JP4115777B2 - 新規化合物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は極めて抗酸化・抗過酸化性に優れた保健上有用な化合物に関する。
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
【0002】
人間は加齢と共に老化が全身的に進行し、加齢と共に各種疾患に罹る機会が多くなる。この老化や各種疾患の原因、また疾患を悪化させる大きな基本的な原因は、生体の過酸化であると言っても過言ではない。例えば、外傷、骨折、各種内臓疾患等において炎症は生体の防御反応の一つであるが、その炎症を悪化させるのは過酸化反応である。過酸化が原因となり、あるいは悪化を進行させる病気としては、肝臓病、糖尿病、胃・十二指腸潰瘍、各種自己免疫疾患、アルコール中毒症、白内障、熱傷、外傷など枚挙に暇がない。
【0003】
過酸化反応を起こす原因としては、紫外線、放射線、活性酸素、フリーラジカルなどが挙げられ、活性酸素やフリーラジカルを発生させる原因としては、薬物・残留農薬・公害による汚染物質などのほか、ある種の生活習慣、例えば喫煙、過激な運動、細菌、ストレスなどが挙げられる。
【0004】
一方、生体には過酸化に対する防御反応が備わっており、スーパーオキサイドディスムターゼ、グルタチオンパーオキシダーゼ、カタラーゼ、あるいはセルロプラスミン、尿酸などを生産して生体の過酸化に対応している。さらに食品中から摂取されるビタミン類、中でもビタミンAやその同族体、ビタミンC、ビタミンE同族体は、本来のビタミンとしての作用の他に過酸化を起こす各種原因物質のスキャベンジャーとしての役割が大きく、ビタミンとしての所要量に拘らずかなりの大量摂取が望ましいとされている。
【0005】
食品から摂取される抗酸化物質、抗過酸化物質としては上記ビタミン類の他にも、不飽和脂肪酸、セサミノール、コエンザイムQ類、カロテノイド類、フラボノイド類、カテキン類、その他各種の化合物が報告され、また実用化されている。結局、健康者が健康を保つためにこれら酸化・過酸化反応抑制物質を摂取するには、よく言われるように、多種類の食品を偏らずまんべんなく摂取する、というのが最も実際的かつ賢明な方法である。
【0006】
しかし、医療面においてこのような機能を期待するには、食品という天然物そのままではなく作用物質を純粋に調製して医薬品としての要件を満たした上で、特定の疾病に、その特定の局所へ、また特定の経路で投与できること等が求められる。医薬品としての条件とは、安全性、有効性はもちろんのこと、副作用の少ないこと、安定であること、などのほか経済性についても多くのことが求められる。本発明は、古来、世界各地で重用されてきた植物から、文献未載の新規化合物を発見し、構造決定と同時に、antioxidant capacityに優れた化合物であることを確認し得たので、広く生体に拘る安全性に優れた新しい酸化・過酸化防御剤を提供しようとするものである。
【0007】
また従来ビデンス・ピローサの種類、加工過程、含有組成物等の有効性を評価するのに適切な方法がなく、日数のかかる動物実験あるいは生体実験に頼らざるを得なかった状態であるが、過酸化反応抑制力に優れた請求項1の化合物を指標としてHPLC分析することによって、ビデンス・ピローサの評価を各種の局面において可能にすことができる。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明の化合物は、キク科センダングサ属植物のBidens pilosaから発見された文献未載の新規化合物である。Bidens pilosaで代表されるキク科センダングサ属植物は、特願2000−105559に詳述したように、種類も多岐に亘り互いに交配するので変種も多く、植物学上も混乱が見られ、学名、和名、漢名、の対応も交錯していて同定することは極めて困難であるが、本発明で用いられるセンダングサ属植物は以下に掲げるものを包含する。
【0009】
Bidens pilosa L.(コセンダングサ、コシロノセンダングサ、咸豊草)
Bidens pilosa L.var.minor(Blume)Sherff(シロバナセンダングサ、シロノセンダングサ、コシロノセンダングサ、コセンダングサ、咸豊草)
Bidens pilosa L.var.bisetosa Ohtani et Suzuki(アワユキセンダングサ)
Bidens pilosa L.f.decumbens Scherff(ハイアワユキセンダングサ)
Bidens pilosa L.var.radiata Scherff(タチアワユキセンダングサ、ハイアワユキセンダングサを含むこともある)
Bidens pilosa L.var.radiata Schultz Bipontinus(シロノセンダングサ、オオバナノセンダングサ)
Bidens biternata Lour.Merrill et Scherff(センダングサ)
Bidens bipinnata L.(コバノセンダングサ、センダングサ)
Bidens cernua L.(ヤナギタウコギ)
Bidens frondosa L.(アメリカセンダングサ、セイタカタウコギ)
Bidens parviflora Willd(ホソバノセンダングサ)
Bidens radiata Thuill.var.pinnatifida (Turcz.)Kitamura(エゾノタウコギ)
Bidens tripartita L.(タウコギ)
【0010】
この植物は中国・台湾では主に咸豊草と呼ばれるが異名も多く、同治草、鬼針草、三葉鬼針草、三葉刺針草、刺針草、婆婆針草、白花婆婆針、蝦箝草、符因草、符因頭、赤査某、金盞銀盤、含風草、南風草、蝦公鋏、羞査某仔等の名があり、それぞれがどの学名に相当するのかは明らかでない。
【0011】
花はキク科特有の形で、白色または黄色の丸みのある花弁のような舌状花が数個、中央には黄褐色の管状花が多数集合している。中には舌状花を欠くものもある。茎は四角で薄紫に着色した節がある。3つまたは5つに羽状に分かれた葉には柄があり、縁にはぎざぎざがあって対生しているものが多い。
【0012】
日本では本州の暖地以南で見られ、台湾、中国ないし世界の亜熱帯ないし熱帯各地に分布し、草丈は25cm〜約1mにもなり、通常一年草であるが温暖な気候条件に恵まれると越冬し、花は一年中次々と咲く。動物や人の衣服に付いて運ばれる黒褐色の種子の上部に逆棘のある針があり、針の数も交配のため一定しないものが多い。中国では鬼針草属と呼ばれている。
【0013】
センダングサ属植物とくにBidens pilosaは古来伝承薬として経験的に、全草が糖尿病や炎症性疾患、各種消化器病、各種感染症、リウマチ、等の治療に、アフリカ、中南米、アジア等世界の熱帯〜温帯地域で広く使われてきた。例えば台湾では急・慢性虫垂炎、腎炎、胃腸炎、下痢、インフルエンザ、咽頭炎、歯痛、肝炎、十二指腸炎に広く用いられ、肝臓の保護作用があるとされている。アフリカでは傷の治療や重症悪阻(おそ)、胃痛、便秘、腸内寄生虫、赤痢、下痢、腹痛等に使われてきた。葉の搾汁は火傷や結膜炎、耳炎、さらに止血剤にも用いるという。磨砕した汁や根の料理はマラリアに効くと言われ、ズールー族では新芽を噛んでリウマチの薬としている。中国では腸炎、桿菌赤痢、咽頭炎に使われ、この植物を砕きあるいは煎じて傷の治療や慢性潰瘍に使用される。中央アメリカの島々では搾汁を目薬に、ベネズエラやブラジルでは潰瘍に、ボリビアのアンデスでは血圧を下げるのに使う。また利尿や胆汁分泌促進、風疹や猩猴熱の解熱にも用いる。
【0014】
発明者等はこれほど使用経験の豊富な、従って安全性に優れた本植物のエキスにつき、ヒトの糖尿病、高脂血症、アトピー性皮膚炎、肝炎、下肢に生じる難治性夏季潰瘍、等に特に効果を認め、また動物実験によっても繰返しその効果を裏付ける結果を得たことから、本植物に含まれる各種化合物を分画し、その単離精製を試み、それらのantioxidant capacityを測定した所、極めて活性の高いものであることを見いだし、本発明を完成するに至った。antioxidant capacityは「ラジカルを捕捉する総合的な抗酸化能」をよく現すとされ、保護すべき目的物を守る能力を評価するのに実用的である、とされている方法である。
【0015】
【測定用機器】
紫外部スペクトル:島津分光光度計UV12008
赤外部スペクトル:Perkin−Elmer1720X−FTIE分光計
MSスペクトル:日立M−80分光計
NMRスペクトル:Varian Mercury 300、及びunityInova−500(溶媒:CDCl3 、CD3 OD、及びpyridine−d5 、内部標準としてテトラメチルシランを用いたδスケール上)
【0016】
【実験例1】
原料からの分画単離
沖縄県宮古島で自生するBidens pilosa L.var.radiata (和名タチアワユキセンダングサ)を圃場で無農薬栽培し、刈り取った地上部を洗浄、裁断、蒸煮、圧潰、揉解、乾燥工程を経たものを原料とした。原料500gを3.5Lの水で3回、還流下に抽出し、600mLのダイヤイオンHP−20カラムに通して水で洗浄、吸着されなかった画分と洗液を併せて画分Pとした。カラムは50%メタノール、次いでメタノールで溶出した。溶出液(画分A)の半分を70gのODSカラムに吸着、10%及び20%メタノール(画分A1)、30%メタノール(画分A2)、40%メタノール(画分A3)、50%メタノール(画分A4),及びメタノール(画分A5)で段階的にクロマト溶出してそれぞれ分画した。
【0017】
【実験例2】
各画分の逆相高速液体クロマトグラフィー
カラム:Cosmosil 5ph[5μ、1.0×25cm]、カラム温度30℃
移動相:CH3 CN−1%AcOH[10.5%−60%]、50分、linear gradient、流速2mL/min
検出:UV254nm
各画分から得られたHPLCの各ピークをさらにHPLCにかけて精製し、単離した成分の各種スペクトルデータや分解反応生成物の解析から化合物を同定、またはその構造を決定した。
【0018】
実験例2の結果、各画分から表1に示す20種の化合物が同定または構造決定された。この20種の化合物の構造式を図1に示す。
【0019】
【0020】
【図1】各画分から得られた化合物の構造式
【0021】
20種の化合物の内、7、13、14は文献未載の新規化合物で、その 1H−及び13C−NMRデータは表2−1、表2−2のとおりである。
【0022】
【0023】
【0024】
同じく7、13、14の化合物のNMR以外の特性データは次のとおりである。
【0025】
7:4-Ο-acetyl-3-Ο-caffeoyl-2-methyl-2,3,4-trihydroxybutyric acid.C16H18O9.SI-MS m/z:355(M+H)+,163(caffeoyl)+,HR-SI-MS m/z:355.1024(M+H)+,error:-0.4 m.m.u.[α]D-2.43°(c=0.30,MeOH).IR(KBr)cm-1:3528,3122(OH),1692(COOH,COOR),1600(aromatic ring),1287(C-O-C).UVλmax(MeOH)nm(logε):328.5(3.78), 295.5(3.60),204.5(4.14).
【0026】
7-methyl ester:C17H20O9.SI-MS m/z:368(M+H)+,HR-SI-MS m/z:368.1105(M+H)+,error:-0.1 m.m.u.[α]D+10.27゜(c=0.22,MeOH).IR(KBr)cm-1:3482(OH),1740(COOR),1657,1605(aromatic ring),1262(C-O-C).UVλmax(MeOH)nm(logε):331.5(4.10),217.5(4.07).
【0027】
13:4,5,7-trihydroxy-3,3,8-trimethoxyflavone-7-Ο-β-D-glucopyranoside.C24H26O13.SI-MS m/z:523(M+H)+,HR-SI-MS m/z:523.1444(M+H)+,error:-0.9 m.m.u.[α]D-49.7゜(c=0.28,MeOH).IR(KBr)cm-1:3505(OH),1735(CO),1604(aromatic ring).UVλmax(MeOH)nm(logε):350.5(4.03),257.5(4.03),209.5(4.45). 化合物13を2%塩酸で加水分解するとD-グルコースを得た。(TLC:Rf0.45,n-PrOH-H2O[85:15]).
【0028】
14:3,5,7-trihydroxy-3,4,8-trimethoxyflavone-7-Ο-β-D-glucopyranoside.C24H26O13.SI-MS m/z:523(M+H)+,HR-SI-MS m/z:523.1437(M+H)+,error:-1.2 m.m.u.[α]D-43.2゜(c=0.31, MeOH).IR(KBr)cm-1:34.03(OH),1601(aromatic ring). UVλmax(MeOH)nm(logε):348.5(3.91),257.5(3.95),242.5(4.02),209.5(4.31). 化合物14を2%塩酸で加水分解するとD-グルコースを得た。(TLC:Rf0.45,n-PrOH-H2O[85:15]).
【0029】
【活性評価】
活性評価の方法は、複合系のantioxidant capacity(適切な訳語が定着していないので以下a.c.と略す)の測定のために考案された方法(FRANCO TUBARO,et al.:Free RadicalBiology & Medicine,Vol.24,Nos.7/8,pp.1228−1234,1998)で、得られたデータは「ラジカルを捕捉する総合的な抗酸化能」をよく現すとされ、保護すべき目的物を守る能力を評価するのに実用的である、とされている。
【0030】
表1に示した各画分P、A、A1、A2、A3、A4、A5、及び化合物1〜20につき、a.c.を測定するにあたり、ラジカルによる漂白試薬に用いるクロシンは、サフランからエチルエーテルで反復抽出して妨害物質をできるだけ除去した後メタノール抽出で分離した。クロシンの濃度は443nmにおける分子吸光係数ε=1.33×105 M-1cm-1から算出した。反応液は0.1Mリン酸緩衝液(pH7.0)2.0mL中にクロシン10μMと、抗酸化剤またはTroloxTMC(ビタミンEの水溶性同族体、(±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid,CAS No.=53188-07-1,SIGMA-ALDRICH Product No.56510 )の50%メタノール溶液を含むようにした。反応は40℃で平衡にした反応混液に、その都度0.5M溶液から調製した2,2´−Azobis(2−amidinopropane)dihydrochloride12.5mMを加えてスタートさせた。クロシンの漂白速度はジアゾ化合物を加えて約1分後には直線的となり、通常10分間は443nmの吸収が記録される。通常、抗酸化剤の存在下、または非存在下の5〜10分間のクロシン漂白速度勾配を用いた。a.c.は抗酸化剤の勾配とTroloxTMCの勾配を対比して算出した。従ってa.c.はTroloxTMC equiv.として表現した。
【0031】
【0032】
【実施例1】
実験例1及び2を50倍のスケールで実施し、調製用液クロ装置を用いて7、13、及び14の化合物を単離し、表4に示す組成の日焼け防止剤を調製、以下の方法に従い使用感及び効果について評価を行った。女性10名の専門パネルにより、使用テストを行い、塗布時ののび広がり、べたつきのなさ、保湿の持続性について、次の基準で評価を行い、その平均点で判定した。
[評価基準]5点:非常に良好、4点:良好、3点:普通、
2点:やや不良、 1点:不良[判定]
◎:平均点4.5 以上。 ○:平均点3.5 以上4.5 未満。
△:平均点2.5 以上3.5 未満。 ×:平均点2.5 未満。
[製造方法]成分Aグループを混合溶解し、それに成分Bグループの混合溶解したものを加えて、濾過して製品とする。
【0033】
表4の結果から、本発明の実施例の方が比較例に比べて顕著な日焼け防止効果の改善が見られた。
【0034】
【実施例2】
化合物7を含む画分すなわち実験例1の画分A1を用いて表5に示す組成のシミ・ソバカス防止クリームを調製し、その効果について以下の方法に従い、評価を行った。
紫外線(UVB)の最少紅斑量(MED)の2倍量を、人の背部の10×10mmの面積に照射して皮膚の黒化を作り、その上に試料を毎日塗布して、黒化の消失期間の差により効果の判定をした。
[判定方法]◎:塗布後1週間で黒化が消失した。
○:塗布後2〜3週間で黒化が消失した。
△:塗布後4〜5週間で黒化が消失した。
×:塗布後5週間以上、黒化が残った。
[製造方法]成分Aグループを加温溶解して80℃に保ち油相とする。
成分Bグループを加温溶解して80℃に保ち水相とする。
油相に水相を加えて乳化し、冷却して製品とする。
【0035】
表5の結果から、本発明の実施例の方が比較例に比べて顕著な日焼けによるシミ等の消失効果の改善が見られた。
【0036】
【実施例3】
実施例1で得た化合物13、14を用い、表6に示す組成の日焼け止めクリームを調製し、効果について以下の方法に従い評価を行った。
人の背部に試料を塗布し、その上に紫外線UVBを照射し、日焼け防止効果SPFを算出した。日本化粧品工業会の測定法に準じた。
[製造方法]成分Aグループを混合加温均一にして80℃に保ち油相とし、成分Bグループを混合加温溶解させて80℃に保ち水相とし、油相に水相を加えて乳化し、冷却して製品とした。
【0037】
表6の結果から比較例に比べて本発明の実施例の方が、顕著な日焼け防止効果の改善が見られた。
【0038】
【実施例4】
化合物13、14を含む画分すなわち実験例1の画分A4を用いて表7に示す組成のシミ・ソバカス防止クリームを調製し、その効果について以下の方法に従い評価を行った。
すなわち表7に示す組成の乳液を次の方法によって調製し、その使用感及び効果について、下記の方法に従い評価を行った。
[製造方法]成分Aグループを加温溶解して80℃に保ち油相とし、成分Bグループを加温溶解して80℃に保ち水相とし、油相に水相を加えて乳化し、冷却して製品とする。
[評価基準]アトピー性皮膚炎者に使用して消炎効果とカユミ止め効果を次のように観察判定した。
炎症 カユミ
◎:10名中7名以上が軽減した。 ◎:10名中7名以上が軽減した。
○:10名中4〜6名が軽減した。 ○:10名中4〜6名が軽減した。
△:10名中2〜3名が軽減した。 △:10名中2〜3名が軽減した。
×:10名中1名以下が軽減した。 ×:10名中1名以下が軽減した。
【0039】
表7の結果から、本発明の実施例の方が比較例に比べて、顕著な消炎効果と、カユミ止め効果の改善が認められた。
【0040】
【実施例5】
ビデンス・ピローサ熱水抽出物をダイヤイオンHP−20に通塔し水洗後メタノールで溶出した。この溶出液をODSカラムを用いメタノール/水系でメタノールの濃度傾斜上昇させて溶出、UV254nmでモニターして7、13、14のピークをそれぞれ328.5nm、350.5nm、348.5nmで積算し、それぞれのlogε=3.78、logε=4.03、logε=3.91から含有量を算出した。その結果、HP−20からの溶出液中、0.14、0.11、0.10mg/mLの結果を得た。
Claims (14)
- 請求項1記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項1記載の化合物を含有する抗酸化剤。
- 請求項1記載の化合物を含有する日焼け防止剤。
- 請求項1記載の化合物を含むセンダングサ属植物エキス画分を含有する組成物。
- 請求項1記載の化合物を含むセンダングサ属植物エキス画分を含有する抗酸化剤。
- 請求項1記載の化合物を含むセンダングサ属植物エキス画分を含有するシミ、ソバカス防止クリーム。
- 請求項8記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項8記載の化合物を含有する抗酸化剤。
- 請求項8記載の化合物を含有する日焼け防止剤。
- 請求項8記載の化合物を含むセンダングサ属植物エキス画分を含有する組成物。
- 請求項8記載の化合物を含むセンダングサ属植物エキス画分を含有する抗酸化剤。
- 請求項8記載の化合物を含むセンダングサ属植物エキス画分を含有するシミ、ソバカス防止クリーム。
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