JP2004035735A - Reversed micelle particle-containing composition, reversed micelle particle-dispersed composition, display element using it, imaging method, and imaging apparatus - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a reversed micelle particle-containing composition that forms an excellent, uniform and well dispersing particle and a reversed micell particle-dispersed composition. <P>SOLUTION: The reversed micelle particle-containing composition contains a reversed micelle particle consisting of an amphiphilic block polymer in a non-aqueous medium. The reversed micelle particle-dispersed composition is a composition in which a reversed micelle particle consisting of an amphiphilic block polymer is dispersed in a non-aqueous medium. The average particle size of the reversed micelle is ≤ 200 nm. The particle size distribution (dispersion degree index μ/G<SP>2</SP>) is ≤ 0.2. The block polymer has ≥ 3 block segments. The reversed micelle particle includes functional substances such as a coloring material. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【００１０】
（式中、Ｒ^１　は炭素数１から１８までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ｐｈ、−Ｐｙｒ、−Ｐｈ−Ｐｈ、−Ｐｈ−Ｐｙｒ、−（ＣＨ（Ｒ^５　）−ＣＨ（Ｒ^６　）−Ｏ）_ｐ　−Ｒ^７　および−（ＣＨ_２　）_ｍ　−（Ｏ）_ｎ　−Ｒ^７　から選ばれ、芳香環中の水素原子は炭素数１から４の直鎖状または分岐状のアルキル基と、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換していてもよい。
ｐは１から１８の整数、ｍは１から３６の整数、ｎは０または１である。
Ｒ^５　、Ｒ^６　はそれぞれ独立に−Ｈもしくは−ＣＨ_３　である。
【００１１】
Ｒ^７　は−Ｈ、炭素数１から１８までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ｐｈ、−Ｐｙｒ、−Ｐｈ−Ｐｈ、−Ｐｈ−Ｐｙｒ、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２　ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２　、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３　）＝ＣＨ_２　、−ＣＨ_２　ＣＯＯＲ^８　からなり、Ｒ^７　が水素原子以外である場合、Ｒ^７　中の炭素原子に結合している水素原子は炭素数１から４の直鎖状または分岐状のアルキル基または−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒと、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。Ｒ^８　は−Ｈまたは炭素数１から５のアルキル基である。Ｐｈはフェニル基、Ｐｙｒはピリジル基を表わす。）
本発明の第三の発明は、上記の組成物を用いて媒体に画像を形成することを特徴とする画像形成方法である。
本発明の第四の発明は、上記の組成物を使用して画像を表示する表示手段を備えることを特徴とする表示素子である。
本発明の第五の発明は、上記の画像形成方法を用いて媒体に画像を形成することを特徴とする画像形成装置である。
本発明の第六の発明は、上記の表示素子と前記表示素子を駆動するための駆動手段とを備えることを特徴とする画像形成装置である。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果本発明を完成するに至った。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一の発明は、非水媒体中に両親媒性ブロックポリマーからなる逆ミセル粒子を含有する逆ミセル粒子含有組成物である。
また、本発明の第二の発明は、非水媒体中に両親媒性ブロックポリマーからなる逆ミセル粒子が分散している逆ミセル粒子分散組成物である。
【００１３】
本発明の組成物は非水媒体中の組成物である。用いることのできる非水媒体としては、有機溶剤、樹脂等が挙げられる。有機溶剤としては、ヘキサン、へプタン、オクタン、デカン、トルエン、アイソパー等の炭化水素系溶剤、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸ブチル等の溶剤も使用可能である。また、オリーブオイル、大豆油、牛脂、豚脂等の天然油脂を使用することもできる。シリコンオイル、フッ素系のオイルも使用可能である。バインダー樹脂としては、スチレンアクリル共重合体、ポリエステル等が例として挙げられる。
【００１４】
本発明の組成物に用いられる非水媒体の含有量は、１重量％から９９．８重量％である。好ましくは５重量％から９９．５重量％である。さらに好ましくは１０重量％から９９重量％である。１重量％未満では、粒子の分散が充分でない場合があり、９９．８重量％を越える場合は分散体としての機能が充分でない場合がある。
【００１５】
本発明にさらに特徴的に用いられる成分である両親媒性ブロックポリマーについて説明する。
本発明に用いることができるブロックポリマーとして、具体的な例をあげると、アクリル、メタクリル系ブロックポリマー、ポリスチレンと他の付加重合系または縮合重合系のブロックポリマー、ポリオキシエチレン、ポリオキシアルキレンのブロックを有するブロックポリマー等、従来から知られているブロックポリマーを用いることもできる。本発明では、ポリビニルエーテル構造を含むブロックポリマーが好ましく用いられる。また、本発明では、ブロックポリマーがポリビニルエーテル構造を含むグラフトポリマーであってもよいし、ブロックポリマーのあるセグメントが共重合セグメントであってもよく、その共重合の形態は限定されず、例えばランダムセグメントであってもグラジュエーションセグメントであってもよい。
【００１６】
本発明に好ましく用いられるポリビニルエーテル構造を含むブロックポリマーについて説明する。ポリビニルエーテル構造を含むポリマーの合成法は多数報告されているが（例えば特開平１１−０８０２２１号公報）、青島らによるカチオンリビング重合による方法（特開平１１−３２２９４２号公報、特開平１１−３２２８６６号公報）が代表的である。カチオンリビング重合でポリマー合成を行うことにより、ホモポリマーや２成分以上のモノマーからなる共重合体、さらにはブロックポリマー、グラフトポリマー、グラジュエーションポリマー等の様々なポリマーを、長さ（分子量）を正確に揃えて合成することができる。また、ポリビニルエーテルは、その側鎖に様々な官能基を導入することができる。カチオン重合法は、他にＨＩ／Ｉ_２　系、ＨＣｌ／ＳｎＣｌ_４　系等で行うこともできる。
【００１７】
また、ポリビニルエーテル構造を含むブロックポリマーの構造は、ビニルエーテルと他のポリマーからなる共重合体であってもよい。また、他の高分子鎖にブロックポリマーがグラフトして結合しているグラフトポリマーであっても良い。
【００１８】
本発明において、ブロックポリマーはＡＢ、ＡＢＡ、ＡＢＤ、ＡＢＤＥ等のブロック形態がより好ましい。Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅはそれぞれ異なるブロックセグメントを示す。各ブロックセグメントは単一の繰り返し単位からなるセグメントでもよく、複数の繰り返し単位構造からなる共重合セグメントでもいよい。
【００１９】
前述したポリビニルエーテル構造を含むブロックポリマーは、より具体的には、ポリビニルエーテル構造の繰り返し単位構造を有することが好ましい。具体的な例では以下の一般式（１）で表される単位構造が好ましい。
【００２０】
【化４】

【００２１】
（式中、Ｒ^１　は炭素数１から１８までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ｐｈ、−Ｐｙｒ、−Ｐｈ−Ｐｈ、−Ｐｈ−Ｐｙｒ、−（ＣＨ（Ｒ^５　）−ＣＨ（Ｒ^６　）−Ｏ）_ｐ　−Ｒ^７　および−（ＣＨ_２　）_ｍ　−（Ｏ）_ｎ　−Ｒ^７　から選ばれ、芳香環中の水素原子は炭素数１から４の直鎖状または分岐状のアルキル基と、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換していてもよい。
ｐは１から１８の整数、ｍは１から３６の整数、ｎは０または１である。
Ｒ^５　、Ｒ^６　はそれぞれ独立に−Ｈもしくは−ＣＨ_３　である。
【００２２】
Ｒ^７　は−Ｈ、炭素数１から１８までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ｐｈ、−Ｐｙｒ、−Ｐｈ−Ｐｈ、−Ｐｈ−Ｐｙｒ、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２　ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２　、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３　）＝ＣＨ_２　、−ＣＨ_２　ＣＯＯＲ^８　からなり、Ｒ^７　が水素原子以外である場合、Ｒ^７　中の炭素原子に結合している水素原子は炭素数１から４の直鎖状または分岐状のアルキル基または−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒと、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。Ｒ^８　は−Ｈまたは炭素数１から５のアルキル基である。Ｐｈはフェニル基、Ｐｙｒはピリジル基を表わす。）
【００２３】
本発明において、−Ｐｈはフェニル基、−Ｐｙｒはピリジル基、−Ｐｈ−Ｐｈはビフェニル基、および−Ｐｈ−Ｐｙｒはピリジルフェニル基を表す。ピリジル基、ビフェニル基およびピリジルフェニル基については、可能な位置異性体のいずれのものであってもよい。
【００２４】
本発明では両親媒性のブロックポリマーが使用される。例えば、上記一般式（１）の繰り返し単位構造から、疎水性のブロックセグメントと親水性のブロックセグメントを選択、合成することにより得ることができる。
【００２５】
次に、ブロックポリマーのポリビニルエーテル構造の繰り返し単位構造として、ビニルエーテルモノマーの構造の例をあげるが、本発明に用いられるポリビニルエーテル構造は、これらに限定されない。
【００２６】
【化５】

【００２７】
【化６】

【００２８】
【化７】

【００２９】
【化８】

【００３０】
また、上記の繰り返し単位構造の具体例として示した中で、例えば単位構造（１）〜（５）のうち、（３），（４）は疎水性の単位構造を示し、（１），（２），（５）はその他の条件により、親水性または疎水性に変化する単位構造を示す。
【００３１】
以下に、これらのビニルエーテルモノマーからなる、ポリビニルエーテルブロックポリマーの構造を例示するが、本発明に用いられるポリマーは、これらに限定されない。
【００３２】
【化９】

【００３３】
【化１０】

【００３４】
以上のポリビニルエーテルにおいて、繰り返し単位数におけるｕ、ｖ、ｗがそれぞれ独立に３以上１０，０００以下であることが好ましく、またその合計（ｕ＋ｖ＋ｗ）が１０以上２０，０００以下であることがより好ましい。
【００３５】
本発明で用いられるブロックポリマーの分子量分布＝Ｍｗ（重量平均分子量）／Ｍｎ（数平均分子量）は２．０以下であり、好ましくは１．６以下であり、更に好ましくは１．３以下であり、特に好ましくは１．４以下である。本発明で用いられるブロックポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１０００〜１００万であるが好ましく、１０００未満あるは１００万を超えると所定の機能を奏する物質を溶媒中において良好に分散できない場合がある。
【００３６】
また、分散安定性向上、包接性向上のためにはブロックポリマーの分子運動性がよりフレキシブルであることが機能性物質と物理的に親和しやすい点を有しているため好ましい。さらには後に詳述するように被記録媒体上で被覆層を形成しやすい点でもフレキシブルであることが好ましい。また、後述するようにブロックポリマーの運動性がフレキシブルであることは均一な粒子径を生成しやすい点でも好ましい。このためにはブロックポリマーの主鎖のガラス転移温度Ｔｇは、好ましくは２０℃以下であり、より好ましくは０℃以下であり、さらに好ましくは−２０℃以下である。この点でもポリビニルエーテル構造を有するポリマーは、ガラス転移点が低く、フレキシブルな特性を有するため、好ましく用いられる。
【００３７】
本発明の組成物中に含有される前記ブロックポリマーの含有量は、０．１〜８０ｗｔ％、好ましくは０．５〜６０ｗｔ％が望ましい。ブロックポリマーの量が０．１ｗｔ％未満となると、本発明のインク組成物中に含まれる色材を十分に分散したり、包接したりすることができない場合があり、８０ｗｔ％を超えると粘性が大きくなりすぎる場合がある。
【００３８】
また、本発明においては、ブロックポリマーが３以上のブロックセグメントを有するブロックポリマーであることを特徴とする組成物が好ましく用いられる。代表的にはトリブロックポリマーがあげられる。この場合少なくとも一つの親媒性のセグメント、少なくとも一つの疎媒性のセグメントを有し、さらに少なくとも一つのそれらと異なるブロックセグメントを有する。逆ミセル粒子を形成するに必要な、親媒性セグメント、疎媒性セグメントを有し、かつさらに少なくとも一つの別の機能を有するセグメントを有するため、高機能性の分散組成物を提供することが可能となる。
【００３９】
さらに本発明の組成物中には、機能物質を含有していることが好ましい。機能物質は液体、固体である場合が好ましく、溶解性の物質であってもよい。例えばオイル、色材としての顔料、染料、金属、除草剤、殺虫剤、生体材料、薬、染料や分子性触媒等も用いることができる。本発明中の組成物中に含有される機能性物質の含有量は、０．１重量％以上、８０重量％以下である。好ましくは０．５重量％以上６０重量％以下である。０．１重量％未満の場合、機能性が充分に発現しない場合があり、８０重量％を越える場合、分散が充分でない場合がある。機能物質として好ましく用いられる色材としては、以下にあげるものが具体例である。
【００４０】
顔料は、有機顔料および無機顔料のいずれでもよく、インクに用いられる顔料は、好ましくは黒色顔料と、シアン、マゼンタ、イエローの３原色顔料を用いることができる。なお、上記に記した以外の色顔料、無色または淡色の顔料、または金属光沢顔料等を使用してもよい。また、本発明において、市販の顔料を用いてもよいし、あるいは新規に合成した顔料を用いてもよい。また、染料と併用して用いても良い。
【００４１】
以下に、黒、シアン、マゼンタ、イエローにおいて、市販されている顔料を例示する。
【００４２】
黒色の顔料としては、Ｒａｖｅｎ１０６０、Ｒａｖｅｎ１０８０、Ｒａｖｅｎ１１７０、Ｒａｖｅｎ１２００、Ｒａｖｅｎ１２５０、Ｒａｖｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ１５００、Ｒａｖｅｎ２０００、Ｒａｖｅｎ３５００、Ｒａｖｅｎ５２５０、Ｒａｖｅｎ５７５０、Ｒａｖｅｎ７０００、Ｒａｖｅｎ５０００　ＵＬＴＲＡＩＩ、Ｒａｖｅｎ１１９０　ＵＬＴＲＡＩＩ（以上、コロンビアン・カーボン社製）、Ｂｌａｃｋ　Ｐｅａｒｌｓ　Ｌ、ＭＯＧＵＬ−Ｌ、Ｒｅｇａｌ４００Ｒ、Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ、Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ、Ｍｏｎａｒｃｈ　８００、Ｍｏｎａｒｃｈ　８８０、Ｍｏｎａｒｃｈ　９００、Ｍｏｎａｒｃｈ　１０００、Ｍｏｎａｒｃｈ　１３００、Ｍｏｎａｒｃｈ　１４００（以上、キャボット社製）、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ１、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２００、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　１８、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　Ｓ１６０、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　Ｓ１７０、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　４、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　４Ａ、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　６、Ｐｒｉｎｔｅｘ３５、ＰｒｉｎｔｅｘＵ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ（以上デグッサ社製）、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．４０、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．９００、Ｎｏ．２３００、ＭＣＦ−８８、ＭＡ６００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１００（以上三菱化学社製）等を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００４３】
シアン色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５：２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５：４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−６０等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４４】
マゼンタ色の顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−４８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−４８：１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−５７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１１２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１２３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１４６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１６８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−１８４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−２０２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ−２０７等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
イエローの顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−７４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−８３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−９８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１１４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１２８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１５１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ−１５４等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
また、本発明のインク組成物では、水に自己分散可能な顔料も使用できる。水分散可能な顔料としては、顔料表面にポリマーを吸着させた立体障害効果を利用したものと、静電気的反発力を利用したものとがあり、市販品としては、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ２００、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ３００（以上キャボット社製）、Ｍｉｃｒｏｊｅｔ　Ｂｌａｃｋ　ＣＷ−１（オリエント化学社製）等が挙げられる。
【００４７】
本発明の組成物に用いられる顔料は、全重量に対して、０．１〜５０質量％が好ましい。顔料の量が、０．１質量未満であると、十分な画像濃度を得られなくなり、５０質量％を超えると顔料が凝集し分散できなくなる。さらに好ましい範囲としては０．５〜３０質量％の範囲である。
【００４８】
また、本発明の組成物では染料も使用することができる。以下に述べるような直接染料、酸性染料、塩基性染料、反応性染料、食品用色素の水溶性染料、又は分散染料の不溶性色素を用いることができる。
【００４９】
例えば、水溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック，−１７，−１９，−２２，−３２，−３８，−５１，−６２，−７１，−１０８，−１４６，−１５４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー，−１２，−２４，−２６，−４４，−８６，−８７，−９８，−１００，−１３０，−１４２；Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド，−１，−４，−１３，−１７，−２３，−２８，−３１，−６２，−７９，−８１，−８３，−８９，−２２７，−２４０，−２４２，−２４３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー，−６，−２２，−２５，−７１，−７８，−８６，−９０，−１０６，−１９９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ，−３４，−３９，−４４，−４６，−６０；Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット，−４７，−４８；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラウン，−１０９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン，−５９等の直接染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドブラック，−２，−７，−２４，−２６，−３１，−５２，−６３，−１１２，−１１８，−１６８，−１７２，−２０８；Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー，−１１，−１７，−２３，−２５，−２９，−４２，−４９，−６１，−７１；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド，−１，−６，−８，−３２，−３７，−５１，−５２，−８０，−８５，−８７，−９２，−９４，−１１５，−１８０，−２５４，−２５６，−２８９，−３１５，−３１７；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー，−９，−２２，−４０，−５９，−９３，−１０２，−１０４，−１１３，−１１７，−１２０，−１６７，−２２９，−２３４，−２５４；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ，−７，−１９；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット，−４９等の酸性染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック，−１，−５，−８，−１３，−１４，−２３，−３１，−３４，−３９；Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー，−２，−３，−１３，−１５，−１７，−１８，−２３，−２４，−３７，−４２，−５７，−５８，−６４，−７５，−７６，−７７，−７９，−８１，−８４，−８５，−８７，−８８，−９１，−９２，−９３，−９５，−１０２，−１１１，−１１５，−１１６，−１３０，−１３１，−１３２，−１３３，−１３５，−１３７，−１３９，−１４０，−１４２，−１４３，−１４４，−１４５，−１４６，−１４７，−１４８，−１５１，−１６２，−１６３；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド，−３，−１３，−１６，−２１，−２２，−２３，−２４，−２９，−３１，−３３，−３５，−４５，−４９，−５５，−６３，−８５，−１０６，−１０９，−１１１，−１１２，−１１３，−１１４，−１１８，−１２６，−１２８，−１３０，−１３１，−１４１，−１５１，−１７０，−１７１，−１７４，−１７６，−１７７，−１８３，−１８４，−１８６，−１８７，−１８８，−１９０，−１９３，−１９４，−１９５，−１９６，−２００，−２０１，−２０２，−２０４，−２０６，−２１８，−２２１；Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー，−２，−３，−５，−８，−１０，−１３，−１４，−１５，−１８，−１９，−２１，−２５，−２７，−２８，−３８，−３９，−４０，−４１，−４９，−５２，−６３，−７１，−７２，−７４，−７５，−７７，−７８，−７９，−８９，−１００，−１０１，−１０４，−１０５，−１１９，−１２２，−１４７，−１５８，−１６０，−１６２，−１６６，−１６９，−１７０，−１７１，−１７２，−１７３，−１７４，−１７６，−１７９，−１８４，−１９０，−１９１，−１９４，−１９５，−１９８，−２０４，−２１１，−２１６，−２１７；Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ，−５，−７，−１１，−１２，−１３，−１５，−１６，−３５，−４５，−４６，−５６，−６２，−７０，−７２，−７４，−８２，−８４，−８７，−９１，−９２，−９３，−９５，−９７，−９９；Ｃ．Ｉ．リアクティブバイオレット，−１，−４，−５，−６，−２２，−２４，−３３，−３６，−３８；Ｃ．Ｉ．リアクティブグリーン，−５，−８，−１２，−１５，−１９，−２３；Ｃ．Ｉ．リアクティブブラウン，−２，−７，−８，−９，−１１，−１６，−１７，−１８，−２１，−２４，−２６，−３１，−３２，−３３等の反応染料；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブラック，−２；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド，−１，−２，−９，−１２，−１３，−１４，−２７；Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー，−１，−３，−５，−７，−９，−２４，−２５，−２６，−２８，−２９；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット，−７，−１４，−２７；Ｃ．Ｉ．フードブラック，−１，−２等が挙げられる。
【００５０】
なお、これら上記の色材の例は、本発明に対して好ましいものであるが、本発明の組成物に使用する色材は上記色材に特に限定されるものではない。本発明の組成物に用いられる染料は、インクの重量に対して、０．１〜５０重量％が好ましい。
【００５１】
また、本発明の組成物において、機能物質は逆ミセル粒子に内包されていることが好ましい。機能物質が該ポリマーに内包されていることにより、機能物質の分解を抑制することが可能である。
【００５２】
なお、本発明における両親媒性ブロックポリマーからなる逆ミセル粒子において、両親媒性ブロックポリマーとは、親媒性と疎媒性を併せ持つブロックポリマーを表わす。このましくは親水性と疎水性を併せ持つブロックポリマーである。また、逆ミセル粒子とは、通常のミセルが水性溶媒中で親水基を外側に疎水基を内側のコア部にもつ粒子であるのに対して、逆ミセルは有機溶媒中で疎水基を外側に親水基または疎媒基を内側のコア部にもつ粒子を表わす。
【００５３】
内包させるには、例えばブロックポリマーが形成する水中でのミセルの疎水性コアの中に、水に不溶の有機溶媒中に機能物質を溶解させたものを導入し、そののち該有機溶媒を留去することにより行なうことが出来る。そのほかに有機溶剤中にポリマーと色材を共に溶解させた状態から、水系の溶媒中に転相することにより包接状態を形成し、残存する有機溶媒を留去することにより形成することも可能である。溶解に要した有機溶媒は留去しなくてもよい。さらには例えばブロックポリマーが形成する水中でのミセル中に、水に不溶の有機溶媒中に機能物質を分散させることによっても行なうことが出来る。そのほかに有機溶剤中にポリマーを溶解し機能物質を分散させた状態から、水系の溶媒中に転相することにより内包状態を形成することにより実現することも可能である。
【００５４】
内包状態を確認するためには、各種電子顕微鏡、Ｘ線回折等の機器分析により実施することが可能である。また、ミセルに包接した場合、ミセル崩壊条件で色材が溶媒からポリマーと別々に分離することで内包状態を確認することが出来る。また、機能物質が液体状態で分散溶媒に不溶であって、該ミセルとの共存下、良好な分散状態が得られた場合、実質的に内包されたと判断することもできる。以上説明してきたようにブロックポリマーがミセル状態を形成することが好ましく、そのために本発明に用いられるブロックポリマーは両親媒性であることが好ましい。
【００５５】
内包されている機能物質は、好ましくは９０％以上もっと好ましくは９５％以上、さらには９８％以上が好ましい。この量比に関しても各種電子顕微鏡、Ｘ線回折等の機器分析、色材の発色濃度分析等により観測することも可能である。
【００５６】
本発明の第２の発明は、非水媒体中に逆ミセル粒子が分散している組成物であって、平均粒径が２００ｎｍ以下、粒径分布（分散度指数μ／Ｇ^２　）が０．２以下であることを特徴とする組成物である。
【００５７】
ここではストークス径を平均粒径（直径）と定義する。ストークス径は沈降速度法、光子相関法、超音波減衰分光法等で測定可能である。本発明は主に光子相関法である動的光散乱法による測定を用いている。粒径の均一さの指標としては一般的に、Ｇｕｌａｒｉらが示した分散度指数μ／Ｇ^２　（μ：キュムラント展開の二次の係数、Ｇ：減衰定数）が用いられる（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｈｙｓｉｃｓ、７０巻、３９６５頁、１９７９年）。この値も動的光散乱法によって求められる。動的光散乱法による粒径測定装置としては、大塚電子（株）のＤＬＳ７０００等の装置がある。この装置で測定される粒径ｄがストークス径である。
【００５８】
本発明においては平均粒径が２００ｎｍ以下であり、また粒径分布（分散度指数μ／Ｇ^２　）が０．２以下で非常に粒径分布が狭いため、可視光との相互作用がほとんどなく、分散媒体にもかかわらず、実質的に透明な状態を実現することが可能である。より好ましい平均粒径は１５０ｎｍ以下であり、また粒径分布（分散度指数μ／Ｇ^２　）は０．１以下である。さらに好ましいのは、平均粒径は１００ｎｍ以下であり、また粒径分布（分散度指数μ／Ｇ^２　）は０．１以下である。平均粒径が２００ｎｍを超え粒径分布（分散度指数μ／Ｇ^２　）が０．２を越える場合、可視光に対する散乱状態が顕著になる場合がある。本発明の平均粒径、粒径分布（分散度指数μ／Ｇ^２　）を得るために、前記本発明の第１の発明の組成物であることが、小さい粒子径を実現しかつ均一な粒度分布を実現しやすい点で好ましい。
【００５９】
さらに本発明の第３の発明は前記組成物を使用することを特徴とする画像形成方法である。好ましい形態としては、前記組成物を使用することを特徴とするプリンター等の記録素子（デバイス）であり、表示素子（デバイス）である。
【００６０】
また、本発明の第４の発明は前記の画像形成方法、デバイスによる画像形成装置である。
具体例をあげると、本発明の組成物を電気泳動粒子組成物として用いる。電気泳動粒子組成物として代表的には、湿式の電子写真に用いられる湿式トナーが代表的である。このような電気泳動粒子組成物には、金属石鹸等の電荷付与剤や分散性向上のための薬品材料等が含有される場合が多い。
【００６１】
図１に本発明の電気泳動粒子を用いた電気泳動方法、表示素子の一例を模式的に示す。表示素子である電気泳動素子の基本的構成は公知のものであれば良く、特に限定しない。少なくとも本発明の電気泳動粒子１と、該電気泳動粒子が分散された分散媒２と、電極３または４が形成された基板６を有する表示手段を備えていればよい。電界の印加により粒子は上下の電極のいずれかの方向に移動し、粒子、及び分散媒の色調に応じた表示を行う。また、多色化に対応した表示装置を作成したい場合、異なる色の色素を用いて作製した粒子を使用することで実現可能となる。この場合、使用する色素の種類によって粒子の比重が変わる場合には、分散媒の比重を調整することで対応可能である。
【００６２】
図１に示す電気泳動素子に対し、画像情報に応じた駆動信号を供給する駆動手段をさらに備えることで、画像形成装置としての電気泳動表示装置とすることができる。
【００６３】
もちろん湿式電子写真に用いられる装置に装填し、トナーとして使用することもできる。さらには富士ゼロックス社から発売されているオイル系インクを使用したインクジェット装置（商標名Ｐｈａｓｅｒ）などにも使用することが可能である。インクジェット法、装置は、圧電素子を用いたピエゾインクジェット方式や、熱エネルギーを作用させて発泡し記録を行う熱インクジェット方式のような周知の方法であってもよいが前者の方が好ましい。また、コンティニュアス型またはオンデマンド型のいずれの方法を用いてもよい。また、本発明のインク組成物は、中間転写体にインクを印字した後、紙等の最終被記録媒体に転写する記録方式に用いることもできる。
【００６４】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６５】
実施例１
＜ブロックポリマーの合成＞
イソブチルビニルエーテル（ＩＢＶＥ：Ａブロック）と２−メトキシエトキシビニルエーテル（ＭＯＶＥ：Ｂブロック）と４−（２−ビニルオキシ）エトキシ安息香酸エチル（ＶＥＯＥｔＰｈＣＯＯＥｔ：Ｃブロック）からなるトリブロックポリマーの合成。
【００６６】
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下２５０℃に加熱し吸着水を除去した。系を室温に戻した後、ＩＢＶＥ１２ｍｍｏｌ（ミリモル）、酢酸エチル１６ｍｍｏｌ、１−イソブトキシエチルアセテート０．０５ｍｍｏｌ、及びトルエン１１ｍｌを加え、反応系を冷却した。系内温度が０℃に達したところでエチルアルミニウムセスキクロリド（ジエチルアルミニウムクロリドとエチルアルミニウムジクロリドとの等モル混合物）を０．２ｍｍｏｌ加え重合を開始した。分子量を時分割に分子ふるいカラムクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いてモニタリングし、Ａブロックの重合の完了を確認した。
【００６７】
次いで、Ｂブロック（ＭＯＶＥ）を１２ｍｍｏｌ添加し、重合を続行した。ＧＰＣを用いるモニタリングによって、Ｂブロックの重合の完了を確認した後、１０ｍｍｏｌのＣブロック成分のトルエン溶液を添加して、重合を続行した。２０時間後、重合反応を停止した。重合反応の停止は、系内に０．３質量％のアンモニア／メタノール水溶液を加えて行った。
【００６８】
反応混合物溶液をジクロロメタンにて希釈し、０．６Ｍ塩酸で３回、次いで蒸留水で３回洗浄した。得られた有機相をエバポレーターで濃縮・乾固したものを真空乾燥させたものを、セルロースの半透膜を用いてメタノール溶媒中透析を繰り返し行い、モノマー性化合物を除去し、目的物であるトリブロックポリマーを得た。トリブロックポリマー化合物の同定は、ＮＭＲおよびＧＰＣを用いて行った。Ｍｎ＝４６３００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３６であった。重合比はＡ：Ｂ：Ｃ＝２００：２００：３０であった。
【００６９】
さらにここで得られたブロックポリマーをジメチルフォルムアミドと水酸化ナトリウム水混合溶液中で加水分解し、Ｃブロック成分が加水分解され、ナトリウム塩化されたトリブロックポリマーを得た。化合物の同定は、ＮＭＲおよびＧＰＣを用いて行った。
【００７０】
このポリマーをクロロフォルム中に分散したところ、透明な分散液が得られた。この分散粒子の（平均粒径／直径）ｄおよび分散度指数μ／Ｇ^２　を動的光散乱装置（ＤＬＳ−７０００、大塚電子株式会社製）を用いて測定した。ｄは１５５ｎｍ、分散度指数μ／Ｇ^２　が０．１８であった。
【００７１】
実施例２
電気泳動粒子を用いた電気泳動素子の実施例を示す。
上記ブロックポリマー２０重量部に、水に対しての自己分散顔料（キャボット社、ＣＡＢ−０−ＪＥＴ２００）３重量部を蒸留水３０重量部とともに超音波ホモジナイザーで分散した。これを炭化水素系有機溶媒（アイソパーＨ）３００重量部に徐々に加えていきつつ攪拌し分散した。ジイソオクチルスルホコカク酸コバルト０．５重量部を加え、１００℃で攪拌を１０時間続行し、炭化水素系有機溶媒（アイソパーＨ）の粒子分散組成物を調整し、細孔径が０．４μｍテフロン（登録商標）フィルターでろ過したものを、以下に使用した。
【００７２】
２枚のガラス基板上に形成した銅電極を３００μｍの間隔をもって配置し、該銅電極間に該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒粒子が電界に応じて泳動した。また、この分散組成物は１ヶ月放置したが、沈殿等が変化無く、安定に分散していた。
【００７３】
実施例３
実施例１のブロックポリマーを塩化メチレンに分散したところ、透明な分散液が出来た。この分散粒子の（平均粒径／直径）ｄおよび分散度指数μ／Ｇ^２　を動的光散乱装置（ＤＬＳ−７０００、大塚電子株式会社製）を用いて測定した。ｄは１４０ｎｍ、分散度指数μ／Ｇ^２　が０．１５であった。
【００７４】
実施例４
電気泳動粒子を用いた電気泳動素子の実施例を示す。
実施例１のブロックポリマー１０重量部と、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック−１７の３重量部を蒸留水２０重量部中で混合し、炭化水素系有機溶媒（アイソパーＨ）３００重量部中に分散した。ジイソオクチルスルホコカク酸コバルト０．５重量部を加え、１００℃で攪拌を１０時間続行し、炭化水素系有機溶媒（アイソパーＨ）の粒子分散組成物を調整し、細孔径が０．４μｍテフロン（登録商標）フィルターでろ過したものを、以下に使用した。
【００７５】
２枚のガラス基板上に形成した銅電極を３００μｍの間隔をもって配置し、該銅電極間に該粒子分散組成物を静置し、３００Ｖ、６０Ｈｚの交流電界を印加したところ、黒粒子が電界に応じて泳動した。この粒子の（平均粒径／直径）ｄおよび分散度指数μ／Ｇ^２　を動的光散乱装置（ＤＬＳ−７０００、大塚電子株式会社製）を用いて測定した。ｄは１６０ｎｍ、分散度指数μ／Ｇ^２　が０．１４であった。
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック−１７単独ではアイソパーＨには全く溶解しなかった。
【００７６】
比較例１
実施例１で使用したブロックポリマーの変わりに、ポリメタクリル酸（重量平均分子量３００００）を使用して、実施例２と同様の粒子分散組成物を調整した。調整後１ヶ月保存したものは沈殿物が発生していた。
【００７７】
【発明の効果】
以上説明した様に、本発明によれば、良好な分散性を有し、優れた均一な粒子を形成することができる逆ミセル粒子含有組成物および逆ミセル粒子分散組成物を提供することができる。
また、本発明は、良好な分散性を有し、優れた均一な粒子を形成した上記の組成物を使用した表示素子、画像形成方法及び画像形成装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電気泳動粒子を用いた電気泳動素子の一例を示す模式図である。
【符号の説明】
１　電気泳動粒子
２　電気泳動用分散媒
３、４　電極
５　隔壁
６　基板[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a reverse micelle particle-containing composition, a reverse micelle particle dispersion composition, a display device using the same, an image forming method and an image forming apparatus, and more particularly to various functional materials, particularly to a printing process and a display device. The present invention relates to a particulate composition, an image forming method using the same, a display element, a device, and an image forming apparatus.
[0002]
[Prior art]
As an image forming apparatus using electrophoretic particles, an electrophotographic apparatus and an electrophoretic display are known. In most cases, a color material particle charged with an electric field applied electrostatically migrates to form a pixel. In recent years, development of a high-quality, high-speed digital printing apparatus using a wet electrophotographic technique has been active. Also, electrophoretic particles are being used in a reflective display that does not require a backlight in the display area, and in an emergency driven low energy consumption display having a display memory property. These particles do not mainly use water or an aqueous solvent but are easily dispersed in a non-aqueous medium, typically an organic solvent, so that good driving characteristics and developing characteristics are easily exhibited. Under such circumstances, electrophoretic particles themselves have been developed at various angles for a high quality image forming apparatus (Japanese Patent Laid-Open No. 5-273792), and electrophoretic particles having better characteristics have been developed. It has been demanded.
[0003]
On the other hand, functional materials as a particulate composition dispersed in a non-aqueous medium instead of water or an aqueous solvent have been developed in the field of coloring materials such as ink and optical materials.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above circumstances, and has as its object to provide a reverse micelle particle-containing composition and a reverse micelle particle dispersion composition having good dispersibility and capable of forming excellent uniform particles.
Another object of the present invention is to provide a display element, an image forming method and an image forming apparatus using the composition.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
That is, the first invention of the present invention is a composition containing reverse micelle particles, which comprises reverse micelle particles comprising an amphiphilic block polymer in a non-aqueous medium.
[0006]
Further, the second invention of the present invention is a composition in which reverse micelle particles comprising an amphiphilic block polymer are dispersed in a non-aqueous medium, wherein the average particle size of the reverse micelle particles is 200 nm or less, Particle size distribution (dispersity index μ / G ² ) Is 0.2 or less.
[0007]
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described.
Preferably, the non-aqueous medium is an organic solvent.
It is preferable that the block polymer is a block polymer having three or more block segments.
It is preferable that the block polymer is a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure.
Further, it is preferable to contain a functional substance. It is preferable that the functional substance is included in the reverse micelle particles.
[0008]
It is preferable that the block polymer has a repeating unit structure represented by the following general formula (1).
[0009]
Embedded image

[0010]
(Where R ¹ Is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph, -Ph-Pyr,-(CH (R ⁵ ) -CH (R ⁶ ) -O) _p -R ⁷ And-(CH ₂ ) _m -(O) _n -R ⁷ And a hydrogen atom in the aromatic ring may be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon atom in the aromatic ring may be substituted with a nitrogen atom.
p is an integer of 1 to 18, m is an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1.
R ⁵ , R ⁶ Are each independently -H or -CH ₃ It is.
[0011]
R ⁷ Is -H, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph, -Ph-Pyr, -CHO, -CH ₂ CHO, -CO-CH = CH ₂ , -CO-C (CH ₃ ) = CH ₂ , -CH ₂ COOR ⁸ Consisting of R ⁷ Is other than a hydrogen atom, R ⁷ The hydrogen atom bonded to the carbon atom is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or -F, -Cl, -Br, and the carbon atom in the aromatic ring is a nitrogen atom. Can be replaced. R ⁸ Is -H or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Ph represents a phenyl group, and Pyr represents a pyridyl group. )
According to a third aspect of the present invention, there is provided an image forming method comprising forming an image on a medium using the above composition.
According to a fourth aspect of the present invention, there is provided a display device comprising a display unit for displaying an image using the composition.
According to a fifth aspect of the present invention, there is provided an image forming apparatus for forming an image on a medium using the above-described image forming method.
According to a sixth aspect of the present invention, there is provided an image forming apparatus including the above-described display element and a driving unit for driving the display element.
[0012]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The present inventors have made extensive studies and completed the present invention.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The first invention of the present invention is a composition containing reverse micelle particles containing reverse micelle particles comprising an amphiphilic block polymer in a non-aqueous medium.
The second invention of the present invention is a reverse micelle particle dispersion composition in which reverse micelle particles comprising an amphiphilic block polymer are dispersed in a non-aqueous medium.
[0013]
The composition of the present invention is a composition in a non-aqueous medium. Examples of the non-aqueous medium that can be used include organic solvents and resins. As the organic solvent, hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, octane, decane, toluene and isoper, and solvents such as cyclohexanone, acetone, methyl ethyl ketone and butyl acetate can also be used. Also, natural fats and oils such as olive oil, soybean oil, beef tallow, lard, etc. can be used. Silicone oil and fluorine-based oil can also be used. Examples of the binder resin include a styrene-acryl copolymer, polyester, and the like.
[0014]
The content of the non-aqueous medium used in the composition of the present invention is from 1% by weight to 99.8% by weight. Preferably it is from 5% by weight to 99.5% by weight. More preferably, it is from 10% by weight to 99% by weight. If it is less than 1% by weight, the dispersion of the particles may not be sufficient, and if it exceeds 99.8% by weight, the function as a dispersion may not be sufficient.
[0015]
The amphiphilic block polymer which is a component used more characteristically in the present invention will be described.
Specific examples of the block polymer that can be used in the present invention include acrylic, methacrylic block polymers, block polymers of polystyrene and other addition polymerization systems or condensation polymerization systems, polyoxyethylene and polyoxyalkylene blocks. A conventionally known block polymer such as a block polymer having the following formula can also be used. In the present invention, a block polymer having a polyvinyl ether structure is preferably used. Further, in the present invention, the block polymer may be a graft polymer having a polyvinyl ether structure, or a certain segment of the block polymer may be a copolymerized segment, and the form of the copolymer is not limited. It may be a segment or a gradient segment.
[0016]
The block polymer having a polyvinyl ether structure preferably used in the present invention will be described. Although many methods for synthesizing a polymer containing a polyvinyl ether structure have been reported (for example, JP-A-11-080221), a method based on cationic living polymerization by Aoshima et al. Gazette) is typical. By conducting polymer synthesis by cationic living polymerization, the length (molecular weight) of various polymers such as homopolymers, copolymers composed of two or more monomers, block polymers, graft polymers, and gradient polymers can be reduced. It is possible to compose exactly aligned. In addition, various functional groups can be introduced into the side chain of polyvinyl ether. The cationic polymerization method is also applicable to HI / I ₂ System, HCl / SnCl ₄ It can be performed in a system or the like.
[0017]
The structure of the block polymer containing a polyvinyl ether structure may be a copolymer of vinyl ether and another polymer. Further, a graft polymer in which a block polymer is grafted and bonded to another polymer chain may be used.
[0018]
In the present invention, the block polymer is more preferably in the form of a block such as AB, ABA, ABD, and ABDE. A, B, D, and E indicate different block segments. Each block segment may be a segment consisting of a single repeating unit or a copolymer segment consisting of a plurality of repeating unit structures.
[0019]
More specifically, the block polymer having a polyvinyl ether structure described above preferably has a repeating unit structure of a polyvinyl ether structure. In a specific example, a unit structure represented by the following general formula (1) is preferable.
[0020]
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[0021]
(Where R ¹ Is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph, -Ph-Pyr,-(CH (R ⁵ ) -CH (R ⁶ ) -O) _p -R ⁷ And-(CH ₂ ) _m -(O) _n -R ⁷ And a hydrogen atom in the aromatic ring may be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon atom in the aromatic ring may be substituted with a nitrogen atom.
p is an integer of 1 to 18, m is an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1.
R ⁵ , R ⁶ Are each independently -H or -CH ₃ It is.
[0022]
R ⁷ Is -H, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph, -Ph-Pyr, -CHO, -CH ₂ CHO, -CO-CH = CH ₂ , -CO-C (CH ₃ ) = CH ₂ , -CH ₂ COOR ⁸ Consisting of R ⁷ Is other than a hydrogen atom, R ⁷ The hydrogen atom bonded to the carbon atom is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or -F, -Cl, -Br, and the carbon atom in the aromatic ring is a nitrogen atom. Can be replaced. R ⁸ Is -H or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Ph represents a phenyl group, and Pyr represents a pyridyl group. )
[0023]
In the present invention, -Ph represents a phenyl group, -Pyr represents a pyridyl group, -Ph-Ph represents a biphenyl group, and -Ph-Pyr represents a pyridylphenyl group. The pyridyl group, biphenyl group and pyridylphenyl group may be any of the possible positional isomers.
[0024]
In the present invention, an amphiphilic block polymer is used. For example, it can be obtained by selecting and synthesizing a hydrophobic block segment and a hydrophilic block segment from the repeating unit structure of the general formula (1).
[0025]
Next, as the repeating unit structure of the polyvinyl ether structure of the block polymer, examples of the structure of a vinyl ether monomer will be given, but the polyvinyl ether structure used in the present invention is not limited thereto.
[0026]
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[0027]
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[0028]
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[0029]
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[0030]
In the specific examples of the above repeating unit structure, for example, among the unit structures (1) to (5), (3) and (4) indicate hydrophobic unit structures, and (1) and (4) 2) and (5) show unit structures that change to hydrophilic or hydrophobic depending on other conditions.
[0031]
Hereinafter, the structure of a polyvinyl ether block polymer composed of these vinyl ether monomers will be exemplified, but the polymer used in the present invention is not limited thereto.
[0032]
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[0033]
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[0034]
In the above polyvinyl ethers, u, v, and w in the number of repeating units are each independently preferably 3 or more and 10,000 or less, and the total (u + v + w) is more preferably 10 or more and 20,000 or less. .
[0035]
The molecular weight distribution of the block polymer used in the present invention = Mw (weight average molecular weight) / Mn (number average molecular weight) is 2.0 or less, preferably 1.6 or less, more preferably 1.3 or less. And particularly preferably 1.4 or less. The number average molecular weight (Mn) of the block polymer used in the present invention is preferably from 1,000 to 1,000,000, and if it is less than 1,000 or more than 1,000,000, it may be impossible to disperse a substance having a predetermined function in a solvent. .
[0036]
Further, in order to improve the dispersion stability and the inclusion property, it is preferable that the molecular mobility of the block polymer is more flexible because it has a point that it is easily compatible with the functional substance. Further, as described later in detail, it is preferable that the film is flexible in that a coating layer can be easily formed on a recording medium. Further, as described later, it is preferable that the mobility of the block polymer is flexible in that a uniform particle diameter is easily generated. For this purpose, the glass transition temperature Tg of the main chain of the block polymer is preferably 20C or lower, more preferably 0C or lower, and further preferably -20C or lower. Also in this regard, a polymer having a polyvinyl ether structure is preferably used because it has a low glass transition point and has flexible characteristics.
[0037]
The content of the block polymer contained in the composition of the present invention is 0.1 to 80 wt%, preferably 0.5 to 60 wt%. If the amount of the block polymer is less than 0.1 wt%, the coloring material contained in the ink composition of the present invention may not be sufficiently dispersed or included, and if it exceeds 80 wt%, the viscosity may be reduced. May be too large.
[0038]
In the present invention, a composition characterized in that the block polymer is a block polymer having three or more block segments is preferably used. A typical example is a triblock polymer. In this case, it has at least one amphiphilic segment, at least one lyophobic segment and at least one different block segment. Necessary to form reverse micelle particles, having an amphiphilic segment, a lyophobic segment, and further having a segment having at least one other function, it is possible to provide a highly functional dispersion composition It becomes possible.
[0039]
Further, the composition of the present invention preferably contains a functional substance. The functional substance is preferably a liquid or a solid, and may be a soluble substance. For example, oils, pigments as dyes, dyes, metals, herbicides, insecticides, biomaterials, drugs, dyes, molecular catalysts, and the like can be used. The content of the functional substance contained in the composition of the present invention is from 0.1% by weight to 80% by weight. Preferably it is 0.5 to 60% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, the function may not be sufficiently exhibited, and if it exceeds 80% by weight, the dispersion may not be sufficient. The following are specific examples of the coloring material preferably used as the functional substance.
[0040]
The pigment may be either an organic pigment or an inorganic pigment. As the pigment used in the ink, a black pigment and three primary color pigments of cyan, magenta and yellow can be preferably used. Color pigments other than those described above, colorless or light-colored pigments, metallic luster pigments, and the like may be used. In the present invention, a commercially available pigment may be used, or a newly synthesized pigment may be used. Moreover, you may use together with a dye.
[0041]
The following are examples of commercially available pigments for black, cyan, magenta, and yellow.
[0042]
As black pigments, Raven1060, Raven1080, Raven1170, Raven1200, Raven1250, Raven1255, Raven1500, Raven2000, Raven3500, Raven5250, Raven5750, RavenTRUL, RavenA11U, RavenA11R, RavenA11R, RavenA11R, RavenA11R, RavenA11R MOGUL-L, Regal400R, Regal660R, Regal330R, Monarch 800, Monarch 880, Monarch 900, Monarch 1000, Monarch 1300, Monarch 1400 (all manufactured by Cabot Corporation), Color Black FW1, C lor Black FW2, Color Black FW200, Color Black 18, Color Black S160, Color Black S170, Special Black 4, Special Black 4A, Special Black 6, Printex35, PrintexU, Printex140U, PrintexV, (all manufactured by Degussa) Printex140V, No. 25, no. 33, no. 40, no. 47, no. 52, no. 900, No. Examples include, but are not limited to, 2300, MCF-88, MA600, MA7, MA8, and MA100 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
[0043]
Examples of cyan pigments include C.I. I. Pigment Blue-1, C.I. I. Pigment Blue-2, C.I. I. Pigment Blue-3, C.I. I. Pigment Blue-15, C.I. I. Pigment Blue-15: 2, C.I. I. Pigment Blue-15: 3, C.I. I. Pigment Blue-15: 4, C.I. I. Pigment Blue-16, C.I. I. Pigment Blue-22, C.I. I. Pigment Blue-60 and the like, but are not limited thereto.
[0044]
Examples of magenta pigments include C.I. I. Pigment Red-5, C.I. I. Pigment Red-7, C.I. I. Pigment Red-12, C.I. I. Pigment Red-48, C.I. I. Pigment Red-48: 1, C.I. I. Pigment Red-57, C.I. I. Pigment Red-112, C.I. I. Pigment Red-122, C.I. I. Pigment Red-123, C.I. I. Pigment Red-146, C.I. I. Pigment Red-168, C.I. I. Pigment Red-184, C.I. I. Pigment Red-202, C.I. I. Pigment Red-207 and the like, but are not limited thereto.
[0045]
Yellow pigments include C.I. I. Pigment Yellow-12, C.I. I. Pigment Yellow-13, C.I. I. Pigment Yellow-14, C.I. I. Pigment Yellow-16, C.I. I. Pigment Yellow-17, C.I. I. Pigment Yellow-74, C.I. I. Pigment Yellow-83, C.I. I. Pigment Yellow-93, C.I. I. Pigment Yellow-95, C.I. I. Pigment Yellow-97, C.I. I. Pigment Yellow-98, C.I. I. Pigment Yellow-114, C.I. I. Pigment Yellow-128, C.I. I. Pigment Yellow-129, C.I. I. Pigment Yellow-151, C.I. I. Pigment Yellow-154, and the like, but is not limited thereto.
[0046]
In the ink composition of the present invention, a pigment which can be self-dispersed in water can be used. Water-dispersible pigments include those utilizing a steric hindrance effect in which a polymer is adsorbed on the pigment surface and those utilizing electrostatic repulsion. Commercially available products include CAB-0-JET200 and CAB- 0-JET300 (all manufactured by Cabot Corporation), Microjet Black CW-1 (manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.) and the like.
[0047]
The pigment used in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 50% by mass based on the total weight. When the amount of the pigment is less than 0.1% by mass, a sufficient image density cannot be obtained, and when the amount exceeds 50% by mass, the pigment is aggregated and cannot be dispersed. A more preferred range is from 0.5 to 30% by mass.
[0048]
Dyes can also be used in the composition of the present invention. As described below, a direct dye, an acid dye, a basic dye, a reactive dye, a water-soluble dye of a food colorant, or an insoluble dye of a disperse dye can be used.
[0049]
For example, water-soluble dyes include C.I. I. Direct black, -17, -19, -22, -32, -38, -51, -62, -71, -108, -146, -154; I. Direct yellow, -12, -24, -26, -44, -86, -87, -98, -100, -130, -142; I. Direct Red, -1, -4, -13, -17, -23, -28, -31, -62, -79, -81, -83, -89, -227, -240, -242, -243 C .; I. Direct blue, -6, -22, -25, -71, -78, -86, -90, -106, -199; I. Direct orange, -34, -39, -44, -46, -60; I. Direct violet, -47, -48; I. Direct brown, -109; I. Direct dyes such as Direct Green, -59,
C. I. Acid black, -2, -7, -24, -26, -31, -52, -63, -112, -118, -168, -172, -208; I. Acid Yellow, -11, -17, -23, -25, -29, -42, -49, -61, -71; I. Acid Red, -1, -6, -8, -32, -37, -51, -52, -80, -85, -87, -92, -94, -115, -180, -254, -256 , -289, -315, -317; I. Acid blue -9, -22, -40, -59, -93, -102, -104, -113, -117, -120, -167, -229, -234, -254; I. Acid Orange-7, -19; C.I. I. Acid violet, acid dyes such as -49,
C. I. Reactive black, -1, -5, -8, -13, -14, -23, -31, -34, -39; I. Reactive Yellow, -2, -3, -13, -15, -17, -18, -23, -24, -37, -42, -57, -58, -64, -75, -76,- 77, -79, -81, -84, -85, -87, -88, -91, -92, -93, -95, -102, -111, -115, -116, -130, -131, -132, -133, -135, -137, -139, -140, -142, -143, -144, -145, -146, -147, -148, -151, -162, -163; I. Reactive Red, -3, -13, -16, -21, -22, -23, -24, -29, -31, -33, -35, -45, -49, -55, -63,- 85, -106, -109, -111, -112, -113, -114, -118, -126, -128, -130, -131, -141, -151, -170, -171, -174, -176, -177, -183, -184, -186, -187, -188, -190, -193, -194, -195, -196, -200, -201, -202, -204, -206 , -218, -221; I. Reactive Blue, -2, -3, -5, -8, -10, -13, -14, -15, -18, -19, -21, -25, -27, -28, -38,- 39, -40, -41, -49, -52, -63, -71, -72, -74, -75, -77, -78, -79, -89, -100, -101, -104, −105, −119, −122, −147, −158, −160, −162, −166, −169, −170, −171, −172, −173, −174, −176, −179, −184 , -190, -191, -194, -195, -198, -204,-211, -216, -217; I. Reactive Orange, -5, -7, -11, -12, -13, -15, -16, -35, -45, -46, -56, -62, -70, -72, -74,- C. 82, -84, -87, -91, -92, -93, -95, -97, -99; I. Reactive violet, -1, -4, -5, -6, -22, -24, -33, -36, -38; I. Reactive green, -5, -8, -12, -15, -19, -23; I. Reactive dyes such as Reactive Brown, -2, -7, -8, -9, -11, -16, -17, -18, -21, -24, -26, -31, -32, -33;
C. I. Basic black, -2; C.I. I. Basic red, -1, -2, -9, -12, -13, -14, -27; I. Basic blue-1, -3, -5, -7, -9, -24, -25, -25, -28, -29; I. Basic violet, -7, -14, -27; C.I. I. Food black, -1, -2 and the like.
[0050]
In addition, these examples of the coloring material are preferable for the present invention, but the coloring material used in the composition of the present invention is not particularly limited to the coloring material. The dye used in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 50% by weight based on the weight of the ink.
[0051]
Further, in the composition of the present invention, the functional substance is preferably included in the reverse micelle particles. When the functional substance is included in the polymer, the decomposition of the functional substance can be suppressed.
[0052]
In the reverse micelle particles comprising the amphiphilic block polymer according to the present invention, the amphiphilic block polymer refers to a block polymer having both amphiphilicity and lyophobicity. Preferably, it is a block polymer having both hydrophilicity and hydrophobicity. In addition, reverse micelle particles are particles in which a normal micelle has a hydrophilic group outside in an aqueous solvent and a hydrophobic group in an inner core portion, whereas a reverse micelle has a hydrophobic group outside in an organic solvent. Represents particles having a hydrophilic group or a phobic group in the inner core.
[0053]
To encapsulate, for example, a functional substance dissolved in an organic solvent insoluble in water is introduced into the hydrophobic core of micelles in water formed by the block polymer, and then the organic solvent is distilled off Can be performed. In addition, it is also possible to form an inclusion state by phase inversion in an aqueous solvent from a state in which both the polymer and the coloring material are dissolved in an organic solvent, and to distill off the remaining organic solvent. It is. The organic solvent required for dissolution may not be distilled off. Further, for example, it can be carried out by dispersing a functional substance in a water-insoluble organic solvent in water micelles formed by the block polymer. In addition, it can also be realized by forming an inclusion state by inverting a phase in a water-based solvent from a state in which a polymer is dissolved in an organic solvent and a functional substance is dispersed.
[0054]
In order to confirm the state of inclusion, it is possible to carry out the analysis by instrumental analysis such as various electron microscopes and X-ray diffraction. Further, in the case of inclusion in micelles, the encapsulation state can be confirmed by separately separating the coloring material from the polymer from the solvent under micelle collapse conditions. Further, when the functional substance is insoluble in a dispersion solvent in a liquid state and a good dispersion state is obtained in the presence of the micelle, it can be determined that the functional substance is substantially included. As described above, it is preferable that the block polymer forms a micelle state, and therefore, the block polymer used in the present invention is preferably amphiphilic.
[0055]
The contained functional substance is preferably 90% or more, more preferably 95% or more, and further preferably 98% or more. This quantitative ratio can also be observed by various electron microscopes, instrumental analysis such as X-ray diffraction, and color density analysis of the coloring material.
[0056]
The second invention of the present invention is a composition in which reverse micelle particles are dispersed in a non-aqueous medium, and has an average particle size of 200 nm or less, and a particle size distribution (dispersion index μ / G ² ) Is 0.2 or less.
[0057]
Here, the Stokes diameter is defined as the average particle diameter (diameter). The Stokes diameter can be measured by a sedimentation velocity method, a photon correlation method, an ultrasonic attenuation spectroscopy, or the like. The present invention mainly uses measurement by a dynamic light scattering method which is a photon correlation method. As an index of particle size uniformity, generally, a dispersity index μ / G indicated by Guari et al. ² (Μ: second order coefficient of cumulant expansion, G: damping constant) is used (The Journal of Chemical Physics, 70, 3965, 1979). This value is also determined by the dynamic light scattering method. As a particle size measuring device by the dynamic light scattering method, there is a device such as DLS7000 of Otsuka Electronics Co., Ltd. The particle diameter d measured by this device is the Stokes diameter.
[0058]
In the present invention, the average particle size is 200 nm or less, and the particle size distribution (dispersion index μ / G ² ) Is 0.2 or less and the particle size distribution is very narrow, so there is almost no interaction with visible light, and it is possible to realize a substantially transparent state despite the dispersion medium. A more preferred average particle size is 150 nm or less, and the particle size distribution (dispersion index μ / G ² ) Is 0.1 or less. More preferably, the average particle size is 100 nm or less, and the particle size distribution (dispersion index μ / G ² ) Is 0.1 or less. The average particle size exceeds 200 nm and the particle size distribution (dispersion index μ / G ² ) Exceeds 0.2, the scattering state with respect to visible light may be significant. Average particle size, particle size distribution (dispersion index μ / G) of the present invention ² In order to obtain (1), the composition of the first invention of the present invention is preferable in that a small particle diameter is realized and a uniform particle size distribution is easily realized.
[0059]
Further, a third invention of the present invention is an image forming method characterized by using the composition. A preferred embodiment is a recording element (device) such as a printer using the composition, and a display element (device).
[0060]
According to a fourth aspect of the present invention, there is provided an image forming apparatus using the above-described image forming method and device.
As a specific example, the composition of the present invention is used as an electrophoretic particle composition. A typical example of the electrophoretic particle composition is a wet toner used for wet electrophotography. Such an electrophoretic particle composition often contains a charge imparting agent such as metal soap, a chemical material for improving dispersibility, and the like.
[0061]
FIG. 1 schematically shows an example of an electrophoretic method using the electrophoretic particles of the present invention and a display element. The basic configuration of the electrophoretic element as a display element may be any known one, and is not particularly limited. It suffices if the display device includes at least the electrophoretic particles 1 of the present invention, the dispersion medium 2 in which the electrophoretic particles are dispersed, and the substrate 6 on which the electrodes 3 or 4 are formed. By applying an electric field, the particles move in either direction of the upper and lower electrodes, and display according to the color tone of the particles and the dispersion medium is performed. In addition, when it is desired to create a display device compatible with multi-color display, the display device can be realized by using particles produced using dyes of different colors. In this case, when the specific gravity of the particles changes depending on the type of the dye used, it can be handled by adjusting the specific gravity of the dispersion medium.
[0062]
An electrophoretic display device as an image forming apparatus can be provided by further including a driving unit that supplies a driving signal according to image information to the electrophoretic element illustrated in FIG.
[0063]
Of course, it can be loaded in an apparatus used for wet electrophotography and used as a toner. Further, it can be used in an ink jet apparatus (trade name: Phaser) using an oil-based ink sold by Fuji Xerox Co., Ltd. The ink-jet method and apparatus may be a known method such as a piezo ink-jet method using a piezoelectric element or a thermal ink-jet method in which thermal energy is applied to foam and perform recording, but the former method is preferable. Further, either a continuous type or an on-demand type method may be used. Further, the ink composition of the present invention can also be used in a recording method in which ink is printed on an intermediate transfer body and then transferred to a final recording medium such as paper.
[0064]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0065]
Example 1
<Synthesis of block polymer>
Synthesis of a triblock polymer composed of isobutyl vinyl ether (IBVE: A block), 2-methoxyethoxyvinyl ether (MOVE: B block) and ethyl 4- (2-vinyloxy) ethoxybenzoate (VEOEtPhCOOEt: C block).
[0066]
After replacing the inside of the glass container with the three-way cock with nitrogen, the glass container was heated to 250 ° C. in a nitrogen gas atmosphere to remove the adsorbed water. After returning the system to room temperature, 12 mmol (mmol) of IBVE, 16 mmol of ethyl acetate, 0.05 mmol of 1-isobutoxyethyl acetate, and 11 ml of toluene were added, and the reaction system was cooled. When the temperature in the system reached 0 ° C., 0.2 mmol of ethyl aluminum sesquichloride (equimolar mixture of diethyl aluminum chloride and ethyl aluminum dichloride) was added to initiate polymerization. The molecular weight was monitored in a time-sharing manner using molecular sieving column chromatography (GPC) to confirm the completion of polymerization of the A block.
[0067]
Next, 12 mmol of B block (MOVE) was added, and the polymerization was continued. After the completion of the polymerization of the B block was confirmed by monitoring using GPC, 10 mmol of a toluene solution of the C block component was added, and the polymerization was continued. After 20 hours, the polymerization reaction was stopped. The polymerization reaction was stopped by adding a 0.3% by mass aqueous ammonia / methanol solution to the system.
[0068]
The reaction mixture solution was diluted with dichloromethane and washed three times with 0.6 M hydrochloric acid and then three times with distilled water. The obtained organic phase was concentrated and dried by an evaporator, and the solid was dried under vacuum. A block polymer was obtained. The identification of the triblock polymer compound was performed using NMR and GPC. Mn = 46300 and Mw / Mn = 1.36. The polymerization ratio was A: B: C = 200: 200: 30.
[0069]
Further, the obtained block polymer was hydrolyzed in a mixed solution of dimethylformamide and aqueous sodium hydroxide to hydrolyze the C-block component, thereby obtaining a triblock polymer salted with sodium. The compound was identified using NMR and GPC.
[0070]
When this polymer was dispersed in chloroform, a transparent dispersion was obtained. (Average particle diameter / diameter) d of the dispersed particles and a dispersity index μ / G ² Was measured using a dynamic light scattering device (DLS-7000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). d is 155 nm, dispersity index μ / G ² Was 0.18.
[0071]
Example 2
An example of an electrophoretic element using electrophoretic particles will be described.
In 20 parts by weight of the block polymer, 3 parts by weight of a water-dispersible self-dispersed pigment (CABOT, CAB-0-JET200) were dispersed together with 30 parts by weight of distilled water using an ultrasonic homogenizer. This was stirred and dispersed while gradually adding to 300 parts by weight of a hydrocarbon-based organic solvent (Isoper H). 0.5 parts by weight of cobalt diisooctylsulfococate was added, and stirring was continued at 100 ° C. for 10 hours to prepare a particle dispersion composition of a hydrocarbon-based organic solvent (Isoper H). What was filtered through a Teflon (registered trademark) filter was used below.
[0072]
Copper electrodes formed on two glass substrates were arranged at an interval of 300 μm, the particle dispersion composition was allowed to stand between the copper electrodes, and an AC electric field of 300 V, 60 Hz was applied. Electrophoresed accordingly. Further, this dispersion composition was left for one month, but was stably dispersed without any change in precipitation and the like.
[0073]
Example 3
When the block polymer of Example 1 was dispersed in methylene chloride, a transparent dispersion was obtained. (Average particle diameter / diameter) d of the dispersed particles and a dispersity index μ / G ² Was measured using a dynamic light scattering device (DLS-7000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). d is 140 nm, dispersity index μ / G ² Was 0.15.
[0074]
Example 4
An example of an electrophoretic element using electrophoretic particles will be described.
10 parts by weight of the block polymer of Example 1; I. 3 parts by weight of Direct Black-17 were mixed in 20 parts by weight of distilled water, and dispersed in 300 parts by weight of a hydrocarbon organic solvent (Isoper H). 0.5 parts by weight of cobalt diisooctylsulfococate was added, and stirring was continued at 100 ° C. for 10 hours to prepare a particle dispersion composition of a hydrocarbon-based organic solvent (Isoper H). What was filtered through a Teflon (registered trademark) filter was used below.
[0075]
Copper electrodes formed on two glass substrates were arranged at an interval of 300 μm, the particle dispersion composition was allowed to stand between the copper electrodes, and an AC electric field of 300 V, 60 Hz was applied. Electrophoresed accordingly. (Average particle diameter / diameter) d of this particle and dispersity index μ / G ² Was measured using a dynamic light scattering device (DLS-7000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). d is 160 nm, dispersity index μ / G ² Was 0.14.
C.I. I. Direct Black-17 alone did not dissolve in Isopar H at all.
[0076]
Comparative Example 1
A particle dispersion composition similar to that of Example 2 was prepared using polymethacrylic acid (weight average molecular weight 30,000) instead of the block polymer used in Example 1. After storage for one month after the preparation, a precipitate was generated.
[0077]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, it is possible to provide a reverse micelle particle-containing composition and a reverse micelle particle dispersion composition having good dispersibility and capable of forming excellent uniform particles. .
Further, the present invention can provide a display element, an image forming method and an image forming apparatus using the above-described composition having excellent dispersibility and forming excellent uniform particles.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic view showing an example of an electrophoretic element using the electrophoretic particles of the present invention.
[Explanation of symbols]
1 Electrophoretic particles
2 Dispersion medium for electrophoresis
3, 4 electrodes
5 Partition wall
6 substrate

Claims (17)

A composition containing reverse micelle particles, comprising reverse micelle particles comprising an amphiphilic block polymer in a non-aqueous medium. The composition containing reverse micelle particles according to claim 1, wherein the block polymer is a block polymer having three or more block segments. The composition according to claim 1, wherein the block polymer is a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure. The composition containing reverse micelle particles according to any one of claims 1 to 3, further comprising a functional substance. The reverse micelle particle-containing composition according to claim 4, wherein the functional substance is included in the reverse micelle particles. The composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the block polymer has a repeating unit structure represented by the following general formula (1).

(Wherein, R ¹ is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph, -Ph-Pyr,-(CH (R ⁵ )- CH (R ⁶ ) —O) _p— R ⁷ and — (CH ₂ ) _m — (O) _n —R ⁷ , wherein hydrogen atoms in the aromatic ring are linear or branched having 1 to 4 carbon atoms. And the carbon atom in the aromatic ring may be substituted with a nitrogen atom.
p is an integer of 1 to 18, m is an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1.
R ^{5, R 6} is -H or -CH ₃ independently.
R ⁷ is -H, linear from 1 to 18 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph , -Ph-Pyr, -CHO, -CH 2 CHO, - CO-CH = CH ₂ , —CO—C (CH ₃ ) = CH ₂ , —CH ₂ COOR ⁸ , when R ⁷ is other than a hydrogen atom, a hydrogen atom bonded to a carbon atom in R ⁷ May be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or -F, -Cl, -Br, and a carbon atom in the aromatic ring may be substituted with a nitrogen atom. R ⁸ is —H or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Ph represents a phenyl group, and Pyr represents a pyridyl group. ) A composition in which reverse micelle particles comprising an amphiphilic block polymer are dispersed in a non-aqueous medium, wherein the reverse micelle particles have an average particle size of 200 nm or less and a particle size distribution (dispersity index μ / G ² ) Is 0.2 or less. The reverse micelle particle dispersion composition according to claim 7, wherein the non-aqueous medium is an organic solvent. 9. The reverse micelle particle dispersion composition according to claim 7, wherein the block polymer is a block polymer having three or more block segments. The reverse micelle particle dispersion composition according to any one of claims 7 to 9, wherein the block polymer is a polymer compound having a polyvinyl ether repeating unit structure. The reverse micelle particle dispersion composition according to any one of claims 7 to 10, comprising a functional substance. The reverse micelle particle dispersion composition according to claim 11, wherein the functional substance is included in the reverse micelle particles. The reverse micelle particle dispersion composition according to any one of claims 7 to 12, wherein the block polymer has a repeating unit structure represented by the following general formula (1).

(Wherein, R ¹ is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph, -Ph-Pyr,-(CH (R ⁵ )- CH (R ⁶ ) —O) _p— R ⁷ and — (CH ₂ ) _m — (O) _n —R ⁷ , wherein hydrogen atoms in the aromatic ring are linear or branched having 1 to 4 carbon atoms. And the carbon atom in the aromatic ring may be substituted with a nitrogen atom.
p is an integer of 1 to 18, m is an integer of 1 to 36, and n is 0 or 1.
R ^{5, R 6} is -H or -CH ₃ independently.
R ⁷ is -H, linear from 1 to 18 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, -Ph, -Pyr, -Ph-Ph , -Ph-Pyr, -CHO, -CH 2 CHO, - CO-CH = CH ₂ , —CO—C (CH ₃ ) = CH ₂ , —CH ₂ COOR ⁸ , when R ⁷ is other than a hydrogen atom, a hydrogen atom bonded to a carbon atom in R ⁷ May be substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or -F, -Cl, -Br, and a carbon atom in the aromatic ring may be substituted with a nitrogen atom. R ⁸ is —H or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Ph represents a phenyl group, and Pyr represents a pyridyl group. ) An image forming method, comprising: forming an image on a medium using the composition according to claim 1. A display element comprising a display unit for displaying an image using the composition according to claim 1. An image forming apparatus for forming an image on a medium using the image forming method according to claim 14. An image forming apparatus, comprising: the display element according to claim 15; and a driving unit for driving the display element.

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