JP2901330B2 - Lubricant - Google Patents

Lubricant

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JP2901330B2
JP2901330B2 JP25853090A JP25853090A JP2901330B2 JP 2901330 B2 JP2901330 B2 JP 2901330B2 JP 25853090 A JP25853090 A JP 25853090A JP 25853090 A JP25853090 A JP 25853090A JP 2901330 B2 JP2901330 B2 JP 2901330B2
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lubricating oil
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cst
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誠 中原
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は代替フロンである1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン冷媒を使用する圧縮機用潤滑油に関するもので、
圧縮機内で共存した場合の安定性、相溶性に優れた圧縮
機用潤滑油に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a lubricating oil for a compressor using 1,1,1,2-tetrafluoroethane refrigerant as an alternative chlorofluorocarbon,
The present invention relates to a lubricating oil for a compressor having excellent stability and compatibility when coexisting in a compressor.

[従来の技術] 電気冷蔵庫、カーエアコン用の冷凍用冷媒としてR12
(ジクロロフルオロメタン)が使用されているが、最近
成層圏のオゾン破壊が社会問題化し、その代替フロンと
して、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)が注目
されている。
[Prior art] R12 as a refrigeration refrigerant for electric refrigerators and car air conditioners
(Dichlorofluoromethane) is used, but stratospheric ozone depletion has recently become a social issue, and 1,1,1,2-tetrafluoroethane (R134a) has been attracting attention as an alternative chlorofluorocarbon.

しかし、従来の圧縮機用潤滑油はこのR134aとの相溶
性が悪く使用することができない。
However, conventional lubricating oil for compressors cannot be used because of its poor compatibility with R134a.

[発明が解決しようとする課題] 本発明はR134aを冷媒として使用するに適した圧縮機
用潤滑油を提供する。
[Problem to be Solved by the Invention] The present invention provides a lubricating oil for a compressor suitable for using R134a as a refrigerant.

[課題を解決するための手段] 本発明者らは上記課題を解決するため、各種合成油に
ついて検討した結果、一般式(A)で示される化合物が
1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)を使用する冷
凍機用潤滑油として優れている事を見出した。
[Means for Solving the Problems] In order to solve the above problems, the present inventors have studied various synthetic oils and found that the compound represented by the general formula (A)
It has been found that 1,1,1,2-tetrafluoroethane (R134a) is excellent as a lubricating oil for refrigerators.

(但し、R1〜R3及びR4〜R6はアルキル基又は水素残基よ
り選ばれ、そのグループ内で少なくとも2個以上がアル
キル基でそのアルキル基は同一でも異なっていても良
い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラルキレン
基からなる。) 一般にR134aを使用する圧縮機用潤滑油としてはR134a
との相溶性が良好であることは勿論のこと、耐加水分解
性及び熱安定性が良く、而も流動点が−10℃以下好まし
くは−20〜−60℃であり、かつ100℃における動粘度が
1〜50cSt、好ましくは3〜40cStの範囲であることが必
要である。流動点が−10℃より高い場合には、低温時に
潤滑油が固化する恐れがあるため好ましくない。
(However, R 1 to R 3 and R 4 to R 6 are selected from an alkyl group or a hydrogen residue, and at least two or more are alkyl groups in the group, and the alkyl groups may be the same or different. R 7 is an alkylene group, an arylene group or an aralkylene group.) Generally, R134a is used as a lubricating oil for a compressor using R134a.
Of good hydrolysis resistance and thermal stability as well as having a pour point of -10 ° C or less, preferably -20 to -60 ° C, and a dynamic point at 100 ° C. It is necessary that the viscosity be in the range of 1 to 50 cSt, preferably 3 to 40 cSt. If the pour point is higher than −10 ° C., the lubricating oil may be solidified at a low temperature, which is not preferable.

また、100℃における動粘度が1cSt未満の場合は圧縮
機の密封性の保つことができなくなり、一方、動粘度が
50cStを越える場合には粘度が高くなりすぎて潤滑性が
悪くなる。また、粘度の温度勾配の指標となる粘度指数
は100以上が好ましい。本発明の一般式(A)の化合物
はこれらの条件を満足するものである。
Further, if the kinematic viscosity at 100 ° C is less than 1 cSt, it becomes impossible to maintain the hermeticity of the compressor.
If it exceeds 50 cSt, the viscosity becomes too high and the lubricity deteriorates. Further, the viscosity index, which is an index of the viscosity temperature gradient, is preferably 100 or more. The compound of the general formula (A) of the present invention satisfies these conditions.

本発明に使用される式(A)で示される化合物は一般
に下記の式(B)と式(C)で表わされる化合物を2:1
(モル比)割合で反応させることによって得られる。
The compound represented by the formula (A) used in the present invention is generally a compound represented by the following formulas (B) and (C) in a ratio of 2: 1.
It is obtained by reacting at a (molar ratio) ratio.

(但し、R1〜R3及びR4〜R6はそれぞれアルキル基又は水
素残基より選ばれ、そのグループ内で少なくとも2個以
上がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なってい
ても良い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラル
キレン基からなる。) 又、式(B)の化合物は 又は とを反応させて得る方法とグリセリンと とを反応させて得る方法があるが、前者の方が反応し易
さの点で優れている。
(However, R 1 to R 3 and R 4 to R 6 are each selected from an alkyl group or a hydrogen residue, and at least two or more alkyl groups in the group may be the same or different. R 7 is an alkylene group, an arylene group or an aralkylene group.) The compound of the formula (B) is Or And glycerin There is a method of obtaining by reacting with the above, but the former is superior in terms of the ease of reaction.

それぞれの化合物の具体例を示すと としてはピバリン酸、2,2−ジメチルブタン酸、2,2−ジ
メチルペンタン酸、2−エチル−2−メチルブタン酸、
2,2,4,4−テトラメチルペンタン酸、ネオノナン酸、ネ
オデカン酸、2−イソプロピル−2,3−ジメチルブタン
酸、2−エチル−2,3,3−トリメチルブタン酸、2,2,3,4
−テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3−テトラメチルペ
ンタン酸、2−イソプロピル−2,3,5,5−テトラメチル
ヘキサン酸、2,3,4−トリメチル−2−ネオペンチルペ
ンタン酸、2,2,4,4,6,6−ヘキサメチルヘプタン酸、2,
2,4−トリメチル−2−tert−ペンチルペンタン酸、2
−エチル−2,3,3,5,5−ペンタメチルヘキサン酸、2−
エチルヘキサン酸、2−メチルヘキサン酸、2−メチル
ヘプタン酸、2−エチルヘプタン酸、2−エチルブタン
酸等が例示される。
Specific examples of each compound are shown below. As pivalic acid, 2,2-dimethylbutanoic acid, 2,2-dimethylpentanoic acid, 2-ethyl-2-methylbutanoic acid,
2,2,4,4-tetramethylpentanoic acid, neononanoic acid, neodecanoic acid, 2-isopropyl-2,3-dimethylbutanoic acid, 2-ethyl-2,3,3-trimethylbutanoic acid, 2,2,3 ,Four
-Tetramethylpentanoic acid, 2,2,3,3-tetramethylpentanoic acid, 2-isopropyl-2,3,5,5-tetramethylhexanoic acid, 2,3,4-trimethyl-2-neopentylpentanoic acid , 2,2,4,4,6,6-hexamethylheptanoic acid, 2,
2,4-trimethyl-2-tert-pentylpentanoic acid, 2
-Ethyl-2,3,3,5,5-pentamethylhexanoic acid, 2-
Examples thereof include ethylhexanoic acid, 2-methylhexanoic acid, 2-methylheptanoic acid, 2-ethylheptanoic acid, and 2-ethylbutanoic acid.

は同一でも異なっていても良い。又、これは実用面から
は混合物として得られ、その混合物のまま使用されるこ
ともたびたびである。
May be the same or different. Further, this is obtained as a mixture from a practical point of view, and is often used as it is.

及び は上記に述べた酸類のグリシジルエステルである。 as well as Is a glycidyl ester of the acids described above.

次に式(C)で示される化合物はポリイソシアネート
化合物であり、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート等が例示される。
Next, the compound represented by the formula (C) is a polyisocyanate compound, and examples thereof include hexamethylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, and diphenylmethane diisocyanate.

式(B)と式(C)の反応は通常60〜160℃で反応が
行なわれるが、必要な場合は更に200℃位まで温度を上
げて反応せしめることもある。
The reaction of the formulas (B) and (C) is usually carried out at a temperature of from 60 to 160 ° C, but if necessary, the reaction may be further carried out by raising the temperature to about 200 ° C.

本発明の式(A)で示される化合物においてR1〜R3
びR4〜R6はそれぞれそのグループ内で少なくとも2個以
上がアルキル基であれば良いが、より高い耐加水分解性
の面からは3個ともアルキル基である方が好ましい。
In the compound represented by the formula (A) of the present invention, R 1 to R 3 and R 4 to R 6 each may be such that at least two or more of them are alkyl groups within the group, but a higher hydrolysis resistance It is preferred that all three are alkyl groups.

本発明の式(A)で示される化合物に対して、その性
能を更に高めるために必要に応じて他の潤滑油及び潤滑
油添加剤例えば酸化防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤、
金属不活性化剤等を使用することができる。
In order to further enhance the performance of the compound represented by the formula (A) of the present invention, if necessary, other lubricating oils and lubricating oil additives such as antioxidants, viscosity index improvers, defoamers,
Metal deactivators and the like can be used.

[実施例] 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

尚、潤滑油としての特性は下記の試験法で測定した。 The properties as a lubricating oil were measured by the following test methods.

1)100℃における動粘度及び粘度指数;JIS K2283 2)流動点;JIS K2269 3)R−134aとの相溶性;供試油とR−134aとを2:8
(重量)で混合し−20℃に冷却し、分離するものを×、
分離しないものを○とする。
1) Kinematic viscosity and viscosity index at 100 ° C .; JIS K2283 2) Pour point; JIS K2269 3) Compatibility with R-134a; 2: 8 between test oil and R-134a
(Weight), cooled to -20 ° C, separated
Those that do not separate are marked with ○.

4)耐加水分解性:ASTM D2619の試験において供試油の
酸価に変化のないものを○、酸価の変化率が5%以内の
ものを△、5%を越えるものを×とする。
4) Hydrolysis resistance: In the test according to ASTM D2619, the test oil having no change in the acid value was evaluated as ○, the change in the acid value within 5% as Δ, and the test value exceeding 5% as X.

実施例1 ピバリン酸グリシジルエステル276gと2−エチル−2
−メチルブタン酸260gを150〜200℃で酸価が0.1以下に
なるまで反応させて、次いで120℃に冷却してヘキサメ
チレンジイソシアネート168gを加え、イソシアネート価
からの反応率が99%以上になるまで反応させる。得られ
たものの潤滑油としての物性を測定するとつぎの通りで
あった。
Example 1 276 g of pivalic acid glycidyl ester and 2-ethyl-2
-260 g of methylbutanoic acid are reacted at 150 to 200 ° C until the acid value is 0.1 or less, then cooled to 120 ° C and added with 168 g of hexamethylene diisocyanate, and reacted until the conversion from the isocyanate value becomes 99% or more. Let it. The properties of the obtained product as a lubricating oil were measured and found to be as follows.

・100℃における動粘度:28cst ・粘度指数:112 ・流動点:−17.5℃ ・R −134aとの相溶性:○ ・耐加水分解性:○ 実施例2 カージュラE(シェル化学(株)の商品名:炭素数10
のネオ酸のグリシジルエステル)250gと2,2−ジメチル
ブタン酸116gを加え実施例1と同様に反応させる。
・ Kinematic viscosity at 100 ° C .: 28 cst ・ Viscosity index: 112 ・ Pour point: -17.5 ° C. ・ Compatibility with R-134a: ○ ・ Hydrolysis resistance: ○ Example 2 Cardura E (product of Shell Chemical Co., Ltd.) Name: carbon number 10
Glycidyl ester of neo acid) and 116 g of 2,2-dimethylbutanoic acid are added and reacted in the same manner as in Example 1.

次いで120℃でヘキサメチレンジイソシアネート84gを
加え、イソシアネート価からの反応率が99%以上になる
まで反応させる。得られたものの潤滑油としての物性を
測定すると次の通り。
Next, 84 g of hexamethylene diisocyanate is added at 120 ° C., and the mixture is reacted until the conversion from the isocyanate value becomes 99% or more. The properties of the obtained product as a lubricating oil were measured as follows.

・100℃における動粘度:25cst ・粘度指数:123 ・流動点:−32.5℃ ・R−134aとの相溶性:○ ・耐加水分解性:○ 実施例3 カージュラE250gと2−エチルヘキサン酸144gとを150
〜200℃で酸価が0.1以下になるまで反応させ、次いで12
0℃に冷却してメチレンビス(4−フェニレンイソシア
ネート)125gを加え、イソシアネート価からの反応率が
99%以上になるまで反応させる。得られたものの潤滑油
としての物性値はつぎの通り。
・ Kinematic viscosity at 100 ° C .: 25 cst ・ Viscosity index: 123 ・ Pour point: −32.5 ° C. ・ Compatibility with R-134a: ○ ・ Hydrolysis resistance: ○ Example 3 250 g of Kajura E and 144 g of 2-ethylhexanoic acid To 150
Reaction at ~ 200 ° C until the acid value is 0.1 or less, then 12
After cooling to 0 ° C, 125 g of methylenebis (4-phenylene isocyanate) was added, and the reaction rate from the isocyanate value was reduced.
React until 99% or more. The properties of the obtained lubricating oil are as follows.

・100℃における動粘度:38cst ・粘度指数:105 ・流動点:−25℃ ・R−134aとの相溶性:○ ・耐加水分解性:△ 実施例4 エクアテート9G(出光石油化学(株)の商品名:炭素
数9のネオ酸のグリシジルエステル)226gと2−エチル
ヘキサン酸144gとを150〜200℃で酸価が0.1以下になる
まで反応させ、次いで120℃に冷却してヘキサメチレン
ジイソシアネート84gを加え、イソシアネート価からの
反応率が99%以上になるまで反応させる。得られたもの
の潤滑油としての物性値はつぎの通り。
・ Kinematic viscosity at 100 ° C .: 38 cst ・ Viscosity index: 105 ・ Pour point: −25 ° C. ・ Compatibility with R-134a: ○ ・ Hydrolysis resistance: △ Example 4 Equatate 9G (by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) Trade name: glycidyl ester of neo acid having 9 carbon atoms) 226 g and 144 g of 2-ethylhexanoic acid are reacted at 150 to 200 ° C. until the acid value becomes 0.1 or less, then cooled to 120 ° C. and 84 g of hexamethylene diisocyanate And react until the reaction rate from the isocyanate value becomes 99% or more. The properties of the obtained lubricating oil are as follows.

・100℃における動粘度:31cst ・粘度指数:118 ・流動点:−27.5℃ ・R−134aとの相溶性:○ ・耐加水分解性:△・ Kinematic viscosity at 100 ° C .: 31 cst ・ Viscosity index: 118 ・ Pour point: −27.5 ° C. ・ Compatibility with R-134a: ○ ・ Hydrolysis resistance: △

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】一般式(A)で示される化合物を基油とし
て用いることを特徴とする潤滑油。 (但し、R1〜R3及びR4〜R6はアルキル基又は水素残基よ
り選ばれ、それぞれそのグループ内で少なくとも2個以
上がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なってい
ても良い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラル
キレン基からなる。)
1. A lubricating oil characterized by using a compound represented by the general formula (A) as a base oil. (However, R 1 to R 3 and R 4 to R 6 are selected from an alkyl group or a hydrogen residue, and at least two or more are alkyl groups in each group, and the alkyl groups may be the same or different. R 7 comprises an alkylene group, an arylene group or an aralkylene group.)
【請求項2】上記一般式(A)においてR1〜R6のすべて
がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なっていて
も良い特許請求の範囲第一項記載の潤滑油。
2. The lubricating oil according to claim 1 , wherein all of R 1 to R 6 in the general formula (A) are alkyl groups, and the alkyl groups may be the same or different.
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