JP4314070B2

JP4314070B2 - Electrophoretic particle composition and electrophoretic display element

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Publication number: JP4314070B2
Application number: JP2003155758A
Authority: JP
Inventors: 公一佐藤; 郁郎中澤; 栄須田; 正幸池上; 智成堀切
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2002-06-14
Filing date: 2003-05-30
Publication date: 2009-08-12
Anticipated expiration: 2023-05-30
Also published as: JP2004067999A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気泳動粒子組成物および電気泳動表示素子に関し、特に各種プリンティングプロセス、表示素子に使用することができる、電気泳動粒子組成物に関する。
【０００２】
【背景技術】
電気泳動粒子を利用した画像形成装置としては、電子写真装置や電気泳動ディスプレイといったものが知られている。多くは静電的に与えた電場に対して電荷を帯びた色材粒子が泳動し、画素を表現するメカニズムによっている。
【０００３】
また、ディスプレイの領域でもバックライトの不要な反射型ディスプレイでかつ、表示のメモリー性を有する非常時駆動の低消費エネルギディスプレイに電気泳動粒子が使用されてきつつある。このような状況下高品質の画像形成装置のために、様々な角度で電気泳動粒子自身の開発が行なわれており（例えば、特許文献１参照）、より良い特性を有する電気泳動粒子の開発が求められている。
【０００４】
（削除）
【０００５】
【特許文献１】
特開平５−２７３７９２号公報（全頁）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、良好な分散性を有し、駆動特性の優れ均一な粒子を形成することができる電気泳動粒子組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動表示素子を提供するものである。
【０００７】
（削除）
【０００８】
（削除）
【０００９】
（削除）
【００１０】
（削除）
【００１１】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、２−メトキシエチルビニルエーテルからなる親水性ブロックセグメントと、２−エトキシエチルビニルエーテルからなる疎水性ブロックセグメントからなる両親媒性ブロックポリマー化合物と、有機溶媒と、色材を含有する粒子分散状組成物からなることを特徴とする電気泳動粒子組成物である。
本発明は、上記の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動表示素子である。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電気泳動粒子組成物は粒子分散状組成物からなり、前記粒子分散状組成物は、有機溶媒中に両親媒性ブロックポリマー化合物と色材を含有することを特徴とする。
【００１３】
両親媒性ブロックポリマー化合物は、疎媒性のブロックセグメントと親媒性のブロックセグメントからなるブロックポリマーであり、親疎媒性対象の溶媒は有機溶媒が用いられる。
【００１４】
本発明の粒子分散状組成物の中において、ブロックポリマーは色材を包摂している部分または顔料粒子に吸着している部分と、溶媒和している部分とを有している。本発明においては、上記の両親媒性ブロックポリマー化合物が用いられるので色材または顔料粒子の良好な分散状態を得ることができる。また、逆ミセルを形成して分散状態を形成する場合もある。
【００１５】
本発明の粒子は代表的に、両親媒性のブロックポリマーが形成する粒子または顔料粒子に両親媒性のブロックポリマーが吸着した粒子、色材を両親媒性ブロックポリマーが内包した粒子があげられる。
【００１６】
本発明における両親媒性ブロックポリマー化合物は、ポリビニルエーテル繰り返し単位構造を有する高分子化合物であることが好ましい。ポリビニルエーテル繰り返し単位構造は、柔軟な主鎖を有し、色材好ましくは顔料等の粒子を包摂したり、分散したりするのに好ましい。
【００１７】
（削除）
【００１８】
（削除）
【００１９】
本発明では、２−メトキシエチルビニルエーテルからなる親水性ブロックセグメントと、２−エトキシエチルビニルエーテルからなる疎水性ブロックセグメントからなる両親媒性ブロックポリマー化合物が使用される。
【００２０】
（削除）
【００２１】
（削除）
【００２２】
さらに、ポリビニルエーテル繰り返し単位構造は、具体的には以下の構造式を例としてあげることができる。
【００２３】
ただし、前記ポリビニルエーテル主鎖構造からなるブロックポリマーは、高分子鎖の１００％がポリビニルエーテルであることに限定はされず、１０ｍｏｌ％以上のポリビニルエーテル主鎖を持っていればよい。１０ｍｏｌ％未満ではその柔軟な高分子特性が充分でない場合がある。
【００２４】
【化１】

【００２５】
（削除）
【００２６】
ポリビニルエーテル構造を含むポリマーの合成法は多数報告されているが（例えば特開平１１−０８０２２１号公報）、青島らによるカチオンリビング重合による方法（特開平１１−３２２９４２号公報、特開平１１−３２２８６６号公報）が代表的である。カチオンリビング重合でポリマー合成を行うことにより、ホモポリマーや２成分以上のモノマーからなる共重合体、さらにはブロックポリマー、グラフトポリマー、グラジュエーションポリマー等の様々なポリマーを、長さ（分子量）を正確に揃えて合成することができる。また、ポリビニルエーテルは、その側鎖に様々な官能基を導入することができる。カチオン重合法は、他にＨＩ／Ｉ₂系、ＨＣｌ／ＳｎＣｌ₄ 系等で行うこともできる。
【００２７】
本発明に用いられる両親媒性ブロックポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、１００以上１０、０００、０００以下が好ましく、さらに好ましくは１、０００以上１，０００，０００以下である。１００未満では高分子としての立体効果がでない場合があり、１０，０００，０００を越える場合、粘性が大きくなりすぎる場合が多い。
【００２８】
上記の様に、本発明は、ポリビニルエーテル高分子化合物が柔軟な性質を有する特徴をもっている点を利用し、有機溶媒中にポリビニルエーテル繰り返し単位構造を有する高分子化合物と色材、好ましくは顔料を含有するところの粒子分散状組成物である。
【００２９】
本発明の粒子分散状組成物に含有される両親媒性ブロックポリマー化合物の含有量は、０．１重量％以上８０重量％以下、好ましくは１重量％以上６０重量％以下である。０．１重量％未満である場合、顔料粒子の分散が充分でない場合があり、８０重量％を越える場合は粘性が高くなりすぎて顔料粒子の電気泳動性を損なう場合がある。
【００３０】
次に、本発明に用いられる溶媒について説明する。本発明では、直鎖、分岐鎖、環状の各種脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、複素芳香族炭化水素やハロゲン含有溶媒などの有機溶媒、水性溶媒などが溶媒として含まれる。好ましくは、直鎖、分岐鎖、環状の各種脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素である。また、エクソン化学社製のアイソパー、ブリティシュペトロリアム社製のイソドデカン、出光石油化学社製のＩ．Ｐソルベントなども用いることができる。
【００３１】
本発明の粒子分散状組成物に含有される有機溶媒の含有量は２０重量％以上９９．９重量％以下であり、好ましくは３０重量％以上９５重量％以下である。
【００３２】
本発明に用いられる色材、顔料等の色材が好ましく用いられる。顔料としての具体的な例としては、好ましくは黒色顔料と、シアン、マゼンタ、イエローの３原色顔料を用いる。なお、上記に記した以外の色顔料や、無色または淡色の顔料、金属光沢顔料等を使用してもよい。また、本発明のために、新規に合成した顔料を用いてもよい。
【００３３】
以下に、黒、シアン、マゼンタ、イエローの各色の市販されている顔料を例示する。
黒色の顔料としては、Ｒａｖｅｎ１０６０、Ｒａｖｅｎ１０８０、Ｒａｖｅｎ１１７０、Ｒａｖｅｎ１２００、Ｒａｖｅｎ１２５０、Ｒａｖｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ１５００、Ｒａｖｅｎ２０００、Ｒａｖｅｎ３５００、Ｒａｖｅｎ５２５０、Ｒａｖｅｎ５７５０、Ｒａｖｅｎ７０００、Ｒａｖｅｎ５０００ＵＬＴＲＡＩＩ、Ｒａｖｅｎ１１９０ＵＬＴＲＡＩＩ（以上、コロンビアン・カーボン社製）、ＢｌａｃｋＰｅａｒｌｓＬ、ＭＯＧＵＬ−Ｌ、Ｒｅｇａｌ４００Ｒ、Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ、Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ、Ｍｏｎａｒｃｈ８００、Ｍｏｎａｒｃｈ８８０、Ｍｏｎａｒｃｈ９００、Ｍｏｎａｒｃｈ１０００、Ｍｏｎａｒｃｈ１３００、Ｍｏｎａｒｃｈ１４００（以上、キャボット社製）、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ１、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ２、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ２００、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ１８、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１６０、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１７０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａ、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ６、Ｐｒｉｎｔｅｘ３５、ＰｒｉｎｔｅｘＵ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ（以上デグッサ社製）、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．４０、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．９００、Ｎｏ．２３００、ＭＣＦ−８８、ＭＡ６００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１００（以上三菱化学社製）等を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００３４】
シアン色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−１、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−１５、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−１５：２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−１５：３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−１５：４、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−１６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−２２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−６０等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３５】
マゼンタ色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−５、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−７、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−４８、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−４８：１、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−５７、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１１２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１２２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１２３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１４６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１６８、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−１８４、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−２０２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ−２０７等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
イエロー色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１４、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１７、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−７４、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−８３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−９３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−９５、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−９７、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−９８、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１１４、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１２８、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１２９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１５１、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１５４等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
また、本発明の組成物では染料も使用することができる。以下に述べるような直接染料、酸性染料、塩基性染料、反応性染料、食品用色素の水溶性染料、又は分散染料の不溶性色素を用いることができる。
【００３８】
例えば、水溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック，−１７，−１９，−２２，−３２，−３８，−５１，−６２，−７１，−１０８，−１４６，−１５４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー，−１２，−２４，−２６，−４４，−８６，−８７，−９８，−１００，−１３０，−１４２；Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド，−１，−４，−１３，−１７，−２３，−２８，−３１，−６２，−７９，−８１，−８３，−８９，−２２７，−２４０，−２４２，−２４３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー，−６，−２２，−２５，−７１，−７８，−８６，−９０，−１０６，−１９９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ，−３４，−３９，−４４，−４６，−６０；Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット，−４７，−４８；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラウン，−１０９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン，−５９等の直接染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドブラック，−２，−７，−２４，−２６，−３１，−５２，−６３，−１１２，−１１８，−１６８，−１７２，−２０８；Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー，−１１，−１７，−２３，−２５，−２９，−４２，−４９，−６１，−７１；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド，−１，−６，−８，−３２，−３７，−５１，−５２，−８０，−８５，−８７，−９２，−９４，−１１５，−１８０，−２５４，−２５６，−２８９，−３１５，−３１７；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー，−９，−２２，−４０，−５９，−９３，−１０２，−１０４，−１１３，−１１７，−１２０，−１６７，−２２９，−２３４，−２５４；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ，−７，−１９；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット，−４９等の酸性染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック，−１，−５，−８，−１３，−１４，−２３，−３１，−３４，−３９；Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー，−２，−３，−１３，−１５，−１７，−１８，−２３，−２４，−３７，−４２，−５７，−５８，−６４，−７５，−７６，−７７，−７９，−８１，−８４，−８５，−８７，−８８，−９１，−９２，−９３，−９５，−１０２，−１１１，−１１５，−１１６，−１３０，−１３１，−１３２，−１３３，−１３５，−１３７，−１３９，−１４０，−１４２，−１４３，−１４４，−１４５，−１４６，−１４７，−１４８，−１５１，−１６２，−１６３；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド，−３，−１３，−１６，−２１，−２２，−２３，−２４，−２９，−３１，−３３，−３５，−４５，−４９，−５５，−６３，−８５，−１０６，−１０９，−１１１，−１１２，−１１３，−１１４，−１１８，−１２６，−１２８，−１３０，−１３１，−１４１，−１５１，−１７０，−１７１，−１７４，−１７６，−１７７，−１８３，−１８４，−１８６，−１８７，−１８８，−１９０，−１９３，−１９４，−１９５，−１９６，−２００，−２０１，−２０２，−２０４，−２０６，−２１８，−２２１；Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー，−２，−３，−５，−８，−１０，−１３，−１４，−１５，−１８，−１９，−２１，−２５，−２７，−２８，−３８，−３９，−４０，−４１，−４９，−５２，−６３，−７１，−７２，−７４，−７５，−７７，−７８，−７９，−８９，−１００，−１０１，−１０４，−１０５，−１１９，−１２２，−１４７，−１５８，−１６０，−１６２，−１６６，−１６９，−１７０，−１７１，−１７２，−１７３，−１７４，−１７６，−１７９，−１８４，−１９０，−１９１，−１９４，−１９５，−１９８，−２０４，−２１１，−２１６，−２１７；Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ，−５，−７，−１１，−１２，−１３，−１５，−１６，−３５，−４５，−４６，−５６，−６２，−７０，−７２，−７４，−８２，−８４，−８７，−９１，−９２，−９３，−９５，−９７，−９９；Ｃ．Ｉ．リアクティブバイオレット，−１，−４，−５，−６，−２２，−２４，−３３，−３６，−３８；Ｃ．Ｉ．リアクティブグリーン，−５，−８，−１２，−１５，−１９，−２３；Ｃ．Ｉ．リアクティブブラウン，−２，−７，−８，−９，−１１，−１６，−１７，−１８，−２１，−２４，−２６，−３１，−３２，−３３等の反応染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックブラック，−２；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド，−１，−２，−９，−１２，−１３，−１４，−２７；Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー，−１，−３，−５，−７，−９，−２４，−２５，−２６，−２８，−２９；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット，−７，−１４，−２７；Ｃ．Ｉ．フードブラック，−１，−２等が挙げられる。
【００３９】
また、油溶性染料として、以下に、各色の市販品を例示する。
黒色の油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＢｌａｃｋ−３，−５，−６，−７，−８，−１３，−２２，−２２：１，−２３，−２６，−２７，−２８，−２９，−３３，−３４，−３５，−３９，−４０，−４１，−４２，−４３，−４５，−４６，−４７，−４８，−４９，−５０等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
イエローの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＹｅｌｌｏｗ−１，−２，−３，−４，−６，−７，−８，−１０，−１２，−１３，−１４，−１６，−１８，−１９，−２１，−２５，−２５：１，−２８，−２９，−３０，−３２，−３３，−３４，−３６，−３７，−３８，−４０，−４２，−４３，−４４，−４７，−４８，−５５，−５６，−５８，−６０，−６２，−６４，−６５，−７２，−７３，−７７，−７９，−８１，−８２，−８３，−８３：１，−８５，−８８，−８９，−９３，−９４，−９６，−９８，−１０３，−１０４，−１０５，−１０７，−１０９，−１１２，−１１４，−１１６，−１１７，−１２２，−１２３，−１２４，−１２８，−１２９，−１３０，−１３１，−１３３，−１３４，−１３５，−１３８，−１３９，−１４０，−１４１，−１４３，−１４６，−１４７，−１４８，−１４９，−１５０，−１５１，−１５２，−１５３，−１５７，−１５８，−１５９，−１６０：１，−１６１，−１６２，−１６３，−１６４，−１６５，−１６７，−１６８，−１６９，−１７０，−１７１，−１７２等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
オレンジの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＯｒａｎｇｅ−１，−２，−３，−４，−４：１，−５，−６，−７，−１１，−１６，−１７，−１９，−２０，−２３，−２５，−３１，−３２，−３７，−３７：１，−３８，−４０，−４０：１，−４１，−４５，−５４，−５６，−５９，−６０，−６２，−６３，−６７，−６８，−７１，−７２，−７３，−７４，−７５，−７６，−７７，−７９，−８０，−８１，−８４，−８５，−８６，−９１，−９４，−９５，−９８，−９９等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
レッドの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ−１，−２，−３，−４，−７，−８，−１３，−１４，−１７，−１８，−１９，−２３，−２４，−２５，−２６，−２７，−２９，−３０，−３３，−３５，−３７，−３９，−４１，−４２，−４３，−４５，−４６，−４７，−４８，−４９，−４９：１，−５２，−６８，−６９，−７２，−７３，−７４，−８０，−８１，−８２，−８３，−８３：１，−８４，−８４：１，−８９，−９０，−９０：１，−９１，−９２，−１０６，−１０９，−１１１，−１１７，−１１８，−１１９，−１２２，−１２４，−１２５，−１２７，−１３０，−１３２，−１３５，−１３８，−１４０，−１４３，−１４５，−１４６，−１４９，−１５０，−１５１，−１５２，−１５５，−１６０，−１６４，−１６５，−１６６，−１６８，−１６９，−１７２，−１７５，−１７６，−１７７，−１７９，−１８０，−１８１，−１８２，−１８５，−１８８，−１８９，−１９５，−１９８，−２０２，−２０３，−２０４，−２０５，−２０６，−２０７，−２０８，−２０９，−２１０，−２１２，−２１３，−２１４，−２１５，−２１６，−２１７，−２１８，−２１９，−２２０，−２２１，−２２２，−２２３，−２２４，−２２５，−２２６，−２２７，−２２８，−２２９等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
バイオレットの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＶｉｏｌｅｔ−２，−３，−８，−９，−１０，−１１，−１３，−１４，−２１，−２１：１，−２４，−３１，−３２，−３３，−３４，−３６，−３７，−３８，−４５，−４６，−４７等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４４】
ブルーの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＢｌｕｅ−２，−４，−５，−７，−１０，−１１，−１２，−１４，−２２，−２５，−２６，−３５，−３６，−３７，−３８，−４３，−４４，−４５，−４８，−４９，−５０，−５１，−５９，−６３，−６４，−６６，−６７，−６８，−７０，−７２，−７９，−８１，−８３，−９１，−９４，−９５，−９７，−９８，−９９，−１００，−１０２，−１０４，−１０５，−１１１，−１１２，−１１６，−１１７，−１１８，−１２２，−１２７，−１２８，−１２９，−１３０，−１３１，−１３２，−１３３，−１３４等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
グリーンの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＧｒｅｅｎ−１，−３，−４，−５，−７，−８，−９，−２０，−２６，−２８，−２９，−３０，−３２，−３３等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
ブラウンの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＢｒｏｗｎ−１，−１：１，−２，−３，−４，−５，−６，−１２，−１９，−２０，−２２，−２５，−２８，−２９，−３１，−３７，−３８，−４２，−４３，−４４，−４８，−４９，−５２，−５３，−５８等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
本発明の組成物に用いられる染料は、全重量に対して、０．１〜５０質量％が好ましい。
【００４８】
また、水に自己分散可能な顔料も使用できる。水分散可能な顔料としては、顔料表面にポリマーを吸着させた立体障害効果を利用したものと、静電気的反発力を利用したものとがあり、市販品としては、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ２００、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ３００（以上キャボット社製）、ＭｉｃｒｏｊｅｔＢｌａｃｋＣＷ−１（オリエント化学社製）等が挙げられる。
【００４９】
本発明の粒子分散状組成物に含有される色材の含有量は、０．３重量％以上５０重量％以下である。好ましくは０．５重量％以上３０重量％以下である。
【００５０】
本発明に用いられる顔料粒子の平均粒径は、１００μｍ以下０．００１μｍ以上が好ましく、より好ましくは１０μｍ以下０．０１μｍ以上が望ましい。
【００５１】
本発明の粒子分散状組成物は、好ましくは電気泳動粒子組成物として用いられる。電気泳動粒子組成物として代表的には、電気泳動表示素子に用いられる電気泳動粒子組成物、すなわち電気泳動分散液が代表的である。
【００５２】
このような電気泳動粒子組成物には、顔料粒子を帯電させるために、金属石鹸等の電荷付与剤や、粒子の分散性向上のための薬品材料等が含有される場合が多い。電荷付与剤、分散剤等は通常使用されているものを用いることができる。
【００５３】
本発明の電気泳動粒子組成物は、前記の有機溶媒と、両親媒性ブロックポリマー化合物と、色材好ましくは顔料粒子からなる電気泳動粒子を含有することにより構成され、それらの有機溶媒、ブロックポリマー化合物、顔料を含有する粒子は、上記の粒子分散状組成物に用いられるものが使用される。
さらに、本発明の粒子を帯電させるために電荷付与剤や粒子の分散性向上のための分散剤等は必要に応じて使用される。
【００５４】
電気泳動粒子の平均粒径は１００μｍ以下０．００１μｍ以上が好ましく、より好ましくは１０μｍ以下０．０１μｍ以上である。粒径の測定は、光学顕微鏡あるいはレーザー回折あるいは動的光散乱等により測定することが可能である。より好ましい粒径範囲である１０μｍから０．０１μｍ程度の粒径を測定する方法としては、動的光散乱法が好ましく用いられる。動的光散乱法によれば、粒度分布を測定することも可能であり、本発明の電気泳動粒子は粒度分布が均一であることが好ましい。粒径の均一さの指標としては一般的に、Ｇｕｌａｒｉらが示した分散度指数μ／Ｇ² （μ：キュムラント展開の二次の係数、Ｇ：減衰定数）が用いられる（ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＰｈｙｓｉｃｓ、７０巻、３９６５頁、１９７９年）。この値は動的光散乱法によって求められる。本発明で用いられる電気泳動粒子の粒度分布は分散度指数μ／Ｇ² が０．２以下のより均一な粒度分布をもつものが好ましく、より好ましくは０．１以下、さらに好ましくは０．０５以下である。
【００５５】
図１に本発明の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動表示素子である電気泳動装置の一例を模式的に示す。電気泳動装置は公知のものであれば良く、特に限定しない。具体的には、電気泳動装置には、少なくとも電気泳動粒子１と、該電気泳動粒子が分散された分散媒２と、電極３または電極４が形成された基板６を有していればよい。電界の印加により電気泳動粒子は上下の電極のいずれかの方向に移動し、粒子及び分散媒の色調に応じた表示を行う。電気泳動粒子組成物は、電気泳動粒子１と分散媒２を含んでいる。
【００５６】
また、多色化に対応した電気泳動表示装置を作成したい場合、異なる色の色素を用いて作製した粒子を使用することで実現可能となる。この場合、使用する色素の種類によって粒子の比重が変わる場合には、分散媒の比重を調整することで対応可能である。
【００５７】
本発明の電気泳動表示装置は、例えばプリンティング装置、表示装置に利用することが可能である。
【００５８】
（削除）
【００５９】
（削除）
【００６０】
（削除）
【００６１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６２】
実施例１
＜両親媒性ブロックポリマーの合成＞
（１）モノマーの調製
２−メトキシエチルビニルエーテル（以下、ＭＯＶＥと略す）および２−エトキシエチルビニルエーテル（以下、ＥＯＶＥと略す）は、２−クロロエチルビニルエーテルと、それぞれナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシドとを、テトラブチルアンモニウムアイオダイド触媒を用い還流して合成した（米国特許第３，０６２，８９２号明細書参照）。
【００６３】
（２）ＭＯＶＥとＥＯＶＥからなるＡＢジブロックポリマーの合成
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下、２５０℃で加熱し吸着水を除去した。系を室温に戻した後、ＭＯＶＥ１２ミリモル、酢酸エチル１６ミリモル、１−イソブトキシエチルアセテート０．１ミリモル、およびトルエン１１ｍｌを加え、系内温度が０℃に達したところで２５重量％のエチルアルミニウムセスキノクロライド／トルエン溶液０．１ｇ（０．２ミリモル）加え重合を開始し、ＡＢブロックポリマーのＡ成分を合成した。分子量を時分割に分子ふるいカラムクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いてモニタリングし、Ａ成分の重合が完了した後、次いでＢ成分であるＥＯＶＥ１２ミリモルを添加することで合成を行った。重合反応の停止は、系内に０．３重量％のアンモニア／メタノール溶液を加えて行った。
【００６４】
反応を終えた混合溶液中にジクロロメタンを加え希釈し、０．６Ｎの塩酸溶液で３回、次いで蒸留水で３回洗浄し、エバポレーターで濃縮・乾固したものを真空乾燥させて目的物であるＭＯＶＥ−ＥＯＶＥジブロックポリマーを得た。化合物の同定には、ＮＭＲおよびＧＰＣを用いて行い、いずれも満足のいくスペクトルを得ることができた（Ｍｎ＝２．５×１０⁴ 、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３）。
【００６５】
上記ポリマー２０重量部に、キャボット社製、黒色顔料モーグルＬを３重量部を蒸留水３０重量部とともに超音波ホモジナイザーで分散した。これを炭化水素系有機溶媒、アイソパーＨ（エクソン化学社製）３００重量部に徐々に加えていきつつ攪拌し分散した。ジイソオクチルスルホコカク酸コバルト０．５重量部を加え、１００℃で攪拌を１０時間続行し、アイソパーの粒子分散組成物を調整した。
【００６６】
ガラス基板上に３００μｍの間隔をもって形成した銅電極間に、該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動した。
【００６７】
実施例２
実施例１の粒子分散組成物を室温で３ヶ月保存したものを実施例１と同様にガラス基板上に３００μｍの間隔をもった銅電極間に該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動した。また、該組成物中には沈殿物が観察されなかった。
【００６８】
比較例１
実施例１で使用したポリマーの変わりに、ポリメタクリル酸（数平均分子量３００００）を使用して、同様の粒子分散組成物を調整した。調整後３ヶ月室温保存した粒子分散組成物は沈殿物が出てきていた。またこれをガラス基板上に３００μｍの間隔をもった銅電極間に静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動しなかった。
【００６９】
（削除）
【００７０】
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【００７１】
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【００７２】
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【００７３】
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【００７４】
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【００７５】
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【００７６】
【発明の効果】
以上説明した様に、本発明によれば、良好な分散性を有し、駆動特性の優れ均一な粒子を形成することができる電気泳動粒子組成物を提供することができる。
【００７７】
また、本発明は、上記の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動表示素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動装置の一例を示す模式図である。
【符号の説明】
１電気泳動粒子
２電気泳動用分散媒
３、４電極
５隔壁
６基板[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an electrophoretic particle composition and electrophoretic display devices, particularly various printing processes can be used to the display element relates to the electrophoretic particle composition.
[0002]
[Background]
Known image forming apparatuses using electrophoretic particles include electrophotographic apparatuses and electrophoretic displays. In many cases, color material particles having a charge migrate to an electrostatically applied electric field to express a pixel.
[0003]
In addition, electrophoretic particles are being used in a reflection type display which does not require a backlight even in the display area, and in an emergency driven low energy consumption display having a display memory property. Under such circumstances, for high-quality image forming apparatuses, electrophoretic particles themselves have been developed at various angles (see, for example, Patent Document 1), and electrophoretic particles having better characteristics have been developed. It has been demanded.
[0004]
(Delete)
[0005]
[Patent Document 1]
JP-A-5-273792 (all pages)
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above circumstances, and provides an electrophoretic particle composition having good dispersibility and capable of forming uniform particles having excellent driving characteristics .
The present invention also provides an electrophoretic display element using the above electrophoretic particle composition.
[0007]
(Delete)
[0008]
(Delete)
[0009]
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[0010]
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[0011]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention relates to particles containing a hydrophilic block segment composed of 2-methoxyethyl vinyl ether , an amphiphilic block polymer compound composed of a hydrophobic block segment composed of 2-ethoxyethyl vinyl ether , an organic solvent, and a coloring material. An electrophoretic particle composition comprising a dispersed composition.
The present invention is an electrophoretic display element using the above electrophoretic particle composition.
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The electrophoretic particle composition of the present invention comprises a particle dispersion composition , and the particle dispersion composition contains an amphiphilic block polymer compound and a coloring material in an organic solvent.
[0013]
The amphiphilic block polymer compound is a block polymer composed of a lyophobic block segment and a lyophilic block segment, and an organic solvent is used as the solvent for the lyophilic property.
[0014]
In the particle-dispersed composition of the present invention, the block polymer has a part containing a color material or a part adsorbed on pigment particles, and a part solvated. In the present invention, since the above-mentioned amphiphilic block polymer compound is used, a good dispersion state of the color material or pigment particles can be obtained. In some cases, a reverse micelle is formed to form a dispersed state.
[0015]
The particles of the present invention typically include particles formed by an amphiphilic block polymer or particles in which an amphiphilic block polymer is adsorbed on pigment particles, and particles in which an amphiphilic block polymer encapsulates a coloring material.
[0016]
The amphiphilic block polymer compound in the present invention is preferably a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure. The polyvinyl ether repeating unit structure has a flexible main chain, and is preferable for including or dispersing particles such as a coloring material, preferably a pigment .
[0017]
(Delete)
[0018]
(Delete)
[0019]
In the present invention, an amphiphilic block polymer compound composed of a hydrophilic block segment composed of 2-methoxyethyl vinyl ether and a hydrophobic block segment composed of 2-ethoxyethyl vinyl ether is used.
[0020]
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[0021]
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[0022]
Further, specific examples of the polyvinyl ether repeating unit structure include the following structural formulas.
[0023]
However, the block polymer having the polyvinyl ether main chain structure is not limited to 100% of the polymer chain being polyvinyl ether, and may have a polyvinyl ether main chain of 10 mol% or more. If it is less than 10 mol%, the flexible polymer characteristics may not be sufficient.
[0024]
[Chemical 1]

[0025]
(Delete)
[0026]
A number of methods for synthesizing a polymer containing a polyvinyl ether structure have been reported (for example, JP-A-11-080221), but methods using cationic living polymerization by Aoshima et al. (JP-A-11-322942 and JP-A-11-322866). Publication) is a typical example. By conducting polymer synthesis by cation living polymerization, various polymers such as homopolymers and copolymers composed of two or more monomers, as well as block polymers, graft polymers, gradient polymers, etc., have a length (molecular weight). It can be accurately aligned and synthesized. In addition, various functional groups can be introduced into the side chain of polyvinyl ether. The cationic polymerization method can also be carried out in the HI / I ₂ system, HCl / SnCl ₄ system, or the like.
[0027]
The number average molecular weight (Mn) of the amphiphilic block polymer used in the present invention is preferably from 100 to 10,000,000, more preferably from 1,000 to 1,000,000. If it is less than 100, the steric effect as a polymer may not be obtained, and if it exceeds 10,000,000, the viscosity is often too high.
[0028]
As described above, the present invention utilizes the feature that a polyvinyl ether polymer compound has a flexible property, and a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure and a coloring material, preferably a pigment, in an organic solvent. It is a particle-dispersed composition containing.
[0029]
The content of the amphiphilic block polymer compound contained in the particle dispersion composition of the present invention is 0.1% by weight or more and 80% by weight or less, preferably 1% by weight or more and 60% by weight or less. When the amount is less than 0.1% by weight, the pigment particles may not be sufficiently dispersed. When the amount exceeds 80% by weight, the viscosity becomes too high and the electrophoretic properties of the pigment particles may be impaired.
[0030]
Next, the solvent used in the present invention will be described. In the present invention, various solvents such as linear, branched and cyclic aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heteroaromatic hydrocarbons and halogen-containing solvents, aqueous solvents and the like are included as the solvent. Preferred are linear, branched, and cyclic various aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons. In addition, Isopar manufactured by Exxon Chemical Co., Isododecane manufactured by British Petroleum Co., Ltd. P solvent etc. can also be used.
[0031]
The content of the organic solvent contained in the particle-dispersed composition of the present invention is 20% by weight or more and 99.9% by weight or less, preferably 30% by weight or more and 95% by weight or less.
[0032]
Color materials such as color materials and pigments used in the present invention are preferably used. As specific examples of the pigment, a black pigment and three primary color pigments of cyan, magenta, and yellow are preferably used. Color pigments other than those described above, colorless or light color pigments, metallic luster pigments, and the like may be used. In addition, a newly synthesized pigment may be used for the present invention.
[0033]
The following are examples of commercially available pigments of black, cyan, magenta, and yellow.
Black pigments include Raven1060, Raven1080, Raven1170, Raven1200, Raven1250, Raven1255, Raven1500, Raven2000, Raven3500, Raven5250, Raven5750, Raven7000, Raven5000, Raven5000, Raven5000, Raven5000, Raven5000, Raven5000, Raven5000, Raven5000, Raven5000U. MOGUL-L, Regal 400R, Regal 660R, Regal 330R, Monarch 800, Monarch 880, Monarch 900, Monarch 1000, Monarch 1300, Monarch 1400 (above, manufactured by Cabot), Color Black FW1, C lor Black FW2, Color Black FW200, Color Black 18, Color Black S160, Color Black S170, Special Black 4, Special Black 4A, Special Black 6, Printex35, PrintexU, Printex140U, PrintexV, (all manufactured by Degussa) Printex140V, No. 25, no. 33, no. 40, no. 47, no. 52, no. 900, no. 2300, MCF-88, MA600, MA7, MA8, MA100 (manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
[0034]
Examples of cyan pigments include C.I. I. Pigment Blue-1, C.I. I. Pigment Blue-2, C.I. I. Pigment Blue-3, C.I. I. Pigment Blue-15, C.I. I. Pigment Blue-15: 2, C.I. I. Pigment Blue-15: 3, C.I. I. Pigment Blue-15: 4, C.I. I. Pigment Blue-16, C.I. I. Pigment Blue-22, C.I. I. Pigment Blue-60 etc. are mentioned, but it is not limited to these.
[0035]
Examples of magenta pigments include C.I. I. Pigment Red-5, C.I. I. Pigment Red-7, C.I. I. Pigment Red-12, C.I. I. Pigment Red-48, C.I. I. Pigment Red-48: 1, C.I. I. Pigment Red-57, C.I. I. Pigment Red-112, C.I. I. Pigment Red-122, C.I. I. Pigment Red-123, C.I. I. Pigment Red-146, C.I. I. Pigment Red-168, C.I. I. Pigment Red-184, C.I. I. Pigment Red-202, C.I. I. Pigment Red-207 and the like, but are not limited thereto.
[0036]
Examples of yellow pigments include C.I. I. Pigment Yellow-12, C.I. I. Pigment Yellow-13, C.I. I. Pigment Yellow-14, C.I. I. Pigment Yellow-16, C.I. I. Pigment Yellow-17, C.I. I. Pigment Yellow-74, C.I. I. Pigment Yellow-83, C.I. I. Pigment Yellow-93, C.I. I. Pigment Yellow-95, C.I. I. Pigment Yellow-97, C.I. I. Pigment Yellow-98, C.I. I. Pigment Yellow-114, C.I. I. Pigment Yellow-128, C.I. I. Pigment Yellow-129, C.I. I. Pigment Yellow-151, C.I. I. Pigment Yellow-154 and the like, but are not limited thereto.
[0037]
A dye can also be used in the composition of the present invention. Direct dyes, acidic dyes, basic dyes, reactive dyes, water-soluble dyes for foodstuffs, or insoluble dyes for disperse dyes as described below can be used.
[0038]
For example, water-soluble dyes include C.I. I. Direct black, -17, -19, -22, -32, -38, -51, -62, -71, -108, -146, -154; I. Direct yellow, -12, -24, -26, -44, -86, -87, -98, -100, -130, -142; I. Direct red, -1, -4, -13, -17, -23, -28, 31, -62, -79, -81, -83, -89, -227, -240, -242, -243 C. I. Direct blue, -6, -22, -25, -71, -78, -86, -90, -106, -199; I. Direct orange, −34, −39, −44, −46, −60; I. Direct violet, -47, -48; C.I. I. Direct Brown, -109; C.I. I. Direct green, direct dyes such as -59,
C. I. Acid Black, −2, −7, −24, −26, −31, −52, −63, −112, −118, −168, −172, −208; I. Acid Yellow, -11, -17, -23, -25, -29, -42, -49, -61, -71; I. Acid Red, -1, -6, -8, -32, -37, -51, -52, -80, -85, -87, -92, -94, -115, -180, -254, -256 , -289, -315, -317; I. Acid Blue, −9, −22, −40, −59, −93, −102, −104, −113, −117, −120, −167, −229, −234, −254; I. Acid Orange, -7, -19; C.I. I. Acid violet, acid dyes such as -49,
C. I. Reactive black, -1, -5, -8, -13, -14, -23, 31, 34, -39; I. Reactive Yellow, -2, -3, -13, -15, -17, -18, -23, -24, -37, -42, -57, -58, -64, -75, -76,- 77, -79, -81, -84, -85, -87, -88, -91, -92, -93, -95, -102, -111, -115, -116, -130, -131, -132, -133, -135, -137, -139, -140, -142, -143, -144, -145, -146, -147, -148, -151, -162, -163; I. Reactive Red, -3, -13, -16, -21, -22, -23, -24, -29, 31, 333, 35, 455, -49, -55, -63,- 85, -106, -109, -111, -112, -113, -114, -118, -126, -128, -130, -131, -141, -151, -170, -171, -174, -176, -177, -183, -184, -186, -187, -188, -190, -193, -194, -195, -196, -200, -201, -202, -204, -206 , -218, -221; I. Reactive blue, -2, -3, -5, -8, -10, -13, -14, -15, -18, -19, -21, -25, -27, -28, -38,- 39, −40, −41, −49, −52, −63, −71, −72, −74, −75, −77, −78, −79, −89, −100, −101, −104, -105, -119, -122, -147, -158, -160, -162, -166, -169, -170, -171, -172, -173, -174, -176, -179, -184 , -190, -191, -194, -195, -198, -204, -211, -216, -217; I. Reactive orange, -5, -7, -11, -12, -13, -15, -16, -35, -45, -46, -56, -62, -70, -72, -74,- 82, -84, -87, -91, -92, -93, -95, -97, -99; I. Reactive violet, -1, -4, -5, -6, -22, -24, -33, -36, -38; I. Reactive green, -5, -8, -12, -15, -19, -23; I. Reactive dyes such as reactive brown, -2, -7, -8, -9, -11, -16, -17, -18, -21, -24, -26, 31, -32, -33; C. I. B. Basic Black, -2; I. B. basic red, -1, -2, -9, -12, -13, -14, -27; I. B. basic blue, -1, -3, -5, -7, -9, -24, -25, -26, -28, -29; I. B. basic violet, -7, -14, -27; I. Food black, -1, -2, etc. are mentioned.
[0039]
Moreover, as oil-soluble dye, the commercial item of each color is illustrated below.
Examples of black oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Black-3, −5, −6, −7, −8, −13, −22, −22: 1, −23, −26, −27, −28, −29, −33, −34, − 35, −39, −40, −41, −42, −43, −45, −46, −47, −48, −49, −50, and the like, but are not limited thereto.
[0040]
Examples of yellow oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Yellow-1, -2, -3, -4, -6, -7, -8, -10, -12, -13, -14, -16, -18, -19, -21, -25 −25: 1, −28, −29, −30, −32, −33, −34, −36, −37, −38, −40, −42, −43, −44, −47, −48, -55, -56, -58, -60, -62, -64, -65, -72, -73, -77, -79, -81, -82, -83, -83: 1, -85, -88, -89, -93, -94, -96, -98, -103, -104, -105, -107, -109, -112, -114, -116, -117, -122, -123 , -124, -128, -129, -130, -131, -133, -134, -135, -138, -139, -1 40, -141, -143, -146, -147, -148, -149, -150, -151, -152, -153, -157, -158, -159, -160: 1, -161,- 162, −163, −164, −165, −167, −168, −169, −170, −171, −172, and the like, but are not limited thereto.
[0041]
Examples of orange oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Orange-1, -2, -3, -4, -4: 1, -5, -6, -7, -11, -16, -17, -19, -20, -23, -25,- 31, −32, −37, −37: 1, −38, −40, −40: 1, −41, −45, −54, −56, −59, −60, −62, −63, and −67 , -68, -71, -72, -73, -74, -75, -76, -77, -79, -80, -81, -84, -85, -86, -91, -94,- Examples include, but are not limited to, 95, -98, -99, and the like.
[0042]
Examples of red oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Red-1, -2, -3, -4, -7, -8, -13, -14, -17, -18, -19, -23, -24, -25, -26, -27, −29, −30, −33, −35, −37, −39, −41, −42, −43, −45, −46, −47, −48, −49, −49: 1, −52, -68, -69, -72, -73, -74, -80, -81, -82, -83, -83: 1, -84, -84: 1, -89, -90, -90: 1 , -91, -92, -106, -109, -111, -117, -118, -119, -122, -124, -125, -127, -130, -132, -135, -138,- 140, -143, -145, -146, -149, -150, -151, -152, -155, -160, -164, -165, -166, -168, -169, -172, -175, -176, -177, -179, -180, -181, -182, -185, -188, -189, -195, -198 , -202, -203, -204, -205, -206, -207, -208, -209, -210, -212, -213, -214, -215, -216, -217, -218,- 219, −220, −221, −222, −223, −224, −225, −226, −227, −228, −229, and the like, but are not limited thereto.
[0043]
Violet oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Violet-2, -3, -8, -9, -10, -11, -13, -14, -21, -21: 1, -24, 31, -32, 333, -34,- 36, −37, −38, −45, −46, −47 and the like, but are not limited thereto.
[0044]
Examples of blue oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Blue-2, -4, -5, -7, -10, -11, -12, -14, -22, -25, -26, 35, -3, -37, -38, -443 −44, −45, −48, −49, −50, −51, −59, −63, −64, −66, −67, −68, −70, −72, −79, −81, −83 , -91, -94, -95, -97, -98, -99, -100, -102, -104, -105, -111, -112, -116, -117, -118, -122,- 127, -128, -129, -130, -131, -132, -133, -134 and the like, but are not limited thereto.
[0045]
Green oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Green-1, -3, -4, -5, -7, -8, -9, -20, -26, -28, -29, -30, -32, -33 and the like. It is not limited to.
[0046]
Examples of brown oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Brown-1, -1: 1, -2, -3, -4, -5, -6, -12, -19, -20, -22, -25, -28, -29, 31,- 37, −38, −42, −43, −44, −48, −49, −52, −53, −58, and the like, but are not limited thereto.
[0047]
The dye used in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 50% by mass relative to the total weight .
[0048]
In addition, pigments that are self-dispersible in water can also be used. Examples of water-dispersible pigments include those using a steric hindrance effect in which a polymer is adsorbed on the pigment surface and those using electrostatic repulsion, and commercially available products include CAB-0-JET200, CAB- 0-JET300 (above manufactured by Cabot Corporation), Microjet Black CW-1 (manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.) and the like.
[0049]
The content of the color material contained in the particle-dispersed composition of the present invention is 0.3% by weight or more and 50% by weight or less. Preferably they are 0.5 weight% or more and 30 weight% or less.
[0050]
The average particle size of the pigment particles used in the present invention is preferably 100 μm or less and 0.001 μm or more, more preferably 10 μm or less and 0.01 μm or more.
[0051]
The particle dispersion composition of the present invention is preferably used as an electrophoretic particle composition. A typical example of the electrophoretic particle composition is an electrophoretic particle composition used in an electrophoretic display element, that is, an electrophoretic dispersion .
[0052]
Such an electrophoretic particle composition often contains a charge imparting agent such as metal soap, a chemical material for improving the dispersibility of the particles, and the like in order to charge the pigment particles. As the charge imparting agent and the dispersing agent, those usually used can be used.
[0053]
The electrophoretic particle composition of the present invention comprises electrophoretic particles composed of the organic solvent, an amphiphilic block polymer compound, and a coloring material, preferably pigment particles, and the organic solvent and the block polymer. As the particles containing the compound and the pigment, those used in the above-mentioned particle dispersion composition are used.
Furthermore, in order to charge the particles of the present invention, a charge imparting agent, a dispersant for improving the dispersibility of the particles, and the like are used as necessary.
[0054]
The average particle diameter of the electrophoretic particles is preferably 100 μm or less and 0.001 μm or more, more preferably 10 μm or less and 0.01 μm or more. The particle size can be measured by an optical microscope, laser diffraction, dynamic light scattering, or the like. A dynamic light scattering method is preferably used as a method for measuring a particle size of about 10 μm to 0.01 μm, which is a more preferable particle size range. According to the dynamic light scattering method, the particle size distribution can be measured, and the electrophoretic particles of the present invention preferably have a uniform particle size distribution. In general, the dispersion index μ / G ² (μ: second-order coefficient of cumulant expansion, G: attenuation constant) shown by Gulari et al. Is used as an index of particle size uniformity (The Journal of Chemical Physics). 70, 3965, 1979). This value is determined by the dynamic light scattering method. The particle size distribution of the electrophoretic particles used in the present invention preferably has a more uniform particle size distribution with a dispersion index μ / G ² of 0.2 or less, more preferably 0.1 or less, and even more preferably 0.05. It is as follows.
[0055]
FIG. 1 schematically shows an example of an electrophoresis apparatus that is an electrophoretic display element using the electrophoretic particle composition of the present invention. The electrophoresis apparatus may be any known one and is not particularly limited. Specifically, the electrophoretic device may include at least the electrophoretic particles 1, the dispersion medium 2 in which the electrophoretic particles are dispersed, and the substrate 6 on which the electrodes 3 or 4 are formed. By applying an electric field, the electrophoretic particles move in either direction of the upper and lower electrodes, and display is performed according to the color tone of the particles and the dispersion medium. The electrophoretic particle composition includes electrophoretic particles 1 and a dispersion medium 2.
[0056]
In addition, when it is desired to create an electrophoretic display device that supports multi-coloring, it can be realized by using particles produced using different color pigments. In this case, when the specific gravity of the particles changes depending on the type of the dye used, it can be dealt with by adjusting the specific gravity of the dispersion medium.
[0057]
The electrophoretic display device of the present invention can be used for, for example, a printing device and a display device.
[0058]
(Delete)
[0059]
(Delete)
[0060]
(Delete)
[0061]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these Examples.
[0062]
Example 1
<Synthesis of amphiphilic block polymer>
(1) Preparation of Monomer 2-methoxyethyl vinyl ether (hereinafter abbreviated as MOVE) and 2-ethoxyethyl vinyl ether (hereinafter abbreviated as EOVE) were prepared by combining 2-chloroethyl vinyl ether, sodium methoxide and sodium ethoxide, respectively. And synthesized by refluxing using a tetrabutylammonium iodide catalyst (see US Pat. No. 3,062,892).
[0063]
(2) Synthesis of AB diblock polymer composed of MOVE and EOVE After replacing the inside of a glass container fitted with a three-way stopcock with nitrogen, the adsorbed water was removed by heating at 250 ° C. in a nitrogen gas atmosphere. After returning the system to room temperature, 12 mmol of MOVE, 16 mmol of ethyl acetate, 0.1 mmol of 1-isobutoxyethyl acetate, and 11 ml of toluene were added, and when the system temperature reached 0 ° C., 25 wt% ethylaluminum sesquioxide was added. Polymerization was started by adding 0.1 g (0.2 mmol) of a nochloride / toluene solution, and the A component of the AB block polymer was synthesized. The molecular weight was monitored in a time-sharing manner using molecular sieving column chromatography (GPC), and after the polymerization of the A component was completed, synthesis was carried out by adding 12 mmol of EOVE as the B component. The polymerization reaction was stopped by adding a 0.3 wt% ammonia / methanol solution to the system.
[0064]
Diluted by adding dichloromethane to the mixed solution after the reaction, washed 3 times with 0.6N hydrochloric acid solution, then 3 times with distilled water, concentrated and dried with an evaporator, and vacuum dried to obtain the desired product A MOVE-EOVE diblock polymer was obtained. The compound was identified using NMR and GPC, and satisfactory spectra were obtained in both cases (Mn = 2.5 × 10 ⁴ , Mw / Mn = 1.3).
[0065]
In 20 parts by weight of the above polymer, 3 parts by weight of black pigment mogul L manufactured by Cabot Corporation was dispersed together with 30 parts by weight of distilled water using an ultrasonic homogenizer. This was stirred and dispersed while gradually added to 300 parts by weight of a hydrocarbon-based organic solvent, Isopar H (manufactured by Exxon Chemical). 0.5 parts by weight of cobalt diisooctyl sulfosuccinate was added, and stirring was continued at 100 ° C. for 10 hours to prepare an isopar particle dispersion composition.
[0066]
When the particle dispersion composition was allowed to stand between copper electrodes formed on a glass substrate with an interval of 300 μm and an AC electric field of 300 V and 60 Hz was applied, black particles migrated according to the electric field.
[0067]
Example 2
The particle dispersion composition of Example 1 stored at room temperature for 3 months was placed on a glass substrate in the same manner as in Example 1 between copper electrodes with a spacing of 300 μm, and 300 V, 60 Hz. When an alternating electric field was applied, black particles migrated according to the electric field. In addition, no precipitate was observed in the composition.
[0068]
Comparative Example 1
A similar particle dispersion composition was prepared using polymethacrylic acid (number average molecular weight 30000) instead of the polymer used in Example 1. A precipitate appeared in the particle dispersion composition stored at room temperature for 3 months after the preparation. Moreover, when this was left still between the copper electrodes with a space | interval of 300 micrometers on a glass substrate and the alternating electric field of 300V and 60Hz was applied, the black particle did not migrate according to an electric field.
[0069]
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[0076]
【The invention's effect】
As described above , according to the present invention , it is possible to provide an electrophoretic particle composition that has good dispersibility and can form uniform particles with excellent driving characteristics.
[0077]
Moreover, this invention can provide the electrophoretic display element using said electrophoretic particle composition.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic view showing an example of an electrophoresis apparatus using an electrophoretic particle composition of the present invention.
[Explanation of symbols]
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Electrophoretic particle 2 Electrophoretic dispersion medium 3, 4 Electrode 5 Partition wall 6 Substrate

Claims

It consists of a particle dispersion composition containing a hydrophilic block segment composed of 2-methoxyethyl vinyl ether , an amphiphilic block polymer compound composed of a hydrophobic block segment composed of 2-ethoxyethyl vinyl ether , an organic solvent, and a coloring material. An electrophoretic particle composition.

An electrophoretic display element using the electrophoretic particle composition according to claim 1.