JP4328193B2 - 重合性組成物及び平版印刷版原版 - Google Patents
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Description
上記のような赤外線領域に発光領域を持つ赤外線レーザーを露光光源として使用する赤外線レーザ用ネガ型平版印刷版原版は、例えば、光重合性組成物等をその記録層に用いることにより画像形成を行っている。
しかしながら、このような組成物を記録層に用いた平版印刷版は、印刷版保存時の安定性が低く、実用的に満足し得る安定性を維持しながら、高感度化を達成することが熱望されている。
また、前記(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物が、該アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.50を超える化合物であることが好ましい。
さらに、前記(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物のカウンターアニオンが、スルホン酸アニオン、ベンゾイルギ酸アニオン、PF 6 - 、BF 4 - 、ClO 4 - 、カルボン酸アニオン、スルフィン酸アニオン、硫酸アニオン、ボレートアニオン、ハロゲンアニオン、ポリマー型スルホン酸アニオン、およびポリマー型カルボン酸アニオンからなる群から選ばれたアニオンであることが好ましい。
また、前記重合性組成物には、さらに(D)700〜1200nmに吸収極大を有する化合物を含有することが好ましい。
このような(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物のより好ましい態様として、ハロゲン原子を3原子以上有するトリアリールスルホニウムカチオン構造を有し、且つ、有機アニオンを有する化合物が挙げられる。
なお、前記一般式(I)で表される繰り返し単位を有するバインダーポリマーにおいて、R2で表される連結基の主骨格を構成する原子数が、1〜30であることが好ましい。
また、この電子吸引性基として、より好ましくはハロゲン化アルキル基やハロゲン原子などの疎水性の基を導入すること、具体的には、例えば、分子内にハロゲン原子を3原子有するトリアリールスルホニウムカチオン構造を有することなど、により、露光部(画像部領域)の疎水性が向上し、平版印刷版原版の記録層に用いた場合、耐アルカリ現像性が向上し、ディスクリミネーションや耐刷性の向上、さらには、現像時の現像液による画像部の膜減り損傷抑制の効果をも期待できるという利点を有する。
本発明の重合性組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)重合性の不飽和基を有する化合物、及び、(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物を含有する重合性組成物である。
また、本発明の平版印刷版原版は、上記本発明の重合性組成物を含有する記録層を設けてなるネガ型の平版印刷版原版である。
本発明の重合性組成物及び平版印刷版原版は、上記構成としたことにより、高感度での重合或いは記録が可能となり、さらに、現像時の膜減りによる画像部のダメージを効果的に抑制することができる。
本発明の重合性組成物、又は平版印刷版原版は、その記録層中に(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値(Hammet置換基定数σ)の総和が0.46より大きい化合物〔以下、適宜「特定の化合物」と称する〕を含有する。
なお、本発明に係る(C)成分は、重合開始剤として機能するものである。
トリアリールスルホニウム塩構造を有する化合物は、例えば、重合開始剤として公知であり、このような化合物は、例えば、J.Amer.Chem.Soc.第112巻(16)、1990年;pp6004−6015、J.Org.Chem.1988年;pp5571−5573、WO02/081439A1パンフレット、或いは欧州特許(EP)第1113005号明細書等に記載の方法により容易に合成することが可能である。
特定の化合物において、トリアリールスルホニウム塩構造のアリール骨格に結合する置換基としては、電子吸引性の置換基が好ましく、3つのアリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きいことを要し、0.60より大きいことが好ましい。このハメット値の合計が0.46以下であると、本発明の特徴である感度向上効果が充分に得られない。
また、ハメット値はトリアリールスルホニウム塩構造を有するカチオンの電子吸引性の程度を表すものであり、数値が大きいほど電子吸引性であることを表す。高感度化の観点からはハメット値に特に上限はないが、反応性と安定性との観点からは、0.46を超え4.0未満であることが好ましく、より好ましくは0.50を超え、3.5未満であり、特に好ましくは0.60を超え3.0未満の範囲である。
なお、本発明におけるハメット値は、稲本直樹 編、化学セミナー10 ハメット則−構造と反応性−(1983年、丸善(株)発行)に記載の数値を用いている。
これらの置換基のなかでも、疎水性の観点から、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基等の非イオン性の置換基が好ましく、なかでも、反応性の観点から−Clが好ましく、皮膜に疎水性を与えるという観点からは、−F、−CF3、−Cl、−Brが好ましい。
上記のように、置換基のハメット値は導入される位置によって異なるため、本発明に係るトリアリールスルホニウム塩開始剤におけるハメット値の総和は、置換基の種類、導入位置、導入数により確定されることになる。
なお、ハメット側は、通常、m位、p位で表されるが、本発明においては、電子吸引性の指標として、o位での置換基効果はp位と同値として計算する。好ましい置換位置としては、合成上の観点からm位、p位が好ましく、p位が最も好ましい。
(合成例1:例示化合物B−20の合成)
1.トリス(4−クロロフェニル)スルホニウムブロミドの合成
窒素雰囲気下、ジ(4−クロロフェニル)スルホキシド 16.3g(0.06mol)をジクロロメタン250mlに溶解し、0〜5℃でトリメチルクロロシラン10.8g(0.10mol)を滴下し、0℃で30分攪拌後、反応容器を0〜10℃の氷水で冷しながら、4−ブロモクロロベンゼン(0.18mol)から常法により調整されたグリニヤール試薬のテトラヒドロフラン(THF)溶液200gを30分で滴下した。0〜10℃で1時間攪拌、室温で1時間攪拌した後、反応溶液を、12%臭化水素水溶液250mlと氷との入った水溶液へゆっくり投入し、ジクロロメタン250mlで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥を行った。
溶媒を除去し、メタノール100mlを加え、30分攪拌すると、固体が析出する。固体を濾過により取り除き、濾液を濃縮し、更に酢酸エチル100mlで2回洗浄し、還流下、酢酸エチル中で固体化させ、白色固体(トリス(4−クロロフェニル)スルホニウムブロミド)12.0g(44%)を得た。
5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム塩3.26gを蒸留水100mlに溶解した水溶液に、前記のようにして得たトリス(4−クロロフェニル)スルホニウムブロミド4.46gをジクロロメタン50mlに溶解した溶液を投入し、1時間攪拌する。有機層を抽出し、有機層を水100mlで洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を濃縮し、濃縮した有機層に酢酸エチル100mlを投入し、還流下で30分攪拌する。冷却後、酢酸エチルで洗浄しながら、濾過し、40℃で6時間真空乾燥することにより、5.45g(収率85.2%)の固体が得られる。この固体の構造をNMRにより確認したところ、例示化合物(B−20)であることが確認された。
2−ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩4.60gを蒸留水100mlに溶解した水溶液に、合成例1と同様にして得られたトリス(4−クロロフェニル)スルホニウムブロミド4.46gをジクロロメタン50mlに溶解した溶液を投入し、1時間攪拌する。有機層を抽出し、有機層を水100mlで洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を濃縮し、濃縮した有機層に酢酸エチル100mlを投入し、還流下で30分攪拌する。冷却後、酢酸エチルで洗浄しながら、濾過し、40℃で6時間真空乾燥することにより、酢酸エチルを5.7重量%含む5.07g(収率88%)の固体が得られた。この固体の構造をNMRにより確認したところ、例示化合物(B−17)であることが確認された。
他の化合物も同様にして合成することができる。
他の重合開始剤を併用する場合、これらの含有量は、前記(C)成分に対して30質量%以下とすることが好ましい。
本発明の重合性組成物或いは平版印刷版原版の記録層は、バインダーポリマーを含有することを要する。バインダーポリマーとしては線状有機高分子重合体を含有させることが好ましい。このような「線状有機高分子重合体」としては、どれを使用しても構わない。好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とする水あるいは弱アルカリ水可溶性又は膨潤性である線状有機高分子重合体が選択される。線状有機高分子重合体は、組成物の皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤などいずれの現像剤を用いるかという用途に応じても選択使用される。例えば、水可溶性有機高分子重合体を用いると水現像が可能になる。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸基を有する付加重合体、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭54−92723号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているもの、及び、本願出願人が先に提案した特願2002−287920明細書に記載されているもの、すなわち、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、2‐メタクリロイロキシエチルコハク酸共重合体、2‐メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸共重合体等がある。また同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する付加重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
前記一般式(I)において、R2で表される連結基の主骨格を構成する原子数が、1〜30であることが好ましく、アルキレン構造を有すること、又は、アルキレン構造がエステル結合を介して連結された構造を有することがより好ましい。
一般式(I)におけるR1は、水素原子又はメチル基を表すが、特にメチル基が好ましい。
一般式(I)におけるR2で表される連結基は、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選択される2以上の原子から構成され、その原子数が2〜82であり、好ましくは2〜50であり、より好ましくは2〜30である。ここで示す原子数は、当該連結基が置換基を有する場合には、その置換基を含めた原子数を指す。
より具体的には、R2で表される連結基の主骨格を構成する原子数が、1〜30であることが好ましく、3〜25であることがより好ましく、4〜20であることが更に好ましく、5〜10であることが最も好ましい。なお、本発明における「連結基の主骨格」とは、一般式(I)におけるAと末端COOHとを連結するためのみに使用される原子又は原子団を指し、特に、連結経路が複数ある場合には、使用される原子数が最も少ない経路を構成する原子又は原子団を指す。したがって、連結基内に環構造を有する場合、その連結部位(例えば、o−、m−、p−など)により算入されるべき原子数が異なる。
鎖状構造の連結基としては、エチレン、プロピレン等が挙げられる。また、これらのアルキレンがエステル結合を介して連結されている構造もまた好ましいものとして例示することができる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−ノルボルニル基等の炭素数1〜10までの直鎖状、分枝状、又は環状のアルキル基が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基等の炭素数1〜10までのアリール基、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1個含有する炭素数1〜10までのヘテロアリール基、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基等が挙げられる。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基等の炭素数1〜10までの直鎖状、分枝状、又は環状のアルケニル基が挙げられる。
アルキニル基の具体例としては、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−オクチニル基等の炭素数1〜10までのアルキニル基が挙げられる。R3が有してもよい置換基としては、R2が導入し得る置換基として挙げたものと同様である。但し、R3の炭素数は、置換基の炭素数を含めて1〜10である。
一般式(I)におけるAは、合成が容易であることから、酸素原子又は−NH−であることが好ましい。
中でも特に、前記一般式(I)で表される繰り返し単位と、下記一般式(II)〜(IV)で表される構造のラジカル重合性基(炭素−炭素二重結合)と、を有するポリマーが最も好ましい。
ここで、これらの基に導入し得る置換基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピオキシカルボニル基、メチル基、エチル基、フェニル基等が挙げられる。
Xは、酸素原子、硫黄原子、又は、−N−R15を表し、ここで、R15としては、置換基を有してもよいアルキル基などが挙げられる。
ここで、これらの基に導入し得る置換基としては、一般式(II)において導入し得る置換基として挙げたものが例示される。
Yは、酸素原子、硫黄原子、又は−N−R15を表す。R15としては、一般式(II)におけるのと同様のものが挙げられる。
ここで、これらの基に導入し得る置換基としては、これらの基に導入し得る置換基としては、一般式(II)において導入し得る置換基として挙げたものが例示される。
Zは、酸素原子、硫黄原子、−N−R15又はフェニレン基を表す。R15としては、一般式(II)におけるのと同様のものが挙げられる。
また、特開平11−171907号公報に記載のアミド基を有するバインダーポリマーは優れた現像性と膜強度をあわせもっており、このバインダーポリマーもまた、本発明に適用することができる。
本発明の本発明の重合性組成物、又は、平版印刷版原版の記録層中には、重合性の不飽和基を有する化合物(以下、適宜、重合性化合物と称する)を含有する。
本発明に使用される重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であることが好ましく、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくはま2個以上有する化合物から選ばれることが好ましい。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつものを包含する。
ングリコールジイタコネート、1,3−ブタンジオールジイタコネート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等があ
る。
イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726記載のシクロへキシレン構造を有すものをあげることができる。
また、特開昭51−37193号、特公平2−32293号、特公平2−16765号の各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号、特公昭56−17654号、特公昭62−39417、特公昭62−39418号の各公報に記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
また、(B)重合性化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
本発明の重合性組成物、又は、平版印刷版原版の記録層中には、感度向上の観点から、さらに700〜1200nmに吸収極大を有する化合物を含有することが好ましい。このような化合物を添加することで、本発明の重合性組成物は赤外線波長域に感応性を有することになる。
700〜1200nmに吸収極大を有する化合物としては、入手容易な高出力レーザーへの適合性の観点から、波長760〜1200nmに吸収極大を有する赤外線吸収性染料又は顔料であることが好ましい。
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜12の炭化水素基を示す。感光層塗布液の保存安定性から、R1及びR2は、炭素原子数2個以上の炭化水素基であることが好ましく、さらに、R1とR2とは互いに結合し、5員環又は6員環を形成していることが特に好ましい。
本発明における(D)成分としては、シアニン色素が好ましい。
感度の観点からは、一般式(a)で示されるシアニン色素がより好ましく、一般式(a)で示されるシアニン色素の中でも、X1がジアリールアミノ基又はX2−L1であるシアニン色素が好ましく、ジアリールアミノ基を有するシアニン色素がさらに好ましい。
また、両末端のインドレニン部位に、電子吸引性基又は重原子含有置換基を有するシアニン色素も好ましく、例えば、特願2001−6323明細書中に記載のものが好適に用いられる。最も好ましくは、X1がジアリールアミノ基であり、両末端のインドレニン部位に電子吸引性基を有するシアニン色素である。
以下、本発明の重合性組成物を平版印刷版原版の記録層として用いた場合の層構成について説明する。
本発明の平版印刷版原版は、支持体上に、少なくとも前記(A)〜(C)の各成分を含有する記録層を有してなり、必要に応じて中間層、保護層等の他の層を設けてもよい。
本発明の平版印刷版原版において画像形成機能を有する記録層について説明する。本発明の平版印刷版原版の記録層は、前記(A)〜(C)成分を含有し、さらに感度向上の観点から(D)700〜1200nmに吸収極大を有する化合物を含有することが好ましい。
本発明の平版印刷版原版の記録層における前記(C)成分は、特に、(B)成分である重合性化合物の重合を開始、促進させる重合開始剤として機能する。
平版印刷版原版の記録層に用いる(B)重合性化合物は、前記(B)成分の説明において詳述したとおりの化合物を用いるが、どのような化合物を用いるかは、前記した要件の他、後述の支持体、オーバーコート層等の密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
前記(D)成分は、ネガ型平版印刷版原版の記録層を作成(製膜)した際に、記録層の波長760nm〜1200nmの範囲における吸収極大での光学濃度が、0.1〜3.0の間にあることが好ましい。この範囲をはずれた場合、感度が低くなる傾向がある。光学濃度は、前記(D)成分の添加量と記録層の厚みとにより決定されるため、所定の光学濃度は両者の条件を制御することにより得られる。記録層の光学濃度は常法により測定することができる。測定方法としては、例えば、透明、或いは白色の支持体上に、乾燥後の塗布量が平版印刷版として必要な範囲において適宜決定された厚みの記録層を形成し、透過型の光学濃度計で測定する方法、アルミニウム等の反射性の支持体上に記録層を形成し、反射濃度を測定する方法等が挙げられる。
本発明の平版印刷版原版の記録層を構成する組成物中には、更にその用途、製造方法等に適したその他の成分を適宜添加することができる。以下、好ましい添加剤について説明する。
(E−1)共増感剤
重合性組成物にある種の添加剤を用いることで、感度を更に向上させることができる。このような化合物を以後、共増感剤という。これらの作用機構は、明確ではないが、多くは次のような化学プロセスに基づくものと考えられる。即ち、熱重合開始剤により開始される光反応、と、それに引き続く付加重合反応の過程で生じる様々な中間活性種(ラジカル、カチオン)と、共増感剤が反応し、新たな活性ラジカルを生成するものと推定される。これらは、大きくは、(i)還元されて活性ラジカルを生成し得るもの、(ii)酸化されて活性ラジカルを生成し得るもの、(iii)活性の低いラジカルと反応し、より活性の高いラジカルに変換するか、もしくは連鎖移動剤として作用するもの、に分類できるが、個々の化合物がこれらのどれに属するかに関しては、通説がない場合も多い。
炭素−ハロゲン結合結合を有する化合物:還元的に炭素−ハロゲン結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的には、例えば、トリハロメチル−s−トリアジン類や、トリハロメチルオキサジアゾール類等が好適に使用できる。
窒素−窒素結合を有する化合物:還元的に窒素−窒素結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的にはヘキサアリールビイミダゾール類等が好適に使用される。
酸素一酸素結合を有する化合物:還元的に酸素−酸素結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的には、例えば、有機過酸化物類等が好適に使用される。
オニウム化合物:還元的に炭素−ヘテロ結合や、酸素−窒素結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的には、例えば、ジアリールヨードニウム塩類、トリアリールスルホニウム塩類、N−アルコキシピリジニウム(アジニウム)塩類等が好適に使用される。
フエロセン、鉄アレーン錯体類:還元的に活性ラジカルを生成し得る。
アルキルアート錯体:酸化的に炭素−ヘテロ結合が解裂し、活性ラジカルを生成すると考えられる。具体的には、例えば、トリアリールアルキルボレート類が好適に使用される。
アルキルアミン化合物:酸化により窒素に隣接した炭素上のC−X結合が解裂し、活性ラジカルを生成するものと考えられる。Xとしては、水素原子、カルボキシル基、トリメチルシリル基、ベンジル基等が好適である。具体的には、例えば、エタノールアミン類、N−フェニルグリシン類、、N−フェニルイミノジ酢酸及びその誘導体、N−トリメチルシリルメチルアニリン類等が挙げられる。
含硫黄、含錫化合物:上述のアミン類の窒素原子を硫黄原子、錫原子に置き換えたものが、同様の作用により活性ラジカルを生成し得る。また、S−S結合を有する化合物もS−S解裂による増感が知られる。
スルフィン酸塩類:還元的に活性ラジカルを生成し得る。具体的は、アリール
スルフィン駿ナトリウム等を挙げることができる。
なかでも、下記一般式(V)で表されるN−アリールポリカルボン酸又は一般式(VI)で表される化合物が好ましい。
ここで、アリール基に導入可能な置換基としては、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシ基、炭素原子数1〜3のチオアルキル基及びハロゲン原子が挙げられる。このアリール基は、1つ乃至3つの、同一または異なる置換基を有するものが好ましい。mは好ましくは1であり、また、Arは好ましくはフェニル基を表す。
nは1であることが好ましく、R1は水素原子が好ましい。最も好ましいポリカルボン酸はアニリノ二酢酸である。
これらのうち、最も好ましいのは、前記一般式(V)又は一般式(VI)で表される化合物である。
このようなポリ(カルボン酸/スルホン酸)化合物の添加量は、重合性組成物前固形分中、0.5〜15質量%であることが好ましく、1〜10質量%であることがさらに好ましく、3〜8質量%であることが特に好ましい。
これらの共増感剤は、単独で又は2種以上併用して用いることができる。使用量は前記(B)重合性化合物100質量部に対し0.05〜100質量部、好ましくは1〜80質量部、更に好ましくは3〜50質量部の範囲が適当である。
また、本発明においては以上の基本成分の他に、記録層に用いる組成物の製造中又は保存中において重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。適当な熱重合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t―ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t―ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。熱重合防止剤の添加量は、全組成物の質量に対して約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、平版印刷版原版とする場合、支持体等への塗布後の乾燥の過程でその記録層の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5質量%〜約10質量%が好ましい。
更に、本発明の平版印刷版原版においては、その記録層の着色を目的として染料もしくは顔料を添加してもよい。これにより、印刷版としての、製版後の視認性や、画像濃度測定機適性といったいわゆる検版性を向上させることができる。着色剤としては、多くの染料は光重合系記録層の感度の低下を生じるので、着色剤としては、特に顔料の使用が好ましい。具体例としては、例えば、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、エチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アゾ系染料、アントラキノン系染料、シアニン系染料などの染料がある。染料及び顔料の添加量は全組成物の約0.5質量%〜約5質量%が好ましい。
更に、本発明の平版印刷版原版においては、硬化皮膜の物性を改良するための無機充填剤や、その他、可塑剤、記録層表面のインク着肉性を向上させうる感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
その他、記録層と支持体との密着性向上や、未露光記録層の現像除去性を高めるための添加剤、中間層を設けることが可能である。例えば、ジアゾニウム構造を有する化合物や、ホスホン化合物、等、基板と比較的強い相互作用を有する化合物の添加や下塗りにより、密着性が向上し、耐刷性を高めることが可能であり、一方ポリアクリル酸や、ポリスルホン酸のような親水性ポリマーの添加や下塗りにより、非画像部の現像性が向上し、汚れ性の向上が可能となる。
ここで使用する溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ―ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。これらの溶媒は、単独あるいは混合して使用することができる。そして、塗布溶液中の固形分の濃度は、2〜50質量%が適当である。
本発明の平版印刷版原版は、通常、露光を大気中で行うため、前記記録層上に、さらに、保護層を設ける事が好ましい。保護層は、感光層(記録層)中で露光により生じる画像形成反応を阻害する大気中に存在する酸素や塩基性物質等の低分子化合物の感光層への混入を防止し、大気中での露光を可能とする。従って、この様な保護層に望まれる特性は、酸素等の低分子化合物の透過性が低いことであり、さらに、露光に用いる光の透過性が良好で、感光層との密着性に優れ、かつ、露光後の現像工程で容易に除去できる事が望ましい。
一般には使用するPVAの加水分解率が高い程(保護層中の未置換ビニルアルコール単位含率が高い程)、膜厚が厚い程酸素遮断性が高くなり、感度の点で有利である。しかしながら、極端に酸素遮断性を高めると、製造時・生保存時に不要な重合反応が生じたり、また画像露光時に、不要なカブリ、画線の太りが生じたりという問題を生じる。また、画像部との密着性や、耐傷性も版の取り扱い上極めて重要である。即ち、水溶性ポリマーからなる親水性の層を新油性の重合層に積層すると、接着力不足による膜剥離が発生しやすく、剥離部分が酸素の重合阻害により膜硬化不良などの欠陥を引き起こす。
本発明の平版印刷版原版においては、必要に応じて、記録層と支持体との間にアルカリ可溶性高分子からなる樹脂中間層を設けることができる。
露光によりアルカリ現像液への溶解性が低下する赤外線感応層である記録層が、露光面又はその近傍に設けられることで赤外線レーザに対する感度が良好となるとともに、支持体と該赤外線感応性の記録層との間にこの樹脂中間層が存在し、断熱層として機能することで、赤外線レーザの露光により発生した熱が支持体に拡散せず、効率良く使用されることからの高感度化が図れる。
また、露光部においては、アルカリ現像液に対して非浸透性となった感光層(記録層)がこの樹脂中間層の保護層として機能するために、現像安定性が良好になるとともにディスクリミネーションに優れた画像が形成され、且つ、経時的な安定性も確保されるものと考えられ、未露光部においては、未硬化のバインダー成分が速やかに現像液に溶解、分散し、さらには、支持体に隣接して存在するこの樹脂中間層がアルカリ可溶性高分子からなるものであるため、現像液に対する溶解性が良好で、例えば、活性の低下した現像液などを用いた場合でも、残膜などが発生することなく速やかに溶解するため、現像性に優れるものと考えられる。
本発明の平版印刷版原版に使用される支持体としては、寸度的に安定な板状物であれば特に制限はなく、例えば、紙、プラスチック(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等)がラミネートされた紙、金属板(例えば、アルミニウム、亜鉛、銅等)、プラスチックフィルム(例えば、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール等)等が挙げられる。これらは、樹脂フィルムや金属板などの単一成分のシートであっても、2以上の材料の積層体であってもよく、例えば、上記のごとき金属がラミネート、若しくは蒸着された紙やプラスチックフィルム、異種のプラスチックフィルム同志の積層シート等が含まれる。
上記アルミニウム板の厚みは、およそ0.1〜0.6mm程度、好ましくは0.15〜0.4mm、特に好ましくは0.2〜0.3mmである。
アルミニウム板の表面の粗面化処理は、種々の方法により行われるが、例えば、機械的に粗面化する方法、電気化学的に表面を溶解粗面化する方法及び化学的に表面を選択溶解させる方法により行われる。機械的方法としては、ボール研磨法、ブラシ研磨法、ブラスト研磨法、バフ研磨法等の公知の方法を用いることができる。また、電気化学的な粗面化法としては塩酸又は硝酸電解液中で交流又は直流により行う方法がある。また、特開昭54−63902号公報に開示されているように両者を組み合わせた方法も利用することができる。
このように粗面化されたアルミニウム板は、所望により、アルカリエッチング処理、中和処理を経て、表面の保水性や耐摩耗性を高めるために陽極酸化処理を施すことができる。アルミニウム板の陽極酸化処理に用いられる電解質としては、多孔質酸化皮膜を形成する種々の電解質の使用が可能で、一般的には硫酸、リン酸、蓚酸、クロム酸或いはそれらの混酸が用いられる。それらの電解質の濃度は電解質の種類によって適宜決められる。
陽極酸化皮膜の量は1.0g/m2以上が好適であるが、より好ましくは2.0〜6.0g/m2の範囲である。陽極酸化被膜が1.0g/m2未満であると耐刷性が不十分であったり、平版印刷版の非画像部に傷が付き易くなって、印刷時に傷の部分にインキが付着するいわゆる「傷汚れ」が生じ易くなる。
尚、このような陽極酸化処理は平版印刷版の支持体の印刷に用いる面に施されるが、電気力線の裏回りにより、裏面にも0.01〜3g/m2の陽極酸化被膜が形成されるのが一般的である。
これらの中で、本発明において特に好ましい親水化処理は珪酸塩処理である。珪酸塩処理について、以下に説明する。
珪酸塩処理により、アルミニウム板表面上の親水性が一層改善されるため、印刷の際、インクが非画像部に付着しにくくなり、汚れ性能が向上する。
これらの被覆層のうち、Si(OCH3)4、Si(OC2H5)4、Si(OC3H7)4、Si(OC4H9)4などの珪素のアルコキシ化合物が安価で入手し易く、それから与られる金属酸化物の被覆層が耐現像性に優れており特に好ましい。
以上のようにして、本発明の平版印刷版原版を作成することができる。
なお、本発明の重合性組成物の重合、或いは、それを用いた本発明の平版印刷版原版の画像形成は、露光により実施される。平版印刷版原版の場合、露光に引き続き、後述する現像処理が施される。
露光に用いる光線としては、公知のものを制限なく用いることができる。望ましい光源の波長は300nmから1200nmであり、具体的には各種レーザを光源として用いることが好適であり、なかでも、波長780nm〜1200nmの赤外線レーザーが好適に用いられる。
露光機構は、内面ドラム方式、外面ドラム方式、フラットベッド方式等の何れでも良い。
本発明の重合性組成物や平版印刷版原版の露光に前記赤外線レーザを用いる場合、赤外線波長域に感応性を有する(D)成分を含有することが、感度の観点から有利である。
赤外線レーザとしては、具体的には、波長760nmから1200nmの赤外線を放射する固体レーザ及び半導体レーザが好ましく、これらにより画像露光される。
本発明においては、レーザ照射後すぐに現像処理を行ってもよいが、レーザ照射工程と現像工程の間に加熱処理を行ってもよい。加熱処理の条件は、80℃〜150℃の範囲内で10秒〜5分間行うことが好ましい。この加熱処理により、レーザ照射時、記録に必要なレーザエネルギーを減少させることができる。
本発明の平版印刷版原版は、通常、赤外線レーザにより画像露光したのち、好ましくは、水又はアルカリ性水溶液にて現像される。
本発明においては、レーザー照射後直ちに現像処理を行ってもよいが、レーザー照射工程と現像工程との間に加熱処理工程を設けることもできる。加熱処理条件は、80℃〜150℃の範囲で、10秒〜5分間行うことが好ましい。この加熱処理により、レーザー照射時、記録に必要なレーザーエネルギーを減少させることができる。
現像液としては、アルカリ性水溶液が好ましく、好ましいpH領域としては、pH10.5〜12.5の範囲が挙げられ、pHll.0〜12.5の範囲のアルカリ性水溶液により現像処理することが更に好ましい。アルカリ性水溶液としてpH10.5未満のものを用いると非画像部に汚れが生じやすくなる傾向があり、pH12.5を超える水溶液により現像処理すると画像部の強度が低下するおそれがある。
これらのアルカリ剤は単独又は2種以上を組み合わせて用いられる。
現像液中には界面活性剤を1〜20質量%加えることが好ましく、より好ましくは、3〜10質量%の範囲である。界面活性剤の添加量が1質量%未満であると現像性向上効果が充分に得られず、20質量%を超えて添加すると画像の耐摩耗性など強度が低下するなどの弊害が出やすくなる。
好ましい界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系及び両性界面活性剤が挙げられる。具体的には、例えば、ラウリルアルコールサルフェートのナトリウム塩、ラウリルアルコールサルフェートのアンモニウム塩、オクチルアルコールサルフェートのナトリウム塩、例えば、イソプロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩、イソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩、ポリオキシエチレングリコールモノナフチルエチル硫酸エステルのナトリウム塩、ドデンルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、メタニトロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩などのようなアルキルアリールスルホン酸塩、第2ナトリウムアルキルサルフェートなどの炭素数8〜22の高級アルコール硫酸エステル類、セチルアルコールリン酸エステルのナトリウム塩などのような脂肪族アルコールリン酸エステル塩類、例えば、C17H33CON(CH3)CH2CH2SO3Naなどのようなアルキルアミドのスルホン酸塩類、例えば、ナトリウムスルホコハク酸ジオクチルエステル、ナトリウムスルホコハク酸ジヘキシルエステルなどの二塩基性脂肪族エステルのスルホン酸塩類、例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムメトサルフェートなどのアンモニウム塩類、例えば、ステアラミドエチルジエチルアミン酢酸塩などのアミン塩、例えば、グリセロールの脂肪酸モノエステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸モノエステルなどの多価アルコール類、例えば、ポリエチレングリコールモノナフチルエチル、ポリエチレングリコールモノ(ノエルフェノール)エチルなどのポリエチレングリコールエチル類などが含まれる。
また、実質的に未使用の処理液で処理するいわゆる使い捨て処理方式も適用できる。
平版印刷版をバーニングする場合には、バーニング前に特公昭61−2518号、同55−28062号、特開昭62−31859号、同61−159655号の各公報に記載されているような整面液で処理することが好ましい。
その方法としては、該整面液を浸み込ませたスポンジや脱脂綿にて、平版印刷版上に塗布するか、整面液を満たしたバット中に印刷版を浸漬して塗布する方法や、自動コーターによる塗布などが適用される。また、塗布した後でスクィージ、あるいは、スクィージローラーで、その塗布量を均一にすることは、より好ましい結果を与える。
このような処理によって得られた平版印刷版はオフセット印刷機等にかけられ、多数枚の印刷に用いることができる。
[基板の作製]
厚み0.3mmのアルミニウム版(材質1050)をトリクロロエチレンで洗浄して脱脂した後、ナイロンブラシと400メッシュのパミス−水懸濁液を用いこの表面を砂目立て表面のエッチングを行い、水洗後、更に20%硝酸に20秒間浸漬し、水洗した。この時の砂目立て表面のエッチング量は約3g/m2であった。
次にこの板を7%硫酸を電解液として電流密度15A/dm2で3g/m2の直流電極酸化被膜を設けた後、水洗し、乾燥して基板(A)を作成した。
基板(A)を珪酸ナトリウム2重量%水溶液で25℃で15秒処理し、水洗して基板(B)を作成した。
次に下記の手順によりSG法の液状組成物(ゾル液)を調整した。
<ゾル液組成>
・メタノール 130g
・水 20g
・85重量%リン酸 16g
・テトラエトキシシラン 50g
・3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン 60g
上記の各化合物を混合し、撹拌した。約5分で発熱が認められた。60分間反応させた後、内容物を別の容器へ移し、メタノール3000gを加えることにより、ゾル液を得た。
このゾル液をメタノール/エチレングリコール=9/1(重量比)で希釈して、上述の様に作製された基板[A]上に、基板上のSiの量が3mg/m2となるように塗布し、100℃にて1分間乾燥させ、基板[C]を得た。
上述の様に作成された基板[A]乃至基板[C]のいずれかを支持体とし、その表面に下記組成の感光層塗布液を塗布し、120℃で1分乾燥し、1.35g/m2の感光層を形成し、実施例1〜12の平版印刷版原版を得た。使用する基板、(D)700〜1200nmに吸収極大を有する化合物(表1中に赤外線吸収剤と記載)、(B)重合性の不飽和基を有する化合物(表1中に重合性化合物と記載)、(C)特定化合物を含むラジカル発生剤(表1中に重合開始剤と記載)、及び(A)バインダーは下記表1に示す通りである。
・(D)700−1200nmに吸収極大を有する化合物
(表1記載の化合物) 0.075g
・重合開始剤(表1記載の化合物) 0.180g
・(A)バインダー(表1記載の化合物) 1.10g
・(B)重合性化合物(表1記載の化合物) 1.00g
・フッ素系ノニオン界面活性剤(メガファックF−177P、
大日本インキ化学工業(株)製) 0.025g
・エチルバイオレット(アルドリッチ社製) 0.04g
・シクロヘキサノン 10g
・メタノール 7g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8g
表1中の(A)バインダーポリマー〔(B−1)〜(B−4)〕及び、(D)成分である700〜1200nmに吸収極大を有する化合物〔(DX−1)〜(DX−3)〕の構造は以下に示すとおりである。
支持体として基板[A]を用い、(A)バインダーポリマー、重合開始剤、及び(D)700〜1200nmに吸収極大を有する化合物を、表1に記載のものに変更した以外は、実施例1〜14と同様にして感光層を形成し、比較例1及び比較例2の平版印刷版原版を得た。この比較例では、重合開始剤として本発明に係る(C)成分である特定化合物に代えて、下記構造の重合開始剤HA、HBをそれぞれ使用している。
前記実施例1〜14、及び比較例1、2で得られた平版印刷版原版の感光層上に、ポリビニルアルコール(ケン化度:98モル%、重合度:550)の3質量%水溶液を乾燥後の塗布量が2g/m2となるように塗布し、100℃で1分間乾燥して感光層上に保護層を設け、実施例15〜28、及び比較例3、4の平版印刷版原版を得た。
−感度評価−
得られた実施例1〜14、比較例1、2の平版印刷版用原版を、水冷式40W赤外線半導体レーザを搭載したCreo社製Trendsetter3244VXにて、出力6Wで、外面ドラムの回転数を調節することで版面エネルギーを変化させながら露光した。下記の条件で現像した後、明瞭なベタ画像が形成できたときのドラム回転数を測定して感度とした。また、記録層表面にオーバーコート層を有する実施例15〜28、比較例3、4については、赤外線半導体レーザの出力を4Wとして同様に評価した。回転数の多いものほど高速で書き込みが可能であり、感度に優れると評価する。
露光後、富士写真フイルム(株)製自動現像機スタブロン900Nを用い現像処理した。現像液は、富士写真フイルム(株)製DV−2の1:4水希釈液、又は、富士写真フイルム(株)製DP−4の1:8水希釈液を用いた。現像浴の温度は30℃とした。また、フィニッシャーは、富士写真フイルム(株)製FN−6の1:1水希釈液を用いた。
実施例15〜28及び比較例3、4の平版印刷版原版を、感度評価で用いたのと同じ露光装置で、出力4W、外面ドラムの回転数を120回転として露光し、露光後の版を、対応する実施例1〜14及び比較例1、2で用いたのと同じ現像液に1分間浸漬し、画像部の露光直後との濃度変化をX−Rite社製、Spectrodensitometerのシアン濃度により、測定した。
浸漬前後での濃度変化が小さいほど、画像部領域における現像液によるダメージが少ない(ダメージ抑制効果が良好である)と評価する。
これらの評価結果を表1に併記する。
一方、比較例1乃至4の平版印刷版原版は、同様の条件で作製された実施例2、4、16、18と比較して感度、画像部領域における耐現像性ともに劣ることがわかった。
前記実施例1で用いたのと同様の基版上に下記組成の感光層塗布液2を塗布し、120℃、1分乾燥し、1.35g/m2の感光層を形成し、平版印刷版原版を得た。
(感光層塗布液2)
・(D)700−1200nmに吸収極大を有する化合物
(表1記載の化合物) 0.075g
・(C)重合開始剤(表1記載の化合物) 0.180g
・(A)バインダー(表1記載の化合物) 1.10g
・(B)重合性化合物(表1記載の化合物) 1.00g
・ポリカルボン酸化合物(下記構造)
(但し、実施例29、30のみに添加、実施例31には無添加) 0.10g
・フッ素系ノニオン界面活性剤(メガファックF−177P、
大日本インキ化学工業(株)製) 0.025g
・エチルバイオレットの対アニオンを
ナフタレンスルホン酸アニオンにした染料 0.04g
・メチルエチルケトン 10g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8g
・メタノール 7g
前記実施例29〜31で得られた平版印刷版原版の感光層上に、ポリビニルアルコール(ケン化度:98モル%、重合度:550)の3質量%水溶液を乾燥後の塗布量が2g/m2となるように塗布し、100℃で1分間乾燥して感光層上に保護層を設け、実施例32〜34の平版印刷版原版を得た。
表1に明らかなように、本発明の好ましい態様である(C)成分としてハロゲン原子を3原子有するトリアリールスルホニウムカチオン構造を有し、且つ、有機アニオンを有する化合物を、(A)バインダーとして前記一般式(I)で表される繰り返し単位を有するポリマーを用いることで、高感度であり現像によるダメージ抑制効果にも優れていた。さらに増感剤としてポリカルボン酸化合物を添加してなる画像記録層を有する平版印刷版原版は、実施例中においても極めて高感度であり、現像によるダメージ抑制効果にも優れていることがわかる。また、感光層の上に保護層を設けた場合においても、保護層を有しないものと同様の傾向が見られた。
Claims (8)
- (A)バインダーポリマー、
(B)重合性の不飽和基を有する化合物、及び、
(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物、
を含有することを特徴とする重合性組成物。 - 前記(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物が、該アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.50を超える化合物である請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物のカウンターアニオンが、スルホン酸アニオン、ベンゾイルギ酸アニオン、PF 6 - 、BF 4 - 、ClO 4 - 、カルボン酸アニオン、スルフィン酸アニオン、硫酸アニオン、ボレートアニオン、ハロゲンアニオン、ポリマー型スルホン酸アニオン、およびポリマー型カルボン酸アニオンからなる群から選ばれたアニオンである請求項1または請求項2に記載の重合性組成物。
- 更に(D)700〜1200nmに吸収極大を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記(C)トリアリールスルホニウム塩構造を有し、且つ、アリール骨格に結合する置換基のハメット値の総和が0.46より大きい化合物が、ハロゲン原子を3原子有するトリアリールスルホニウムカチオン構造を有し、且つ、有機アニオンを有することを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(I)で表される繰り返し単位を有するバインダーポリマーにおいて、R2で表される連結基の主骨格を構成する原子数が、1〜30であることを特徴とする請求項6に記載の重合性組成物。
- 支持体上に、前記請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の重合性組成物を含有する記録層を備えてなる平版印刷版原版。
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