる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ヘキサメチルリン酸アミド（ＨＭＰＡ）、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等を用いることができる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。
その他、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、４級アミン塩等の相関移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用い、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式（５）で示される化合物を得ることもできる。
式（５）で表される化合物は、以下の図に示すような、ケト型、エノール型の互変異性体として存在する。本発明化合物では、ケト型、エノール型互変異性において、主としてエノール型として構造決定しているが、これら２種の異性体はすべて本発明の範囲に含まれる。

（ｂ）Ｇが水素原子以外の基である化合物の製造法

（式中、Ａ、ＢおよびＲ^１は前記と同じ意味を表し、Ｇ’は前記Ｇの定義において水素原子を除く基を表し、Ｌ_２はハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
式（５）で表される化合物と式（６）あるいは（６’）で表される化合物とを塩基存在下に反応させることによって、式（１）あるいは（１’）で表される化合物を得ることができる。この反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド、ｎ−ブチルリチウム、ＬＤＡ等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また、用いることのできる溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、アセトニトリル、ＨＭＰＡ、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等を用いることができる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。
その他、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、４級アミン塩等の相関移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用い、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式（１）あるいは（１’）で示される化合物を得ることもできる。
なお、本発明の化合物である式［１］で示される化合物には、以下に示すように、立体異性体が存在し、反応条件および精製方法によって、２種のうちのいずれか１種の異性体のみが得られる場合、あるいは２種の異性体混合物として得られる場合がある。これらの異性体は全て本発明の範囲に含まれる。

反応終了後は、通常の後処理を行なうことにより目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳ等から決定した。
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を、第１表から第３表に示す。なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｐｈ：フェニル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｈｅｐ：ヘプチル、ｉ：イソ、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ

以下の表に、上記式１−１から１−１１４で表される化合物すべてのＢ、ＧおよびＸの組み合わせを例示する。

Ｇ＝Ｈ以外である化合物を第１表の３に例示する。

以下の表に、上記式２−１から２−５９で表される全てのＲ_３、Ｘｎ、Ｚ_１およびＺ_２の組み合わせを例示する。

Ｚ^１＝Ｚ^２＝Ｈ以外である化合物を第２表の３に例示する。

以下の表に、上記式３−１から３−７２で表される化合物すべての、Ｇ、Ｘおよび（Ｗ^２）ｋの組み合わせを例示する。

Ｘ＝Ｈ以外である化合物を第３表の３に例示する。

〔有害生物防除剤〕
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用であり、特に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、衛生害虫防除剤や水中付着生物防汚剤として有用である。
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えることなく純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
製剤中の有効成分量は好ましくは０．０１〜９０重量％であり、特に好ましくは０．０５〜８５重量％である。このようにして得られた水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤，顆粒水和剤等は水で所定の濃度に希釈して溶液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物あるいは土壌に適用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や有害生物防除剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸。
殺虫剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、テブフェノジド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、アセキノシル、ビフェナゼート等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。
本発明化合物は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
鞘翅目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
総翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、総翅目害虫、ハダニ類であり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ類である。
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ、ハダニ等多くの害虫およびダニ類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
また本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
発明の実施の最良の形態：
次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシ−２−［４−（２−メチルナフタレン−１−イル）チアゾール−２−イル］−アクリロニトリル（化合物番号４−１）の製造

［４−（２−メチルナフタレン−１−イル）−チアゾール−２−イル］−アセトニトリル１．５ｇをベンゼン（１５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３ｍＬ）混合溶媒に溶解し、マグネシウムエトキシド１．３ｇを加え、１．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド１．５４ｇを加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液に水、濃硫酸を加えた後、有機層を分取、これを飽和食塩水で洗浄し、濃縮した。ここで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー（展開溶媒；１：４酢酸エチル／ｎヘキサン）で精製し、目的化合物０．６９ｇを得た。収率２６％：融点２２５−２２８℃
実施例２
２，２−ジメチルプロピオニック アシッド１−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−シアノ−２−［４−（２−メチルナフタレン−１−イル）チアゾール−２−イル］−ビニルオキシエチルエステル（化合物番号４−２）の製造

３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシ−２−［４−（２−メチルナフタレン−１−イル）チアゾール−２−イル］−アクリロニトリル２５０ｍｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解、氷冷下し、トリエチルアミン６０ｍｇおよび塩化ピバロイル８０ｍｇを順次加え、室温に戻した後、１時間攪拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルにて抽出、有機層を減圧濃縮して得られた結晶をｎ−ヘキサンおよびエーテルで洗浄して目的化合物１３０ｍｇを得た。収率４４％：融点１８５−１８８℃
実施例３
ブチリック アシッド１−｛２−シアノ−１−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−［４−（２−メチルナフタレン−１−イル）チアゾール−２−イル］−ビニルオキシ｝−エチルエステル（化合物番号５−１２）の製造

３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ−２−［４−（２−メチルナフタレン−１−イル）チアゾール−２−イル］−アクリロニトリル０．３ｇをアセトニトリル１５ｍＬに溶解し、よう化ナトリウム１．３ｇ、炭酸カリウム０．１２ｇおよびブチリックアシッド１−クロロエチルエステル０．１３ｇを順次加え、１時間加熱還流した。反応液を氷水に注加した後、酢酸エチルにて抽出、有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー（展開溶媒；３：７酢酸エチル／ｎヘキサン）で精製し、目的化合物０．２５ｇを得た。収率６５％：融点７６−７９℃
上記のようにして製造された本発明化合物の構造式と物理恒数を第４表および第５表に示す。なお略号、記号は前記と同じ意味を表す。

次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤

以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２ 乳剤

以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３ 粉剤

以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る
製剤実施例４ 粒剤

以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５ 懸濁剤

以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６ 顆粒水和剤

以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする．粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
産業上の利用可能性：
以上のようにして得られた本発明の組成物を有害生物防除剤として適用した例を以下に示す。
試験例１ ワタアブラムシに対する効力
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第４表および第５表に対応する。
４−１、４−２、４−３、４−４、４−６、４−９、４−１０、４−１１、５−１２、４−１３、４−１５、４−１６、４−１７、４−２０、４−２１、４−２２、４−２３、４−２４、４−２５、４−２６、４−２９、４−３２、４−３３、４−３４、４−３６、５−１、５−２、５−３、５−４、５−５、５−６、６−７、６−８、５−９、５−１０、５−１１、５−１２、５−１３、５−１４、５−１５、５−１６、５−１７、５−１８、５−２０、５−２１、５−２２、５−２３、５−２４、５−２５、５−２７、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３３、５−３４
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は９％であった。
試験例２ アワヨトウに対する効力
前記製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。
４−１、４−２、４−３、４−４、４−５、４−６、４−９、４−１０、４−１１、５−１２、４−１３、４−１４、４−１５、４−１６、４−１７、４−１９、４−２１、４−２２、４−２４、４−２７、４−３１、４−３２、４−３３、４−３７、５−２、５−３、５−４、５−５、５−６、６−８、５−９、５−１０、５−１１、５−１２、５−１３、５−１４、５−１５、５−１６、５−１７、５−１８、５−２０、５−２２、５−２４、５−２８、５−２９、５−３０、５−３４
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。
試験例３ ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１５頭接種したのち、前記製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。
４−１、４−２、４−５、４−６、４−９、４−１０、４−１１、５−１２、４−１３、４−２２、５−１、５−２、５−３、５−５、５−１０、５−１１、５−１２、５−１３、５−１５、５−２０、５−２２
対照に用いたクロルジメホルムの殺虫率は１３％であった。Technical field:
The present invention relates to a novel acrylonitrile compound and a pest control agent.
Background technology:
Many insecticides and acaricides have been used in the past, but their efficacy is insufficient, their use is limited due to drug resistance problems, and they cause phytotoxicity and contamination of plants. In addition, since it is highly toxic to human and livestock fish, there are many things that are not necessarily satisfactory control agents. Therefore, there is a demand for the development of a drug that can be safely used with few such drawbacks.
The following are known as acrylonitrile compounds similar to the compounds of the present invention.
WO96 / 33995 discloses a formula

(Wherein R4 represents a heterocyclic ring) is described.
In WO97 / 40009, the following compounds are described.

According to the definition in the formula, Q includes a heterocyclic ring substituted with a naphthyl group, E includes CN, A includes a heterocyclic ring, B includes COR and the like.
WO98 / 42683 discloses the following compounds.

The following compounds are described in WO00 / 17183.

WO 00/17174 describes a thiazolyl cinnamate nitrile compound substituted with a phenyl group.
WO01 / 68589 discloses the following compounds.

The following compounds are described in WO01 / 21618.

(Q represents thiazolyl substituted with a specific group, and A represents a phenyl group which may be substituted.)
Disclosure of the invention:
An object of the present invention is to provide a novel compound that can be synthesized industrially advantageously and can be used as a pest control agent that is reliable and can be used safely.
The present invention firstly relates to the formula [1].

[Wherein, A represents one group selected from the groups represented by the following formulas A1, A2, A3, A4 and A5.

(Wherein X represents a nitro group, a cyano group, a halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Haloalkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_1-6Alkylsulfinyl group, C_1-6Alkylsulfonyl group, C_1-6Alkylamino group, di-C_1-6Alkylamino group, C_1-6Alkylcarbonyl group, C_1-6Represents an alkoxycarbonyl group, n represents 0 or m, and m represents an integer of 1 to 7. When m is an integer of 2 or more, X may be the same or different.
X¹Is a hydrogen atom, a halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxycarbonyl group, C_3-6A cycloalkyl group or W¹Represents a phenyl group which may be substituted with
X²And X³Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or C_1-6Alkyl group, C_1-6Represents an alkoxycarbonyl group,
X⁴Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_3-6A cycloalkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy C_1-6Represents an alkyl group,
X⁵Is a hydrogen atom, a halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_3-6A cycloalkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Alkoxy C_1-6Alkyl group, C_1-6Alkoxycarbonyl group, W¹Represents a phenyl group which may be substituted with
W¹Is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_3-6A cycloalkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6An alkoxy group or C_{1 -6}Represents a haloalkoxy group. W¹May be substituted by the same or different ones. )
B is W when A is A1²Represents a heterocyclic group which may be substituted with, and when A is A2, A3, A4 or A5, W²A phenyl group optionally substituted by W or W²Represents a heterocyclic group optionally substituted by.
W²Is a cyano group, nitro group, halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Haloalkoxy group, C_3-8Represents a cycloalkyl group, W²May be substituted by the same or different ones.
W²The heterocyclic group in the heterocyclic group which may be substituted with is composed of triazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl It is a kind of group selected from the group.
G is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, phenyl C which may have a substituent_1-6Alkyl group, formula COR¹A group represented by the formula CSR¹A group of formula SO₂R²Or a group represented by the following formula G-1.

Where R¹Is C_1-12Alkyl group, C_3-6A cycloalkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_1-6Alkylamino group, di-C_1-6Alkylamino group, phenyl C optionally having substituent (s)_1-6Alkyl group, phenyl C optionally having substituent (s)_1-6Represents an alkoxy group, an optionally substituted phenyl group,
R²Is C_1-12Represents an alkyl group or an optionally substituted phenyl group,
R³Is C_1-12Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Alkoxy C_1-6Alkyl group, C_1-6Alkylthio group, C_1-6Alkylthio C_1-6Alkyl group, mono-C_1-6Alkylamino group, di-C_1-6Alkylamino group, C which may have a substituent_3-6Cycloalkyl group, phenyl C optionally having substituent (s)_1-6Phenoxy C which may have an alkyl group or a substituent_1-6Phenylthio C optionally having an alkyl group or a substituent_1-6It represents a phenyl group which may have an alkyl group or a substituent.
Y¹Is an oxygen atom, sulfur atom, hydrogen atom or C_1-6Represents a nitrogen atom substituted by an alkyl group,
Y²Represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Z¹And Z²Each independently represents a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group or W¹Represents a phenyl group which may be substituted with¹And Z²And 5 to 8 membered ring may be formed together with the carbon atom to which and are bonded.
However, when n is 0, G represents G-1. And a compound represented by
Second, in the compound of the formula [1], B is represented by the following formulas B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7, B-8, A compound selected from B-9 and B-10,

(Where X⁶, X⁷And X⁸Each independently represents a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Represents a haloalkoxy group. )
Third, the formula [2]

(Where A, B, Y¹, Y², Z¹, Z²And R³Represents the same meaning as described above. ), A compound represented by
Fourth, a pest control agent comprising the compound represented by the formula [1] or a salt thereof as an active ingredient.
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the formula [1], A represents a heterocycle substituted with an optionally substituted naphthyl group represented by A1, A2, A3, A4 or A5.
Substituent X of naphthyl group is nitro group; cyano group; halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, iodine; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, etc. C_1-6Alkyl group; C such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6Haloalkyl group; C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy_1-6Alkoxy group; C such as chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy, etc._1-6Haloalkoxy group; C such as methylthio, ethylthioethyl, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, t-butylthio, etc._1-6Alkylthio group; C such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, butylsulfinyl, etc._1-6Alkylsulfinyl group; C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl, etc._1-6Alkylsulfonyl group; C such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino, etc._1-6Alkylamino group; di-C such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylisopropylamino, methylpropylamino, methylbutylamino, etc._1-6Alkylamino group; C such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, butylcarbonyl, etc._1-6An alkylcarbonyl group; or C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, etc._1-6Represents an alkoxycarbonyl group.
n represents 0 or m, and m represents an integer of 1 to 7. When m is an integer of 2 or more, X may be the same or different.
Substituent X of thiazolyl group¹Is a hydrogen atom; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and t-butyl_1-6Alkyl group; C such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6Haloalkyl group; C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, etc._1-6Alkoxycarbonyl group; C such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-6A cycloalkyl group or W¹Represents a phenyl group which may be substituted with
Substituent X of pyrazolyl group²And X³Each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; a C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl or the like._1-6An alkyl group; or C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, etc._1-6Represents an alkoxycarbonyl group.
Substituent X of 1,2,4-triazolyl group⁴Is a hydrogen atom; C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, etc._1-6Alkyl group; C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-6Cycloalkyl group; C such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6A haloalkyl group; or C such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl_1-6Alkoxy C_1-6Represents an alkyl group.
Substituent X of 1,2,3-triazolyl group⁵Is a hydrogen atom; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and t-butyl_1-6Alkyl group; C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-6Cycloalkyl group; C such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6Haloalkyl group; C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy_1-6Alkoxy group; C such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl_1-6Alkoxy C_1-6Alkyl group; C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, etc._1-6An alkoxycarbonyl group or W¹Represents a phenyl group which may be substituted with
W¹Is a nitro group; a cyano group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; a C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl or the like._1-6Alkyl group; C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-6A cycloalkyl group; C such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6Haloalkyl group; C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy_1-6An alkoxy group or C such as chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy, etc._1-6Represents a haloalkoxy group. W¹May be substituted by the same or different ones.
B is W when A is A1²Represents a heterocyclic group which may be substituted with, and when A is A2, A3, A4 or A5, W²A phenyl group optionally substituted by W or W²Represents a heterocyclic group optionally substituted by.
W²Is a cyano group; a nitro group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; a C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl or the like._1-6Alkyl group; C such as dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6Haloalkyl group; C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy_1-6Alkoxy group; C such as chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy, etc._1-6Haloalkoxy group; C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-8Represents a cycloalkyl group, W²May be substituted by the same or different ones.
W²The heterocyclic group in the heterocyclic group which may be substituted with is composed of triazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl It is a kind of group selected from the group.
G is a hydrogen atom; C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl and its isomer, hexyl and its isomer, etc._1-6Alkyl group; phenyl C such as benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenyl-1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl and 3-phenylpropyl which may have a substituent;_1-6Alkyl group, formula COR¹A group represented by the formula CSR¹A group of formula SO₂R²Or a group represented by the following formula G-1.

Where R¹Is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl and its isomer, n-hexyl and its isomer, n-heptyl and its isomer, n C such as nonyl and its isomer, n-dodecyl and its isomer_1-12Alkyl group; C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-6Cycloalkyl group; C such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6Haloalkyl group; C such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy_1-6Alkoxy group; C such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, t-butylthio, etc._1-6Alkylthio group; C such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino, etc._1-6Alkylamino group; di-C such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylisopropylamino, methylpropylamino, methylbutylamino, etc._1-6Alkylamino group; phenyl C optionally having substituent (s)_1-6Alkyl group, phenyl C optionally having substituent (s)_1-6An alkoxy group and a phenyl group which may have a substituent are represented.
Optionally substituted phenyl C_1-6Phenyl C of alkyl group_1-6Examples of the alkyl group include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenyl-1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl and the like. Phenyl C_1-6Phenyl C of alkoxy group_1-6Examples of the alkoxy group include benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenyl-1-methylethoxy, 1-phenylpropoxy, 2-phenylpropoxy, 3-phenylpropoxy and the like.
R²Is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl and its isomer, n-hexyl and its isomer, n-heptyl and its isomer, n C such as nonyl and its isomer, n-dodecyl and its isomer_1-12An alkyl group or a phenyl group which may have a substituent is represented.
R¹, R²As the substituent of the phenyl group which may have a substituent in, halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, C such as t-butyl_1-6C such as alkyl group, chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6C such as haloalkyl group, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc._1-6An alkoxy group etc. are mentioned.
R³Is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl and its isomer, n-hexyl and its isomer, n-heptyl and its isomer, C such as n-nonyl and its isomer, n-dodecyl and its isomer, etc._1-12An alkyl group; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, C such as pentafluoroethyl_1-6Haloalkyl group; C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy_1-6Alkoxy group; C such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl_1-6Alkoxy C_1-6Alkyl group; C such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, t-butylthio, etc._1-6Alkylthio group; C such as methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomethyl, etc._1-6Alkylthio C_1-6Alkyl group; mono-C such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino, etc._1-6Alkylamino group; di-C such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylisopropylamino, methylpropylamino, methylbutylamino, etc._1-6Alkylamino group; C which may have a substituent_3-6A cycloalkyl group; an optionally substituted phenyl C_1-6Alkyl group; phenoxy C optionally having substituent (s)_1-6Alkyl group; phenylthio-C optionally having substituent (s)_1-6It represents a phenyl group which may have an alkyl group or a substituent.
Y¹Is an oxygen atom, sulfur atom or hydrogen atom, or C such as methyl, ethyl, propyl, etc._1-6Represents a nitrogen atom substituted by an alkyl group,
Y²Represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Z¹And Z²Each independently represents a hydrogen atom, C such as methyl, ethyl, propyl, etc._1-6Alkyl group or W¹Represents a phenyl group which may be substituted with¹And Z²And 5 to 8 membered rings such as cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like may be formed together with the carbon atom to which and are bonded.
However, when n is 0, G represents G-1. It is a compound represented by this.
In the compound of the formula [1], B represents the following formulas B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7, B-8, B-9 and The compound which is 1 type chosen from B-10 is preferable.

(Where X⁶, X⁷And X⁸Each independently represents a hydrogen atom; a cyano group; a nitro group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t- C such as butyl_1-6C such as alkyl group, chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc._1-6C such as haloalkyl group, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc._1-6Alkoxy group; C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc._1-6Represents a haloalkoxy group. )
In the compound of the present invention, the formula [2]

(Where A, B, R³, Y¹, Y², Z¹, Z²Represents the same meaning as described above. ) Is preferred.
Further, in the compound of the present invention, A is preferably a compound represented by the following formula, A1-1, A2-1, A3-1, A4-1 or A5-1,

More preferably, A is a compound represented by the following formula A1-2, A2-2, A3-2, A4-2, or A5-2.
Embedded image

The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.
(A) A process for producing a compound represented by the formula (5), wherein G is a hydrogen atom

(In the formula, A and B represent the same meaning as described above, and L₁Is a halogen atom, C_1-6It represents a leaving group such as an alkoxy group, a phenoxy group, a 1-imidazolyl group, a 1-pyrazolyl group, a p-toluenesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, or a trifluoromethanesulfonyl group. )
That is, the compound represented by Formula (5) can be obtained by reacting the compound represented by Formula (3) and the compound represented by Formula (4) in the presence of a base.
Examples of the base used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, potassium t-butoxide and magnesium ethoxide. Organic metals such as n-butyllithium and lithium diisopropylamide (LDA), metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and organic bases such as triethylamine, diisopropylamine and pyridine. Examples of the solvent that can be used include N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), tetrahydrofuran (THF), acetonitrile, hexamethylphosphoric acid amide (HMPA), benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride or the like can be used. The reaction temperature is preferably in the temperature range from −78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
In addition, in a two-phase solvent of water such as benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and the like, a phase transfer catalyst such as a quaternary amine salt and a base such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are used, and −78 ° C. The compound represented by the formula (5) can also be obtained by performing the reaction in a temperature range from 1 to the boiling point of the solvent used.
The compound represented by the formula (5) exists as a tautomer of keto type and enol type as shown in the following figure. In the compound of the present invention, the structure is mainly determined as the enol type in keto type and enol type tautomerism, but these two isomers are all included in the scope of the present invention.

(B) Method for producing a compound in which G is a group other than a hydrogen atom

(Wherein A, B and R¹Represents the same meaning as described above, G ′ represents a group other than a hydrogen atom in the definition of G, and L ′₂Represents a leaving group such as a halogen atom, p-toluenesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group or trifluoromethanesulfonyloxy group. )
By reacting the compound represented by formula (5) with the compound represented by formula (6) or (6 ′) in the presence of a base, the compound represented by formula (1) or (1 ′) is obtained. Obtainable. Examples of the base used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, potassium t-butoxide and magnesium ethoxide. , N-butyllithium, organic metals such as LDA, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, organic bases such as triethylamine, diisopropylamine and pyridine. Examples of solvents that can be used include DMF, DMSO, THF, acetonitrile, HMPA, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, and the like. The reaction temperature is preferably in the temperature range from −78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
In addition, in a two-phase solvent of water such as benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and the like, a phase transfer catalyst such as a quaternary amine salt and a base such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are used, and −78 ° C. The compound represented by the formula (1) or (1 ′) can also be obtained by performing the reaction in a temperature range from 1 to the boiling point of the solvent used.
In addition, the compound represented by the formula [1], which is the compound of the present invention, has a stereoisomer as shown below, and either one of the two isomers depends on the reaction conditions and the purification method. In some cases, or as a mixture of two isomers. All of these isomers are included in the scope of the present invention.

After completion of the reaction, the desired product can be obtained by carrying out ordinary post-treatment. The structure of the compound of the present invention was determined from IR, NMR, MS and the like.
Representative examples of the compounds of the present invention that can be produced as described above are shown in Tables 1 to 3. The abbreviations in the table have the following meanings.
Me: methyl, Et: ethyl, Pr: propyl, Bu: butyl, Pen: pentyl, Ph: phenyl, Hex: hexyl, Hep: heptyl, i: iso, t: tertiary, c: cyclo

The following table exemplifies combinations of B, G and X of all the compounds represented by the above formulas 1-1 to 1-114.

Examples of compounds other than G = H are shown in Table 1.

In the following table, all R's represented by the above formulas 2-1 to 2-59₃, Xn, Z₁And Z₂The combination of is illustrated.

Z¹= Z²Examples of compounds other than = H are shown in Table 2-3.

The following table shows G, X and (W) of all the compounds represented by the above formulas 3-1 to 3-72.²) Illustrate combinations of k.

Examples of compounds other than X = H are shown in Table 3-3.

[Pesticides]
The compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent, and is particularly useful as an insecticide, acaricide, nematicide, sanitary pest control agent or underwater adhesion biofouling agent.
When the compound of the present invention is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and it can be used in the form of a general agricultural chemical for the purpose of use as an agricultural chemical, such as a wettable powder, a granule, a powder. , Emulsion, aqueous solvent, suspension, granule wettable powder and the like.
Additives and carriers, if solids are intended, vegetable powders such as soybean grains and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, benzoic acid Organic and inorganic compounds such as soda, urea and mirabilite are used. For liquid dosage forms, use kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. as solvents Can be used as
Moreover, in order to take a uniform and stable form in these preparations, a surfactant can be added if necessary. The surfactant is not particularly limited. For example, alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, and polyoxyethylene added. Nonionic surfactants such as tristyrylphenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkyl naphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde of alkyl naphthalene sulfonates Examples include condensates and copolymers of isobutylene-maleic anhydride.
The amount of the active ingredient in the preparation is preferably 0.01 to 90% by weight, particularly preferably 0.05 to 85% by weight. The thus obtained wettable powder, emulsion, suspension, aqueous solvent, granule wettable powder, etc. are diluted with water to a predetermined concentration to obtain a powder, granule as a solution, suspension or emulsion. Applies directly to plants or soil.
In addition, it cannot be overemphasized that this invention compound is enough effective, but it can also be used in mixture with 1 type, or 2 or more types of various bactericides, pest control agents, or synergists.
Representative examples of fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used in combination with the compounds of the present invention are shown below.
Fungicide:
Captan, folpette, thiuram, ziram, dineb, manneb, mancozeb, propineb, polycarbamate, chlorothalonine, quintozen, captaphor, iprodione, prosaimidin, vinclozolin, fluoroimide, thymoxanyl, mepronil, flutolanil, pencyclon, oxycarboxyl, fosetyl aluminum, Propamocurve, triadimephone, triadimenol, propiconazole, diclobutrazole, viteltanol, hexaconazole, microbutanyl, flusilazole, etaconazole, fluotrimazole, flutriaphene, penconazole, diniconazole, cyproconazole, phenalimol, trif Lumizole, prochloraz, imazalil, pefazoate, tridemorph, phen Ropimorph, triphorin, butiobate, pyrifenox, anilazine, polyoxin, metalaxyl, oxadixyl, flaxilyl, isoprothiolane, probenazole, pyrrolnitrin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, dihydrostreptomycin sulfate, benomyl, carbendazim, thiophanate methyl, hymexazole methyl, Basic copper chloride, basic copper sulfate, fentin acetate, triphenyltin hydroxide, dietofencarb, metasulfocarb, quinomethionate, binapacryl, lecithin, baking soda, dithianone, dinocup, phenaminosulfur, dichromedin, guazatine, dodin, IBP, edifene Phos, mepanipyrim, fermzone, trichlamide, metasulfocarb, fluazinam, et Norakku, dimethomorph, pyroquilon, tecloftalam, fthalide, phenazine oxide, thiabendazole, tricyclazole, vinclozolin, cymoxanil, cyclobutanyl, guazatine, propamocarb hydrochloride, oxolinic acid.
Insecticide:
Organophosphorus and carbamate insecticides:
Fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidthione, phentoate, dimethoate, formothione, marathon, trichlorfone, thiomethone, phosmet, dichlorvos, acephate, EPBP, methyl parathion, oxydimethone methyl, ethion, salithione, cyanophos, isoxathione, cyanophos, isoxathione Methidathione, Sulprophos, Chlorfenvinphos, Tetrachlorbinphos, Dimethylvinphos, Propafos, Isophenphos, Ethylthiomethone, Profenofos, Piracrofos, Monocrotophos, Adinfosmethyl, Aldicarb, Mesomil, Thiodicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Benhracarb, Furatiocarb Propoxur, BPMC, M MC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxycarb, and the like.
Pyrethroid insecticides:
Permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatoline, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propraslin, phenothrin, protorin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprotorin, tralomethrin , Silafluophene, acrinatrin, etc.
Benzoylurea and other insecticides:
Diflubenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, metoprene, benzoepin, diafenthiuron, imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, cartap, thiocyclam , Bensultap, chlorfenapyr, emamectin benzoate, tebufenozide, fipronil, nicotine sulfate, rotenone, metaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and entomopathogenic viruses.
Nematicides:
Phenamifos, phostiazates, etc.
Acaricide:
Chlorbenzilate, phenisobromolate, dicophore, amitraz, BPPS, benzomate, hexithazox, fenbutazin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, avermectin, milbemectin, clofentedin, cihexatin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, thiomidibene Dienochlor, etoxazole, halfenprox, acequinosyl, bifenazate and the like.
Plant growth regulator:
Gibberellins (eg, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7), IAA, NAA and the like.
The compound of the present invention can be used for controlling agricultural pests, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests, etc., and has an insecticidal, juvenile, larvicidal and ovicidal action. Typical examples are as follows.
Lepidopterous pests, for example, Spodoptera litura, Cyprus, Tamanayaga, Aomushi, Tamanaginuwaba, Konaga, Chanokokakumonmakaki, Chahamaki, Momosinkiga, Nashihime Shinkii, Citrus anemone, Chanohosoga, Giant moth , Sugimadama, Heliotis, Helicoberpa, Agrotis, Iga, Kodlinga, Cottontail, etc.
Hemiptera pests, e.g., peach aphid, cotton aphid, fake aphid, wheat beetle aphid, hoso-helm beetle, blue-footed beetle, jade bug, aquatic scale, on-site whitefly, tobacco whitefly, whitefly, Himetobikoka, white-eye planthopper, leafhopper, etc.
Coleopterous pests, for example, Kisomomi beetle, cucumber potato beetle, Colorado potato beetle, rice weevil, weevil, azuki beetle, bean scallop, scallop, diabrotica, tobacco beetle, scallop, pine beetle, sorghum Cotton weevil, etc.
Diptera pests, for example, house flies, giant black flies, sentiment flies, citrus flies, fruit fly, red fly, moth fly, Drosophila melanogaster, sand flies, Aedes albopictus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
Total pests, such as Southern thrips, Chanoki thrips,
Hymenopteran pests, for example, Himeari, Kirosuzubee, Bee, etc.
Straight-eyed pests, such as grasshopper, German cockroach, American cockroach, black cockroach, etc.
Isopidae pests, eg, termites, Yamato termites,
Lepidoptera pests, for example, human fleas, lice eye pests, for example, human lice,
Tick, for example, spider mite, spider mite, kanzawa spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, chano mite, brebipalpus spp.
Plant parasitic nematodes such as, for example, sweet potato nematode, nestle nematode, soybean cyst nematode, rice scented nematode, and pinewood nematode.
Pests preferably applied are lepidopterous insects, semilepidopterous pests, coleopterous pests, total lepidopterous pests and spider mites, and particularly preferably lepidopterous pests, hemiptera pests and spider mites.
In recent years, resistance to organophosphates, carbamates, and acaricides has developed in many pests and mites such as Japanese moth, leafhopper, leafhopper, aphid and spider mite. Drugs that are also effective against strains of pests and ticks are desired. The compound of the present invention is an agent having an insecticidal and acaricidal effect that is excellent not only for susceptible strains, but also for pests resistant to organophosphates, carbamates, and pyrethroids, and mites that are resistant to acaricides.
The compound of the present invention is a highly safe drug with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
The compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater contact objects such as ship bottoms and fish nets.
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Next, an Example is given and this invention is demonstrated further in detail.
Example 1
3- (5-Chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -3-hydroxy-2- [4- (2-methylnaphthalen-1-yl) thiazol-2-yl] -acrylonitrile Production of (Compound No. 4-1)

[4- (2-Methylnaphthalen-1-yl) -thiazol-2-yl] -acetonitrile (1.5 g) was dissolved in a mixed solvent of benzene (15 mL) -tetrahydrofuran (THF) (3 mL), and magnesium ethoxide 1.3 g And heated to reflux for 1.5 hours. After returning the reaction solution to room temperature, 1.54 g of 5-chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. After adding water and concentrated sulfuric acid to the reaction solution, the organic layer was separated, washed with saturated brine, and concentrated. The residue thus obtained was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 1: 4 ethyl acetate / n hexane) to obtain 0.69 g of the objective compound. Yield 26%: melting point 225-228 ° C.
Example 2
2,2-Dimethylpropionic acid 1- (5-chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-cyano-2- [4- (2-methylnaphthalen-1-yl) ) Preparation of thiazol-2-yl] -vinyloxyethyl ester (Compound No. 4-2)

3- (5-Chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -3-hydroxy-2- [4- (2-methylnaphthalen-1-yl) thiazol-2-yl] -acrylonitrile 250 mg was dissolved in 15 ml of acetonitrile and cooled with ice, 60 mg of triethylamine and 80 mg of pivaloyl chloride were sequentially added, and the mixture was returned to room temperature and stirred for 1 hour. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting crystals were washed with n-hexane and ether to obtain 130 mg of the target compound. Yield 44%: melting point 185-188 ° C
Example 3
Butyric acid 1- {2-cyano-1- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) -2- [4- (2-methylnaphthalen-1-yl) thiazol-2-yl] -vinyloxy} -ethyl Preparation of ester (Compound No. 5-12)

Dissolve 0.3 g of 3- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) -3-hydroxy-2- [4- (2-methylnaphthalen-1-yl) thiazol-2-yl] -acrylonitrile in 15 mL of acetonitrile. Then, 1.3 g of sodium iodide, 0.12 g of potassium carbonate and 0.13 g of butyric acid 1-chloroethyl ester were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 1 hour. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; 3: 7 ethyl acetate / n hexane). 0.25 g of the target compound was obtained. Yield 65%: Melting point 76-79 ° C
The structural formulas and physical constants of the compounds of the present invention produced as described above are shown in Tables 4 and 5. The abbreviations and symbols have the same meaning as described above.

Next, some examples of the composition of the present invention will be shown. However, the additive and the addition ratio are not limited to these examples, and can be varied in a wide range. Moreover, the part in a formulation Example shows a weight part.
Formulation Example 1      Wettable powder

When the above is uniformly mixed and finely pulverized, a 40% active ingredient wettable powder is obtained.
Formulation Example 2      emulsion

When the above is mixed and dissolved, an emulsion containing 10% of the active ingredient is obtained.
Formulation Example 3      Powder

If the above is uniformly mixed and finely pulverized, a powder of 10% active ingredient is obtained.
Formulation Example 4      Granule

The above is pulverized and mixed well, and after adding water and kneading well, granulation and drying are performed to obtain a granule of 5% active ingredient.
Formulation Example 5      Suspension

If the above is mixed and wet pulverized until the particle size becomes 3 microns or less, a suspension of 10% active ingredient is obtained.
Formulation Example 6      Granule wettable powder

Mix the above uniformly and pulverize finely, add an appropriate amount of water and knead to make a clay. If the clay-like product is granulated and then dried, a granule wettable powder containing 40% of the active ingredient is obtained.
Industrial applicability:
Examples in which the composition of the present invention obtained as described above is applied as a pest control agent are shown below.
Test example 1  Efficacy against cotton aphids
Cotton aphids were inoculated into cucumbers that had been sown for 10 days after being sown in 3-inch pots. One day later, the adult worms were removed, and a chemical solution diluted with water so that the compound concentration was 125 ppm was sprayed on the cucumber infested with the larvae produced in accordance with the formulation of the emulsion shown in Formulation Example 2. It was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 5 days, the life and death were examined to determine the insecticidal rate. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate. The compound numbers correspond to Tables 4 and 5.
4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-6, 4-9, 4-10, 4-11, 5-12, 4-13, 4-15, 4-16, 4- 17, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-29, 4-32, 4-33, 4-34, 4-36, 5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 6-7, 6-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5- 13, 5-14, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-20, 5-21, 5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-27, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-33, 5-34
The insecticidal rate of Pirimi curve used as a control was 9%.
Test example 2  Efficacy against Ayayoto
According to the formulation of the wettable powder shown in Preparation Example 1, the compound was diluted with water so that the compound concentration was 125 ppm. Corn leaves were immersed in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, placed in a petri dish with filter paper, and 5 instar larvae were inoculated. The glass lid was put, and it was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate.
4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-9, 4-10, 4-11, 5-12, 4-13, 4-14, 4- 15, 4-16, 4-17, 4-19, 4-21, 4-22, 4-24, 4-27, 4-31, 4-32, 4-33, 4-37, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 6-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-14, 5-15, 5- 16, 5-17, 5-18, 5-20, 5-22, 5-24, 5-28, 5-29, 5-30, 5-34
The insecticide rate of chlordiform used as a control was 40%.
Test example 3  Efficacy against urticae
After inoculating 15 adult male nymph mite resistant to organophosphates on the first true leaf 7 to 10 days after germination of green beans seeded in 3 inch pots, the water shown in Formulation Example 1 was used. In accordance with the prescription of the Japanese medicine, a chemical solution diluted with water was sprayed so that the compound concentration was 125 ppm. It was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and the rate of killing insects was examined after 3 days. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate.
4-1, 4-2, 4-5, 4-6, 4-9, 4-10, 4-11, 5-12, 4-13, 4-22, 5-1, 5-2, 5- 3, 5-5, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-15, 5-20, 5-22
The insecticidal rate of chlordimeform used as a control was 13%.

Claims (6)

Formula [1]

[Wherein, A represents one group selected from the groups represented by the following formulas A1, A2, A3, A4 and A5.

(In the formula, X represents a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, or a C _1-6 alkylthio group. _{group, C 1-6} alkylsulfinyl _{group, C 1-6} alkylsulfonyl _{group, C 1-6} alkylamino group, di _{C 1-6} alkylamino _{group, C 1-6} alkylcarbonyl _{group, C 1-6} alkoxycarbonyl group N represents 0 or m, and m represents an integer of 1 to 7. When m is an integer of 2 or more, Xs may be the same or different.
X ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, or a phenyl group optionally substituted by W ^1. Represents
X ² and X ³ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group,
X ⁴ represents a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group,
X ⁵ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group. , C _1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group which may be substituted with W ¹ ;
W ¹ represents a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group or a C _1-6 haloalkoxy group. Represent. A plurality of W ¹ may be the same or different and may be substituted. )
B represents a heterocyclic group which may be substituted with W ² when A is A1, and a phenyl group or W ^{2 which} may be substituted with W ² when A is A2, A3, A4 or A5. Represents a heterocyclic group optionally substituted by.
W ² represents a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, or a C _3-8 cycloalkyl group. And W ² may be the same or different, and a plurality of them may be substituted.
The heterocyclic group in the heterocyclic group which may be substituted with W ² is triazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl A group selected from the group consisting of
G is a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group, a group represented by the formula COR ¹ , a group represented by the formula CSR ¹ , a formula SO ₂ A group represented by R ² or a group represented by the following formula G-1.

Here, R ¹ is a C _1-12 alkyl group, a C _3-6 cycloalkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 alkylamino group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl C _1-6 alkoxy group which may have a substituent phenyl Represents a group,
R ² represents a C _1-12 alkyl group or an optionally substituted phenyl group,
R ³ represents a C _1-12 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 alkylthio C _1-6 alkyl group, mono C _1-6 alkylamino group, di-C _1-6 alkylamino group, optionally substituted C _3-6 cycloalkyl group, optionally substituted phenyl C _1-6 alkyl group, which may have a substituent phenoxy C _1-6 alkyl group, an optionally substituted phenylthio C _1-6 alkyl group or a phenyl group which may have a substituent .
Y ¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom or a hydrogen atom or a nitrogen atom substituted by a C _1-6 alkyl group,
Y ² represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Z ¹ and Z ² each independently represent a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, or a phenyl group which may be substituted with W ¹ , or carbon to which Z ¹ and Z ² are bonded. A 5- to 8-membered ring may be formed together with the atom.
However, when n is 0, G represents G-1. ] The compound represented by this. B is one selected from the following formulas B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7, B-8, B-9 and B-10 A compound according to claim 1.

Wherein X ⁶ , X ⁷ and X ⁸ are each independently a hydrogen atom, cyano group, nitro group, halogen atom, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy Group represents a C _1-6 haloalkoxy group. Formula [2]

(Wherein, A, B, Y ¹ , Y ² , Z ¹ , Z ² and R ³ represent the same meaning as in claim 1). Formula [3]

(In the formula, A ′ represents the following formula A1-1, A2-1, A3-1, A4-1, or A5-1.

X, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , m, B and G represent the same meaning as in claim 1. )
The compound in any one of Claim 1 to 3 represented by these. The compound according to claim 4, wherein in the formula [3], A 'is the following formula A1-2, A2-2, A3-2, A4-2, or A5-2.

(Wherein X, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ and X ⁵ represent the same meaning as in claim 1). Formula [1]

(In the formula, A, B and G represent the same meaning as in claim 1).
A pest control agent comprising a compound represented by the formula: