JP4012239B2 - オキサゾロン誘導体 - Google Patents
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Description
Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 94, 142, 49頁(1997) J. Am. Chem. Soc., 120. 9. 114頁(1998) J. Med. Chem., 41, 3563頁(1998) Bioorg. Med. Chem., 14, 4333頁(2004) Bioorg. Med. Chem., 14, 4897頁(2004))
本発明は、この新規なシクロアルカンカルボキサミド誘導体を製造するのに有用な新規な原料化合物を提供することである。
1.式(I)で示されるオキサゾロン誘導体。
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(b)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(a1)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す)
(b1)群;
水酸基、炭素数2〜12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す)
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(b1)群;
水酸基、炭素数2〜12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
上記R1、R1’ 又はR1”のアルキニル基としては、炭素数2〜12の直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれでもよく、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、等を挙げることができる。また、(a)、(a1)、(b)、(b1)群及びRx、Ryのアルキニル基も上記と同様である。
(a)、(a1)、(b)、(b1)群及びRa、Rb、Rx、Ryの芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜18の単環式でも多環式でもよく、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等を挙げることができる。
本発明の式(I)で示されるオキサゾロン誘導体の製造工程、及び該オキサゾロン誘導体又はその前駆体である式(IV)で示されるカルボン酸またはカルボン酸誘導体からカテプシンKに対する選択的阻害作用を有する式(XIII)で示されるシクロアルキルカルボニルアミノアルデヒド誘導体を製造する各工程について以下に説明する。
本工程は前記式(II)で表されるアミノ酸と前記式(IV)で表されるカルボン酸誘導体を縮合し、前記一般式(VI)で表されるシクロアルキルカルボン酸誘導体を製造する工程である。カルボン酸誘導体としては、例えば酸ハロゲン化物、活性エステルまたは酸無水物等が用いられる。また、本工程は必要に応じて塩基を添加して反応を行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、N−メチルモルホリン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を用いることができる。本工程を実施するにあたっては、溶媒中で行うことが好ましく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン等の有機溶媒及び水を用いることができ、必要に応じては有機溶媒及び水の混合溶媒を用いることができる。反応温度としては、通常−30℃〜200℃の範囲で、好ましくは−15℃〜100℃の範囲内で進行させることができる。
本工程は前記式(III)で表されるアミノ酸エステルと前記式(IV)で表されるカルボン酸またはカルボン酸誘導体を縮合反応により、前記式(V)で表されるシクロアルキルエステル誘導体を製造する工程である。カルボン酸誘導体としては、例えば酸ハロゲン化物、活性エステルまたは酸無水物等が用いられる。また、本工程は必要に応じて縮合剤や塩基を添加して反応を行うことができる。縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、塩酸1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等を用いることができる。
ここで、必要に応じて1−ヒドロキシベンゾトリアゾール等の活性化剤を添加することもできる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、N−メチルモルホリン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等を用いることができる。
本工程は前記式(V)で表されるシクロアルキルエステル誘導体を加水分解反応あるいは金属触媒を用いる接触還元による水素添加反応により前記式(VI)の化合物を製造する工程である。加水分解は酸及び塩基の存在下で行うことができる。酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、酢酸等を用いることができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を用いることができる。加水分解反応を実施するにあたっては、水中或いは有機溶媒と水との混合溶媒中で行うことが好ましく、有機溶媒としては例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等を用いることができる。反応温度としては、通常−20℃〜200℃の範囲で、好ましくは0℃〜180℃の範囲内で進行させることができる。また、接触水素添加反応の金属触媒としては、例えば白金、パラジウム、ニッケル、ロジウム、ルテニウム、銅等を用いることができる。接触還元を実施するにあたっては、溶媒中で行うことが好ましく、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、水等を用いることができる。反応温度としては、通常−50℃〜200℃の範囲で、好ましくは10℃〜100℃の範囲内で進行させることができる。
カルボン酸:酢酸、イソ酪酸、アクリル酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、桂皮酸、2−フランカルボン酸、ニコチン酸、テトラヒドロフラン−2−カルボン酸、1−アセチル−ピペリジン−2−カルボン酸、2−ピロールカルボン酸、5−インドールカルボン酸
酸ハロゲン化物:アセチルクロリド、ベンゾイルクロリド、ピバロイルクロリド、2−フランカルボニルクロリド、4−モルホリンカルボニルクロリド、2−チオフェンカルボニルクロリド
活性エステル:1−アセチルイミダゾール、安息香酸 p−ニトロフェニルエステル、安息香酸 N−ヒドロキシスクシンイミドエステル、安息香酸 1−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
酸無水物:安息香酸と炭酸メチルとの酸無水物、安息香酸と炭酸イソブチルとの酸無水物、安息香酸とピバル酸との酸無水物、安息香酸とメタンスルホン酸との酸無水物。
本工程は前記式(VI)で表されるシクロアルキルカルボン酸誘導体を脱水反応により閉環し、本願発明の前記式(I)で表されるオキサゾロン誘導体を製造する工程である。
本工程の脱水反応は縮合剤、ハロゲン化剤、酸、酸無水物、酸クロリド等の存在下に行うことが好ましく、縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、塩酸1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等を用いることができる。ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、五塩化リン、塩化チオニル、塩化オギザリル、臭化チオニル等を用いることができる。酸としては、例えば酢酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等を用いることができる。酸無水物としては、例えば無水酢酸、メタンスルホン酸無水物、トルエンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等を用いることができる。酸クロリドとしては、例えばアセチルクロリド、ピバロイルクロリド、メタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸イソブチル等を用いることができる。
本工程を実施するにあたっては、溶媒中で行うことが好ましく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン等を用いることができる。
反応温度としては、通常−30℃〜200℃の範囲で、好ましくは0℃〜100℃の範囲内で進行させることができる。
本工程は前記式(I)で表されるオキサゾロン誘導体と前記式(VII)で表されるアミノ酸誘導体を反応させ、前記式(X)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノ酸誘導体を製造する工程である。
本工程は前記式(I)で表されるオキサゾロン誘導体と前記式(VIII)で表されるアミノアルコール誘導体を反応させ、前記式(XI)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノアルコール誘導体を製造する工程である。
本工程は無溶媒若しくは溶媒中で行うことができ、溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、2−プロパノール等を用いることができる。また、本工程は必要に応じて塩基を添加することもできる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、N−メチルモルホリン等を用いることができる。反応温度としては、通常−30℃〜200℃の範囲で、好ましくは20℃〜200℃の範囲内で進行させることができる。
本工程は前記式(I)で表されるオキサゾロン誘導体と前記式(IX)で表されるアミノ酸エステル誘導体を反応させ、前記式(XII)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノ酸エステル誘導体を製造する工程である。
本工程は無溶媒若しくは溶媒中で行うことができ、溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、2−プロパノール等を用いることができる。また、本工程は必要に応じて塩基を添加することもできる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、N−メチルモルホリン等を用いることができる。反応温度としては、通常−30℃〜200℃の範囲で、好ましくは20℃〜200℃の範囲内で進行させることができる。
本工程は前記式(X)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノ酸を混合酸無水物法により活性化後、還元反応を行い、前記式(XI)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノアルコール誘導体を製造する工程である。
本工程において混合酸無水物生成反応で用いる酸クロリドとしては、例えばピバロイルクロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、メタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド等を用いることができる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、N−メチルモルホリン等を用いることができる。
本反応を実施するにあたっては、溶媒中で行うことが好ましく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン等を用いることができる。
反応温度としては、通常−50℃〜200℃の範囲で、好ましくは−20℃〜50℃の範囲内で進行させることができる。
還元反応を実施するにあたっては、溶媒中で行うことが好ましく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、エタノール、2−プロパノール或いは水等を用いることができる。反応温度としては、通常−30℃〜200℃の範囲で、好ましくは−20℃〜80℃の範囲内で進行させることができる。
本工程は前記式(XII)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノ酸エステル誘導体を還元し、前記式(XI)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノアルコール誘導体を製造する工程である。
本工程で用いる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、Red-Al等を用いることができる。
反応温度としては、通常−100℃〜200℃の範囲で、好ましくは−80℃〜100℃の範囲内で進行させることができる。
本工程は前記式(XI)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノアルコール誘導体を酸化して式(XIII)で表されるシクロアルキルカルボニルアミノアルデヒド誘導体を製造する工程である。
本工程で用いる酸化反応は、活性化DMSO(ジメチルスルホキシド)酸化を用いることができる。ここで用いる親電子活性化試薬としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、五酸化リン、ピリジン−三酸化イオウ錯体、無水酢酸、酢酸水銀(II)、塩化オキサリル等を用いることができる。本工程において必要に応じてリン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、ピリジン−リン酸、ピリジン−トリフルオロ酢酸等の水素供与体を添加することもでき、また、必要に応じてトリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン等のアミンを添加することもできる。
反応温度としては、通常−80℃〜200℃の範囲で、好ましくは−40℃〜40℃の範囲内で進行させることができる。
また、本工程は活性化DMSO反応と類似構造を有する活性種をスルフィドとハロゲン化剤から調整し、酸化反応を行うことも出来る。本工程で用いるスルフィドとしては例えばジメチルスルフィド或いはメチルフェニルスルフィド等を用いることができる。ハロゲン化剤としてはN−クロロスクシンイミド或いは塩素等を用いることができる。
本工程は必要に応じてトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)等のアミンを添加することも出来る。
本工程は溶媒中で行うことが好ましく、溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。
反応温度としては、通常、−80℃〜200℃の範囲で、好ましくは−40℃〜40℃の範囲で進行させる事が出来る。
本工程で用いる高原子価ヨウ素化合物としては例えば、Dess-Martin 試薬(1,1,1-Tris(acetoxy)-1,1-dihydro1,2-benziodoxol-3-(1H)-one)やIBX(1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-1-oxide)等を用いることができる。
本工程は必要に応じ、ピリジン或いは炭酸水素ナトリウム等の塩基を添加する事が出来る。
本工程は溶媒中で行うことが好ましく、溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等を用いることができる。
反応温度は、−20℃〜200℃の範囲で、好ましくは、0℃〜40℃の範囲内で進行させる事が出来る。
水素受容体としては、例えばベンゾキノン、ベンゾフェノン、アセトン、シクロヘキサノン、ベンズアルデヒド等を用いる事が出来る。
本工程は溶媒中で行うことが好ましく、溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等を用いることができる。
反応温度は、−20℃〜200℃の範囲で、好ましくは、0℃〜150℃の範囲内で進行させる事が出来る。
酸化剤としてはN−メチルモルホリン−N−オキシド或いは分子状の酸素を用いる事が出来る。
本工程は溶媒中で行うことが好ましく、溶媒としては例えば塩化メチレン、アセトニトリル、トルエン等を用いる事が出来る。
本工程は必要に応じてモレキュラーシーブスを添加する事が出来る。
反応温度は、−20℃〜200℃の範囲で、好ましくは、0℃〜40℃の範囲内で進行させる事が出来る。
酸化剤としては次亜塩素酸塩、亜臭素酸塩、N−クロロスクシンイミド等を用いる事が出来る。
本工程は溶媒中で行うことが好ましく、溶媒としては例えばジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチル等を用いる事が出来る。
また、本工程は必要に応じて臭化ナトリウムや水を添加することも出来る。
反応温度は、−20℃〜200℃の範囲で、好ましくは、0℃〜40℃の範囲内で進行させる事が出来る。
1−[(フェニルアセチル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(1−オキソ−3−フェニルプロピル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−(ベンゾイルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸 、1−[(4−ビフェニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(2−ナフチルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(1−ナフチルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[[[(RS)−2,3−テトラヒドロベンゾフラン−2−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(3−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[[(E)−3−(2−フラニル)−1−オキソ−2−プロペニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(2−ベンゾフラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(6−べンゾチアゾリルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[[(6−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(2−チエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、1−[(2−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸、
また、分子内に酸性部位がある場合、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等の塩を形成することができる。さらに、有機塩基とも塩を形成することもでき、その有機塩基としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、アニリン等の一級アミン、ジエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ジシクロヘキシルアミン等の二級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチレルアミン、ピリジン等の三級アミン及びアンモニア等をあげることができる。
なお、%は特記しない限り重量%を意味する。
本発明のオキサゾロン誘導体を製造するための前記式(VI)で表されるカルボン酸及びそのエステルの合成例を、以下の参考例1〜131及び152〜164に示す。また、本発明のオキサゾロン誘導体から導かれるシクロアルキルカルボニルアミノアルデヒド誘導体及び該アルデヒド誘導体の中間体の製造例を参考例として示す。
1−[(フェニルアセチル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.10-1.23(3H,m), 1.50-1.58(3H, m), 1.74-1.80(2H, m), 1.95-1.98(2H, m), 3.57(2H, s), 5.12(2H,s), 5.48(1H, br-s), 7.24-7.38(10H, m)
1−[(フェニルアセチル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.01-1.10(2H,m), 1.18-1.26(1H, m), 1.49-1.59(3H, m), 1.75-1.82(2H, m), 1.97-2.00(2H, m),3.66(2H, s), 5.67(1H, br-s), 7.29-7.34(3H, m), 7.37-7.40(2H, m)
1−[(1−オキソ−3−フェニルプロピル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.19-1.26(3H,m), 1.50-1.61(3H, m), 1.78-1.84(2H, m), 1.96-2.05(2H, m), 2.50(2H, t, J=7Hz),2.93(2H, t, J=7Hz), 5.13(2H, s), 5.45(1H, br-s), 7.18-7.21(4H, m),7.26-7.37(6H, m)
1−[(1−オキソ−3−フェニルプロピル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.16-1.25(3H,m), 1.48-1.51(1H, m), 1.52-1.62(2H, m), 1.84-1.97(4H, m), 2.62(2H, t, J=7Hz),3.00(2H, t, J=7Hz), 5.43(1H, br-s), 7.21-7.26(3H, m), 7.29-7.33(2H, m)
1−(ベンゾイルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.33-1.40(1H,m), 1.45-1.54(2H, m), 1.62-1.76(3H, m), 1.93-1.99(2H, m), 2.19-2.22(2H, m),5.17(2H, s), 6.25(1H, br-s), 7.25-7.32(4H, m), 7.41-7.45(3H, m), 7.49-7.52(1H,m), 7.75-7.77(2H, m)
1−(ベンゾイルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.38-1.55(3H,m), 1.67-1.71(1H, m), 1.75-1.79(2H, m), 1.98-2.04(2H, m), 2.24-2.27(2H, m),6.26(1H, br-s), 7.46(1H, td, J=7Hz, 1Hz), 7.48(1H, td, J=7Hz, 1Hz), 7.57(1H,td, 7Hz, 1Hz), 7.79-7.82(2H, m)
1−[(4−ビフェニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.38-1.41(1H,m), 1.51-1.61(2H, m), 1.66-1.80(3H, m), 1.95-2.05(2H, m), 2.23-2.31(2H, m),5.20(2H, s), 6.38(1H, br-s), 7.24-7.34(7H, m), 7.55-7.60(2H, m), 7.81(1H, dd,J=8Hz, 1Hz), 7.87-7.91(3H, m), 8.26(1H, d, J=1Hz)
1−[(4−ビフェニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.37-1.48(1H,m), 1.48-1.60(2H, m), 1.66-1.73(1H, m), 1.73-1.82(2H, m), 2.00-2.10(2H, m),2.27-2.35(2H, m), 6.32(1H, br-s), 7.39-7.43(1H, m), 7.46-7.49(2H, m),7.61-7.66(2H, m), 7.68-7.70(2H, m), 7.87-7.89(2H, m)
1−[(2−ナフチルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.41(1H,m), 1.48-1.61(2H, m), 1.64-1.78(3H, m), 1.95-2.01(2H, m), 2.21-2.24(2H, m),5.19(2H, s), 6.27(1H, br-s), 7.27-7.36(3H, m), 7.40(1H, td, J=7Hz, 1Hz),7.46-7.49(2H, m), 7.61-7.63(2H, m), 7.65-7.67(2H, m), 7.83-7.85(2H, m)
1−[(2−ナフチルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.41-1.45(1H,m), 1.52-1.60(2H, m), 1.70-1.74(1H, m), 1.77-1.82(2H, m), 2.03-2.09(2H, m),2.29-2.32(2H, m), 6.41(1H, br-s), 7.56-7.63(2H, m), 7.83(1H, dd, J=8Hz, 2Hz),7.89-7.96(3H, m), 8.33(1H, s)
1−[(1−ナフチルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-1.42(1H,m), 1.45-1.60(2H, m), 1.65-1.71(1H, m), 1.71-1.80(2H, m), 1.98-2.05(2H, m),2.24-2.32(2H, m), 5.26(2H, s), 6.10(1H, br-s), 7.32-7.37(3H, m), 7.40-7.45(4H,m), 7.48-7.52(1H, m), 7.57(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 7.85(1H, dd, J=7Hz, 1Hz),7.91(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 8.25(1H, dd, J=7Hz, 1Hz)
1−[(2−ベンゾフラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26-1.42(1H,m), 1.50-1.61(2H, m), 1.64-1.77(3H, m), 1.95-2.04(2H, m), 2.21-2.28(2H, m),5.19(2H, s), 6.77(1H, br-s), 7.25-7.34(6H, m), 7.44(1H, td, J=8Hz, 2Hz),7.52(1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.57(1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.68(1H, dd, J=8Hz, 2Hz)
1−[[[(RS)−2,3−テトラヒドロベンゾフラン−2−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.07-1.19(1H,m), 1.21-1.36(2H, m), 1.50-1.63(2H, m), 1.65-1.71(1H, m), 1.80-1.88(1H, m),1.89-1.95(1H, m), 2.04-2.15(2H, m), 3.42(1H, dd, J=17Hz, 7Hz), 3.60(1H, dd,J=17Hz, 7Hz), 5.18(1H, dd, J=7Hz, 7Hz), 6.84(1H, br-s), 6.91(1H, d, J=8Hz),6.96(1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.18(1H, td, J=8Hz,1Hz), 7.22(1H, dd, J=8Hz, 1Hz)
1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.41(1H,m), 1.48-1.53(2H, m), 1.64-1.67(1H, m), 1.71-1.76(2H, m), 1.96-2.02(2H, m),2.20-2.24(2H, m), 6.48(1H, br-s), 6.55(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.19(1H, dd, J=4Hz,1Hz), 7.50(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
1−[(3−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.34-1.40(1H,m), 1.43-1.44(2H, m), 1.62-1.73(3H, m), 1.90-1.96(2H, m), 2.10-2.14(2H, m),3.73(3H, s), 5.87(1H, br-s), 6.23(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.44(1H, dd, J=2Hz,1Hz), 7.94(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
1−[(3−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.37-1.50(3H,m), 1.58-1.64(1H, m), 1.68-1.80(2H, m), 1.98-2.05(2H, m), 2.14-2.23(2H, m),5.87(1H, s), 6.63(1H, d, J=2Hz), 7.49(1H, d, J=2Hz), 8.00(1H, s)
1−[[(E)−3−(2−フラニル)−1−オキソ−2−プロペニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.29-1.39(1H,m), 1.40-1.51(2H, m), 1.58-1.71(3H, m), 1.88-1.95(2H, m), 2.05-2.14(2H, m),3.73(3H, s), 5.67(1H, br-s), 6.35(1H, d, J=16Hz), 6.45(1H, dd,J=3Hz, 2Hz), 6.54(1H, d, J=3Hz), 7.37(1H, d,J=16Hz), 7.40(1H, d, J=2Hz)
1−[[(E)−3−(2−フラニル)−1−オキソ−2−プロペニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.85(6H,m), 1.96-2.05(2H, m), 2.15-2.18(2H, m), 5.66(1H, br-s), 6.36(1H, d, J=15Hz),6.49(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.64(1H, d, J=3Hz), 7.48(1H, d, J=15Hz), 7.49(1H, d,J=2Hz)
1−[(2−ベンゾフラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26(3H,t, J=7Hz), 1.33-1.42(1H, m), 1.50-1.62(2H, m), 1.65-1.78(3H, m), 1.94-2.02(2H,m), 2.19-227(2H, m), 4.21(2H, q, J=7Hz), 6.75(1H, br-s), 7.30(1H, td, J=8Hz,1Hz), 7.43(1H, td, J=8Hz, 1Hz), 7.45(1H, d, J=1Hz), 7.53(1H, dd, J=8Hz, 1Hz),7.67(1H, dd, J=8Hz, 1Hz)
1−[(2−ベンゾフラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.44(1H,m), 1.50-1.62(2H, m), 1.65-1.73(1H, m), 1.74-1.82(2H, m), 2.00-2.08(2H, m),2.25-2.33(2H, m), 6.77(1H, br-s), 7.32(1H, td, J=8Hz, 1Hz), 7.46(1H, td, J=8Hz,1Hz), 7.53(1H, d, J=1Hz), 7.55(1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.70(1H, dd, J=8Hz, 1Hz)
1−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.17-1.45(8H,m), 1.59-1.77(4H, m), 1.73-1.88(6H, m), 2.03-2.11(3H, m), 5.12(2H, s), 5.55(1H,br-s), 7.23-7.36(5H, m)
1−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.18-1.50(8H,m), 1.60-1.76(4H, m), 1.78-1.95(6H, m), 2.06-2.14(2H, m), 2.16-2.23(1H, m),5.58(1H, br-s)
1−[(6−べンゾチアゾリルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.43(1H,m), 1.49-1.60(2H, m), 1.61-1.78(3H, m), 1.96-2.06(2H, m), 2.20-2.27(2H, m),5.19(2H, s), 6.30(1H, br-s), 7.28-7.75(5H, m), 7.86(1H, dd, J=7Hz,2Hz),8.17(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 8.41(1H, dd, J=2Hz,1Hz), 9.12(1H, s)
1−[(6−べンゾチアゾリルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CD3OD,δ):1.38-1.46(1H,m), 1.60-1.76(5H, m), 1.91-2.01(2H, m), 2.21-2.28(2H, m), 7.98(1H, dd, J=7Hz,2Hz), 8.12(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 8.54(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 9.37(1H, s)
1−[[(6−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.40(1H, m), 1.42-1.54(2H, m), 1.62-1.73(3H, m), 1.91-1.98(2H. m),2.13-2.20(2H, m), 5.17(2H, s), 6.22(1H, s), 6.54(1H, d, J=10Hz), 7.26-7.35(5H,m), 7.76(1H, dd, J=10Hz,3Hz), 7.93(1H, d, J=3Hz)
1−[[(6−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CD3OD,δ):1.21-1.30(1H,m), 1.43-1.54(5H, m), 1.67-1.74(2H, m), 2.03-2.09(2H, m), 6.33(1H, d, J=9Hz),7.84(1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 8.05(1H, d, J=3Hz)
1−[(2−チエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.54(3H,m), 1.65-1.80(3H, m), 1.98-2.05(2H, m), 2.21-2.27(2H, m), 6.06(1H, br-s),7.13(1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 7.57(1H, dd, J=5Hz, 1Hz), 7.59(1H, dd, J=3Hz, 1Hz)
1−[(2−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-1.42(1H,m), 1.51-1.73(5H, m), 1.95(2H, td, J=13Hz, 4Hz), 1.99-2.08(2H, m), 3.73(3H, s),7.44(1H, ddd, J=8Hz, 5Hz, 2Hz), 7.84(1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 8.16(1H, d, J=8Hz),8.33(1H, s), 8.57(1H, dd, J=5Hz, 2Hz)
1−[(2−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.41(1H,m), 1.48-1.57(2H, m), 1.62-1.78(3H, m), 1.98(2H, m), 2.25-2.35(2H, m), 7.50(1H,ddd, J=8Hz, 5Hz, 2Hz), 7.89(1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 8.19(1H, d, J=8Hz), 8.59(1H,s), 8.60(1H, dd, J=5Hz, 2Hz)
1−[(3−チエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.41(1H,m), 1.42-1.55(2H, m), 1.61-1.75(3H, m), 1.90-1.99(2H, m), 2.11-2.18(2H, m),3.74(3H, s), 6.26(1H, br-s), 7.35(1H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.39(1H, dd, J=5Hz,2Hz), 7.88(1H, dd, J=3Hz, 2Hz)
1−[(3−チエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.24-1.32(1H,m), 1.45-1.55(5H, m), 1.72-1.78(2H, m), 2.05-2.12(2H, m), 7.50(1H, dd, J=5Hz,2Hz), 7.57(1H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.96(1H, br-s), 8.21(1H, dd, J=3Hz, 2Hz)
1−[[(3−エトキシ−2−チエニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.29-1.40(1H,m), 1.43-1.54(2H, m), 1.50(3H, t, J=7Hz), 1.62-1.76(3H, m), 1.90-2.00(2H, m),2.22-2.30(2H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 6.87(1H, d, J=6Hz), 7.49(1H, d, J=6Hz),7.60(1H, s)
1−[[(S)−1−オキソ−2−フェニルプロピル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.06-1.22(2H,m), 1.48-1.61(7H, m), 1.71-1.77(2H, m), 1.90-1.96(2H, m), 3.60(1H, q, 7Hz),3.67(3H, s), 5.40(1H, br-s), 7.27-7.39(5H, m)
1−[[(S)−1−オキソ−2−フェニルプロピル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.08-1.21(2H,m), 1.28-1.47(7H, m), 1.53-1.62(2H, m), 1.93(2H, br-s), 3.79(1H, q, J=7Hz),7.18-7.21(1H, m), 7.27-7.33(4H, m), 7.90(1H, s), 12.00(1H, s)
1−[(2−ピラジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.40(1H,m), 1.47-1.59(2H, m), 1.65-1.75(3H, m), 1.94-2.00(2H, m), 2.18-2.29(2H, m),3.75(3H, s), 8.03(1H, s), 8.55(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 8.77(1H, d, J=3Hz),9.38(1H, d, J=1Hz)
1−[(2−ピラジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.28-1.59(6H,m), 1.79(2H, td, J=12Hz, 4Hz), 2.10-2.19(2H, m), 8.35(1H, s), 8.75(1H, d,J=2Hz), 8.89(1H, d, J=2Hz), 9.14(1H, d, J=2Hz), 12.42(1H, s)
1−[[(5−メチル−2−チエニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.72(6H,m), 1.92(2H, td, J=13Hz, 4Hz), 2.11-2.19(2H, m), 2.51(3H, s), 3,73(3H, s),5.95(1H, s), 6.74(1H, d, J=4Hz), 7.34(1H, d, J=4Hz)
1−[[(5−メチル−2−チエニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.21-1.38(1H,m), 1.52(5H, br-s), 1.68-1.80(2H, m), 2.01-2.12(2H, m), 2.46(3H, s), 6.84(1H,d, J=4Hz), 7.70(1H, s), 8.02(1H, s)
1−[[(4−メトキシフェニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.41(1H,m), 1.49-1.74(5H, m), 1.94(2H, td, J=13Hz, 4Hz), 2.12-2.22(2H, m), 3.73(3H, s),3.85(3H, s), 6.16(1H, br-s), 6.92(2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.76(2H, dd, J=7Hz, 2Hz)
1−[[(4−メトキシフェニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.22-1.38(1H,m), 1.51-1.60(5H, br-s), 1.65-1.79(2H, m), 2.04-2.19(2H, m), 3.81(3H, s),6.98(2H, d, J=9Hz), 7.83(2H, d, J=9Hz), 8.04(1H, s), 12.3(1H, br-s)
1−[[(3−メチル−2−チエニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.42(1H,m), 1.49-1.53(2H, m), 1.70-1.72(3H, m), 1.92(2H, td, J=12Hz, 4Hz),2.11-2.22(2H, m), 2.36(3H, s), 3.74(3H, s), 6.33(1H, d, J=2Hz), 6.44(1H, br-s),7.30(1H, d, J=2Hz)
1−[[(3−メチル−2−チエニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.53(3H,m), 1.68-1.78(3H, m), 1.96-2.05(2H, m), 1.99-2.08(2H, m), 2.55(3H, s), 5.91(1H,s), 6.94(1H, d, J=5Hz), 7.35(1H, d J=5Hz)
1−[[(3−メチル−2−フラニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.38(1H,m), 1.40-1.59(5H, m), 1.70-1.80(2H, m), 2.02-2.18(2H, m), 2.25(3H, s), 6.50(1H,d, J=1Hz), 7.67(1H, s), 7.68(1H, d, J=1Hz)
1−[(3−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.42(1H,m), 1.45-1.55(2H, m), 1.62-1.78(3H, m), 1.92-2.01(2H, m), 2.12-2.21(2H, m),3.75(3H, s), 6.27(1H, s), 7.40(1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 8.12(1H, d, J=8Hz),8.74(1H, d, J=5Hz), 9.00(1H, s)
1−[(3−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.22-1.35(1H,m), 1.49-1.62(5H, m), 1.69-1.82(2H, m), 2.09-2.17(2H, m), 7.50(1H, dd, J=8Hz,5Hz), 8.16(1H, d, J=8Hz), 8.44(1H, s), 8.71(1H, d, J=5Hz), 8.97(1H, s),12.24(1H, br-s)
1−[[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.28-1.40(1H,m), 1.44-1.55(2H, m), 1.61-1.74(3H, m), 1.86-1.95(2H, m), 2.05-2.16(2H, m),3.73(3H, s), 3.89(3H, s), 5.97(1H, s), 6.09(1H, dd, J=4Hz, 3Hz), 6.59(1H, dd,J=4Hz, 2Hz), 6.71(1H, dd, J=3Hz, 2Hz)
1−[[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-1.53(3H,m), 1.62-1.79(3H, m), 1.91-2.02(2H, m), 2.18-2.24(2H, m), 3.93(3H, s), 5.92(1H,s), 6.14(1H, dd, J=4Hz, 3Hz), 6.68(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.81(1H, dd, J=3Hz,2Hz)
1−[((R)−1−オキソ−2−フェニルプロピル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.03-1.22(3H,m), 1.48-1.62(6H, m), 1.88-2.00(2H, m), 3.60(3H, q, J=7Hz), 3.68(3H, s),5.40(1H, br-s), 7.27-7.39(5H, m)
1−[((R)−1−オキソ−2−フェニルプロピル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.15-1.23(2H,m), 1.29(3H, d, J=7Hz), 1.35-1.53(4H, m), 1.53-1.63(2H, m), 1.91(2H, br-s),3.78(1H, q, J=7Hz), 7.18-7.20(1H, m), 7.21-7.32(4H, m), 7.90(1H, s), 12.00(1H,s)
1−[(1H−インドール−5−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.16-1.33(1H, m), 1.54-1.63(5H, m), 1.75-1.80(2H, m), 2.04-2.18(2H, m),3.33(3H, s), 6.52-6.56(1H, m), 7.40(1H, s), 7.41-7.44(1H, m), 7.60(1H, dd,J=9Hz, 2Hz), 8.14(1H, d, J=2Hz), 8.18(1H, s), 11.32(1H, s)
1−[(1H−インドール−5−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.22-1.38(1H,m), 1.55-1.62(5H, m), 1.63-1.79(2H, m), 2.10-2.22(2H, m), 6.54(1H, d, J=3Hz),7.40-7.43(2H, m), 7.60(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 8.03(1H, s), 8.14(1H, s), 11.31(1H,s), 12.04(1H, s)
1−[(1−シクロペンテニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.34-1.44(2H,m), 1.60-1.70(4H, m), 1.87(2H, td, J=9Hz, 4Hz), 1.99-2.09(4H, m), 2.49(2H, m),2.58(2H, m), 3.72(3H, s), 5.75(1H, br-s), 6.55(1H, t, J=2Hz)
1−[(1−シクロペンテニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.24(1H,d, J=8Hz), 1.40-1.50(5H, m), 1.67(2H, td, J=10Hz, 9Hz), 1.81-1.89(2H, m),1.91-2.09(2H, m), 2.40-2.50(4H, m), 6.53(1H, t, J=3Hz), 7.46(1H, s), 12.03(1H,s)
1−[(4−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.53(3H,m), 1.62-1.77(3H, m), 1.92-2.03(2H, m), 2.13-2.21(2H, m), 3.75(3H, s), 6.29(1H, br-s), 7.62(2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 8.76(2H, dd, J=5Hz, 2Hz)
1−[(4−ピリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.22-1.33(1H,m), 1.46-1.59(5H, m), 1.70-1.80(2H, m), 2.09-2.15(2H, m), 7.73(2H, dd, J=5Hz,2Hz), 8.51(1H, s), 8.72(2H, dd, J=5Hz, 2Hz)
1−[(1H−ピロール−2−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.45(2H,m), 1.45-1.53(2H, m), 1.62-1.72(2H, m), 1.93(2H td, J=13Hz, 4Hz), 2.08-2.19(2H,m), 3.70(3H, s), 6.05(1H, br-s), 6.23-6.25(1H, m), 6.61(1H, d, J=2Hz), 6.94(1H,d, J=2Hz)
1−[(1H−ピロール−2−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.31(1H,m), 1.52(5H, br-s), 1.70-1.80(2H, m), 2.04-2.18(2H, m), 6.08(1H, dd, J=4Hz,2Hz), 6.85-6.89(2H, m), 7.59(1H, s), 11.39(1H, s), 12.09(1H, br-s)
1−[[(6−ヒドロキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.42(1H,m), 1.65(5H, m), 1.96(2H, td, J=12Hz, 4Hz), 2.10-2.21(2H, m), 3.73(3H, s),6.71(1H, d, J=9Hz), 7.20(1H, d, J=7Hz), 7.62(1H, dd,J=9Hz, 7Hz), 8.00(1H, s)
1−[[(6−ヒドロキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.39-1.50(1H,m), 1.39-1.50(2H, m), 1.51-1.63(3H, m), 1.70-1.82(2H, m), 2.01-2.12(2H, d, m),6.78(1H, d, J=8Hz), 7.32(1H, br-s), 7.74(1H, t, J=8Hz), 8.18(1H, s)
1−[[(2−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24-1.38(1H,m), 1.50-1.62(2H, m), 1.64-1.74(3H, m), 1.82-1.93(2H, m), 2.15-2.24(2H, m),3.74(3H, s), 6.53(1H, t, J=7Hz), 7.49(1H, d, J=7Hz), 8.57(1H, d, J=7Hz),10.04(1H, s)
1−[[(2−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.21-1.31(1H,m), 1.38-1.41(2H, m), 1.59(3H, d, J=10Hz), 1.67-1.72(2H, m), 1.98-2.04(2H, m),6.49(1H, t, J=7Hz), 7.73(1H, br-s), 8.28(1H, d, J=7Hz), 10.21(1H, s), 12.19(1H,s), 12.53(1H, br-s)
1−[[(6−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.41(1H,m), 1.43-1.58(2H, m), 1.61-1.75(3H, m), 1.89-1.99(2H, m), 2.11-2.19(2H, m),3.74(3H, s), 6.43(1H, s), 6.53(1H, d, J=10Hz), 7.82(1H, dd, J=10Hz, 2Hz),8.05(1H, d, J=2Hz)
1−[[(6−ヒドロキシ−3−ピリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.19-1.31(1H,m), 1.42-1.57(5H, m), 1.67-1.78(2H, m), 2.01-2.11(2H, m), 6.34(1H, d, J=10Hz),7.84(1H, dd, J=10Hz, 2Hz), 7.95(1H, s), 8.05(1H, d, J=2Hz), 11.90-12.18(2H, m)
1−[[1−オキソ−3−(2−フラニル)プロピル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.38(3H,m), 1.57-1.65(3H, m), 1.78-1.85(2H, m), 1.96-2.01(2H, m), 2.56(2H, t, J=7Hz),2.98(2H, t, J=7Hz), 3.69(3H, s), 5.56(1H, br-s), 6.06(1H, dd, J=3Hz, 2Hz),6.29(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 7.31(1H, dd, J=3Hz, 2Hz)
1−[[[1−(2−プロポキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24(6H,d, J=6Hz), 1.25-1.44(3H, m), 1.56-1.70(5H, m), 1.79-1.90(4H, m), 1.98-2.07(2H,m), 2.26-2.34(1H, m), 2.75-2.88(2H, m), 3.69(3H, s), 4.17(2H, br-s), 4.86-4.96(1H,m), 5.58(1H, s)
1−[[[1−(2−プロポキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.28(7H,m), 1.34-1.39(3H, m), 1.62-1.71(6H, m), 1.85-1.91(4H, m), 2.05-2.09(2H, m),2.33-2.36(1H, m), 2.74-2.84(2H, m), 4.21(1H, br-s), 4.91(1H, q, J=7Hz),5.67(1H, s)
1−[[[1−(エトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26(3H,t, J=7Hz), 1.25-1.42(3H, m), 1.55-1.70(3H, m), 1.81-1.86(4H, m), 2.01-2.05(3H,m), 2.26-2.32(1H, m), 2.80-2.89(2H, m), 3.69(3H, s), 4.08-4.23(3H, m), 4.13(2H,q, J=7Hz), 5.54(1H, br-s)
1−[[[1−(エトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25(3H,t, J=7Hz), 1.30-1.42(3H, m), 1.62-1.72(5H, m), 1.85-1.91(4H, m), 2.06-2.09(2H,m), 2.34-2.39(1H, m), 2.79-2.90(2H, m), 4.10-4.25(3H, m), 4.13(2H, q, J=7Hz),5.69(1H, s)
1−[[[1−(2−フラニルカルボニル)ピペリジン−4−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.43(3H,m), 1.53-1.69(3H, m), 1.74-1.90(4H, m), 1.91-2.05(4H, m), 2.43-2.48(1H, m),2.89-3.21(2H, m), 3.79(3H, s), 4.40-4.56(2H, m), 5.58(1H, br-s), 6.47(1H, dd,J=3Hz, 1Hz), 6.95(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.48(1H, dd, J=3Hz, 1Hz)
1−[[[1−(2−フラニルカルボニル)ピペリジン−4−イル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.17-1.25(1H,m), 1.40-1.58(7H, m), 1.58-1.62(2H, m), 1.73-1.76(2H, m), 1.93-1.96(2H, m),2.51-2.61(1H, m), 2.80-3.11(2H, m), 4.22-4.33(2H, m), 6.61(1H, dd, J=3Hz, 1Hz),6.95(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.78(1H, s), 7.82(1H, dd, J=3Hz, 1Hz)
1−[[[(2−フラニルカルボニル)アミノ]アセチル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.38(1H,m), 1.39-1.50(2H, m), 1.58-1.69(3H, m), 1.85(2H, td, J=9Hz, 4Hz), 2.02-2.10(2H,m), 3.70(3H, s), 4.15(2H, d, J=6Hz), 6.51(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 6.67(1H, s),7.13(2H, m), 7.47(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
1−[[[(2−フラニルカルボニル)アミノ]アセチル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.12-1.25(1H,m), 1.39-1.58(5H, m), 1.64(2H, td, J=13Hz, 4Hz), 1.90-2.02(2H, m), 3.88(2H, d,J=6Hz), 6.62(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.13(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.84(1H, d, J=1Hz),7.87(1H, s), 8.38(1H, d, J=6Hz)
1−[[(ベンゾイルアミノ)アセチル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.38(1H,m), 1.48(2H, td, J=9Hz, 4Hz), 1.58-1.71(3H, m), 1.84(2H, dt, J=9Hz, 4Hz),2.02-2.10(2H, m), 3.70(3H, s), 4.21(2H, d, J=7Hz), 7.08(1H, br-s),7.26-7.46(3H, m), 7.54(1H, td, J=8Hz, 1Hz), 7.84(2H, dd, J=8Hz, 1Hz)
1−[[(ベンゾイルアミノ)アセチル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.09-1.67(8H,m), 1.96(2H, d, J=11Hz), 3.93(2H, d, J=6Hz), 7.47(2H, td, J=6Hz, 1Hz),7.52-7.55(1H, m), 7.86-7.89(3H, m), 8.64(1H, t, J=6Hz)
1−[[(2−フラニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.36(1H,m), 1.38-1.51(2H, m), 1.55-1.65(3H, m), 1.80-1.88(2H, m), 1.93-2.04(2H, m),3.71(3H, br-s), 4.93(1H, br-s), 5.04(2H, s), 6.36(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.41(1H,d, J=3Hz), 7.43(1H, d, J=2Hz)
1−[[(2−フラニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24-1.37(1H,m), 1.38-1.52(2H, m), 1.59-1.71(3H, m), 1.82-1.93(2H, m), 1.99-2.12(2H, m),4.99(1H, br-s), 5.07(2H, s), 6.37(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.42(1H, d, J=3Hz),7.43(1H, d, J=2Hz)
1−[[(4−フェニル−1−ピペラジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.37(1H,m), 1.42-1.51(2H, m), 1.50-1.69(3H, m), 1.82-1.91(2H, m), 2.03-2.10(2H, m),3.17(4H, t, J=5Hz), 3.54(4H, t, J=5Hz), 4.60(1H, br-s), 5.15(2H, s),6.89-6.94(3H, m), 7.26-7.35(7H, m)
1−[[(4−フェニル−1−ピペラジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.30(1H,m), 1.36-1.42(2H, m), 1.50-2.05(5H, m), 2.06-2.14(2H, m), 3.24(4H, t, J=5Hz),4.61(4H, t, J=5Hz), 4.51(1H, br-s), 6.92-6.95(2H, m), 7.28-7.32(3H, m)
1−[[[4−(2−ピリジニル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26-1.35(1H,m), 1.42-1.53(2H, m), 1.60-1.68(3H, m), 1.83-1.92(2H, m), 2.02-2.10(2H, m),3.52(4H, t, J=5Hz), 3.57(4H, t, J=5Hz), 4.58(1H, br-s), 5.15(2H, s), 6.63(1H,d, J=8Hz), 6.67(1H, td, J=8Hz, 1Hz), 7.25-7.34(5H, m), 7.51(1H, td, J=8Hz,1Hz), 8.20(1H, dd, J=8Hz, 1Hz)
1−[[[4−(2−ピリジニル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.43(2H,m), 1.60-1.72(4H, m), 1.89-1.99(2H, m), 2.06-2.13(2H, m), 3.61(4H, t, J=5Hz),3.66(4H, t, J=5Hz), 4.61(1H, br-s), 6.65(1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.69(1H, td,J=8Hz, 1Hz), 7.52(1H, td, J=8Hz, 1Hz), 8.20(1H, dd, J=8Hz, 1Hz)
1−[[[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.35(1H,m), 1.40-1.51(2H, m), 1.55-1.70(3H, m), 1.85-1.93(2H, m), 2.02-2.09(2H, m),3.07(4H, t, J=5Hz), 3.53(4H, t, J=5Hz), 4.60(1H, br-s), 5.15(2H, s), 6.87(2H,ddd, J=9Hz, 6Hz, 2Hz), 6.98(2H, ddd, J=9Hz, 6Hz, 2Hz), 7.25-7.35(5H, m)
1−[[[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-1.43(3H,m), 1.60-1.75(3H, m), 1.89-2.01(2H, m), 2.05-2.13(2H, m), 3.14(4H, t, J=5Hz),3.61(4H, t, J=5Hz), 4.55(1H, br-s), 6.89(2H, ddd, J=8Hz, 5Hz, 2Hz), 6.99(2H,ddd, J=8Hz, 5Hz, 2Hz)
1−[[[4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.37(1H,m), 1.42-1.53(2H, m), 1.59-1.70(3H, m), 1.85-1.94(2H, m), 2.02-2.10(2H, m),3.21(4H, t, J=5Hz), 3.55(4H, t, J=5Hz), 4.60(1H, br-s), 5.15(2H, s), 7.05(1H,dd, J=8Hz, 2Hz), 7.09(1H, s), 7.12(1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.25-7.40(6H, m)
1−[[[4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.44(2H,m), 1.60-1.75(4H, m), 1.91-2.00(2H, m), 2.05-2.14(2H, m), 3.30(4H, t, J=5Hz),3.63(4H, t, J=5Hz), 4.63(1H, br-s), 7.07(1H, d, J=8Hz), 7.11(1H, s), 7.15(1H,d, J=8Hz), 7.38(1H, t, J=8Hz)
1−[[(4−シクロヘキシル−1−ピペラジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.45(3H,m), 1.39-1.50(3H, m), 1.51-1.67(6H, m), 1.89-1.90(6H, m), 2.01-2.07(2H, m),2.22-2.30(1H, m), 2.54(4H, t, J=5Hz), 3.38(4H, t, J=5Hz), 4.53(1H, br-s),5.14(2H, s), 7.25-7.34(5H, m)
1−[[(4−シクロヘキシル−1−ピペラジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.05-1.19(1H,m), 1.10-1.19(2H, m), 1,20-1.32(2H, m), 1.58-1.97(13H, m), 2.03-2.12(2H, m),2.35-2.44(1H, m), 2.67(4H, t, J=5Hz), 3.48(4H, t, J=5Hz), 4.59(1H, br-s)
1−[[(4−ベンゾイル−1−ピペラジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26-1.38(1H,m), 1.39-1.50(2H, m), 1.53-1.68(3H, m), 1.85-1.93(2H, m), 2.02-2.08(2H, m),3.28-3.57(6H, m), 3.66-3.85(2H, m), 4.57(1H, br-s), 5.15(2H, s), 7.31-7.39(4H,m), 7.40-7.48(6H, m)
1−[[(4−ベンゾイル−1−ピペラジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.34-1.42(2H,m), 1.59-1.74(2H, m), 1.85-2.10(6H, m), 3.42-3.58(6H, m), 3.70-3.87(2H, m),4.60(1H, br-s), 7.39-7.47(5H, m)
1−[[[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24(3H,t, J=7Hz), 1.24-1.39(1H, m), 1.40-1.49(2H, m), 1.55-1.64(3H, m), 1.80-1.89(2H,m), 1.97-2.04(2H, m), 2.44(4H, t, J=5Hz), 3.39(4H, t, J=5Hz), 3.52(2H, s),4.17(2H, q, J=7Hz), 4.50(1H, br-s), 7.23-7.30(1H, m), 7.30-7.37(4H, m)
1−[[[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.28-1.38(2H,m), 1.60-1.71(4H, m), 1.88-1.98(2H, m), 2.01-2.10(2H, m), 2.49(4H, t, J=5Hz),3.45(4H, t, J=5Hz), 3.55(2H, s), 4.43(1H, br-s), 7.24-7.34(5H, m)
1−[[4−(1−オキソ−3−フェニルプロピル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.39(1H,m), 1.40-1.49(2H, m), 1.58-1.67(3H, m), 1.84-1.93(2H, m), 2.00-2.07(2H, m),2.62(2H, t, J=6Hz), 2.98(2H, t, J=6Hz), 3.25-3.33(6H, m), 3.59-3.65(2H, m),4.52(1H, br-s), 5.14(2H, br-s), 7.18-7.23(4H, m), 7.28-7.34(6H, m)
1−[[[4−(1−オキソ−3−フェニルプロピル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.28-1.53(3H,m), 1.57-1.70(3H, m), 1.84-1.97(2H, m), 2.00-2.08(2H, m), 2.63(2H, t, J=6Hz),2.98(2H, m, J=6Hz), 3.33-3.41(6H, m), 3.67-3.71(2H, m), 4.78(1H, br-s),7.18-7.25(3H, m), 7.27-7.34(2H, m)
1−[[[4−(フェニルアセチル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.36(1H,m), 1.37-2.06(2H, m), 1.55-1.66(3H, m), 1.83-1.92(2H, m), 1.98-2.03(2H, m),3.20(2H, t, J=5Hz), 3.31(2H, t, J=5Hz), 3.41(2H, t, J=5Hz), 3.63(2H, t, J=5Hz),3.74(2H, s), 4.49(1H, br-s), 5.12(2H, s), 7.24-7.32(10H, m)
1−[[[4−(フェニルアセチル)−1−ピペラジニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.29-1.39(3H,m), 1.58-1.70(3H, m), 1.86-1.96(2H, m), 1.99-2.07(2H, m), 3.26(2H, t, J=5Hz),3.38(2H, t, J=5Hz), 3.50(2H, t, J=5Hz), 3.72(2H, t, J=5Hz), 3.76(2H, s),4.50(1H, br-s), 7.23-7.30(3H, m), 7.30-7.35(2H, m)
1−[(1−ピペリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.34(1H,m), 1.40-1.65(11H, m), 1.82-1.90(2H, m), 2.02-2.08(2H, m), 3.32(4H, t, J=5Hz),4.53(1H, br-s), 5.14(2H, s), 7.29-7.35(5H, m)
1−[(1−ピペリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.41(4H,m), 1.56-1.70(8H, m), 1.85-1.96(2H, m), 2.05-2.13(2H, m), 3.89(4H, t, J=5Hz),4.51(1H, br-s)
1−[(1−ピロリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.33(1H,m), 1.42-1.51(2H, m), 1.51-1.68(3H, m), 1.82-1.95(2H, m), 1.89(4H, t, J=7Hz),2.02-2.10(2H, m), 3.35(4H, t, J=7Hz), 4.33(1H, br-s), 5.16(2H, s),7.26-7.36(5H, m)
1−[(1−ピロリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.29-1.42(3H,m), 1.58-1.72(3H, m), 1.88-2.00(6H, m), 2.05-2.14(2H, m), 3.40(4H, t, J=6Hz),4.34(1H, br-s)
1−[[(2−オキソ−1−ピペリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.21-1.30(1H,m), 1.42-1.53(2H, m), 1.61-1.69(3H, m), 1.78-1.90(6H, m), 2.06-2.15(2H, m),2.54(2H, t, J=6Hz), 3.73(2H, t, J=6Hz), 5.16(2H, s), 7.27-7.35(5H, m), 9.85(1H,br-s)
1−[[(2−オキソ−1−ピペリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24-1.35(1H,m), 1.45-1.64(2H, m), 1.50-1.71(3H, m), 1.82-1.92(6H, m), 2.12-2.16(2H, m),2.58(2H, t, J=6Hz), 3.80(2H, t, J=6Hz), 9.96(1H, br-s)
1−[(1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デク−8−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.34(1H,m), 1.40-1.48(2H, m), 1.59-1.67(3H, m), 1.69(4H, t, J=6Hz), 1.84-1.93(2H, m),2.00-2.08(2H, m), 3.47(4H, t, J=6Hz), 3.98(4H, s), 4.59(1H, br-s), 5.14(2H, s),7.27-7.36(5H, m)
1−[(1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デク−8−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.42(3H,m), 1.60-1.77(3H, m), 1.75(4H, t, J=6Hz), 1.88-2.01(2H, m), 2.05-2.14(2H, m),3.54(4H, t, J=6Hz), 3.99(4H, s), 4.55(1H, br-s)
1−[[[(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)メチルアミノ]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.34(1H,m), 1.39-1.50(2H, m), 1.59-1.68(2H, m), 1.68-1.74(3H, m), 1.82-1.91(2H, m),2.00-2.08(2H, m), 3.44-3.50(4H, m), 3.98(4H, s), 4.59(1H, br-s), 5.14(2H, s),7.27-7.36(5H, m)
1−[[[(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)メチルアミノ]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.41(3H,m), 1.60-1.75(5H, m), 1.88-1.97(2H, m), 2.04-2.13(2H, m), 3.48-3.59(4H, m),3.99(4H, s), 4.53(1H, br-s)
1−[[(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.38(1H,m), 1.45-1.70(5H, m), 1.89-1.97(2H, m), 2.07-2.16(2H, m), 4.48(1H, br-s),4.73(4H, s), 5.17(2H, s), 7.25-7.31(7H, m), 7.31-7.36(2H, m)
1−[[(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.30(1H,m), 1.35-1.48(2H, m), 1.59-1.76(3H, m), 1.96-2.05(2H, m), 2.10-2.17(2H, m),4.40(1H, br-s), 4.78(4H, br-s), 7.24-7.35(4H, m)
1−[[(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.22-1.31(1H,m), 1.44-1.54(2H, m), 1.60-1.68(3H, m), 1.81-1.88(2H, m), 2.08-2.16(2H, m),3.48(2H, t, J=7Hz), 3.93(2H, t, J=7Hz), 4.75(1H, br-s), 5.17(2H, s),7.26-7.36(5H, m), 8.45(1H, br-s)
1−[[(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.38(1H,m), 1.41-1.70(5H, m), 1.83-1.92(2H, m), 2.11-2.20(2H, m), 3.54(2H, t, J=8Hz),4.01(2H, t, J=8Hz), 4.92(1H, br-s), 8.53(1H, br-s)
1−[[(3−メチル−2−オキソ−1−イミダゾリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.21-1.30(1H,m), 1.42-1.56(2H, m), 1.61-1.69(3H, m), 1.79-1.88(2H, m), 2.08-2.17(2H, m),2.86(3H, s), 3.40(2H, t, J=8Hz), 3.81(2H, t, J=8Hz), 5.17(2H, s), 7.30-7.36(5H,m), 8.55(1H, br-s)
1−[[(3−メチル−2−オキソ−1−イミダゾリジニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.33(1H,m), 1.42-1.53(2H, m), 1.61-1.70(3H, m), 1.82-1.89(2H, m), 2.11-2.20(2H, m),2.89(3H, s), 3.46(2H, dd, J=10Hz, 8Hz), 3.91(2H, dd, J=10Hz, 8Hz), 8.66(1H,br-s)
1−[[(2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.38(1H,m), 1.42-1.53(2H, m), 1.53-1.69(3H, m), 1.82-1.92(2H, m), 2.01-2.10(2H, m),3.73(3H, s), 4.18(4H, s), 4.31(1H, s), 5.82(2H, s)
1−[[(2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.34-1.73(6H,m), 1.92-2.22(2H, m), 2.24-2.36(2H, m), 4.23(5H, br-s), 5.87(2H, br-s)
1−[(1H−ピロール−1−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.57(3H,m), 1.65-1.74(3H, m), 1.91-2.02(2H, m), 2.08-2.19(2H, m), 3.74(3H, s), 5.58(1H,s), 6.28(2H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.19(2H, dd, J=2Hz, 1Hz)
1−[(1H−ピロール−1−イルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.15-1.61(4H,m), 1.69-1.81(2H, m), 1.83-1.98(2H, m), 2.08-2.19(2H, m), 6.12(2H, s), 6.21(1H,d, J=2Hz), 7.42(2H, d, J=2Hz), 7.88(1H, dr-s)
1−[(3−チアゾリジニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.08-1.25(1H,m), 1.36-1.69(6H, m), 1.82-2.01(3H, m), 2.93(2H, t, J=7Hz), 3.59(2H, t, J=7Hz),4.43(2H, s), 6.44(1H, s), 11.99(1H, br-s)
1−[[[(2−フラニルメチル)メチルアミノ]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.47(3H,m), 1.57-1.68(3H, m), 1.80-1.85(2H, m), 1.97-2.20(2H, m), 2.94(3H, s), 3.71(3H,s), 4.42(2H, s), 4.74(1H, s), 6.24(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 6.34(1H, dd, J=3Hz,J=3Hz, 2Hz), 7.37(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
1−[[[(2−フラニルメチル)メチルアミノ]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.12-1.23(1H,m), 1.38-1.52(5H, m), 1.58-1.64(2H, m), 1.80-2.22(2H, m), 2.81(3H, s), 4.42(2H,s), 6.03(1H, s), 6.24(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 6.40(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 7.57(1H,dd, J=2Hz, 1Hz)
1−[[(メチルフェニルアミノ)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.12-1.28(2H,m), 1.48-1.62(4H, m), 1.64-1.70(2H, m), 1.90-1.98(2H, m), 3.25(3H, s), 3.74(3H,s), 4.49(1H, s), 7.26-7.36(3H, m), 7.43-7.46(2H, m)
1−[[(メチルフェニルアミノ)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):0.96-1.05(2H,m), 1.19-1.30(1H, m), 1.50-1.60(3H, m), 1.70-1.81(2H, m), 1.96-2.02(2H, m),3.31(3H, s), 4.30(1H, s), 7.26-7.33(2H, m), 7.44(1H, t, J=9Hz), 7.51(2H, t,J=9Hz)
1−[[[メチル(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.20-1.38(3H,m), 1.50-1.63(3H, m), 1.78-1.85(2H, m), 1.97-2.03(2H, m), 2.94(3H, s), 3.73(3H,s), 4.49(2H, s), 4.51(1H, s), 7.25-7.30(3H, m), 7.35(2H, dt, J=8Hz, 1Hz)
1−[[[メチル(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.16-2.04(1H,m), 1.39-1.47(5H, m), 1.58-1.65(2H, m), 1.97-2.22(2H, m), 2.79(3H, s), 4.44(2H,s), 6.00(1H, s), 7.21-7.34(5H, m)
1−[[(2−オキソ−2H−ピラン−5−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.30-1.44(3H,m), 1.44-1.63(3H, m), 1.95-2.09(4H, m), 5.26(1H, d, J=9Hz), 7.62(1H, d, J=9Hz),8.28(1H, d, J=15Hz), 9.68(1H, d, J=15Hz)
1−[(4−フルオロベンゾイル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1−[[4−(1−プロピル)ピペラジン−1−イル]フェニルカルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t, J=7Hz), 1.28-1.40(1H, m), 1.45-1.61(4H, m), 1.61-1.72(3H, m), 1.90-1.98(2H,m), 2.15-2.23(2H, m), 2.36(1H, t, J=6Hz), 2.37(1H, t, J=6Hz), 2.59(4H, t,J=5Hz), 3.31(4H, t, J=5Hz), 5.16(2H, s), 6.13(1H, br-s), 6.89(2H, d, J=8Hz),7.25-7.33(5H, m), 7.68(2H, d, J=8Hz)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t, J=8Hz), 1.39-1.61(3H, m), 1.65-1.78(4H, m), 1.94-2.03(3H, m), 2.21-2.41(2H,m), 2.45-2.54(2H, m), 2.65-2.70(4H, m), 3.27-3.35(4H, m), 6.06(1H, br-s),6.85(2H, d, J=8Hz), 7.65(2H, d, J=8Hz)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t, J=8Hz), 1.31-1.40(1H, m), 1.44-1.58(4H, m), 1.62-1.74(3H, m), 1.88-1.96(2H,m), 2.11-2.19(2H, m), 2.36(1H, t, J=6Hz), 2.37(1H, t, J=6Hz), 2.59(4H, t,J=5Hz), 3.30(4H, t, J=5Hz), 3.72(3H, s), 6.12(1H, br-s), 6.89(2H, dd, J=2Hz,7Hz), 7.69(2H, dd, J=2Hz, 7Hz)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル 塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t, J=8Hz), 1.21-1.35(1H, m), 1.47-1.62(5H, m), 1.70-1.81(4H, m), 2.02-2.10(2H,m), 3.01-3.14(4H, m), 3.15-3.28(2H, m), 3.50-3.58(2H, m), 3.82-4.02(5H, m),7.04(2H, dd, J=2Hz, 7Hz), 7.79(2H, dd, J=2Hz, 7Hz), 8.11(1H, s)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 塩酸塩
1H-NMR(CDCl3,δ):1.05(3H,t, J=7Hz), 1.31-1.43(1H, m), 1.45-1.56(2H, m), 1.64-1.78(3H, m), 1.90-2.02(4H,m), 2.16-2.25(2H, m), 2.95-3.28(5H, m), 3.60-3.75(4H, m), 3.78-3.89(2H, m),6.65(1H, br-s), 6.92(2H, d, J=8Hz), 7.97(2H, d, J=8Hz)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t, J=8Hz), 1.24(3H, t, J=7Hz), 1.30-1.41(1H, m), 1.43-1.71(7H., m), 1.88-1.97(2H,m), 2.10-2.20(2H, m), 2.36(1H, t, J=6Hz), 2.37(1H,t, J=6Hz), 3.31(4H, t,J=5Hz), 4.18(4H, t, J=5Hz), 4.20(2H, q, J=7Hz), 6.10(1H, br-s), 6.89(2H, dd,J=2Hz, 8Hz), 7.69(2H, dd, J=2Hz, 8Hz)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル 塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6,δ):0.93(3H,t, J=8Hz), 1.11(3H, t, J=7Hz), 1.23-1.32(1H, m), 1.45-1.55(5H, m),1.68-1.80(4H, m), 2.02-2.10(2H, m), 3.03-3.18(6H, m), 3.51-3.62(2H, m),3.95-4.04(2H, m), 4.02(2H, q, J=7Hz), 7.04(2H, d, J=8Hz), 7.78(2H, d, J=8Hz),8.10(1H, s)
1−[[[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 塩酸塩
1H-NMR(CDCl3,δ):1.05(3H,t, J=7Hz), 1.31-1.43(1H, m), 1.45-1.56(2H, m), 1.64-1.78(3H, m), 1.90-2.02(4H,m), 2.16-2.25(2H, m), 2.95-3.28(5H, m), 3.60-3.75(4H, m), 3.78-3.89(2H, m),6.65(1H, br-s), 6.92(2H, d, J=8Hz), 7.97(2H, d, J=8Hz)
2−(フェニルメチル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.48-1.51(1H,m), 1.56-1.70(3H, m), 1.70-1.79(6H, m), 3.79(2H, s), 7.28-7.36(5H, m)
2−(2−フェニルエチル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.47-1.55(4H,m), 1.57-1.78(6H, m), 2.79(2H, t, J=7Hz), 3.02(2H, t, J=7Hz), 7.20-7.23(3H, m),7.28-7.31(2H, m)
2−(4−ビフェニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.52(2H,m), 1.63-1.71(1H, m), 1.72-1.80(2H, m), 1.81-1.90(5H, m), 7.39-7.42(1H, m),7.47-7.50(2H, m), 7.63(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 7.65(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 7.71(1H,d, J=7Hz, 1Hz), 7.72(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 8.07(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 8.08(1H,dd, J=7Hz, 1Hz)
2−(2−ナフチル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.54-1.68(1H,m), 1.69-1.76(1H, m), 1.78-1.94(8H, m), 7.26-7.62(2H, m), 7.89(1H, d, J=8Hz),7.92(1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.95(1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 8.09(1H, dd, J=8Hz, 1Hz),8.49(1H, d, J=1Hz)
2−(1−ナフチル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.68(3H,m), 1.70-2.00(7H, m), 7.53-7.60(2H, m), 7.67(1H, td, 7Hz, 1Hz), 7.92(1H, dd,J=7Hz, 1Hz), 8.03(1H, d, J=7Hz), 8.17(1H, dd, J=7Hz, 1Hz), 9.33(1H, dd, J=7Hz,1Hz)
2−[(RS)−2,3−テトラヒドロベンゾフラン−2−イル] −3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.43-1.82(10H,m), 3.56(2H, d, J=9Hz), 5.46(1/2H, d, J=10Hz), 5.48(1/2H, d, J=10Hz), 6.89(1H, td, 8Hz, 1Hz), 6.93(1H, dd,H=8Hz, 1Hz), 7.16(1H, td, J=8Hz,1Hz), 7.21(1H, dd, J=8Hz, 1Hz)
2−(2−フラニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.53-1.57(1H,m), 1.66-1.86(9H, m), 6.58(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.09(1H, dd, J=4Hz, 1Hz),7.65(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
2−(3−フラニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.54-1.57(1H,m), 1.63-1.86(9H, m), 6.86(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.51(1H, t, J=2Hz), 7.99(1H,dd, J=2Hz, 1Hz)
2−[2−(2−フラニル)エテニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26-1.54(2H,m), 1.66-1.84(8H, m), 6.48(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 6.53(1H, d, J=16Hz), 6.60(1H,d, J=2Hz), 7.22(1H, d, J=16Hz), 7.51(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
2−シクロヘキシル−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24-1.38(3H,m), 1.44-1.56(3H, m), 1.56-1.63(3H, m), 1.63-1.84(9H, m), 1.92-2.00(2H, m),2.43-2.49(1H, m)
2−(6−ベンゾチアゾリル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.53-1.62(4H,m), 1.68-1.79(2H, m), 1.81-1.92(4H, m), 8.19(1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 8.22(1H, dd,J=9Hz, 1Hz), 8.65(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 9.15(1H, s)
2−(2−チエニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.59(1H,m), 1.61-1.69(1H, m), 1.71-1.88(8H, m), 7.14(1H, dd, J=5Hz,4Hz), 7.57(1H, dd,J=5Hz, 1Hz), 7.70(1H, dd J=4Hz, 1Hz)
2−(2−フラニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.53-1.57(1H,m), 1.66-1.86(9H, m), 6.58(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.09(1H, dd, J=4Hz, 1Hz),7.65(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.57(1H,m), 1.63-1.75(3H, m), 1.76-1.88(6H, m), 6.05(2H, s), 6.87(1H, d, J=8Hz),7.46(1H, d, J=2Hz), 7.55(1H, dd, J=8Hz, 2Hz)
2−(2−ベンゾフラニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.74(2H,m), 1.78-1.94(8H, m), 7.33(1H, ddd, J=8Hz, 7Hz, 1Hz), 7.44(1H, d, J=1Hz),7.46(1H, ddd, J=8Hz, 7Hz, 1Hz), 7.63(1H, ddd, J=8Hz, 2Hz, 1Hz), 7.70(1H, ddd,J=8Hz, 2Hz, 1Hz)
2−(2−ピリジニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.54-1.77(3H,m), 1.78-1.92(7H, m), 7.62(1H, ddd, J=7Hz, 5Hz, 2Hz), 7.87(1H, dt, J=7Hz, 2Hz),8.04(1H, dd, J=5Hz, 2Hz), 8.82(1H, dd, J=5Hz, 2Hz)
2−(3−チエニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.52-1.87(10H,m), 7.40(1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 7.60(1H, dd, J=5Hz, 1Hz), 8.00(1H, dd, J=3Hz,1Hz)
2−(3−エトキシ−2−チエニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.46(3H,t, J=7Hz), 1.49-1.84(10H, m), 4.22(2H, q, J=7Hz), 6.86(1H, d, J=6Hz), 7.42(1H,d, J=6Hz)
2−[2−[(S)−1−フェニルエチル]] −3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.78(13H,m), 3.89(1H, q, J=7Hz), 7.26-7.35(5H, m)
2−(2−ピラジニル) −3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.56-1.93(10H,m), 8.78(2H, m), 9.28(1H, t, J=3Hz)
2−(5−メチルイソキサゾール−4−イル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.59(1H,m), 1.64-1.72(2H, m), 1.76-1.83(7H, m), 2.75(3H, s), 8.55(1H, s)
2−シクロペンチル−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.53-1.65(5H,m), 1.67-1.76(4H, m), 1.86-1.95(8H, m), 2.80-2.89(2H, m)
2−(5−メチル−2−チエニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.53-1.62(3H,m), 1.71-1.84(7H, m), 2.55(3H, s), 6.79(1H, d, J=3Hz), 7.50(1H, d, J=3Hz)
2−(4−メトキシフェニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.60(1H,m), 1.61-1.73(3H, m), 1.76-1.90(6H, m), 3.87(3H, s), 6.96(2H, dd, J=7Hz, 2Hz),7.94(2H, dd, J=7Hz, 2Hz)
2−(3−メチル−2−チエニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.60(1H,m), 1.65-1.78(3H, m), 1.78-1.90(6H, m), 2.58(3H, s), 6.95(1H, d, J=5Hz),7.42(1H, d, J=5Hz)
2−(3−メチル−2−フラニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.48-1.61(1H,m), 1.62-1.89(9H, m), 2.36(3H, s), 6.40(1H, d, J=1Hz), 7.52(1H, d, J=1Hz)
2−(3−ピリジニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.90(10H,m), 7.42(1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 8.27(1H, d, J=8Hz), 8.78(1H, d, J=5Hz), 9.00(1H,s)
2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.44-1.85(10H,m), 3.40(3H, s), 6.18(1H, dd, J=4Hz, 3Hz), 6.82-6.86(2H, m)
2−[(R)−1−フェニルエチル] −3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.45-1.65(7H,m), 1.67-1.80(6H, m), 3.89(1H, q, J=7Hz), 7.26-7.34(5H, m)
2−(1H−インドール−5−イルカルボニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.56-1.89(10H,m), 6.65(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 7.26-7.36(1H, m), 7.46(1H, d, J=9Hz), 7.88(1H,dd, J=9Hz, 2Hz), 8.32(1H, s), 8.35(1H, br-s)
2−(1−シクロペンテニルカルボニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.53-1.82(10H,m), 1.99-2.10(2H, m), 2.55-2.69(2H, m), 2.69-2.80(2H, m), 6.65-6.67(1H, m)
2−(4−ピリジニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.92(10H,m), 7.85(2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 8.80(2H, dd, J=5Hz, 2Hz)
2−(1H−ピロール−2−イル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.65(1H,m), 1.65-1.86(9H, m), 6.32(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.87(1H, dd, J=4Hz, 2Hz),7.01(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 9.37(1H, br-s)
2−(6−ヒドロキシ−2−ピリジニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.52(1H,m), 1.78(9H, m), 6.85-6.79(2H, m), 7.50(1H, dd, J=9Hz, 7Hz)
2−(2−ヒドロキシ−3−ピリジニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.04-2.21(10H,m), 6.40-6.50(1H, m), 7.69-7.82(1H, m), 8.28-8.35(1H, m)
2−(6−ヒドロキシ−3−ピリジニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.45-1.86(10H,m), 6.66(1H, d, J=10Hz), 8.02(1H, d, J=2Hz), 8.05(1H, dd, J=10Hz, 2Hz)
2−[2−(2−フラニル)エチル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.43-1.60(4H,m), 1.60-1.80(6H, m), 2.84(2H, t, J=7Hz), 3.05(2H, t, J=7Hz), 6.06(1H, dd,J=2Hz, 1Hz), 6.27(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.31(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
2−[1−[(2−プロポキシ)カルボニル]ピペリジン−4−イル] −3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24(6H,d, J=6Hz), 1.44-1.79(12H, m), 1.90-1.98(2H, m), 2.62-2.69(1H, m), 2.89-2.99(2H,m), 4.03-4.19(2H, m), 4.88-4.97(1H, m)
2−[1−(エトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.26(3H,t, J=7Hz), 1.45-1.80(12H, m), 1.92-1.99(2H, m), 2.62-2.70(1H, m), 2.90-3.03(2H,m), 4.03-4.20(4H, m)
2−[1−(2−フラニルカルボニル)ピペリジン−4−イル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.49-1.68(5H,m), 1.68-1.80(5H, m), 1.80-1.92(2H, m), 2.03-2.10(2H, m), 2.75-2.83(1H, m),3.05-3.31(2H, m), 4.28-4.40(2H, m), 6.48(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.00(1H, dd,J=3Hz, 1Hz), 7.48(1H, dd, J=3Hz, 1Hz)
2−[[(2−フラニルカルボニル)アミノ]メチル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.80(10H,m), 4.45(2H, d, J=6Hz), 6.53(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 6.90(1H, br-s), 7.18(1H, ddd,J=3Hz, 2Hz, 1Hz), 7.50(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
2−[(ベンゾイルアミノ)メチル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.48-1.58(1H,m), 1.63-1.80(9H, m), 4.49(2H, d, J=5Hz), 6.76(1H, br-s), 7.48(2H, m), 7.55(1H,m), 7.83(2H, m)
2−(4−フルオロフェニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.49-1.60(1H,m), 1.63-1.90(9H, m), 7.13-7.20(2H, m), 8.00-8.05(2H, m)
2−[[4−(1−プロピル)ピペラジン−1−イル]フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t, J=8Hz), 1.50-1.61(3H, m), 1.61-1.69(1H, m), 1.69-1.76(2H, m), 1.79-1.84(6H,m), 2.35(1H, t, J=6Hz), 2.36(1H, t, J=6Hz), 2.59(4H, t, J=5Hz), 3.35(4H, t,J=5Hz), 6.91(2H, dd, J=2Hz, 7Hz), 7.86(2H, dd, J=2Hz, 7Hz)
2−[4−(4−プロピルピペラジン−1−イル)フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン 塩酸塩
1H-NMR(CDCl3,δ):1.05(3H,t, J=8Hz), 1.50-1.87(10H, m), 1.95-2.06(2H, m), 2.86-3.01, (4H, m),3.59-3.68(2H, m), 3.79-3.90(4H, m), 6.91(2H, dd, 2Hz, 7Hz), 7.91(2H, dd, J=2Hz,7Hz)
N−[[1−[[(フェニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.87(3H,d, J=7Hz), 0.92(3H, d, J=7Hz), 1.28-1.46(3H, m), 1.52-1.70(3H, m),1.73-1.82(1H, m), 1.85-2.03(4H, m), 2.76(1H, br-s), 3.42-4.47(1H,m),3.65-3.74(2H, m), 5.02-5.16(3H, m), 6.36(1H, d, J=8Hz), 7.30-7.40(5H, m)
N−[[1−[[(フェニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−ノルロイシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t, J=7Hz), 1.23-1.52(9H, m), 1.58-1.70(3H, m), 1.83-2.04(4H, m), 2.83(1H,br-s), 3.34-3.40(1H, m), 3.70(1H, br-s), 3.89(1H, br-s), 5.02-5.13(3H, m),6.26(1H, d, J=8Hz), 7.31-7.40(5H, m)
N−[[1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,d, J=7Hz), 0.95(3H, d, J=7Hz), 1.32-1.56(3H, m), 1.58-1.76(3H, m),1.80-1.90(1H, m), 1.96-2.08(2H, m), 2.14-2.24(2H, m), 3.00-3.06(1H, m),3.52-3.58(1H, m), 3.68-3.78(2H, m), 6.49(1H, s), 6.53(1H, dd, J=4Hz, 2Hz),6.75-6.77(1H, m), 7.14(1H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.49(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,d, J=7Hz), 0.95(3H, d, J=7Hz), 1.32-1.56(3H, m), 1.58-1.76(3H, m),1.80-1.90(1H, m), 1.96-2.08(2H, m), 2.14-2.24(2H, m), 3.00-3.06(1H, m),3.52-3.58(1H, m), 3.68-3.78(2H, m), 6.49(1H, s), 6.53(1H, dd, J=4Hz, 2Hz),6.75-6.77(1H, m), 7.14(1H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.49(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノ−ル
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,d, J=7Hz), 0.95(3H, d, J=7Hz), 1.32-1.56(3H, m), 1.58-1.76(3H, m),1.80-1.90(1H, m), 1.96-2.08(2H, m), 2.14-2.24(2H, m), 3.00-3.06(1H, m),3.52-3.58(1H, m), 3.68-3.78(2H, m), 6.49(1H, s), 6.53(1H, dd, J=4Hz, 2Hz),6.75-6.77(1H, m), 7.14(1H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.49(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[(4−モルホリニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−ノルロイシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t, J=7Hz), 1.26-1.56(9H, m), 1.60-1.73(3H, m), 1.85-2.05(4H, m), 3.33-3.43(5H,m), 3.54(1H, t, J=7Hz), 3.66-3.73(4H, m), 3.76-3.82(1H, m), 3.83-3.93(1H, m),4.64(1H, br-s), 6.35(1H, d, J=8Hz)
N−[N−[(フェニルメトキシ)カルボニル]−L−ロイシル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.83-0.99(12H,m), 1.46-1.74(3H, m), 1.78-1.90(1H, m), 2.42(1H, br-s), 3.57-3.72(3H, m),4.10-4.17(1H, m), 5.04-5.17(3H, m), 6.22(1H, d, J=7Hz), 7.27-7.39(5H, m)
N−[N−[(フェニルメトキシ)カルボニル]−L−ロイシル]−L−ノルロイシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t, J=7Hz), 0.95(6H, d, J=7Hz), 1.23-2.72(9H, m), 2.44(1H, br-s), 3.47-3.71(2H,m), 3.89(1H, br-s), 4.10-4.17(1H, m), 5.08-5.16(3H, m), 6.10(1H,d ,J=6Hz),7.31-7.39(5H, m)
N−[N−(4−モルホリニルカルボニル)−L−ロイシル]−L−ノルロイシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t, J=7Hz), 0.94(3H, d, J=7Hz), 0.96(3H, d, J=7Hz), 1.23-1.37(4H, m), 1.43-1.72(5H,m), 2.67(1H, br-s), 3.31-3.44(4H, m), 3.52-3.60(1H, m), 3.65-3.73(5H, m),3.82-3.89(1H, m), 4.24-4.32(1H, m), 4.82(1H, d, J=8Hz), 6.31(1H, d, J=8Hz)
N−[N−(2−フラニルカルボニル)−L−ロイシル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t, J=7Hz), 0.93(3H, t, J=7Hz), 0.97(3H, t, J=7Hz), 0.99(3H, t, J=7Hz),1.65-1.94(4H, m), 2.47(1H, t, J=5Hz), 3.63-3.74(3H, m), 4.54-4.62(1H, m),6.42(1H, d, J=7Hz), 6.52(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.68(1H, d, J=8Hz), 7.14(1H, dd,J=4Hz, 1Hz), 7.47(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリンエチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,d, J=7Hz), 0.94(3H, d, J=7Hz), 1.25(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.70(6H, m),1.98-2.01(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.31-2.39(1H, m), 4.11-4.19(2H, m),4.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.34(1H, s), 6.53(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.15(1H, dd,J=3Hz, 1Hz), 7.48(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.58(1H, d, J=9Hz)
N−[[1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリン
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,d, J=7Hz), 0.97(3H, d, J=7Hz), 1.33-1.48(3H, m), 1.64-1.73(3H, m), 1.98(2H, dt,J=14Hz, 4Hz), 2.22-2.30(3H, m), 4.46(1H, m), 6.43(1H, s), 6.53(1H, dd, J=3Hz,2Hz), 7.17(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.48(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.55(1H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[(フェニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,d, J=7Hz), 0.97(3H, d, J=7Hz), 1.22-1.44(3H, m), 1.59-1.70(3H, m),1.85-2.15(4H, m), 2.22-2.34(1H, m), 4.48(1H, s), 4.96(1H, s), 5.11(2H, s),7.10-7.41(6H, m), 9.59(1H, s)
N−[[1−[[(フェニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−ノルロイシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,d, J=7Hz), 1.19-1.43(7H, m), 1.51-1.70(4H, m), 1.82-2.13(5H, m), 4.42(1H,br-s), 4.95(1H, s), 5.10(2H, s), 7.10(1H, br-s), 7.29-7.42(5H, m), 9.53(1H, s)
N−[[1−[(2−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリナ−ル
1H-NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,d, J=7Hz), 1.01(3H, d, J=7Hz), 1.30-1.40(1H, m), 1.41-1.54(2H, m),1.62-1.76(3H, m), 1.95-2.04(2H, m), 2.20-2.26(1H, m), 2.28-2.36(2H, m),4.44(1H, dd, J=8Hz, 5Hz,), 6.38(1H, br-s), 6.54(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.15(1H,dd, J=4Hz, 1Hz), 7.49(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.68(1H, d, J=8Hz), 9.60(1H, s)
N−[[1−[(4−モルホリニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−ノルロイシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t, J=7Hz), 1.23-1.42(7H, m), 1.52-1.71(4H, m), 1.83-1.98(3H, m), 2.05-2.18(2H,m), 3.34-3.42(4H, m), 3.65-3.76(4H, m), 4.37(1H, dt, J=7Hz, 7Hz), 4.48(1H, s),7.81(1H, d, J=7Hz), 9.55(1H, s)
N−[N−[(フェニルメトキシ)カルボニル]−L−ロイシル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.83-1.01(12H,m), 1.48-1.59(1H, m), 1.62-1.74(2H, m), 2.28-2.37(1H, m), 4.19-4.28(1H, m),4.51-4.56(1H, m), 5.05-5.17(3H, m), 6.51(1H, d, J=7Hz), 7.27-7.39(5H, m),9.64(1H, s)
N−[N−[(フェニルメトキシ)カルボニル]−L−ロイシル]−L−ノルロイシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t, J=7Hz), 0.95(6H, d, J=7Hz), 1.22-1.39(4H, m), 1.47-1.72(4H, m),1.83-1.97(1H, m), 4.19-4.26(1H, m), 4.45-4.53(1H, m), 5.08-5.17(3H, m),6.46(1H, br-s), 7.29-7.39(5H, m), 9.57(1H, s)
N−[N−(4−モルホリニルカルボニル)−L−ロイシル]−L−ノルロイシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t, J=7Hz), 0.96(3H, d, J=6Hz), 0.97(3H, d, J=6Hz), 1.23-1.39(4H, m),1.50-1.76(4H, m), 1.85-1.96(1H, m), 3.32-3.43(4H, m), 3.63-3.72(4H, m),4.37-4.46(2H, m), 4.86(1H, d, J=8Hz), 6.69(1H, d, J=7Hz), 9.56(1H, s)
N−[N−(2−フラニルカルボニル)−L−ロイシル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.90-1.02(12H,m), 1.64-1.82(3H, m), 2.29-2.36(1H, m), 4.52(1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 4.67(1H, td,J=8Hz, 6Hz), 6.51(1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.67-6.73(2H, m), 7.14(1H, dd, J=4Hz,1Hz), 7.46(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 9.65(1H, s)
1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.78(6H, m),1.93-2.05(2H, m), 2.12-2.25(2H, m), 5.18(2H, s), 6.24(1H, s), 7.20-7.38(5H, m),7.38-7.51(2H, m), 7.77(1H, s), 7.80-7.91(2H, m)
1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-1.85(6H, m),1.91-2.08(2H, m), 2.21-2.35(2H, m), 6.22(1H, s), 7.38-7.53(2H, m),7.80-7.93(3H, m)
2−(2−ベンゾチエニル)−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.45-1.98(10H, m),7.38-7.51(2H, m), 7.80-7.91(2H, m), 7.93(1H, s)
1−[[[4−(クロロメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.73(6H, m), 1.83-2.00(2H,m), 2.08-2.21(2H, m), 3.71(3H, s), 5.56(2H, s), 6.30(1H, s), 7.44(2H, dd,J=8Hz, 2Hz), 7.75(2H, dd, J=8Hz, 2Hz)
1−[[[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.23-1.79(6H, m),1.82-2.23(4H, m), 4.73(2H, m), 5.16(2H, s), 6.25(1H, s), 7.20-7.32(5H, m),7.32-7.43(2H, m), 7.62-7.79(2H, m)
1−[[[4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ): 1.30-2.19(10H, m),2.24(6H, s), 3.46(2H, s), 3.76(3H, s), 6.22(1H, s), 7.38(2H, d, J=9Hz),7.73(2H, d, J=9Hz)
1−[[[4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-2.01(9H, m),2.12-2.28(1H, m), 2.24(6H, s), 3.46(2H, s), 5.17(2H, s), 6.25(1H, s),7.21-7.32(5H, m), 7.37(2H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.10(2H, dd, J=9Hz, 2Hz)
2−[4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.88(10H, m),2.25(6H, s), 3.48(2H, s), 7.43(2H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.96(2H, dd, J=9Hz, 2Hz)
2−[4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ): 1.50-1.88(10H, m),2.25(6H, s), 3.48(2H, s), 7.43(2H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.96(2H, dd, J=9Hz, 2Hz)
1−[[[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.79(6H, m),1.89-2.03(2H, m), 2.15-2.29(2H, m), 2.43(4H, t, J=5Hz), 3.53(2H, s), 3.70(4H,t, J=5Hz), 5.17(2H, s), 6.21(1H, s), 7.21-7.38(5H, m), 7.39(2H, d, J=8Hz),7.71(2H, d, J=8Hz)
1−[[[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.28-1.80(6H, m),1.80-1.99(2H, m), 2.11-2.21(2H, m), 2.38-2.49(4H, m), 3.54(2H, s),3.63-3.74(4H, m), 3.73(3H, s), 6.22(1H, s), 7.41(2H, d, J=8Hz), 7.73(2H, d,J=8Hz)
2−[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.42-1.80(10H, m),2.44(4H, t, J=5Hz), 3.56(2H, s), 3.71(4H, t, J=5Hz), 7.45(2H, d, J=8Hz),7.96(2H, d, J=8Hz)
2−[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ): 1.42-1.80(10H, m),2.44(4H, t, J=5Hz), 3.56(2H, s), 3.71(4H, t, J=5Hz), 7.45(2H, d, J=8Hz),7.96(2H, d, J=8Hz)
1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 フェニルメチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.42(1H, m), 1.45-1.61(2H, m), 1.62-1.75(3H, m), 1.91-2.01(2H,m), 2.18-2.24(2H, m), 2.37(3H, s), 2.56(4H, t, J=5Hz), 3.59(4H, t, J=5Hz),5.18(2H, s), 6.23(1H, br-s), 6.88(1H, s), 7.25-7.34(5H, m), 7.76(2H, dd, J=8Hz,2Hz), 7.90(2H, dd, J=8Hz, 2Hz)
1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.28-1.38(1H, m), 1.40-1.51(2H, m), 1.58-1.73(3H, m), 1.85-2.00(2H,m), 2.10-2.21(2H, m), 2.47(3H, s), 2.66-2.75(4H, m), 3.54-4.04(4H, m), 6.38(1H,br-s), 6.83(1H, s), 7.69(2H, d, J=8Hz), 7.76(2H, d, J=8Hz)
2−[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.51-1.62(1H, m), 1.62-1.71(1H, m), 1.71-1.78(2H, m), 1.78-1.90(6H,m), 2.37(3H, s), 2.56(4H, t, J=5Hz), 3.60(4H, t, J=5Hz), 6.92(1H, s), 7.94(2H,d, J=8Hz), 8.00(2H, d, J=8Hz)
4−[[2−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]安息香酸 臭酸塩
1H-NMR(DMSO-d6,δ):1.68-1.80(2H, m), 2.17-2.25(2H, m), 3.07-3.20(4H, m), 3.21-3.63(5H,m), 3.64-3.78(1H, m), 3.98-4.10(1H, m), 4.10-4.18(2H, m), 7.51(1H, s),7.95-7.99(4H, m)
1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.42(1H, m), 1.45-1.74(7H, m), 1.93-2.01(4H, m), 2.14-2.21(2H,m), 2.41-2.50(1H, m), 2.58(4H, t, J=5Hz), 3.07(2H, dd, J=13Hz, 13Hz), 3.73(4H,t, J=5Hz), 3.74(3H, s), 4.13(2H, d, J=13Hz), 6.25(1H, br-s), 6.86(1H, s),7.78(2H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.90(2H, dd, J=8Hz, 2Hz)
1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.45(1H, m), 1.46-1.60(2H, m), 1.61-1.77(5H, m), 1.90-2.03(4H,m), 2.15-2.25(2H, m), 2.44-2.52(1H, m), 2.62(4H, t, J=5Hz), 3.08(2H, dd,J=13Hz, 13Hz), 3.78(4H, t, J=5Hz), 4.14(2H, d, J=13Hz), 6.70(1H, br-s),6.88(1H, s), 7.79(2H, d, J=8Hz), 7.90(2H, d, J=8Hz)
2−[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペリジニル]−4−チアゾリル]フェニル]−3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.50-1.61(1H, m), 1.61-1.71(3H, m), 1.71-1.79(2H, m), 1.79-1.89(5H,m), 1.91-2.00(2H, m), 2.40-2.48(1H, m), 2.59(4H, t, J=5Hz), 3.09(2H, d,J=12Hz), 3.74(4H, t, J=5Hz), 4.13(2H, d, J=12Hz), 6.90(1H, s), 7.96(2H, dd,J=7Hz, 2Hz), 8.00(2H, dd, J=7Hz, 2Hz)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.29-1.80(6H, m),1.91-2.12(2H, m), 2.19-2.38(2H, m), 2.91(1H, br-s), 3.73-3.83(1H, m),3.89-4.02(1H, m), 5.07-5.20(1H, m), 6.26(1H, s), 7.20-7.49(8H, m), 7.83(1H, s),7.84-7.92(2H, m)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシナール
1H-NMR(CDCl3,δ): 1.21-1.80(6H, m),1.83-2.18(2H, m), 2.23-2.40(2H, m), 5.51(1H, d, J=5Hz), 6.10(1H, s),7.21-7.52(7H, m), 7.83(1H, s), 7.84-7.96(2H, m), 8.18(1H, d, J=5Hz), 9.55(1H,s)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニノール
1H-NMR(CDCl3,δ): 1.31-2.29(16H, m),2.45-2.63(1H, m), 3.06(1H, br-s), 3.45-3.61(1H, m), 3.73-3.82(1H, m),3.97-4.05(1H, m), 6.29(1H, s), 6.85(1H, br-s), 7.38-7.50(2H, m), 7.82(1H, s),7.83-7.90(2H, m)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.80(9H, m),1.91-2.09(5H, m), 2.20-2.35(2H, m), 2.50-2.63(1H, m), 4.43-4.59(1H, m),6.19(1H, s), 7.38-7.52(2H, m), 7.67(1H, d, J=7Hz), 7.71(1H, s), 7.80-7.89(2H,m), 9.61(1H, s)
N−[[1−[[[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.80(6H, m),1.92-2.10(2H, m), 2.18-2.32(2H, m), 2.37-2.50(4H, m), 2.99(1H, br-s), 3.55(2H,s), 3.62-3.71(4H, m), 3.71-3.83(1H, m), 3.91-4.02(1H, m), 5.05-5.18(1H, m),6.24(1H, s), 7.17-7.37(6H, m), 7.44(2H, d, J=8Hz), 7.73(2H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.20-2.37(10H, m),2.37-2.60(4H, m), 3.55(2H, s), 3.61-3.80(4H, m), 5.49(1H, d, J=6Hz), 6.16(1H,s), 7.20-7.58(7H, m), 7.75(2H, d, J=8Hz), 8.27(1H, d, J=6Hz), 9.54(1H, s)
N−[[1−[[[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-2.23(15H, m),2.35-2.45(4H, m), 2.45-2.62(2H, m), 3.12(1H, br-s), 3.40-3.60(3H, m),3.60-3.82(5H, m), 3.95-4.05(1H, m), 6.28(1H, s), 6.80(1H, d, J=8Hz), 7.43(2H,d, J=8Hz), 7.72(2H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[[4−(4−モルホリニルメチル)フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.20-2.80(21H, m),3.56(2H, s), 3.60-3.81(4H, m), 4.40-4.58(1H, m), 5.12(1H, d, J=7Hz), 6.18(1H,s), 7.44(2H, d, J=8Hz), 7.73(2H, d, J=8Hz), 9.59(1H, s)
N−[[1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.37-1.61(3H, m), 1.65-1.80(3H, m), 1.80-1.86(2H, m), 1.96-2.05(2H,m), 2.07(3H, s), 2.15-2.29(2H, m), 2.37(3H, s), 2.51-2.60(2H, m), 2.56(4H, t,J=5Hz), 3.14-3.21(1H, m), 3.50-3.56(1H, m), 3.59(4H, t, J=5Hz), 3.77-3.84(1H,m), 4.00-4.06(1H, m), 6.30(1H, br-s), 6.85(1H, d, J=7Hz), 6.90(1H, s), 7.76(2H,dd, J=8Hz, 2Hz), 7.92(2H, dd, J=8Hz, 2Hz)
N−[[1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.78(6H, m), 1.98-2.08(3H, m), 2.02(3H, s), 2.21-2.57(3H, m),2.38(3H, s), 2.55(4H, t, J=5Hz), 2.56(2H, m), 3.61(4H, t, J=5Hz), 4.49(1H, dt,J=8Hz, 5Hz), 6.17(1H, br-s), 6.90(1H, s), 7.78(2H, d, J=8Hz), 7.84(1H, d,J=8Hz), 7.92(2H, d, J=8Hz), 9.62(1H, s)
N−[[1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.34-1.43(1H, m), 1.42-1.61(2H, m), 1.61-1.79(3H, m), 1.96-2.10(2H,m), 2.20-2.29(1H, m), 2.30-2.36(1H, m), 2.37(3H, s), 2.56(4H, t, J=5Hz),3.01-3.08(1H, m), 3.60(4H, t, J=5Hz), 3.76-3.85(1H, m), 3.92-4.01(1H, m),5.09-5.15(1H, m), 6.27(1H, br-s), 6.90(1H, s), 7.24-7.30(3H, m), 7.31-7.36(2H,m), 7.37(1H, d, J=7Hz), 7.78(2H, d, J=8Hz), 7.92(2H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.82(6H, m), 2.25-2.39(2H, m), 2.50-2.59(1H, m), 2.62(3H, s),2.75(4H, t, J=5Hz), 3.06-3.15(1H, m), 3.72(4H, t, J=5Hz), 5.51(1H, d, J=6Hz),6.16(1H, br-s), 6.91(1H, s), 7.21-7.38(5H, m), 7.38(1H, d, J=6Hz), 7.79(2H, d,J=8Hz), 7.92(2H, d, J=8Hz), 9.56(1H, s)
N−[[1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.35-1.80(7H, m), 1.81-1.89(2H, m), 1.92-2.09(4H, m), 2.07(3H, s),2.15-2.23(3H, m), 2.41-2.49(1H, m), 2.54(2H, t, J=6Hz), 2.57(4H, t, J=5Hz),3.08(2H, dd, J=13Hz, 13Hz), 3.18(1H, t, J=7Hz), 3.50-3.58(1H, m), 3.74(4H, t,J=5Hz), 3.77-3.85(1H, m), 4.00-4.08(1H, m), 4.12(2H, d, J=13Hz), 6.30(1H,br-s), 6.83(1H, d, J=8Hz), 6.88(1H, s), 7.77(2H, d, J=8Hz), 7.96(2H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.36-1.56(3H, m), 1.61-1.79(6H, m), 1.93-2.07(5H, m), 2.02(3H, s),2.04-2.15(2H, m), 2.40(2.49(1H, m), 2.45(2H, t, J=6Hz), 2.58(4H, t, J=5Hz), 3.08(2H,dd, J=12Hz, 12Hz), 3.74(4H, t, J=5Hz), 4.12(2H, d, J=12Hz), 4.49(1H, dd, J=8Hz,5Hz,), 6.15(1H, br-s), 6.88(1H, s), 7.78(2H, d J=8Hz), 7.85(1H, d, J=8Hz),7.93(2H, d, J=8Hz), 9.62(1H, s)
N−[[1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシノール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.32-1.78(9H, m), 1.95-2.11(4H, m), 2.20-2.27(1H, m), 2.29-2.36(1H,m), 2.40-2.49(1H, m) 2.59(4H, t, J=5Hz), 3.09(2H, dd, J=13Hz, 13Hz), 3.74(4H,t, J=5Hz), 3.78-3.82(1H, m), 3.96-4.00(1H, m), 4.12(2H, d, J=13Hz),5.09-5.14(1H, m), 6.28(1H, br-s), 6.88(1H, s), 7.25-7.30(1H, m) 7.30-7.35(4H,m), 7.78(1H, d, J=8Hz), 7.78(2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.92(2H, dd, J=7Hz, 2Hz)
N−[[1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシナール
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.85(8H, m), 1.92-2.13(4H, m), 2.25-2.50(3H, m), 2.59(4H, t,J=5Hz), 3.08(2H, dd, J=12Hz, 12Hz), 3.74(4H, t, J=5Hz), 4.13(2H, d, J=12Hz),5.51(1H, d, J=6Hz), 6.14(1H, br-s), 6.88(1H, s), 7.30-7.41(5H, m), 7.79(2H, d,J=8Hz), 7.93(2H, d, J=8Hz), 8.34(1H, d, J=6Hz), 9.56(1H, s)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.80(6H, m),1.90-2.08(2H, m), 2.23-2.40(2H, m), 3.69(3H, s), 5.53(1H, d, J=7Hz), 6.10(1H,s), 7.23-7.49(7H, m), 7.81(1H, s), 7.83-7.91(2H, m), 8.13(1H, d, J=7Hz)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.81(8H, m),1.95-2.09(5H, m), 2.11-2.39(2H, m), 2.43-2.61(2H, m), 3.71(3H, s),4.61-4.73(1H, m), 6.16(1H, s), 7.38-7.45(2H, m), 7.59(1H, d, J=8Hz), 7.80(1H,s), 7.82-7.90(2H, m)
N−[[1−[[[4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ): 1.27-1.80(7H, m),1.83-2.09(2H, m), 2.18-2.39(1H, m), 2.25(6H, s), 3.47(2H, s), 3.69(3H, s),5.53(1H, d, J=7Hz), 6.07(1H, s), 7.10-7.25(7H, m), 7.73(2H, d, J=8Hz), 8.28(1H,d, J=7Hz)
N−[[1−[[[4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.29-1.58(4H, m),1.58-1.79(4H, m), 1.92-2.35(7H, m), 2.25(6H, s), 2.43-2.59(2H, m), 3.47(2H, s),3.71(3H, s), 4.61-4.72(1H, m), 6.10(1H, s), 7.41(2H, d, J=8Hz), 7.69(1H, d,J=8Hz), 7.73(2H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.33-1.60(3H, m), 1.63-1.78(3H, m), 1.97-2.05(3H, m), 2.05(3H, s),2.15-2.35(3H, m), 2.37(3H, s), 2,50-2.58(2H, m), 2.56(4H, t, J=5Hz), 3.59(4H,t, J=5Hz), 3.71(3H, s), 4.69(1H, dt, J=7Hz, 5Hz), 6.13(1H, br-s), 6.90(1H, s),7.72(1H, d, J=7Hz), 7.78(2H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.92(2H, dd, J=8Hz, 2Hz)
N−[[1−[[[4−[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.41(1H, m), 1.41-1.55(2H, m), 1.60-1.76(3H, m), 1.94-2.05(2H,m), 2.25-2.40(2H, m), 2.37(3H, s), 2.56(4H, t, J=5Hz), 3.59(4H, t, J=5Hz),3.69(3H, s), 5.54(1H, d, J=7Hz), 6.08(1H, br-s), 6.89(1H, s), 7.26-7.35(3H, m),7.38-7.41(2H, m), 7.78(2H, d, J=8Hz), 7.92(2H, d, J=8Hz), 8.29(1H, d, J=7Hz)
N−[[1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペリジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.31-1.79(8H, m), 1.92-2.05(5H, m), 2.05(3H, s), 2.15-2.34(3H, m),2.40-2.49(1H, m), 2.53(2H, t, J=7Hz), 2.59(4H, t, J=5Hz), 3.08(2H, dd, J=12Hz,12Hz), 3.71(3H, s), 3.74(4H, t, J=5Hz), 4.13(2H, d, J=12Hz), 4.69(1H, dt, J=8Hz,5Hz), 6.12(1H, br-s), 6.88(1H, s), 7.72(1H, d, J=8Hz), 7.78(2H, d, J=8Hz),7.92(2H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[[4−[2−[4−(4−モルホリニル)−1−ピペリジニル]−4−チアゾリル]フェニル]カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン メチルエステル
1H-NMR(CDCl3,δ):1.30-1.41(1H, m), 1.42-1.60(3H, m), 1.61-1.77(4H, m), 1.92-2.08(4H,m), 2.25-2.37(2H, m), 2.40-2.49(1H, m), 2.59(4H, t, J=5Hz), 3.08(2H, dd,J=12Hz, 12Hz), 3.69(3H, s), 3.74(4H, t, J=5Hz), 4.12(2H, d, J=12H), 5.54(1H, d,J=7Hz), 6.07(1H, br-s), 6.87(1H, s), 7.26-7.36(3H, m), 7.37-7.42(2H, m),7.77(2H, d, J=8Hz), 7.91(2H, d, J=8Hz), 8.30(1H, d, J=8Hz)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.80(6H, m),1.83-2.03(2H, m), 2.12-2.40(2H, m), 4.47(1H, d, J=5Hz), 6.11(1H, s),7.18-7.55(8H, m), 7.79(1H, s), 7.80-7.91(2H, m)
N−[[1−[(2−ベンゾチエニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.21-2.99(17H, m),4.51-4.68(1H, m), 6.42(1H, s), 6.75-6.85(1H, m), 7.32-7.50(2H, m),7.74-7.98(3H, m)
N−[[[1−[(1H−ピロール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.18-2.08(9H, m),2.18-2.30(1H, m), 5.63(1H, d, J=7Hz), 6.16-6.23(1H, m),6.25(1H, s), 6.61-6.83(2H, m), 7.17-7.35(3H, m), 7.41(2H, d, J=8Hz), 7.83(1H,d, J=7Hz), 10.92(1H, s)
N−[[[1−[(1H−ピロール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.20-2.33(15H, m),2.42-2.61(2H, m), 4.58-4.72(1H, m), 6.21(1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 6.28(1H, s), 6.69(1H,d, J=3Hz), 6.78(1H, d, J=5Hz), 7.29(1H, d, J=8Hz)
N−[[[1−[(4−メトキシフェニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−フェニルグリシン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.25-1.58(3H, m),1.60-1.81(3H, m), 1.85-2.05(2H, m), 2.17-2.39(2H, m), 3.86(3H, s), 4.45(1H, d,J=6Hz), 6.01(1H, s), 6.82-7.00(3H, m), 7.19-7.38(4H, m), 7.57-7.83(3H, m)
N−[[1−[[(4−メトキシフェニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−メチオニン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.20-2.62(17H, m),3.86(3H, s), 4.56-4.71(1H, m), 6.27(1H, s), 6.95(2H, d, J=9Hz), 7.75(2H, d,J=9Hz), 7.86(1H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[(E)−3−(2−フラニル)−1−オキソ−2−プロペニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル] −L−メチオニン
1H-NMR(CDCl3,δ):1.24-1.48(3H, m), 1.59-1.71(3H, m), 1.87-1.98(2H, m), 2.00-2.25(4H,m), 2.05(3H, s), 2.51-2.63(2H, m), 4.63(1H, dt, J=8Hz, 5H), 6.00(1H, br-s),6.40(1H, d, J=15Hz), 6.46(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.59(1H, d, J=3Hz), 7.40(1H, d,J=15Hz), 7.45(1H, d, J=2Hz), 7.76(1H, d, J=8Hz)
N−[[1−[[(2−フラニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.90(3H, d, J=7Hz), 0.95(3H, d, J=7Hz) ,1.29-1.46(3H, m), 1.56-1.72(3H,m), 1.78-1.85(1H, m), 1.88-1.96(2H, m), 1.96-2.06(2H, m), 2.75-2.90(1H, br-s), 3.48-3.55(1H,m), 3.68-3.78(2H, m), 5.06(1H, br-s), 5.00(1H, d, J=13Hz), 5.10(1H, d, J=13Hz),6.35(1H, br-s), 6.37(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.43(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 7.43(1H,dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[[(2−フラニルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.92(3H, d, J=7Hz), 1.00(3H, d, J=7Hz), 1.26-1.46(3H, m), 1.52-1.70(3H,m), 1.86-1.96(2H, m), 1.96-2.04(1H, m), 2.05-2.14(1H, m), 2.28-2.36(1H, m), 4.46-4.52(1H, m), 4.92-4.99 (1H, br-s), 5.04(1H, d, J=13Hz), 5.09(1H, d, J=13Hz), 6.36(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.41 (1H, d, J=3Hz), 7.04-7.16 (1H, m), 7.42(1H, d, J=2Hz), 9.61 (1H, s)
N−[[1−[[(E)−3−(2−フラニル)−1−オキソ−2−プロペニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル] −L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H, d, J=7Hz), 0.95(3H, d, J=7Hz), 1.34-1.52(3H, m), 1.60-1.74(3H,m), 1.80-1.88(1H, m), 1.94-2.06(2H, m), 2.08-2.18(2H, m), 3.16-3.21(1H, m), 3.51-3.57(1H,m), 3.68-3.78(2H, m), 5.72(1H, br-s), 6.35(1H, d, 15Hz), 6.47(1H, dd, J=3Hz, 2Hz),6.58(1H, dd, J=3Hz, 1Hz), 6.73(1H,br-d, J=9Hz), 7.41(1H, d, J=15Hz), 7.46(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[[(E)−3−(2−フラニル)−1−オキソ−2−プロペニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル] −L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.95(3H, d, J=7Hz), 1.01(3H, d, J=7Hz), 1.30-1.74(6H, m), 1.92-2.02(2H,m), 2.14-2.22(1H, m), 2.22-2.30(1H, m), 2.28-2.36(1H, m), 4.42(1H, ddd, J=8Hz,5Hz, 1Hz), 5.55(1H, br-s), 6.38(1H, d, J=15Hz), 6.47(1H, dd, J=3Hz, 2Hz), 6.58(1H, d, J=3Hz, 1Hz), 7.42(1H, d,J=15Hz), 7.46(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.83(1H, d, J=8Hz), 9.59(1H, d, 1Hz)
N−[[1−[(3−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H, d, J=7Hz), 0.96(3H, d, J=7Hz), 1.35-1.54(3H, m),1.56-1.76(3H,m),1.82-1.90(1H, m), 1.96-2.06(2H, m), 2.13-2.20(2H, m), 3.05(1H, br-s), 3.54-3.59(1H,m), 3.69-3.78(2H, m), 5.88(1H, br-s), 6.60(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 6.80(1H, br-d,J=8Hz), 7.46(1H, dd, J=2Hz, 2Hz), 7.96(1H, dd, J=2Hz, 1Hz)
N−[[1−[(3−フラニルカルボニル)アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.95(3H, d, J=7Hz), 1.02(3H, d, J=7Hz), 1.32-1.52(3H, m), 1.60-1.76(3H,m), 1.95-2.06(2H, m), 2.18-2.24(1H, m), 2.26-2.36(2H, m), 4.46(1H, ddd, J=8Hz,5Hz, 1Hz), 5.74(1H, br-s), 6.62(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.47(1H, dd, J=2Hz, 1Hz), 7.71(1H,d, J=8Hz), 7.97(1H, dd, J=1Hz,1Hz), 9.61(1H, d, J=1Hz)
N−[[1−[[(4−メトキシフェニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H, d, J=7Hz), 0.96(3H, d, J=7Hz), 1.36-1.80(7H, m), 1.80-1.88(1H,m), 1.98-2.10(2H, m), 2.16-2.26(2H, m), 3.55(1H, dd, J=11Hz, 6Hz), 3.69-3.74(1H,m), 3.77(1H, dd, J=11Hz, 3Hz), 3.86(3H, s), 6.17(1H, br-s), 6.84(1H, br-d, J=9Hz),6.95(2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.74(2H, dd, J=7Hz, 2Hz)
N−[[1−[[(4−メトキシフェニル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.95(3H, d, J=7Hz), 1.02(3H, d, J=7Hz), 1.34-1.54(3H, m), 1.63-1.78(3H,m), 1.96-2.05(2H, m), 2.24-2.37(3H, m), 3.87(3H, s), 4.43(1H, ddd, J=8Hz, 5Hz,1Hz), 6.03(1H, br-s), 6.96(2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.75(2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.87(1H,d, J=8Hz), 9.60(1H, s)
N−[[1−[[(1H−ピロール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリノール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H, d, J=7Hz), 0.94(3H, d, J=7Hz), 1.34-1.52(3H, m), 1.62-2.14(8H,m), 2.16-2.22(1H, m), 3.51(1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 3.69-3.76(2H, m), 6.03(1H,br-s), 6.27(1H, ddd, J=4Hz, 3Hz, 3Hz), 6.60-6.66(2H, m), 6.97(1H, ddd, J=3Hz,3Hz, 1Hz), 9.48(1H, br-s)
N−[[1−[[(1H−ピロール−2−イル)カルボニル]アミノ]シクロヘキシル]カルボニル]−L−バリナール
1H-NMR(CDCl3,δ):0.93(3H, d, J=7Hz), 1.00(3H, d, J=7Hz), 1.32-1.52(3H, m), 1.60-1.76(3H,m), 1.94-2.03(2H, m), 2.18-2.25(1H, m), 2.26-2.34(2H, m), 4.45(1H, dd, J=8Hz, 5Hz),5.84(1H, br-s), 6.28(1H, ddd, J=4Hz, 3Hz, 3Hz), 6.63(1H, ddd, J=4Hz, 3Hz, 1Hz),6.96(1H, ddd, J=3Hz, 3Hz, 1Hz), 7.75(1H, br-d, J=8Hz), 9.33(1H, br-s), 9.59(1H,s)
試験例1 カテプシンK阻害活性の測定
カテプシンKは昆虫細胞Sf21を用いたバキュウロウィルス発現系により細胞培養液中にプロ酵素として発現させ、40℃にて1時間インキュベーションすることにより活性型酵素を作製した1)。カテプシンK活性はAibeらの方法2)に準じて、蛍光基質Z-Gly-Pro-Arg-MCA(ペプチド研究所)の分解により測定した。すなわち、100 mMリン酸ナトリウムカリウム、1 mM EDTA、8 mM Cysteine、pH 6.0 中でカテプシンKによる20 mM Z-Gly-Pro-Arg-MCAの分解を測定した。反応は37℃、30分間行い、カルペプチン2×10-5 Mを添加することによって停止させた。反応停止後、励起波長355 nm、測定波長460 nmにおける蛍光強度を測定した。上記の反応系を用いて化合物のカテプシンK阻害を検討した。表1に参考例化合物のカテプシンKに対する50%阻害濃度を示す。
測定にはヒトカテプシンB (Calbiochem)を使用した。Barrettらの方法3)に準じて、蛍光基質Z-Arg-Arg-MCA(ペプチド研究所)の分解により測定した。すなわち、100 mMリン酸ナトリウムカリウム、1 mM EDTA、8 mM Cysteine、0.005% Brij35、pH 6.0中でカテプシンBによる20 mM Z-Arg-Arg-MCAの分解を測定した。反応は30℃、30分間行い、カルペプチン2×10-5 Mを添加することによって停止させた。反応停止後、励起波長355 nm、測定波長460 nmにおける蛍光強度を測定した。上記の反応系を用いて化合物のカテプシンB阻害を検討した。表1に参考例化合物のカテプシンBに対する50%阻害濃度を示す。
測定にはヒトカテプシンL(Calbiochem)を使用した。Barrettらの方法3)に準じて、蛍光基質Z-Phe-Arg-MCA(ペプチド研究所)の分解により測定した。すなわち、100 mM酢酸ナトリウム、5 mM EDTA、4 mM Urea、8mM Cysteine、0.005% Brij35、pH5.5中でカテプシンLによる20 mM Z-Phe-Arg-MCAの分解を測定した。反応は30℃、30分間行い、カルペプチン2×10-5 Mを添加することによって停止させた。反応停止後、励起波長355 nm、測定波長460 nmにおける蛍光強度を測定した。上記の反応系を用いて化合物のカテプシンL阻害を検討した。表1に参考例化合物のカテプシンLに対する50%阻害濃度を示す。
参考文献
・ Tezuka et al., J. Biol.Chem., 269,1106-1109 (1994)
・ Aibe et al., Biol. Pharm. Bull., 19,1026-1031 (1996)
・ Barrett, A.J. & Kirschke, H. MethodsEnzymol. 80, 535-561(1981)
Claims (5)
- 式(I)で示されるオキサゾロン誘導体。
但し、複素環基はスピロ環を形成することはない。また、(a)群の少なくとも一個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基は、アミノ基で置換されたシクロヘキシル基、フェニルメトキシカルボニルアミノ基で置換されたシクロヘキシル基、アミノ基及びフェニルメトキシカルボニルアミノ基で置換されたシクロヘキシル基、フェニルメチルアミノ基で置換されたイソブチル基、複素環基又は1−カルボニルアミノシクロヘキサンカルボン酸基で置換された3−ペンチル基、並びに3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オンで置換されたn−ブチル基を含まず、無置換のアルケニル基はビニル基、プロペニル基及びイソプロペニル基を含まず、また、置換フェニル基は同一ベンゼン環上にメチル基及びメトキシ基を同時に有することはない。]
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(b)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す) - 式(I’)で示されるオキサゾロン誘導体。
[R1’は炭素数3〜12の無置換のアルキル基、下記(a1)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、炭素数4〜12の無置換のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数2〜12のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルキニル基、下記(b1)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、又は下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、環Aは炭素数6〜7の飽和環状アルキリデン基である。但し複素環基はスピロ環を形成することはない。
(a1)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す)
(b1)群;
水酸基、炭素数2〜12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す) - 式(I’’)で示されるオキサゾロン誘導体。
[R1”は炭素数4〜12の無置換のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数2〜12のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルキニル基、下記(b1)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基、又はRa(Rb)CH−で表される基であり、環Aは炭素数6〜7の飽和環状アルキリデン基である。
ここで、Ra及びRbがともに水素原子でない場合は、RaおよびRbは、水酸基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12の無置換のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基である。
また、Ra、Rbの一方が水素原子の場合は、RaおよびRbの他方は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12の無置換のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されてもよいフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、又、複素環基はスピロ環を形成することはない。
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(b1)群;
水酸基、炭素数2〜12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す) - 式(I)、(I’)または(I’’)において、環Aがシクロヘキシリデン基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のオキサゾロン誘導体。
- 式(I)、(I’)または(I’’)において、R1、R1’ 又はR1”が上記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基、上記(b1)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、あるいは芳香族炭化水素基又は複素環基で置換された炭素数1〜12のアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のオキサゾロン誘導体。
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