JP4340191B2 - 電荷調整剤及びそれを用いた電子写真用トナー - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
すなわち、
4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジ(4−メチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジ(4−エチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジ(4−プロピルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジ(4−ブチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-ブチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-オクチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルメタン、
4,4'−ビス[ジフェニルホスホリルアミド)スチルベン、
4,4'−ビス[ジ(4−メチルフェニル)ホスホリルアミド]スチルベン、
4,4'−ビス[ジ(4−エチルフェニル)ホスホリルアミド]スチルベン、
4,4'−ビス[ジ(4−プロピルフェニル)ホスホリルアミド]スチルベン、
4,4'−ビス[ジ(4−ブチルフェニル)ホスホリルアミド]スチルベン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-ブチルフェニル)ホスホリルアミド]スチルベン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-オクチルフェニル)ホスホリルアミド]スチルベン
などがあげられる。
すなわち、
4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ジフェニルアミン、
4,4'−ビス[ジ(4−メチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルアミン、
4,4'−ビス[ジ(4−エチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルアミン、
4,4'−ビス[ジ(4−プロピルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルアミン、
4,4'−ビス[ジ(4−ブチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルアミン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-ブチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルアミン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-オクチルフェニル)ホスホリルアミド]ジフェニルアミン
などがあげられる。
すなわち、
4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ベンズアニリド、
4,4'−ビス[ジ(4−メチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンズアニリド、
4,4'−ビス[ジ(4−エチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンズアニリド、
4,4'−ビス[ジ(4−プロピルフェニル)ホスホリルアミド]ベンズアニリド、
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4,4'−ビス[ジ(4−t-ブチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンズアニリド、
4,4'−ビス[ジ(4−t-オクチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンズアニリド
などがあげられる。
4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ベンゾフェノン、
4,4'−ビス[ジ(4−メチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンゾフェノン、
4,4'−ビス[ジ(4−エチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンゾフェノン、
4,4'−ビス[ジ(4−プロピルフェニル)ホスホリルアミド]ベンゾフェノン、
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4,4'−ビス[ジ(4−t-ブチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンゾフェノン、
4,4'−ビス[ジ(4−t-オクチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンゾフェノン
などがあげられる。
エロー)、モリブデンレッド、紺青(ベルリンブルー)、群青(ウルトラマリンブルー)等である。
[合成例1]
4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)スチルベン
4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ジフェニルメタン
4,4'−ビス[ジ(4−メチルフェニル)ホスホリルアミド]ベンズアニリド
4,4'−ビス(ジベンジルホスホリルアミド)スチルベン
合成例1〜4で得られた電荷調整剤及び比較例としてトリフェニルメタン系化合物、四級ホスホニウム造塩物、四級アンモニウム塩化合物を各々を約5gを量り取り、乾燥剤としてシリカゲルを入れたデシケーター中、温度35℃、湿度0%の雰囲気中で24時間乾燥した。その後、これらを同時に取り出し、直ちに化学天秤で精秤し、この時の重量を各々絶乾状態による重量とした。この重量を基準に各々100重量%とし下記の比較試験を行った。
また各時点において重量変化観察とは別に用意した同じ試料を採取し、ブローオフ測定を行い、各観測点であるA〜D点での各帯電量の測定を行った。結果を表2に示す。
合成例1で得られた電荷調整剤である4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)スチルベン2部に、バインダーとしてスチレン−アクリル共重合体57部に、離型剤として低分子量ポリプロピレン3部、磁性酸化鉄38部を混合した組成物を140〜180℃調整したニーダーで溶融し混練した後、冷却させ固化し、混合物として取り出した。次いでピンミルにより粗粉砕後、ジェットミルにて微粉砕処理を施し、サイクロン分級によって平均粒径12μmを分布とする5〜20μmの磁性トナー用粉末を得た。この磁性トナー100部に、微粉末疎水性シリカ0.3部を加えてヘンシェルミキサーで混合し、現像用トナーを調製した。この現像用トナーを用いて、市販の複写機キャノン社製NP−4150を用いて繰り返し複写したところ、帯電の立上がり性、帯電安定性及び持続性が良好で、初期及び連続複写後において画像濃度は安定しており、カブリ等のない良質な黒色画像が得られた。その画像品質は5万枚後も変わらず、また機内トナー飛散の発生もなかった。さらに、35℃、85%RH(相対湿度)の高温高湿下でも、常温常湿環境下での複写と同等の画像品質が得られた。
合成例1で得られた電荷調整剤である4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)スチルベン2部に、バインダーとしてスチレン−アクリル共重合体100部に、着色剤としてカーボンブラック9部、更に離型剤として低分子量ポリプロピレン3部を加え、混合した組成物を140〜180℃調整したニーダーで溶融し混練した後、冷却させ固化し、混合物として取り出した。次いでピンミルにより粗粉砕後、ジェットミルにて微粉砕処理を施し、サイクロン分級によって平均粒径12μmを分布とする5〜20μmの黒色トナー用粉末を得た。この黒色トナー用粉末100部に対し、微粉末疎水性シリカ0.3部を加えてヘンシェルミキサーで混合し、非磁性トナーとした。さらに非磁性トナー4部に、樹脂コートした100メッシュのフェライト粉96部を混合し、現像用トナーを調製した。この現像用トナーを用いて、市販の複写機FUJI XEROX社製320CPを用いて繰返し複写したところ、帯電の立上がり性、帯電安定性及び持続性が良好で、初期及び連続複写後において画像濃度は安定しており、カブリ等のない良質な黒色画像が得られた。その画像品質は5万枚後も変わらず、また機内トナー飛散の発生もなかった。さらに、35℃、85%RH(相対湿度)の高温高湿下でも、常温常湿環境下での複写と同等の画像品質が得られた。
合成例2で得られた電荷調整剤である4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ジフェニルメタン2部に、バインダーとしてスチレン−アクリル共重合体100部に、黄色着色剤としてC.I.ソルベントイエロー93を10部、更に離型剤として低分子量ポリプピレン3部を加え混合した組成物を140〜180℃調整したニーダーで溶融し混練した後、冷却させ固化し混合物として取り出した。次いでピンミルにより粗粉砕後、ジェットミルにて微粉砕処理を施し、サイクロン分級によって平均粒径10μmを分布とする5〜20μmの黄色トナー用粉末を得た。この黄色トナー用粉末100部に対し、微粉末シリカ0.3部を加えてヘンシェルミキサーで混合し、実施例2と同様に非磁性トナーとした。さらにこの非磁性トナー4部に、樹脂コートした100メッシュのフェライト粉96部を混合し、現像用トナーを調製した。この現像用トナーを用いて、市販の複写機FUJI XEROX社製320CPを用いて繰返し複写したところ、帯電の立上がり性、帯電安定性及び持続性が良好で、初期及び連続複写後において画像濃度は安定しており、カブリ等のない良質な鮮明黄色画像が得られた。その画像品質は5万枚後も変わらず、機内トナー飛散の発生もなかった。さらに、35℃、85%RH(相対湿度)の高温高湿下でも、常温常湿環境下での複写と同等の画像品質が得られた。
合成例2で得られた電荷調整剤である4,4'−ビス(ジフェニルホスホリルアミド)ジフェニルメタン2部に、バインダーとしてスチレン−アクリル共重合体100部に、赤色着色剤としてC.I.ソルベントレッド111を8部、更に離型剤として低分子量ポリプロピレン3部を加えた組成物を140〜180℃調整したニーダーで溶融し混練した後、冷却させ固化し、混合物として取り出した。次いでピンミルにより粗粉砕後、ジェットミルにて微粉砕処理を施し、サイクロン分級によって平均粒径10μmを分布とする5〜20μmの赤色トナー用粉末を得た。この赤色トナー用粉末100部に対し、微粉末シリカ0.3部を加えてヘンシェルミキサーで混合し、実施例2と同様に非磁性トナーとした。さらにこの非磁性トナー4部に、樹脂コートした100メッシュのフェライト粉96部を混合し、現像用トナーを調製した。この現像用トナーを用いて、市販の複写機FUJI XEROX社製320CPを用いて繰返し複写したところ、帯電の立上がり性、帯電安定性及び持続性が良好で、初期及び連続複写後において画像濃度は安定しており、カブリ等のない良質な鮮明赤色画像が得られた。その画像品質は5万枚後も変わらず、トナー飛散の発生もなかった。さらに、35℃、85%RH(相対湿度)の高温高湿下でも、常温常湿環境下での複写と同等の画像品質が得られた。
電荷調整剤である四級アンモニウム塩2部に、バインダーとしてスチレン−アクリル共重合体100部に、着色剤としてカーボンブラック9部、更に離型剤として低分子量ポリプロピレン3部を加え、混合した組成物を140〜180℃調整したニーダーで溶融し混練した後、冷却させ固化し、混合物として取り出した。次いでピンミルにより粗粉砕後、ジェットミルにて微粉砕処理を施し、サイクロン分級によって平均粒径12μmを分布とする5〜20μmの黒色トナー用粉末を得た。この黒色トナー用粉末100部に対し、微粉末疎水性シリカ0.3部を加えてヘンシェルミキサーで混合し非磁性トナーとした。さらに非磁性トナー4部に、樹脂コートした100メッシュのフェライト粉96部を混合し、現像用トナーを調製した。この現像用トナーを用いて、市販の複写機FUJI XEROX社製320CPを用いて繰返し複写したところ、初期の頃からカブリが発生し、連続複写後において画像濃度にムラが生じた。その後画像品質低下と共に機内トナー飛散による汚染が見られたため、1万枚複写後実験を中止した。機内を清掃後さらに、35℃、85%RH(相対湿度)の高温高湿下で連続複写したところ、初期よりトナーの帯電不足により画像濃度が薄く現像困難となった。
電荷調整剤である四級ホスホニウム塩2部に、バインダーとしてスチレン−アクリル共重合体100部に、着色剤としてC.I.ソルベントレッド111を8部、更に離型剤として低分子量ポリプロピレン3部を加え、混合した組成物を140〜180℃調整したニーダーで溶融し混練した後、冷却させ固化し、混合物として取り出した。次いでピンミルにより粗粉砕後、ジェットミルにて微粉砕処理を施し、サイクロン分級によって平均粒径10μmを分布とする5〜20μmの赤色トナー用粉末を得た。この赤色トナー用粉末100部に対し、微粉末疎水性シリカ0.3部を加えてヘンシェルミキサーで混合し、非磁性トナーとした。さらに非磁性トナー4部に、樹脂コートした100メッシュのフェライト粉96部を混合し、現像用トナーを調製した。この現像用トナーを用いて、市販の複写機FUJI XEROX社製320CPを用いて繰返し複写したところ、初期の頃からカブリが発生し、連続複写後において画像濃度にムラが生じた。その後画像品質低下と共に機内トナー飛散による汚染が見られたため、1万枚複写後実験を中止した。機内を清掃後さらに、35℃、85%RH(相対湿度)の高温高湿下で連続複写したところ初期よりトナーの帯電不足により画像濃度が薄くムラがあり現像困難となったため実験を中止した。
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