JP4256996B2 - Low temperature fluidity improver for traction drive fluid, traction drive fluid composition and method for producing the low temperature fluidity improver - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤、該低温流動性向上剤を含有するトラクションドライブ流体組成物、及び該低温流動性向上剤の製造方法に関し、さらに詳しくは、トラクション係数が高く、かつ低温流動性に優れるトラクションドライブ流体用の低温流動性向上剤として有用なエーテル系化合物、該低温流動性向上剤を含有するトラクションドライブ流体組成物、及び該低温流動性向上剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
トラクションドライブ流体は、トラクションドライブによる動力伝達機構に使用される流体である。トラクションドライブ流体は、自動車無段変速機（ＣＶＴ）等のトラクションドライブ装置において、転がり接触面に介在し、動力を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果たしている。トラクションドライブは、転がり伝動であるため、歯車伝動に比べて機構が簡単であり、低騒音で、滑らかな無段変速ができるため、自動車用トラクションドライブヘの発展が期待されている。
【０００３】
トラクションドライブで重要な性能は、動カ伝達能であって、法線荷重（垂直力）Ｐに対する接線カ（トラクションカ）Ｔの比で定義されるトラクション係数μ（μ＝Ｔ／Ｐ）で表され、このトラクション係数が大きいほど、伝達容量が大きい。トラクションドライブ流体は、一般に、液状の潤滑油と半固体状又は固体状のグリースに大別されるが、主成分となる基油によって鉱油系と合成油系とがあり、種々の用途に使用されている。
このように、無段変速機等のトラクションドライブ装置においては、動力伝達能の観点から、トラクション係数の高いトラクションドライブ流体が望まれている。特に近年、自動車用途を中心に高性能化あるいは小型軽量化の研究が進み、トラクションドライブ流体も、粘度温度特性や低温流動性などの性能に優れた実用的で、かつ高いトラクション係数を示すものが要求されている。
【０００４】
従来より、トラクションドライブ流体については、特公昭５３−３６１０５号公報、特公平２−１１６３９号公報、特公平５−８７１１７号公報、特公平５−８８９１８号公報、特公平６−３１３７３号公報、特公平７−４７７５２号公報、特開平６−２７１５８８号公報、特開平７−２４２８９１号公報、特開平９−５９６６０号公報、特開平１０−２５４８９号公報など数多くの特許や文献等で種々の化合物が提案されている。
【０００５】
例えば、特公昭５３−３６１０５号公報には、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンに例示される化合物を動力伝達流体として利用した動力伝達方法が提案されている。
特公平５−８７１１７号公報には、ポリシクロヘキシルアルカンと、スクワラン又はポリオレフィン油とを混合したトラクションドライブ用流体組成物が提案されている。
特公平５−８８９１８号公報には、ナフテン系炭化水素とポリイソブテンを混合した基油に、ホスフェタン誘導体を配合した、トラクションドライブ機構を備えた伝動装置用潤滑剤が提案されている。
特公平６−３１３７３号公報には、シクロヘキサノールシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその誘導体にポリブテンを混合したトラクションドライブ用流体が提案されている。
また、特公平７−４７７５２号公報には、シクロペンタジエン系の３〜６量体で、ノルボルネン環二重結合上とシクロペンテン環二重結合上の水素量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９〜１．３であるシクロペンタジエン系縮合炭化水素の水素化物と、分岐を有するポリα−オレフィンとを混合したトラクションドライブ用流体組成物が提案されている。
特開平７−２４２８９１号公報には、シクロペンタジエン系の３〜６量体で、ノルボルネン環二重結合上とシクロペンテン環二重結合上の水素量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９〜１．３であるシクロペンタジエン系縮合環炭化水素の水素化物と、アルキル基中に炭素原子を１〜３個有するα−アルキルスチレンの二量体水素化物とを混合したトラクションドライブ用流体組成物が提案されている。
さらに、特開平９−５９６６０号公報や特開平１０−２５４８９号公報には、ジシクロヘキシル化合物と、シクロペンタジエン類とビニル芳香族炭化水素類との熱共重合物又はその水素化物とを混合したトラクションドライブ用流体が提案されている。
さらにまた、シリコーン系化合物を用いたトラクションドライブ流体も若干ではあるが、特公平２−１１６３９号公報、特開平６−２７１５８８号公報などに検討され、例えば、特開平６−２７１５８８号公報では、シクロヘキシルメチルシリコーンを用いたトラクションドライブ流体が提案されている。
【０００６】
しかしながら、これらの提案にも拘わらず、トラクション係数が高いことに加えて、実用的なトラクションドライブ流体は、少なかった。特に、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンに例示されるα−アルキルスチレンの二量体水素化物は、トラクション係数は高いものの、低温における流動性が劣るため、自動車用無段変速機油としての実用化が困難となっている。そのため、低温流動性に優れた実用的なトラクションドライブ流体の開発が強く望まれている。
また、一般に、エーテル油は、トラクション係数がそれ程高くなく、これまでに、トラクション流体として用いられることはなく、さらに、エーテル油をトラクション流体として用いる特許、又はトラクション流体に混合する特許も見当らない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、低温流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクションドライブ流体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記従来技術の問題点を克服するために鋭意研究した結果、新規に合成した特定の構造を有するエーテル系化合物が、トラクション係数が高く、かつ低温流動性に優れるため、トラクションドライブ流体用の低温流動性向上剤として有用であることを見い出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
【０００９】
すなわち、本発明によれば、下記の化学式［１］で表されるトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤が提供される。
【００１０】
【化２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ２０の炭化水素基であって、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一つは、Ｃ５〜Ｃ２０の単環性又は二環性のシクロアルカンを含み、一方、Ｒ １ 、Ｒ ２ の他の一つは、Ｃ ５ 〜Ｃ ２０ の単環性又は二環性のシクロアルカンを含まず、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキレン基を示す。また、ｎは１である。）
さらに、本発明によれば、化学式［１］において、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一つは、シクロヘキシル基を有するアルキル基である上記の低温流動性向上剤が提供される。
また、上記の低温流動性向上剤を含有することを特徴とするトラクションドライブ流体組成物が、また、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンからなる基油に、上記の低温流動性向上剤を配合してなることを特徴とするトラクションドライブ流体組成物が、さらに、配合割合は、基油６０〜９５重量％に対して、上記の低温流動性向上剤５〜４０重量％であることを特徴とするトラクションドライブ流体組成物が提供される。
さらに、平均分子量が３００〜３５００のポリブテンからなる基油を配合することを特徴とする上記のトラクションドライブ流体組成物が提供される。
さらにまた、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、消泡剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の添加剤をトラクションドライブ流体組成物に配合することを特徴とする上記のいずれかに記載のトラクションドライブ流体組成物が提供される。
また、トラクションドライブ流体用低温流動性向上剤を製造する方法において、次の（ａ）〜（ｃ）の条件：
（ａ）原料は、アルコールとハロゲン化炭化水素を用い、ＮａＨ又はＬｉＨを反応補助剤として用い、及び溶媒は、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いる、
（ｂ）反応は、窒素雰囲気で行う、及び
（ｃ）反応温度は、−５〜５℃で開始し、最終的には、６０〜１６０℃である、
を満足することを特徴とする上記のトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤の製造方法が提供される。
【００１２】
そして、本発明は、前述したように、特定のエーテル系化合物であるトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤及び該低温流動性向上剤を配合したトラクションドライブ流体組成物に係るものであるが、好ましい態様として下記のものも包含される。
（１）２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンと、平均分子量が１９０〜３００のシクロペンタジエンオリゴマー水添物とを混合した基油に、上記の低温流動性向上剤を配合してなることを特徴とするトラクションドライブ流体組成物。
（２）シクロペンタジエンオリゴマー水添物の平均分子量が、１９０〜２５０である前記トラクションドライブ流体組成物。
（３）化学式［１］において、Ｒ１は、シクロヘキシルメチル基又はシクロヘキシルエチル基である前記の低温流動性向上剤。
（４）トラクション係数が０．０９０以上、−４０℃における低温粘度が６０Ｐａ・ｓ以下である前記のトラクションドライブ流体組成物。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
１．トラクションドライブ流体用低温流動性向上剤
本発明のトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤は、次の化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物である。
【００１４】
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ２０の炭化水素基であって、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも一つは、Ｃ５〜Ｃ２０の単環性又は二環性のシクロアルカンを含み、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキレン基を示す。また、ｎは０、１、又は２である。）
【００１６】
本発明の化学式［１］で表されるエーテル系化合物の構造上の第１の特徴は、エーテル骨格を形成する酸素原子が結合していることである。本発明者らは、この酸素原子の働きにより、低温流動性が向上するものと推察している。
次に、構造上の第２の特徴は、エーテル系化合物が高いトラクション係数を有するために、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ２０の炭化水素基であって、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも一つは、Ｃ５〜Ｃ２０の単環性又は二環性のシクロアルカンを含むことである。
シクロアルカンとしては、Ｃ５〜Ｃ２０の単環性又は二環性のものであり、具体的には、例えば、単環性のものでは、Ｃ５〜Ｃ８のものが好ましく、Ｃ６のシクロヘキシル環（シクロヘキシル基）が特に好ましい。また、これらのシクロヘキシル環などには、炭素数１〜６のアルキル基等の置換基を有していてもよい。また、二環性のものでは、Ｃ１０のデカリン、又は炭素数１〜６のアルキル基等の置換基を有したその誘導体などが挙げられる。置換基Ｒ１としては、単環性と二環性のものを、１種類でも、２種以上を混合して用いてもよい。
シクロアルカンを有するアルキル基としては、具体的に、例えば、Ｃ６Ｈ１１−ＣＨ２−基やＣ６Ｈ１１−ＣＨ２−ＣＨ２−基などである。
【００１７】
さらに、本発明の化学式［１］で表されるエーテル系化合物のＲ３は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、ジメチルメチレン基、又はプロピレン基であって、２種以上を混合して用いてもよく、混合の場合ランダムでもブロックでもよい。また、本発明の化学式［１］で表されるエーテル系化合物は、ｎが０、１又は２であり、好ましくは０又は１である。他のトラクションドライブ流体などの潤滑剤に対する溶解性の観点から好ましい。
【００１８】
本発明のトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤として用いられる化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物は、原料および製造方法について特に制限はなく、様々な手法により得ることが可能であるが、通常は次の方法により製造するができる。
原料として、化学式［１］のＲ１基に対応する化合物としての、例えばシクロヘキシルメタノールやエチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテルを用いて、先ず、反応補助剤であるＮａＨ又はＬｉＨと反応させ、また他の原料として、一方の末端にハロゲン元素をもつ化合物、例えばブロモメチルシクロヘキサンとを用い、さらに、溶媒としてテトラヒドロフランを用いて、両者を反応させる。反応補助剤は、活性であるため、反応条件としては、水分などを避け、窒素等のイナートガス雰囲気で行い、反応温度は、低温の−５〜５℃から開始する。
反応生成物として、化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物と、ハロゲン化ナトリウム又はハロゲン化リチウムとが生成される。生成した反応生成物をろ過や洗浄、蒸留などで精製して、化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物を得ることができる。
【００１９】
このようにして製造された化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物は、低温流動性に優れ、トラクション係数も高く、かつ公知のトラクションドライブ流体や、通常使われる鉱油、合成油及び潤滑油用添加剤との相溶性にも優れているため、トラクションドライブ流体用の低温流動性向上剤として有用である。
【００２０】
２．トラクションドライブ流体組成物
本発明の化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物は、通常、公知のトラクションドライブ流体に、低温流動性向上剤として配合され、トラクションドライブ流体組成物に用いられる。
本発明の低温流動性向上剤が配合されるトラクションドライブ流体としては、先ず、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンが挙げられる。この２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンは、次の一般式[２]で表される化合物で、トラクションドライブ流体として極めて公知のものであり、優れたトラクション係数を有するものの、−４０℃付近での低温における粘度が高く、低温流動性に劣るという欠点を有する。
【００２１】
【化４】
上記以外の公知のトラクションドライブ流体としては、シクロペンタジエンオリゴマー（ＣＰオリゴマー）の水添物やポリブテンなども挙げることができる。
【００２３】
ＣＰオリゴマー水添物としては、公知のものを使用することができるが、好ましくは、平均分子量が１９０〜３００のものであって、シクロペンタジエンの三量体及び四量体の水添物を主成分とするものである。二量体以下又は五量体以上のＣＰオリゴマー水添物が少量含まれていてもよい。一般に、ＣＰオリゴマー水添物の平均分子量が上記範囲内にあることによって、トラクションドライブ流体のトラクション係数を安定で高いものとすることができ、平均分子量が１９０未満、あるいは３００超のものでは、引火点の低下、あるいは低温流動性が悪化する。
【００２４】
ポリブテンとしては、平均分子量が３００〜３５００のものが好適に用いることができ、特に好ましくは６００〜１５００のものである。ポリブテンの平均分子量が３００未満では、高温での蒸発損失が増加し、蒸発によるトラクションドライブ流体の物性変化が大きくなる。一方、ポリブテンの平均分子量が３５００を越えると、流動性が低下し、低温粘度が高くなり、低温流動性が悪化する。ポリブテンとしては、炭素炭素二重結合を水素添加して飽和したものも含まれる。ポリブテンは、好ましくはポリイソブチレン又はその水添物である。また、ポリブテンは、特に、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンと組合せることにより、許容しうる範囲の高いトラクション係数を維持しながら、実用性能、例えばオイルシールゴム適合性などを改善することができる。
【００２５】
本発明では、トラクションドライブ流体組成物の基油として、上記の２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン、平均分子量が１９０〜３００のシクロペンタジエンオリゴマー水添物、及びポリブテンなどを用いることができ、これらの基油は、種々の用途に応じたトラクションドライブ流体の要求性能に合わせて、適宜、単独でも、種々組合せて用いることができる。これらの基油に又はこれらの基油の組合せたものに、化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物を低温流動性向上剤として配合することにより、トラクション係数を高く保持しつつ、低温流動性を向上させることができる。
【００２６】
本発明のトラクションドライブ流体組成物の配合例としては、例えば、基油として、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン単独を用いた場合、配合割合は、基油６０〜９５重量％に対して、低温流動性向上剤５〜４０重量％の範囲が好適である。低温流動性向上剤の配合割合が、５重量％未満では、低温流動性が不十分であり、一方、４０重量％を超えると、トラクション係数が不十分となる。このように、化学式［１］で表される特定構造を有するエーテル系化合物、すなわち低温流動性向上剤の配合割合は、種々の基油の組合せにより、性能のバランスに応じて、適宜変えることができる。すなわち、低温流動性向上剤の配合割合を適宜変えることによって、トラクション係数を高く保持すると共に、低温粘度が低く、寒冷地や冬期でも使用可能であり、実用的なトラクションドライブ流体ができる。
【００２７】
本発明のトラクションドライブ流体組成物には、トラクションドライブ流体の基油に、上記の特定構造を有するエーテル系化合物の低温流動性向上剤を配合するものであるが、種々の用途に適応した実用性能を確保するため、さらに必要に応じて、自動車用動力伝達油、例えば自動変速機油やミッションギヤ油に用いられている各種添加剤、すなわち摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、消泡剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適宜添加することができる。
【００２８】
本発明のトラクションドライブ流体組成物は、トラクション係数が高いこと、−４０℃における低温粘度が低く、低温流動性に優れていること等の特徴を有している。本発明のトラクションドライブ流体組成物は、トラクション係数が、通常、０．０９０以上の高い値を示す。また、本発明のトラクションドライブ流体組成物は、−４０℃における低温粘度が６０Ｐａ・ｓ以下であり、低温での使用が可能である。すなわち、寒冷地や冬期に装置を作動する場合、屋外では０℃以下、場合によっては−４０℃付近になることがある。そのため、本発明のトラクションドライブ流体組成物は、低温流動性が優れているため、−４０℃付近の低温条件下でもトラクションドライブ装置を作動することができる。
なお、−４０℃における低温粘度は、ＡＳＴＭ Ｄ２９８３−８０に規定するブルックフィールド粘度計で測定したブルックフィールド粘度である。
【００２９】
さらに、本発明のトラクションドライブ流体組成物は、前記のような特徴を活かして、自動車無段変速機等のトラクションドライブ装置において、動力を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果たす潤滑剤として好適に使用することができる。しかも、本発明のトラクションドライブ流体組成物は、トラクション係数が高いため、前記したように、転動体の押し付け荷重を低減させることができ、トラクションドライブ装置本体の疲労寿命を大幅に延長することができるため、装置の信頼性が向上し、装置の小型化に寄与することができる。
【００３０】
【実施例】
以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明についてより具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例及び比較例で得たトラクションドライブ流体組成物の評価は、下記の方法で行った。
【００３１】
１．物性の評価、測定法
＜トラクション係数測定装置及び測定条件＞
四円筒型トラクション試験機
周 速 ：５ｍ／ｓｅｃ
すべり率 ：２％
平均ヘルツ圧：１．０ＧＰａ
ローラー温度：室温
トラクション係数は、０．０９０以上を開発目標とした。
＜低温粘度の測定方法＞ＡＳＴＭ Ｄ２９８３−８０に規定するブルックフィールド粘度計で、−４０℃におけるブルックフィールド粘度を測定した。低温粘度は、−４０℃におけるブルックフィールド粘度が６０Ｐａ・ｓ以下を開発目標とした。
【００３２】
２．特定構造を有するエーテル系化合物の合成
［実施例１（参考例）］
原料として、シクロヘキシルメタノールとブロモメチルシクロヘキサンとを用い、反応補助剤として、ＮａＨを用いた。テトラヒドロフランを溶媒として用い、１．０モルのシクロヘキシルメタノールを、０℃で攪拌しながら、１時間の間に、１．３モルのブロモメチルシクロヘキサンを窒素雰囲気で滴下して反応を開始させる。滴下終了後、反応温度を低温の−５〜５℃から徐々に上げ、５０時間還流した後、水を４００ｍｌ加えて反応を終了させる。反応生成物と水との混合物に、酢酸エチルで抽出を行う。精製のため、飽和食塩水を４００ｍｌ加え洗浄する。分液ロートで有機部分を分離した後、２０ｇの硫酸マグネシウムで乾燥し、その後ろ過する。
このろ液を減圧蒸留（１１０℃、０．２ｍｍＨｇ）して、純度９８％のジシクロヘキシルメタンエーテル（エーテル系化合物（ｉ））を収率７０％で得た。
【００３３】
［実施例２］
原料として、エチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテルとブロモメチルシクロヘキサンとを用い、実施例１と同様にして、化学式［１］で表されるエーテル系化合物（ｉｉ）を得た。得られたエーテル系化合物（ｉｉ）は、化学式［１］において、Ｒ１は、シクロヘキシルメチル基であり、Ｒ２は、ｔ−ブチル基であり、Ｒ３は、エチレン基であり、ｎは、１である。
さらに、原料として、シクロヘキシルエチルアルコールとブロモメチルシクロヘキサンとを用い、実施例１と同様にして、化学式［１］で表されるエーテル系化合物（ｉｉｉ）を得た。得られたエーテル系化合物（ｉｉｉ）は、化学式［１］において、Ｒ１は、シクロヘキシルエチル基であり、Ｒ２は、シクロヘキシルメチル基であり、ｎは、０である（参考例）。
【００３４】
３．トラクションドライブ流体組成物
［実施例３（参考例）、４］
実施例３では、トラクションドライブ流体組成物全量基準で、基油としての２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン６７．６重量％に、低温流動性向上剤として実施例１で合成したエーテル系化合物（ｉ）２９重量％を配合したトラクションドライブ流体組成物を、また、実施例４では、基油としての２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン８２．１重量％に、低温流動性向上剤として実施例２で合成したエーテル系化合物（ｉｉ）１４．５重量％を配合したトラクションドライブ流体組成物を調製し、さらに表１に示す各種添加剤を各々一定量処方した。トラクションドライブ流体組成物の組成及び物性の測定結果を表１に示す。
【００３５】
［実施例５〜９（実施例６〜８は参考例）］
表１に示すような基油及び低温流動性向上剤の配合割合で、実施例３、４と同様な方法にてトラクションドライブ流体組成物を調製し、さらに、いずれも実施例３、４と同様の添加剤を処方した。尚、実施例７〜９には、分子量が１０００のポリブテンを配合している。トラクションドライブ流体の組成及び物性の測定結果を表１に示す。
【００３６】
［比較例１、２］
比較例１は、表１に示すような基油、すなわち２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンのみのトラクションドライブ流体であり、比較例２では、基油としての２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン８２．１重量％に、シクロヘキシル環を有しないエーテル系化合物▲４▼（ジオキシエチレンジブチルエーテル）１４．５重量％を配合したトラクションドライブ流体組成物を調製し、さらに、いずれも実施例３、４と同様の添加剤を処方した。物性の測定結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
これらの評価結果から、低温流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクションドライブ流体組成物は、公知のトラクションドライブ流体に、低温流動性向上剤として特定構造のエーテル系化合物を配合することにより得られることが判明した。
【００３９】
【発明の効果】
本発明によれば、低温流動性に優れ、かつトラクション係数が高く、実用的に優れたトラクションドライブ流体組成物が提供される。本発明のトラクションドライブ流体組成物は、自動車無段変速機等のトラクションドライブ装置において、動力を伝達するとともに、転動体同士の直接の接触を防止する潤滑油としての役割を果たす潤滑剤として使用することができる。また、本発明のトラクションドライブ流体組成物は、トラクション係数が高く、低温流動性に優れ実用的であるため、装置の小型化及び信頼性に寄与することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel low-temperature fluidity improver for traction drive fluid, a traction drive fluid composition containing the low-temperature fluidity improver, and a method for producing the low-temperature fluidity improver. Ether compounds useful as low temperature fluidity improvers for traction drive fluids that are high and excellent in low temperature fluidity, traction drive fluid compositions containing the low temperature fluidity improvers, and methods for producing the low temperature fluidity improvers About.
[0002]
[Prior art]
The traction drive fluid is a fluid used for a power transmission mechanism by the traction drive. Traction drive fluid plays a role as a lubricating oil in a traction drive device such as a car continuously variable transmission (CVT), which is interposed on a rolling contact surface to transmit power and prevent direct contact between rolling elements. Yes. Since the traction drive is a rolling transmission, its mechanism is simpler than that of a gear transmission, and a smooth continuously variable transmission can be achieved with low noise. Therefore, development of a traction drive for automobiles is expected.
[0003]
An important performance of a traction drive is dynamic transmission capability, which is expressed by a traction coefficient μ (μ = T / P) defined by a ratio of a tangential force (traction force) T to a normal load (vertical force) P. As the traction coefficient increases, the transmission capacity increases. Traction drive fluids are generally classified roughly into liquid lubricants and semi-solid or solid greases. There are mineral oils and synthetic oils depending on the base oil as the main component, and they are used for various applications. ing.
Thus, in a traction drive device such as a continuously variable transmission, a traction drive fluid having a high traction coefficient is desired from the viewpoint of power transmission capability. Particularly in recent years, research on high performance or miniaturization and weight reduction has progressed mainly in automotive applications, and traction drive fluids are also practical and have high performance such as viscosity temperature characteristics and low temperature fluidity and exhibit high traction coefficients. It is requested.
[0004]
Conventionally, as for the traction drive fluid, JP-B-53-36105, JP-B-2-11639, JP-B-5-87117, JP-B-5-88918, JP-B-6-31373, Various compounds such as JP 7-47752 A, JP 6-271588 A, JP 7-242891 A, JP 9-59660 A, and JP 10-25489 A have various compounds. Proposed.
[0005]
For example, Japanese Patent Publication No. 53-36105 proposes a power transmission method using a compound exemplified by 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a power transmission fluid.
Japanese Patent Publication No. 5-87117 proposes a fluid composition for traction drive in which polycyclohexylalkane is mixed with squalane or polyolefin oil.
Japanese Patent Publication No. 5-88918 proposes a transmission gear lubricant having a traction drive mechanism in which a phosphetan derivative is blended with a base oil obtained by mixing a naphthenic hydrocarbon and polyisobutene.
Japanese Patent Publication No. 6-31373 proposes a fluid for traction drive in which cyclobutanol cyclohexanecarboxylic acid ester or a derivative thereof is mixed with polybutene.
Japanese Patent Publication No. 7-47752 discloses a cyclopentadiene-based 3- to 6-mer in which the ratio of hydrogen content on the norbornene ring double bond to the cyclopentene ring double bond (ND / CD) is 0.9. A fluid composition for a traction drive in which a hydride of a cyclopentadiene-based condensed hydrocarbon that is ˜1.3 and a polyα-olefin having a branch is mixed has been proposed.
Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-242891 discloses a cyclopentadiene-based 3- to 6-mer having a hydrogen content ratio (ND / CD) of 0.9 to 1 on a norbornene ring double bond and a cyclopentene ring double bond. Proposal of a fluid composition for traction drive in which a hydride of a cyclopentadiene-based condensed ring hydrocarbon of .3 and a dimer hydride of an α-alkylstyrene having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl group are mixed Has been.
Further, JP-A-9-59660 and JP-A-10-25489 disclose a traction drive in which a dicyclohexyl compound, a thermal copolymer of cyclopentadiene and vinyl aromatic hydrocarbon or a hydride thereof is mixed. Fluids have been proposed.
Furthermore, although there are some traction drive fluids using a silicone compound, they are studied in Japanese Patent Publication No. 2-11639, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-271588, and the like. A traction drive fluid using methyl silicone has been proposed.
[0006]
However, despite these proposals, in addition to the high traction coefficient, there were few practical traction drive fluids. In particular, a dimer hydride of α-alkylstyrene exemplified by 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane has a high traction coefficient, but has poor fluidity at low temperatures. Practical application has become difficult. Therefore, development of a practical traction drive fluid excellent in low temperature fluidity is strongly desired.
In general, ether oil is not so high in traction coefficient, so far it has not been used as a traction fluid, and there is no patent for using ether oil as a traction fluid or a patent for mixing with traction fluid.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a traction drive fluid that is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient, and is practically excellent.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
As a result of diligent research to overcome the problems of the prior art, the present inventors have found that a newly synthesized ether compound having a specific structure has a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity. It has been found useful as a low temperature fluidity improver for drive fluids. The present invention has been completed based on these findings.
[0009]
That is, according to the present invention, a low-temperature fluidity improver for traction drive fluid represented by the following chemical formula [1] is provided.
[0010]
[Chemical formula 2]
(Wherein, R 1, R 2 is a hydrocarbon group of C 1 -C 20, any one of R 1, R 2 is a monocyclic or bicyclic C 5 -C 20 Including a cycloalkane, while the other of R 1 , R 2 does not include a C 5 -C 20 monocyclic or bicyclic cycloalkane, and R 3 is a C 1 -C 8 alkylene And n is 1.)
Furthermore, according to the present invention, there is provided the above-described low-temperature fluidity improver, wherein in Chemical Formula [1], any one of R 1 and R 2 is an alkyl group having a cyclohexyl group.
Further, the traction drive fluid composition characterized by containing the above-mentioned low-temperature fluidity improver, the above-mentioned low-temperature fluidity improver is added to a base oil composed of 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane. The traction drive fluid composition characterized by being blended is further characterized in that the blending ratio is 5 to 40% by weight of the low-temperature fluidity improver with respect to 60 to 95% by weight of the base oil. A traction drive fluid composition is provided.
Furthermore, the above-mentioned traction drive fluid composition is provided, wherein a base oil composed of polybutene having an average molecular weight of 300 to 3500 is blended.
Furthermore, at least one additive selected from the group consisting of antiwear agents, extreme pressure agents, friction modifiers, antioxidants, viscosity index improvers, cleaning dispersants, metal deactivators, and antifoaming agents. A traction drive fluid composition according to any of the foregoing is provided, wherein the traction drive fluid composition is formulated into a traction drive fluid composition.
In the method for producing a low temperature fluidity improver for a traction drive fluid, the following conditions (a) to (c):
(A) The raw materials are alcohol and halogenated hydrocarbon, NaH or LiH is used as a reaction aid, and the solvent is tetrahydrofuran or N, N-dimethylformamide.
(B) the reaction is carried out in a nitrogen atmosphere, and (c) the reaction temperature starts at −5 to 5 ° C. and is finally 60 to 160 ° C.,
The above-described method for producing a low-temperature fluidity improver for traction drive fluid is provided.
[0012]
And, as described above, the present invention relates to a traction drive fluid composition for a traction drive fluid which is a specific ether compound and a traction drive fluid composition containing the low temperature fluidity improver, which is preferable. The following are also included as embodiments.
(1) The above low temperature fluidity improver is blended with a base oil obtained by mixing 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane and a cyclopentadiene oligomer hydrogenated product having an average molecular weight of 190 to 300. A traction drive fluid composition characterized.
(2) The traction drive fluid composition as described above, wherein the cyclopentadiene oligomer hydrogenated product has an average molecular weight of 190 to 250.
(3) in the chemical formula [1], R 1 is cold flow improvers of the cyclohexylmethyl group or a cyclohexylethyl group.
(4) The traction drive fluid composition described above having a traction coefficient of 0.090 or more and a low temperature viscosity at −40 ° C. of 60 Pa · s or less.
[0013]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
1. Low temperature fluidity improver for traction drive fluid The low temperature fluidity improver for traction drive fluid of the present invention is an ether compound having a specific structure represented by the following chemical formula [1].
[0014]
[Chemical 3]
Wherein R 1 and R 2 are C 1 to C 20 hydrocarbon groups, and at least one of R 1 and R 2 is C 5 to C 20 monocyclic or bicyclic cyclo Including an alkane, R 3 represents a C 1 to C 8 alkylene group, and n is 0, 1, or 2.)
[0016]
The first structural feature of the ether compound represented by the chemical formula [1] of the present invention is that oxygen atoms forming an ether skeleton are bonded. The present inventors speculate that the low temperature fluidity is improved by the action of the oxygen atoms.
Next, the second structural feature is that, since the ether compound has a high traction coefficient, R 1 and R 2 are C 1 to C 20 hydrocarbon groups, and R 1 and R 2 at least one is to include a monocyclic or bicyclic cycloalkanes C 5 -C 20.
The cycloalkane is of a monocyclic or bicyclic C 5 -C 20, specifically, for example, by way of monocyclic, preferably it has a C 5 -C 8, C 6 to A cyclohexyl ring (cyclohexyl group) is particularly preferred. In addition, these cyclohexyl rings and the like may have a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the bicyclic compound include C 10 decalin or a derivative thereof having a substituent such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. As the substituent R 1 , monocyclic and bicyclic ones may be used, or two or more may be used in combination.
Specific examples of the alkyl group having a cycloalkane include a C 6 H 11 —CH 2 — group and a C 6 H 11 —CH 2 —CH 2 — group.
[0017]
Furthermore, R 3 of the ether compound represented by the chemical formula [1] of the present invention is a C 1 to C 8 alkylene group, preferably a methylene group, an ethylene group, a dimethylmethylene group, or a propylene group. Two or more types may be mixed and used, and in the case of mixing, they may be random or block. In the ether compound represented by the chemical formula [1] of the present invention, n is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1. It is preferable from the viewpoint of solubility in lubricants such as other traction drive fluids.
[0018]
The ether compound having the specific structure represented by the chemical formula [1] used as the low temperature fluidity improver for the traction drive fluid of the present invention is not particularly limited with respect to the raw material and the production method, and can be obtained by various methods. However, it can usually be produced by the following method.
As a raw material, for example, using cyclohexyl methanol or ethylene glycol mono-t-butyl ether as a compound corresponding to the R 1 group of the chemical formula [1], first, it is reacted with NaH or LiH as a reaction aid, and other A compound having a halogen element at one end, such as bromomethylcyclohexane, is used as a raw material, and tetrahydrofuran is used as a solvent, and both are reacted. Since the reaction aid is active, the reaction conditions are to avoid moisture and perform in an inert gas atmosphere such as nitrogen, and the reaction temperature starts from a low temperature of −5 to 5 ° C.
As a reaction product, an ether compound having a specific structure represented by the chemical formula [1] and sodium halide or lithium halide are generated. The produced reaction product can be purified by filtration, washing, distillation or the like to obtain an ether compound having a specific structure represented by the chemical formula [1].
[0019]
The ether-based compound having the specific structure represented by the chemical formula [1] produced in this way is excellent in low-temperature fluidity, has a high traction coefficient, and is a known traction drive fluid, or a commonly used mineral oil or synthetic oil. In addition, because of its excellent compatibility with additives for lubricating oils, it is useful as a low-temperature fluidity improver for traction drive fluids.
[0020]
2. Traction Drive Fluid Composition The ether compound having a specific structure represented by the chemical formula [1] of the present invention is usually blended in a known traction drive fluid as a low temperature fluidity improver and used in the traction drive fluid composition. It is done.
As a traction drive fluid in which the low temperature fluidity improver of the present invention is blended, first, 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane is exemplified. This 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane is a compound represented by the following general formula [2], which is extremely known as a traction drive fluid and has an excellent traction coefficient, but is around -40 ° C. Have low viscosity at low temperatures and poor low temperature fluidity.
[0021]
[Formula 4]
Examples of known traction drive fluids other than the above include hydrogenated cyclopentadiene oligomers (CP oligomers) and polybutenes.
[0023]
As the CP oligomer hydrogenated product, known ones can be used, but preferably those having an average molecular weight of 190 to 300, mainly cyclopentadiene trimer and tetramer hydrogenated products. Ingredients. A small amount of CP oligomer hydrogenated product of dimer or less or pentamer or more may be contained. Generally, when the average molecular weight of the CP oligomer hydrogenated product is within the above range, the traction coefficient of the traction drive fluid can be made stable and high. If the average molecular weight is less than 190 or more than 300, the flammability is inflammable. Decrease of point or low temperature fluidity deteriorates.
[0024]
As the polybutene, those having an average molecular weight of 300 to 3,500 can be suitably used, and those having a molecular weight of 600 to 1500 are particularly preferred. When the average molecular weight of polybutene is less than 300, the evaporation loss at high temperature increases, and the physical property change of the traction drive fluid due to evaporation increases. On the other hand, when the average molecular weight of the polybutene exceeds 3500, the fluidity is lowered, the low temperature viscosity is increased, and the low temperature fluidity is deteriorated. The polybutene includes those saturated by hydrogenation of carbon-carbon double bonds. The polybutene is preferably polyisobutylene or a hydrogenated product thereof. In addition, polybutene, particularly in combination with 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane, can improve practical performance, such as oil seal rubber compatibility, while maintaining an acceptable high traction coefficient. it can.
[0025]
In the present invention, as the base oil of the traction drive fluid composition, the above 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane, cyclopentadiene oligomer hydrogenated with an average molecular weight of 190 to 300, polybutene, and the like can be used. These base oils can be used alone or in various combinations as appropriate according to the required performance of the traction drive fluid according to various applications. While blending these base oils or a combination of these base oils with an ether compound having a specific structure represented by the chemical formula [1] as a low temperature fluidity improver, while maintaining a high traction coefficient , Low temperature fluidity can be improved.
[0026]
As a blending example of the traction drive fluid composition of the present invention, for example, when 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane alone is used as the base oil, the blending ratio is 60 to 95% by weight of the base oil. The range of 5 to 40% by weight of the low temperature fluidity improver is preferred. If the blending ratio of the low temperature fluidity improver is less than 5% by weight, the low temperature fluidity is insufficient, whereas if it exceeds 40% by weight, the traction coefficient becomes insufficient. As described above, the blending ratio of the ether compound having the specific structure represented by the chemical formula [1], that is, the low temperature fluidity improver, can be appropriately changed depending on the balance of performance depending on the combination of various base oils. it can. That is, by appropriately changing the blending ratio of the low-temperature fluidity improver, the traction coefficient is kept high, the low-temperature viscosity is low, and it can be used even in cold regions and in winter, so that a practical traction drive fluid can be obtained.
[0027]
In the traction drive fluid composition of the present invention, the low temperature fluidity improver of the ether compound having the above specific structure is blended with the base oil of the traction drive fluid, but the practical performance adapted to various applications. As necessary, various additives used in power transmission oils for automobiles, such as automatic transmission oils and transmission gear oils, that is, antiwear agents, extreme pressure agents, friction modifiers, antioxidants. In addition, a viscosity index improver, a detergent / dispersant, a metal deactivator, an antifoaming agent, and the like can be appropriately added as long as the object of the present invention is not impaired.
[0028]
The traction drive fluid composition of the present invention has characteristics such as a high traction coefficient, a low-temperature viscosity at −40 ° C., and excellent low-temperature fluidity. The traction drive fluid composition of the present invention generally has a high traction coefficient of 0.090 or higher. Further, the traction drive fluid composition of the present invention has a low temperature viscosity at −40 ° C. of 60 Pa · s or less, and can be used at a low temperature. That is, when the device is operated in a cold region or in winter, it may be 0 ° C. or less outdoors and may be around −40 ° C. in some cases. Therefore, since the traction drive fluid composition of the present invention has excellent low-temperature fluidity, the traction drive device can be operated even under a low temperature condition around −40 ° C.
In addition, the low temperature viscosity in -40 degreeC is the Brookfield viscosity measured with the Brookfield viscometer prescribed | regulated to ASTMD2983-80.
[0029]
Furthermore, the traction drive fluid composition of the present invention utilizes the above-described features to provide lubrication that transmits power and prevents direct contact between rolling elements in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission. It can be suitably used as a lubricant that serves as an oil. Moreover, since the traction drive fluid composition of the present invention has a high traction coefficient, as described above, the pressing load of the rolling elements can be reduced, and the fatigue life of the traction drive device main body can be greatly extended. Therefore, the reliability of the device can be improved and the device can be reduced in size.
[0030]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited only to these examples.
In addition, the following method evaluated the traction drive fluid composition obtained by the Example and the comparative example.
[0031]
1. Physical property evaluation and measurement method <Traction coefficient measuring device and measurement conditions>
Four-cylinder traction testing machine peripheral speed: 5m / sec
Slip rate: 2%
Average Hertz pressure: 1.0 GPa
Roller temperature: The room temperature traction coefficient was set to 0.090 or more as a development target.
<Method for Measuring Low Temperature Viscosity> The Brookfield viscosity at −40 ° C. was measured with a Brookfield viscometer specified in ASTM D2983-80. The low temperature viscosity was developed at a Brookfield viscosity of -60 ° C. of 60 Pa · s or less.
[0032]
2. Synthesis of ether compound having specific structure [Example 1 (Reference Example) ]
Cyclohexyl methanol and bromomethylcyclohexane were used as raw materials, and NaH was used as a reaction aid. The reaction is started by dropwise addition of 1.3 mol of bromomethylcyclohexane in a nitrogen atmosphere while stirring 1.0 mol of cyclohexylmethanol at 0 ° C. using tetrahydrofuran as a solvent. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature is gradually raised from a low temperature of −5 to 5 ° C. and refluxed for 50 hours, and then 400 ml of water is added to terminate the reaction. A mixture of the reaction product and water is extracted with ethyl acetate. For purification, 400 ml of saturated saline is added and washed. After separating the organic portion with a separatory funnel, it is dried over 20 g of magnesium sulfate and then filtered.
The filtrate was distilled under reduced pressure (110 ° C., 0.2 mmHg) to obtain dicyclohexylmethane ether (ether compound (i) ) having a purity of 98% in a yield of 70%.
[0033]
[Example 2]
Ethylene glycol mono-t-butyl ether and bromomethylcyclohexane were used as raw materials, and an ether compound (ii) represented by the chemical formula [1] was obtained in the same manner as in Example 1. The obtained ether compound (ii) has the chemical formula [1], wherein R 1 is a cyclohexylmethyl group, R 2 is a t-butyl group, R 3 is an ethylene group, and n is 1.
Furthermore, ether compounds (iii) represented by the chemical formula [1] were obtained in the same manner as in Example 1, using cyclohexylethyl alcohol and bromomethylcyclohexane as raw materials. The obtained ether compound (iii) has the chemical formula [1], wherein R 1 is a cyclohexylethyl group, R 2 is a cyclohexylmethyl group, and n is 0 (Reference Example) .
[0034]
3. Traction drive fluid composition [Example 3 (Reference Example) 4]
In Example 3, based on the total amount of the traction drive fluid composition, 67.6% by weight of 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a base oil and the ether compound synthesized in Example 1 as a low-temperature fluidity improver (I) A traction drive fluid composition containing 29% by weight was added to 82.1% by weight of 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a base oil in Example 4 as a low-temperature fluidity improver. A traction drive fluid composition containing 14.5% by weight of the ether compound (ii) synthesized in Example 2 was prepared, and a certain amount of each of the various additives shown in Table 1 was formulated. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of the traction drive fluid composition.
[0035]
[Examples 5 to 9 (Examples 6 to 8 are reference examples) ]
A traction drive fluid composition was prepared in the same manner as in Examples 3 and 4 at the blending ratio of the base oil and the low temperature fluidity improver as shown in Table 1, and both were the same as in Examples 3 and 4 The additive was formulated. In Examples 7 to 9, polybutene having a molecular weight of 1000 is blended. Table 1 shows the measurement results of the composition and physical properties of the traction drive fluid.
[0036]
[Comparative Examples 1 and 2]
Comparative Example 1 is a traction drive fluid containing only the base oil as shown in Table 1, that is, 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane. In Comparative Example 2, 2,4-dicyclohexyl-2-2 is used as the base oil. A traction drive fluid composition was prepared by blending 82.1% by weight of methylpentane with 14.5% by weight of an ether compound (4) (dioxyethylene dibutyl ether) having no cyclohexyl ring. Additives similar to 3 and 4 were formulated. Table 1 shows the measurement results of the physical properties.
[0037]
[Table 1]
From these evaluation results, a traction drive fluid composition excellent in low-temperature fluidity, having a high traction coefficient, and practically excellent is obtained by adding an ether compound having a specific structure as a low-temperature fluidity improver to a known traction drive fluid. It was found to be obtained by blending.
[0039]
【The invention's effect】
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the traction drive fluid composition which is excellent in low temperature fluidity | liquidity, has a high traction coefficient, and was excellent in practical use is provided. The traction drive fluid composition of the present invention is used as a lubricant that plays a role as a lubricating oil that transmits power and prevents direct contact between rolling elements in a traction drive device such as an automobile continuously variable transmission. be able to. In addition, the traction drive fluid composition of the present invention has a high traction coefficient, is excellent in low-temperature fluidity and is practical, and thus can contribute to downsizing and reliability of the apparatus.
Claims (8)
（ａ）原料は、アルコールとハロゲン化炭化水素を用い、ＮａＨ又はＬｉＨを反応補助剤として用い、及び溶媒は、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いる、
（ｂ）反応は、窒素雰囲気で行う、及び
（ｃ）反応温度は、−５〜５℃で開始し、最終的には、６０〜１６０℃である、
を満足することを特徴とする請求項１に記載のトラクションドライブ流体用低温流動性向上剤の製造方法。In the method for producing a low temperature fluidity improver for a traction drive fluid, the following conditions (a) to (c):
(A) The raw materials are alcohol and halogenated hydrocarbon, NaH or LiH is used as a reaction aid, and the solvent is tetrahydrofuran or N, N-dimethylformamide.
(B) the reaction is carried out in a nitrogen atmosphere, and (c) the reaction temperature starts at −5 to 5 ° C. and is finally 60 to 160 ° C.,
The method for producing a low temperature fluidity improver for a traction drive fluid according to claim 1, wherein:
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