JP3911791B2 - Insecticide, acaricide composition - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は殺虫、殺ダニ組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
式
【化1】
で示される2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドは、特開昭57−156407号公報及び特開平8−319202号公報において殺虫、殺ダニ組成物の有効成分として知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する殺虫、殺ダニ組成物を提供することを目的としてなされたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ組成物に、オクタクロロジプロピルエーテルを加えることにより、該殺虫、殺ダニ組成物の殺虫、殺ダニ効力を飛躍的に高めることができるというものである。
【0005】
本発明において用いられるオクタクロロジプロピルエーテルは、化学名がビス(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテルであって、「S−421」という名称で広く知られており、アレスリン、ピレトリン等の菊酸エステル型ピレスロイド化合物との混用において共力剤(それ自体は殺虫力を示さないが、アレスリンやピレトリンに加えることにより致死効力が増強されるもの)としての作用を示すことが知られているものであるが、本発明においては意外にも、オクタクロロジプロピルエーテルが、菊酸エステル型ピレスロイド化合物とは構造的にも殺虫、殺ダニ作用機構においても大きく異なる2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドに対して共力作用を示すというものである。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとが有効成分として含有されてなるものであり、本発明の殺虫、殺ダニ組成物中の2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとは、通常、重量比で1:1〜1:50の範囲内にある。
【0007】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、通常2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとの有効成分の他に適当な担体、必要により分散剤、湿潤剤、増粘剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の製剤用補助剤を含有し、油剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、エアゾール製剤、燻煙剤、加熱蒸散剤、シート等の各種製剤形態をとるものである。
【0008】
製剤化の際に用いられる担体としては、炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロセン、ヘキサン、シクロヘキサン等)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等)、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサノール、エチレングリコール等)、アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)などの液体担体、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、シリカ、バーミキュライト、パーライトなどの固体担体を含有してもよい。また、本発明の殺虫、殺ダニ組成物がエアゾール製剤である場合には、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル、LPGなどの噴射剤を含有する。
【0009】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物が非燃焼型燻煙剤である場合には、有効成分の他に発泡剤を含有する。該発泡剤としては例えば、アゾジカルボンアミド、アゾビスイソブチロニトリル、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、ジニトロソペンタメチレンテトラミン及び p,p'−オキシ−ビス(ベンゼンスルホニルヒドラジド)等の熱分解により窒素を発生し得る有機発泡剤などが挙げられる。該非燃焼型燻煙剤の使用に際しては、例えば、特公昭59-49201号公報に記載されるような隔壁で区分された容器の一方に顆粒状の燻煙剤を入れ、他方に酸化カルシウムを入れておき、使用時に酸化カルシウムに水を加え、この時の化学反応熱を利用してダニ防除を行うという方法等が挙げられる。
【0010】
一方、本発明の殺虫、殺ダニ組成物が燃焼型燻煙剤である場合には、一般に有効成分の他に、通常、過塩素酸カリウム、硝酸カリウム、塩素酸カリウム等の酸素供給剤、糖類、澱粉等の燃焼剤、さらに必要により、硝酸グアニジン、ニトログアニジン、ジシアンジアミド、リン酸グアニル尿素、スルファミン酸グアニジン等の発熱調整剤や塩化カリウム、塩化ナトリウム、四三酸化鉄、酸化銅、酸化クロム、酸化鉄、塩化鉄、活性炭等の酸素供給剤分解用助剤、パーライト、珪藻土、タルク、クレー等の無機担体を含有し、これらの各成分を混合し、水を加えて混練、顆粒状に成型、乾燥といった通常の方法により製造される。
【0011】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物が加熱蒸散用マット製剤(所謂、電気蚊取りマット製剤)である場合、該殺虫、殺ダニ組成物は、コットンリンター、不織布、セラミック板、厚紙等の多孔質担体に有効成分が保持されてなる。該加熱蒸散用マット製剤は、例えば市販の電気蚊取りマット用ヒーターを用いるなどして 100〜 300℃に加熱することにより使用される。
【0012】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物がシート状の形態をとる場合、シート基材としては、例えば、紙、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂フィルム、合成繊維や羊毛、絹、綿、麻等の天然繊維の織布又は不織布などが挙げられる。該シート基材1m2 当たり通常、2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとが合計量にして 0.01 〜2g保持される。また、該シート基材は通常、0.01〜10mm程度の厚さを有する。
【0013】
シート状の形態をとる本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、通常、2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとの混合物又はそれらの溶液(例えば、アセトン等のケトン系溶媒、メタノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒などの有機溶媒に溶解したもの)をシート基材に含浸させて製造されるが、シート基材となる合成樹脂フィルムや合成繊維に、予め2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとの混合物又はそれらの溶液を練り混んでおき、その後フィルムに成形したり、繊維にして織物とすることもできる。
【0014】
尚、本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとを有効成分とするものであるが、さらに、他の殺虫、殺ダニ活性成分(例えば、ペルメトリン、エンペントリン等のピレスロイド化合物)、共力剤、殺菌剤、防黴剤等をもシート基材に保持させたものであってもよい。
【0015】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、特に、屋内に生息するダニ、例えば、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、コウノホシカダニ、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニクダニ等のニクダニ類、マルニクダニ類、ミナミツメダニ、クワガタツメダニ、フトツメダニ、ホソツメダニ、アシナガツメダニ等のツメダニ類、イエダニ、トリサシダニ、ワクモ、スズメサシダニ等のイエダニ類、イエササラダニ類、シラミダニ類、ヒゼンダニ類などを防除するのに有効である。本発明の防ダニ組成物は、これらのダニのみならず、ネコノミ、イヌノミ等のノミ類、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ等のゴキブリ類、ヒラタチャタテ、カツブシチャタテ等のチャタテムシ類、イエヒメアリ等のアリ類、トコジラミ等のトコジラミ類などの有害昆虫の防除にも有効である。
【0016】
【実施例】
以下、本発明を実施例にてより詳細に説明する。
製造例1
2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド 5量部とオクタクロロジプロピルエーテル 15 重量部、酸化亜鉛 0.5重量部及びα−澱粉2重量部にアゾジカルボンアミドを混合して全体を 100重量部とし、水を加えて混練、押出機で顆粒状に成形し、乾燥して本発明の殺虫、殺ダニ組成物(燻煙剤)を得る。
【0017】
製造例2
2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド5量部とオクタクロロジプロピルエーテル15重量部との混合物 1.5g、アゾジカルボンアミド 2.5g、ニトロセルロース 1.5g、フタル酸ジブチル 0.4g、酸化亜鉛 0.54g 、パーライト 2.56g 及びポリビニルアルコール 1.0gを混合し、水を加えて混練、押出機で顆粒状に成形し、乾燥して本発明の殺虫、殺ダニ組成物(燻煙剤)を得る。
【0018】
製造例3
2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド5量部とオクタクロロジプロピルエーテル 15 重量部との混合物1gをセラミック多孔体(縦 4.2cm、横 4.2cm、厚さ 1.2cm、孔径 0.3cm、孔数 102、京セラ社製)に塗布して本発明の殺虫、殺ダニ組成物(加熱蒸散用マット製剤)を得る。
【0019】
製造例4
2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとをアセトンで希釈し、クラフト紙に1m2 当たり2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドとオクタクロロジプロピルエーテルとが各々 0.05g と 0.8gとなるように滴下、含浸させ、風乾して本発明の殺虫、殺ダニ組成物(シート製剤)を得る。
【0020】
次に、本発明の殺虫、殺ダニ組成物の効力試験例を示す。
試験例1
製造例4で得たシート状の殺虫、殺ダニ組成物(12cm×12cm)をベニヤ板(15cm×15cm)中央部に貼り付けた。3cm×3cmに切ったカーペット上に、コナヒョウヒダニ約 200頭を含む動物用粉末飼料 0.1gを広げ、上述の防ダニシート上に載せた。これを容積約 2.6リットルのプラスチックケース内に入れ、湿度調節用に飽和硝酸アンモニウム水溶液を入れたカップを底部に置き、蓋をした。6週間後にカーペットを取り出し、カーペット表面に粘着シートを貼り、60℃に加熱したホットプレート上に該カーペットを置いて上部に逃げようとしたダニを粘着シートで捕集し、顕微鏡で粘着シート上の生ダニ数を観察した。無処理区の生ダニ数と処理区の生ダニ数から下記の式によって防ダニ指数を計算した。
【0021】
【数1】
【0022】
2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドあるいはオクタクロロジプロピルエーテル単独を保持させた防虫シート及び薬剤を処理していないシートでも同様の試験を行った。
【0023】
その結果、製造例4で得たシートを用いた試験では防ダニ指数が 58.0 であった。一方、製造例4に準じて、1m2 当たり2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド 0.05gのみを保持させたシートを用いた試験では防ダニ指数が 20.3、オクタクロロジプロピルエーテル 0.8gのみを保持させたシートを用いた試験では防ダニ指数が 0であり、オクタクロロジプロピルエーテルの添加によって、2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドのダニ防除効力が大きく上昇することが認められた。
【0024】
【発明の効果】
本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、各種害虫、特に屋内に生息するダニを防除するうえで、極めて有効である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an insecticidal and acaricidal composition.
[0002]
[Prior art]
Formula
2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide is known as an active ingredient of insecticidal and acaricidal compositions in JP-A-57-156407 and JP-A-8-319202.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention was made for the purpose of providing an insecticidal and acaricidal composition having excellent insecticidal and acaricidal effects.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
According to the present invention, by adding octachlorodipropyl ether to an insecticidal and acaricidal composition containing 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide as an active ingredient, Insecticides and acaricidal efficacy can be dramatically increased.
[0005]
Octachlorodipropyl ether used in the present invention has a chemical name of bis (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether, and is widely known as “S-421”. It is known that when used in combination with chrysanthemic ester-type pyrethroid compounds such as pyrethrin, it acts as a synergist (it does not itself show insecticidal activity, but is added to allethrin or pyrethrin to enhance its lethal efficacy). Surprisingly, in the present invention, octachlorodipropyl ether is significantly different from the chrysanthemic ester-type pyrethroid compound in terms of structure and insecticidal / miticidal action mechanism. It has a synergistic effect on 4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The insecticidal and acaricidal composition of the present invention comprises 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether as active ingredients, and the insecticidal and acaricidal composition of the present invention. The 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether in the product are usually in the range of 1: 1 to 1:50 by weight.
[0007]
The insecticidal and acaricidal composition of the present invention is usually composed of an active ingredient of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether, an appropriate carrier, and if necessary, a dispersing agent, a wetting agent, an increasing agent. Contains formulation adjuvants such as stickers, antioxidants, UV absorbers, and various formulation forms such as oils, emulsions, suspensions, powders, granules, aerosols, smoke agents, heat transpiration agents, sheets, etc. It is to take.
[0008]
Carriers used in the formulation include hydrocarbons (eg, toluene, xylene, methylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, hexane, cyclohexane, etc.), ethers (eg, diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran) , Dioxane, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone, etc.), alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, hexanol, ethylene glycol, etc.), amides (eg, N, Liquid carriers such as N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide), talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, silica, vermiculite, perlite, etc. The solid carrier may contain. Further, when the insecticidal / acaricidal composition of the present invention is an aerosol preparation, it contains a propellant such as nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether, LPG.
[0009]
When the insecticidal and acaricidal composition of the present invention is a non-combustion type smoke smoking agent, it contains a foaming agent in addition to the active ingredient. Examples of the blowing agent include azodicarbonamide, azobisisobutyronitrile, 2- (carbamoylazo) isobutyronitrile, dinitrosopentamethylenetetramine and p, p'-oxy-bis (benzenesulfonylhydrazide). Examples thereof include organic foaming agents that can generate nitrogen by thermal decomposition. When using the non-combustion type smoke agent, for example, a granular smoke agent is placed in one of the containers divided by a partition as described in JP-B-59-49201, and calcium oxide is placed in the other. In addition, there is a method in which water is added to calcium oxide at the time of use, and tick control is performed using the heat of chemical reaction at this time.
[0010]
On the other hand, when the insecticidal and acaricidal composition of the present invention is a combustion type smoke agent, generally, in addition to the active ingredient, oxygen supply agents such as potassium perchlorate, potassium nitrate, potassium chlorate, sugars, Combustion agents such as starch, and if necessary, exothermic regulators such as guanidine nitrate, nitroguanidine, dicyandiamide, guanyl urea phosphate, guanidine sulfamate, potassium chloride, sodium chloride, iron tetroxide, copper oxide, chromium oxide, oxidation Contains oxygen carrier decomposition aids such as iron, iron chloride, activated carbon, inorganic carriers such as pearlite, diatomaceous earth, talc, clay, etc., mix these components, add water, knead, mold into granules, It is produced by a usual method such as drying.
[0011]
When the insecticidal and acaricidal composition of the present invention is a heat-transpiration mat preparation (so-called electric mosquito-repellent mat preparation), the insecticidal and acaricidal composition is a porous carrier such as cotton linter, non-woven fabric, ceramic board, cardboard, etc. The active ingredient is retained. The mat composition for heat evaporation is used by heating to 100 to 300 ° C. using, for example, a commercially available heater for electric mosquito mats.
[0012]
When the insecticidal and acaricidal composition of the present invention takes a sheet-like form, examples of the sheet base material include synthetic resin films such as paper, polyolefin, polyester, and polyvinyl chloride, synthetic fibers and wool, silk, cotton, Examples thereof include woven fabrics or nonwoven fabrics of natural fibers such as hemp. Usually, 0.01 to 2 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether are retained per 1 m 2 of the sheet substrate. The sheet substrate usually has a thickness of about 0.01 to 10 mm.
[0013]
The insecticidal and acaricidal composition of the present invention in sheet form is usually a mixture of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether or a solution thereof (for example, acetone or the like). Ketone solvents, alcohol solvents such as methanol, ester solvents such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, etc. It is manufactured by impregnating a sheet base material into a synthetic resin film or synthetic fiber to be used as a sheet base material, and 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodihydrate in advance. Knead the mixture with propyl ether or their solution, then film Molding or may be a woven fabric in the fiber.
[0014]
The insecticidal and acaricidal composition of the present invention comprises 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether as active ingredients. An active ingredient (for example, a pyrethroid compound such as permethrin and empentrin), a synergist, a bactericidal agent, an antifungal agent, and the like may be held on the sheet base material.
[0015]
The insecticidal and acaricidal compositions of the present invention are particularly suitable for mites that live indoors, for example, mite mites such as mites, mite mites, mite mites, mite mites, mite mites, mite mites, mite mites, mite mites, mite mites, It is effective in controlling mites, mites, mites, mites, mites, mite, mite, mite, mite, mite, mites, and mites. The mite-preventing composition of the present invention includes not only these mites, but also fleas such as cat fleas and dog fleas, cockroaches such as German cockroaches and black cockroaches, chatterworms such as kinglet chatter and katsubushichatte, ants such as Himehimeri, bed bugs It is also effective in controlling harmful insects such as bed bugs.
[0016]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Production Example 1
2-Methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide 5 parts by weight, octachlorodipropyl ether 15 parts by weight, zinc oxide 0.5 parts by weight and α-starch 2 parts by weight are mixed with azodicarbonamide to make 100 parts by weight as a whole. Then, water is added, kneaded, formed into granules by an extruder, and dried to obtain the insecticidal and acaricidal composition (smoke agent) of the present invention.
[0017]
Production Example 2
1.5 g of a mixture of 5 parts of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 15 parts by weight of octachlorodipropyl ether, 2.5 g of azodicarbonamide, 1.5 g of nitrocellulose, 0.4 g of dibutyl phthalate, zinc oxide 0.54 g, pearlite 2.56 g and polyvinyl alcohol 1.0 g are mixed, kneaded with water, formed into granules by an extruder, and dried to obtain the insecticidal and acaricidal composition (smoke agent) of the present invention.
[0018]
Production Example 3
1 g of a mixture of 5 parts by weight of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 15 parts by weight of octachlorodipropyl ether was mixed with a ceramic porous body (length 4.2 cm, width 4.2 cm, thickness 1.2 cm, pore diameter 0.3 cm, The insecticidal and acaricidal composition of the present invention (mat formulation for heat evaporation) is obtained by applying to a pore number of 102 (manufactured by Kyocera Corporation).
[0019]
Production Example 4
2-Methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether are diluted with acetone, and kraft paper is mixed with 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and octachlorodipropyl ether per 1 m 2. Are dropped and impregnated so as to be 0.05 g and 0.8 g, respectively, and air-dried to obtain the insecticidal and acaricidal composition (sheet preparation) of the present invention.
[0020]
Next, an effect test example of the insecticidal and acaricidal composition of the present invention will be shown.
Test example 1
The sheet-like insecticidal and acaricidal composition (12 cm × 12 cm) obtained in Production Example 4 was attached to the center of a plywood board (15 cm × 15 cm). On a carpet cut to 3 cm × 3 cm, 0.1 g of animal powder feed containing about 200 beetle mite was spread and placed on the above-mentioned anti-tick sheet. This was placed in a plastic case having a volume of about 2.6 liters, and a cup containing a saturated aqueous ammonium nitrate solution was placed on the bottom for humidity control, and the lid was capped. After 6 weeks, the carpet is taken out, an adhesive sheet is attached to the carpet surface, the mite that has been placed on the hot plate heated to 60 ° C. The number of raw ticks was observed. The tick-proof index was calculated from the number of raw mites in the untreated area and the number of raw mites in the treated area by the following formula.
[0021]
[Expression 1]
[0022]
A similar test was conducted on an insecticidal sheet retaining 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide or octachlorodipropyl ether alone and a sheet not treated with a drug.
[0023]
As a result, in the test using the sheet obtained in Production Example 4, the tick-proof index was 58.0. On the other hand, according to Production Example 4, in a test using a sheet in which only 0.05 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide per 1 m 2 was retained, the anti-mite index was 20.3, octachlorodipropyl ether 0.8 g In the test using the sheet retaining only mite, the mite prevention index is 0, and the addition of octachlorodipropyl ether may significantly increase the mite control effect of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide. Admitted.
[0024]
【The invention's effect】
The insecticidal and acaricidal compositions of the present invention are extremely effective in controlling various pests, particularly mites that live indoors.
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