JP4287993B2

JP4287993B2 - Ether compound and fluid composition for traction drive containing ether compound

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Publication number: JP4287993B2
Application number: JP2000319969A
Authority: JP
Inventors: 俊英大森; 有光臼杵; シャンカールシュレスタケダール; 昇梅本; 成彦吉村; 厚鈴木; 一茂窪野
Original assignee: Tonen General Sekiyu KK; Toyota Motor Corp; Toyota Central R&D Labs Inc
Current assignee: Tonen General Sekiyu KK; Toyota Motor Corp; Toyota Central R&D Labs Inc
Priority date: 2000-10-19
Filing date: 2000-10-19
Publication date: 2009-07-01
Anticipated expiration: 2020-10-19
Also published as: JP2002128721A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なエーテル化合物、及び該エーテル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物に関し、さらに詳しくは、トラクション係数が高く、かつ低温流動性に優れるトラクションドライブ用流体として有用な、新規なエーテル化合物、及び該エーテル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
トラクションドライブ用流体は、トラクションドライブによる動力伝達機構に使用される流体である。トラクションドライブ用流体は、自動車無段変速機（ＣＶＴ）等のトラクションドライブ装置において、転がり接触面に介在し、動力を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果たしている。トラクションドライブは、転がり伝動であるため、歯車伝動に比べて機構が簡単であり、低騒音で、滑らかな無段変速ができるため、自動車用トラクションドライブヘの発展が期待されている。
【０００３】
トラクションドライブで重要な性能は、動力伝達能であって、法線荷重（垂直力）Ｐに対する接線力（トラクション力）Ｔの比で定義されるトラクション係数μ（μ＝Ｔ／Ｐ）で表され、このトラクション係数が大きいほど、伝達容量が大きい。トラクションドライブ用流体は、一般に、液状の潤滑油と半固体状又は固体状のグリースに大別されるが、主成分となる基油によって鉱油系と合成油系とがあり、種々の用途に使用されている。
このように、無段変速機等のトラクションドライブ装置においては、動力伝達能の観点から、トラクション係数の高いトラクションドライブ用流体が望まれている。特に近年、自動車用途を中心に高性能化あるいは小型軽量化の研究が進み、トラクションドライブ用流体も、粘度温度特性や低温流動性などの性能に優れた実用的で、かつ高いトラクション係数を示すものが要求されている。
【０００４】
従来より、トラクションドライブ用流体については、特公昭５３−３６１０５号公報、特公平２−１１６３９号公報、特公平５−８７１１７号公報、特公平５−８８９１８号公報、特公平６−３１３７３号公報、特公平７−４７７５２号公報、特開平６−２７１５８８号公報、特開平７−２４２８９１号公報、特開平９−５９６６０号公報、特開平１０−２５４８９号公報など数多くの特許や文献等で種々の化合物が提案されている。
【０００５】
例えば、特公昭５３−３６１０５号公報には、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンに例示される化合物を動力伝達流体として利用した動力伝達方法が提案されている。
特公平５−８７１１７号公報には、ポリシクロヘキシルアルカンと、スクワラン又はポリオレフィン油とを混合したトラクションドライブ用流体組成物が提案されている。
特公平５−８８９１８号公報には、ナフテン系炭化水素とポリイソブテンを混合した基油に、ホスフェタン誘導体を配合した、トラクションドライブ機構を備えた伝動装置用潤滑剤が提案されている。
特公平６−３１３７３号公報には、シクロヘキサノールシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその誘導体にポリブテンを混合したトラクションドライブ用流体が提案されている。
また、特公平７−４７７５２号公報には、シクロペンタジエン系の３〜６量体で、ノルボルネン環二重結合上とシクロペンテン環二重結合上の水素量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９〜１．３であるシクロペンタジエン系縮合炭化水素の水素化物と、分岐を有するポリα−オレフィンとを混合したトラクションドライブ用流体組成物が提案されている。
特開平７−２４２８９１号公報には、シクロペンタジエン系の３〜６量体で、ノルボルネン環二重結合上とシクロペンテン環二重結合上の水素量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９〜１．３であるシクロペンタジエン系縮合環炭化水素の水素化物と、アルキル基中に炭素原子を１〜３個有するα−アルキルスチレンの二量体水素化物とを混合したトラクションドライブ用流体組成物が提案されている。
さらに、特開平９−５９６６０号公報や特開平１０−２５４８９号公報には、ジシクロヘキシル化合物と、シクロペンタジエン類とビニル芳香族炭化水素類との熱共重合物又はその水素化物とを混合したトラクションドライブ用流体が提案されている。
さらにまた、シリコーン系化合物を用いたトラクションドライブ用流体も若干ではあるが、特公平２−１１６３９号公報、特開平６−２７１５８８号公報などに検討され、例えば、特開平６−２７１５８８号公報では、シクロヘキシルメチルシリコーンを用いたトラクションドライブ用流体が提案されている。
【０００６】
しかしながら、これらの提案にも拘わらず、トラクション係数が高いことに加えて、実用的なトラクションドライブ用流体は、少なかった。特に、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンに例示されるα−アルキルスチレンの二量体水素化物は、トラクション係数は高いものの、低温における流動性が劣るため、自動車用無段変速機油としての実用化が困難となっている。そのため、低温流動性に優れた実用的なトラクションドライブ用流体の開発が強く望まれている。また、一般に、エーテル油は、トラクション係数がそれ程高くなく、これまでに、トラクション流体として用いられることはなく、さらに、エーテル油をトラクション流体として用いる特許、又はトラクション流体に混合する特許も見当らない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、低温流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクションドライブ用流体組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記従来技術の問題点を克服するために鋭意研究した結果、新規に合成した特定の構造を有するエーテル化合物が、トラクション係数が高く、かつ低温流動性に優れるため、トラクションドライブ用流体の基油の一部または全部として用いると、実用的に優れたトラクションドライブ用流体が得られることを見い出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
【０００９】
すなわち、本発明によれば、下記の一般式［１］で表されるエーテル化合物を含有することを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物が提供される。
【００１０】
【化２】

【００１１】
（式中、Ｒ^１は、シクロヘキシル基を、Ｘは、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、ｎは、０であり、Ｒ^２は、メチル基を示し、ｐは、０〜３の整数である。）
【００１２】
そして、本発明は、前述したように、特定のエーテル化合物、及び該エーテル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物に係るものであるが、好ましい態様として下記のものも包含される。
（１）一般式［１］で表されるエーテル化合物であって、Ｒ^１は、シクロヘキシル環を有するアルキル基であることを特徴とする上記のトラクションドライブ用流体組成物。
（２）一般式［１］で表されるエーテル化合物であって、Ｒ^１は、ノルボルナン環を有するアルキル基であることを特徴とする上記のトラクションドライブ用流体組成物。
（３）２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンからなる基油、又はシクロペンタジエンを主成分とするＣ_５留分を重合したオリゴマーを水素添加してなる平均分子量１９０〜２５０の成分からなる基油、又は両者の混合基油に、上記のいずれかに記載のエーテル化合物からなる基油を配合してなることを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物。
（４）さらに、平均分子量が３００〜３５００のポリブテンからなる基油を配合することを特徴とする上記（３）のトラクションドライブ用流体組成物。
（５）摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、及び消泡剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の添加剤を配合することを特徴とする上記のいずれかに記載のトラクションドライブ用流体組成物。
（６）シクロペンタジエンオリゴマー水添物の平均分子量が、１９０〜２２０である上記（３）のトラクションドライブ用流体組成物。
（７）トラクション係数が０．０９０以上、−４０℃における低温粘度が６０Ｐａ・ｓ以下である上記のいずれかに記載のトラクションドライブ用流体組成物。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
１．エーテル化合物
本発明に係るエーテル化合物は、次の一般式［１］で表される特定構造を有する。
【００１４】
【化３】

【００１５】
（式中、Ｒ^１は、Ｃ_５〜Ｃ_２０の炭化水素基を、Ｘは、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、ｎは、０又は１の整数であり、Ｒ^２は、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基から選ばれ、同一分子内で同一でも異なってもよく、ｐは、０〜１０、好ましくは０〜６、さらに好ましくは１〜３の整数である。）
【００１６】
一般式［１］で表されるエーテル化合物の構造上の第１の特徴は、酸素原子が関与しているエーテル結合が存在していることである。本発明者らは、この酸素原子の働きにより、低温流動性が向上するものと推察している。
次に、構造上の第２の特徴は、エーテル骨格の片方に、ノルボルナン環、すなわちビシクロ［２．２．１］ヘプタン基を有することにより、エーテル化合物が高いトラクション係数を有することである。このノルボルナン環には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基から選ばれる置換基（Ｒ^２）を有していてもよく、置換基は、同一分子内で同一でも異なっていてもよい。また、置換基の数（ｐ）は、０〜１０の整数であり、好ましくは、Ｒ^２は、メチル基であり、ｐは、好ましくは０〜６、さらに好ましくは１〜３である。
また、エーテル化合物が高いトラクション係数を有するためには、他方のエーテル骨格であるＲ^１は、Ｃ_５〜Ｃ_２０の炭化水素基であること、さらには、シクロヘキシル環やノルボルナン環、或いはビシクロ［２．２．２］オクタン環を有するものが好ましく、中でもシクロヘキシル環を有する炭化水素基、又はノルボルナン環を有するＣ_６〜Ｃ_１２の炭化水素基が特に好ましい。
シクロヘキシル環などを有するものとしては、すなわち、シクロアルカンとしては、Ｃ_６〜Ｃ_１２の単環性又は二環性のものがあり、具体的には、例えば、単環性のものでは、Ｃ_６〜Ｃ_８のものが好ましく、Ｃ_６のシクロヘキシル環（シクロヘキシル基）が特に好ましい。また、これらのシクロヘキシル環などは、さらに炭素数１〜６のアルキル基等の置換基を有していてもよい。また、二環性のものでは、Ｃ_１０のデカリン、又は炭素数１〜６のアルキル基等の置換基を有したその誘導体などが挙げられる。置換基Ｒ^１としては、単環性と二環性のものを、１種類でも、２種以上を混合して用いてもよい。
また、ノルボルナン環やビシクロ［２．２．２］オクタン環を有するものとしては、Ｃ７〜Ｃ１６の単環性又は二環性のものであり、具体的には、例えば、単環性のものでは、Ｃ_７〜Ｃ_８のものが好ましく、Ｃ_７のノルボルナン環が特に好ましい。また、これらのノルボルナン環などは、さらに炭素数１〜６のアルキル基等の置換基を有していてもよい。
シクロヘキシル環を有する炭化水素基としては、具体的に、Ｃ_６Ｈ_１１−ＣＨ_２−基やＣ_６Ｈ_１１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−基などである。また、ノルボルナン環を有する炭化水素基としては、具体的に、Ｃ_７Ｈ_１１−ＣＨ_２−基やＣ_７Ｈ_１１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−基などである。
【００１７】
さらに、本発明の一般式［１］で表されるエーテル化合物のＸは、炭素数１〜４のアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、ジメチルメチレン基、又はプロピレン基であって、２種以上を混合して用いてもよく、混合の場合ランダムでもブロックでもよい。また、高いトラクション係数を維持するという観点から、ｎは、０又は１である。
【００１８】
本発明のトラクションドライブ用流体組成物の基油として用いられる一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物は、原料および製造方法について特に制限はなく、様々な手法により得ることが可能であるが、通常は次の方法により製造することができる。
原料として、一般式［１］のＲ^１基に対応する化合物として、例えばシクロヘキサンメタノールを用いて、先ずこれをメタンスルホニルクロライドと反応させてシクロヘキシルメチルスルホネートを得る。次にアルゴン等の不活性ガス気流下で、例えばノルボルナンメタノールに水素化ナトリウムを添加し、低温で攪拌した後、上記のシクロヘキシルメチルスルホネートのテトラヒドロフラン溶液を加え、攪拌し反応させる。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、水洗、乾燥した後、溶媒留去、減圧蒸留を行い、必要に応じてカラム精製を行うことによって、一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物を得ることができる。
また、他の方法としては、一般式［１］のＲ^１基に対応する化合物として、例えばシクロヘキセンを用いて、これに酸触媒を加えて、例えばボルネオールと混合し、６０〜１２０℃で３〜１５日間攪拌して反応させ、反応溶液を水洗、乾燥し、残ったシクロヘキセンなどを減圧留去し、カラム精製、減圧蒸留を行うことによって、一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物を得ることができる。
【００１９】
このようにして製造された一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物は、低温流動性に優れ、トラクション係数も高く、かつ公知のトラクションドライブ用流体や、通常使われる鉱油、合成油及び潤滑油用添加剤との相溶性にも優れているため、トラクションドライブ用流体組成物の基油として有用である。
【００２０】
２．トラクションドライブ用流体組成物
本発明の一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物は、それ自体のみでトラクションドライブ用流体の基油として用いることもできるが、公知のトラクションドライブ用流体との混合基材としても用いられる。
本発明のエーテル化合物と混合して用いられるトラクションドライブ用流体の基油としては、先ず、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンが挙げられる。この２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンは、次の構造式［２］で表される化合物で、トラクションドライブ用流体として公知のものであり、優れたトラクション係数を有するものの、−４０℃付近での低温における粘度が高く、低温流動性に劣るという欠点を有する。
【００２１】
【化４】

【００２２】
上記以外の公知のトラクションドライブ用流体の混合用基油としては、シクロペンタジエンオリゴマー（ＣＰオリゴマー）の水添物やポリブテンなども挙げることができる。
【００２３】
ＣＰオリゴマー水添物としては、公知のものを使用することができるが、好ましくは、平均分子量が１９０〜２５０のものであって、シクロペンタジエンを主成分とするＣ_５留分を重合した、すなわちシクロペンタジエンの三量体及び四量体の水添物を主成分とするものである。二量体以下又は五量体以上のＣＰオリゴマー水添物が少量含まれていてもよい。一般に、ＣＰオリゴマー水添物の平均分子量が上記範囲内にあることによって、トラクションドライブ用流体のトラクション係数を安定で高いものとすることができ、平均分子量が１９０未満、あるいは２５０超のものでは、引火点の低下、あるいは低温流動性が悪化する。
ＣＰオリゴマー水添物の平均分子量は、重量平均分子量であり、次の方法で算出する。先ず、ＧＣ−ＭＳを用い、含まれる各個々の成分の分子量を求める。ＧＣ−ＭＳの測定条件は、カラムがＨＰ−５ＭＳ、インジェクション温度が２５０℃、イオン化法が電子衝撃イオン化、イオン化室温度が２５０℃、及びイオン化電圧が７０ｅＶである。次に、ＧＣを用い、各ピークの面積比から各分子量成分の含有割合を求めて重量平均分子量を算出する。ＧＣの測定条件は、カラムがＨＰ−１、カラム温度が５０℃から１０℃／分の昇温速度で３２０℃まで昇温、検出器がＦＩＤ、インジェクション温度が３２０℃、及び検出器温度が３２０℃である。具体的な算出例を示すと、例えば分子量２０２の成分がＧＣ面積で８５％、分子量２６７の成分がＧＣ面積で１５％とすると、２０２×０．８５＋２６７×０．１５＝２１２となり、平均分子量として２１２が得られる。
【００２４】
ポリブテンとしては、平均分子量が３００〜３５００のものを好適に用いることができ、特に好ましくは６００〜１５００のものである。ポリブテンの平均分子量が３００未満では、高温での蒸発損失が増加し、蒸発によるトラクションドライブ用流体の物性変化が大きくなる。一方、ポリブテンの平均分子量が３５００を超えると、流動性が低下し、低温粘度が高くなり、低温流動性が悪化する。ポリブテンとしては、炭素炭素二重結合を水素添加して飽和したものも含まれる。ポリブテンは、好ましくはポリイソブチレン又はその水添物である。また、ポリブテンは、特に、前記した２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンと組合せることにより、許容しうる範囲の高いトラクション係数を維持しながら、実用性能、例えばオイルシールゴム適合性などを改善することができる。ポリブテンの平均分子量は、数平均分子量であり、ＶＰＯ法により数平均分子量を算出する。
【００２５】
本発明では、実施態様の一つとして、エーテル化合物と混合するトラクションドライブ用流体組成物の基油として、上記の２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン、平均分子量が１９０〜２５０のシクロペンタジエンオリゴマー水添物、及びポリブテンなどを用いるものであるが、これらの混合用基油は、種々の用途に応じたトラクションドライブ用流体の要求性能に合わせて、適宜、単独でも、種々組合せて用いることができる。これらの基油に又はこれらの基油の組合せたものに、一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物を混合基材として配合することにより、粘度やオイルシールゴム適合性等の他の実用性能を配慮しながら、トラクション係数を高く保持しつつ、低温流動性を向上させることができる。
【００２６】
本発明のトラクションドライブ用流体組成物、すなわち一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物、の配合割合は、種々の基油の組合せにより、性能のバランスに応じて、適宜変えることができる。すなわち、本発明のエーテル化合物の配合割合を適宜変えることによって、トラクション係数を高く保持すると共に、低温粘度が低く、寒冷地や冬期でも使用可能であり、実用的なトラクションドライブ用流体とすることができる。例えば、基油として、本発明の一般式［１］で表される特定構造を有するエーテル化合物単独を用いることもでき、また、本発明のエーテル化合物と２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンとを混合使用する場合には、その配合割合は、目標とする低温粘度やトラクション係数に応じて、適宜変えられ、エーテル化合物１００〜４０重量％に対して、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン０〜６０重量％の範囲が好適である。エーテル化合物の配合割合が、４０重量％未満では、低温流動性が不十分となる。
【００２７】
本発明のトラクションドライブ用流体組成物には、トラクションドライブ用流体の基油として、上記の特定構造を有するエーテル化合物を含有するものであるが、種々の用途に適応した実用性能を確保するため、さらに必要に応じて、自動車用動力伝達油、例えば自動変速機油やミッションギヤ油に用いられている各種添加剤、すなわち摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適宜添加することができる。
【００２８】
本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、トラクション係数が高いこと、−４０℃における低温粘度が低く、低温流動性に優れていること等の特徴を有している。本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、トラクション係数が、通常、０．０９０以上の高い値を示す。また、本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、−４０℃における低温粘度が６０Ｐａ・ｓ以下であり、低温での使用が可能である。すなわち、寒冷地や冬期に装置を作動する場合、屋外では０℃以下、場合によっては−４０℃付近になることがある。そのため、本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、低温流動性が優れているため、−４０℃付近の低温条件下でもトラクションドライブ装置を作動することができる。
なお、−４０℃における低温粘度は、ＡＳＴＭＤ２９８３−８０に規定するブルックフィールド粘度計で測定したブルックフィールド粘度である。
【００２９】
さらに、本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、前記のような特徴を活かして、自動車無段変速機等のトラクションドライブ装置において、動力を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果たす潤滑剤として好適に使用することができる。しかも、本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、トラクション係数が高いため、前記したように、転動体の押し付け荷重を低減させることができ、トラクションドライブ装置本体の疲労寿命を大幅に延長することができるため、装置の信頼性が向上し、装置の小型化に寄与することができる。
【００３０】
【実施例】
以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明についてより具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例及び比較例で得たトラクションドライブ用流体組成物の評価は、下記の方法で行った。
【００３１】
１．物性の評価、測定法
＜トラクション係数測定装置及び測定条件＞
四円筒型トラクション試験機
周速：５ｍ／ｓｅｃ
すべり率：２％
平均ヘルツ圧：１．０ＧＰａ
ローラー温度：室温
トラクション係数は、０．０９０以上を開発目標とした。
＜低温粘度の測定方法＞ＡＳＴＭＤ２９８３−８０に規定するブルックフィールド粘度計で、−４０℃におけるブルックフィールド粘度を測定した。低温粘度は、−４０℃におけるブルックフィールド粘度が６０Ｐａ・ｓ以下を開発目標とした。
【００３２】
２．特定構造を有するエーテル化合物の合成
［実施例１（参考例）］
反応容器に、１００５ｇのシクロヘキサンメタノール、１０６８ｇのトリエチルアミン、及び５Ｌのテトラヒドロフランを仕込み、０℃以下に冷却し、これに１２１６ｇのメタンスルホニルクロライドをゆっくり滴下して、３時間攪拌した。滴下及び攪拌の間は、１０℃以下を保持した。反応液をろ過し、析出結晶をｎ−ヘキサンにて洗浄した。ろ液の溶媒を除去して、１４０２ｇのシクロヘキシルメチルスルホネートを得た。次にアルゴン気流下、反応容器に３−メチル−２−ノルボルナンメタノール７８８ｇと脱水テトラヒドロフラン５．９Ｌを仕込み５℃以下に冷却し、これに温度が上がらないように注意しながら水素化ナトリウム（６０％）２７２ｇを添加した。５℃以下で２時間攪拌した後、上記のシクロヘキシルメチルスルホネート１３００ｇの脱水乾燥テトラヒドロフラン溶液２Ｌを２０℃以下で滴下した後１時間撹拌し、さらに６０℃で１４時間反応させた。反応物を氷水に注ぎ加え、酢酸メチルで抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶媒を除去した。これから減圧蒸留により、低沸点成分（６０〜９０℃／０．３ｍｍＨｇ）を除き、続けてシリカゲルカラム精製（溶出液ｎ−ヘキサン）を行い、最後に減圧蒸留を行い（８５〜１００℃／０．２ｍｍＨｇ）、純度９８％の次の構造式［３］で表されるエーテル化合物を収率３６％で得た。
【００３３】
【化５】

【００３４】
さらに、原料としてボルネオールを用い、上記と同様にして、次の構造式［４］で表されるエーテル化合物を得た。
【００３５】
【化６】

【００３６】
［実施例２］
反応容器に、１２０１ｇのフェンシルアルコール、４０３３ｇのシクロヘキセン、及び７ｍｌの濃硫酸を仕込み、還流温度８４℃で還流させながら加熱、撹拌を行った。途中６０ｍｌの濃硫酸を３回に分けて加えながら、１０日間反応を続けた。反応液を放冷した後、水洗を５回繰り返し、硫酸マグネシウムで乾燥した。シクロヘキセンを減圧留去した後、シリカゲルカラム精製（溶出液ｎ−ヘキサン）を行い、さらに減圧蒸留を行って（９５℃／１ｍｍＨｇ）、純度９８％の次の構造式［５］で表されるエーテル化合物を収率２０％で得た。
【００３７】
【化７】

【００３８】
３．トラクションドライブ用流体組成物
［実施例３］
実施例３では、トラクションドライブ用流体組成物全量基準で、基油として、実施例２で得られた構造式［５］で表されるエーテル化合物のみの９６．６重量％に、表１に示す各種添加剤合計約３．４重量％を各々一定量処方し、トラクションドライブ用流体組成物を調製した。トラクションドライブ用流体組成物の組成及び物性の測定結果を表１に示す。
【００３９】
［実施例４〜６（実施例４、５は参考例）］
実施例４では、トラクションドライブ用流体組成物全量基準で、基油として、実施例１で得られた構造式［３］で表されるエーテル化合物４９．９重量％に、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン４０．９重量％と、平均分子量が１０００のポリブテン５．８重量％とを混合し、トラクションドライブ用流体組成物を調製し、さらに表１に示す各種添加剤を各々一定量処方した。
実施例５では、トラクションドライブ用流体組成物全量基準で、基油として、実施例１で得られた構造式［４］で表されるエーテル化合物３８．２重量％に、平均分子量が２２０のシクロペンタジエンオリゴマー水添物５７．２重量％と、平均分子量が１０００のポリブテン１．２重量％とを混合し、トラクションドライブ用流体組成物を調製し、さらに表１に示す各種添加剤を各々一定量処方した。
実施例６では、トラクションドライブ用流体組成物全量基準で、基油として、実施例２で得られた構造式［５］で表されるエーテル化合物６７．６重量％に、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン６７．６重量％と、平均分子量が１０００のポリブテン８．７重量％とを混合し、トラクションドライブ用流体組成物を調製し、さらに表１に示す各種添加剤を各々一定量処方した。これらのトラクションドライブ用流体組成物の組成及び物性の測定結果を表１に示す。
【００４０】
［比較例１〜３］
比較例１、２は、表１に示すような基油、すなわち比較例１では、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンのみの、比較例２では、シクロヘキシル環やノルボルナン環を有しないエーテル化合物（ジオキシエチレンジブチルエーテル）のみのトラクションドライブ用流体であって、さらに、いずれも実施例３〜６と同様の添加剤を処方した。トラクションドライブ用流体組成物の組成及び物性の測定結果を表１に示す。
比較例３は、市販のトラクションドライブ用流体である商品名：サントトラック（Ｓａｎｔｏｔｒａｃ）５０を物性評価した。物性の測定結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】

【００４２】
これらの評価結果から、低温流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクションドライブ用流体組成物は、基油として特定構造のエーテル化合物を含有することにより得られることが判明した。
【００４３】
【発明の効果】
本発明によれば、低温流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクションドライブ用流体組成物が提供される。本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、自動車無段変速機等のトラクションドライブ装置において、動力を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果たす潤滑剤として使用することができる。また、本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、トラクション係数が高く、低温流動性に優れ実用的であるため、装置の小型化及びより広い環境温度における信頼性に寄与することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel ether compound and a traction drive fluid composition containing the ether compound, and more particularly, a novel ether useful as a traction drive fluid having a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity. The present invention relates to a compound and a fluid composition for a traction drive containing the ether compound.
[0002]
[Prior art]
The traction drive fluid is a fluid used for a power transmission mechanism by the traction drive. The traction drive fluid is interposed in the rolling contact surface in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission (CVT), and serves as a lubricating oil that transmits power and prevents direct contact between rolling elements. Plays. Since the traction drive is a rolling transmission, its mechanism is simpler than that of a gear transmission, and a smooth continuously variable transmission can be achieved with low noise. Therefore, development of a traction drive for automobiles is expected.
[0003]
An important performance in traction drive is power transmission capability, expressed by the traction coefficient μ (μ = T / P) defined by the ratio of tangential force (traction force) T to normal load (vertical force) P. As the traction coefficient increases, the transmission capacity increases. Traction drive fluids are generally divided into liquid lubricating oils and semi-solid or solid greases, but there are mineral oils and synthetic oils depending on the base oil as the main component, and they are used for various applications. Has been.
Thus, in a traction drive device such as a continuously variable transmission, a traction drive fluid having a high traction coefficient is desired from the viewpoint of power transmission capability. Particularly in recent years, research into higher performance or smaller size and weight has progressed mainly in automotive applications, and traction drive fluids are also practical and have high performance such as viscosity temperature characteristics and low temperature fluidity, and exhibit high traction coefficients. Is required.
[0004]
Conventionally, as for the fluid for traction drive, Japanese Patent Publication No. 53-36105, Japanese Patent Publication No. 2-11639, Japanese Patent Publication No. 5-87117, Japanese Patent Publication No. 5-88918, Japanese Patent Publication No. 6-31373, Various compounds such as JP-B-7-47752, JP-A-6-271588, JP-A-7-242891, JP-A-9-59660, JP-A-10-25489, etc. Has been proposed.
[0005]
For example, Japanese Patent Publication No. 53-36105 proposes a power transmission method using a compound exemplified by 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a power transmission fluid.
Japanese Patent Publication No. 5-87117 proposes a fluid composition for traction drive in which polycyclohexylalkane is mixed with squalane or polyolefin oil.
Japanese Patent Publication No. 5-88918 proposes a transmission gear lubricant having a traction drive mechanism in which a phosphetan derivative is blended with a base oil obtained by mixing a naphthenic hydrocarbon and polyisobutene.
Japanese Patent Publication No. 6-31373 proposes a fluid for traction drive in which cyclobutanol cyclohexanecarboxylic acid ester or a derivative thereof is mixed with polybutene.
Japanese Patent Publication No. 7-47752 discloses a cyclopentadiene-based 3- to 6-mer in which the ratio of hydrogen content on the norbornene ring double bond to the cyclopentene ring double bond (ND / CD) is 0.9. A fluid composition for a traction drive in which a hydride of a cyclopentadiene-based condensed hydrocarbon that is ˜1.3 and a polyα-olefin having a branch is mixed has been proposed.
Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-242891 discloses a cyclopentadiene-based 3- to 6-mer having a hydrogen content ratio (ND / CD) of 0.9 to 1 on a norbornene ring double bond and a cyclopentene ring double bond. Proposal of a fluid composition for traction drive in which a hydride of a cyclopentadiene-based condensed ring hydrocarbon of .3 and a dimer hydride of an α-alkylstyrene having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl group are mixed Has been.
Further, JP-A-9-59660 and JP-A-10-25489 disclose a traction drive in which a dicyclohexyl compound, a thermal copolymer of cyclopentadiene and vinyl aromatic hydrocarbon or a hydride thereof is mixed. Fluids have been proposed.
Furthermore, although there are some traction drive fluids using silicone compounds, they have been studied in Japanese Patent Publication No. 2-11639, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-271588, etc., for example, in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-271588, A traction drive fluid using cyclohexylmethyl silicone has been proposed.
[0006]
However, despite these proposals, in addition to a high traction coefficient, there were few practical traction drive fluids. In particular, a dimer hydride of α-alkylstyrene exemplified by 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane has a high traction coefficient, but has poor fluidity at low temperatures. Practical application has become difficult. Therefore, development of a practical traction drive fluid excellent in low-temperature fluidity is strongly desired. In general, ether oil is not so high in traction coefficient, so far it has not been used as a traction fluid, and there is no patent for using ether oil as a traction fluid or a patent for mixing with traction fluid.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a fluid composition for a traction drive that is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient, and is practically excellent.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to overcome the problems of the prior art, the present inventors have found that a newly synthesized ether compound having a specific structure has a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity. It has been found that a traction drive fluid that is practically superior can be obtained when it is used as a part or all of the base oil of an industrial fluid. The present invention has been completed based on these findings.
[0009]
That is, according to the present invention, there is provided a fluid composition for a traction drive comprising an ether compound represented by the following general formula [1].
[0010]
[Chemical formula 2]

[0011]
(In the formula, R ¹ represents a cyclohexyl group, X represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, n represents 0, R ² represents a methyl group , and p represents an integer of 0 to 3) .)
[0012]
As described above, the present invention relates to a specific ether compound and a fluid composition for a traction drive containing the ether compound, and preferred embodiments include the following.
(1) The fluid composition for traction drive as described above, which is an ether compound represented by the general formula [1], wherein R ¹ is an alkyl group having a cyclohexyl ring.
(2) The fluid composition for traction drive as described above, which is an ether compound represented by the general formula [1], wherein R ¹ is an alkyl group having a norbornane ring.
(3) 2,4-dicyclohexyl-2 base oil consisting of methyl pentane, or made an oligomer obtained by polymerizing C ₅ fraction composed mainly of cyclopentadiene from a component of average molecular weight 190 to 250 obtained by adding hydrogen group A fluid composition for a traction drive, comprising a base oil comprising any of the ether compounds described above in an oil or a mixed base oil of both.
(4) The fluid composition for traction drive according to (3) above, further comprising a base oil composed of polybutene having an average molecular weight of 300 to 3,500.
(5) At least one additive selected from the group consisting of antiwear agents, extreme pressure agents, friction modifiers, antioxidants, viscosity index improvers, detergent dispersants, metal deactivators, and antifoaming agents. The fluid composition for a traction drive according to any one of the above, characterized by comprising:
(6) The fluid composition for traction drive according to (3) above, wherein the cyclopentadiene oligomer hydrogenated product has an average molecular weight of 190 to 220.
(7) The fluid composition for a traction drive according to any one of the above, wherein the traction coefficient is 0.090 or more and the low temperature viscosity at −40 ° C. is 60 Pa · s or less.
[0013]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
1. Ether Compound The ether compound according to the present invention has a specific structure represented by the following general formula [1].
[0014]
[Chemical 3]

[0015]
(In the formula, R ¹ represents a C _{5 to} C ₂₀ hydrocarbon group, X represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, n is an integer of 0 or 1, and R ² represents a methyl group. , Ethyl group, propyl group, or butyl group, which may be the same or different within the same molecule, and p is an integer of 0 to 10, preferably 0 to 6, and more preferably 1 to 3.)
[0016]
The first structural feature of the ether compound represented by the general formula [1] is that an ether bond involving an oxygen atom exists. The present inventors speculate that the low temperature fluidity is improved by the action of the oxygen atoms.
Next, the second structural feature is that the ether compound has a high traction coefficient by having a norbornane ring, that is, a bicyclo [2.2.1] heptane group, on one side of the ether skeleton. The norbornane ring may have a substituent (R ² ) selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and the substituents may be the same or different within the same molecule. . The number of substituents (p) is an integer of 0 to 10, preferably R ² is a methyl group, and p is preferably 0 to 6, and more preferably 1 to 3.
In addition, in order for the ether compound to have a high traction coefficient, R ^{1 as the} other ether skeleton is a C _{5 to} C ₂₀ hydrocarbon group, and further, a cyclohexyl ring, a norbornane ring, or a bicyclo [2 2.2.2] Those having an octane ring are preferable, and a hydrocarbon group having a cyclohexyl ring or a C _{6 to} C ₁₂ hydrocarbon group having a norbornane ring is particularly preferable.
As for those having a cyclohexyl ring or the like, that is, as cycloalkanes, there are C _{6 to} C ₁₂ monocyclic or bicyclic ones. Specifically, for example, in the case of monocyclic ones, C ₆ To C ₈ are preferable, and a C ₆ cyclohexyl ring (cyclohexyl group) is particularly preferable. Further, these cyclohexyl rings and the like may further have a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the bicyclic compound include C ₁₀ decalin or a derivative thereof having a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. As the substituent R ¹ , monocyclic and bicyclic ones may be used, or two or more may be used in combination.
Moreover, as what has a norbornane ring and a bicyclo [2.2.2] octane ring, it is a C7-C16 monocyclic or bicyclic thing, Specifically, for example, in a monocyclic thing, C _{7 to} C ₈ are preferred, and a C ₇ norbornane ring is particularly preferred. In addition, these norbornane rings and the like may further have a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Specific examples of the hydrocarbon group having a cyclohexyl ring include a C ₆ H ₁₁ —CH ₂ — group and a C ₆ H ₁₁ —CH ₂ —CH ₂ — group. Specific examples of the hydrocarbon group having a norbornane ring include a C ₇ H ₁₁ —CH ₂ — group and a C ₇ H ₁₁ —CH ₂ —CH ₂ — group.
[0017]
Furthermore, X of the ether compound represented by the general formula [1] of the present invention is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a methylene group, an ethylene group, a dimethylmethylene group, or a propylene group, Two or more kinds may be mixed and used, and in the case of mixing, it may be random or block. Further, n is 0 or 1 from the viewpoint of maintaining a high traction coefficient.
[0018]
The ether compound having the specific structure represented by the general formula [1] used as the base oil of the traction drive fluid composition of the present invention is not particularly limited in terms of raw materials and production methods, and can be obtained by various methods. However, it can usually be produced by the following method.
As a raw material, for example, cyclohexane methanol is used as a compound corresponding to the R ¹ group of the general formula [1], and this is first reacted with methanesulfonyl chloride to obtain cyclohexyl methyl sulfonate. Next, under an inert gas stream such as argon, sodium hydride is added to norbornanemethanol, for example, and stirred at a low temperature, and then the tetrahydrofuran solution of cyclohexylmethylsulfonate is added and stirred to react. The reaction mixture is poured into ice water, extracted with a solvent such as ethyl acetate, washed with water and dried, and then the solvent is distilled off and distilled under reduced pressure. An ether compound having a specific structure can be obtained.
As another method, as a compound corresponding to the R ¹ group of the general formula [1], for example, cyclohexene is used, and an acid catalyst is added thereto and mixed with, for example, borneol. The reaction is carried out by stirring for 15 days, the reaction solution is washed with water and dried, and the remaining cyclohexene and the like are distilled off under reduced pressure, followed by column purification and distillation under reduced pressure, whereby ether having a specific structure represented by the general formula [1] A compound can be obtained.
[0019]
The ether compound having the specific structure represented by the general formula [1] produced in this way is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient, and is a known traction drive fluid, commonly used mineral oil, synthetic Since it is excellent in compatibility with oils and additives for lubricating oils, it is useful as a base oil for fluid compositions for traction drives.
[0020]
2. Fluid composition for traction drive The ether compound having the specific structure represented by the general formula [1] of the present invention can be used as a base oil for a traction drive fluid by itself, but a known traction drive fluid It is also used as a mixed base material.
As a base oil for a traction drive fluid used by mixing with the ether compound of the present invention, first, 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane may be mentioned. This 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane is a compound represented by the following structural formula [2], which is known as a fluid for traction drive and has an excellent traction coefficient, but is around -40 ° C. Have low viscosity at low temperatures and poor low temperature fluidity.
[0021]
[Formula 4]

[0022]
Examples of known base oils for mixing traction drive fluids other than the above include hydrogenated cyclopentadiene oligomers (CP oligomers) and polybutenes.
[0023]
The CP oligomers hydrogenated product, may be used known ones, preferably an average molecular weight be of 190 to 250, obtained by polymerizing C ₅ fraction composed mainly of cyclopentadiene, i.e. It is mainly composed of cyclopentadiene trimer and tetramer hydrogenated product. A small amount of CP oligomer hydrogenated product of dimer or less or pentamer or more may be contained. Generally, when the average molecular weight of the CP oligomer hydrogenated product is within the above range, the traction coefficient of the traction drive fluid can be made stable and high. When the average molecular weight is less than 190 or more than 250, Decrease in flash point or low temperature fluidity.
The average molecular weight of the hydrogenated CP oligomer is a weight average molecular weight, and is calculated by the following method. First, the molecular weight of each individual component contained is determined using GC-MS. The measurement conditions for GC-MS are HP-5MS for the column, 250 ° C. for the injection temperature, electron impact ionization for the ionization method, 250 ° C. for the ionization chamber temperature, and 70 eV for the ionization voltage. Next, using GC, the content ratio of each molecular weight component is calculated | required from the area ratio of each peak, and a weight average molecular weight is computed. The measurement conditions for GC were HP-1 for the column, column temperature raised from 50 ° C. to 320 ° C. at a rate of 10 ° C./min, detector FID, injection temperature 320 ° C., and detector temperature 320. ° C. When a specific calculation example is shown, for example, when the component having a molecular weight of 202 is 85% in terms of GC area and the component having a molecular weight of 267 is assumed to be 15% in terms of GC area, 202 × 0.85 + 267 × 0.15 = 212. 212 is obtained.
[0024]
As the polybutene, those having an average molecular weight of 300 to 3,500 can be suitably used, and those having an average molecular weight of 600 to 1500 are particularly preferred. If the average molecular weight of polybutene is less than 300, the evaporation loss at high temperature increases, and the physical property change of the traction drive fluid due to evaporation increases. On the other hand, when the average molecular weight of polybutene exceeds 3500, fluidity | liquidity will fall, a low temperature viscosity will become high, and low temperature fluidity | liquidity will deteriorate. The polybutene includes those saturated by hydrogenation of carbon-carbon double bonds. The polybutene is preferably polyisobutylene or a hydrogenated product thereof. In addition, polybutene improves practical performance, for example, oil seal rubber compatibility, while maintaining a high traction coefficient in an acceptable range, particularly in combination with the aforementioned 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane. be able to. The average molecular weight of polybutene is the number average molecular weight, and the number average molecular weight is calculated by the VPO method.
[0025]
In the present invention, as one embodiment, the above-mentioned 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane, a cyclopentadiene oligomer having an average molecular weight of 190 to 250, is used as a base oil of a traction drive fluid composition mixed with an ether compound. Hydrogenated products and polybutene are used, but these base oils for mixing may be used alone or in various combinations as appropriate according to the required performance of the fluid for traction drive according to various applications. it can. By adding an ether compound having a specific structure represented by the general formula [1] to these base oils or a combination of these base oils as a mixing base material, viscosity, oil seal rubber compatibility, etc. The low temperature fluidity can be improved while keeping the traction coefficient high while taking into consideration the practical performance.
[0026]
The blending ratio of the fluid composition for traction drive of the present invention, that is, the ether compound having the specific structure represented by the general formula [1], can be appropriately changed according to the balance of performance depending on the combination of various base oils. Can do. That is, by appropriately changing the blending ratio of the ether compound of the present invention, the traction coefficient is kept high, the low-temperature viscosity is low, and it can be used even in cold districts and winter seasons, making it a practical traction drive fluid. it can. For example, as the base oil, an ether compound having a specific structure represented by the general formula [1] of the present invention can be used alone, or the ether compound of the present invention and 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane can be used. In the case of mixing and using, the blending ratio is appropriately changed according to the target low temperature viscosity and traction coefficient, and 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane is used with respect to 100 to 40% by weight of the ether compound. A range of 0 to 60% by weight is preferred. When the blending ratio of the ether compound is less than 40% by weight, the low-temperature fluidity becomes insufficient.
[0027]
The traction drive fluid composition of the present invention contains an ether compound having the above specific structure as a base oil for a traction drive fluid, but in order to ensure practical performance adapted to various applications, If necessary, various additives used in power transmission oils for automobiles such as automatic transmission oils and transmission gear oils, that is, antiwear agents, extreme pressure agents, friction modifiers, antioxidants, viscosity index improvers. In addition, a cleaning dispersant, a metal deactivator, an antifoaming agent, and the like can be appropriately added within a range that does not impair the object of the present invention.
[0028]
The fluid composition for a traction drive of the present invention has characteristics such as a high traction coefficient, a low-temperature viscosity at −40 ° C., and excellent low-temperature fluidity. The traction drive fluid composition of the present invention usually has a high traction coefficient of 0.090 or more. Moreover, the fluid composition for traction drive of the present invention has a low temperature viscosity at −40 ° C. of 60 Pa · s or less, and can be used at a low temperature. That is, when the device is operated in a cold region or in winter, it may be 0 ° C. or less outdoors and may be around −40 ° C. in some cases. Therefore, since the fluid composition for traction drive of the present invention has excellent low-temperature fluidity, the traction drive device can be operated even under a low temperature condition around −40 ° C.
In addition, the low temperature viscosity in -40 degreeC is the Brookfield viscosity measured with the Brookfield viscometer prescribed | regulated to ASTMD2983-80.
[0029]
Furthermore, the fluid composition for a traction drive of the present invention utilizes the above-described characteristics to transmit power and prevent direct contact between rolling elements in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission. It can be suitably used as a lubricant that serves as a lubricating oil. Moreover, since the traction drive fluid composition of the present invention has a high traction coefficient, as described above, the pressing load of the rolling elements can be reduced, and the fatigue life of the traction drive device main body can be greatly extended. Therefore, the reliability of the device can be improved and the device can be reduced in size.
[0030]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited only to these examples.
In addition, the following method evaluated the fluid composition for traction drives obtained by the Example and the comparative example.
[0031]
1. Physical property evaluation and measurement method <Traction coefficient measuring device and measurement conditions>
Four-cylinder traction testing machine peripheral speed: 5m / sec
Slip rate: 2%
Average Hertz pressure: 1.0 GPa
Roller temperature: The room temperature traction coefficient was set to 0.090 or more as a development target.
<Method for Measuring Low Temperature Viscosity> The Brookfield viscosity at −40 ° C. was measured with a Brookfield viscometer specified in ASTM D2983-80. The low temperature viscosity was developed at a Brookfield viscosity of -60 ° C. of 60 Pa · s or less.
[0032]
2. Synthesis of ether compound having specific structure [Example 1 (Reference Example) ]
A reaction vessel was charged with 1005 g of cyclohexanemethanol, 1068 g of triethylamine, and 5 L of tetrahydrofuran, cooled to 0 ° C. or lower, and 1216 g of methanesulfonyl chloride was slowly added dropwise thereto and stirred for 3 hours. During the dropping and stirring, the temperature was kept at 10 ° C. or lower. The reaction solution was filtered, and the precipitated crystals were washed with n-hexane. The solvent of the filtrate was removed to obtain 1402 g of cyclohexylmethyl sulfonate. Next, under a stream of argon, 788 g of 3-methyl-2-norbornanemethanol and 5.9 L of dehydrated tetrahydrofuran were charged into the reaction vessel and cooled to 5 ° C. or lower, and sodium hydride (60% ) 272 g was added. After stirring at 5 ° C. or lower for 2 hours, 2 L of a dehydrated and dry tetrahydrofuran solution of 1300 g of the above cyclohexylmethyl sulfonate was added dropwise at 20 ° C. or lower, stirred for 1 hour, and further reacted at 60 ° C. for 14 hours. The reaction product was poured into ice water, extracted with methyl acetate, washed with water, dried over magnesium sulfate, and then the solvent was removed. From this, low-boiling components (60 to 90 ° C./0.3 mmHg) were removed by distillation under reduced pressure, followed by silica gel column purification (eluent n-hexane), and finally distillation under reduced pressure (85 to 100 ° C./0.00%). The ether compound represented by the following structural formula [3] having a purity of 98% and 2 mmHg was obtained in a yield of 36%.
[0033]
[Chemical formula 5]

[0034]
Further, borneol was used as a raw material, and an ether compound represented by the following structural formula [4] was obtained in the same manner as described above.
[0035]
[Chemical 6]

[0036]
[Example 2]
A reaction vessel was charged with 1201 g of phensil alcohol, 4033 g of cyclohexene, and 7 ml of concentrated sulfuric acid, and heated and stirred while refluxing at a reflux temperature of 84 ° C. The reaction was continued for 10 days while adding 60 ml of concentrated sulfuric acid in three portions. After allowing the reaction solution to cool, washing with water was repeated 5 times and dried over magnesium sulfate. After distilling off cyclohexene under reduced pressure, silica gel column purification (eluent n-hexane) was performed, followed by distillation under reduced pressure (95 ° C./1 mmHg), and ether represented by the following structural formula [5] having a purity of 98%. The compound was obtained in 20% yield.
[0037]
[Chemical 7]

[0038]
3. Fluid composition for traction drive [Example 3]
In Example 3, based on the total amount of the traction drive fluid composition, 96.6% by weight of only the ether compound represented by the structural formula [5] obtained in Example 2 as a base oil is shown in Table 1. A total amount of various additives of about 3.4% by weight was each prescribed to prepare a fluid composition for traction drive. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of the traction drive fluid composition.
[0039]
[Examples 4 to 6 (Examples 4 and 5 are reference examples) ]
In Example 4, as the base oil, 49.9% by weight of the ether compound represented by the structural formula [3] obtained in Example 1 was added to 2,4-dicyclohexyl- as a base oil based on the total amount of the traction drive fluid composition. 20.9% by weight of 2-methylpentane and 5.8% by weight of polybutene having an average molecular weight of 1000 are mixed to prepare a fluid composition for traction drive, and each of the various additives shown in Table 1 is formulated in a certain amount. did.
In Example 5, based on the total amount of the traction drive fluid composition, as a base oil, 38.2% by weight of the ether compound represented by the structural formula [4] obtained in Example 1 was added to cyclohexane having an average molecular weight of 220. A fluid composition for traction drive was prepared by mixing 57.2% by weight of a hydrogenated pentadiene oligomer and 1.2% by weight of polybutene having an average molecular weight of 1000, and each of the various additives shown in Table 1 were fixed in amounts. Prescribed.
In Example 6, based on the total amount of the traction drive fluid composition, 67.6% by weight of the ether compound represented by the structural formula [5] obtained in Example 2 as a base oil was added to 2,4-dicyclohexyl- A mixture of 67.6% by weight of 2-methylpentane and 8.7% by weight of polybutene having an average molecular weight of 1000 is prepared to prepare a fluid composition for traction drive, and each of the various additives shown in Table 1 is formulated in a certain amount. did. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of these traction drive fluid compositions.
[0040]
[Comparative Examples 1-3]
Comparative Examples 1 and 2 are base oils as shown in Table 1, that is, Comparative Example 1 is only 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane, and Comparative Example 2 is an ether compound having no cyclohexyl ring or norbornane ring. (Dioxyethylene dibutyl ether) traction drive fluid only, and the same additives as those in Examples 3 to 6 were formulated. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of the traction drive fluid composition.
In Comparative Example 3, physical properties of a commercial name: Santotrac 50, which is a commercially available traction drive fluid, were evaluated. Table 1 shows the measurement results of the physical properties.
[0041]
[Table 1]

[0042]
From these evaluation results, it was found that a fluid composition for traction drive having excellent low-temperature fluidity, a high traction coefficient, and practically superior can be obtained by containing an ether compound having a specific structure as a base oil. .
[0043]
【The invention's effect】
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fluid composition for traction drives which is excellent in low-temperature fluidity | liquidity, has a high traction coefficient, and was excellent practically is provided. The fluid composition for a traction drive of the present invention is used as a lubricant that plays a role as a lubricating oil that transmits power and prevents direct contact between rolling elements in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission. can do. Moreover, since the fluid composition for traction drive of the present invention has a high traction coefficient, is excellent in low-temperature fluidity and is practical, it can contribute to downsizing of the apparatus and reliability at a wider ambient temperature.

Claims

A fluid composition for a traction drive comprising an ether compound represented by the following general formula [1].

(In the formula, R ¹ represents a cyclohexyl group, X represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, n is 0, R ² represents a methyl group , and p is an integer of 0 to 3 ) .)