JP4024734B2 - エストラジオールの抽出方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ザクロの種子等からエストラジオールを抽出するエストラジオールの抽出方法に関するものである。
ザクロの果実は、以前より人間の身体への有効性が知られ食品や製薬として一般に利用されている。その有効性には、ザクロの果実に含有されるエストロゲンが大きく関わっていると考えられている。特に、エストロゲンは、皮膚の健康増進やアルツハイマー病の予防や改善等に役立つとされている。このエストロゲンは、人間の体内で合成分泌される女性ホルモンであり、エストラジオール、エストリオール、エストロンの三種が代表的なものである。
近年では、前記有効性から、ザクロの果実よりエストロゲンを抽出し利用することが試みられている。その抽出方法としては、例えば、粉末状のザクロ果実成分を得るものがある。具体的には、果実から搾取した果汁を乾燥させ、又は果実を粉砕して水分を除去した粉末から抽出溶剤を用いてザクロ溶液を抽出し、そのザクロ溶液から抽出溶剤を除去する。
しかしながら、前記いずれの抽出方法でもエストロゲンの抽出は実現されていなかった（例えば、特許文献１参照。）。
本発明が解決しようとする課題は、エストロゲン作用を有するエストロゲン作用物質であるエストラジオールを的確に抽出することにある。
請求項１の発明では、ザクロの種子を粉砕した粉砕試料から抽出溶媒により一次溶液を抽出し、該一次溶液を減圧濃縮後に希釈してアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤に通液し、該第１の分離剤から前記抽出溶媒により二次溶液を抽出し、該二次溶液を減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤に通液し、該第２の分離剤から有機溶媒によりエストラジオールを抽出することを特徴とする。
請求項２の発明では、請求項１記載のエストラジオールの抽出方法であって、前記第２の分離剤は、少なくとも強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層とを有した３層構造であることを特徴とする。
請求項３の発明では、請求項２記載のエストラジオールの抽出方法であって、前記強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層は、別個独立の分離容器にそれぞれ充填され、該分離容器が連結されることによって前記３層構造をなしていることを特徴とする。
請求項４の発明では、請求項３記載のエストラジオールの抽出方法であって、前記強陽イオン交換層は、プロピルスルホン酸からなり、前記強陰イオン交換層は、トリメチルアミノプロピルからなり、前記弱陰イオン交換層は、１級、２級アミンからなることを特徴とする。
請求項５の発明では、請求項１〜４のいずれかに記載のエストラジオールの抽出方法であって、前記有機溶媒は、アセトンとヘキサンとを混合したものであることを特徴とする。
請求項６の発明では、請求項１〜５のいずれかに記載のエストラジオールの抽出方法であって、前記第１の分離剤は、オクタデシルシリカからなることを特徴とする。
請求項７の発明では、請求項１〜６のいずれかに記載のエストラジオールの抽出方法であって、前記一次溶液を抽出する抽出溶媒及び二次溶液を抽出する抽出溶媒は、メチルアルコールからなることを特徴とする。
請求項１の発明では、ザクロの種子を粉砕した粉砕試料から抽出溶媒により一次溶液を抽出し、該一次溶液を減圧濃縮後に希釈してアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤に通液し、該第１の分離剤からメチルアルコールにより二次溶液を抽出し、該二次溶液を減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤に通液し、該第２の分離剤から有機溶媒によりエストラジオールを抽出することができる。
従って、エストラジオールを的確に且つ効率的に抽出することができる。
請求項２の発明では、請求項１の発明の効果に加え、第２の分離剤が、少なくとも強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層とを有した３層構造であるため、エストラジオールを容易に且つ確実に抽出することができる。
請求項３の発明では、請求項２の発明の効果に加え、強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層は、別個独立の分離容器にそれぞれ充填され、該分離容器が連結されることによって前記３層構造をなしているため、第２の分離剤の３層構造を容易に実現することができる。
請求項４の発明では、請求項２又は３の発明の効果に加え、強陽イオン交換層は、プロピルスルホン酸からなり、前記強陰イオン交換層は、トリメチルアミノプロピルからなり、前記弱陰イオン交換層は、１級、２級アミンからなるため、エストラジオールを、より確実に抽出することができる。
請求項５の発明では、請求項１〜４のいずれかの発明の効果に加え、有機溶媒がアセトンとヘキサンとを混合したものであるため、エストラジオールを、より確実抽出することができる。
請求項６の発明では、請求項１〜５のいずれかの発明の効果に加え、第１の分離剤がオクタデシルシリカからなるため、エストラジオールを、より確実に抽出することができる。
請求項７の発明では、請求項１〜６のいずれかの発明の効果に加え、一次溶液を抽出する抽出溶媒及び二次溶液を抽出する抽出溶媒がメチルアルコールからなるため、エストラジオールを、より確実に抽出することができる。
ザクロの種子からエストロゲン作用物質であるエストラジオールを的確に抽出するという目的を、成分の抽出と分離とにより実現した。
以下、本発明のエストロゲン作用物質であるエストラジオールの抽出方法の実施例１について図面を参照して説明する。図１は、本発明の実施例１に係るエストラジオールの抽出方法の一次溶液の抽出を示す説明図であり、（ａ）は粉砕試料及び抽出溶媒を遠心管に充填するときの説明図、（ｂ）は一次溶液を抽出するときの説明図、（ｃ）は一次溶液を抽出した状態の説明図、（ｄ）は一次溶液をフラスコに移し替えた状態の説明図、図２は、本発明の実施例１に係るエストラジオールの抽出方法の二次溶液の抽出を示す説明図であり、（ａ）は一次溶液を第１の分離剤に通液するときの説明図、（ｂ）は二次溶液を抽出するときの説明図、図３は、本発明の実施例１に係るエストラジオールの抽出方法の二次溶液からエストロゲン溶液を抽出するときの説明図であり、（ａ）は二次溶液を第２の分離剤に通液するときの説明図、（ｂ）は第２の分離剤によりエストロゲン溶液を抽出するときの説明図である。
本実施例のエストラジオールの抽出方法は、ザクロの種子からエストロゲンであるエストラジオールを抽出するものである。この抽出方法では、図１〜図３のように、ザクロの種子の粉砕試料１から抽出溶媒３により一次溶液５を抽出する。該一次溶液５は減圧濃縮後に希釈されてアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤７に通液される。第１の分離剤７からは、抽出溶媒３により二次溶液９を抽出する。該二次溶液９は、減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤１１に通液される。第２の分離剤１１からは、有機溶媒１３によりエストロゲンであるエストラジオールを抽出する。
本実施例では、ザクロの種子を粉砕した粉砕試料５ｇに対するエストロゲンであるエストラジオールの抽出を行っている。ただし、粉砕試料の量は、エストロゲンであるエストラジオールの抽出量等の目的に応じて適宜増減することができる。
前記一次溶液５の抽出の際には、図１（ａ）のように、遠心管１５内に粉砕試料１及び抽出溶媒３を充填する。ただし、一次溶液５の抽出の際には、抽出用の抽出管を用いてもよい。この場合、一次溶液５は、抽出後に遠心管１５に移し替えることになる。前記抽出溶媒３は、例えば、８０％メチルアルコールからなり、４０ｍｌ程度充填される。ただし、充填量は、粉砕試料の遠心管１５への充填量等に応じて適宜変更される。
粉砕試料１及び抽出溶媒３が充填された後には、図１（ｂ）のように、遠心管１５内に粉砕刃１７を挿入しその粉砕刃１７を軸周りに高速回転する。これにより、遠心管１５内の粉砕試料１を粉砕分散させ一次溶液５が抽出される。
抽出された一次溶液５は、図示しない遠心分離機により粉砕試料１と遠心分離される。遠心分離は、例えば、回転数を３０００ｒｐｍ、回転時間を１０分間として行われる。ただし、遠心分離の条件は、一次溶液５の量等に応じて適宜変更される。
この遠心分離により、一次溶液５は、図１（ｃ）のように、密度の差から粉砕試料１と確実に分離される。分離された一次溶液５は、図１（ｄ）のように、その上澄み部分のみがいわゆるナス型のフラスコ１９に移し替えられる。移し替えられる上澄み部分の量は、例えば、３０ｍｌとなっている。ただし、一次溶液５の量等に応じて適宜変更される。
フラスコ１９内の一次溶液５からは、減圧濃縮により抽出溶媒３が除去され、一次濃縮液２１を得ることができる。前記減圧は、例えば、室温が４０℃以下の状況で行われる。
一次濃縮液２１は、抽出溶媒３と共に遠心管１５に再度充填され、上記同様の作業が行われる。これにより、一次濃縮液２１が再抽出されることになる。このように一次濃縮液２１の抽出を複数回繰り返す。本実施例では、前記再抽出作業を二度繰り返し、合計で一次濃縮液２１の抽出を三度行う。このため、純度の高い一次濃縮液２１を得ることができる。ただし、一次濃縮液２１の抽出回数は、任意であり、一度又は二度のように本実施形態よりも少なくしたり、四度又は五度のように本実施形態よりも多してもよい。
前記一次濃縮液２１は、図２（ａ）のように、蒸留水により希釈して第１の分離剤７に通液される。蒸留水の使用量は１００ｍｌ程度となっている。ただし、蒸留水の使用量は、一次濃縮液２１の量等に応じて適宜変更される。
前記第１の分離剤７は、アルキル鎖化学結合型のオクタデシルシリカゲルからなる。第１の分離剤７は、カラム本体２３内に充填されている。カラム本体２３は、管状に形成されている。前記カラム本体２３は、紙面上側に溶液を注入するための注入口２３ａを有している。カラム本体２３の下側には、溶液を排出するための排出口２３ｂが設けられている。従って、第１の分離剤７は、カラム本体２３と共にいわゆるＣ１８カラムを構成している。
前記通液後は、蒸留水によりカラム本体２３を洗浄する。蒸留水の使用量は、例えば、３０ｍｌとなっている。ただし、蒸留水の使用量は、カラム本体２３の容量等に応じて適宜変更される。
前記通液及び洗浄により、一次濃縮液２１を第１の分離剤７を通過した通過液及び洗浄で溶出した溶液と、第１の分離剤７に吸着した成分とに分離することができる。
カラム本体２３内の第１の分離剤７からは、図２（ｂ）のように、抽出溶媒３により吸着成分を溶出した二次溶液９が抽出される。抽出溶媒の使用量は、２０ｍｌ程度となっている。ただし、かかる使用量は、一次濃縮液２１や第１の分離剤７の量等によって適宜変更される。
抽出された二次溶液９からは、減圧濃縮により抽出溶媒３が除去され、二次濃縮液２５を得ることができる。前記減圧は、例えば、室温が４０℃以下の状況で行われる。
前記二次濃縮液２５は、図３（ａ）のように、第２の分離剤１１に通液される。前記第２の分離剤１１は、強陽イオン交換層２７と強陰イオン交換層２９と弱陰イオン交換層３１とを有した３層構造に構成されている。
前記強陽イオン交換層２７は、例えばプロピルスルホン酸の強陽イオン交換樹脂からなる。この強陽イオン交換層２７は、カラム本体３３に充填されている。従って、強陽イオン交換層２７は、カラム本体３３と共にいわゆるプリピルスルホン酸強陽イオン交換カラム（ＰＲＳ）を構成している。
前記強陰イオン交換層２９は、例えばトリメチルアミノプロピルの強陰イオン交換樹脂からなる。この強陰イオン交換層２９は、カラム本体３５に充填されている。従って、強陰イオン交換層２９は、カラム本体３５と共にいわゆるトリメチルアミノプロピル強陰イオン交換カラム（ＳＡＸ）を構成している。
前記弱陰イオン交換層３１は、例えば１級、２級アミンからなる。この弱陰イオン交換層３１は、カラム本体３７に充填されている。従って、弱陰イオン交換層３１は、カラム本体３７と共にいわゆる１級、２級アミン弱陰イオン交換カラム（ＰＳＡ）を構成している。
前記カラム本体３３，３５，３７は、前記カラム本体２３よりも短い管状に形成されている。カラム本体３３，３５，３７は、それぞれ紙面上側に溶液を注入するための注入口３３ａ，３５ａ，３７ａを有している。カラム本体３３，３５，３７の下側には、それぞれ溶液を排出するための排出口３３ｂ，３５ｂ，３７ｂが設けられている。
前記カラム本体３３の排出口３３ｂは、カラム本体３５の注入口３５ａに連結されている。カラム本体３５の排出口３５ｂは、カラム本体３７の注入口３７ａに連結されている。従って、前記カラム本体３３，３５，３７は、この順で通液方向の上流側から連結されて全体として前記３層構造をなしている。
このような第２の分離剤１１は、前記通液により、各イオン交換層２７，２９，３１に二次濃縮液２５の成分を吸着する。
成分を吸着した第２の分離剤１１からは、図３（ｂ）のように、有機溶媒１３により吸着成分を溶出したエストロゲン溶液３９を得ることができる。有機溶媒１３は、例えば、アセトンとヘキサンとを１対１の割合で混合し、２０ｍｌ程度使用している。ただし、有機溶媒の使用量や混合割合は二次濃縮液２５や第２の分離剤１１の量等によって適宜変更される。また、アセトンとヘキサンとを混合せず、それぞれ独立して用いることもできる。
有機溶媒１３による溶出では、成分イオンが第２の分離剤１１のイオン交換樹層２７，２９，３１に対する交換吸着性の差異により分離して順に溶出する。これによって、エストロゲン溶液３９を確実に得ることができる。
エストロゲン溶液３９からは、有機溶媒１３を減圧濃縮により除去し、エストロゲン濃縮液を得ることができる。前記減圧は、例えば、室温が４０℃以下の状況で行われている。
本実施例では、エストロゲン濃縮液が、化粧品、健康食品又は医薬品に混入されて混入品とされる。前記化粧品は、例えば、頭皮、毛髪、顔用等の身体用のローション、ミルクローション、トニックローション、エマルジョン、クリーム、オイル、エッセンス、パック、トリートメントの他、石鹸、ボディ用クレンジング、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、ボディトリートメント、入浴剤、ボディタオル、養毛剤等である。
健康食品は、例えば、ドリンク剤、いわゆるサプリメント等の栄養補足用の錠剤や粉末剤等である。
医薬品は、例えば、アルツハイマー病やパーキンソン病に対する薬剤等である。
上記エストロゲン濃縮液に対するエストロゲンの含有の有無を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。
分析に際しては、エストロゲン濃縮液を８０％メチルアルコール２ｍｌに溶解して試料調整した。カラムとしてはオクタデシルシリカゲルを固定層とするオクタデシルシリカステンレスカラム（ＯＤＳ）を用いた。このカラム温度は４０℃に設定されている。移動相としてはアセトニトリルと水とを１対１の割合で混合したものを用いた。この移動相の流速は１．０ｍｌ／分に設定されている。検出器としては蛍光検出器を用いた。
前記分析により、前記エストロゲン濃縮液には、エストラジオールが１．２ｐｐｍの濃度で含有されていることが検出された。この結果から明らかなように、本実施例では、エストロゲンを確実に得ることができた。なお、前記エストラジオールの強度は時間との関係において図４のようになっている。すなわち、図４は、前記蛍光検出器を装備した高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によるクロマトグラムの概要図である。図４の横軸の時間は、保持時間であり、縦軸の強度は、前記蛍光検出器で測定した蛍光スペクトルの強度である。図４のように、所定の保持時間においてエストラジオールのピークが検出された（図４の中央のピーク）。
従って、上記のようにしてザクロの種子からエストロゲン濃縮液としてエストロゲン、特にエストラジオールを的確に且つ効率的に得ることができる。
第２の分離剤１１は、強陽イオン交換層２７と強陰イオン交換層２９と弱陰イオン交換層３１とを有した３層構造であるため、成分イオンをイオン交換層２７，２９，３１に対する交換吸着性の差異により分離して順に溶出することができる。このため、エストロゲンを容易に且つ確実に抽出することができる。
強陽イオン交換層２７と強陰イオン交換層２９と弱陰イオン交換層３１は、別個独立のカラム本体３３，３５，３７にそれぞれ充填されると共に前記カラム本体３，３５，３７が連結されて３層構造をなしているため、第２の分離剤１１の３層構造を容易に実現することができる。
本実施例では、強陽イオン交換層２７がプロピルスルホン酸からなり、強陰イオン交換層２９がトリメチルアミノプロピルからなり、弱陰イオン交換層３１が１級、２級アミンからなるため、エストロゲンであるエストラジオールを、より抽出することができる。
本実施例では、有機溶媒１３がアセトンとヘキサンとを混合したものであるため、エストロゲンを、より確実に抽出することができる。
本実施例では、第１の分離剤７がオクタデシルシリカからなるため、エストロゲンであるエストラジオールを、より確実に抽出することができる。
本実施例では、抽出溶媒３がメチルアルコールであるため、エストロゲンであるエストラジオールを、より確実に抽出することができる。
本実施例では、ザクロの種子から的確に抽出されたエストロゲンであるエストラジオールを化粧品又は健康食品に混入しているため、混入品である化粧品、健康食品又は医薬品のエストロゲンであるエストラジオールの有効性が高い。
以上、実施例１について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、構成の要素に付随する各種の変更が可能である。例えば、上記実施例では、ザクロの種子の粉砕試料１からエストロゲン作用物質としてのエストロゲンを抽出していたが、大豆の粉砕試料からエストロゲン作用物質としてのグリシチンを抽出することもできる。グリシチンは、エストロゲンと構造が似ており、動物の体内でエストロゲン作用を示すと言われている物質である。
エストロゲン作用物質を混入した化粧品、健康食品又は医薬品等の混入品を製造する際に適している。
３ 抽出溶媒
５ 一次溶液
７ 第１の分離剤
９ 二次溶液
１１ 第２の分離剤
１３ 有機溶媒
５ 一次溶液
７ 第１の分離剤
９ 二次溶液
１１ 第２の分離剤
１３ 有機溶媒
Claims (7)
- ザクロの種子を粉砕した粉砕試料から抽出溶媒により一次溶液を抽出し、該一次溶液を減圧濃縮後に希釈してアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤に通液し、該第１の分離剤から前記抽出溶媒により二次溶液を抽出し、該二次溶液を減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤に通液し、該第２の分離剤から有機溶媒によりエストラジオールを抽出することを特徴とするエストラジオールの抽出方法。
- 請求項１記載のエストラジオールの抽出方法であって、
前記第２の分離剤は、少なくとも強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層とを有した３層構造であることを特徴とするエストラジオールの抽出方法。 - 請求項２記載のエストラジオールの抽出方法であって、
前記強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層は、別個独立の分離容器にそれぞれ充填され、該分離容器が連結されることによって前記３層構造をなしていることを特徴とするエストラジオールの抽出方法。 - 請求項３記載のエストラジオールの抽出方法であって、
前記強陽イオン交換層は、プロピルスルホン酸からなり、
前記強陰イオン交換層は、トリメチルアミノプロピルからなり、
前記弱陰イオン交換層は、１級、２級アミンからなることを特徴とするエストラジオールの抽出方法。 - 請求項１〜４のいずれかに記載のエストラジオールの抽出方法であって、
前記有機溶媒は、アセトンとヘキサンとを混合したものであることを特徴とするエストラジオールの抽出方法。 - 請求項１〜５のいずれかに記載のエストラジオールの抽出方法であって、
前記第１の分離剤は、オクタデシルシリカからなることを特徴とするエストラジオールの抽出方法。 - 請求項１〜６のいずれかに記載のエストラジオールの抽出方法であって、
前記一次溶液を抽出する抽出溶媒及び二次溶液を抽出する抽出溶媒は、メチルアルコールからなることを特徴とするエストラジオールの抽出方法。
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