JP4197578B2 - ルテニウム及びオスミウム触媒を含有するヘテロシクリルリガンド - Google Patents
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Description
本発明は、新規の五−及び六配位の架橋されているルテニウム及びオスミウム触媒、その調製並びにポリマーの合成、ジオレフィンの閉環複分解、オレフィンの交差複分解及びオレフィンの異性化における使用に関する。
【0002】
熱複分解重合のいわゆる歪みのあるシクロオレフィンは、最近著しく重要性を増してきたが、適切な触媒を必要とする。最初は、触媒及び助触媒よりなる系が使用されたが(例えば、米国特許第4,060,468号及びWO93/13171を参照)、1成分触媒もまた比較的長期間知られていた〔Thoi, H.H., Ivin, K.J., Rooney, J.J., J. Mol. Catal. 15:245-270 (1982)〕。いわゆる「金属カルベン」、すなわちルテニウム及びオスミウム錯体(金属中心原子に=CR′R″基が結合している)が特にこの適用に適切である〔WO 93/20111; Kanaoka, S., Grubbs, R.H., Macromolecules 28:4707-4713 (1995); Fraser, C., Hillmyer, M., Gutierrez,E., Grubbs, R.H., Polym. Prepr. 36:237-238 (1995); Schwab, P., France, M.B., Ziller, J.W., Grubbs, R.H., Angew. Chem. 107:2179-2181 (1995)〕。この種の錯体もまたジエンの閉環に触媒作用を及ぼすために適切である(WO96/04289又はWO97/06185)。
【0003】
既知の金属カルベン触媒は、五配位であり、中性e-ドナーリガンドとして、基=CR′R″に加えて、中心原子に結合している同一の第三級ホスフィン基を含有する。本発明の基調となる問題は、更なる改良された触媒を、ポリマーの重合、オレフィンの閉環複分解及びオレフィンの異性化のために調製することである。
【0004】
驚くべきことに、ルテニウム又はオスミウム中心原子に配位されている窒素原子の少なくとも1個を含有する単環式又は二環式芳香族ヘテロシクリル基を有する五−及び六配位のルテニウム及びオスミウム錯体が、複分解反応及びジエンの閉環のための優れた触媒であることが見出された。中性リガンドを適切に選択することにより、反応性、例えば潜伏期を広範囲にわたり特定の方法で制御することが可能である。
【0005】
本発明は、式(Ia)及び(Ib):
【0006】
【化7】
【0007】
(式中、Meは、ルテニウム又はオスミウムであり;
L1及びL2は、電子供与体特性を有する中性リガンドであり;
Xは、アニオン性リガンドであり;
Yは、酸素又は硫黄であり;
Aは、直接結合、C1−C4アルキレン又はC2−C4アルキリデンであり;
Zは、直接結合、酸素、硫黄又は式(B)若しくは(C):
【0008】
【化8】
【0009】
(式中、R1及びR2は、水素又は炭化水素基である)の基のいずれかであり;
Rは、炭化水素基であり;そして
Het−Nは、Meに配位されている窒素原子の少なくとも1個を有する単環式又は二環式芳香族ヘテロシクリルである)の化合物並びにその異性体に関する。
【0010】
本発明は、また、中心原子の周りのリガンドの異なった立体配置により生ずる、異性の全ての場合、例えば配位異性又は結合異性型、特に立体異性体を含む、式(Ia)及び(Ib)の化合物に関する。式(Ia)の化合物は、式(I′a)及び(I″a):
【0011】
【化9】
【0012】
(式中、L1、X、Y、A、Z、R及びHet−Nは、前記と同義である)の異性体構造を含む。
【0013】
本発明は、また、上記リガンドのうちの1個又は側鎖にキラル中心が存在することにより生ずる、立体異性体化合物に関する。これらの場合の異性は、光学的に純粋な鏡像異性体、ジアステレオ異性体及びラセミ混合物もまた含む。
【0014】
本発明の記載内容で使用される定義及び用語は、好ましくは下記の意味を有する。
【0015】
アニオン性リガンドXは、例えば水素化物(H-)であるか、又は無機若しくは有機酸から誘導され、例としては、ハロゲン化物、例えばフッ化物、塩化物又は臭化物、BF4 -、PF6 -、SbF6 -又はAsF6 -型のフルオロ錯体、オキシ酸のアニオン、例えばカルボナート、スルファート、ホスファート、アルセナート又はアンチモナート、スルホナート、例えばメタンスルホナート、エタンスルホナート、n−プロパンスルホナート、n−ブタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート(トリフラート)、非置換ベンゼンスルホナート若しくはp−トルエンスルホナート又はC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシにより若しくはハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素により置換されているベンゼンスルホナート若しくはp−トルエンスルホナート、例えばトシラート、メシラート、ブロシラート、p−メトキシ−若しくはp−エトキシ−ベンゼンスルホナート又はペンタフルオロベンゼンスルホナート、ホスホナート、例えばメチルホスホナート、エチルホスホナート、プロピルホスホナート、ブチルホスホナート、フェニルホスホナート、p−メチルフェニルホスホナート又はベンジルホスホナート、例えばC1−C8カルボン酸から誘導されるカルボキシラート、例えばホルマート、アセタート、プロピオナート、ブチラート、ベンゾアート、フェニルアセタート、モノ−、ジ−若しくはトリ−クロロアセタート又はトリフルオロアセタート、アルコラート、アセチリド及びシクロペンタジエンのアニオンの群から選択される。
【0016】
更なる適切なアニオンは、式:Rw−C≡C-(式中、Rwは、C1−C16アルキル、好ましくは、例えば式:RxRyRzC−のα−分岐鎖C3−C12アルキルであるか、又は非置換フェノール若しくはベンジルであるか、あるいはC1−C4アルキル若しくはC1−C4アルコキシによりモノ−〜トリ−置換されているフェノール又はベンジルである)に対応するC3−C18−、好ましくはC5−C14−特にC5−C12−、アセチリドである。例としては、イソプロピル−、iso−及びtert−ブチル−、フェニル−、ベンジル−、2−メチル−、2,6−ジメチル−、2−イソプロピル−、2−イソプロピル−6−メチル−、2−tert−ブチル−、2,6−ジ−tert−ブチル−並びに2−メチル−6−tert−ブチルフェニル−アセチリドを含む。
【0017】
更なる適切なアニオン性リガンドはまた、シクロペンタジエン、例えばシクロペンタジエニル及びまたインデニル、アリル、メタリル及びクロチルからも誘導されるリガンドである。
【0018】
特に好ましいアニオン性リガンドは、H-、F-、Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、CF3SO3 -、C6H5−SO3 -、4CH3−C6H5−SO3 -、3,5−ジメチル−C6H5−SO3 -、2,4,6−トリメチル−C6H5−SO3 -及び4−CF3−C6H5−SO3 -並びにまたシクロペンタジエニル(Cp-)である。
【0019】
式(Ia)及び(Ib)の化合物において、中性リガンドL1(リガンドL2もまた中性リガンドを意味する)は、炭素数3〜約40、好ましくは3〜30、特に3〜18を有する第三級ホスフィンである。好ましくは、式(II):
【0020】
【化10】
【0021】
〔式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、C1−C20アルキル、C4−C12シクロアルキル、C2−C11ヘテロシクロアルキル、C6−C16アリール、C2−C15ヘテロアリール又はC7−C16アラルキル(ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はアラルキルは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C6−C16アリール、−NO2、スルホ、アンモニウム、及びハロゲンからなる群から選択される置換基の1個以上により置換されている)であり;R1及びR2は一緒になって、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−NO2若しくはC1−C6アルコキシにより置換されている、テトラ−若しくはペンタ−メチレンであるか、あるいは1,2−フェニレンの1若しくは2個により縮合されており、かつ非置換であるか、又はC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−NO2により若しくはC1−C6アルコキシにより置換されているテトラ−若しくはペンタ−メチレンであり、そしてR3は、上記と同義である〕の第三級ホスフィンである。
【0022】
アルキルの例としては、メチル、エチル、n−及びiso−プロピル、n−、sec−及びtert−ブチル、及びまたペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル並びにその異性体である。アリールにより置換されているアルキルの例としては、ベンジルである。アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、n−及びiso−プロポキシ、並びにまたn−、sec−及びtert−ブトキシである。シクロアルキルの例としては、シクロ−ブチル、−ヘプチル及び−オクチル、特に−ペンチル及び−ヘキシルである。
【0023】
アリールの例としては、フェニル及びナフチルである。アリールオキシの例としては、フェノキシ及びナフチルオキシである。アラルキルが好ましいベンジルである。
【0024】
置換されているシクロアルキル、アリール及びアラルキルの例としては、モノ−、ジ−若しくはトリ−メチル又は−メトキシ、あるいはモノ−、ビス−若しくはトリス−(トリフルオロメチル)により置換されているシクロペンチル及びシクロヘキシルであり、並びにまたこれらの置換基により置換されているフェニル及びベンジルである。
【0025】
ヘテロシクロアルキルは、好ましくはヘテロ原子を1〜4個含有し、ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素の群から選択される。ヘテロシクロアルキルの例としては、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピペラジニル及びテトラヒドロチエニルを含む。ヘテロアリールの例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル及びピリミジニルを含む。
【0026】
好ましくは、式(Ia)及び(Ib)〔式中、L1及びL2の群からのリガンドの1又は2個は、式(II)(式中、R1、R2及びR3は、同一の置換基、例えばC1−C4アルキル又はフェニルである)の第三級ホスフィンに対応する〕の化合物である。更に好ましくは、嵩高で、立体的を要求する置換基、例えば環式又は分岐鎖、特にα、α−ジ−分岐鎖、より特にα−分岐鎖アルキル基を有する式(II)のホスフィンである。
【0027】
好ましくは、また、式(Ia)及び(Ib)〔式中、L1及びL2の群からのリガンドの1又は2個は、式(II)(式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、C1−C8アルキル、C5−若しくはC6−シクロアルキル、C6−C10アリール又はC7−C17アラルキル(ここで、アルキル、シクロアルキル、アリール及びアラルキルは、非置換であるか、又はメチル、メトキシ、エチル、エトキシ、スルホ、トリメチルアミノ、トリエチルアミノ及びトリフルオロメチルの群から選択される置換基の1〜3個により置換されている)である)の化合物の第三級ホスフィンに対応する〕の化合物でもある。
【0028】
特に好ましくは、式(II)(式中、R1、R2及びR3は、メチル、エチル、n−若しくはiso−プロピル、n−、iso−、sec−若しくはtert−ブチル、1−、2−若しくは3−ペンチル、1−、2−、3−若しくは4−ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル又はベンジルである)のホスフィンが特に好ましい。より特に、(iso−C3H7)3P、(sec−C4H9)3P、(C5H9)3P及び(C6H11)3Pが好ましい。
【0029】
単環式ヘテロシクリルを意味するHet−Nは、合計で、窒素ヘテロ原子の1〜3個及び環原子の5又は6個を含有する。二環式ヘテロシクリルを意味するHet−Nは、合計で、窒素ヘテロ原子の1〜4個及び環原子の7〜12個を含有する。
【0030】
合計で、窒素ヘテロ原子の1又は2個を含有する単環式ヘテロシクリル及び窒素ヘテロ原子の1〜3個を含有する二環式ヘテロシクリルもまた、更なるヘテロ原子として、酸素及び硫黄を含有し得る。
【0031】
Het−Nは、加えて、ハロゲン、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素、ヒドロキシ、オキソ、エーテル化若しくはエステル化ヒドロキシ、例えばC1−C4アルコキシ、例えばメトキシ又はtert−ブトキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、例えばエトキシカルボニル、スルホ、カルボキシ、アリール、例えばフェニル、カルバモイル、アミノ、モノ−若しくはジ−C1−C4アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ及びC1−C8アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル又はネオペンチルの群からの置換基により置換され得る。酸基は、pH条件に依存して、塩の形態、例えばナトリウム又はカリウム塩の形態で存在し得る。Het−Nは、加えて、ブタンジイリデン基により置換されて、窒素原子を介してMeに配位される縮合二環式芳香族基を形成し得る。
【0032】
合計で、窒素ヘテロ原子の1〜3個及び環原子の5又は6個を含有する単環式ヘテロシクリルは、好ましくはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンからなる群から選択される。合計で、窒素ヘテロ原子の1〜4個及び環原子の7〜12個を含有する二環式ヘテロシクリルは、好ましくはインドール、キノリン、イソキノリン、プリン及びプテリジンの群から選択される。ヘテロ原子である酸素又は硫黄を含む単環式ヘテロシクリルは、例えばオキサゾール、チアゾール又はチアジアゾールである。
【0033】
式(Ia)及び(Ib)の化合物において、Zは、直接結合、酸素、硫黄又は式(B)若しくは(C):
【0034】
【化11】
【0035】
(式中、R1及びR2は、水素又は炭化水素基である)の基のいずれかである。R1及びR2における用語「炭化水素基」は、R1、R2及びR3における化合物(II)での前記の定義、特に、前記の更なる置換基を有する前記の脂肪族、脂環式若しくは脂環式脂肪族ラジカル、炭素環式アリールラジカル又はアリール−脂肪族ラジカル及びまた前記の更なる置換基を有するHet−Nにおいて定義された複素環基を含む。
【0036】
式(Ia)及び(Ib)(式中、Zは、B又はCの基のいずれかを意味する)の化合物において、R1及びR2は、好ましくは水素、C1−C20アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C7ヘテロシクロアルキル、C6−C14アリール又はC4−C15ヘテロアリール(ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C6−C10アリール、C6−C10アリールオキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、スルホ、−NO2及びハロゲンの群からの置換基の1種以上により置換されている)である。
【0037】
式(Ia)及び(Ib)の化合物のおいて、Rは、R1及びR2において特定された定義を有する炭化水素基である。
【0038】
式(Ia)及び(Ib)の化合物におけるZが硫黄の場合、Rは、好ましくはアリール、例えば、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、ニトロ、スルホ、アンモニウム及びハロゲンからなる群からの置換基の1個以上により置換されているフェニルである。
【0039】
更に、式(Ia)及び(Ib)の化合物におけるZが基B及びCを意味する場合、置換基R1及びR2は、互いに結合し、リン又は好ましくは窒素を含み、不飽和又は部分的に若しくは完全に飽和し得る複素環を形成し、更なる置換基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ又はオキソを有し得る。
【0040】
(Ia)及び(Ib)の化合物において、Yは、好ましくは酸素である。Het−Nが二環式ヘテロシクリルの場合、Aは、好ましくは直接結合であるか、又はHet−Nが単環式ヘテロシクリルの場合、AはC1−C4アルキレン又はC2−C4アルキリデンである。このような好ましい実施態様において、Zは、直接結合又は硫黄である。
【0041】
C1−C4アルキレンを意味するAは、例えばメチレン、1,2−エチレン、1,3−プロピレン又は1,2−プロピレン(例えば、ハロゲン、例えば塩素、ヒドロキシの1若しくは2個により、又はアリール、例えばフェニルにより置換され得る)である。フェニルは、次にハロゲン、例えば塩素、ヒドロキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−C1−C4アルキルアミノ、例えばジメチルアミノにより、又は保護されているヒドロキシ、例えばtert−ブトキシ若しくはtert−ブチルジメチルシリルオキシにより置換され得る。
【0042】
C2−C4アルキリデンを意味するAは、例えばエチリデン又はイソプロピリデンであり、加えて、アリール、例えばフェニルによりそれぞれ置換され得る。
【0043】
Aは、好ましくはメチレンであるか、エチレンジオキシ又はヒドロキシ若しくはフェニルの1又は2個により置換されているメチレンであるか(フェニルは、ハロゲン、例えば塩素、ジメチルアミノにより、又はtert−ブチルジメチルシリルオキシにより置換されていることが可能である)、エチリデンであるか、あるいはフェニルにより1又は2個置換されているエチリデン又はイソプロピリデンである。
【0044】
本発明は好ましくは、式(Ia)〔式中、L1は、(iso−C3H7)3P、(sec−C4H9)3P、(C5H9)3P又は(C6H11)3Pであり;Xは、塩素であり;Yは、酸素であり;Aは、メチレンであるか、エチレンジオキシ、ヒドロキシの1若しくは2個、フェニルの1若しくは2個により置換されているメチレンであるか、又は4−クロロフェニル、4−ジメチルアミノフェニル及び4−tert−ブチルジメチルシリルフェニルの群からの置換されているフェニルの1若しくは2個により置換されているメチレンであるか、エチリデンであるか、あるいはフェニルにより1若しくは2個置換されているエチリデン又はイソプロピリデンであり;Zは、直接結合又は硫黄であり;Rは、C1−C4アルキル、フェニル又はC1−C4アルキルにより置換されているフェニルであり;そしてN−Hetは、Meで1位に配位されており、Aに対して2位に結合されているピリジルである〕の化合物から選択される群及びそれらの化合物の異性体に関する。
【0045】
本発明は、特に、式(I′a):
【0046】
【化12】
【0047】
(式中、R1、R2及びR3は、イソプロピル、sec−ブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり;Aは、メチレンであるか、エチレンジオキシ、ヒドロキシの1若しくは2個、フェニルの1若しくは2個により置換されているメチレンであるか、又は4−クロロフェニル、4−ジメチルアミノフェニル及び4−tert−ブチルジメチルシリルフェニルの群から、置換されているフェニルの1若しくは2個により置換されているメチレンであるか、エチリデンであるか、あるいはフェニルにより1若しくは2個置換されているエチリデン又はイソプロピリデンであり;Zは、直接結合又は硫黄であり;そしてRは、C1−C4アルキル、フェニル又はC1−C4アルキルにより置換されているフェニルである)の選択される化合物の群及びそれらの化合物の異性体に関する。
【0048】
本発明は、より特に、式(I′a)(式中、R1、R2及びR3は、イソプロピル又はシクロヘキシルであり;Aは、メチレンであるか、エチレンジオキシ、ヒドロキシの1若しくは2個、フェニルの1若しくは2個により置換されているメチレンであるか、又は4−クロロフェニル、4−ジメチルアミノフェニル及び4−tert−ブチルジメチルシリルフェニルの群からの置換されているフェニルの1若しくは2個により置換されているメチレンであるか、エチリデンであるか、あるいはフェニルにより1若しくは2個置換されているエチリデン又はイソプロピリデンであり;Zは、直接結合であり;そしてRは、フェニルである)選択される化合物の群及びそれらの化合物の異性体に関する。
【0049】
本発明は、またより特に実施例で述べられる化合物に関する。
【0050】
本発明は、また、式(Ia)及び(Ib)の化合物の調製方法に関し、
式(IIIa)又は(IIIb):
【0051】
【化13】
【0052】
(式中、XA及びLAは、基質の離脱基であり、L1、L2、X、Z及びRは式(Ia)及び(Ib)と同義である)の化合物を、式(IV):
【0053】
【化14】
【0054】
(式中、Y、A及びHetは、式(Ia)及び(Ib)と同義である)のヒドロキシ又はメルカプト化合物と反応させるか、又はその反応性官能誘導体と反応させ(XA及びLAは除去する)、所望ならば、式(Ia)若しくは(Ib)の得られる化合物を単離するか及び/又は式(Ia)若しくは(Ib)の得られる化合物を反応させて、式(Ia)若しくは(Ib)の異なる化合物を形成することを含む方法である。
【0055】
式(IIIa)又は(IIIb)の化合物において、離脱基XA及びLAは、好ましくは、Xの定義、例えば塩素、又はL1の定義、例えば(iso−C3H7)3P、(sec−C4H9)3P、(C5H9)3P若しくは(C6H11)3Pを有する。式(IIIa)の化合物は既知である。それらの調製は、例えば、WO 97/06185に記載されている。式(IIIb)の化合物は、それ自体既知の方法、例えば式(IIIa)の化合物を、式(II)の化合物に対応する第三級ホスフィンと反応させることにより調製できる。
【0056】
式(IV)の化合物において、Het−Nは、好ましくは1−ピリジルであり、Aはメチレンであるか、エチレンジオキシにより又はヒドロキし若しくはフェニルの1又は2個により置換されているメチレンであるか、エチリデンであるか、あるいはフェニルにより1又は2個置換されているエチリデン又はイソプロピリデンであり、そしてYは好ましくは酸素である。式(IV)の化合物の反応性官能誘導体は、例えばアルコラートであり、例えばヒドロキシ化合物(IV)をn−ブチルリチウムと反応させることにより調製する。式(IV)の化合物は既知である。ピリジルカルビノール(IV)及びその調製は既知である(例えば、J.P. Wibout et al. in Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 70 (1951), 1054参照)。
【0057】
本発明の方法は、式(IV)の化合物を溶媒に溶解し、次に化合物(IIIa)又は(IIIb)を加えることにより有利に実施される。本発明の方法の好ましい変法において、化合物(IV)は、n−ブチルリチウムと反応させることにより、反応性誘導体、例えばアルコラートに変換される。式(IV)の化合物に対する式(IIIa)及び(IIIb)の化合物の質量比率は、通常1:1〜1:10の範囲であり、1:1〜1:5の範囲の比率が好ましい。反応は、非極性の非プロトン性溶媒、例えばジエチルエーテル中で、−80℃〜室温の範囲の温度で有利に行われる。
【0058】
式(Ia)及び(Ib)(式中、Zは、酸素、硫黄又はB若しくはCの基のいずれかである)の化合物は、化合物(Ia)又は(Ib)(ここで、Zは、直接結合である)の反応に引き続き、例えば対応するフェニルカルベン化合物を、式(V):
【0059】
【化15】
【0060】
(式中、Rbは、試薬の除去され得る離脱基、例えばCH2基であり、そしてZは、式(Ia)及び(Ib)と同義である)のビニルエーテル、ビニルチオエーテル、ビニルアミン又はビニルホスフィンと反応させることにより調製され得る。引き続く反応は、化合物(Ia)又は(Ib)、例えばフェニルカルベン化合物を溶媒に導入し、関連したビニルエーテル、ビニルチオエーテル、ビニルアミン又はビニルホスフィンを加えることにより実施される。
【0061】
本発明は、また、
(a)ジシクロペンタジエン若しくは更なる歪みのあるシクロオレフィン又はジシクロペンタジエンと更なる歪みのあるシクロオレフィンとの混合物、及び
(b)式(Ia)又は(Ib)(式中、L1、X、Y、A、Z、R及びHet−Nは、前記と同義である)の化合物の少なくとも1種の触媒量、又はその異性体及び場合によりポリマーの更なる添加剤、を含む組成物にも関する。
【0062】
ジシクロペンタジエンはシクロペンタジエンの二量体であり、既知であり、市販されており、そして下記式:
【0063】
【化16】
【0064】
を有する。ジシクロペンタジエンは、更なるシクロペンタジエンと一緒になって、いわゆるディールス・アルダー付加物を形成し、したがって、使用に適切でもあるオリゴマーを形成することが既知である。本発明によると、純粋なジシクロペンタジエン、ジシクロペンタジエンのオリゴマー又はその混合物が組成物中に存在し得る。オリゴマーは、下記式:
【0065】
【化17】
【0066】
(式中、pは、1〜100、好ましくは1〜50、特に1〜20、より特に1〜10の数である)に対応する。
【0067】
いわゆる歪みのあるシクロオレフェン(本発明の組成物中にコモノマーとして存在し得る)は既知である。
【0068】
環式オレフィンは、単環式又は多環式の縮合及び/又は架橋環系であり得、例えば2〜4環を有し、非置換であるか、又は置換されており、ヘテロ原子、例えばO、S、N又はSiを、環及び/又は縮合芳香族若しくは複素芳香族環、例えばo−フェニレン、o−ナフチレン、o−ピリジニレン又はo−ピリミジニレンの1個以上中に含有し得る。個別の環式環は、3〜6個、好ましくは3〜12個、特に3〜8個の環員を含有し得る。環式オレフィンは、更なる非−芳香族二重結合を、環の大きさに依存して、含有し得、好ましくはそのような付加的な二重結合は2〜4個である。環置換基は、不活性な置換基、換言すると、ルテニウム及びオスミウム化合物の化学的安定性を阻害しない置換基である。シクロオレフィンは、歪みのある環又は環系である。
【0069】
環式オレフィンが二重結合を1個以上、例えば二重結合を2〜4個含有する場合、反応条件、選択されるモノマー及び触媒の量に依存して、架橋重合体が形成され得る。
【0070】
縮合脂環式環は、好ましくは環炭素原子を3〜8個、特に4〜7個、より特に5〜6個含有する。
【0071】
組成物中に存在する環式オレフィン(本発明の触媒の助けによって重合し得る)は既知であり、例えば、WO96/20235に記載されている。
【0072】
コモノマーシクロオレフィンは、組成物中に存在するモノマーに基づき、0.01〜99重量%、好ましくは0.1〜95重量%、特に1〜90重量%、より特に5〜80重量%の量で存在し得る。最も好ましくは、ノルボルネンがコモノマーとして、例えば20〜60重量%の量で存在する。
【0073】
本発明の触媒の助けにより閉環し得るジエンは、例えば、Miller et al.による〔Miller, S.J., Blackwell, H.E., Grubbs, R.H., J. Am. Chem. Soc. 118:9606-9614 (1996)〕又はGrubbs et al.による〔Grubbs, R.H., Miller, S.J., Fu, G.C., Acc. Chem. Res. 28:446-452 (1995)〕に記載されている。
【0074】
本発明の触媒は、また、McGrath及びGrubbs 〔McGrath, D.V., Grubbs, R.H., Organometallics 13:224 (1994)〕によりルテニウムに基づく触媒が既に記載されているように、不飽和重合体の分解又は二重結合の異性化のためにも使用され得る。
【0075】
本発明の組成物は、不活性溶媒を含み得る。特別の利点は、液体モノマーの場合、複分解重合が溶媒を使用しないで実施できることである。更なる利点は、重合が水、極性及びプロトン性溶媒又は水/溶媒混合物中でさえも実施できることである。これらの場合、本発明の文脈の範囲内で界面活性剤を使用することは、有利である。
【0076】
適切な不活性溶媒は、例えばプロトン性−極性及び非プロトン性溶媒であり、それ自体として又は溶媒の少なくとも2種の混合物として使用され得る。例としては、エーテル類(ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル又はジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル又はジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル)、ハロゲン化炭化水素等である。
【0077】
DCPDを含む本発明の化合物は、酸素及び水分に感受性がなく、それは、それらを保管し、保護ガスなしで反応を実施することを可能にする。
【0078】
本発明の文脈において、触媒量は、モノマーの量に基づき、好ましくは0.001〜20モル%、特に0.01〜15モル%、より特に0.01〜10モル%の量を意味する。高度な熱触媒活性のために、特に好ましくは0.001〜2モル%の量である。
【0079】
重合に使用される本発明の組成物は、重合の直前に調製できるか、又はあらかじめ配合された混合物として使用でき、それは、使用される触媒が、特に高度な安定性を有するためである。混合物は、即時使用可能配合物として、重合の前に比較的に長期間保管することさえもでき、それは、大規模な使用のためには有利である。
【0080】
本発明の組成物は、ポリマーに適切な添加剤を含み得、その添加剤は、好ましいくは化学的及び物理的特性を改善するための配合物補助剤として使用される。補助剤は、重合に悪影響を与えずに驚くほど多量、例えば、組成物に基づき、70重量%まで、好ましくは1〜70重量%、特に5〜60重量%、より特に10〜50重量%、非常に特に10〜40重量%の量で存在し得る。多数のそのような補助剤は既知であり、例として下記の補助剤の一覧が与えられている。
【0081】
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖又は分岐鎖のノニルフェノール類、例えば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルトリデカ−1′−イル)フェノール及びその混合物。
【0082】
1.2.アルキルチオメチルフェノール類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
【0083】
1.3.ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジパート。
【0084】
1.4.トコフェロール類、例えばα−、β−、γ−及びδ−トコフェロール並びに及びその混合物(ビタミンE)。
【0085】
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0086】
1.6.アルキリデンビスフェノール類、例えば2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチラート〕、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタラート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0087】
1.7.O−、N−及びS−ベンジル化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−tert−ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート。
【0088】
1.8.ヒドロキシベンジル化マロナート類、例えばジオクタデシル2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロナート、ジオクタデシル2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロナート、ジドデシルメルカプトエチル2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート、ビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル〕2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート。
【0089】
1.9.ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0090】
1.10.トリアジン化合物、例えば2,4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート。
【0091】
1.11.ベンジルホスホナート類、例えばジメチル2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホナート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【0092】
1.12.アシルアミノフェノール類、例えば4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド)、N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミド酸オクチルエステル。
【0093】
1.13.モノ−又は多価アルコール類を有する、β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル類、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、iso−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
【0094】
1.14.モノ−又は多価アルコール類との、β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸のエステル類、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、iso−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペエンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
【0095】
1.15.モノ-又は多価アルコール類との、β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル類、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
【0096】
1.16.モノ−又は多価アルコール類との、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル類、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
【0097】
1.17.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド類、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N′−ビス〔2−(3−〔3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ)エチル〕オキサミド(Naugard(登録商標)XL-1(Uniroyal社))。
【0098】
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0099】
1.19.アミン酸化防止剤、例えばN,N′−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)−ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ−(4−メトキシフェニル)−アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ−〔(2−メチルフェニル)−アミノ〕エタン、1,2−ジ−(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)−ビグアニド、ジ−〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)−フェニル〕アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ-及びジ−アルキル化tert−ブチル−/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジ−アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジ−アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジ−アルキル化イソプロピル−/イソヘキシル−ジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジ−アルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-及びジ−アルキル化tert−ブチル−/tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、モノ-及びジ−アルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン,N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミノブト−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0100】
2.UV吸収剤及び光安定剤
2.1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール〕;2−〔3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;下記式:
【0101】
【化18】
【0102】
(式中、Rは、3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニルである);2−〔2′−ヒドロキシ−3′−(α,α−ジメチルベンジル)−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール;2−〔2′−ヒドロキシ−3′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5′−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール。
【0103】
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ、2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0104】
2.3.非置換の又は置換されている安息香酸のエステル類、例えば4−tert−ブチルフェニルサリチラート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレソルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニルエステル。
【0105】
2.4.アクリルラート類、例えばα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
【0106】
2.5.ニッケル化合物、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン若しくはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを場合により有する1:1又は1:2錯体のような2,2′−チオ−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバマート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルリン酸モノアルキルエステル類のニッケル塩、例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、追加のリガンドを場合により有する1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【0107】
2.6.立体的ヒンダードアミン類、例えばビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−sec−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラオエート、1,1′−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシナート、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジ−クロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS Reg. No. 〔136504-96-6〕)との縮合物;N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ〔4.5〕デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4,5〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エーテル、N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ〔メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)〕シロキサン、マイレン酸無水物α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
【0108】
2.7.シュウ酸ジアミド類、例えば4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリド及びそれと2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−並びにまたo−及びp−エトキシ−ジ−置換オキサニリドの混合物。
【0109】
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔4−(ドデシルオキシ−/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−〔3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ〕フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
【0110】
3.金属不活性化剤、例えば、N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラール−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジド、N,N′−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、N,N′−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒドラジド、N,N′−ビス−サリチロイルチオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0111】
4.ホスファイト類、ホスフィン類及びホスホナイト類、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト類、フェニルジアルキルホスファイト類、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、トリメチルホスファイト、トリ−n−ブチルホスファイト、トリフェニルホスフィン、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−イソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホチン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホチン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、2,2′,2″−ニトリロ〔トリエチル−トリス(3,3′,5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト〕、2−エチルヘキシル−(3,3′,5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト。
【0112】
以下のホスファイト類の使用が特に好ましい:
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos(登録商標)168、Ciba Speciality Chemicals社製)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
【0113】
【化19】
【0114】
5.ヒドロキシルアミン類、例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0115】
6.ニトロン類、例えば、N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
【0116】
7.チオ相乗剤、例えばチオジプロピオン酸ジラウリルエステル又はチオジプロピオン酸ジステアリルエステル。
【0117】
8.過酸化物分解化合物、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル類、例えばラウリル、ステアリル、ミルスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペエンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート。
【0118】
9.ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わされた銅塩及び二価マンガンの塩。
【0119】
10.塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアノジアミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、アルカリ金属塩及び高級脂肪酸類のアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。
【0120】
11.造核剤、例えばタルク、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスファート類、カルボナート類又はスルファート類、好ましくはアルカリ土類金属のような無機物質;モノ−又はポリ−カルボン酸類及びその塩、例えば4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウムのような有機化合物;イオン共重合体(イオノマー)のようなポリマー化合物。
【0121】
12.充填剤及び補強剤、例えばカルボン酸カルシウム、シリカート、ガラス繊維、ガラスビーズ、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉又は他の天然生成物の繊維、合成繊維。
【0122】
13.他の添加剤、例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、流動化添加剤、触媒、流量制御剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【0123】
14.ベンゾフラノン類及びインドリノン類、例えばUS 4,325,863; US 4,338,244; US 5,175,312; US 5,216,052; US 5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839又はEP-A-0591102に記載されたものあるいは3−〔4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル〕−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−〔4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル〕−ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビス〔5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−〔2−ヒドロキシエトキシ〕フェニル)ベンゾフラン−2−オン〕、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)−ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシ−フェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン。
【0124】
本発明はまた、複分解重合体の調製方法にも関し、
(α)ジシクロペンタジエン若しくは更なる歪みのあるシクロオレフィン又はジシクロペンタジエンと更なる歪みのあるシクロオレフィンとの混合物、及び
(β)式(Ia)又は(Ib)(式中、L1、X、Y、A、Z、R及びHet−Nは、前記と同義である)の化合物の少なくとも1種の触媒量、又はその異性体及び場合によりポリマーの更なる添加剤、を含む組成物を加熱することを含み、、場合により、得られる複分解重合体を造形加工に付す方法である。
【0125】
本発明の方法は、好ましくは少なくとも0℃の温度で実施される。本発明の方法は、特に、0℃〜300℃、好ましくは室温〜250℃の温度、特に室温〜200℃、より特に室温〜160℃の温度で実施される。重合の後、ポリマーを高温、例えば80〜200℃でアフターベークすることが有利であり得る。直鎖ポリマーの調製のために、反応は、好ましくは希釈溶液の中で実施される。
【0126】
重合は、造形加工、例えば圧延、注入、圧縮、射出成形又は押出加工と組合せ得る。本発明の方法を使用すると、機械加工技術による造形品の製造のための材料又はあらゆる種類の造形品及び塗膜の製造のための熱可塑的に変形し得る材料を生産することが可能である。造形と重合は、溶媒なしの反応系で有利に組み合わされ、例えば射出成形、押出及びあらかじめ画定された成形用型(場合により圧力下)で重合するような加工方法を使用することが可能である。
【0127】
本発明は、また、本発明の方法により得られる重合体にも関する。
【0128】
ポリマーのうち、炭素及び水素のみを含むものが好ましい。
【0129】
本発明の方法により調製される重合体は、構造単位のランダム分布を有するホモポリマー又はコポリマーであり得るか、又は、グラフトポリマー若しくはブロックポリマーであり得、同様に、この種の架橋されているポリマーであり得る。これらは、例えば500〜2,000,000ダルトン(Dalton)、好ましくは1000〜1,000,000ダルトン(狭い分布を有するポリスチレン基準により比較するGPCにより測定)の平均分子量(Mw)を有し得る。
【0130】
驚くべきことに、重合により、下記式:
【0131】
【化20】
【0132】
の構造単位を有する直鎖ポリマー又はコポリマーに対応するポリジシクロペンタジエンが得られることが見出され、これが本発明の好ましい主題を表す。更なる本発明の好ましい主題は、本発明の方法により調製され得る下記式:
【0133】
【化21】
【0134】
の構造単位を有する架橋されているコポリマーにより形成される。
【0135】
非架橋又は直鎖ポリマーはオリゴマー及びポリマーを含み、例えば5〜5000、有利には10〜2000、好ましくは20〜1000、特に20〜500、より特に20〜300の構造単位を含有し得る。ポリマーが更に加工される場合、比較的低分子量が好ましく、造形品への加工を実施する場合、比較的高分子量を有するポリマーが都合よく使用される。
【0136】
使用されるモノマーの性質及び量に依存して、本発明のポリマーは、異なる特性を有し得る。いくつかは、非常に高度な酸素透過性、優れた誘電特性(低誘電率、低誘電損又はtanδ値)、良好な熱安定性(100℃を超えるガラス移転温度)、良好な靭性(衝撃強さ及びノッチ付試験片衝撃強さ)、可撓性及び機械的強度特性(破壊強さ)、硬度及び低吸水度により特徴付けられる。他は、優れた光特性、例えば高度な透明性及び低屈折率を有する。低度の収縮及び優れた表面特性(平滑性、光沢度、接着強さ)もまた特に注目されるべきである。したがって、これらは広範囲の技術分野に使用され得る。
【0137】
担体材料の表面の塗膜として、本発明のポリマーは、高度な接着強さにより特徴付けられる。更に、塗布材料は、高度な平滑性及び光沢度により特徴付けられる。良好な機械的特性のなかで、低度の収縮及び高度な衝撃強さ、並びに熱安定性は特に注目されるべきである。更に、成形品の取り出しの容易さ及び高度な溶媒耐性が記述されるべきである。表面は、更に改質、例えば表面塗布又は印刷され得、この場合もまた、表面塗膜の高度な接着強さが記述されるべきである。
【0138】
本発明により得られるポリマーは、あらゆる種類の消費者用物品、例えば車ための造形品、ボート、余暇用物品、パレット、チューブ、パネル等の製造のため;電気及び電子部品の製造のための絶縁材料として;移植材料として;表面塗膜のための結合剤として;模型制作用の熱硬化性組成物又は低表面エネルギーを有する結合基板(テフロン、ポリエチレン又はポリプロピレン)のための結合剤として、特に適している。本発明の組成物は、熱重合による表面塗膜の調製にもまた使用され得、他方、明澄(透明)組成物及び着色された組成物上でも使用することが可能である。白色及び着色顔料の両方が使用され得る。更に、あらゆる消費者用物品のための熱可塑性造形加工による造形品の製造が記述されるべきである。
【0139】
本発明の組成物はまた、保護塗膜の製造のために特に適している。本発明はまた、塗布材料の製造のための本発明による方法の変形に関し、それは、本発明の組成物と場合により溶媒を、塗膜の形態で担体に、例えば浸漬、塗布、注入、ローラー適用、ナイフ適用又は遠心注型加工により適用し、場合により溶媒を除去し、重合の目的のために塗膜を加熱する、ことを含む。この方法により、基板の表面が改質又は保護される(防蝕)ことが可能である。
【0140】
本発明は、更に、塗布担体(ここで、本発明の重合体の塗膜が基板に適用される)に関する。
【0141】
本発明は、また、本発明の重合体の硬化塗膜を有する塗布基板にも関する。
【0142】
適切な基板(担体材料)は、例えばガラス、鉱物、セラミック、プラスチック、木材、半金属、金属、金属酸化物及び金属窒化物のものである。塗膜厚は、実質的に所望の用途に依存し、例えば0.1〜1000μm、好ましくは0.5〜500μm、特に1〜100μmであり得る。塗布材料は、高度な接着強さ並びに良好な熱及び機械的特性により特徴付けられる。
【0143】
本発明の塗布材料は、既知の方法により製造され得、例えば塗布、ナイフ塗布、注入加工、例えば流し注入、又は遠心成型である。
【0144】
塗布の場合において、付加的に更なる二重結合を1〜3個、好ましくは1個含有し、本発明の文脈の範囲内で、多環式縮合環系を表すシクロオレフィンを、熱複分解重合のために、付加的に使用するとき、特に良好な結果がしばしば得られる。
【0145】
【実施例】
下記の実施例は本発明をより詳細に説明する。
【0146】
実施例1
a)下記式:
【0147】
【化22】
【0148】
の調製。
【0149】
n−ブチルリチウムをヘキサンに含む1.6モル溶液2.5mlを、α、α−ジフェニル−2−ピリジルメタノール1.05gをジエチルエーテル60mlに含む溶液に、−70℃で滴下して加えた。次に15分間撹拌を実施した。得られた白色の懸濁液を、RuCl2(=CHC6H5)(PiPr3)2の2.34gをトルエン60mlに含む溶液に、滴下して加えた。次に反応混合物を室温に徐々に温め、撹拌を更に2時間実施した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン60mlにより抽出した。溶媒を蒸発させた後、残渣をヘキサン10mlで2回洗浄した。生成物を緑色の粉末の形態で、収率69%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=17.6 (d, J=17.7 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=49.5; C34H41ClNOPRuの元素分析計算値:C: 63.1; H: 6.4; N: 2.2〔%〕。実測値:C: 62.4; H: 6.2; N: 2.1〔%〕。
【0150】
b)下記式:
【0151】
【化23】
【0152】
の調製。
【0153】
実施例1a)と同様にして、α,α−ジメチル−2−ピリジルメタノールとRuCl2(=CHC6H5)(PiPr3)2とを反応させ、図示した式の触媒を収率72%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=17.5 (d, J=17.5 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=51.1; C24H37ClNOPRuの元素分析計算値:C: 55.1; H: 7.1; N: 2.7〔%〕。実測値:C: 55.4; H: 7.2; N: 2.9〔%〕。
【0154】
c)下記式:
【0155】
【化24】
【0156】
の調製。
【0157】
実施例1a)と同様にして、α−メチル−α−フェニル−2−ピリジルメタノールとRuCl2(=CHC6H5)(PiPr3)2とを反応させ、図示した式の触媒を収率65%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=17.8 (d, J=17.4 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=51.2; C29H39ClNOPRuの元素分析計算値:C: 59.5; H: 6.7; N: 2.4〔%〕。実測値:C: 60.4; H: 7.1; N: 2.4〔%〕。
【0158】
d)下記式:
【0159】
【化25】
【0160】
の調製。
【0161】
実施例1a)と同様にして、α,α−ビス(4−クロロフェニル)−2−ピリジルメタノールとRuCl2(=CHC6H5)(PiPr3)2とを反応させ、図示した式の触媒を収率72%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=17.6 (d, J=17.8 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=49.7; C34H39Cl3NOPRuの元素分析計算値:C: 57.0; H: 5.5; N: 2.0〔%〕。実測値:C: 58.0; H: 5.9; N: 2.1〔%〕。
【0162】
e)下記式:
【0163】
【化26】
【0164】
の調製。
【0165】
実施例1と同様にして、α,α−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ピリジルメタノールとRuCl2(=CHC6H5)(PiPr3)2とを反応させ、図示した式の触媒を収率78%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=17.7 (d, J=17.6 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=49.4; C38H51ClN3OPRuの元素分析計算値:C: 62.2; H: 7.0; N: 5.7〔%〕。実測値:C: 62.9; H: 6.9; N: 6.0〔%〕。
【0166】
f)下記式:
【0167】
【化27】
【0168】
の調製。
【0169】
実施例1a)と同様にして、α,α−ビス〔4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)フェニル〕−2−ピリジルメタノールを反応させ、図示した式の触媒を収率72%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=17.7 (d, J=17.8 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=49.9。
【0170】
g)下記式:
【0171】
【化28】
【0172】
の調製。
【0173】
実施例1a)と同様にして、α,α−ジフェニル−2−ピリジルメタノールとRuCl2(=CHSC6H5)(PiPr3)2とを反応させ、図示した式の触媒を収率56%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=15.3 (d, J=15.3 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=51.8。
【0174】
h)下記式:
【0175】
【化29】
【0176】
の調製。
【0177】
実施例1a)と同様にして、α,α−ジメチル−2−ピリジルメタノールとRuCl2(=CHSC6H5)(PiPr3)2とを反応させ、図示した式の触媒を収率86%で得た。
1H NMR(CDCl3)のカルベン−H信号:δ=15.4 (d, J=14.8 Hz); 31P NMR(CDCl3):δ=52.4; C24H37ClNOPRuSの元素分析計算値:C: 51.9; H: 6.7; N: 2.5。実測値:C: 51.1; H: 6.9; N: 2.7〔%〕。
【0178】
実施例2
ジエチルジアリルマロナートの環化:
【0179】
【化30】
【0180】
【表1】
【0181】
実施例3
N,N′−ジ−2−プロペニルカルバミド酸1,1−ジメチルエチルエステルの環化:
【0182】
【化31】
【0183】
【表2】
【0184】
実施例4
10−ウンデセン酸の5−ヘキセニルエステルの環化:
【0185】
【化32】
【0186】
【表3】
【0187】
実施例5
DCPDの重合:
触媒(実施例1a))3.5mgを、ジシクロペンタジエン(BF Goodrich、純度:98%)10.0gに溶解した。DSC(示差走査熱量計)記録を、得られた混合物約10mgでとった(温度範囲:0℃〜250℃、加熱速度:10℃/分)。下記の結果を得た。
【0188】
発熱の開始温度:106℃;T=103℃での最大発熱量:△H=304J/g。
【0189】
2回目の操作において、再びDSCを使用して、ガラス移転温度(Tg)の155℃を測定した。混合物は室温で24時間を超えて安定(換言すると、識別でき得る粘度の上昇がみられなかった)を維持したが、100℃で加熱すると、2時間以内に完全に硬化した。150℃で後硬化した後、Tgの150℃を測定した。
Claims (3)
- 環式オレフィンの重合のための方法における、ジエンの閉環、二重結合の異性化又は不飽和ポリマーの分解のための方法における、請求項1記載の式(Ia)又は(Ib)の化合物の使用。
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