JP2002128721A - Ether compound and fluid composition for traction drive containing the same - Google Patents

Ether compound and fluid composition for traction drive containing the same

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JP2002128721A
JP2002128721A JP2000319969A JP2000319969A JP2002128721A JP 2002128721 A JP2002128721 A JP 2002128721A JP 2000319969 A JP2000319969 A JP 2000319969A JP 2000319969 A JP2000319969 A JP 2000319969A JP 2002128721 A JP2002128721 A JP 2002128721A
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Arimitsu Usuki
有光 臼杵
Shankar Shuresuta Kedaaru
シャンカール シュレスタ ケダール
Noboru Umemoto
昇 梅本
Shigehiko Yoshimura
成彦 吉村
Atsushi Suzuki
厚 鈴木
Kazushige Kubono
一茂 窪野
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a fluid composition for a traction drive having excellent low-temperature fluidity, a high traction coefficient and excellent performances. SOLUTION: This ether compound is represented by general formula [1] (R1 is a 5-20C hydrocarbon group; X is a 1-4C alkylene; n is an integer of 0 or 1; R2s are each a group selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group and may be the same or different in the same molecule; p is an integer of 0-10). This fluid composition for traction drive is characterized by comprising the ether compound.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエーテル化
合物、及び該エーテル化合物を含有するトラクションド
ライブ用流体組成物に関し、さらに詳しくは、トラクシ
ョン係数が高く、かつ低温流動性に優れるトラクション
ドライブ用流体として有用な、新規なエーテル化合物、
及び該エーテル化合物を含有するトラクションドライブ
用流体組成物に関する。
The present invention relates to a novel ether compound and a traction drive fluid composition containing the ether compound, and more particularly to a traction drive fluid having a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity. New ether compound, useful as
And a traction drive fluid composition containing the ether compound.

【0002】[0002]

【従来の技術】トラクションドライブ用流体は、トラク
ションドライブによる動力伝達機構に使用される流体で
ある。トラクションドライブ用流体は、自動車無段変速
機(CVT)等のトラクションドライブ装置において、
転がり接触面に介在し、動力を伝達するとともに、転動
体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果
たしている。トラクションドライブは、転がり伝動であ
るため、歯車伝動に比べて機構が簡単であり、低騒音
で、滑らかな無段変速ができるため、自動車用トラクシ
ョンドライブヘの発展が期待されている。
2. Description of the Related Art Traction drive fluid is a fluid used for a power transmission mechanism by a traction drive. The traction drive fluid is used in a traction drive device such as a continuously variable transmission (CVT) of a vehicle.
It intervenes on the rolling contact surface, transmits power, and plays a role as a lubricating oil that prevents direct contact between the rolling elements. Since the traction drive is a rolling transmission, its mechanism is simpler than that of a gear transmission, and low noise and a smooth continuously variable transmission can be achieved. Therefore, development of an automobile traction drive is expected.

【0003】トラクションドライブで重要な性能は、動
力伝達能であって、法線荷重(垂直力)Pに対する接線
力(トラクション力)Tの比で定義されるトラクション
係数μ(μ=T/P)で表され、このトラクション係数
が大きいほど、伝達容量が大きい。トラクションドライ
ブ用流体は、一般に、液状の潤滑油と半固体状又は固体
状のグリースに大別されるが、主成分となる基油によっ
て鉱油系と合成油系とがあり、種々の用途に使用されて
いる。このように、無段変速機等のトラクションドライ
ブ装置においては、動力伝達能の観点から、トラクショ
ン係数の高いトラクションドライブ用流体が望まれてい
る。特に近年、自動車用途を中心に高性能化あるいは小
型軽量化の研究が進み、トラクションドライブ用流体
も、粘度温度特性や低温流動性などの性能に優れた実用
的で、かつ高いトラクション係数を示すものが要求され
ている。
An important performance in a traction drive is a power transmission capacity, and a traction coefficient μ (μ = T / P) defined by a ratio of a tangential force (traction force) T to a normal load (normal force) P. The larger the traction coefficient, the larger the transmission capacity. Traction drive fluids are generally broadly divided into liquid lubricating oils and semi-solid or solid greases, but there are mineral oils and synthetic oils depending on the base oil used as the main component. Have been. Thus, in a traction drive device such as a continuously variable transmission, a traction drive fluid having a high traction coefficient is desired from the viewpoint of power transmission capability. In particular, in recent years, research on high performance or miniaturization and lightening has been advanced mainly for automotive applications, and traction drive fluids also exhibit high traction coefficient with practical properties such as excellent viscosity temperature characteristics and low temperature fluidity. Is required.

【0004】従来より、トラクションドライブ用流体に
ついては、特公昭53−36105号公報、特公平2−
11639号公報、特公平5−87117号公報、特公
平5−88918号公報、特公平6−31373号公
報、特公平7−47752号公報、特開平6−2715
88号公報、特開平7−242891号公報、特開平9
−59660号公報、特開平10−25489号公報な
ど数多くの特許や文献等で種々の化合物が提案されてい
る。
Conventionally, a traction drive fluid has been disclosed in Japanese Patent Publication No. 53-36105,
No. 11639, Japanese Patent Publication No. 5-87117, Japanese Patent Publication No. 5-88918, Japanese Patent Publication No. 6-31373, Japanese Patent Publication No. 7-47752, Japanese Unexamined Patent Publication No. Hei 6-2715.
No. 88, JP-A-7-242891, JP-A-9
Various compounds have been proposed in numerous patents and literatures, such as JP-A-59660 and JP-A-10-25489.

【0005】例えば、特公昭53−36105号公報に
は、2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンに
例示される化合物を動力伝達流体として利用した動力伝
達方法が提案されている。特公平5−87117号公報
には、ポリシクロヘキシルアルカンと、スクワラン又は
ポリオレフィン油とを混合したトラクションドライブ用
流体組成物が提案されている。特公平5−88918号
公報には、ナフテン系炭化水素とポリイソブテンを混合
した基油に、ホスフェタン誘導体を配合した、トラクシ
ョンドライブ機構を備えた伝動装置用潤滑剤が提案され
ている。特公平6−31373号公報には、シクロヘキ
サノールシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその誘
導体にポリブテンを混合したトラクションドライブ用流
体が提案されている。また、特公平7−47752号公
報には、シクロペンタジエン系の3〜6量体で、ノルボ
ルネン環二重結合上とシクロペンテン環二重結合上の水
素量の比(ND/CD)が0.9〜1.3であるシクロ
ペンタジエン系縮合炭化水素の水素化物と、分岐を有す
るポリα−オレフィンとを混合したトラクションドライ
ブ用流体組成物が提案されている。特開平7−2428
91号公報には、シクロペンタジエン系の3〜6量体
で、ノルボルネン環二重結合上とシクロペンテン環二重
結合上の水素量の比(ND/CD)が0.9〜1.3で
あるシクロペンタジエン系縮合環炭化水素の水素化物
と、アルキル基中に炭素原子を1〜3個有するα−アル
キルスチレンの二量体水素化物とを混合したトラクショ
ンドライブ用流体組成物が提案されている。さらに、特
開平9−59660号公報や特開平10−25489号
公報には、ジシクロヘキシル化合物と、シクロペンタジ
エン類とビニル芳香族炭化水素類との熱共重合物又はそ
の水素化物とを混合したトラクションドライブ用流体が
提案されている。さらにまた、シリコーン系化合物を用
いたトラクションドライブ用流体も若干ではあるが、特
公平2−11639号公報、特開平6−271588号
公報などに検討され、例えば、特開平6−271588
号公報では、シクロヘキシルメチルシリコーンを用いた
トラクションドライブ用流体が提案されている。
For example, Japanese Patent Publication No. 53-36105 proposes a power transmission method using a compound exemplified by 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a power transmission fluid. Japanese Patent Publication No. 5-87117 proposes a traction drive fluid composition in which polycyclohexylalkane is mixed with squalane or polyolefin oil. Japanese Patent Publication No. 5-88918 proposes a lubricant for a power transmission device having a traction drive mechanism, in which a phosphetane derivative is blended in a base oil in which a naphthenic hydrocarbon and polyisobutene are mixed. Japanese Patent Publication No. 6-31373 proposes a traction drive fluid in which cyclohexanol cyclohexanecarboxylic acid ester or a derivative thereof is mixed with polybutene. Japanese Patent Publication No. 7-47552 discloses a cyclopentadiene trimer to hexamer having a ratio of hydrogen amount (ND / CD) on a norbornene ring double bond to a cyclopentene ring double bond (ND / CD) of 0.9. A fluid composition for traction drive has been proposed in which a hydride of a cyclopentadiene-based condensed hydrocarbon having a molecular weight of 1.3 to 1.3 and a branched poly-α-olefin are mixed. JP-A-7-2428
No. 91 discloses a cyclopentadiene trimer to hexamer having a hydrogen content ratio (ND / CD) of 0.9 to 1.3 on a norbornene ring double bond and a cyclopentene ring double bond. A fluid composition for traction drive has been proposed in which a hydride of a cyclopentadiene-based condensed ring hydrocarbon is mixed with a dimer hydride of an α-alkylstyrene having 1 to 3 carbon atoms in an alkyl group. Further, JP-A-9-59660 and JP-A-10-25489 disclose a traction drive in which a dicyclohexyl compound and a thermal copolymer of cyclopentadiene and vinyl aromatic hydrocarbon or a hydride thereof are mixed. Working fluids have been proposed. Further, although there are some fluids for traction drive using a silicone-based compound, such fluids have been studied in Japanese Patent Publication No. 2-11639 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-271588.
In the publication, a traction drive fluid using cyclohexylmethyl silicone is proposed.

【0006】しかしながら、これらの提案にも拘わら
ず、トラクション係数が高いことに加えて、実用的なト
ラクションドライブ用流体は、少なかった。特に、2,
4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンに例示され
るα−アルキルスチレンの二量体水素化物は、トラクシ
ョン係数は高いものの、低温における流動性が劣るた
め、自動車用無段変速機油としての実用化が困難となっ
ている。そのため、低温流動性に優れた実用的なトラク
ションドライブ用流体の開発が強く望まれている。ま
た、一般に、エーテル油は、トラクション係数がそれ程
高くなく、これまでに、トラクション流体として用いら
れることはなく、さらに、エーテル油をトラクション流
体として用いる特許、又はトラクション流体に混合する
特許も見当らない。
However, in spite of these proposals, in addition to a high traction coefficient, there are few practical traction drive fluids. In particular, 2,
The dimer hydride of α-alkylstyrene exemplified by 4-dicyclohexyl-2-methylpentane has a high traction coefficient, but has poor fluidity at low temperatures, and is difficult to be practically used as a continuously variable transmission oil for automobiles. It has become. Therefore, development of a practical traction drive fluid having excellent low-temperature fluidity is strongly desired. Also, in general, the traction coefficient of ether oil is not so high, and it has never been used as a traction fluid, and there is no patent that uses ether oil as a traction fluid or a patent that mixes it with traction fluid.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低温
流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に
優れたトラクションドライブ用流体組成物を提供するこ
とにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a traction drive fluid composition which is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient, and is practically excellent.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の問題点を克服するために鋭意研究した結果、新規
に合成した特定の構造を有するエーテル化合物が、トラ
クション係数が高く、かつ低温流動性に優れるため、ト
ラクションドライブ用流体の基油の一部または全部とし
て用いると、実用的に優れたトラクションドライブ用流
体が得られることを見い出した。本発明は、これらの知
見に基づいて完成するに至ったものである。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to overcome the problems of the prior art, and as a result, a newly synthesized ether compound having a specific structure has a high traction coefficient and a high traction coefficient. Because of its excellent low-temperature fluidity, it has been found that a practically excellent traction drive fluid can be obtained when used as part or all of the base oil of the traction drive fluid. The present invention has been completed based on these findings.

【0009】すなわち、本発明によれば、下記の一般式
[1]で表されるエーテル化合物が提供される。
That is, according to the present invention, there is provided an ether compound represented by the following general formula [1].

【0010】[0010]

【化2】 Embedded image

【0011】(式中、Rは、C〜C20の炭化水素
基を、Xは、炭素数1〜4のアルキレン基を示し、n
は、0又は1の整数であり、Rは、メチル基、エチル
基、プロピル基、又はブチル基から選ばれ、同一分子内
で同一でも異なってもよく、pは、0〜10、好ましく
は0〜6、さらに好ましくは1〜3の整数である。) また、本発明によれば、上記のエーテル化合物を含有す
ることを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物
が提供される。
(Wherein, R 1 represents a C 5 -C 20 hydrocarbon group, X represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms,
Is an integer of 0 or 1, R 2 is selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, and may be the same or different in the same molecule, and p is 0 to 10, preferably It is an integer of 0-6, more preferably 1-3. According to the present invention, there is also provided a traction drive fluid composition comprising the above ether compound.

【0012】そして、本発明は、前述したように、特定
のエーテル化合物、及び該エーテル化合物を含有するト
ラクションドライブ用流体組成物に係るものであるが、
好ましい態様として下記のものも包含される。 (1)一般式[1]で表されるエーテル化合物であっ
て、Rは、シクロヘキシル環を有するアルキル基であ
ることを特徴とする上記のトラクションドライブ用流体
組成物。 (2)一般式[1]で表されるエーテル化合物であっ
て、Rは、ノルボルナン環を有するアルキル基である
ことを特徴とする上記のトラクションドライブ用流体組
成物。 (3)2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタン
からなる基油、又はシクロペンタジエンを主成分とする
留分を重合したオリゴマーを水素添加してなる平均
分子量190〜250の成分からなる基油、又は両者の
混合基油に、上記のいずれかに記載のエーテル化合物か
らなる基油を配合してなることを特徴とするトラクショ
ンドライブ用流体組成物。 (4)さらに、平均分子量が300〜3500のポリブ
テンからなる基油を配合することを特徴とする上記
(3)のトラクションドライブ用流体組成物。 (5)摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸化防止剤、
粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、及び消
泡剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の添加剤を
配合することを特徴とする上記のいずれかに記載のトラ
クションドライブ用流体組成物。 (6)シクロペンタジエンオリゴマー水添物の平均分子
量が、190〜220である上記(3)のトラクション
ドライブ用流体組成物。 (7)トラクション係数が0.090以上、−40℃に
おける低温粘度が60Pa・s以下である上記のいずれ
かに記載のトラクションドライブ用流体組成物。
As described above, the present invention relates to a specific ether compound and a traction drive fluid composition containing the ether compound.
Preferred embodiments also include the following. (1) The traction drive fluid composition described above, which is an ether compound represented by the general formula [1], wherein R 1 is an alkyl group having a cyclohexyl ring. (2) The above traction drive fluid composition, which is an ether compound represented by the general formula [1], wherein R 1 is an alkyl group having a norbornane ring. (3) 2,4-dicyclohexyl-2 base oil consisting of methyl pentane, or made an oligomer obtained by polymerizing C 5 fraction composed mainly of cyclopentadiene from a component of average molecular weight 190 to 250 obtained by adding hydrogen group A fluid composition for traction drive, comprising a base oil composed of any one of the ether compounds described above mixed with an oil or a mixed base oil of both. (4) The traction drive fluid composition according to (3), further comprising a base oil composed of polybutene having an average molecular weight of 300 to 3500. (5) wear inhibitors, extreme pressure agents, friction modifiers, antioxidants,
The fluid for traction drive according to any of the above, further comprising at least one additive selected from the group consisting of a viscosity index improver, a detergent / dispersant, a metal deactivator, and an antifoaming agent. Composition. (6) The traction drive fluid composition according to (3), wherein the hydrogenated cyclopentadiene oligomer has an average molecular weight of 190 to 220. (7) The traction drive fluid composition according to any of the above, wherein the traction coefficient is 0.090 or more and the low-temperature viscosity at -40 ° C is 60 Pa · s or less.

【0013】[0013]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 1.エーテル化合物 本発明に係るエーテル化合物は、次の一般式[1]で表
される特定構造を有する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. 1. Ether compound The ether compound according to the present invention has a specific structure represented by the following general formula [1].

【0014】[0014]

【化3】 Embedded image

【0015】(式中、Rは、C〜C20の炭化水素
基を、Xは、炭素数1〜4のアルキレン基を示し、n
は、0又は1の整数であり、Rは、メチル基、エチル
基、プロピル基、又はブチル基から選ばれ、同一分子内
で同一でも異なってもよく、pは、0〜10、好ましく
は0〜6、さらに好ましくは1〜3の整数である。)
(Wherein, R 1 represents a C 5 -C 20 hydrocarbon group; X represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms;
Is an integer of 0 or 1, R 2 is selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, and may be the same or different in the same molecule, and p is 0 to 10, preferably It is an integer of 0-6, more preferably 1-3. )

【0016】一般式[1]で表されるエーテル化合物の
構造上の第1の特徴は、酸素原子が関与しているエーテ
ル結合が存在していることである。本発明者らは、この
酸素原子の働きにより、低温流動性が向上するものと推
察している。次に、構造上の第2の特徴は、エーテル骨
格の片方に、ノルボルナン環、すなわちビシクロ[2.
2.1]ヘプタン基を有することにより、エーテル化合
物が高いトラクション係数を有することである。このノ
ルボルナン環には、メチル基、エチル基、プロピル基、
又はブチル基から選ばれる置換基(R)を有していて
もよく、置換基は、同一分子内で同一でも異なっていて
もよい。また、置換基の数(p)は、0〜10の整数で
あり、好ましくは、Rは、メチル基であり、pは、好
ましくは0〜6、さらに好ましくは1〜3である。ま
た、エーテル化合物が高いトラクション係数を有するた
めには、他方のエーテル骨格であるRは、C〜C
20の炭化水素基であること、さらには、シクロヘキシ
ル環やノルボルナン環、或いはビシクロ[2.2.2]
オクタン環を有するものが好ましく、中でもシクロヘキ
シル環を有する炭化水素基、又はノルボルナン環を有す
るC〜C12の炭化水素基が特に好ましい。シクロヘ
キシル環などを有するものとしては、すなわち、シクロ
アルカンとしては、C〜C12の単環性又は二環性の
ものがあり、具体的には、例えば、単環性のものでは、
〜Cのものが好ましく、Cのシクロヘキシル環
(シクロヘキシル基)が特に好ましい。また、これらの
シクロヘキシル環などは、さらに炭素数1〜6のアルキ
ル基等の置換基を有していてもよい。また、二環性のも
のでは、C10のデカリン、又は炭素数1〜6のアルキ
ル基等の置換基を有したその誘導体などが挙げられる。
置換基Rとしては、単環性と二環性のものを、1種類
でも、2種以上を混合して用いてもよい。また、ノルボ
ルナン環やビシクロ[2.2.2]オクタン環を有する
ものとしては、C7〜C16の単環性又は二環性のもの
であり、具体的には、例えば、単環性のものでは、C
〜Cのものが好ましく、Cのノルボルナン環が特に
好ましい。また、これらのノルボルナン環などは、さら
に炭素数1〜6のアルキル基等の置換基を有していても
よい。シクロヘキシル環を有する炭化水素基としては、
具体的に、C11−CH −基やC11−CH
−CH−基などである。また、ノルボルナン環を有
する炭化水素基としては、具体的に、C11−CH
−基やC11−CH−CH−基などである。
The ether compound represented by the general formula [1]
The first structural feature is that ethers involving oxygen atoms
That is, the presence of a metal bond. The present inventors have
It is presumed that the function of oxygen atoms improves low-temperature fluidity.
I understand. Next, the second structural feature is the ether bone.
One of the cases has a norbornane ring, ie, bicyclo [2.
2.1] By having a heptane group, ether compound
That the object has a high traction coefficient. This
The lebornane ring has a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Or a substituent selected from butyl groups (R2)
And the substituents may be the same or different in the same molecule.
Is also good. The number (p) of the substituents is an integer of 0 to 10.
Yes, preferably R2Is a methyl group and p is
Preferably it is 0-6, more preferably 1-3. Ma
In addition, the ether compound has a high traction coefficient.
First, the other ether skeleton R1Is C5~ C
20Hydrocarbon group, and furthermore, cyclohexyl
Ring or norbornane ring, or bicyclo [2.2.2]
Those having an octane ring are preferred.
A hydrocarbon group having a sil ring or a norbornane ring
C6~ C12Are particularly preferred. Cyclohe
As those having a xyl ring or the like,
As alkanes, C6~ C12Monocyclic or bicyclic
There are, specifically, for example, in monocyclic,
C6~ C8Are preferred, and C6Cyclohexyl ring
(Cyclohexyl group) is particularly preferred. Also, these
Cyclohexyl ring and the like further have an alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
And it may have a substituent such as a hydroxyl group. Also bicyclic
So, C10Decalin or alk having 1 to 6 carbon atoms
And derivatives thereof having a substituent such as a phenyl group.
Substituent R1Monocyclic and bicyclic ones
However, two or more kinds may be used as a mixture. Norvo
Has a lunan ring or bicyclo [2.2.2] octane ring
The monocyclic or bicyclic C7 to C16
And specifically, for example, in the case of monocyclic one,7
~ C8Are preferred, and C7Especially the norbornane ring
preferable. In addition, these norbornane rings and the like further
May have a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Good. As the hydrocarbon group having a cyclohexyl ring,
Specifically, C6H11-CH 2-Group or C6H11-CH
2-CH2-A group or the like. It also has a norbornane ring
Specific examples of the hydrocarbon group include C7H11-CH
2-Group or C7H11-CH2-CH2-A group or the like.

【0017】さらに、本発明の一般式[1]で表される
エーテル化合物のXは、炭素数1〜4のアルキレン基で
あり、好ましくはメチレン基、エチレン基、ジメチルメ
チレン基、又はプロピレン基であって、2種以上を混合
して用いてもよく、混合の場合ランダムでもブロックで
もよい。また、高いトラクション係数を維持するという
観点から、nは、0又は1である。
Further, X of the ether compound represented by the general formula [1] of the present invention is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a methylene group, an ethylene group, a dimethylmethylene group or a propylene group. Therefore, two or more kinds may be used as a mixture, and in the case of a mixture, random or block may be used. From the viewpoint of maintaining a high traction coefficient, n is 0 or 1.

【0018】本発明のトラクションドライブ用流体組成
物の基油として用いられる一般式[1]で表される特定
構造を有するエーテル化合物は、原料および製造方法に
ついて特に制限はなく、様々な手法により得ることが可
能であるが、通常は次の方法により製造することができ
る。原料として、一般式[1]のR基に対応する化合
物として、例えばシクロヘキサンメタノールを用いて、
先ずこれをメタンスルホニルクロライドと反応させてシ
クロヘキシルメチルスルホネートを得る。次にアルゴン
等の不活性ガス気流下で、例えばノルボルナンメタノー
ルに水素化ナトリウムを添加し、低温で攪拌した後、上
記のシクロヘキシルメチルスルホネートのテトラヒドロ
フラン溶液を加え、攪拌し反応させる。反応混合物を氷
水に注ぎ、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、水洗、乾燥し
た後、溶媒留去、減圧蒸留を行い、必要に応じてカラム
精製を行うことによって、一般式[1]で表される特定
構造を有するエーテル化合物を得ることができる。ま
た、他の方法としては、一般式[1]のR基に対応す
る化合物として、例えばシクロヘキセンを用いて、これ
に酸触媒を加えて、例えばボルネオールと混合し、60
〜120℃で3〜15日間攪拌して反応させ、反応溶液
を水洗、乾燥し、残ったシクロヘキセンなどを減圧留去
し、カラム精製、減圧蒸留を行うことによって、一般式
[1]で表される特定構造を有するエーテル化合物を得
ることができる。
The ether compound having a specific structure represented by the general formula [1], which is used as a base oil of the traction drive fluid composition of the present invention, is not particularly limited with respect to raw materials and production methods, and can be obtained by various methods. Although it is possible, it can be usually manufactured by the following method. As a raw material, for example, using cyclohexanemethanol as a compound corresponding to the R 1 group of the general formula [1],
First, this is reacted with methanesulfonyl chloride to obtain cyclohexylmethylsulfonate. Then, under a stream of an inert gas such as argon, sodium hydride is added to, for example, norbornanemethanol, and the mixture is stirred at a low temperature. Then, the above-mentioned solution of cyclohexylmethylsulfonate in tetrahydrofuran is added, and the mixture is stirred and reacted. The reaction mixture is poured into ice water, extracted with a solvent such as ethyl acetate, washed with water, dried, evaporated, distilled under reduced pressure, and, if necessary, purified by a column to obtain a compound represented by the general formula [1]. An ether compound having a specific structure can be obtained. As another method, as a compound corresponding to the R 1 group of the general formula [1], for example, cyclohexene is used, and an acid catalyst is added thereto.
The reaction is carried out by stirring at ℃ 120 ° C. for 3 to 15 days, and the reaction solution is washed with water, dried, and the remaining cyclohexene and the like are distilled off under reduced pressure. An ether compound having a specific structure can be obtained.

【0019】このようにして製造された一般式[1]で
表される特定構造を有するエーテル化合物は、低温流動
性に優れ、トラクション係数も高く、かつ公知のトラク
ションドライブ用流体や、通常使われる鉱油、合成油及
び潤滑油用添加剤との相溶性にも優れているため、トラ
クションドライブ用流体組成物の基油として有用であ
る。
The thus-produced ether compound having the specific structure represented by the general formula [1] is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient, is well-known for a known traction drive fluid, and is commonly used. Because of its excellent compatibility with additives for mineral oil, synthetic oil and lubricating oil, it is useful as a base oil for traction drive fluid compositions.

【0020】2.トラクションドライブ用流体組成物 本発明の一般式[1]で表される特定構造を有するエー
テル化合物は、それ自体のみでトラクションドライブ用
流体の基油として用いることもできるが、公知のトラク
ションドライブ用流体との混合基材としても用いられ
る。本発明のエーテル化合物と混合して用いられるトラ
クションドライブ用流体の基油としては、先ず、2,4
−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンが挙げられ
る。この2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタ
ンは、次の構造式[2]で表される化合物で、トラクシ
ョンドライブ用流体として公知のものであり、優れたト
ラクション係数を有するものの、−40℃付近での低温
における粘度が高く、低温流動性に劣るという欠点を有
する。
2. Traction Drive Fluid Composition The ether compound having a specific structure represented by the general formula [1] of the present invention can be used as a base oil of a traction drive fluid by itself, but may be a known traction drive fluid. Also used as a mixed base material. The base oil of the traction drive fluid used by mixing with the ether compound of the present invention includes,
-Dicyclohexyl-2-methylpentane. This 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane is a compound represented by the following structural formula [2], which is known as a traction drive fluid, and has an excellent traction coefficient, but is near -40 ° C. Has the disadvantage that the viscosity at low temperatures is high and the low-temperature fluidity is poor.

【0021】[0021]

【化4】 Embedded image

【0022】上記以外の公知のトラクションドライブ用
流体の混合用基油としては、シクロペンタジエンオリゴ
マー(CPオリゴマー)の水添物やポリブテンなども挙
げることができる。
Other known base oils for mixing traction drive fluids include hydrogenated cyclopentadiene oligomers (CP oligomers) and polybutene.

【0023】CPオリゴマー水添物としては、公知のも
のを使用することができるが、好ましくは、平均分子量
が190〜250のものであって、シクロペンタジエン
を主成分とするC留分を重合した、すなわちシクロペ
ンタジエンの三量体及び四量体の水添物を主成分とする
ものである。二量体以下又は五量体以上のCPオリゴマ
ー水添物が少量含まれていてもよい。一般に、CPオリ
ゴマー水添物の平均分子量が上記範囲内にあることによ
って、トラクションドライブ用流体のトラクション係数
を安定で高いものとすることができ、平均分子量が19
0未満、あるいは250超のものでは、引火点の低下、
あるいは低温流動性が悪化する。CPオリゴマー水添物
の平均分子量は、重量平均分子量であり、次の方法で算
出する。先ず、GC−MSを用い、含まれる各個々の成
分の分子量を求める。GC−MSの測定条件は、カラム
がHP−5MS、インジェクション温度が250℃、イ
オン化法が電子衝撃イオン化、イオン化室温度が250
℃、及びイオン化電圧が70eVである。次に、GCを
用い、各ピークの面積比から各分子量成分の含有割合を
求めて重量平均分子量を算出する。GCの測定条件は、
カラムがHP−1、カラム温度が50℃から10℃/分
の昇温速度で320℃まで昇温、検出器がFID、イン
ジェクション温度が320℃、及び検出器温度が320
℃である。具体的な算出例を示すと、例えば分子量20
2の成分がGC面積で85%、分子量267の成分がG
C面積で15%とすると、202×0.85+267×
0.15=212となり、平均分子量として212が得
られる。
[0023] As CP oligomers hydrogenated product is may be a known, preferably, there is an average molecular weight of 190 to 250, polymerization of C 5 fraction composed mainly of cyclopentadiene That is, the main component is a hydrogenated product of a trimer and a tetramer of cyclopentadiene. A small amount of a dimer or less or a pentamer or more CP oligomer hydrogenated product may be contained. In general, when the average molecular weight of the hydrogenated CP oligomer is within the above range, the traction coefficient of the traction drive fluid can be made stable and high, and the average molecular weight is 19
If it is less than 0 or more than 250, the flash point decreases,
Alternatively, the low-temperature fluidity deteriorates. The average molecular weight of the hydrogenated CP oligomer is a weight average molecular weight and is calculated by the following method. First, the molecular weight of each individual component contained is determined using GC-MS. The GC-MS measurement conditions were as follows: column: HP-5MS, injection temperature: 250 ° C., ionization method: electron impact ionization, ionization chamber temperature: 250 ° C.
° C, and the ionization voltage is 70 eV. Next, using GC, the content ratio of each molecular weight component is determined from the area ratio of each peak, and the weight average molecular weight is calculated. The measurement conditions of GC are as follows:
The column was HP-1, the column temperature was raised from 50 ° C to 320 ° C at a rate of 10 ° C / min, the detector was FID, the injection temperature was 320 ° C, and the detector temperature was 320 ° C.
° C. To show a specific calculation example, for example, a molecular weight of 20
The component of No. 2 is 85% in GC area, and the component of molecular weight 267 is G
If the C area is 15%, 202 × 0.85 + 267 ×
0.15 = 212, and 212 is obtained as the average molecular weight.

【0024】ポリブテンとしては、平均分子量が300
〜3500のものを好適に用いることができ、特に好ま
しくは600〜1500のものである。ポリブテンの平
均分子量が300未満では、高温での蒸発損失が増加
し、蒸発によるトラクションドライブ用流体の物性変化
が大きくなる。一方、ポリブテンの平均分子量が350
0を超えると、流動性が低下し、低温粘度が高くなり、
低温流動性が悪化する。ポリブテンとしては、炭素炭素
二重結合を水素添加して飽和したものも含まれる。ポリ
ブテンは、好ましくはポリイソブチレン又はその水添物
である。また、ポリブテンは、特に、前記した2,4−
ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンと組合せること
により、許容しうる範囲の高いトラクション係数を維持
しながら、実用性能、例えばオイルシールゴム適合性な
どを改善することができる。ポリブテンの平均分子量
は、数平均分子量であり、VPO法により数平均分子量
を算出する。
The polybutene has an average molecular weight of 300
~ 3500 can be suitably used, and particularly preferably 600 ~ 1500. When the average molecular weight of the polybutene is less than 300, the evaporation loss at high temperature increases, and the change in the physical properties of the traction drive fluid due to evaporation increases. On the other hand, the average molecular weight of polybutene is 350
If it exceeds 0, the fluidity decreases and the low-temperature viscosity increases,
Low temperature fluidity deteriorates. The polybutene includes those saturated by hydrogenation of a carbon-carbon double bond. The polybutene is preferably polyisobutylene or a hydrogenated product thereof. In addition, polybutene is particularly suitable for 2,4-
Combination with dicyclohexyl-2-methylpentane can improve practical performance, such as oil seal rubber compatibility, while maintaining an acceptable high traction coefficient. The average molecular weight of polybutene is a number average molecular weight, and the number average molecular weight is calculated by the VPO method.

【0025】本発明では、実施態様の一つとして、エー
テル化合物と混合するトラクションドライブ用流体組成
物の基油として、上記の2,4−ジシクロヘキシル−2
−メチルペンタン、平均分子量が190〜250のシク
ロペンタジエンオリゴマー水添物、及びポリブテンなど
を用いるものであるが、これらの混合用基油は、種々の
用途に応じたトラクションドライブ用流体の要求性能に
合わせて、適宜、単独でも、種々組合せて用いることが
できる。これらの基油に又はこれらの基油の組合せたも
のに、一般式[1]で表される特定構造を有するエーテ
ル化合物を混合基材として配合することにより、粘度や
オイルシールゴム適合性等の他の実用性能を配慮しなが
ら、トラクション係数を高く保持しつつ、低温流動性を
向上させることができる。
In one embodiment of the present invention, the above-mentioned 2,4-dicyclohexyl-2 is used as a base oil of a traction drive fluid composition mixed with an ether compound.
-Methylpentane, a hydrogenated cyclopentadiene oligomer having an average molecular weight of 190 to 250, polybutene, and the like are used. These base oils for mixing are required for the performance required for a traction drive fluid according to various uses. In addition, they can be used alone or in various combinations as appropriate. By blending an ether compound having a specific structure represented by the general formula [1] as a mixed base material with these base oils or a combination of these base oils, it is possible to obtain other properties such as viscosity and oil seal rubber compatibility. The low-temperature fluidity can be improved while keeping the traction coefficient high while taking into account the practical performance of.

【0026】本発明のトラクションドライブ用流体組成
物、すなわち一般式[1]で表される特定構造を有する
エーテル化合物、の配合割合は、種々の基油の組合せに
より、性能のバランスに応じて、適宜変えることができ
る。すなわち、本発明のエーテル化合物の配合割合を適
宜変えることによって、トラクション係数を高く保持す
ると共に、低温粘度が低く、寒冷地や冬期でも使用可能
であり、実用的なトラクションドライブ用流体とするこ
とができる。例えば、基油として、本発明の一般式
[1]で表される特定構造を有するエーテル化合物単独
を用いることもでき、また、本発明のエーテル化合物と
2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンとを混
合使用する場合には、その配合割合は、目標とする低温
粘度やトラクション係数に応じて、適宜変えられ、エー
テル化合物100〜40重量%に対して、2,4−ジシ
クロヘキシル−2−メチルペンタン0〜60重量%の範
囲が好適である。エーテル化合物の配合割合が、40重
量%未満では、低温流動性が不十分となる。
The compounding ratio of the traction drive fluid composition of the present invention, that is, the ether compound having a specific structure represented by the general formula [1], is determined by the combination of various base oils according to the performance balance. It can be changed as appropriate. That is, by appropriately changing the compounding ratio of the ether compound of the present invention, the traction coefficient is kept high, the low-temperature viscosity is low, and it can be used even in cold regions or in winter, and can be used as a practical traction drive fluid. it can. For example, as the base oil, an ether compound having a specific structure represented by the general formula [1] of the present invention alone can be used, and the ether compound of the present invention and 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane can be used. When mixing is used, the mixing ratio can be appropriately changed according to the target low-temperature viscosity and traction coefficient, and 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane is used for 100 to 40% by weight of the ether compound. A range of 0 to 60% by weight is preferred. If the compounding ratio of the ether compound is less than 40% by weight, the low-temperature fluidity becomes insufficient.

【0027】本発明のトラクションドライブ用流体組成
物には、トラクションドライブ用流体の基油として、上
記の特定構造を有するエーテル化合物を含有するもので
あるが、種々の用途に適応した実用性能を確保するた
め、さらに必要に応じて、自動車用動力伝達油、例えば
自動変速機油やミッションギヤ油に用いられている各種
添加剤、すなわち摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸
化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化
剤、及び消泡剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適
宜添加することができる。
The traction drive fluid composition of the present invention contains the ether compound having the above-mentioned specific structure as a base oil of the traction drive fluid, but ensures practical performance adapted to various uses. Therefore, if necessary, various additives used in power transmission oils for automobiles, for example, automatic transmission oils and transmission gear oils, that is, antiwear agents, extreme pressure agents, friction modifiers, antioxidants, and viscosities An index improver, a detergent / dispersant, a metal deactivator, an antifoaming agent, and the like can be appropriately added as long as the object of the present invention is not impaired.

【0028】本発明のトラクションドライブ用流体組成
物は、トラクション係数が高いこと、−40℃における
低温粘度が低く、低温流動性に優れていること等の特徴
を有している。本発明のトラクションドライブ用流体組
成物は、トラクション係数が、通常、0.090以上の
高い値を示す。また、本発明のトラクションドライブ用
流体組成物は、−40℃における低温粘度が60Pa・
s以下であり、低温での使用が可能である。すなわち、
寒冷地や冬期に装置を作動する場合、屋外では0℃以
下、場合によっては−40℃付近になることがある。そ
のため、本発明のトラクションドライブ用流体組成物
は、低温流動性が優れているため、−40℃付近の低温
条件下でもトラクションドライブ装置を作動することが
できる。なお、−40℃における低温粘度は、ASTM
D2983−80に規定するブルックフィールド粘度
計で測定したブルックフィールド粘度である。
The fluid composition for traction drive of the present invention has characteristics such as a high traction coefficient, low viscosity at -40 ° C. and excellent fluidity at low temperature. The traction drive fluid composition of the present invention usually has a high traction coefficient of 0.090 or more. Further, the fluid composition for traction drive of the present invention has a low-temperature viscosity at -40 ° C of 60 Pa ·
s or less, and can be used at low temperatures. That is,
When the device is operated in a cold region or in winter, the temperature may be 0 ° C. or less outdoors, or around −40 ° C. in some cases. Therefore, the fluid composition for traction drive of the present invention has excellent low-temperature fluidity, so that the traction drive device can be operated even under a low-temperature condition of around −40 ° C. The low-temperature viscosity at −40 ° C. is determined by ASTM.
It is a Brookfield viscosity measured with a Brookfield viscometer specified in D2983-80.

【0029】さらに、本発明のトラクションドライブ用
流体組成物は、前記のような特徴を活かして、自動車無
段変速機等のトラクションドライブ装置において、動力
を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止す
る潤滑油としての役割を果たす潤滑剤として好適に使用
することができる。しかも、本発明のトラクションドラ
イブ用流体組成物は、トラクション係数が高いため、前
記したように、転動体の押し付け荷重を低減させること
ができ、トラクションドライブ装置本体の疲労寿命を大
幅に延長することができるため、装置の信頼性が向上
し、装置の小型化に寄与することができる。
Furthermore, the fluid composition for traction drive of the present invention utilizes the above-described features to transmit power and directly contact rolling elements in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission. It can be suitably used as a lubricant that plays a role as a lubricating oil for preventing the oil. Moreover, since the traction drive fluid composition of the present invention has a high traction coefficient, as described above, the pressing load of the rolling elements can be reduced, and the fatigue life of the traction drive device body can be significantly extended. Therefore, the reliability of the device is improved, which can contribute to the miniaturization of the device.

【0030】[0030]

【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明に
ついてより具体的に説明するが、本発明は、これらの実
施例のみに限定されるものではない。なお、実施例及び
比較例で得たトラクションドライブ用流体組成物の評価
は、下記の方法で行った。
The present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. The traction drive fluid compositions obtained in Examples and Comparative Examples were evaluated by the following methods.

【0031】1.物性の評価、測定法 <トラクション係数測定装置及び測定条件> 四円筒型トラクション試験機 周 速 :5m/sec すべり率 :2% 平均ヘルツ圧:1.0GPa ローラー温度:室温 トラクション係数は、0.090以上を開発目標とし
た。 <低温粘度の測定方法>ASTM D2983−80に
規定するブルックフィールド粘度計で、−40℃におけ
るブルックフィールド粘度を測定した。低温粘度は、−
40℃におけるブルックフィールド粘度が60Pa・s
以下を開発目標とした。
1. Evaluation and measurement method of physical properties <Traction coefficient measurement device and measurement conditions> Four-cylinder traction tester Peripheral speed: 5 m / sec Sliding rate: 2% Average Hertz pressure: 1.0 GPa Roller temperature: room temperature The traction coefficient is 0.090. The above were the development goals. <Measurement Method of Low Temperature Viscosity> The Brookfield viscosity at −40 ° C. was measured with a Brookfield viscometer specified in ASTM D2983-80. Low temperature viscosity is-
Brookfield viscosity at 40 ° C is 60 Pa · s
The following are the development goals.

【0032】2.特定構造を有するエーテル化合物の合
成 [実施例1]反応容器に、1005gのシクロヘキサン
メタノール、1068gのトリエチルアミン、及び5L
のテトラヒドロフランを仕込み、0℃以下に冷却し、こ
れに1216gのメタンスルホニルクロライドをゆっく
り滴下して、3時間攪拌した。滴下及び攪拌の間は、1
0℃以下を保持した。反応液をろ過し、析出結晶をn−
ヘキサンにて洗浄した。ろ液の溶媒を除去して、140
2gのシクロヘキシルメチルスルホネートを得た。次に
アルゴン気流下、反応容器に3−メチル−2−ノルボル
ナンメタノール788gと脱水テトラヒドロフラン5.
9Lを仕込み5℃以下に冷却し、これに温度が上がらな
いように注意しながら水素化ナトリウム(60%)27
2gを添加した。5℃以下で2時間攪拌した後、上記の
シクロヘキシルメチルスルホネート1300gの脱水乾
燥テトラヒドロフラン溶液2Lを20℃以下で滴下した
後1時間撹拌し、さらに60℃で14時間反応させた。
反応物を氷水に注ぎ加え、酢酸メチルで抽出し、水洗
し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶媒を除去
した。これから減圧蒸留により、低沸点成分(60〜9
0℃/0.3mmHg)を除き、続けてシリカゲルカラ
ム精製(溶出液n−ヘキサン)を行い、最後に減圧蒸留
を行い(85〜100℃/0.2mmHg)、純度98
%の次の構造式[3]で表されるエーテル化合物を収率
36%で得た。
2. Example 1 Synthesis of ether compound having specific structure [Example 1] 1005 g of cyclohexanemethanol, 1068 g of triethylamine, and 5 L were placed in a reaction vessel.
Was cooled to 0 ° C. or lower, and 1216 g of methanesulfonyl chloride was slowly added dropwise thereto, followed by stirring for 3 hours. During dripping and stirring, 1
It was kept below 0 ° C. The reaction solution was filtered, and the precipitated
Washed with hexane. The solvent of the filtrate was removed and 140
2 g of cyclohexylmethylsulfonate were obtained. Next, 788 g of 3-methyl-2-norbornanemethanol and dehydrated tetrahydrofuran were placed in a reaction vessel under an argon stream.
Charge 9 L, cool to 5 ° C or less, and pay attention not to raise the temperature. Sodium hydride (60%) 27
2 g were added. After stirring at 5 ° C. or lower for 2 hours, 2 L of a dehydrated and dried tetrahydrofuran solution of 1300 g of the above cyclohexylmethylsulfonate was added dropwise at 20 ° C. or lower, followed by stirring for 1 hour, and further reacted at 60 ° C. for 14 hours.
The reaction product was poured into ice water, extracted with methyl acetate, washed with water, dried using magnesium sulfate, and then the solvent was removed. From this, low-boiling components (60 to 9
0 ° C./0.3 mmHg), followed by silica gel column purification (eluent n-hexane), and finally vacuum distillation (85-100 ° C./0.2 mmHg) to give a purity of 98.
% Of an ether compound represented by the following structural formula [3] was obtained in a yield of 36%.

【0033】[0033]

【化5】 Embedded image

【0034】さらに、原料としてボルネオールを用い、
上記と同様にして、次の構造式[4]で表されるエーテ
ル化合物を得た。
Further, using borneol as a raw material,
In the same manner as above, an ether compound represented by the following structural formula [4] was obtained.

【0035】[0035]

【化6】 Embedded image

【0036】[実施例2]反応容器に、1201gのフ
ェンシルアルコール、4033gのシクロヘキセン、及
び7mlの濃硫酸を仕込み、還流温度84℃で還流させ
ながら加熱、撹拌を行った。途中60mlの濃硫酸を3
回に分けて加えながら、10日間反応を続けた。反応液
を放冷した後、水洗を5回繰り返し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。シクロヘキセンを減圧留去した後、シリカ
ゲルカラム精製(溶出液n−ヘキサン)を行い、さらに
減圧蒸留を行って(95℃/1mmHg)、純度98%
の次の構造式[5]で表されるエーテル化合物を収率2
0%で得た。
Example 2 A reaction vessel was charged with 1201 g of phensyl alcohol, 4033 g of cyclohexene, and 7 ml of concentrated sulfuric acid, and heated and stirred while refluxing at a reflux temperature of 84 ° C. On the way, add 60 ml of concentrated sulfuric acid
The reaction was continued for 10 days while adding in several batches. After allowing the reaction solution to cool, washing with water was repeated 5 times and dried over magnesium sulfate. After cyclohexene was distilled off under reduced pressure, silica gel column purification (eluent n-hexane) was performed, and further vacuum distillation was performed (95 ° C./1 mmHg), and the purity was 98%.
An ether compound represented by the following structural formula [5]
Obtained at 0%.

【0037】[0037]

【化7】 Embedded image

【0038】3.トラクションドライブ用流体組成物 [実施例3]実施例3では、トラクションドライブ用流
体組成物全量基準で、基油として、実施例2で得られた
構造式[5]で表されるエーテル化合物のみの96.6
重量%に、表1に示す各種添加剤合計約3.4重量%を
各々一定量処方し、トラクションドライブ用流体組成物
を調製した。トラクションドライブ用流体組成物の組成
及び物性の測定結果を表1に示す。
3. Traction Drive Fluid Composition Example 3 In Example 3, only the ether compound represented by the structural formula [5] obtained in Example 2 was used as the base oil based on the total amount of the traction drive fluid composition. 96.6
A fixed amount of each of the various additives shown in Table 1 in a total amount of about 3.4% by weight was formulated to prepare a traction drive fluid composition. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of the traction drive fluid composition.

【0039】[実施例4〜6]実施例4では、トラクシ
ョンドライブ用流体組成物全量基準で、基油として、実
施例1で得られた構造式[3]で表されるエーテル化合
物49.9重量%に、2,4−ジシクロヘキシル−2−
メチルペンタン40.9重量%と、平均分子量が100
0のポリブテン5.8重量%とを混合し、トラクション
ドライブ用流体組成物を調製し、さらに表1に示す各種
添加剤を各々一定量処方した。実施例5では、トラクシ
ョンドライブ用流体組成物全量基準で、基油として、実
施例1で得られた構造式[4]で表されるエーテル化合
物38.2重量%に、平均分子量が220のシクロペン
タジエンオリゴマー水添物57.2重量%と、平均分子
量が1000のポリブテン1.2重量%とを混合し、ト
ラクションドライブ用流体組成物を調製し、さらに表1
に示す各種添加剤を各々一定量処方した。実施例6で
は、トラクションドライブ用流体組成物全量基準で、基
油として、実施例2で得られた構造式[5]で表される
エーテル化合物67.6重量%に、2,4−ジシクロヘ
キシル−2−メチルペンタン67.6重量%と、平均分
子量が1000のポリブテン8.7重量%とを混合し、
トラクションドライブ用流体組成物を調製し、さらに表
1に示す各種添加剤を各々一定量処方した。これらのト
ラクションドライブ用流体組成物の組成及び物性の測定
結果を表1に示す。
Examples 4 to 6 In Example 4, 49.9 of the ether compound represented by the structural formula [3] obtained in Example 1 was used as a base oil based on the total amount of the traction drive fluid composition. % By weight of 2,4-dicyclohexyl-2-
40.9% by weight of methylpentane and an average molecular weight of 100
And 5.8% by weight of polybutene to prepare a traction drive fluid composition, and each of the various additives shown in Table 1 was formulated in a fixed amount. In Example 5, based on the total amount of the traction drive fluid composition, 38.2% by weight of the ether compound represented by the structural formula [4] obtained in Example 1 was added to the base compound as a base oil. 57.2% by weight of a hydrogenated pentadiene oligomer and 1.2% by weight of polybutene having an average molecular weight of 1,000 were mixed to prepare a traction drive fluid composition.
Each of the various additives shown in Table 1 was formulated in a fixed amount. In Example 6, 67.6% by weight of the ether compound represented by the structural formula [5] obtained in Example 2 was added to 2,4-dicyclohexyl- 67.6% by weight of 2-methylpentane and 8.7% by weight of polybutene having an average molecular weight of 1000 are mixed,
A fluid composition for traction drive was prepared, and various additives shown in Table 1 were formulated in fixed amounts. Table 1 shows the measurement results of the compositions and physical properties of these traction drive fluid compositions.

【0040】[比較例1〜3]比較例1、2は、表1に
示すような基油、すなわち比較例1では、2,4−ジシ
クロヘキシル−2−メチルペンタンのみの、比較例2で
は、シクロヘキシル環やノルボルナン環を有しないエー
テル化合物(ジオキシエチレンジブチルエーテル)のみ
のトラクションドライブ用流体であって、さらに、いず
れも実施例3〜6と同様の添加剤を処方した。トラクシ
ョンドライブ用流体組成物の組成及び物性の測定結果を
表1に示す。比較例3は、市販のトラクションドライブ
用流体である商品名:サントトラック(Santotr
ac)50を物性評価した。物性の測定結果を表1に示
す。
[Comparative Examples 1 to 3] Comparative Examples 1 and 2 correspond to base oils shown in Table 1, that is, Comparative Example 1 contains only 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane. A traction drive fluid containing only an ether compound having no cyclohexyl ring or norbornane ring (dioxyethylene dibutyl ether), and the same additives as in Examples 3 to 6 were formulated. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of the traction drive fluid composition. Comparative Example 3 is a commercially available traction drive fluid, trade name: Santotr
ac) 50 was evaluated for physical properties. Table 1 shows the measurement results of the physical properties.

【0041】[0041]

【表1】 [Table 1]

【0042】これらの評価結果から、低温流動性に優
れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラ
クションドライブ用流体組成物は、基油として特定構造
のエーテル化合物を含有することにより得られることが
判明した。
From these evaluation results, it can be seen that a traction drive fluid composition having excellent low-temperature fluidity, high traction coefficient, and excellent practicality can be obtained by containing an ether compound having a specific structure as a base oil. There was found.

【0043】[0043]

【発明の効果】本発明によれば、低温流動性に優れ、か
つトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクショ
ンドライブ用流体組成物が提供される。本発明のトラク
ションドライブ用流体組成物は、自動車無段変速機等の
トラクションドライブ装置において、動力を伝達すると
ともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油とし
ての役割を果たす潤滑剤として使用することができる。
また、本発明のトラクションドライブ用流体組成物は、
トラクション係数が高く、低温流動性に優れ実用的であ
るため、装置の小型化及びより広い環境温度における信
頼性に寄与することができる。
According to the present invention, there is provided a traction drive fluid composition which is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient and is practically excellent. INDUSTRIAL APPLICABILITY The traction drive fluid composition of the present invention is used as a lubricant that functions as a lubricating oil that transmits power and prevents direct contact between rolling elements in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission. can do.
Further, the fluid composition for traction drive of the present invention,
Since it has a high traction coefficient, is excellent in low-temperature fluidity and is practical, it can contribute to miniaturization of the device and reliability at a wider environmental temperature.

フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C10N 30:02 C10N 30:02 30:08 30:08 40:04 40:04 (72)発明者 大森 俊英 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の1 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 臼杵 有光 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の1 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 ケダール シャンカール シュレスタ 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目3番1 号 東燃ゼネラル石油株式会社総合研究所 内 (72)発明者 梅本 昇 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目3番1 号 東燃ゼネラル石油株式会社総合研究所 内 (72)発明者 吉村 成彦 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目3番1 号 東燃ゼネラル石油株式会社総合研究所 内 (72)発明者 鈴木 厚 愛知県豊田市トヨタ町1番地 トヨタ自動 車株式会社内 (72)発明者 窪野 一茂 愛知県豊田市トヨタ町1番地 トヨタ自動 車株式会社内 Fターム(参考) 4H006 AA01 AA03 AB60 GP01 GP02 4H104 BB08A LA01 LA04 LA20 PA03 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification FI FI Theme Court II (Reference) C10N 30:02 C10N 30:02 30:08 30:08 40:04 40:04 (72) Inventor Toshihide Omori Aichi, Aichi (1) Inside the Toyota Central R & D Laboratories Co., Ltd. (72) Inventor Arimitsu Ausumi Usuki 41-chome, the Oku-Chamu Yokomichi, Nagakute-cho, Aichi-gun, Aichi Prefecture Inventor Kedar Shankar Shrestha 1-3-1, Nishitsurugaoka, Oi-machi, Iruma-gun, Saitama Prefecture TonenGeneral Sekiyu R & D Co., Ltd. No. 1 TonenGeneral Sekiyu R & D Center (72) Inventor Shigehiko Yoshimura 1-3-1 Nishitsurugaoka Oimachi, Iruma-gun, Saitama Prefecture TonenGeneral Sekiyu R & D Center (72) Inventor Atsu Suzuki 1 Toyota Town, Toyota City, Toyota Motor Corporation (72) Who Kubono Kazushige Toyota City, Aichi Prefecture, Toyota-cho, Toyota first address Toyota Motor Co., Ltd. in the F-term (reference) 4H006 AA01 AA03 AB60 GP01 GP02 4H104 BB08A LA01 LA04 LA20 PA03

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記の一般式[1]で表されるエーテル
化合物。 【化1】 (式中、Rは、C〜C20の炭化水素基を、Xは、
炭素数1〜4のアルキレン基を示し、nは、0又は1の
整数であり、Rは、メチル基、エチル基、プロピル
基、又はブチル基から選ばれ、同一分子内で同一でも異
なってもよく、pは、0〜10の整数である。)
1. An ether compound represented by the following general formula [1]. Embedded image (Wherein, R 1 is a C 5 -C 20 hydrocarbon group, and X is
Represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, n is an integer of 0 or 1, and R 2 is selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group; P may be an integer from 0 to 10. )
【請求項2】 請求項1記載のエーテル化合物を含有す
ることを特徴とするトラクションドライブ用流体組成
物。
2. A traction drive fluid composition comprising the ether compound according to claim 1.
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