JP4303200B2 - アルファ−スルホニルアミノ−アセトニトリル類 - Google Patents
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- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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Description
に対応し、その光学異性体およびそのような光学異性体の混合物を含み、式中
Ar1とAr2は、互いに独立に、随時置換されたアリールまたはヘテロアリール基を意味し、
R1とR2は、互いに独立に、水素、随時置換されたC1−C5アルキル、随時置換されたC2−C5アルケニル、C2−C5アルキニル、または随時置換されたC3−C6シクロアルキルを意味する;
R3は、水素、C3−C5アルケニル、C3−C5アルキニル、または随時置換されたC1−C5アルキルを示す;
R4は、随時置換されたC1−C5アルキル、随時置換されたC2−C5アルケニル、C2−C5アルキニルまたは随時置換されたC3−C6シクロアルキルである;
R5とR6は、互いに独立に、水素、随時置換されたC1−C5アルキル、随時置換されたC2−C5アルケニル、C2−C5アルキニル、または随時置換されたC3−C6シクロアルキルである;
R7とR8は、互いに独立に、水素、随時置換されたC1−C5アルキル、随時置換されたC2−C5アルケニル、C2−C5アルキニル、または随時置換されたC3−C6シクロアルキルである;
Wは、−O−、−S(O)m−または−NR3−から選択される架橋を示す;
Xは、直接結合または−O−、−S(O) m −及び−NR 3 −から選択される架橋を示す;そして
aとbは、互いに独立に、数1、2または3を意味する;そして
cとmは、互いに独立に、数0、1または2を意味する。
Ar1は、R9から独立に選択されるn個のラジカルで随時置換されたアリール基を意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウから選択される1〜4個のヘテロ原子を環メンバーとして含み、R11から独立に選択されるn個のラジカルで随時置換された、5員ヘテロアリール基を意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウから選択される1〜4個のヘテロ原子を環メンバーとして含み、R11から独立に選択されるn個のラジカルで随時置換された、6員ヘテロアリール基を意味する;
Ar2は、R' 9と1つのラジカルR10から独立に選択されたn個のラジカルで随時置換されたアリール基を意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウから選択される1〜4個のヘテロ原子を環メンバーとして含み、R11から独立に選択されるn個のラジカルで随時置換された、5員ヘテロアリール基を意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウから選択される1〜4個のヘテロ原子を環メンバーとして含み、R11から独立に選択されるn個のラジカルで随時置換された、6員ヘテロアリール基を意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウから選択される1〜4個のヘテロ原子を環メンバーとして含み、Ar2について定義した5員環もしくは6員環からなる、環形成されたフェニル環もしくは環形成された第2の6員ヘテロアリールとの、縮合2環式ヘテロアリール基を意味する(各環と2環式ヘテロアリールは、R11から独立に選択されるn個のラジカルで随時置換される);
R1とR2は、互いに独立に、水素、またはハロゲン、C1−C3アルコキシ、もしくは−NR12R13で随時置換されたC1−C5アルキルを意味するか;または
ハロゲンもしくはC1−C3アルコキシで随時置換されたC2−C5アルケニルを意味するか;または
C2−C5アルキニルを意味するか;または
ハロゲン、C1−C3アルコキシで随時置換されたC3−C6シクロアルキル;C1−C3アルキルまたは−NR12R13を意味する;
R4は、ハロゲン、C1−C3アルコキシもしくは−NR12R13で随時置換されたC1−C5アルキルであるか;または
ハロゲンもしくはC1−C3アルコキシで随時置換されたC2−C5アルケニルであるか;または
C2−C5アルキニルであるか;または
ハロゲン、C1−C3アルコキシ、もしくはC1−C3アルキルで随時置換されたC3−C6シクロアルキルであり;
R5とR6は、互いに独立に、水素、またはハロゲン、C1−C3アルコキシもしくは−NR12R13で随時置換されたC1−C5アルキルであるか;または
ハロゲンまたはC1−C3アルコキシで随時置換されたC2−C5アルケニルであるか;または
C2−C5アルキニルであるか;または
ハロゲン、C1−C3アルコキシで随時置換されたC3−C6シクロアルキル;C1−C3アルキルまたは−NR12R13である;
R7とR8は、互いに独立に、水素、またはハロゲン、C1−C3アルコキシもしくは−NR12R13で随時置換されたC1−C5アルキルであるか;または
ハロゲンもしくはC1−C3アルコキシで随時置換されたC2−C5アルケニルであるか;または
C2−C5アルキニルであるか;または
ハロゲン、C1−C3アルコキシで随時置換されたC3−C6シクロアルキル;C1−C3アルキルまたは−NR12R13である;
ハロゲン、ヒドロキシ、=O、C1−C4アルコキシ、NR12R13で随時置換されたC3−C6シクロアルキルを意味するか;または
ハロゲン、C1−C4アルコキシ、Xアリール(これは、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、または−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールで随時置換される)で随時置換されたC1−C4アルコキシ;ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、または−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールで随時置換されたX−結合5員もしくは6員ヘテロアリール基で、随時置換されたC1−C4アルコキシを意味するか;または
ハロゲンもしくはアリールで随時置換されたC2−C5アルケニルを意味するか;または
ハロゲン、トリアルキルシリルもしくはアリールで随時置換されたC2−C5アルキニルを意味するか;または
ハロゲンもしくはアリールで随時置換されたC2−C5アルケニルオキシを意味するか;または
ハロゲン、トリアルキルシリルもしくはアリールで随時置換されたC2−C5アルキニルオキシを意味するか;または
C1−C3アルキル、ハロゲン、もしくはC1−C4アルコキシで随時置換されたC3−C6シクロアルコキシを意味するか;または
ハロゲンを意味するか;または
−NR12R13を意味するか;または
−NR2−CO−R12を意味するか;または
−NR2−CO−OR12を意味するか;または
−NR2−CO−NR8R9を意味するか;または
−NR2−CO−SR12を意味するか;または
−NR2−CS−OR12を意味するか;または
−NR2−CS−NR8R9を意味するか;または
−NR2−CS−SR12を意味するか;または
−NR2−C(=N−O−R12)−S−OR12を意味するか;または
−NR2−C(=N−O−R12)−NR8R9を意味するか;または
−NR2−C(=N−O−R12)−SR12を意味するか;または
ハロゲンで随時置換された−S(O)p−C1−C4アルキルを意味するか;または
−NR2−SO2−NR8R9を意味するか;または
ニトロ、シアノまたは−CS−NH2を意味する;
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、または−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールで随時置換された−X−アリールを意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウを環メンバーとして含み、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、または−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールで随時置換された、X−結合5員芳香族もしくは非芳香族複素環を意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウを環メンバーとして含み、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、または−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールで随時置換された、X−結合6員芳香族もしくは非芳香族複素環を意味するか;または
−CO−R14、または−CO−R14の環状ケタールおよびアセタールを意味するか;または
−O−CO−R14を意味するか;または
−C(=N−O−R12)−R14を意味する;R10と1つのR9'は、3−または4−員の非芳香族架橋を形成して、環形成された環を形成し、これはカルボニル官能基、または窒素、酸素もしくはイオウを環メンバーとして含有し、C1−C3アルキルで随時置換されてよい;
R11は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−NR12R13、−NO2、−CN、−CO−R14、または−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールである;
Wは、−O−、−S(O)m−または−NR3−から選択される架橋を示す;
Xは、直接結合、または−O−、−S(O)m−もしくは−NR3−から選択される架橋を示す;
aは、数1、2または3を意味する;
bは、数1、2または3を意味する;
cは、数0、1または2を意味する;
mは、数0、1または2を意味する;
nは、数1または2を意味する;
pは、数0、1または2を意味する;
ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、またはアリール(これはまた、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、または−CNで随時置換される)で随時置換されたC3−C5アルケニルを意味するか;または
ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、またはアリール(これはまた、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、または−CNで随時置換される)で随時置換されたC3−C5アルキニルを意味するか;または
一緒に、5員の非芳香族炭素環を形成するか;または一緒に、6員の非芳香族炭素環を形成し、これは−O−もしくは−N(C1−C4アルキル)−が割り込んでいる;そして
R14は、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ;アリール(これはまた、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノもしくはC1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノカルボニルにより随時置換される);または5員もしくは6員の複素芳香環(これは、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノカルボニルにより随時置換される)、で随時置換されたC1−C5アルキルを意味するか;または
ハロゲン、ヒドロキシ、=O、C1−C4アルコキシもしくはC1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノで随時置換されたC3−C6シクロアルキルを意味するか;または
ハロゲン、C1−C4アルコキシで随時置換されたC1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノを意味するか;または
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニルもしくはジ(C1−C4アルキル)アミノカルボニルにより随時置換されたフェニルを意味するか;または
窒素、酸素もしくはイオウを環メンバーとして含み、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニル、もしくはジ(C1−C4アルキル)アミノカルボニルで随時置換された、5員または6員のヘテロアリールを意味する。
本発明のAr1とAr2はいずれも、芳香族残基を提供し、アリールまたはヘテロアリールと呼ぶ、芳香族炭化水素または芳香族複素環の化学クラスに属する。
アリールの定義は、芳香族炭化水素環系(例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル)およびビフェニル(例えば1,3−ビフェニルおよび1,4−ビフェニル)を含み、フェニルが好ましい。アリールがアリールオキシの一部である場合、同じ定義が適用される。
−CO−R14が企図される場合、アセタールとケタールは、−C(C1−C4アルコキシ)2−R14または環状構造として現れ、ここで前者のカルボニル炭素原子は、--O−C1−C3アルキレン−O−型のジオキソアルキレン架橋を有し、これは分岐(−O−CH2−O−、−O−CH(CH3)−O−、−O−(CH2)2−O−、−O−(CH2)3−O−、−O−CH2−CH(CH3)−O−など)していてもよい。
Ar1は、随時置換されたアリール基を意味するか;または
Ar1が、随時置換されたフェニルであるか;または
Ar2は、随時置換されたアリールを意味するか;または
Ar2は、随時置換されたフェニルであるか;または
Ar1とAr2は互いに独立に、随時置換されたフェニルを意味するか;または Ar1の随時置換基R9が好ましくは、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−CNおよび−CO−R14よりなる群から選択されるか;または
Ar2の随時置換基R' 9は好ましくは、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−CN、−CO−R14、−NR12R13、−NR2−CO−R12、−NR3−CO−OR12、−NR2−CO−NR8R19、−NR2−CO−SR12、−NR2−CS−OR12、−NR2−CS−NR8R9、−NR2−CS−SR12、−S(O)p−C1−C4アルキル、−S(O)p−C1−C4ハロアルキル、−NR2−SO2−NR8R9、ニトロ、シアノおよび−CS−NH2よりなる群から選択されるか;または
Ar1とAr2の随時置換基R9とR' 9は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシよりなる群から選択されるか;または
Ar2の随時置換基R10は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、および−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタールから選択されるか;または
Ar2の随時置換基R10は、−CO−R14、−O−CO−R14、随時置換されたフェニル、随時置換されたフェノキシ、随時置換されたイミダゾリル、随時置換されたイミダゾリルオキシ、随時置換されたチアゾリルオキシ、随時置換されたチアゾリル、随時置換されたチアジアゾリルオキシ、随時置換されたチアジアゾリル、随時置換されたピリジルオキシ、随時置換されたピリジル、随時置換されたピリミジニルオキシ、随時置換されたピリミジニル、随時置換されたオキサジアゾリル、随時置換されたオキサジアゾリルオキシ、随時置換されたトリアゾリル、随時置換されたピラゾリル、随時置換されたトリアゾリルオキシ、および随時置換されたピラゾリルオキシから選択されるか;または
Ar2の随時置換基R10は、−CO−C1−C4アルキル、−O−CO−C1−C4アルキルおよび−CO−C1−C4アルコキシから選択されるか;または
Ar2の随時置換基R10は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、1−イミダゾリル、5−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾリルオキシ)、2−ピリジル、2−ピリジルオキシ、4−ピリミジニル、2−(3,5−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジメトキシピリミジニルチオ)、2−オキサジアゾリル、2−(5−メチル−オキサダゾリル)、2−(5−エチル−オキサジアゾリル)、1−トリアゾリル、1−ピラゾリル、1−(3,4−ジメチルピロゾリル)、4−(2−メチルチアゾリル)、2−(1,3,4−オキシジアゾリル)、N−ピロリジン−2−オニル、および2−キノキサリニルから選択されるか、または
R1とR5は互いに独立にC1−C4アルキルであり、R2とR6は水素であるか;または、
R3は、水素、またはC1−C4アルコキシ、C3−C4アルケニルオキシ、もしくはC3−C4アルキニルオキシで随時置換されたC1−C4アルキルであるか;または
R3は、水素、C1−C4アルキル、またはC1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルであるか;または
R4は、水素、またはハロゲン、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルアミノもしくはジ−C1−C3アルキルアミノで随時置換されたC1−C4アルキルであるか;または
R4は、水素、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであるか、または
R4は、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであるか;または
Wは−O−であるか;または
添え字(a)と(b)は、数1を示すか;または
添え字(c)は、数0を示す。
A)Ar1とAr2は独立に、随時置換されたアリール基を意味し;そしてAr1の随時置換基R9は、好ましくはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−CNおよび−CO−R14よりなる群から選択され;そして
Ar2の随時置換基R' 9は、好ましくはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−CN、−CO−R14、−NR12R13、−NR2−CO−R12、−NR3−CO−OR12、−NR2−CO−NR8R19、−NR2−CO−SR12、−NR2−CS−OR12、−NR2−CS−NR8R9、−NR2−CS−SR12、−S(O)p−C1−C4アルキル、−S(O)p−C1−C4ハロアルキル、−NR2−SO2−NR8R9、ニトロ、シアノおよび−CS−NH2よりなる群から選択され;そして、
Ar2のR10は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、−CN、−NO2、−NR12R13、−CO−R14、および−CO−R14の非環状もしくは環状ケタールおよびアセタール;−O−CO−R14、随時置換されたフェニル、随時置換されたイミダゾリル、随時置換されたトリアゾリルオキシ、随時置換されたピリジルオキシ、随時置換されたピリジル、随時置換されたピリミジニルオキシ、随時置換されたピリミジニル、随時置換されたオキサジアゾリル、随時置換されたトリアゾリル、随時置換されたピラゾリル、随時置換されたオキサジアゾリルオキシ、随時置換されたトリアゾリルオキシ、および随時置換されたピラゾリルオキシから選択され;そして
R1、R2、R5、R6、R7、およびR8は互いに独立に、水素またはメチルであり;そして
R3は、水素、またはC1−C4アルコキシ、C3−C4アルケニルオキシ、もしくはC3−C4アルキニルオキシで随時置換されたC1−C4アルキルであり;そして
R4は、水素、またはハロゲン、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルアミノもしくはジ−C1−C3アルキルアミノで随時置換されたC1−C4アルキルであるか;そして
Wは−O−であり;そして
Xは直接結合であり;そして
添え字(a)と(b)は、数1を示し;そして
添え字(c)は、数0を示すか;または
Ar2の随時置換基R10は、−CO−C1−C4アルキル、−CO−C1−C4アルコキシ、および−O−CO−C1−C4アルキル、随時置換されたフェニル、随時置換されたフェノキシ、随時置換されたイミダゾリル、随時置換されたイミダゾリルオキシ、随時置換されたチアゾリルオキシ、随時置換されたチアゾリル、随時置換されたチアジアゾリルオキシ、随時置換されたチアジアゾリル、随時置換されたピリジルオキシ、随時置換されたピリジル、随時置換されたピリミジニルオキシ、随時置換されたピリミジニル、随時置換されたオキサジアゾリル、随時置換されたオキサジアゾリルオキシ、随時置換されたトリアゾリル、随時置換されたピラゾリル、随時置換されたトリアゾリルオキシ、および随時置換されたピラゾリルオキシから選択される;そして
R1とR5は、独立にC1−C4アルキルであり、R2とR6は水素であり;そして R3は、水素、C1−C4アルキル、またはC1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルであり;そして
R4は、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであり;そして
Wは−O−であり;そして
Xは直接結合であり;そして
添え字(a)と(b)は、数1を示し;そして
添え字(c)は、数0を意味するか;または
Ar1とAr2の随時置換基R9とR' 9は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、2−シアノ−2−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール-1-イルメチル、1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、N−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシおよびシアノピリジルオキシエトキシよりなる群から選択され;そして
Ar2上の随時置換基R10は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、1−イミダゾリル、5−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾリルオキシ)、2−ピリジル、2−ピリジルオキシ、4−ピリミジニル、2−(3,5−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジメトキシピリミジニルチオ)、2−オキサジアゾリル、2−(5−メチル−オキサダゾリル),2−(5−エチル−オキサジアゾリル)、1−トリアゾリル、1−ピラゾリル、1−(3,4−ジメチルピラゾリル)、4−(2−メチルチアゾリル)、2−(1,3,4−オキシジアゾリル)、N−ピロリジン−2−オニル、および2−キノキサリニルから選択され、そして
R1とR5は独立に、C1−C4アルキルであり、R2とR6は水素であり;そして
R3は水素、C1−C4アルキル、またはC1−C4アルコキシ−C1−C4アルキルであり;そして
R4は、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであり;そして
Wは−O−であり;そして
Xは直接結合であり;そして
添え字(a)と(b)は、数1を示し;そして
添え字(c)は、数0を意味するか;または
Ar2の随時置換基R10は、アミノカルボニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、1−イミダゾリル、5−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾリルオキシ)、2−ピリジル、2−ピリジルオキシ、4−ピリミジル、2−(3,5−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジメトキシピリミジニルチオ)、2−オキサジアゾリル、2−(5−メチル−オキサダゾリル),2−(5−エチル−オキサジアゾリル)、1−トリアゾリル、1−ピラゾリル、4−(2−メチルチアゾリル)、2−(1,3,4−オキシジアゾリル)、およびN−ピロリジン−2−オニルから選択され、そして
R1とR5はメチルであり、R2とR6は水素であり;そして
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、エトキシメチル、またはメトキシメチルであり;そして
R4は、メチル、エチル、プロピルまたはフルオロメチルであり;そして
Wは−O−であり;そして
Xは直接結合であり;そして
添え字(a)と(b)は、数1を示し;そして
添え字(c)は、数0を意味する。
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−[(2−クロロフェニル)−メチル]−スルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−[(2−フルオロフェニル)−メチル]−スルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロ−3−メチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−3−メトキシ−プロピオニトリル、
2−[(4−アセチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−メトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−アセチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−シアノフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
(−)−2−[(4−シアノフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−プロピオニルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−エトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−イミダゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−シアノフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−[1,3,4]オキサジアゾール−4−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−メトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−エトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
(−)−2−[(4−エトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−メトキシカルボニルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−プロピオニルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−3−フルオロ−プロピオニトリル、
2−[(4−(2−メチル−チアゾール−4−イル)−フェノキシ]−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−ピラゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−(5−オキソ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタ−2−イルオキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−クロロ−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−3−メチル−ブチリロニトリル、
2−[(4−イソプロピル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−ニトロ−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−シアノ−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(3−フルオロ−4−プロピオニル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
(−)−2−[(4−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、および
(−)−2−[(4−アセチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル。
スキーム1:
式IIIのシアノアミンは、いわゆるStrecker合成により、スキーム2に従って、有機化学の教科書に一般的に記載されているように、または特許文献(EP−A−953565;日本農薬、またはUS3,529,019、Colgate-Palmolive)で開示された方法で、式IVの対応するケトンから出発して、容易に調製することができる。
スキーム4:
式XIIIの化合物(ここで、Ar2、b、c、W、およびR3〜R8は、式Iで定義したものであり、Lは脱離基、例えばハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素であるか、またはスルホニルオキシ基、例えばメチルスルホニルオキシ−、トルイルスルホニルオキシ−、もしくはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基である)を、対イオンとしてのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属と結合した式XIVの化合物(ここでX'は、Xの陰イオン性ラジカル種、例えばO-、S-、S(O)m-であるか、またはX−H、例えばOH、SH、NHR3として定義される)と結合される。この場合反応は、塩基、例えばアルカリ−、アルカリ土類炭酸塩、もしくは炭酸水素塩、例えば炭酸ナトリウムもしくはカリウム、炭酸水素ナトリウムもしくはカリウム、炭酸セシウム、または形成された酸を除去(scavenge)できる物質の存在下で行われる。
式IIIのシアノ−アミンの化学クラスの出発物質はまた、スキーム5に記載のように調製してもよい。
あるいは式Iの化合物の鏡像異性体型は、スキーム1の調製法で、式III* の鏡像異性的に純粋な出発物質を使用すると得られる。
スキーム7:
いわゆるStrecker型の反応によりシアン官能基を導入することは、式XXIVの純粋なジアステレオ異性体を選択的に与える。好ましくはこの反応工程において、式XXIIIのスルフイミドは、シアン化試薬(例えば、ジ−イソプロポキシ−アルミニウムシアンのようなジ−アルコキシ−アルミニウムシアン)を用いて、例えば J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708に記載の方法と同様に、処理される。表示の進行系列の最後の工程での鉱酸(例えば、塩化水素)によるスルフィニル基の以後の切断は、式III* の鏡像異性的に純粋なアミンを与える。
式Iの化合物は、室温で油または固体であり、有用な殺微生物性により区別される。これらは、農業部門または関連分野で、植物破壊的微生物の抑制のために予防的および治療的に使用することができる。本発明の式Iの化合物は、顕著な殺微生物活性特に殺真菌活性のみでなく、特に植物により充分許容されることにより、低濃度で区別される。
さらに本発明は、これらの組成物の調製を含み、ここで活性成分は、本明細書に記載のの1つ以上の物質または物質群と均一に混合される。式Iの新規化合物または新規組成物の適用を特徴とする、植物の処理方法が含まれる。
本発明の範囲において防御される標的作物には、例えば以下の種の植物がある:穀類(コムギ、オオムギ、ライ麦、オート麦、稲、トウモロコシ、モロコシ、および関連する種);ビート(サトウキビおよび飼料ビート);ナシ、石果、および小果樹(リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、およびキイチゴ);マメ科植物(豆、レンズマメ、エンドウ、ダイズ);油植物(ナタネ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ひまし油植物、ココア豆、落花生);ウリ科(マロー(marrow)、キュウリ、メロン);繊維植物(綿、アマ、アサ、ジュート);柑橘類(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン);野菜(ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ);クスノキ科(アボカド、シナモン、樟脳)、およびタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、お茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ、および天然ゴム植物、および観賞植物のような植物がある。
式Iの化合物は、他の殺真菌剤と混合することができ、ある場合には生物活性が予想外に相乗作用的に増強される。そのような混合物は2つの活性成分(式Iの1つと他の殺真菌剤のリストの1つ)に限定されず、逆に多くは、式Iの化合物の2つ以上の成分と2つ以上の他の殺真菌剤とを含む。この目的に特に適した混合成分には、例えばアゾール類、例えばアザコナゾール、ベテルタノール(bitertanol)、ブルムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、S−イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、ペルラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラツ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールおよびトリチコナゾール;ピリジニジルカルビノール、例えばアンシミドール、フェナリモールおよびヌアリモール;2−アミノ−ピリミジン類、例えばブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモール;モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミンおよびトリデモルフ;アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニル;ピロール類、例えばフェンピクロニルおよびフルジオキソニル;フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R−メタラキシル、オフラセおよびオキサジキシル;ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾールおよびチアベンダゾール;ジカーボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロヂノン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビクロゾリン;カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメオピル、メプロニル、オキシカルボキシンおよびチフルザミド;グアニジン類、例えばグアザチン、ドジンおよびイミノクタジン;ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン(SSF−129)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、およびゴリフロキシストロビン;ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、マチラム、プロピネブ、チラム、ジネブおよびジラム;N−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペットおよびトリフルアニド;銅化合物、例えばボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンコパー(mancopper)、およびオキシン銅;ニトロフェノール誘導体、例えばヂノキャップおよびニトロタールイソプロピル;有機−P−誘導体、例えばエヂフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホスおよびトルクロホス−メチル;種々の他のもの、例えばアシベンゾラー−S−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−S、ボスカリッド、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、IKF−916(提唱名シアゾファミド)、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ヂメトモルホ、エタボキサム、フェノキサニル、SYP−LI90(提唱名:フルモルフ)、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ピコバンズアミド、ポリオキシンズ、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、プロキナジッド、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、イオウ、トリアゾキシド、トリアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、またはゾキサミドがある。
式Iの化合物、またはこれらの化合物の少なくとも1つを含む農薬組成物を適用する好適な方法は、葉への適用(葉適用)であり、適用の頻度と速度は、問題の病原体の体内感染のリスクに依存する。式Iの化合物はまた、穀粒に活性成分の液体調製物を含浸させるか、または固体調製物で被覆することにより、種子穀粒(コーティング)に適用してもよい。
式Iの化合物は非修飾型で使用されるか、または好ましくは調剤技術で通常使用されるアジュバントとともに使用され、このために、既知の方法で、例えば乳化可能な濃縮物、被覆可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希薄エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、ダスト、顆粒に、および例えばポリマー物質中の封入により、調製される。組成物の調製によくあるように、適用方法(例えば、噴霧、霧吹き、散布、分散、被覆または注ぎ)は、目的と状況に一致するように選択される。
式Iの化合物と、適宜固体もしくは液体アジュバントとを含む製剤(すなわち組成物)調製物または混合物は、公知の方法、例えば活性成分を増量剤[例えば、溶媒、固体担体、および適宜界面活性化合物(界面活性剤)]と、均一に混合および/またはすりつぶすことにより調製される。
調剤技術で通常使用されるさらなる界面活性剤は、当業者に公知であるかまたは関連式技術文献中に記載されている。
農薬組成物は通常、0.01〜99重量%、好ましくは0.1〜95重量%の式Iの化合物、99.99〜1重量%、好ましくは99.9〜5重量%の固体もしくは液体アジュバント、および0〜25重量%、好ましくは0.1〜25重量%の界面活性剤を含む。
市販品は好ましくは濃縮物として調製されるが、最終ユーザーは通常希薄製剤を使用するであろう。
組成物はまた、さらなる成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤および増粘剤、ならびに化学肥料または特殊な効果を得るための他の活性成分を含有してもよい。
以下の例は、決して本発明の範囲を限定することなく、上記した本発明を例示する。温度は摂氏温度である。
実施例1:2−(4−クロロフェノキシ−メチル)−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル
a)1−(テトラヒドロ−ピラン−2−イルオキシ)−プロパ−2−ノン
1H NMR (CDCl3) δJ(Hz): 1.73 (s, 3H, CH3), 3.62-3.66 (d, 1H, CH), 3.92-3.96 (d, 1H, CH), 4,65 (s, 2H, CH2), 6.00 (s, 1H, OH), 7.59 (s, 5H, Ar-H), 8.03 (s, 1H, NH).
MS (ES-) m/z 253 (M-H)-.
1H NMR (CDCl3) δJ (Hz): 1.65 (s, 3H, CH3), 2.35 (s, 1H, CH), 2.69 (1, 1H, CH), 4.57 (s, 2H, CH2), 7.43 (s, 5H, Ar-H).
1H NMR (CDCl3) δJ (Hz): 7.26 (d, 2H); 6.82 (d, 2H); 4.553 (s, 2H); 2.60 (q, 2H); 1.12 (t, 3H).
同様にして、以下の表1の化合物が得られる。
生物学的例
D−1:つる植物上のプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に対する作用
a)残存防御作用
4〜5葉段階のつる植物の実生に、試験化合物の水和製剤から調製した噴霧混合物(0.02%の活性成分)を噴霧する。24時間後、処理した植物に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌感染は、95〜100%相対湿度と+20℃で6日間インキュベート後に評価する。
b)残存治療作用
4枚〜5枚葉段階のつる植物の実生に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させた。真菌感染は、95〜100%相対湿度と+20℃で24時間インキュベート後に、感染植物を乾燥し、試験化合物の水和製剤から調製した噴霧混合物(0.02%の活性成分)を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥後、処理した植物を再度加湿チャンバーに入れる。感染6日間後に、真菌感染を評価する。
a)残存防御作用
3週間の培養期間後、トマト植物に試験化合物の水和製剤から調製した噴霧混合物(0.02%の活性成分)を噴霧する。48時間後、処理した植物に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌感染は、感染植物を95〜100%相対湿度と+20℃で5日間インキュベート後に評価する。
b)全身性作用
3週間の培養期間後、トマト植物に試験化合物の水和製剤から調製した噴霧混合物(土壌の容量に基づき0.02%の活性成分)を噴霧する。地面の上にある植物の部分に噴霧混合物が接触しないように注意する。96時間後、処理した植物に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌感染は、95〜100%相対湿度と+20℃で4日間インキュベート後に評価する。表1の化合物は、つる植物上のプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に対して良好な殺真菌作用を示す。化合物No. 040、052、059、071、091、101、102、104、105、157、186、197、220、228、229、271、288、289、331、332、378、381、391、421、422、452、453、469、479、489、499、512、513、514、517、464、568、607、659および662は200ppm で、試験D−1a)とD−1b)の両方で真菌感染を80〜100%阻害する。同時に、未処理の植物は60〜100%の病原体攻撃を示した。
a)残存防御作用
2〜3週齢のジャガイモ植物に試験化合物の水和製剤から調製した噴霧混合物(0.02%の活性成分)を噴霧する。48時間後、処理した植物に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌感染は、感染植物を95〜100%相対湿度と+20℃で4日間インキュベート後に評価する。
b)全身性作用
2〜3週齢のジャガイモ植物(Bintje品種)に試験化合物の水和製剤から調製した噴霧混合物(土壌の容量に基づき0.02%の活性成分)を噴霧する。地面の上にある植物の部分に噴霧混合物が接触しないように注意する。48時間後、処理した植物に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌感染は、95〜100%相対湿度と+20℃で4日間インキュベート後に評価する。真菌感染は表1の化合物により有効に抑制される。
化合物No. 040、052、105、157、228、229、271、288、289、332、421、422、469、479、489、514、517、564、568、607、659および662は200ppm で、試験D−1a)とD−1b)の両方で真菌感染を60〜100%阻害する。同時に、未処理の植物は60〜100%の病原体攻撃を示した。
Claims (6)
- 担体とともに下記の式Iの化合物またはその光学異性体もしくはそのような光学異性体の混合物を活性成分として含む、植物病原性微生物を抑制およびこれに対して防御するための組成物:
R1とR2は水素を示す;
R3は水素を示す;
R4は、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである;
R5とR6は、互いに独立に、水素又はC1−C5アルキルである;
R9は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルおよびシアノからなる群から選択される;
R' 9 は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−S(O)p−C1−C4アルキル、ニトロおよびシアノからなる群から選択される;
R10は、任意に存在し、そしてアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、1−イミダゾリル、5−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾリルオキシ)、2−ピリジル、2−ピリジルオキシ、4−ピリミジニル、2−(3,5−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジクロロピリジルオキシ)、2−(4,6−ジメトキシピリミジニルチオ)、2−オキサジアゾリル、2−(5−メチル−オキサダゾリル),2−(5−エチル−オキサジアゾリル)、1−トリアゾリル、1−ピラゾリル、1−(3,4−ジメチルピラゾリル)、4−(2−メチルチアゾリル)、2−(1,3,4−オキシジアゾリル)、N−ピロリジン−2−オニル、および2−キノキサリニルから選択される、
nは、互いに独立に、数0、1又は2を意味し、
pは0、1又は2を意味する)。 - 式Iの化合物が以下の群から選択される、請求項1記載の組成物:
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−[(2−クロロフェニル)−メチル]−スルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−[(2−フルオロフェニル)−メチル]−スルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロ−3−メチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−クロロフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−3−メトキシ−プロピオニトリル、
2−[(4−アセチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−メトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−アセチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−シアノフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
(−)−2−[(4−シアノフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−プロピオニルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−エトキシフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
2−[(4−(2−メチル−チアゾール−4−イル)−フェノキシ]−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−ピラゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−(5−オキソ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタ−2−イルオキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−クロロ−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−3−メチル−ブチリロニトリル、
2−[(4−イソプロピル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−ニトロ−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(4−シアノ−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、
2−[(3−フルオロ−4−プロピオニル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−プロピオニトリル、
(−)−2−[(4−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−フェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル、および
(−)−2−[(4−アセチルフェノキシ)−メチル]−2−ベンジルスルホニルアミノ−ブチリロニトリル。 - 請求項1の式Iの化合物の調製法であって、
a)式II
そして
aは1、2または3であり、
Xは、直接結合、または−O−、−S(O) m −もしくは−NR 3 −から選択される架橋であり、
mは、数0、1または2であり;
Ar 1 はアリールまたはヘテロアリールである)のアミノアセトニトリルと反応させるか、または
b)式XIII
ことを含む方法。 - 植物病原性微生物による感染に対する植物の防御における、請求項1の式Iの化合物の使用。
- 請求項1の式Iの化合物を活性成分として、植物、植物の部分またはこれらの所在部分に適用することを含む、植物病原性微生物による作物植物の感染を抑制および予防する方法。
- 植物病原性微生物は真菌生物である、請求項5の方法。
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