JP2004067999A - Dispersed particle composition, electrophoretic particle composition electrophoretic display element, image forming method, and image forming apparatus - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a dispersed particle composition with excellent dispersibility, and to provide an electrophoretic dispersed particle composition forming uniform particles comprising the same and excellent in dirving properties. <P>SOLUTION: The particle composition comprises an organic solvent, amphipathic block polymer compound and pigments. The electrophoretic particle composition comprises the dispersed particle composition. The amphipathic block polymer compound is a block polymer comprising a solvophobic block segment and a solvophilic block segment, and preferably a polymer compound having structural repeating unit comprising polyvinyl ether. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【００１０】
［式中、Ｒ^１はアルキル基、または−（ＣＨ（Ｒ^２）−ＣＨ（Ｒ^３）−Ｏ）_ｌ−Ｒ^４もしくは−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｏ）_ｎ−Ｒ^４から選ばれ、ｌは１から１８の整数から選ばれ、ｍは１から３６の整数から選ばれ、ｎは０または１である。またＲ^２、Ｒ^３はそれぞれ独立にＨもしくはＣＨ_３である。Ｒ^４はＨ、炭素数１から１８までの直鎖、分岐または環状のアルキル基、芳香族環構造、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２からなり、Ｒ^４が水素原子以外である場合、炭素原子上の水素原子は、炭素数１から４の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはカルボン酸、カルボン酸塩と置換することができ、また前記芳香環中の水素原子は炭素数１から４の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはカルボン酸、カルボン酸塩、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。］
【００１１】
本発明は、上記の粒子分散状組成物からなる電気泳動粒子組成物である。
本発明は、上記の粒子分散状組成物からなる湿式トナーである。
本発明は、上記の組成物を使用する画像形成方法である。
本発明は、上記の画像形成方法に用いる画像形成装置である。
本発明は、上記の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動表示素子である。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の粒子分散状組成物は、有機溶媒中に両親媒性ブロックポリマー化合物と色材を含有することを特徴とする。
【００１３】
両親媒性ブロックポリマー化合物は、疎媒性のブロックセグメントと親媒性のブロックセグメントからなるブロックポリマーであり、親疎媒性対象の溶媒は有機溶媒が用いられる。
【００１４】
本発明の粒子分散状組成物の中において、ブロックポリマーは色材を包摂している部分または顔料粒子に吸着している部分と、溶媒和している部分とを有している。本発明においては、上記の両親媒性ブロックポリマー化合物が用いられるので色材または顔料粒子の良好な分散状態を得ることができる。また、逆ミセルを形成して分散状態を形成する場合もある。
【００１５】
本発明の粒子は代表的に、両親媒性のブロックポリマーが形成する粒子または顔料粒子に両親媒性のブロックポリマーが吸着した粒子、色材を両親媒性ブロックポリマーが内包した粒子があげられる。
【００１６】
本発明における両親媒性ブロックポリマー化合物は、ポリビニルエーテル繰り返し単位構造を有する高分子化合物であることが好ましい。ポリビニルエーテル繰り返し単位構造は、柔軟な主鎖を有し、色材好ましくは顔料等の粒子を包摂したり、分散したりするのに好ましい。前記ポリビニルエーテル繰り返し単位構造は、下記一般式（１）で表わされる単位構造であるのが好ましい。
【００１７】
【化３】

【００１８】
［式中、Ｒ^１はアルキル基、または−（ＣＨ（Ｒ^２）−ＣＨ（Ｒ^３）−Ｏ）_ｌ−Ｒ^４もしくは−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｏ）_ｎ−Ｒ^４から選ばれ、ｌは１から１８の整数から選ばれ、ｍは１から３６の整数から選ばれ、ｎは０または１である。またＲ^２、Ｒ^３はそれぞれ独立にＨもしくはＣＨ_３である。Ｒ^４はＨ、炭素数１から１８までの直鎖、分岐または環状のアルキル基、芳香族環構造、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２からなり、Ｒ^４が水素原子以外である場合、炭素原子上の水素原子は、炭素数１から４の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはカルボン酸、カルボン酸塩と置換することができ、また前記芳香環中の水素原子は炭素数１から４の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはカルボン酸、カルボン酸塩、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。］
【００１９】
本発明では好ましく両親媒性のブロックポリマーが使用される。例えば、上記一般式（１）の繰り返し単位構造から、疎水性のブロックセグメントと親水性のブロックセグメントを選択、合成することにより得ることができる。
【００２０】
親水性を示す繰り返し単位構造として好ましくは、一般式（１）中、Ｒ^１が−（ＣＨ（Ｒ^２）−ＣＨ（Ｒ^３）−Ｏ）_ｌ−Ｒ^４もしくは−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｏ）_ｎ−Ｒ^４から選ばれ、ｌは１から１８の整数から選ばれ、ｍは１から２の整数から選ばれ、ｎは１である。またＲ^２、Ｒ^３はＨである。Ｒ^４はＨ、炭素数１から２までのアルキル基、カルボン酸またはカルボン酸塩の置換基を有するフェニル基またはアルキル基である構造があげられる。
【００２１】
また、疎水性を示す繰り返し単位構造として好ましくは、一般式（１）中、Ｒ^１はアルキル基、または−（ＣＨ（Ｒ^２）−ＣＨ（Ｒ^３）−Ｏ）_ｌ−Ｒ^４もしくは−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｏ）_ｎ−Ｒ^４から選ばれ、ｌは１から１８の整数から選ばれ、ｍは３から３６の整数から選ばれ、ｎは０または１である。またＲ^２、Ｒ^３はそれぞれ独立にＨもしくはＣＨ_３である。Ｒ^４はＨ、炭素数３から１８までの直鎖、分岐または環状のアルキル基、芳香族環構造、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２からなり、炭素原子上の水素原子は、炭素数１から４の直鎖または分岐のアルキル基と置換することができ、また前記芳香環中の水素原子は炭素数１から４の直鎖または分岐のアルキル基、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる構造があげられる。
【００２２】
さらに、ポリビニルエーテル繰り返し単位構造は、具体的には以下の構造式を例としてあげることができる。
【００２３】
ただし、前記ポリビニルエーテル主鎖構造からなるブロックポリマーは、高分子鎖の１００％がポリビニルエーテルであることに限定はされず、１０ｍｏｌ％以上のポリビニルエーテル主鎖を持っていればよい。１０ｍｏｌ％未満ではその柔軟な高分子特性が充分でない場合がある。
【００２４】
【化４】

【００２５】
【化５】

【００２６】
ポリビニルエーテル構造を含むポリマーの合成法は多数報告されているが（例えば特開平１１−０８０２２１号公報）、青島らによるカチオンリビング重合による方法（特開平１１−３２２９４２号公報、特開平１１−３２２８６６号公報）が代表的である。カチオンリビング重合でポリマー合成を行うことにより、ホモポリマーや２成分以上のモノマーからなる共重合体、さらにはブロックポリマー、グラフトポリマー、グラジュエーションポリマー等の様々なポリマーを、長さ（分子量）を正確に揃えて合成することができる。また、ポリビニルエーテルは、その側鎖に様々な官能基を導入することができる。カチオン重合法は、他にＨＩ／Ｉ_２　系、ＨＣｌ／ＳｎＣｌ_４　系等で行うこともできる。
【００２７】
本発明に用いられる両親媒性ブロックポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、１００以上１０、０００、０００以下が好ましく、さらに好ましくは１、０００以上１，０００，０００以下である。１００未満では高分子としての立体効果がでない場合があり、１０，０００，０００を越える場合、粘性が大きくなりすぎる場合が多い。
【００２８】
上記の様に、本発明は、ポリビニルエーテル高分子化合物が柔軟な性質を有する特徴をもっている点を利用し、有機溶媒中にポリビニルエーテル繰り返し単位構造を有する高分子化合物と色材、好ましくは顔料を含有するところの粒子分散状組成物である。
【００２９】
本発明の粒子分散状組成物に含有される両親媒性ブロックポリマー化合物の含有量は、０．１重量％以上８０重量％以下、好ましくは１重量％以上６０重量％以下である。０．１重量％未満である場合、顔料粒子の分散が充分でない場合があり、８０重量％を越える場合は粘性が高くなりすぎて顔料粒子の電気泳動性を損なう場合がある。
【００３０】
次に、本発明に用いられる溶媒について説明する。本発明では、直鎖、分岐鎖、環状の各種脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、複素芳香族炭化水素やハロゲン含有溶媒などの有機溶媒、水性溶媒などが溶媒として含まれる。好ましくは、直鎖、分岐鎖、環状の各種脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素である。また、エクソン化学社製のアイソパー、ブリティシュペトロリアム社製のイソドデカン、出光石油化学社製のＩ．Ｐソルベントなども用いることができる。
【００３１】
本発明の粒子分散状組成物に含有される有機溶媒の含有量は２０重量％以上９９．９重量％以下であり、好ましくは３０重量％以上９５重量％以下である。
【００３２】
本発明に用いられる色材、顔料等の色材が好ましく用いられる。顔料としての具体的な例としては、好ましくは黒色顔料と、シアン、マゼンタ、イエローの３原色顔料を用いる。なお、上記に記した以外の色顔料や、無色または淡色の顔料、金属光沢顔料等を使用してもよい。また、本発明のために、新規に合成した顔料を用いてもよい。
【００３３】
以下に、黒、シアン、マゼンタ、イエローの各色の市販されている顔料を例示する。
黒色の顔料としては、Ｒａｖｅｎ１０６０、Ｒａｖｅｎ１０８０、Ｒａｖｅｎ１１７０、Ｒａｖｅｎ１２００、Ｒａｖｅｎ１２５０、Ｒａｖｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ１５００、Ｒａｖｅｎ２０００、Ｒａｖｅｎ３５００、Ｒａｖｅｎ５２５０、Ｒａｖｅｎ５７５０、Ｒａｖｅｎ７０００、Ｒａｖｅｎ５０００　ＵＬＴＲＡＩＩ、Ｒａｖｅｎ１１９０　ＵＬＴＲＡＩＩ（以上、コロンビアン・カーボン社製）、Ｂｌａｃｋ　Ｐｅａｒｌｓ　Ｌ、ＭＯＧＵＬ−Ｌ、Ｒｅｇａｌ４００Ｒ、Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ、Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ、Ｍｏｎａｒｃｈ　８００、Ｍｏｎａｒｃｈ　８８０、Ｍｏｎａｒｃｈ　９００、Ｍｏｎａｒｃｈ　１０００、Ｍｏｎａｒｃｈ　１３００、Ｍｏｎａｒｃｈ　１４００（以上、キャボット社製）、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ１、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２００、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　１８、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　Ｓ１６０、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　Ｓ１７０、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　４、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　４Ａ、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　６、Ｐｒｉｎｔｅｘ３５、ＰｒｉｎｔｅｘＵ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ（以上デグッサ社製）、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．４０、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．９００、Ｎｏ．２３００、ＭＣＦ−８８、ＭＡ６００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１００（以上三菱化学社製）等を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００３４】
シアン色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５：２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５：４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−６０等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３５】
マゼンタ色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−４８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−４８：１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−５７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１１２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１２３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１４６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１６８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１８４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−２０２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−２０７等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
イエロー色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−７４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−８３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１１４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１２８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１５１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１５４等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
また、本発明の組成物では染料も使用することができる。以下に述べるような直接染料、酸性染料、塩基性染料、反応性染料、食品用色素の水溶性染料、又は分散染料の不溶性色素を用いることができる。
【００３８】
例えば、水溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック，−１７，−１９，−２２，−３２，−３８，−５１，−６２，−７１，−１０８，−１４６，−１５４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー，−１２，−２４，−２６，−４４，−８６，−８７，−９８，−１００，−１３０，−１４２；Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド，−１，−４，−１３，−１７，−２３，−２８，−３１，−６２，−７９，−８１，−８３，−８９，−２２７，−２４０，−２４２，−２４３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー，−６，−２２，−２５，−７１，−７８，−８６，−９０，−１０６，−１９９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ，−３４，−３９，−４４，−４６，−６０；Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット，−４７，−４８；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラウン，−１０９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン，−５９等の直接染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドブラック，−２，−７，−２４，−２６，−３１，−５２，−６３，−１１２，−１１８，−１６８，−１７２，−２０８；Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー，−１１，−１７，−２３，−２５，−２９，−４２，−４９，−６１，−７１；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド，−１，−６，−８，−３２，−３７，−５１，−５２，−８０，−８５，−８７，−９２，−９４，−１１５，−１８０，−２５４，−２５６，−２８９，−３１５，−３１７；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー，−９，−２２，−４０，−５９，−９３，−１０２，−１０４，−１１３，−１１７，−１２０，−１６７，−２２９，−２３４，−２５４；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ，−７，−１９；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット，−４９等の酸性染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック，−１，−５，−８，−１３，−１４，−２３，−３１，−３４，−３９；Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー，−２，−３，−１３，−１５，−１７，−１８，−２３，−２４，−３７，−４２，−５７，−５８，−６４，−７５，−７６，−７７，−７９，−８１，−８４，−８５，−８７，−８８，−９１，−９２，−９３，−９５，−１０２，−１１１，−１１５，−１１６，−１３０，−１３１，−１３２，−１３３，−１３５，−１３７，−１３９，−１４０，−１４２，−１４３，−１４４，−１４５，−１４６，−１４７，−１４８，−１５１，−１６２，−１６３；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド，−３，−１３，−１６，−２１，−２２，−２３，−２４，−２９，−３１，−３３，−３５，−４５，−４９，−５５，−６３，−８５，−１０６，−１０９，−１１１，−１１２，−１１３，−１１４，−１１８，−１２６，−１２８，−１３０，−１３１，−１４１，−１５１，−１７０，−１７１，−１７４，−１７６，−１７７，−１８３，−１８４，−１８６，−１８７，−１８８，−１９０，−１９３，−１９４，−１９５，−１９６，−２００，−２０１，−２０２，−２０４，−２０６，−２１８，−２２１；Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー，−２，−３，−５，−８，−１０，−１３，−１４，−１５，−１８，−１９，−２１，−２５，−２７，−２８，−３８，−３９，−４０，−４１，−４９，−５２，−６３，−７１，−７２，−７４，−７５，−７７，−７８，−７９，−８９，−１００，−１０１，−１０４，−１０５，−１１９，−１２２，−１４７，−１５８，−１６０，−１６２，−１６６，−１６９，−１７０，−１７１，−１７２，−１７３，−１７４，−１７６，−１７９，−１８４，−１９０，−１９１，−１９４，−１９５，−１９８，−２０４，−２１１，−２１６，−２１７；Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ，−５，−７，−１１，−１２，−１３，−１５，−１６，−３５，−４５，−４６，−５６，−６２，−７０，−７２，−７４，−８２，−８４，−８７，−９１，−９２，−９３，−９５，−９７，−９９；Ｃ．Ｉ．リアクティブバイオレット，−１，−４，−５，−６，−２２，−２４，−３３，−３６，−３８；Ｃ．Ｉ．リアクティブグリーン，−５，−８，−１２，−１５，−１９，−２３；Ｃ．Ｉ．リアクティブブラウン，−２，−７，−８，−９，−１１，−１６，−１７，−１８，−２１，−２４，−２６，−３１，−３２，−３３等の反応染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックブラック，−２；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド，−１，−２，−９，−１２，−１３，−１４，−２７；Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー，−１，−３，−５，−７，−９，−２４，−２５，−２６，−２８，−２９；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット，−７，−１４，−２７；Ｃ．Ｉ．フードブラック，−１，−２等が挙げられる。
【００３９】
また、油溶性染料として、以下に、各色の市販品を例示する。
黒色の油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌａｃｋ−３，−５，−６，−７，−８，−１３，−２２，−２２：１，−２３，−２６，−２７，−２８，−２９，−３３，−３４，−３５，−３９，−４０，−４１，−４２，−４３，−４５，−４６，−４７，−４８，−４９，−５０等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
イエローの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１，−２，−３，−４，−６，−７，−８，−１０，−１２，−１３，−１４，−１６，−１８，−１９，−２１，−２５，−２５：１，−２８，−２９，−３０，−３２，−３３，−３４，−３６，−３７，−３８，−４０，−４２，−４３，−４４，−４７，−４８，−５５，−５６，−５８，−６０，−６２，−６４，−６５，−７２，−７３，−７７，−７９，−８１，−８２，−８３，−８３：１，−８５，−８８，−８９，−９３，−９４，−９６，−９８，−１０３，−１０４，−１０５，−１０７，−１０９，−１１２，−１１４，−１１６，−１１７，−１２２，−１２３，−１２４，−１２８，−１２９，−１３０，−１３１，−１３３，−１３４，−１３５，−１３８，−１３９，−１４０，−１４１，−１４３，−１４６，−１４７，−１４８，−１４９，−１５０，−１５１，−１５２，−１５３，−１５７，−１５８，−１５９，−１６０：１，−１６１，−１６２，−１６３，−１６４，−１６５，−１６７，−１６８，−１６９，−１７０，−１７１，−１７２等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
オレンジの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ−１，−２，−３，−４，−４：１，−５，−６，−７，−１１，−１６，−１７，−１９，−２０，−２３，−２５，−３１，−３２，−３７，−３７：１，−３８，−４０，−４０：１，−４１，−４５，−５４，−５６，−５９，−６０，−６２，−６３，−６７，−６８，−７１，−７２，−７３，−７４，−７５，−７６，−７７，−７９，−８０，−８１，−８４，−８５，−８６，−９１，−９４，−９５，−９８，−９９等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
レッドの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ−１，−２，−３，−４，−７，−８，−１３，−１４，−１７，−１８，−１９，−２３，−２４，−２５，−２６，−２７，−２９，−３０，−３３，−３５，−３７，−３９，−４１，−４２，−４３，−４５，−４６，−４７，−４８，−４９，−４９：１，−５２，−６８，−６９，−７２，−７３，−７４，−８０，−８１，−８２，−８３，−８３：１，−８４，−８４：１，−８９，−９０，−９０：１，−９１，−９２，−１０６，−１０９，−１１１，−１１７，−１１８，−１１９，−１２２，−１２４，−１２５，−１２７，−１３０，−１３２，−１３５，−１３８，−１４０，−１４３，−１４５，−１４６，−１４９，−１５０，−１５１，−１５２，−１５５，−１６０，−１６４，−１６５，−１６６，−１６８，−１６９，−１７２，−１７５，−１７６，−１７７，−１７９，−１８０，−１８１，−１８２，−１８５，−１８８，−１８９，−１９５，−１９８，−２０２，−２０３，−２０４，−２０５，−２０６，−２０７，−２０８，−２０９，−２１０，−２１２，−２１３，−２１４，−２１５，−２１６，−２１７，−２１８，−２１９，−２２０，−２２１，−２２２，−２２３，−２２４，−２２５，−２２６，−２２７，−２２８，−２２９等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
バイオレットの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ−２，−３，−８，−９，−１０，−１１，−１３，−１４，−２１，−２１：１，−２４，−３１，−３２，−３３，−３４，−３６，−３７，−３８，−４５，−４６，−４７等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４４】
ブルーの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−２，−４，−５，−７，−１０，−１１，−１２，−１４，−２２，−２５，−２６，−３５，−３６，−３７，−３８，−４３，−４４，−４５，−４８，−４９，−５０，−５１，−５９，−６３，−６４，−６６，−６７，−６８，−７０，−７２，−７９，−８１，−８３，−９１，−９４，−９５，−９７，−９８，−９９，−１００，−１０２，−１０４，−１０５，−１１１，−１１２，−１１６，−１１７，−１１８，−１２２，−１２７，−１２８，−１２９，−１３０，−１３１，−１３２，−１３３，−１３４等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
グリーンの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ−１，−３，−４，−５，−７，−８，−９，−２０，−２６，−２８，−２９，−３０，−３２，−３３等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
ブラウンの油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｒｏｗｎ−１，−１：１，−２，−３，−４，−５，−６，−１２，−１９，−２０，−２２，−２５，−２８，−２９，−３１，−３７，−３８，−４２，−４３，−４４，−４８，−４９，−５２，−５３，−５８等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
本発明の組成物に用いられる染料は、全重量に対して、０．１〜５０質量％が好ましい。なお、これら上記の色材の例は、本発明のインク組成物に対して好ましいものであるが、本発明の組成物に使用する色材は上記色材に特に限定されるものではない。
【００４８】
また、水に自己分散可能な顔料も使用できる。水分散可能な顔料としては、顔料表面にポリマーを吸着させた立体障害効果を利用したものと、静電気的反発力を利用したものとがあり、市販品としては、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ２００、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ３００（以上キャボット社製）、Ｍｉｃｒｏｊｅｔ　Ｂｌａｃｋ　ＣＷ−１（オリエント化学社製）等が挙げられる。
【００４９】
本発明の粒子分散状組成物に含有される色材の含有量は、０．３重量％以上５０重量％以下である。好ましくは０．５重量％以上３０重量％以下である。
【００５０】
本発明に用いられる顔料粒子の平均粒径は、１００μｍ以下０．００１μｍ以上が好ましく、より好ましくは１０μｍ以下０．０１μｍ以上が望ましい。
【００５１】
本発明の粒子分散状組成物は、好ましくは電気泳動粒子組成物として用いられる。電気泳動粒子組成物として代表的には、電気泳動表示素子に用いられる電気泳動粒子組成物、すなわち電気泳動分散液、および湿式の電子写真に用いられる湿式トナーが代表的である。
【００５２】
このような電気泳動粒子組成物には、顔料粒子を帯電させるために、金属石鹸等の電荷付与剤や、粒子の分散性向上のための薬品材料等が含有される場合が多い。電荷付与剤、分散剤等は通常使用されているものを用いることができる。
【００５３】
本発明の電気泳動粒子組成物は、前記の有機溶媒と、両親媒性ブロックポリマー化合物と、色材好ましくは顔料粒子からなる電気泳動粒子を含有することにより構成され、それらの有機溶媒、ブロックポリマー化合物、顔料を含有する粒子は、上記の粒子分散状組成物に用いられるものが使用される。
さらに、本発明の粒子を帯電させるために電荷付与剤や粒子の分散性向上のための分散剤等は必要に応じて使用される。
【００５４】
電気泳動粒子の平均粒径は１００μｍ以下０．００１μｍ以上が好ましく、より好ましくは１０μｍ以下０．０１μｍ以上である。粒径の測定は、光学顕微鏡あるいはレーザー回折あるいは動的光散乱等により測定することが可能である。より好ましい粒径範囲である１０μｍから０．０１μｍ程度の粒径を測定する方法としては、動的光散乱法が好ましく用いられる。動的光散乱法によれば、粒度分布を測定することも可能であり、本発明の電気泳動粒子は粒度分布が均一であることが好ましい。粒径の均一さの指標としては一般的に、Ｇｕｌａｒｉらが示した分散度指数μ／Ｇ^２　（μ：キュムラント展開の二次の係数、Ｇ：減衰定数）が用いられる（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｈｙｓｉｃｓ、７０巻、３９６５頁、１９７９年）。この値は動的光散乱法によって求められる。本発明で用いられる電気泳動粒子の粒度分布は分散度指数μ／Ｇ^２　が０．２以下のより均一な粒度分布をもつものが好ましく、より好ましくは０．１以下、さらに好ましくは０．０５以下である。
【００５５】
図１に本発明の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動表示素子である電気泳動装置の一例を模式的に示す。電気泳動装置は公知のものであれば良く、特に限定しない。具体的には、電気泳動装置には、少なくとも電気泳動粒子１と、該電気泳動粒子が分散された分散媒２と、電極３または電極４が形成された基板６を有していればよい。電界の印加により電気泳動粒子は上下の電極のいずれかの方向に移動し、粒子及び分散媒の色調に応じた表示を行う。電気泳動粒子組成物は、電気泳動粒子１と分散媒２を含んでいる。
【００５６】
また、多色化に対応した電気泳動表示装置を作成したい場合、異なる色の色素を用いて作製した粒子を使用することで実現可能となる。この場合、使用する色素の種類によって粒子の比重が変わる場合には、分散媒の比重を調整することで対応可能である。
【００５７】
本発明の画像形成装置は、例えばプリンティング装置、表示装置に利用することが可能である。
【００５８】
本発明の湿式トナーは、前記の有機溶媒と、両親媒性ブロックポリマー化合物と、色材好ましくは顔料粒子からなる電気泳動粒子を含有することにより構成され、それらの有機溶媒、ブロックポリマー化合物、顔料粒子は、上記の粒子分散状組成物に用いられるものが使用される。
【００５９】
このような湿式トナーには、帯電制御剤や、粒子の分散性向上のための薬品材料等が含有される場合が多い。帯電制御剤、分散剤等は通常使用されているものを用いることができる。
【００６０】
湿式トナーは、上記の材料をボールミル、ピンミル等の分散機により分散することにより製造することができる。
湿式トナーは、湿式現像剤として用いられ、湿式トナーを用いるプリンティング装置としては、例えばキヤノン社製、ＮＰ７０コピアあるいはリコー社製、リコーＢＳ−１あるいはインディゴ社製、ターボストリーム等が挙げられる。
【００６１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６２】
実施例１
＜両親媒性ブロックポリマーの合成＞
（１）モノマーの調製
２−メトキシエチルビニルエーテル（以下、ＭＯＶＥと略す）および２−エトキシエチルビニルエーテル（以下、ＥＯＶＥと略す）は、２−クロロエチルビニルエーテルと、それぞれナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシドとを、テトラブチルアンモニウムアイオダイド触媒を用い還流して合成した（米国特許第３，０６２，８９２号明細書参照）。
【００６３】
（２）ＭＯＶＥとＥＯＶＥからなるＡＢジブロックポリマーの合成
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下、２５０℃で加熱し吸着水を除去した。系を室温に戻した後、ＭＯＶＥ１２ミリモル、酢酸エチル１６ミリモル、１−イソブトキシエチルアセテート０．１ミリモル、およびトルエン１１ｍｌを加え、系内温度が０℃に達したところで２５重量％のエチルアルミニウムセスキノクロライド／トルエン溶液０．１ｇ（０．２ミリモル）加え重合を開始し、ＡＢブロックポリマーのＡ成分を合成した。分子量を時分割に分子ふるいカラムクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いてモニタリングし、Ａ成分の重合が完了した後、次いでＢ成分であるＥＯＶＥ１２ミリモルを添加することで合成を行った。重合反応の停止は、系内に０．３重量％のアンモニア／メタノール溶液を加えて行った。
【００６４】
反応を終えた混合溶液中にジクロロメタンを加え希釈し、０．６Ｎの塩酸溶液で３回、次いで蒸留水で３回洗浄し、エバポレーターで濃縮・乾固したものを真空乾燥させて目的物であるＭＯＶＥ−ＥＯＶＥジブロックポリマーを得た。化合物の同定には、ＮＭＲおよびＧＰＣを用いて行い、いずれも満足のいくスペクトルを得ることができた（Ｍｎ＝２．５×１０^４　、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３）。
【００６５】
上記ポリマー２０重量部に、キャボット社製、黒色顔料モーグルＬを３重量部を蒸留水３０重量部とともに超音波ホモジナイザーで分散した。これを炭化水素系有機溶媒、アイソパーＨ（エクソン化学社製）３００重量部に徐々に加えていきつつ攪拌し分散した。ジイソオクチルスルホコカク酸コバルト０．５重量部を加え、１００℃で攪拌を１０時間続行し、アイソパーの粒子分散組成物を調整した。
【００６６】
ガラス基板上に３００μｍの間隔をもって形成した銅電極間に、該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動した。
【００６７】
実施例２
実施例１の粒子分散組成物を室温で３ヶ月保存したものを実施例１と同様にガラス基板上に３００μｍの間隔をもった銅電極間に該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動した。また、該組成物中には沈殿物が観察されなかった。
【００６８】
比較例１
実施例１で使用したポリマーの変わりに、ポリメタクリル酸（数平均分子量３００００）を使用して、同様の粒子分散組成物を調整した。調整後３ヶ月室温保存した粒子分散組成物は沈殿物が出てきていた。またこれをガラス基板上に３００μｍの間隔をもった銅電極間に静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動しなかった。
【００６９】
実施例３
実施例１と同様に以下のモノマーを使用してブロックポリマーを合成した。
Ａブロックには、モノマーａ１：４−（２−ビニルオキシ）エトキシビフェニルとモノマーａ２：イソブチルビニルエーテルを５０％ずつ用いた。
Ｂブロックには２−メトキシエトキシビニルエーテルを用いた。
Ｃブロックには４−（２−ビニルオキシ）エトキシエチルヘキサノエイトを用いた。
【００７０】
Ａ，Ｂ，Ｃブロックの重合比は１００、２００、８０で、化合物の同定は、ＮＭＲおよびＧＰＣを用いて行った。（Ｍｎ＝３．４×１０^４　、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３９）。得られたブロックポリマーをアルカリ加水分解することにより、カルボン酸エステル部を全てカルボン酸ナトリウム体に変えたポリマーを得た。これを用いて実施例１と同様に顔料含有粒子を作成した。この粒子を大塚電子社製、動的光散乱装置、ＤＬＳ７０００で測定したところ、平均粒径は２８０ｎｍ、粒度分布は０．１３であった。
【００７１】
ガラス基板間に粒子分散組成物をはさみ、一方のガラス基板上に形成した３００μｍの間隔をもったＩＴＯ電極間に、該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、１０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒色粒子が電界に応じて泳動した。
【００７２】
実施例４
実施例３で用いたポリマー１重量部と、カーボンブラック１．４重量部をアイソパー１２０重量部中に混合し、ホモジナイザーで分散した後、２μｍのメンブランフィルターで濾過し、粗大粒子を除去してカーボンブラックのアイソパー分散液を調製した。実施例３と同様に大塚電子社製、動的光散乱装置、ＤＬＳ７０００で測定したところ、平均粒径は２４０ｎｍ、粒度分布は０．０５であり、非常に均一な粒径分布をもつ粒子分散組成物（分散液）であった。
【００７３】
この分散液を用いて実施例３と同様にガラス基板間に粒子分散組成物をはさみ、一方のガラス基板上に形成した３００μｍの間隔をもった銅電極間に該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、１０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒粒子が電界に応じて泳動した。
【００７４】
実施例５
実施例３で用いたポリマー１重量部と、カーボンブラック１．４重量部をアイソパー１２０重量部中に混合し、ホモジナイザーで分散した後、２μｍのメンブランフィルターで濾過し、粗大粒子を除去してカーボンブラックのアイソパー分散液を調製した。実施例３と同様に大塚電子社製、動的光散乱装置、ＤＬＳ７０００で測定したところ、平均粒径は２４０ｎｍ、粒度分布は０．０５であり、非常に均一な粒径分布をもつ粒子分散組成物からなる湿式トナーがえられた。
【００７５】
このカーボンブラック分散組成物の湿式トナーを用いて、キヤノン社製、湿式電子写真装置（ＮＰ７０コピア）で普通紙に印字試験をしたところ、良好な品質の文字が印刷できた。
【００７６】
【発明の効果】
以上説明した様に、本発明によれば、良好な分散性を有する粒子分散状組成物を提供することができる。
また、本発明は、良好な分散性を有し、駆動特性の優れ均一な粒子を形成することができる電気泳動粒子組成物を提供することができる。
【００７７】
また、本発明は、良好な分散性を有し、高品質の画像を形成することができる湿式トナーを提供することができる。
また、本発明は、上記の電気泳動粒子組成物あるいは湿式トナーを用いた、高品質の画像を形成することができる画像形成方法及び画像形成装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電気泳動粒子組成物を用いた電気泳動装置の一例を示す模式図である。
【符号の説明】
１　電気泳動粒子
２　電気泳動用分散媒
３、４　電極
５　隔壁
６　基板[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a particle dispersion composition, an electrophoretic particle composition, a liquid toner, an electrophoretic display device, an image forming method and an image forming apparatus, and particularly to electrophoretic particles that can be used for various printing processes and display devices. The present invention relates to a composition and a liquid toner. Further, the present invention relates to an image forming method and an image forming apparatus using the same.
[0002]
[Background Art]
As an image forming apparatus using electrophoretic particles, an electrophotographic apparatus and an electrophoretic display are known. In most cases, a color material particle charged with an electric field applied electrostatically migrates to form a pixel.
[0003]
Also, electrophoretic particles are being used in a reflective display that does not require a backlight in the display area, and in an emergency driven low energy consumption display having a display memory property. Under such circumstances, for high quality image forming apparatuses, electrophoretic particles are being developed at various angles (for example, see Patent Document 1), and electrophoretic particles having better characteristics are being developed. It has been demanded.
[0004]
In recent years, development of a high-quality, high-speed digital printing apparatus using a wet electrophotographic technique has been active. Under such circumstances, development of a wet developer is performed at various angles, and development of a wet toner having better characteristics is required for a high-quality image forming apparatus.
[0005]
[Patent Document 1]
JP-A-5-273792 (all pages)
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above circumstances, and provides a particle-dispersed composition having good dispersibility.
The present invention also provides an electrophoretic particle composition having good dispersibility and capable of forming uniform particles having excellent driving characteristics.
Another object of the present invention is to provide a liquid toner having good dispersibility and capable of forming a high quality image.
The present invention also provides an image forming method and an image forming apparatus capable of forming a high-quality image using the above-described electrophoretic particle composition or a wet toner.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention is a particle-dispersed composition comprising an organic solvent, an amphiphilic block polymer compound, and a coloring material.
[0008]
It is preferable that the amphiphilic block polymer compound is a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure.
It is preferable that the polyvinyl ether repeating unit structure is a unit structure represented by the following general formula (1).
[0009]
Embedded image

[0010]
Wherein R ¹ is selected from an alkyl group or — (CH (R ² ) —CH (R ³ ) —O) ₁ —R ⁴ or — (CH ₂ ) _m — (O) _n —R ⁴ ; l is selected from an integer of 1 to 18, m is selected from an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1. R ² and R ³ are each independently H or CH ₃ . R ⁴ comprises H, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic ring structure, —CO—CH ＝ CH ₂ , —CO—C (CH ₃ ) ＝ CH ₂ , ^{When 4} is other than a hydrogen atom, the hydrogen atom on the carbon atom can be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a carboxylic acid or carboxylate. Can be substituted with a nitrogen atom for a carbon atom in a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxylic acid, a carboxylate, or an aromatic ring. ]
[0011]
The present invention is an electrophoretic particle composition comprising the above-described particle dispersion composition.
The present invention is a liquid toner comprising the above-mentioned particle dispersion composition.
The present invention is an image forming method using the above composition.
The present invention is an image forming apparatus used in the above image forming method.
The present invention is an electrophoretic display device using the above electrophoretic particle composition.
[0012]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The particle dispersion composition of the present invention is characterized by containing an amphiphilic block polymer compound and a coloring material in an organic solvent.
[0013]
The amphiphilic block polymer compound is a block polymer comprising a lyophobic block segment and an amphiphilic block segment, and an organic solvent is used as a solvent to be lyophilic.
[0014]
In the particle-dispersed composition of the present invention, the block polymer has a portion containing a coloring material or a portion adsorbed on pigment particles and a portion solvated. In the present invention, since the above-mentioned amphiphilic block polymer compound is used, a good dispersion state of the coloring material or the pigment particles can be obtained. Further, in some cases, a dispersed state is formed by forming reverse micelles.
[0015]
The particles of the present invention typically include particles formed by an amphiphilic block polymer, particles in which an amphiphilic block polymer is adsorbed to pigment particles, and particles in which a colorant is included in an amphiphilic block polymer.
[0016]
The amphiphilic block polymer compound in the present invention is preferably a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure. The polyvinyl ether repeating unit structure has a flexible main chain, and is preferable for containing or dispersing particles of a coloring material, preferably a pigment or the like. The polyvinyl ether repeating unit structure is preferably a unit structure represented by the following general formula (1).
[0017]
Embedded image

[0018]
Wherein R ¹ is selected from an alkyl group or — (CH (R ² ) —CH (R ³ ) —O) ₁ —R ⁴ or — (CH ₂ ) _m — (O) _n —R ⁴ ; l is selected from an integer of 1 to 18, m is selected from an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1. R ² and R ³ are each independently H or CH ₃ . R ⁴ comprises H, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic ring structure, —CO—CH ＝ CH ₂ , —CO—C (CH ₃ ) ＝ CH ₂ , ^{When 4} is other than a hydrogen atom, the hydrogen atom on the carbon atom can be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a carboxylic acid or carboxylate. Can be substituted with a nitrogen atom for a carbon atom in a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxylic acid, a carboxylate, or an aromatic ring. ]
[0019]
In the present invention, an amphiphilic block polymer is preferably used. For example, it can be obtained by selecting and synthesizing a hydrophobic block segment and a hydrophilic block segment from the repeating unit structure of the general formula (1).
[0020]
Preferably, in the general formula (1), R ¹ is-(CH (R ² ) -CH (R ³ ) -O) ₁ -R ⁴ or-(CH ₂ ) _m- ( _O) is selected from n -R ^4, l is selected from the integers of 1 to 18, m is selected from integers from 1 to 2, n is 1. R ² and R ³ are H. R ⁴ has a structure of H, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a phenyl group having a substituent of a carboxylic acid or a carboxylate or an alkyl group.
[0021]
Further, as the repeating unit structure exhibiting hydrophobicity, preferably, in the general formula (1), R ¹ is an alkyl group, or — (CH (R ² ) —CH (R ³ ) —O) ₁ —R ⁴ or — ( CH _{2) m} - _(O) is selected from n -R ^4, l is selected from the integers of 1 to 18, m is selected from integers from 3 to 36, n is 0 or 1. R ² and R ³ are each independently H or CH ₃ . R ⁴ comprises H, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, an aromatic ring structure, —CO—CH ＝ CH ₂ , —CO—C (CH ₃ ) ＝ CH ₂ , A hydrogen atom on the atom can be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom in the aromatic ring is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Further, there is a structure in which a carbon atom in an aromatic ring can be substituted with a nitrogen atom.
[0022]
Further, specific examples of the polyvinyl ether repeating unit structure include the following structural formulas.
[0023]
However, the block polymer having the polyvinyl ether main chain structure is not limited to 100% of the polymer chains being polyvinyl ether, and may have a polyvinyl ether main chain of 10 mol% or more. If it is less than 10 mol%, its flexible polymer properties may not be sufficient.
[0024]
Embedded image

[0025]
Embedded image

[0026]
Although many methods for synthesizing a polymer containing a polyvinyl ether structure have been reported (for example, JP-A-11-080221), a method based on cationic living polymerization by Aoshima et al. Gazette) is typical. By conducting polymer synthesis by cationic living polymerization, the length (molecular weight) of various polymers such as homopolymers, copolymers composed of two or more monomers, block polymers, graft polymers, and gradient polymers can be reduced. It is possible to compose exactly aligned. In addition, various functional groups can be introduced into the side chain of polyvinyl ether. The cation polymerization method can also be carried out by HI / I ₂ system, HCl / SnCl ₄ system or the like.
[0027]
The number average molecular weight (Mn) of the amphiphilic block polymer used in the present invention is preferably 100 or more and 10,000,000 or less, more preferably 1,000 or more and 1,000,000 or less. If it is less than 100, the steric effect as a polymer may not be obtained, and if it exceeds 10,000,000, the viscosity often becomes too large.
[0028]
As described above, the present invention takes advantage of the fact that a polyvinyl ether polymer compound has a characteristic of having a flexible property, and a polymer having a polyvinyl ether repeating unit structure and a coloring material, preferably a pigment, are used in an organic solvent. It is a particle-dispersed composition to be contained.
[0029]
The content of the amphiphilic block polymer compound contained in the particle dispersion composition of the present invention is from 0.1% by weight to 80% by weight, preferably from 1% by weight to 60% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, the dispersion of the pigment particles may not be sufficient. If the amount exceeds 80% by weight, the viscosity may be too high and the electrophoretic properties of the pigment particles may be impaired.
[0030]
Next, the solvent used in the present invention will be described. In the present invention, organic solvents such as linear, branched and cyclic aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heteroaromatic hydrocarbons and halogen-containing solvents, and aqueous solvents are included as solvents. Preferred are various linear, branched and cyclic aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons. Further, isoper manufactured by Exxon Chemical Co., isododecane manufactured by British Petroleum, and I.D. P solvent and the like can also be used.
[0031]
The content of the organic solvent contained in the particle dispersion composition of the present invention is from 20% by weight to 99.9% by weight, preferably from 30% by weight to 95% by weight.
[0032]
Coloring materials such as coloring materials and pigments used in the present invention are preferably used. As specific examples of the pigment, a black pigment and three primary color pigments of cyan, magenta and yellow are preferably used. Color pigments other than those described above, colorless or light-colored pigments, metallic luster pigments, and the like may be used. Also, for the present invention, a newly synthesized pigment may be used.
[0033]
Examples of commercially available pigments of black, cyan, magenta, and yellow are shown below.
As black pigments, Raven1060, Raven1080, Raven1170, Raven1200, Raven1250, Raven1255, Raven1500, Raven2000, Raven3500, Raven5250, Raven5750, RavenTRUL, RavenA11U, RavenA11R, RavenA11R, RavenA11R, RavenA11R, RavenA11R MOGUL-L, Regal400R, Regal660R, Regal330R, Monarch 800, Monarch 880, Monarch 900, Monarch 1000, Monarch 1300, Monarch 1400 (all manufactured by Cabot Corporation), Color Black FW1, C lor Black FW2, Color Black FW200, Color Black 18, Color Black S160, Color Black S170, Special Black 4, Special Black 4A, Special Black 6, Printex35, PrintexU, Printex140U, PrintexV, (all manufactured by Degussa) Printex140V, No. 25, no. 33, no. 40, no. 47, no. 52, no. 900, No. Examples include, but are not limited to, 2300, MCF-88, MA600, MA7, MA8, and MA100 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
[0034]
Examples of cyan pigments include C.I. I. Pigment Blue-1, C.I. I. Pigment Blue-2, C.I. I. Pigment Blue-3, C.I. I. Pigment Blue-15, C.I. I. Pigment Blue-15: 2, C.I. I. Pigment Blue-15: 3, C.I. I. Pigment Blue-15: 4, C.I. I. Pigment Blue-16, C.I. I. Pigment Blue-22, C.I. I. Pigment Blue-60 and the like, but are not limited thereto.
[0035]
Examples of magenta pigments include C.I. I. Pigment Red-5, C.I. I. Pigment Red-7, C.I. I. Pigment Red-12, C.I. I. Pigment Red-48, C.I. I. Pigment Red-48: 1, C.I. I. Pigment Red-57, C.I. I. Pigment Red-112, C.I. I. Pigment Red-122, C.I. I. Pigment Red-123, C.I. I. Pigment Red-146, C.I. I. Pigment Red-168, C.I. I. Pigment Red-184, C.I. I. Pigment Red-202, C.I. I. Pigment Red-207 and the like, but are not limited thereto.
[0036]
Examples of yellow pigments include C.I. I. Pigment Yellow-12, C.I. I. Pigment Yellow-13, C.I. I. Pigment Yellow-14, C.I. I. Pigment Yellow-16, C.I. I. Pigment Yellow-17, C.I. I. Pigment Yellow-74, C.I. I. Pigment Yellow-83, C.I. I. Pigment Yellow-93, C.I. I. Pigment Yellow-95, C.I. I. Pigment Yellow-97, C.I. I. Pigment Yellow-98, C.I. I. Pigment Yellow-114, C.I. I. Pigment Yellow-128, C.I. I. Pigment Yellow-129, C.I. I. Pigment Yellow-151, C.I. I. Pigment Yellow-154, and the like, but is not limited thereto.
[0037]
Dyes can also be used in the composition of the present invention. As described below, a direct dye, an acid dye, a basic dye, a reactive dye, a water-soluble dye of a food colorant, or an insoluble dye of a disperse dye can be used.
[0038]
For example, water-soluble dyes include C.I. I. Direct black, -17, -19, -22, -32, -38, -51, -62, -71, -108, -146, -154; I. Direct yellow, -12, -24, -26, -44, -86, -87, -98, -100, -130, -142; I. Direct Red, -1, -4, -13, -17, -23, -28, -31, -62, -79, -81, -83, -89, -227, -240, -242, -243 C .; I. Direct blue, -6, -22, -25, -71, -78, -86, -90, -106, -199; I. Direct orange, -34, -39, -44, -46, -60; I. Direct violet, -47, -48; I. Direct brown, -109; I. Direct dyes such as Direct Green, -59,
C. I. Acid black, -2, -7, -24, -26, -31, -52, -63, -112, -118, -168, -172, -208; I. Acid Yellow, -11, -17, -23, -25, -29, -42, -49, -61, -71; I. Acid Red, -1, -6, -8, -32, -37, -51, -52, -80, -85, -87, -92, -94, -115, -180, -254, -256 , -289, -315, -317; I. Acid blue -9, -22, -40, -59, -93, -102, -104, -113, -117, -120, -167, -229, -234, -254; I. Acid Orange-7, -19; C.I. I. Acid violet, acid dyes such as -49,
C. I. Reactive black, -1, -5, -8, -13, -14, -23, -31, -34, -39; I. Reactive Yellow, -2, -3, -13, -15, -17, -18, -23, -24, -37, -42, -57, -58, -64, -75, -76,- 77, -79, -81, -84, -85, -87, -88, -91, -92, -93, -95, -102, -111, -115, -116, -130, -131, -132, -133, -135, -137, -139, -140, -142, -143, -144, -145, -146, -147, -148, -151, -162, -163; I. Reactive Red, -3, -13, -16, -21, -22, -23, -24, -29, -31, -33, -35, -45, -49, -55, -63,- 85, -106, -109, -111, -112, -113, -114, -118, -126, -128, -130, -131, -141, -151, -170, -171, -174, -176, -177, -183, -184, -186, -187, -188, -190, -193, -194, -195, -196, -200, -201, -202, -204, -206 , -218, -221; I. Reactive Blue, -2, -3, -5, -8, -10, -13, -14, -15, -18, -19, -21, -25, -27, -28, -38,- 39, -40, -41, -49, -52, -63, -71, -72, -74, -75, -77, -78, -79, -89, -100, -101, -104, −105, −119, −122, −147, −158, −160, −162, −166, −169, −170, −171, −172, −173, −174, −176, −179, −184 , -190, -191, -194, -195, -198, -204,-211, -216, -217; I. Reactive Orange, -5, -7, -11, -12, -13, -15, -16, -35, -45, -46, -56, -62, -70, -72, -74,- C. 82, -84, -87, -91, -92, -93, -95, -97, -99; I. Reactive violet, -1, -4, -5, -6, -22, -24, -33, -36, -38; I. Reactive green, -5, -8, -12, -15, -19, -23; I. Reactive dyes such as Reactive Brown, -2, -7, -8, -9, -11, -16, -17, -18, -21, -24, -26, -31, -32, -33; C. I. Basic black, -2; C.I. I. Basic red, -1, -2, -9, -12, -13, -14, -27; I. Basic blue-1, -3, -5, -7, -9, -24, -25, -25, -28, -29; I. Basic violet, -7, -14, -27; C.I. I. Food black, -1, -2 and the like.
[0039]
In addition, as the oil-soluble dye, commercial products of each color are exemplified below.
Examples of black oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Black-3, -5, -6, -7, -8, -13, -22, -22: 1, -23, -26, -27, -28, -29, -33, -34,- 35, -39, -40, -41, -42, -43, -45, -46, -47, -48, -49, -50, but are not limited thereto.
[0040]
Examples of yellow oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Yellow-1, -2, -3, -4, -6, -7, -8, -10, -12, -13, -14, -16, -18, -19, -21, -25 −25: 1, −28, −29, −30, −32, −33, −34, −36, −37, −38, −40, −42, −43, −44, −47, −48, −55, −56, −58, −60, −62, −64, −65, −72, −73, −77, −79, −81, −82, −83, −83: 1, −85, −88, −89, −93, −94, −96, −98, −103, −104, −105, −107, −109, −112, −114, −116, −117, −122, −123 , -124, -128, -129, -130, -131, -133, -134, -135, -138, -139, -1 40, -141, -143, -146, -147, -148, -149, -150, -151, -152, -153, -157, -158, -159, -160: 1, -161,- 162, -163, -164, -165, -167, -168, -169, -170, -171, and -172, but are not limited thereto.
[0041]
Orange oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Orange-1, -2, -3, -4, -4: 1, -5, -6, -7, -11, -16, -17, -19, -20, -23, -25,- 31, -32, -37, -37: 1, -38, -40, -40: 1, -1, 41, -45, -54, -56, -59, -60, -62, -63, -67 , -68, -71, -72, -73, -74, -75, -76, -77, -79, -80, -81, -84, -85, -86, -91, -94,- 95, -98, and -99, but are not limited thereto.
[0042]
Red oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Red-1, -2, -3, -4, -7, -8, -13, -14, -17, -18, -19, -23, -24, -25, -26, -27, −29, −30, −33, −35, −37, −39, −41, −42, −43, −45, −46, −47, −48, −49, −49: 1, −52, −68, −69, −72, −73, −74, −80, −81, −82, −83, −83: 1, −84, −84: 1, −89, −90, −90: 1 , -91, -92, -106, -109, -111, -117, -118, -119, -122, -124, -125, -127, -130, -132, -135, -138,- 140, -143, -145, -146, -149, -150, -151, -152, -155, -160, -164, -165, -166, -168, -169, -172, -175, -176, -177, -179, -180, -181, -182, -185, -188, -189, -195, -198 , -202, -203, -204, -205, -206, -207, -208, -209, -210, -212, -213, -214, -215, -216, -217, -218,- 219, -220, -221, -222, -223, -224, -225, -226, -227, -228, -229, and the like, but are not limited thereto.
[0043]
Violet oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Violet-2, -3, -8, -9, -10, -11, -13, -14, -21, -21, 1, -24, -31, -32, -33, -34,- 36, -37, -38, -45, -46, and -47, but are not limited thereto.
[0044]
Blue oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Blue-2, -4, -5, -7, -10, -11, -12, -14, -22, -25, -26, -35, -36, -37, -38, -43 -44, -45, -48, -49, -50, -51, -59, -63, -64, -66, -67, -68, -70, -72, -79, -81, -83 , -91, -94, -95, -97, -98, -99, -100, -102, -104, -105, -111, -112, -116, -117, -118, -122,- 127, -128, -129, -130, -131, -132, -133, -134, etc., but are not limited thereto.
[0045]
Green oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Green-1, -3, -4, -5, -7, -8, -9, -20, -26, -28, -29, -30, -32, -33, and the like. It is not limited to.
[0046]
Brown oil-soluble dyes include C.I. I. Solvent Brown-1, -1: 1, -2, -3, -4, -5, -6, -12, -19, -20, -22, -25, -28, -29, 3-11,- 37, -38, -42, -43, -44, -48, -49, -52, -53, -58 and the like, but are not limited thereto.
[0047]
The dye used in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 50% by mass relative to the total weight. The above examples of the coloring material are preferable for the ink composition of the present invention, but the coloring material used in the composition of the present invention is not particularly limited to the coloring material.
[0048]
Further, a pigment which can be self-dispersed in water can also be used. Water-dispersible pigments include those utilizing a steric hindrance effect in which a polymer is adsorbed on the pigment surface and those utilizing electrostatic repulsion. Commercially available products include CAB-0-JET200 and CAB- 0-JET300 (all manufactured by Cabot Corporation), Microjet Black CW-1 (manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.) and the like.
[0049]
The content of the coloring material contained in the particle-dispersed composition of the present invention is from 0.3% by weight to 50% by weight. Preferably it is 0.5% by weight or more and 30% by weight or less.
[0050]
The average particle size of the pigment particles used in the present invention is preferably 100 μm or less and 0.001 μm or more, more preferably 10 μm or less and 0.01 μm or more.
[0051]
The particle dispersion composition of the present invention is preferably used as an electrophoretic particle composition. Representative examples of the electrophoretic particle composition include an electrophoretic particle composition used for an electrophoretic display element, that is, an electrophoretic dispersion liquid and a wet toner used for wet electrophotography.
[0052]
Such an electrophoretic particle composition often contains a charge imparting agent such as a metal soap, a chemical material for improving the dispersibility of the particles, and the like in order to charge the pigment particles. As the charge imparting agent, the dispersant, and the like, those commonly used can be used.
[0053]
The electrophoretic particle composition of the present invention is constituted by containing the above-mentioned organic solvent, an amphiphilic block polymer compound, and an electrophoretic particle composed of a coloring material, preferably a pigment particle. As the particles containing the compound and the pigment, those used in the above-mentioned particle dispersion composition are used.
Further, a charge imparting agent for charging the particles of the present invention, a dispersant for improving the dispersibility of the particles, and the like are used as necessary.
[0054]
The average particle size of the electrophoretic particles is preferably 100 μm or less and 0.001 μm or more, more preferably 10 μm or less and 0.01 μm or more. The particle size can be measured by an optical microscope, laser diffraction, dynamic light scattering, or the like. As a method for measuring a particle diameter of about 10 μm to 0.01 μm, which is a more preferable particle diameter range, a dynamic light scattering method is preferably used. According to the dynamic light scattering method, the particle size distribution can be measured, and the electrophoretic particles of the present invention preferably have a uniform particle size distribution. As an index of the particle size uniformity, generally, a dispersity index μ / G ² (μ: second order coefficient of cumulant expansion, G: damping constant) indicated by Guari et al. Is used (The Journal of Chemical Physics). 70, 3965, 1979). This value is determined by the dynamic light scattering method. The particle size distribution of the electrophoretic particles used in the present invention preferably has a more uniform particle size distribution with a dispersity index μ / G ² of 0.2 or less, more preferably 0.1 or less, and further preferably 0.05 or less. It is as follows.
[0055]
FIG. 1 schematically shows an example of an electrophoretic device which is an electrophoretic display element using the electrophoretic particle composition of the present invention. The electrophoresis apparatus may be any known one, and is not particularly limited. Specifically, the electrophoretic device only needs to include at least the electrophoretic particles 1, the dispersion medium 2 in which the electrophoretic particles are dispersed, and the substrate 6 on which the electrodes 3 or 4 are formed. The application of the electric field causes the electrophoretic particles to move in any direction of the upper and lower electrodes, and performs display according to the color tone of the particles and the dispersion medium. The electrophoretic particle composition includes the electrophoretic particles 1 and the dispersion medium 2.
[0056]
Further, when it is desired to create an electrophoretic display device compatible with multicoloring, it can be realized by using particles produced using dyes of different colors. In this case, when the specific gravity of the particles changes depending on the type of the dye used, it can be handled by adjusting the specific gravity of the dispersion medium.
[0057]
The image forming apparatus of the present invention can be used for, for example, a printing apparatus and a display apparatus.
[0058]
The liquid toner of the present invention is constituted by containing the above-mentioned organic solvent, an amphiphilic block polymer compound, and an electrophoretic particle composed of a coloring material, preferably a pigment particle, and the organic solvent, the block polymer compound, and the pigment. As the particles, those used in the above-mentioned particle dispersion composition are used.
[0059]
Such a wet toner often contains a charge controlling agent, a chemical material for improving the dispersibility of particles, and the like. As the charge control agent, the dispersant and the like, those which are usually used can be used.
[0060]
The wet toner can be manufactured by dispersing the above-mentioned materials using a disperser such as a ball mill and a pin mill.
The wet toner is used as a wet developer, and examples of a printing apparatus using the wet toner include Canon, NP70 Copier or Ricoh, Ricoh BS-1, Indigo, and Turbo Stream.
[0061]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0062]
Example 1
<Synthesis of amphiphilic block polymer>
(1) Preparation of Monomer 2-Methoxyethyl vinyl ether (hereinafter abbreviated as MOVE) and 2-ethoxyethyl vinyl ether (hereinafter abbreviated as EOVE) are 2-chloroethyl vinyl ether, sodium methoxide and sodium ethoxide, respectively. And refluxed using a tetrabutylammonium iodide catalyst (see U.S. Pat. No. 3,062,892).
[0063]
(2) Synthesis of AB diblock polymer composed of MOVE and EOVE After replacing the inside of the glass vessel equipped with the three-way cock with nitrogen, the mixture was heated at 250 ° C. in a nitrogen gas atmosphere to remove the adsorbed water. After returning the system to room temperature, 12 mmol of MOVE, 16 mmol of ethyl acetate, 0.1 mmol of 1-isobutoxyethyl acetate and 11 ml of toluene were added, and when the temperature in the system reached 0 ° C., 25% by weight of ethyl aluminum sesquioxide was added. 0.1 g (0.2 mmol) of a nochloride / toluene solution was added to initiate polymerization, and component A of the AB block polymer was synthesized. The molecular weight was monitored in a time-division manner using molecular sieve column chromatography (GPC), and after the polymerization of the component A was completed, the synthesis was performed by adding 12 mmol of EOVE as the component B. The polymerization reaction was stopped by adding a 0.3% by weight ammonia / methanol solution to the system.
[0064]
Dichloromethane was added to the mixed solution after the reaction, and the mixture was diluted, washed three times with a 0.6N hydrochloric acid solution, then three times with distilled water, concentrated and dried by an evaporator, and dried under vacuum to obtain the desired product. A MOVE-EOVE diblock polymer was obtained. The compound was identified using NMR and GPC, and a satisfactory spectrum was obtained in both cases (Mn = 2.5 × 10 ⁴ , Mw / Mn = 1.3).
[0065]
To 20 parts by weight of the polymer, 3 parts by weight of Black Pigment Mogul L manufactured by Cabot Corporation were dispersed together with 30 parts by weight of distilled water using an ultrasonic homogenizer. This was stirred and dispersed while gradually adding to 300 parts by weight of a hydrocarbon-based organic solvent, Isopar H (manufactured by Exxon Chemical). 0.5 parts by weight of cobalt diisooctylsulfococate was added, and stirring was continued at 100 ° C. for 10 hours to prepare an isoper particle dispersion composition.
[0066]
When the particle dispersion composition was allowed to stand between copper electrodes formed on a glass substrate at an interval of 300 μm and an AC electric field of 300 V and 60 Hz was applied, black particles migrated according to the electric field.
[0067]
Example 2
The particle dispersion composition of Example 1 was stored at room temperature for 3 months, and the particle dispersion composition was allowed to stand on a glass substrate between copper electrodes with a spacing of 300 μm at 300 V, 60 Hz, as in Example 1. Was applied, the black particles migrated according to the electric field. No precipitate was observed in the composition.
[0068]
Comparative Example 1
A similar particle dispersion composition was prepared using polymethacrylic acid (number average molecular weight 30,000) instead of the polymer used in Example 1. A precipitate appeared in the particle dispersion composition stored at room temperature for 3 months after the preparation. When this was allowed to stand on a glass substrate between copper electrodes having an interval of 300 μm and an AC electric field of 300 V and 60 Hz was applied, black particles did not migrate according to the electric field.
[0069]
Example 3
A block polymer was synthesized using the following monomers in the same manner as in Example 1.
For the A block, monomer a1: 4- (2-vinyloxy) ethoxybiphenyl and monomer a2: isobutyl vinyl ether were used at 50% each.
For the B block, 2-methoxyethoxyvinyl ether was used.
4- (2-vinyloxy) ethoxyethylhexanoate was used for the C block.
[0070]
The polymerization ratios of the A, B, and C blocks were 100, 200, and 80, and the compounds were identified using NMR and GPC. (Mn = 3.4 × 10 ⁴ , Mw / Mn = 1.39). The obtained block polymer was subjected to alkali hydrolysis to obtain a polymer in which all of the carboxylate portion was changed to a sodium carboxylate compound. Using this, pigment-containing particles were prepared in the same manner as in Example 1. The average particle size was 280 nm and the particle size distribution was 0.13 when the particles were measured with a dynamic light scattering device, DLS7000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.
[0071]
When the particle dispersion composition was sandwiched between glass substrates, and the 300 μm-spaced ITO electrodes formed on one of the glass substrates were allowed to stand still, and an AC electric field of 300 V and 10 Hz was applied. The black particles migrated according to the electric field.
[0072]
Example 4
One part by weight of the polymer used in Example 3 and 1.4 parts by weight of carbon black were mixed in 120 parts by weight of Isopar, dispersed with a homogenizer, and then filtered through a 2 μm membrane filter to remove coarse particles to remove carbon particles. A black Isopar dispersion was prepared. The average particle size was 240 nm, the particle size distribution was 0.05, and the particle dispersion composition having a very uniform particle size distribution was measured by a dynamic light scattering device, DLS7000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. in the same manner as in Example 3. (Dispersion).
[0073]
Using this dispersion, the particle dispersion composition was sandwiched between glass substrates in the same manner as in Example 3, and the particle dispersion composition was allowed to stand between copper electrodes formed on one of the glass substrates and having a spacing of 300 μm. When an AC electric field of 300 V and 10 Hz was applied, black particles migrated according to the electric field.
[0074]
Example 5
One part by weight of the polymer used in Example 3 and 1.4 parts by weight of carbon black were mixed in 120 parts by weight of Isopar, dispersed with a homogenizer, and then filtered through a 2 μm membrane filter to remove coarse particles to remove carbon particles. A black Isopar dispersion was prepared. The average particle size was 240 nm, the particle size distribution was 0.05, and the particle dispersion composition having a very uniform particle size distribution was measured by a dynamic light scattering device, DLS7000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. in the same manner as in Example 3. Was obtained.
[0075]
When a printing test was performed on plain paper using a wet electrophotographic apparatus (NP70 Copier) manufactured by Canon Inc. using the wet toner of the carbon black dispersion composition, letters of good quality could be printed.
[0076]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, a particle-dispersed composition having good dispersibility can be provided.
Further, the present invention can provide an electrophoretic particle composition having good dispersibility and capable of forming uniform particles having excellent driving characteristics.
[0077]
Further, the present invention can provide a liquid toner having good dispersibility and capable of forming a high quality image.
Further, the present invention can provide an image forming method and an image forming apparatus capable of forming a high quality image using the above-described electrophoretic particle composition or the wet toner.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic view showing an example of an electrophoresis apparatus using the electrophoresis particle composition of the present invention.
[Explanation of symbols]
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Electrophoretic particle 2 Electrophoretic dispersion medium 3, 4 Electrode 5 Partition wall 6 Substrate

Claims (8)

A particle-dispersed composition comprising an organic solvent, an amphiphilic block polymer compound, and a coloring material. The particle-dispersed composition according to claim 1, wherein the amphiphilic block polymer compound is a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure. The particle-dispersed composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the polyvinyl ether repeating unit structure is a unit structure represented by the following general formula (1).

Wherein R ¹ is selected from an alkyl group or — (CH (R ² ) —CH (R ³ ) —O) ₁ —R ⁴ or — (CH ₂ ) _m — (O) _n —R ⁴ ; l is selected from an integer of 1 to 18, m is selected from an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1. R ² and R ³ are each independently H or CH ₃ . R ⁴ comprises H, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic ring structure, —CO—CH ＝ CH ₂ , —CO—C (CH ₃ ) ＝ CH ₂ , ^{When 4} is other than a hydrogen atom, the hydrogen atom on the carbon atom can be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a carboxylic acid or carboxylate. Can be substituted with a nitrogen atom for a carbon atom in a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxylic acid, a carboxylate, or an aromatic ring. ] An electrophoretic particle composition comprising the particle-dispersed composition according to claim 1. A wet toner comprising the particle-dispersed composition according to claim 1. An image forming method using the composition according to claim 1. An image forming apparatus used in the image forming method according to claim 6. An electrophoretic display device using the electrophoretic particle composition according to claim 4.

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