JP4332005B2 - 黒色染料組成物及びその製造方法 - Google Patents
黒色染料組成物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4332005B2 JP4332005B2 JP2003335494A JP2003335494A JP4332005B2 JP 4332005 B2 JP4332005 B2 JP 4332005B2 JP 2003335494 A JP2003335494 A JP 2003335494A JP 2003335494 A JP2003335494 A JP 2003335494A JP 4332005 B2 JP4332005 B2 JP 4332005B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- disazo
- formula
- acid
- nitroazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 54
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- -1 nitroazo compound Chemical class 0.000 claims description 92
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 20
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 19
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 17
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 56
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 47
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 25
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 18
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L disodium 4-amino-3,6-bis[[4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-5-oxido-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Nc1ccc(N=Nc2ccc(cc2)N=Nc2c(N)c3c(O)c(N=Nc4ccc(cc4)N=Nc4ccc(N)cc4N)c(cc3cc2S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(N)c1 UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 6
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 6
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N Carbon-12 Chemical class [12C] OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- TXFQRVYLBQRWSC-LBXGSASVSA-N Nc(cc1)ccc1/N=N\c(c(O)c(c(cc1S(O)(=O)=O)c2)c(N)c1/N=N\c(cc1)ccc1[N+]([O-])=O)c2S(O)(=O)=O Chemical compound Nc(cc1)ccc1/N=N\c(c(O)c(c(cc1S(O)(=O)=O)c2)c(N)c1/N=N\c(cc1)ccc1[N+]([O-])=O)c2S(O)(=O)=O TXFQRVYLBQRWSC-LBXGSASVSA-N 0.000 description 1
- MWGYDKYSOKEURI-UKDOXLPISA-N Nc(cc1)ccc1/N=N\c(c(S(O)(=O)=O)cc(c1c2O)cc(S(O)(=O)=O)c2/N=N\c(cc2)ccc2N)c1N Chemical compound Nc(cc1)ccc1/N=N\c(c(S(O)(=O)=O)cc(c1c2O)cc(S(O)(=O)=O)c2/N=N\c(cc2)ccc2N)c1N MWGYDKYSOKEURI-UKDOXLPISA-N 0.000 description 1
- RDSMBIVLZRYXBW-LBXGSASVSA-N Nc(cc1)ccc1/N=N\c(c(S(O)(=O)=O)cc(c1c2O)cc(S(O)(=O)=O)c2/N=N\c(cc2)ccc2[N+]([O-])=O)c1N Chemical compound Nc(cc1)ccc1/N=N\c(c(S(O)(=O)=O)cc(c1c2O)cc(S(O)(=O)=O)c2/N=N\c(cc2)ccc2[N+]([O-])=O)c1N RDSMBIVLZRYXBW-LBXGSASVSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048245 Yellow skin Diseases 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N disodium;sulfide;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[S-2] XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007922 dissolution test Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
Images
Description
式
このニトロアゾ化合物(V)を完全に還元して、式
ジスアゾ体(IV)の末端アミノ基の一部をジアゾ化する。そのために、ジアゾ化に用いる亜硝酸塩(例えば、亜硝酸ソーダ)の量を、工程1で使用したH酸に対し0.8〜1.4倍モル、好ましくは1.0〜1.2倍モルとする。その結果、反応液中には、以下の(Xa)〜(Xc)で表されるアゾ体及び未反応のジスアゾ体(IV)が含有される。
塩基性水溶液(例えば、水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ソーダ水溶液)を用いて、得られた反応液のpHを1〜4に調整する。これにより、この後カップリングのために投入されるm−フェニレンジアミン(第2カップリング成分)が、テトラゾ液中でジアゾ化されることを防ぎ、m−フェニレンジアミン同士の自己カップリングを抑えることができる。
式
その後、反応液を活性炭に接触させて、黄色成分の含有量を更に低減させてもよい。例えば、染料の水溶液を調整する際に、水溶液全量に対して1.0〜10.0%(w/v)の活性炭を投入し、加熱処理を行うことで染料混合物内の黄色成分をほぼ除去することができる。
工程1)ニトロアゾ化合物(V)の合成
22.0部の炭酸ナトリウムを水1000部に溶解し、H酸(1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸)117.0部を投入した。60℃に加熱してH酸が溶解したことを確認した後、0℃以下まで冷却しておいた。この時の反応混合物のpHは6.8であった。一方で、水300部に290部の濃塩酸(35%)を加え、p−ニトロアニリン107.6部を投入し60℃に加熱して溶解した。完全に溶解したことを確認した後、50℃以下に冷却し、更に40部の濃塩酸を加えた後、放冷しまたは氷を投入して−5℃に冷却した。これに36%亜硝酸ナトリウム水溶液153.2部を一度に加えた後、液温を0〜5℃に保って20分撹拌し、ジアゾ化した。スルファミン酸5部を加えて亜硝酸を除去した後、このジアゾ液を先に調整したH酸溶液に40分かけて滴下し、全てのジアゾ液を滴下後0〜5℃を保ちながら更に90分撹拌した。20%水酸化ナトリウム水溶液470部を徐々に投入しpHを9.1とした後、10℃で3時間撹拌し、更に室温で一晩撹拌した。
カラム(固定相)
充填剤:ODS−Lカラム
サイズ:4.6×250mm
溶出液(移動相)
溶出液A:アセトニトリル:THF:H2O=31:13:56、Pic A reagentを15ml/Lで添加。
測定条件
流速:1ml/分
温度:45℃
検出波長:313nm
この測定条件ではグラジエントをかけずに行なった。
反応混合物を15℃に調整し、強撹拌しながら硫化ナトリウム水和物(Na2S・nH2O、Na2Sとして含量60%)141.9部を徐々に投入して30℃以下で1時間撹拌した。反応液が完全に溶解していることを確認した後、濃塩酸320部を15分かけて滴下し、60℃に加熱して更に30分撹拌した。析出物を熱時濾過し、ヌッチェ上において濾液の色が紫色に変化するまで希塩酸(0.4%)で洗浄した後、圧搾してジスアゾ体(IV)のプレスケーキAを得た。
水300部に上記ジスアゾ体(IV)のプレスケーキAを入れ、20%水酸化ナトリウム水溶液90部を加えた後、更に水を添加して全量を1200部とし、50〜60℃で1時間撹拌した。更に水酸化ナトリウム水溶液を追加して溶液のpHを9.5に調整した後、同温度で1時間撹拌して濾紙濾過を行ない、ジスアゾ体(IV)を含む反応混合物を得た。
水600部を55℃に加熱し、これにプレスケーキB全量を投入し、20%水酸化ナトリウム水溶液60部を添加して50〜60℃で30分撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液を追加してpHを10.3とし完全に溶解させた後、活性炭30部を加えて同温度で1時間撹拌した。珪藻土15部を加えてしばらく撹拌した後、40℃以下に冷却して一晩静置した。pHが10.3であることを確認した後、濾紙を用いて固形分を除去し、濾液の染料濃度を20%に調整して目的とする染料水溶液(濃厚溶液)を得た。濃厚溶液の収量は1430部であった。
工程1)のニトロアゾ化合物(V)の合成、及び工程2)のニトロアゾ化合物(V)の還元については、実施例1とほぼ同様な方法で行なった。
ジスアゾ体を溶解するために水酸化ナトリウム水溶液を追加投入する際、活性炭12部を加え同温度で1時間撹拌した他は、実施例1とほぼ同様な処方で合成した。
第1カップリング工程のニトロアゾ化合物(V)の合成、及び還元工程のニトロアゾ化合物の還元については、実施例1とほぼ同様な方法で行なった。
ジスアゾ体のジアゾ化において、20%炭酸ナトリウム水溶液の代わりに、10%水酸化ナトリウム水溶液584部を滴下してpHを3.0に調整したことの他は、実施例1とほぼ同様な処方で合成した。
工程1)のニトロアゾ化合物(V)の合成、及び工程2)のニトロアゾ化合物(V)の還元については、実施例1とほぼ同様な方法で行った。
ジスアゾ体(IV)のジアゾ化において、36%亜硝酸ナトリウム水溶液85部を使用したことの他は、実施例1とほぼ同様な処方で合成した。
テトラキスアゾリッチなダイレクトブラック19の合成法
水300部に、還元工程で得られたジスアゾ体のプレスケーキAを入れ、20%水酸化ナトリウム水溶液90部を加えた後、更に水を添加して全量を1200部とし、50〜60℃で1時間撹拌した。更に水酸化ナトリウム水溶液を追加して溶液のpHを9.5に調整した後、同温度で1時間撹拌して濾紙濾過を行ないジスアゾ体の水溶液を得た。この水溶液に氷を加えて液温を0℃以下とし、36%亜硝酸ナトリウム水溶液140.4部を投入した後、濃塩酸345部を一度に投入して、10℃以下で3時間撹拌した。スルファミン酸を添加して、亜硝酸を除去した。
工程1)のニトロアゾ化合物(V)の合成、及び工程2)のニトロアゾ化合物(V)の還元については、実施例1とほぼ同様な方法で行った。
ジスアゾ体(IV)のジアゾ化において、36%亜硝酸ナトリウム水溶液90部を使用したことの他は、実施例1とほぼ同様な処方で合成した。
特開2002−3740号、実施例1記載の方法による染料組成物の調製
p−ニトロアニリン22.1g(0.16mol)を常法に従って塩酸酸性でジアゾ化し、水酸化ナトリウムを用いて中性に調整したH酸31.9g(0.1mol)を含む水溶液と混合し、先ず酸性でカップリングさせた。次いで、無水炭酸ナトリウム14gの水溶液を加えて、アルカリ性でカップリングさせた。こうして得られた調製物のHPLCスペクトルを図10に示す。
評価の方法は、染料組成物(ナトリウム塩)の20重量%染料水溶液を室温で作成して、
完全に溶解したもの:○
不溶解分が認められるもの:×
とした。
最初に、得られた20重量%染料水溶液100mlの1μm-メンブレンフィルター(cellurose nitrate)における濾過時間を計測した。一方で、20重量%染料水溶液を冷凍庫で一晩凍結させておき、翌朝これを室温に放置し1日かけて解凍した。この解凍したものを軽く振り混ぜた後、100mlを取って、1μm-メンブレンフィルターを用いて同様に濾過速度を測定した。
F=(解凍前の染料水溶液の濾過時間)/(解凍後の染料水溶液の濾過時間)
で表し、測定値Fが0.7以上のものをA、0.7〜0.5のものをB、0.5〜0.35のものをC、0.35以下のものをDとした。また凍結・解凍後の濾過試験において、濾紙上に残渣が確認された場合は不可とした。
得られた10重量%染料水溶液を25℃に調整し、これにマルチファイバークロス(色染社製)を適当な大きさに切り分けたものを60秒間浸漬した。60秒後染色したクロスを大量の水にて洗った後、更に5分間水にさらして余分な染料を洗い出した後、クロスを自然乾燥して、アセテート生地部分の着色度合いを目視にて判定した。
着色が確認される :×
Claims (6)
- H酸に対し2.0〜2.3倍モルのp−ニトロアニリンをジアゾ化し、これにH酸をカップリングさせて、式
このニトロアゾ化合物を完全に還元して、式
該H酸に対し0.8〜1.4倍モルの亜硝酸塩を用いて、ジスアゾ体の末端アミノ基の一部を水中で、かつ5℃以下でジアゾ化する工程;
反応液のpHを1〜4に調整する工程;及び
該亜硝酸塩に対し1〜1.3倍モルのフェニレンジアミンをジアゾ化されたジスアゾ体にカップリングさせる工程;
により得られる、
式
式(V)〜(IX)で表されるニトロアゾ化合物を含まない黒色染料組成物:
- 前記フェニレンジアミンをカップリングさせる工程の後に、反応液を活性炭に接触させる工程を更に包含する、請求項2記載の方法。
- 請求項2または3記載の方法により得られる黒色染料組成物。
- 水性媒体中に請求項1又は4記載の黒色染料組成物を15〜30重量%含有する濃厚溶液。
- 水性媒体中に請求項1又は4記載の黒色染料組成物を0.5〜15重量%含有する水性インキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003335494A JP4332005B2 (ja) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | 黒色染料組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003335494A JP4332005B2 (ja) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | 黒色染料組成物及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009111896A Division JP4979733B2 (ja) | 2009-05-01 | 2009-05-01 | 黒色染料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005097491A JP2005097491A (ja) | 2005-04-14 |
JP4332005B2 true JP4332005B2 (ja) | 2009-09-16 |
Family
ID=34462857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003335494A Expired - Lifetime JP4332005B2 (ja) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | 黒色染料組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4332005B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101309984B (zh) * | 2005-10-20 | 2012-03-28 | 富士胶片株式会社 | 墨水组合物、墨水的制备方法、墨水组以及记录方法 |
WO2008055245A2 (en) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Sensient Colors Inc. | Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same |
KR101575913B1 (ko) | 2007-08-23 | 2015-12-08 | 센션트 컬러스 인크. | 자가-분산된 안료 및 그의 제조 및 이용 방법 |
JP2010235909A (ja) * | 2008-07-09 | 2010-10-21 | Ricoh Co Ltd | 複合アゾ顔料の製造方法およびそれにより得られた複合アゾ顔料 |
CN102858886A (zh) | 2009-04-07 | 2013-01-02 | 森馨颜色有限责任公司 | 自分散颗粒及其制造方法和其用途 |
JP2016160388A (ja) * | 2015-03-04 | 2016-09-05 | 日本化薬株式会社 | 水性インク組成物、インクジェット記録方法、及び着色体 |
-
2003
- 2003-09-26 JP JP2003335494A patent/JP4332005B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005097491A (ja) | 2005-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI290946B (en) | Cyan dye mixture, aqueous cyanic ink composition and ink-jet printing method | |
US7504488B2 (en) | Dye, dye production method and ink containing dye | |
TWI361206B (en) | Azo compound, ink composition and colorant | |
JPH04359066A (ja) | ビスアゾ化合物、それからなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙 | |
CA2558171C (en) | Use of a pigment composition comprising mixed crystals based on ci pigment yellow 74 | |
US20030125530A1 (en) | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising same and inkjet recording method using same | |
JP4332005B2 (ja) | 黒色染料組成物及びその製造方法 | |
JP2003201412A (ja) | 新規トリスアゾ化合物 | |
EP1306411B1 (en) | Novel trisazo compound | |
JP4979733B2 (ja) | 黒色染料組成物 | |
JP2003522270A (ja) | 化合物 | |
JP2992376B2 (ja) | 水溶性トリスアゾ染料 | |
JP5435886B2 (ja) | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク | |
JP3074068B2 (ja) | 水溶性チオフェンジスアゾ染料を含有する水性インキ組成物 | |
JP5376833B2 (ja) | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク | |
JP2002535434A (ja) | 化合物 | |
JP3299845B2 (ja) | トリスアゾ染料およびこれらを含有する水性インキ組成物 | |
JP3105323B2 (ja) | 黒色アニオン性染料、その組成物、このような染料又は組成物からなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙 | |
JP2002003740A (ja) | 黒色染料組成物及びその製造方法 | |
WO2001062854A1 (fr) | Colorant azoique metallo-chelatique pour impression a jet d'encre, fluide pour impression a jet d'encre contenant ledit colorant, et procede d'impression a jet d'encre | |
JP4683919B2 (ja) | ジスアゾ染料を含む組成物及びインク | |
EP3221406B1 (en) | Black trisazo dyes, their preparation and use | |
EP0645435B1 (en) | Trisazo dye, process for producing the same and aqueous ink composition containing the same | |
US605103A (en) | Black disazo dye and process of making same | |
JP3398367B2 (ja) | 水系インク及び染料の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090303 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090501 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090602 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4332005 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120626 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120626 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20180626 Year of fee payment: 9 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |