JP2001010907A - Insecticidal and acaricidal composition - Google Patents

Insecticidal and acaricidal composition

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JP2001010907A
JP2001010907A JP2000127223A JP2000127223A JP2001010907A JP 2001010907 A JP2001010907 A JP 2001010907A JP 2000127223 A JP2000127223 A JP 2000127223A JP 2000127223 A JP2000127223 A JP 2000127223A JP 2001010907 A JP2001010907 A JP 2001010907A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition capable of expressing excellent insecticidal and acaricidal activities and useful for smoking agents, foaming agents, aerosol agents of total-volume spray type by bringing the composition to contain 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and a specific ester compound. SOLUTION: The composition contains (A) 2-methoxycarbonyl-4- chlorotrifluoromethanesulfonanilide and (B) an ester compound such as di(C3-8) alkyl adipate, di(C3-8)alkyl succinate or the like (e.g. diisobutyl adipate, etc.), preferably in the weight ratio ranging 1:1-1:50. To the composition, other insecticidal and acaricidal active compounds (e.g. phenothrin, etc.), a synergist (e.g., PBO, etc.), etc., can be blended. The amount to be applied is preferably 5-100 mg/m2 (oil solutions, emulsions, etc.), and 5-50 mg/m3 (foaming agents, smoking agents, aerosol agents of total-volume spray type) converted on the ingredient A, respectively.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は殺虫、殺ダニ組成物
に関する。
The present invention relates to an insecticidal and acaricidal composition.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】2−
メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタンス
ルホンアニリドは、特開昭57−156407号公報及
び特開平8−319202号公報において殺虫、殺ダニ
組成物の有効成分として知られているが、燻煙剤や全量
噴射型エアゾール剤等の製剤形態においては、その殺
虫、殺ダニ効果が十分に発揮されず、防除が重要である
コナダニ、中でもケナガコナダニに対しては効果が低い
場合があった。
2. Description of the Related Art
Methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide is known as an active ingredient of insecticidal and acaricidal compositions in JP-A-57-156407 and JP-A-8-319202. In the case of a formulation such as a spray-type aerosol, its insecticidal and acaricidal effects are not sufficiently exhibited, and the effect on pest mites, for which pest control is important, is particularly low in some cases.

【0003】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況下に鋭意検討した結果、2−メトキシカルボニル−4
−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリドと、ある
特定のエステル化合物群から選ばれる一種以上のエステ
ル化合物とを含有する殺虫、殺ダニ組成物が、極めて優
れた殺虫、殺ダニ活性を発揮し、殊に燻煙剤、発泡剤や
全量噴射型エアゾール剤の製剤形態において卓効を示す
ことを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、(a)
2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド(以下、本化合物と記す。)及び、
(b) アジピン酸ジ(C3〜C8)アルキルエステル、コ
ハク酸ジ(C3〜C8)アルキルエステル、セバシン酸
ジ(C2〜C8)アルキルエステル、クエン酸トリ(C
2〜C4)アルキルエステル、クエン酸アセチルトリ
(C2〜C4)アルキルエステル、C8〜C18脂肪酸
のグリセリントリエステル及びC8〜C18脂肪酸の
(C2〜C18)アルキルエステルからなるエステル化
合物群から選ばれる一種以上のエステル化合物(以下、
本エステルと記す。)とを含有することを特徴とする殺
虫、殺ダニ組成物(以下、本発明組成物と記す。)を提
供する。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies under such circumstances and found that 2-methoxycarbonyl-4.
-Insecticidal and acaricidal compositions containing chlorotrifluoromethanesulfonanilide and one or more ester compounds selected from a specific ester compound group exhibit extremely excellent insecticidal and acaricidal activity, and in particular, smoke. The present invention has been found to show an excellent effect in the form of an agent, a foaming agent or a full-amount aerosol, and has led to the present invention. That is, the present invention provides (a)
2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide (hereinafter, referred to as the present compound) and
(b) Di (C3-C8) alkyl adipate, di (C3-C8) alkyl succinate, di (C2-C8) alkyl sebacate, tri (C3-citrate)
At least one selected from the group consisting of ester compounds consisting of 2 to C4) alkyl esters, acetyl tri (C2 to C4) alkyl citrates, glycerin triesters of C8 to C18 fatty acids, and (C2 to C18) alkyl esters of C8 to C18 fatty acids. Ester compound (hereinafter, referred to as
This is referred to as the present ester. ) And an insecticidal and acaricidal composition (hereinafter, referred to as the composition of the present invention).

【0004】[0004]

【発明の実施の形態】本化合物の本発明組成物中におけ
る含量は組成物の製剤形態によって異なる。本発明組成
物が油剤、乳剤等の液剤の場合、本化合物は通常0.1
〜20重量%、粉剤の場合、通常0.01〜5重量%、
燻煙剤、エアゾール剤、発泡剤の場合通常0.3〜10
重量%程度含有される。本エステルとしては、例えばア
ジピン酸ジイソブチル、クエン酸アセチルトリブチル、
クエン酸トリエチル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセ
リル、ミリスチン酸イソプロピル等があげられる。本発
明組成物中の本化合物と本エステルの含有量比は重量比
で、通常1:1〜1:50の範囲である。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The content of the present compound in the composition of the present invention varies depending on the formulation of the composition. When the composition of the present invention is a solution such as an oil or an emulsion, the compound is usually used in an amount of 0.1 to 0.1%.
-20% by weight, in the case of powder, usually 0.01-5% by weight,
0.3 to 10 for smokers, aerosols and foaming agents
% By weight. Examples of the ester include diisobutyl adipate, acetyl tributyl citrate,
Triethyl citrate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, isopropyl myristate and the like. The content ratio of the present compound and the present ester in the composition of the present invention is usually in the range of 1: 1 to 1:50 by weight.

【0005】本発明組成物が油剤、乳剤、懸濁剤、粉
剤、粒剤等の製剤である場合、本化合物と本エステルの
他に、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤などの補助剤、炭化水素類(例えば、
キシレン、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタ
ン、アルキルベンゼン等)、ケトン類(例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等)、アルコール類(例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ヘキサノール、ベンジルアルコール等)、その他エ
チレングリコール、プロピレングリコール、3−メトキ
シ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−
メチル−1−ブチルアセテート、N−メチル−2−ピロ
リドン、プロピレンカーボネート等などの液体担体、タ
ルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、シリ
カ、バーミキュライト、パーライトなどの固体担体を含
有してもよい。
When the composition of the present invention is a preparation such as oils, emulsions, suspensions, powders, granules, etc., in addition to the compound and the ester, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a thickener, Auxiliaries such as antioxidants and ultraviolet absorbers, hydrocarbons (for example,
Xylene, methylnaphthalene, phenylxylylethane, alkylbenzene, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone, etc.), alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, hexanol, benzyl alcohol, etc.) ), Other ethylene glycol, propylene glycol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-
It may contain a liquid carrier such as methyl-1-butyl acetate, N-methyl-2-pyrrolidone, propylene carbonate and the like, and a solid carrier such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, silica, vermiculite and perlite.

【0006】本発明組成物がエアゾール剤組成物(以
下、本エアゾール剤と記す)の場合、(a)本化合物、(b)
本エステル、(c)石油系溶剤及び(d)噴射剤を含有する。
本エアゾール剤中、(a)本化合物、(b)本エステル、(c)
石油系溶剤及び(d)噴射剤の含量はそれぞれこの順に通
常、0.5〜10重量%、0.5〜20重量%、3〜5
0重量%及び40〜96重量%である。エアゾール剤の
うち、室内の塵性ダニを駆除するには密閉空間を効率よ
く処理できる全量噴射型エアゾール剤が有効である。全
量噴射型エアゾール剤とは、短時間にエアゾール缶の内
容物の全量を噴出することが可能な密閉空間処理用エア
ゾール剤である。この型のエアゾール剤には一度噴射ボ
タンを押すと、押した状態が維持されるような機構を持
つ全量噴射型アクチュエーターが装着される。
When the composition of the present invention is an aerosol composition (hereinafter referred to as the present aerosol), (a) the present compound, (b)
It contains the present ester, (c) a petroleum solvent and (d) a propellant.
In the present aerosol, (a) the present compound, (b) the present ester, (c)
The contents of the petroleum solvent and the propellant (d) are usually 0.5 to 10% by weight, 0.5 to 20% by weight, 3 to 5%, respectively.
0% by weight and 40-96% by weight. Among the aerosols, a full-discharge aerosol that can efficiently treat a closed space is effective for eliminating dust mites in a room. The full-amount aerosol is an aerosol for treating a closed space capable of ejecting the entire amount of the contents of the aerosol can in a short time. This type of aerosol is equipped with a full-injection-type actuator having a mechanism to maintain the pressed state once the injection button is pressed.

【0007】本エアゾール剤に使用できる石油系溶剤と
しては直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素、脂環族炭化
水素のいずれか、あるいはこれらの混合物があげられ
る。また噴射剤としては、例えば、プロパン、n−ブタ
ン、イソブタン、ジメチルエーテルのいずれか、あるい
はこれらの混合物等を挙げることができ、特にジメチル
エーテルを含有するのが好ましい。また本エアゾール剤
の噴射能力を上げるため、窒素、二酸化炭素、空気等の
圧縮ガスをさらに充填し、缶内圧を上げ、内容物の全量
噴射をより容易にすることも可能である。本エアゾール
剤が全量噴射型エアゾール剤の場合、噴射剤含有量は通
常、60〜90重量%程度であり、20℃におけるエア
ゾール缶の内圧はゲージ圧力表示で通常、3〜6Kg/
cm2である。エアゾールバルブの種類、内容物の溶液
/噴射剤の重量比率、缶内圧、アクチュエーター孔径等
によって、本エアゾール剤の噴霧ミストの粒子径は変化
するが、全量噴射型エアゾール剤については、内容物噴
出速度が1〜3g/秒で、噴霧ミストを噴霧孔から30
cmの点で測定したときの噴霧粒子の体積平均粒子径が
5〜30μmとなるようなエアゾールバルブを選定する
のが好ましい。
The petroleum solvent that can be used in the present aerosol includes linear or branched saturated hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons, and mixtures thereof. Examples of the propellant include, for example, any of propane, n-butane, isobutane, and dimethyl ether, or a mixture thereof, and particularly preferably contains dimethyl ether. Further, in order to increase the injection ability of the aerosol agent, it is possible to further fill the container with a compressed gas such as nitrogen, carbon dioxide, air, etc., to increase the internal pressure of the can, and to easily inject the whole amount of the contents. When the aerosol is a full-injection aerosol, the propellant content is usually about 60 to 90% by weight, and the internal pressure of the aerosol can at 20 ° C. is usually 3 to 6 kg / g as a gauge pressure.
cm 2 . The particle size of the spray mist of the aerosol varies depending on the type of aerosol valve, the weight ratio of the solution / propellant in the content, the can pressure, the actuator hole diameter, etc. Is 1 to 3 g / sec.
It is preferred to select an aerosol valve such that the volume average particle size of the spray particles as measured in cm is 5 to 30 μm.

【0008】本エアゾール剤は害虫、ダニに直接噴霧す
る、あるいは畳やカーペットなどそれらが棲息する場所
の表面、あるいは針状パイプノズルを装着することによ
り内部に噴霧することにより使用される。その施用量は
施用面1m2あたり本化合物に換算して、通常5〜100
mgである。本エアゾール剤が全量噴射型エアゾール剤の
場合、その施用量は密閉空間1m3あたり本化合物量に換
算して、通常5〜50mgで、この範囲になるように本発
明組成物のエアゾール剤への仕込量を決めることができ
る。
The aerosol is used by directly spraying on pests and mites, or by spraying the surface of a place where they inhabit, such as tatami or carpet, or by installing a needle pipe nozzle. The application amount is usually 5 to 100 in terms of the present compound per 1 m 2 of the application surface.
mg. If the aerosols are a total of injection type aerosol, the application rates in terms of the amount of compound per enclosed space 1 m 3, a normal 5 to 50 mg, of the aerosol of the present invention the composition to be within this range The amount to be charged can be determined.

【0009】本発明組成物は、発熱体と組み合わせて殺
虫、殺ダニ燻煙剤を形成する発泡剤組成物(以下、本発
泡剤と記す)の形態もとることができる。この場合、本
発泡剤は、本化合物、本エステル及び有機発泡剤を含有
する。本発泡剤中の、(a)本化合物、(b)本エステル及び
(e)有機発泡剤の含量はそれぞれこの順に通常、0.5
〜10重量%、1〜30重量%、60〜98.5重量%
である。本発泡剤に用いられる有機発泡剤としては、例
えばアゾジカルボンアミド、p−トルエンスルホニルヒ
ドラジド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、アゾビスイ
ソブチロニトリル、2,2’−アゾビスイソブチロアミ
ド、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、メ
チル−2,2’−アゾビスイソブチレート、2,4−ビ
ス(アゾスルホントルエン)、1,1’−アゾビスシク
ロヘキサンカルボニトリル、ジニトロソペンタメチレン
テトラミン等を挙げることができる。これらの他に通常
酸化亜鉛などの有機発泡剤分解促進剤も加えることがで
きる。有機発泡剤を分解し、発泡を生じさせるために用
いられる、本発泡剤に熱を供給する発熱体としては、例
えば本発泡剤とは別に用意された、酸化カルシウムと水
を用いることによる化学反応熱を利用した発熱体や、燃
焼熱を利用した発熱体、電気ヒーター等の熱源を挙げる
ことができる。
The composition of the present invention may be in the form of a foaming agent composition (hereinafter referred to as the present foaming agent) which forms an insecticide and acaricide smoking agent in combination with a heating element. In this case, the present blowing agent contains the present compound, the present ester, and the organic blowing agent. In the blowing agent, (a) the present compound, (b) the present ester and
(e) The content of the organic blowing agent is usually 0.5
10 to 10% by weight, 1 to 30% by weight, 60 to 98.5% by weight
It is. Examples of the organic blowing agent used in the present blowing agent include azodicarbonamide, p-toluenesulfonylhydrazide, benzenesulfonylhydrazide, azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobisisobutyramide, and 2- (carbamoyl). Azo) isobutyronitrile, methyl-2,2'-azobisisobutyrate, 2,4-bis (azosulfonetoluene), 1,1'-azobiscyclohexanecarbonitrile, dinitrosopentamethylenetetramine, etc. be able to. In addition to these, usually, an organic foaming agent decomposition accelerator such as zinc oxide can also be added. As a heating element used to decompose the organic blowing agent and generate foam, and to supply heat to the present blowing agent, for example, a chemical reaction using calcium oxide and water prepared separately from the present blowing agent Examples of the heat source include a heating element using heat, a heating element using combustion heat, and an electric heater.

【0010】本発泡剤は、例えば、本化合物、本エステ
ル、有機発泡剤等の全ての基材を適量の水とともに混練
し、押し出し造粒した後、乾燥して通常1〜5mmの顆
粒状に成形することで得られる。この場合、成形を容易
にするために、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、水溶性澱粉
等の粘結剤を添加するのが好ましい。あるいは有機発泡
剤、粘結剤等を水と共に混練し、押し出し造粒、乾燥で
得られる1〜5mmの顆粒に、本化合物を揮発性の高い
アセトンや塩化メチレンなどの溶剤に溶解した液を、滴
下含浸させることによっても本発泡剤を得ることができ
る。得られた顆粒状の本発泡剤は、例えば金属製の容器
に装填し、この容器に上述の発熱体を取り付け、有機発
泡剤の分解温度以上に加熱して使用される。
The foaming agent is prepared by kneading all the base materials such as the present compound, the present ester and the organic foaming agent together with an appropriate amount of water, extruding and granulating, and then drying to form granules of usually 1 to 5 mm. Obtained by molding. In this case, it is preferable to add a binder such as methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, or water-soluble starch in order to facilitate molding. Alternatively, an organic foaming agent, a binder and the like are kneaded with water, extruded and granulated, and a granule of 1 to 5 mm obtained by drying is dissolved in a highly volatile solvent such as acetone or methylene chloride. The present foaming agent can also be obtained by dropping and impregnating. The obtained granular foaming agent is charged into, for example, a metal container, the above-described heating element is attached to the container, and the container is heated to a temperature not lower than the decomposition temperature of the organic foaming agent.

【0011】本発明組成物が燻煙剤組成物(以下、本燻
煙剤と記す)の場合は、組成物中に本化合物と本エステ
ルの他に、主にニトロセルロース、有機発泡剤、酸化剤
等を含有する。本燻煙剤は着火による可燃体、酸化剤の
燃焼で発生した熱によってニトロセルロース、有機発泡
剤を分解し、分解熱とガスとを発生させることにより、
本化合物を熱およびガスによって揮散するものである。
本燻煙剤中、(a)本化合物、(b)本エステル、(e)有機発
泡剤、(f)ニトロセルロース及び(g)酸化剤の含量は、そ
れぞれこの順に通常、0.3〜10重量%、0.3〜2
0重量%、5〜30重量%、2〜20重量%、5〜30
重量%である。
When the composition of the present invention is a smoker composition (hereinafter referred to as the present smoker), in addition to the present compound and the present ester, the composition mainly contains nitrocellulose, organic blowing agent, oxidizing agent, and the like. Agents and the like. This smoke agent decomposes nitrocellulose and organic foaming agent by the heat generated by combustion of flammable material and oxidant by ignition, and generates decomposition heat and gas.
This compound volatilizes by heat and gas.
In the present smoking agent, the content of (a) the present compound, (b) the present ester, (e) an organic foaming agent, (f) nitrocellulose and (g) an oxidizing agent is usually 0.3 to 10 in this order, respectively. % By weight, 0.3-2
0% by weight, 5 to 30% by weight, 2 to 20% by weight, 5 to 30%
% By weight.

【0012】本燻煙剤に用いられる有機発泡剤は、本発
泡剤に用いられるものを使用することができる。本燻煙
剤に用いられるニトロセルロースは、フタル酸ジブチル
やリン酸トリクレジル等の可塑剤と混合した固溶体ある
いはセルロイドの形態で使用しても良い。本燻煙剤に用
いられる酸化剤としては、例えば過塩素酸アンモニウ
ム、過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム等の過塩素
酸塩類や塩素酸カリウム等を挙げることができる。本燻
煙剤はこれらの他、必要により発泡調節剤、酸化剤分解
促進剤、発熱調節剤等を混合し作製される。発泡調節剤
としては、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、ステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛等を挙げることができ
る。酸化剤分解促進剤としては、例えば塩化鉄、塩化
銅、塩化カリウム、塩化ナトリウム、四三酸化鉄、酸化
銅、酸化クロム、ビス(シクロペンタジエニル)鉄等、
発熱調節剤としては、例えば硝酸カリウム、硝酸アンモ
ニウム、硝酸グアニジン、リン酸グアニル尿素、スルフ
アミン酸グアニジン等を挙げることができる。また本燻
煙剤に用いられ得るその他の基材としては、例えばラク
トース等の糖類、セルロース、木粉等の可燃体を挙げる
ことができる。また成形を容易にするために、メチルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、澱粉等の粘結剤を添加するのが好ま
しい。
As the organic foaming agent used in the present smoking agent, those used in the present foaming agent can be used. The nitrocellulose used in the present smoking agent may be used in the form of a solid solution or a celluloid mixed with a plasticizer such as dibutyl phthalate or tricresyl phosphate. Examples of the oxidizing agent used in the present smoking agent include perchlorates such as ammonium perchlorate, potassium perchlorate and sodium perchlorate, and potassium chlorate. This smoke agent is prepared by mixing a foaming regulator, an oxidizing agent decomposition accelerator, a heat generation regulator and the like, if necessary. Examples of the foam control agent include zinc oxide, magnesium oxide, calcium stearate, and zinc stearate. Examples of the oxidizing agent decomposition accelerator include iron chloride, copper chloride, potassium chloride, sodium chloride, triiron tetroxide, copper oxide, chromium oxide, bis (cyclopentadienyl) iron, and the like.
Examples of the exothermic regulator include potassium nitrate, ammonium nitrate, guanidine nitrate, guanylurea phosphate, guanidine sulfamate and the like. Examples of other base materials that can be used in the present smoke agent include flammable substances such as saccharides such as lactose, cellulose, and wood flour. To facilitate molding, it is preferable to add a binder such as methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, and starch.

【0013】本燻煙剤は、例えば本化合物、本エステ
ル、ニトロセルロース、有機発泡剤及び酸化剤、必要に
よりその他の剤、基材等を混合し、適量の水を加え混練
し、押出し造粒機などで1〜5mmの顆粒状に成形され
る。得られた顆粒は、例えば紙製の円筒容器に装填しこ
れに成型テルミット等の点火剤を装着することにより使
用することができる。また、例えば、本化合物、本エス
テル、ニトロセルロース及び有機発泡剤を含有する顆粒
と、酸化剤及び可燃体を含有する顆粒とを別々に作製
し、両者を混合し本燻煙剤と成したり、あるいは上にニ
トロセルロース、有機発泡剤を含有する顆粒、下に酸化
剤、可燃体を含有する顆粒として層を分けた形で本燻煙
剤と成すことができ、得られる本燻煙剤を紙製の円筒容
器に装填し、下層に着火するための点火剤を装着して使
用することができる。
The present smoking agent is prepared by, for example, mixing the present compound, the present ester, nitrocellulose, an organic foaming agent and an oxidizing agent, if necessary, other agents and a base material, adding an appropriate amount of water, kneading, and extruding and granulating. It is formed into granules of 1 to 5 mm by a machine or the like. The obtained granules can be used, for example, by loading them into a paper cylindrical container and mounting an igniting agent such as a molded thermite. Also, for example, a granule containing the present compound, the present ester, nitrocellulose and an organic foaming agent, and a granule containing an oxidizing agent and a combustible are separately prepared, and the two are mixed to form the present smoker. Alternatively, the smoke-absorbing agent can be formed in the form of a layer containing nitrocellulose, a granule containing an organic foaming agent, an oxidizing agent on the bottom, and a granule containing a combustible body in a layered form. It can be used by loading it into a paper cylindrical container and mounting an igniter for igniting the lower layer.

【0014】本発明組成物には、必要に応じて他の殺
虫、殺ダニ活性化合物、共力剤等を配合することもでき
る。かかる他の殺虫、殺ダニ活性化合物としてはピレス
ロイド系化合物またはカーバメート系化合物をあげるこ
とができ、ピレスロイド系化合物としてはフェノトリ
ン、ペルメトリン、シフェノトリン、アレスリン、テト
ラメスリン、プラレトリン、レスメトリン、シペルメト
リン、デルタメトリン、シフルトリン、フラメトリン、
イミプロトリン、エトフェンプロックス等や、これらの
うち殺虫活性を有する光学活性体や幾何異性体等が、カ
ーバメート系化合物としてはメトキサジアゾン、プロポ
キサー等が挙げられる。その他、サリチル酸フェニル、
安息香酸ベンジル、テレフタル酸ジエチル等も加えるこ
とができる。この場合、本化合物と他の殺虫、殺ダニ活
性化合物との混合割合は、重量比で、通常1:0.5〜
1:5の範囲である。また、共力剤としては、例えば、
PBO、MGK264(N−(2−エチルヘキシル)ビ
シクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカ
ルボキシイミド)、S421(オクタクロロジプロピル
エーテル)等を挙げることができ、本化合物と共力剤と
の混合割合は、重量比で、通常1:0.5〜1:10の
範囲である。
The composition of the present invention may optionally contain other insecticidal and acaricidal compounds, synergists and the like. Examples of such other insecticidal and acaricidal active compounds include pyrethroid compounds and carbamate compounds.Examples of the pyrethroid compounds include phenothrin, permethrin, cyphenothrin, allethrin, tetramethrin, pramethrin, resmethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyfluthrin. , Flamethrin,
Imiprothrin, etofenprox and the like, and optically active isomers and geometric isomers having insecticidal activity among them, and carbamate-based compounds include methoxadiazon and propoxer. In addition, phenyl salicylate,
Benzyl benzoate, diethyl terephthalate and the like can also be added. In this case, the mixing ratio of the present compound and other insecticidal and acaricidal active compounds is usually 1: 0.5 to
The range is 1: 5. As the synergist, for example,
PBO, MGK264 (N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide), S421 (octachlorodipropyl ether) and the like can be mentioned. The mixing ratio of the compound and the synergist is usually in the range of 1: 0.5 to 1:10 by weight.

【0015】本発明組成物により防除し得る害虫、ダニ
としては、例えば、屋内に生息するダニ(例えば、コナ
ヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、
コウノホシカダニ、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等の
コナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニ
クダニ等のニクダニ類、マルニクダニ類、ミナミツメダ
ニ、クワガタツメダニ、フトツメダニ、ホソツメダニ、
アシナガツメダニ等のツメダニ類、イエダニ、トリサシ
ダニ、ワクモ、スズメサシダニ等のイエダニ類、イエサ
サラダニ類、シラミダニ類、ヒゼンダニ類等)、ネコノ
ミ、イヌノミ等のノミ類、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ等のゴキブリ類、ヒラタチャタテ、カツブシチャタ
テ等のチャタテムシ類、イエヒメアリ等のアリ類、トコ
ジラミ等のトコジラミ類があげられ、殊に屋内に生息す
るダニを防除する上において卓効を示す。
The pests and mites that can be controlled by the composition of the present invention include, for example, mites that live indoors (for example, Dermatophagoides such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides farinae).
Dermatophagoid mites, Acarina mites, Acarina mites and other mites, Tirinic mites, House mites, Cynic mites such as Alaska mites, Maruni mites, Southern mites, Stag beetles, Red mites, Dictyostelidae,
House dust mites such as house dust mites, house mites, house mites, house mites, house mites, house spider mites, house mite mites, lice mites, etc.), fleas such as cat flea, dog flea, cockroaches such as German cockroaches, black cockroaches, and flycatchers And beetles such as scutellaria, ants such as house ants, and bed bugs such as bed bugs, and they are particularly effective in controlling indoor mites.

【0016】本発明組成物の害虫、ダニへの施用量は製
剤形態によって変わり得るが、通常油剤、乳剤、懸濁
剤、粉剤、粒剤等の製剤形態の場合、本化合物量に換算
して通常、5〜100mg/m2である。また、本発明組成
物が密閉空間処理のための、発泡剤、燻煙剤や全量噴射
型エアゾール剤の場合の施用量は、本化合物量に換算し
て通常、5〜50mg/m3である。
The application rate of the composition of the present invention to insect pests and mites may vary depending on the form of the preparation. In general, in the case of preparations such as oils, emulsions, suspensions, powders, granules, etc. Usually, it is 5 to 100 mg / m 2 . In addition, when the composition of the present invention is used as a foaming agent, a smoke agent, or a full-amount aerosol for treating a closed space, the applied amount is usually 5 to 50 mg / m 3 in terms of the amount of the present compound. .

【0017】[0017]

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。 製造例1 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド82mgをアジピン酸ジイソブチル
2.5gに溶解し、この溶液を50ml容エアゾール缶に
入れ、石油系溶剤(アイソパーE、エクソン化学株式会
社製)を加え全体で6.25gとした。エアゾール缶に
エアゾールバルブを装着した後、18.75gのジメチ
ルエーテルを充填し、最後に全量噴射型アクチュエータ
ーを装着することにより本エアゾール剤1を得た。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Production Example 1 82 mg of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide was dissolved in 2.5 g of diisobutyl adipate, and the solution was placed in a 50 ml aerosol can, and a petroleum solvent (Isoper E, manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) Was added to make a total of 6.25 g. The aerosol can was fitted with an aerosol valve, filled with 18.75 g of dimethyl ether, and finally fitted with a full-injection type actuator to obtain the aerosol formulation 1.

【0018】比較製造例1 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド82mgを50ml容エアゾール缶に入
れ、石油系溶剤(アイソパーE、エクソン化学株式会社
製)を加え全体で6.25gとした。エアゾール缶にエ
アゾールバルブを装着した後、18.75gのジメチル
エーテルを充填し、最後に全量噴射型アクチュエーター
を装着することにより比較エアゾール剤1を得た。
Comparative Production Example 1 82 mg of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide was placed in a 50 ml aerosol can, and a petroleum-based solvent (Isoper E, manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) was added to make a total of 6.25 g. . After attaching the aerosol valve to the aerosol can, 18.75 g of dimethyl ether was charged, and finally, a full-amount-type actuator was attached to obtain Comparative Aerosol Agent 1.

【0019】試験例1 直径3.8cmの濾紙をアルミ皿の上に敷き、該濾紙の縁
に粘着物質を塗布(ダニの逃亡防止用)し、濾紙上にケ
ナガコナダニ10〜20頭を放した。5.8m3(1.
8m×1.8m×1.8m)の箱内の床面3隅の各々に
壁面から30cm離して、上述のケナガコナダニを放し
たアルミ皿を設置した。一方、床面中央に、本エアゾー
ル剤1または比較エアゾール剤1を設置し、全量噴射を
行った。2時間後に該アルミ皿を取出し、3日後にケナ
ガコナダニの致死数を調査した。ろ紙上にいるダニ全数
に対する致死ダニ数の割合を致死率として算出した。結
果を表1に示す。
Test Example 1 A filter paper having a diameter of 3.8 cm was laid on an aluminum dish, and an adhesive substance was applied to the edge of the filter paper (for preventing mites from escaping). 5.8 m 3 (1.
The above-mentioned aluminum plate was set at each of the three corners of the floor within the box measuring 8 m x 1.8 m x 1.8 m, separated from the wall surface by 30 cm. On the other hand, the present aerosol agent 1 or the comparative aerosol agent 1 was placed at the center of the floor, and the whole amount was sprayed. Two hours later, the aluminum dish was taken out, and three days later, the number of dead mites was determined. The ratio of the number of dead mites to the total number of mites on the filter paper was calculated as the lethality. Table 1 shows the results.

【0020】[0020]

【表1】 [Table 1]

【0021】製造例2 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.56gとアジピン酸ジイソブチ
ル2.24gとを混合し溶液を得た。これを、アゾジカ
ルボンアミド2.43g/ニトロセルロース1.46g
/酸化亜鉛0.52g/ポリビニルアルコール0.10
gおよびパ−ライトを含有する直径1〜5mmの顆粒8.
25gに含浸し、室温で乾燥した。d−フェノトリン
0.56gおよびメトキサジアゾン0.90gとを少量
の塩化メチレンに溶解し、該顆粒に滴下、含浸させた
後、室温で乾燥することにより殺虫殺ダニ活性化合物を
含有する顆粒を得た。過塩素酸カリウム1.80g/硝
酸カリウム0.75g/硝酸グアニジン0.45g/ラ
クトース1.41g/アルミナ2.70g、酸化鉄3.
60g粘結剤およびカオリンを混練、造粒した1〜4mm
の顆粒15.0gを点火剤を装着した内径3.4cm、高
さ8cmの紙製の円筒容器に装填し、次にその上から殺
虫、殺ダニ活性化合物を含有する顆粒を装填し、メッシ
ュがついた蓋をすることにより本燻煙剤1を得た。
Production Example 2 0.56 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 2.24 g of diisobutyl adipate were mixed to obtain a solution. 2.43 g of azodicarbonamide / 1.46 g of nitrocellulose
/ Zinc oxide 0.52g / Polyvinyl alcohol 0.10
7. 1-5 mm diameter granules containing g and perlite
25 g was impregnated and dried at room temperature. 0.56 g of d-phenothrin and 0.90 g of methoxadiazone were dissolved in a small amount of methylene chloride, dropped and impregnated into the granules, and dried at room temperature to obtain granules containing the insecticidal and acaricidal compound. 1.80 g of potassium perchlorate / 0.75 g of potassium nitrate / 0.45 g of guanidine nitrate / 1.41 g of lactose / 2.70 g of alumina, 3.70 g of iron oxide
60mm binder and kaolin kneaded and granulated 1-4mm
Of granules of the formula (1) was loaded into a paper cylinder having an inner diameter of 3.4 cm and a height of 8 cm equipped with an igniter, and then granules containing an insecticidal and acaricidal active compound were loaded thereon. The smoker 1 was obtained by putting on the lid.

【0022】製造例3 アジピン酸ジイソブチルに代えて、クエン酸アセチルト
リブチルを用いる以外は、製造例2と同様の操作を行う
ことにより本燻煙剤2を得た。
Production Example 3 The same operation as in Production Example 2 was carried out except that acetyltributyl citrate was used instead of diisobutyl adipate, to obtain a present smoker 2.

【0023】製造例4 アジピン酸ジイソブチルに代えて、クエン酸トリエチル
を用いる以外は製造例2と同様の操作を行うことにより
本燻煙剤3を得た。
Production Example 4 The same operation as in Production Example 2 was carried out except that triethyl citrate was used instead of diisobutyl adipate, to obtain the present smoker 3.

【0024】製造例5 アジピン酸ジイソブチルに代えて、クエン酸アセチルト
リエチルを用いる以外は製造例2と同様の操作を行うこ
とにより本燻煙剤4を得た。
Production Example 5 This smoke agent 4 was obtained by performing the same operation as in Production Example 2 except that acetyltriethyl citrate was used instead of diisobutyl adipate.

【0025】製造例6 アジピン酸ジイソブチル2.24gに代えて、イソステ
アリン酸イソプロピル5.04gを用いた以外は製造例
2と同様の操作を行うことにより本燻煙剤5を得た。
Production Example 6 The same operation as in Production Example 2 was carried out except that 5.04 g of isopropyl isostearate was used in place of 2.24 g of diisobutyl adipate, to obtain the present smoker 5.

【0026】比較製造例2 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.56gとd−フェノトリン0.
56gおよびメトキサジアゾン0.90gとを少量の塩
化メチレンに溶解し、アゾジカルボンアミド2.43g
/ニトロセルロース1.46g/酸化亜鉛0.52g/
ポリビニルアルコール0.10gおよびパ−ライトを含
有する直径1〜5mmの顆粒8.25gに滴下、含浸し、
室温で乾燥することにより殺虫殺ダニ活性化合物を含有
する顆粒を得た。過塩素酸カリウム1.80g/硝酸カ
リウム0.75g/硝酸グアニジン0.45g/ラクト
ース1.41g/アルミナ2.70g/酸化鉄3.60
g、粘結剤およびカオリンを混練、造粒した1〜4mmの
顆粒15.0gを点火剤を装着した内径3.4cm、高さ
8cmの紙製の円筒容器に装填し、次にその上から前記殺
虫殺ダニ活性化合物を含有する顆粒を装填し、メッシュ
がついた孔径2.2cmの金属製蓋をすることにより比較
燻煙剤1を得た。
Comparative Production Example 2 0.56 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 0.5 g of d-phenothrin.
56 g and methoxadiazone 0.90 g were dissolved in a small amount of methylene chloride, and 2.43 g of azodicarbonamide was dissolved.
/ Nitrocellulose 1.46g / Zinc oxide 0.52g /
Dropping and impregnating 8.25 g of granules having a diameter of 1 to 5 mm containing 0.10 g of polyvinyl alcohol and perlite,
By drying at room temperature, granules containing the insecticidal and acaricidal active compound were obtained. 1.80 g of potassium perchlorate / 0.75 g of potassium nitrate / 0.45 g of guanidine nitrate / 1.41 g of lactose / 2.70 g of alumina / 3.60 of iron oxide
g, a binder and kaolin were kneaded and granulated, and 15.0 g of granules having a size of 1 to 4 mm were charged into a paper cylindrical container having an inner diameter of 3.4 cm and a height of 8 cm equipped with an igniting agent. The comparative smoke-absorbing agent 1 was obtained by loading the granules containing the insecticidal and acaricidal active compound and putting on a metal lid with a mesh and a pore size of 2.2 cm.

【0027】試験例2 6cm×12cmの濾紙を3枚用意し、ラージチャンバー
(28m3:床面3×4m)内の3隅から50cmの場所に
1枚ずつ置いた。該ラージチャンバー中央に製造例2〜
6及び比較製造例2で得られた各燻煙剤を夫々設置し、
点火しチャンバーを密閉した。2時間後、該濾紙を回収
し、2つに折り曲げ、両側面を約5mmの巾で糊付け、ク
リップでとめ、6cm×6cmの袋を作製した。側面を接着
した後、中に20〜50頭のケナガコナダニ及び少量の
餌とを入れ、開口部をクリップでとめた。3日間25℃
湿度65−75%の状態で静置した後、ケナガコナダニ
の殺ダニ数及び苦悶ダニ数を観察した。処理区ごとに全
供試ダニ数に対する殺ダニ数と苦悶ダニ数の和の割合を
算出し防除率とした。結果を表2に示す。
Test Example 2 Three filter papers of 6 cm × 12 cm were prepared and placed one by one in a large chamber (28 m 3 : floor surface 3 × 4 m) 50 cm from three corners. Production Example 2 in the center of the large chamber
6 and each of the smoke agents obtained in Comparative Production Example 2 were installed respectively,
The chamber was closed with ignition. Two hours later, the filter paper was collected, folded into two pieces, glued on both sides with a width of about 5 mm, and clipped to prepare a 6 cm × 6 cm bag. After the sides were glued, 20 to 50 scutellus mites and a small amount of food were placed therein, and the opening was clipped. 25 ° C for 3 days
After standing at 65-75% humidity, the number of mites killed and the number of agony mites were observed. The ratio of the sum of the number of mites killed and the number of agony mites to the total number of test mites was calculated for each treatment plot and defined as the control rate. Table 2 shows the results.

【0028】[0028]

【表2】 [Table 2]

【0029】試験例3 ケナガコナダニに代えてコナヒョウヒダニを用いる以外
は、全て試験例2と同様に試験を行ったところ、本燻煙
剤1〜5は防除率100%を示した。
Test Example 3 Tests were conducted in the same manner as in Test Example 2 except that Dermatophagoides farinae was used instead of Dermatophagoides farinae. The smokers 1 to 5 showed a control rate of 100%.

【0030】製造例7 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.116gとトリ2−エチルヘキ
サン酸グリセリル0.464gとを混合し溶液を得た。
これを、アゾジカルボンアミド1.47g/ニトロセル
ロース0.88g/酸化亜鉛0.32g/ポリビニルア
ルコール0.06gおよびパ−ライトから成る1〜5mm
の顆粒5.0gに含浸し、室温で乾燥した。d−フェノ
トリン0.116gおよびメトキサジアゾン0.186
gとを少量の塩化メチレンに溶解し、該顆粒に滴下、含
浸させた後、室温で乾燥することによりを殺虫殺ダニ活
性化合物を含有する顆粒を得た。過塩素酸カリウム0.
90g/硝酸カリウム0.38g/硝酸グアニジン0.
23g/ラクトース0.71g/アルミナ1.35g/
酸化鉄1.80g、粘結剤およびカオリンと混練し造粒
した1〜4mmの顆粒状の可燃性組成物7.5gを、点火
剤を装着した直径3.5cm、高さ4cmの紙製の円筒容器
に装填し、次にその上から殺虫殺ダニ活性化合物を含有
する顆粒を装填し、メッシュがついた孔径2.2cmの蓋
をすることにより本燻煙剤6を作製した。
Production Example 7 A solution was obtained by mixing 0.116 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 0.464 g of glyceryl tri-2-ethylhexanoate.
This was mixed with 1.47 g of azodicarbonamide / 0.88 g of nitrocellulose / 0.32 g of zinc oxide / 0.06 g of polyvinyl alcohol and 1-5 mm consisting of perlite.
5.0 g of granules were impregnated and dried at room temperature. 0.116 g of d-phenothrin and 0.186 of methoxadiazone
g) was dissolved in a small amount of methylene chloride, and the granules were dropped and impregnated, and dried at room temperature to obtain granules containing the insecticidal and acaricidal active compound. Potassium perchlorate 0.
90 g / potassium nitrate 0.38 g / guanidine nitrate
23 g / lactose 0.71 g / alumina 1.35 g /
7.5 g of a 1 to 4 mm granular combustible composition kneaded with 1.80 g of iron oxide, a binder and kaolin and granulated was prepared by using a paper made of paper having a diameter of 3.5 cm and a height of 4 cm equipped with an igniter. The smoke container was charged into a cylindrical container, and then charged with granules containing the insecticidal and mite-killing active compound from above, and covered with a mesh-attached 2.2 cm pore-size lid to produce the present smoke agent 6.

【0031】製造例8 トリ2−エチルヘキサン酸グリセリルに代えて、クエン
酸アセチルトリブチルを用いる以外は製造例2と同様の
操作を行うことにより本燻煙剤7を得た。
Production Example 8 The same operation as in Production Example 2 was carried out except that acetyltributyl citrate was used instead of glyceryl tri-2-ethylhexanoate, to obtain the present smoker 7.

【0032】試験例4 5.8m3(1.8m×1.8m×1.8m)の箱内の
床上で対角線の両端に相当する二隅に、クロゴキブリ雄
3頭雌3頭を入れたプラスチックカップを設置した後、
室内中央部に製造例6及び製造例7で得られた各燻煙剤
を夫々設置し、着火した。120分後に供試虫を別容器
に移し3日後の死虫率を観察した。結果を表3に示す。
Test Example 4 Three male and three female black cockroaches were placed at two corners corresponding to both ends of a diagonal line on a floor in a 5.8 m 3 (1.8 mx 1.8 mx 1.8 m) box. After installing the plastic cup,
Each of the smoke agents obtained in Production Example 6 and Production Example 7 was installed in the center of the room, and ignited. After 120 minutes, the test insects were transferred to another container, and the mortality after 3 days was observed. Table 3 shows the results.

【0033】[0033]

【表3】 [Table 3]

【0034】製造例9 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.50gをクエン酸トリエチル
2.00gに加熱溶解し、この溶液とメトキサジアゾン
0.80gおよびd−フェノトリン0.50gとを10
0ml容エアゾール缶に入れ、石油系溶剤(アイソパー
G、エクソン化学)を加え全体で10.00gとした。
エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、40.
00gのジメチルエーテルを充填し、最後に全量噴射型
アクチュエーターを装着することにより本エアゾール剤
2を得た。
Production Example 9 0.50 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide was dissolved by heating in 2.00 g of triethyl citrate, and this solution was combined with 0.80 g of methoxadiazone and 0.50 g of d-phenothrin.
The mixture was placed in a 0 ml aerosol can, and a petroleum-based solvent (Isoper G, Exxon Chemical) was added to make a total of 10.00 g.
After attaching the aerosol valve to the aerosol can, 40.
This aerosol formulation 2 was obtained by filling with 00 g of dimethyl ether and finally mounting a full injection type actuator.

【0035】試験例5 6cm×12cmの濾紙を3枚用意し、ラージチャンバー
(28m3:床面3×4m)内の3隅から50cmの場所に
1枚ずつ置いた。該ラージチャンバー床面中央に本エア
ゾール剤2を設置し、全量噴射を行い、チャンバーを密
閉した。2時間後、該濾紙を回収し、2つに折り曲げ、
両側面を約5mmの巾で糊付け、クリップでとめ、6cm×
6cmの袋を作製した。側面が接着した後、うち3個の濾
紙袋については、中に約10頭のミナミツメダニを入
れ、開口部をクリップでとめた。3日間25℃湿度65
−75%の、状態で静置した後、袋を開け内部のミナミ
ツメダニの殺ダニ数及び苦悶ダニ数を観察した。処理区
ごとに全供試ダニ数に対する殺ダニ数と苦悶ダニ数の和
の割合を算出し防除率とした。本エアゾール剤2は88
%の防除率を示した。
Test Example 5 Three filter papers of 6 cm × 12 cm were prepared and placed one by one at a position 50 cm from three corners in a large chamber (28 m 3 : floor surface 3 × 4 m). The aerosol agent 2 was placed at the center of the floor of the large chamber, the whole amount was injected, and the chamber was sealed. After 2 hours, collect the filter paper, fold it into two,
Glue both sides with a width of about 5mm, stop with clips, 6cm ×
A 6 cm bag was made. After the side surfaces were adhered, about 10 filter paper bags were put therein, and about 10 southern mites were put therein, and the opening was clipped. 3 days 25 ° C humidity 65
After allowing to stand at −75%, the bag was opened and the number of mites killed and the number of agony mites were observed. The ratio of the sum of the number of mites killed and the number of agony mites to the total number of test mites was calculated for each treatment plot and defined as the control rate. This aerosol agent 2 is 88
% Control rate.

【0036】製造例10 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.116gをクエン酸アセチルト
リブチル0.464gに加熱溶解し、メトキサジアゾン
0.046gおよびd−フェノトリン0.302gとを
加えた。該混合物を少量の塩化メチレンに溶かした。酸
化亜鉛0.5重量部、水溶性澱粉2.2重量部およびア
ゾジカルボンアミド97.3重量部に、適量の水を加え
て混練、押し出し造粒器で造粒、乾燥し得られた粒径1
〜5mmの顆粒5.00gに、該溶液を、滴下、乾燥し
本発泡剤1を得た。
Production Example 10 0.116 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide was dissolved under heat in 0.464 g of acetyltributyl citrate, and 0.046 g of methoxadiazone and 0.302 g of d-phenothrin were added. The mixture was dissolved in a small amount of methylene chloride. An appropriate amount of water is added to 0.5 part by weight of zinc oxide, 2.2 parts by weight of water-soluble starch and 97.3 parts by weight of azodicarbonamide, and the mixture is kneaded, granulated by an extrusion granulator, and dried. 1
The solution was added dropwise to 5.00 g of granules having a size of 、 5 mm and dried to obtain a foaming agent 1.

【0037】比較製造例4 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.116g、メトキサジアゾン
0.046gおよびd−フェノトリン0.302gを少
量の塩化メチレンに溶かした。酸化亜鉛0.5重量部、
水溶性澱粉2.2重量部およびアゾジカルボンアミド9
7.3重量部に、適量の水を加えて混練、押し出し造粒
器で造粒、乾燥し得られた粒径1〜5mmの顆粒5.0
0gに、該溶液を、滴下、乾燥し比較発泡剤1を得た。
Comparative Production Example 4 0.116 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, 0.046 g of methoxadiazone and 0.302 g of d-phenothrin were dissolved in a small amount of methylene chloride. 0.5 parts by weight of zinc oxide,
2.2 parts by weight of water-soluble starch and azodicarbonamide 9
An appropriate amount of water is added to 7.3 parts by weight, kneaded, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain granules 5.0 having a particle size of 1 to 5 mm.
The solution was added dropwise to 0 g and dried to obtain a comparative foaming agent 1.

【0038】試験例6 直径3.8cmの濾紙をアルミ皿の上に敷き、該濾紙の
縁に粘着物質を塗布(ダニの逃亡防止用)し、濾紙上に
ケナガコナダニ約30頭を放した。密閉した5.8m3
(1.8m×1.8m×1.8m)の箱内の床面3隅の
各々に壁面から30cm離して、上述のケナガコナダニ
を放したアルミ皿を設置した。一方、本発泡剤1または
比較発泡剤1を、加水発熱剤として酸化カルシウムを利
用した金属製加熱容器に充填し、酸化カルシウムに水を
加え発熱させ、床面中央で発泡させた。2時間後に該ア
ルミ皿を取出し、1日後にケナガコナダニの致死数を調
査した。ろ紙上にいるダニ全数に対する致死ダニ数の割
合を致死率として算出した。結果を表4に示す。
Test Example 6 A filter paper having a diameter of 3.8 cm was laid on an aluminum dish, an adhesive substance was applied to the edge of the filter paper (for preventing mites from escaping), and about 30 of the mites were released on the filter paper. 5.8m 3 sealed
At each of the three corners of the floor surface in a (1.8 mx 1.8 mx 1.8 m) box, an aluminum plate was placed at a distance of 30 cm from the wall surface, and the above-mentioned aluminum moss was released. On the other hand, the foaming agent 1 or the comparative foaming agent 1 was filled in a metal heating container using calcium oxide as a hydrothermal agent, water was added to the calcium oxide to generate heat, and foaming was performed at the center of the floor. Two hours later, the aluminum dish was taken out, and one day later, the number of dead mites was determined. The ratio of the number of dead mites to the total number of mites on the filter paper was calculated as the lethality. Table 4 shows the results.

【0039】[0039]

【表4】 [Table 4]

【0040】製造例11 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.50gとクエン酸アセチルトリ
ブチル2.00gとを混合し溶液を得た。これをアゾジ
カルボンアミド2.43g/ニトロセルロース1.46
g/酸化亜鉛0.52g/ポリビニルアルコール0.1
0gおよびパ−ライトを含有する直径1〜5mmの顆粒
8.25gに含浸し室温で乾燥した。d−フェノトリン
0.50gおよびメトキサジアゾン1.00gとを少量
の塩化メチレンに溶解し、該顆粒に滴下、含浸させた
後、室温で乾燥した。過塩素酸カリウム1.80g/硝
酸カリウム0.75g/硝酸グアニジン0.45g/ラ
クトース1.41g/アルミナ2.7g、酸化鉄3.6
0g、粘結剤およびカオリンを混練、造粒した1〜4m
mの顆粒15.0gを点火剤を装着した直径3.5cm、
高さ8cmの紙製の円筒容器に装填し、次にその上から殺
虫殺ダニ活性化合物を含有する顆粒を装填し、メッシュ
がついた孔径22mmの蓋をすることにより本燻煙剤8
を得る。
Production Example 11 0.50 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 2.00 g of acetyltributyl citrate were mixed to obtain a solution. This was treated with 2.43 g of azodicarbonamide / 1.46 of nitrocellulose.
g / zinc oxide 0.52 g / polyvinyl alcohol 0.1
8.25 g of granules having a diameter of 1 to 5 mm containing 0 g and perlite were impregnated and dried at room temperature. 0.50 g of d-phenothrin and 1.00 g of methoxadiazone were dissolved in a small amount of methylene chloride, the granules were dropped and impregnated, and then dried at room temperature. 1.80 g of potassium perchlorate / 0.75 g of potassium nitrate / 0.45 g of guanidine nitrate / 1.41 g of lactose / 2.7 g of alumina, 3.6 g of iron oxide
0g, binder and kaolin kneaded and granulated 1-4m
15.0 g of granules having a diameter of 3.5 cm equipped with an igniter,
An 8 cm-high paper cylindrical container is charged, and then granules containing the insecticidal and acaricidal active compound are loaded thereon.
Get.

【0041】製造例12 酸化亜鉛0.5重量部、α−澱粉2重量部およびアゾジ
カルボンアミド61.5重量部を加え、適量の水を加え
て混練、押し出し造粒器で粒径1〜5mmの顆粒状に成
形、乾燥したものに、2−メトキシカルボニル−4−ク
ロロトリフルオロメタンスルホンアニリド8重量部、ク
エン酸アセチルトリブチル16重量部、メトキサジアゾ
ン2重量部、およびd−フェノトリン10重量部を塩化
メチレンに希釈した溶液を含浸させ、乾燥して、本発泡
剤2を得る。
Production Example 12 0.5 parts by weight of zinc oxide, 2 parts by weight of α-starch and 61.5 parts by weight of azodicarbonamide were added, kneaded by adding an appropriate amount of water, and extruded with a granulator to obtain a particle size of 1 to 5 mm. The product was molded into granules and dried, and 8 parts by weight of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, 16 parts by weight of acetyltributyl citrate, 2 parts by weight of methoxadiazone, and 10 parts by weight of d-phenothrin were added to methylene chloride. The foaming agent 2 is obtained by impregnating the diluted solution with the above solution and drying.

【0042】製造例13 酸化亜鉛0.5重量部、α−澱粉2重量部およびアゾジ
カルボンアミド68.5重量部を加え、適量の水を加え
て混練、押し出し造粒器で粒径1〜5mmの顆粒状に成
形、乾燥したものに、2−メトキシカルボニル−4−ク
ロロトリフルオロメタンスルホンアニリド5重量部、ク
エン酸アセチルトリブチル10重量部、メトキサジアゾ
ン4重量部、およびd−フェノトリン10重量部を塩化
メチレンに希釈した溶液を含浸させ、乾燥して、本発泡
剤3を得る。
Production Example 13 0.5 part by weight of zinc oxide, 2 parts by weight of α-starch and 68.5 parts by weight of azodicarbonamide were added, an appropriate amount of water was added, and the mixture was kneaded and extruded. And dried into granules of 5 g of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, 10 parts by weight of acetyltributyl citrate, 4 parts by weight of methoxadiazone, and 10 parts by weight of d-phenothrin. The foaming agent 3 is obtained by impregnating with the solution diluted in the above and drying.

【0043】製造例14 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.5重量部とペルメトリン0.5
重量部とをクエン酸トリエチル5重量部に加熱溶解し、
この溶液をエアゾール缶に入れ、石油系溶剤(アイソパ
ーG、エクソン化学)を加え全体で20重量部とした。
エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、80重
量部のジメチルエーテルを充填し、最後に全量噴射用ア
クチュエーターを装着することにより本エアゾール剤3
を得る。
Production Example 14 0.5 parts by weight of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 0.5 part of permethrin
Parts by weight and dissolved in 5 parts by weight of triethyl citrate,
This solution was put in an aerosol can, and a petroleum-based solvent (Isopor G, Exxon Chemical) was added to make a total of 20 parts by weight.
After installing the aerosol valve in the aerosol can, filling it with 80 parts by weight of dimethyl ether, and finally installing the full-volume injection actuator,
Get.

【0044】製造例15 製剤例4において、ペルメトリン0.5重量部を、
(S)―α―シアノ−3−フェノキシベンジル1R−シ
ス、トランス−クリサンテマート0.3重量部を用いる
以外は同様の操作により本エアゾール剤4を得る。
Production Example 15 In Preparation Example 4, 0.5 part by weight of permethrin was used.
(S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl 1R-cis, trans-chrysantemate except that 0.3 parts by weight are used to obtain the present aerosol agent 4.

【0045】製造例16 2−メトキシカルボニル−4−クロロトリフルオロメタ
ンスルホンアニリド0.5重量部と安息香酸ベンジル
2.5重量部とをクエン酸トリエチル5重量部に加熱溶
解し、この溶液をエアゾール缶に入れ、石油系溶剤(ア
イソパーE、エクソン化学)を加え全体で60重量部と
した。エアゾール缶にエアゾールバルブを装着した後、
40重量部のジメチルエーテルを充填し、アクチュエー
ターを装着することにより本エアゾール剤5を得る。
Production Example 16 0.5 parts by weight of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and 2.5 parts by weight of benzyl benzoate were dissolved by heating in 5 parts by weight of triethyl citrate. And a petroleum solvent (Isoper E, Exxon Chemical) was added to make up to 60 parts by weight in total. After attaching the aerosol valve to the aerosol can,
The aerosol agent 5 is obtained by filling 40 parts by weight of dimethyl ether and mounting an actuator.

【0046】[0046]

【発明の効果】本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、害虫
や、特に屋内に生息するダニを防除するうえで、極めて
有効である。
Industrial Applicability The insecticidal and acaricidal composition of the present invention is extremely effective in controlling pests, especially mites that live indoors.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド及び、(b) アジピ
ン酸ジ(C3〜C8)アルキルエステル、コハク酸ジ
(C3〜C8)アルキルエステル、セバシン酸ジ(C2
〜C8)アルキルエステル、クエン酸トリ(C2〜C
4)アルキルエステル、クエン酸アセチルトリ(C2〜
C4)アルキルエステル、C8〜C18脂肪酸のグリセ
リントリエステル及びC8〜C18脂肪酸の(C2〜C
18)アルキルエステルからなるエステル化合物群から
選ばれる一種以上のエステル化合物とを含有する殺虫、
殺ダニ組成物。
(1) (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, and (b) di (C3-C8) alkyl adipate, di (C3-C8) alkyl succinate, di-sebacate (C2
-C8) alkyl ester, tri-citrate (C2-C
4) alkyl ester, acetyl tricitrate (C2-
C4) alkyl esters, glycerin triesters of C8-C18 fatty acids and (C2-C8
18) an insecticide containing one or more ester compounds selected from the ester compound group consisting of alkyl esters;
Acaricidal composition.
【請求項2】2−メトキシカルボニル−4−クロロトリ
フルオロメタンスルホンアニリドと、エステル化合物と
の含有量が重量比で1:1〜1:50の範囲である請求
項1に記載の殺虫、殺ダニ組成物。
2. The insecticide and miticide according to claim 1, wherein the content by weight of 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide and the ester compound is in the range of 1: 1 to 1:50. Composition.
【請求項3】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド、(b) アジピン酸
ジ(C3〜C8)アルキルエステル、コハク酸ジ(C3
〜C8)アルキルエステル、セバシン酸ジ(C2〜C
8)アルキルエステル、クエン酸トリ(C2〜C4)ア
ルキルエステル、クエン酸アセチルトリ(C2〜C4)
アルキルエステル、C8〜C18脂肪酸のグリセリント
リエステル及びC8〜C18脂肪酸の(C2〜C18)
アルキルエステルからなるエステル化合物群から選ばれ
る一種以上のエステル化合物、(c) 石油系溶剤及び、
(d) 噴射剤を含有する殺虫、殺ダニエアゾール剤組成
物。
(3) (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, (b) di (C3-C8) alkyl adipate, di (C3) succinate
-C8) alkyl ester, sebacic acid di (C2-C
8) alkyl ester, tri (C2-C4) alkyl citrate, acetyl tri (C2-C4) citrate
Alkyl esters, glycerin triesters of C8-C18 fatty acids and (C2-C18) of C8-C18 fatty acids
One or more ester compounds selected from the ester compound group consisting of alkyl esters, (c) a petroleum solvent, and
(d) An insecticidal and acaricidal aerosol composition containing a propellant.
【請求項4】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド、(b) 該エステル
化合物、(c) 石油系溶剤及び(d) 噴射剤の含量がそれぞ
れこの順に0.5〜10重量%、0.5〜20重量%、
3〜50重量%及び20〜96重量%である請求項3に
記載の殺虫、殺ダニエアゾール剤組成物。
4. The contents of (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, (b) the ester compound, (c) a petroleum-based solvent and (d) a propellant are each 0.5 to 0.5 in this order. 10% by weight, 0.5-20% by weight,
The insecticidal and acaricidal aerosol composition according to claim 3, wherein the composition is 3 to 50% by weight and 20 to 96% by weight.
【請求項5】噴射剤としてジメチルエーテルを含む請求
項3または4に記載の殺虫、殺ダニエアゾール剤組成
物。
5. The insecticidal and acaricidal aerosol composition according to claim 3, which comprises dimethyl ether as a propellant.
【請求項6】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド、(b) アジピン酸
ジ(C3〜C8)アルキルエステル、コハク酸ジ(C3
〜C8)アルキルエステル、セバシン酸ジ(C2〜C
8)アルキルエステル、クエン酸トリ(C2〜C4)ア
ルキルエステル、クエン酸アセチルトリ(C2〜C4)
アルキルエステル、C8〜C18脂肪酸のグリセリント
リエステル及びC8〜C18脂肪酸の(C2〜C18)
アルキルエステルからなるエステル化合物群から選ばれ
る一種以上のエステル化合物及び、(e) 有機発泡剤を含
有する殺虫、殺ダニ発泡剤組成物。
(6) (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, (b) di (C3-C8) alkyl adipate, di (C3 succinate)
-C8) alkyl ester, sebacic acid di (C2-C
8) alkyl ester, tri (C2-C4) alkyl citrate, acetyl tri (C2-C4) citrate
Alkyl esters, glycerin triesters of C8-C18 fatty acids and (C2-C18) of C8-C18 fatty acids
An insecticidal and acaricidal foaming agent composition containing one or more ester compounds selected from the group consisting of alkyl esters and (e) an organic foaming agent.
【請求項7】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド、(b) 該エステル
化合物及び(e) 有機発泡剤の含量がそれぞれこの順に
0.5〜10重量%、1〜30重量%及び60〜98.
5重量%である請求項6に記載の殺虫、殺ダニ発泡剤組
成物。
7. The contents of (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, (b) the ester compound and (e) the organic blowing agent are 0.5 to 10% by weight, 30% by weight and 60-98.
The insecticidal and miticidal foaming composition according to claim 6, which is 5% by weight.
【請求項8】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド、(b) アジピン酸
ジ(C3〜C8)アルキルエステル、コハク酸ジ(C3
〜C8)アルキルエステル、セバシン酸ジ(C2〜C
8)アルキルエステル、クエン酸トリ(C2〜C4)ア
ルキルエステル、クエン酸アセチルトリ(C2〜C4)
アルキルエステル、C8〜C18脂肪酸のグリセリント
リエステル及びC8〜C18脂肪酸の(C2〜C18)
アルキルエステルからなるエステル化合物群から選ばれ
る一種以上のエステル化合物、(e) 有機発泡剤、(f) ニ
トロセルロース及び、(g) 酸化剤を含有する殺虫、殺ダ
ニ燻煙剤組成物。
8. (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, (b) di (C3 to C8) alkyl adipate, di (C3 succinate)
-C8) alkyl ester, sebacic acid di (C2-C
8) alkyl ester, tri (C2-C4) alkyl citrate, acetyl tri (C2-C4) citrate
Alkyl esters, glycerin triesters of C8-C18 fatty acids and (C2-C18) of C8-C18 fatty acids
An insecticidal and acaricidal smoke-killing composition containing one or more ester compounds selected from the group consisting of alkyl esters, (e) an organic foaming agent, (f) nitrocellulose, and (g) an oxidizing agent.
【請求項9】(a) 2−メトキシカルボニル−4−クロロ
トリフルオロメタンスルホンアニリド、(b) 該エステル
化合物、(e)有機発泡剤、(f) ニトロセルロース及び(g)
酸化剤の重量含量がそれぞれこの順に0.3〜10重
量%、0.3〜20重量%、5〜30重量%、2〜20
重量%及び5〜30重量%である請求項8に記載の殺
虫、殺ダニ燻煙剤組成物。
(9) (a) 2-methoxycarbonyl-4-chlorotrifluoromethanesulfonanilide, (b) the ester compound, (e) an organic blowing agent, (f) nitrocellulose and (g)
The weight content of the oxidizing agent is 0.3 to 10% by weight, 0.3 to 20% by weight, 5 to 30% by weight, 2 to 20%, respectively.
The insecticidal and mite-killing composition according to claim 8, wherein the composition is 5% by weight and 5 to 30% by weight.
【請求項10】請求項1に記載の殺虫、殺ダニ組成物
を、害虫、ダニに直接、あるいはこれらの生息場所に施
用することを特徴とする害虫、ダニの防除方法。
10. A method for controlling pests and mites, which comprises applying the insecticidal and / or miticidal composition according to claim 1 directly to pests and mites or to their habitats.
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