JP4487380B2 - Cockroach control composition - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はゴキブリ駆除組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、種々のゴキブリ駆除剤が使用されているが、使用場面によっては必ずしも十分な効果を発揮するとは言い難い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、優れた効力を有するゴキブリ駆除組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、ゴキブリ駆除組成物について鋭意検討を重ねた結果、１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンと、一般式 化２
【化２】
（式中、Ｒ1及びＲ2は同一もしくは相異なり、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ3は水素原子またはシアノ基を表す。）
で示されるピレスロイド化合物群より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分とするゴキブリ駆除組成物が種々のゴキブリ類に対し優れた駆除効果を発揮し、しかもその駆除効力はそれらを単独で用いる場合に比較して顕著に相乗的に増大することから、より低薬量で施用できることを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンと、一般式 化２で示されるピレスロイド化合物群より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分とするゴキブリ駆除組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明組成物において用いられる１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンは農業分野における害虫に対する防除活性が知られている化合物であり、一般式 化２で示されるピレスロイド化合物は農業用および家庭防疫用の殺虫剤の有効成分として使用されている化合物である。一般式 化２で示されるピレスロイド化合物の具体例としては、例えば、３−フェノキシベンジル クリサンテメート、３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサンテメート、α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等があげられる。
一般式 化２で示されるピレスロイド化合物において、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられる。
【０００６】
更に一般式 化２で示されるピレスロイド化合物において、３−フェノキシベンジル クリサンテメートには、例えば、３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−クリサンテメート（一般名：フェノトリン）、３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート（一般名：ｄ−フェノトリン）、３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−トランス−クリサンテメート等の立体異性体が存在し、３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートには、例えば、３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）等の立体異性体が存在し、α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサンテメートには、例えば、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート（一般名：シフェノトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−トランス−クリサンテメート等の立体異性体が存在し、α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートには、例えば、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）等の立体異性体が存在し、本発明には、これらの立体異性体及び立体異性体の任意の割合の混合物が含まれる。
【０００７】
本発明組成物における１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン（以下、本ニトロイミノ化合物と記す。）と、一般式化２で示されるピレスロイド化合物群より選ばれる１種以上の化合物（以下、本ピレスロイド化合物と記す。）との混合割合は、重量比で、通常、９９：１〜１：９９の範囲、好ましくは９０：１０〜１０：９０の範囲、更に好ましくは７５：２５〜２５：７５の範囲である。
【０００８】
本発明が駆除対象とするゴキブリ類としては、例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等が挙げられる。
【０００９】
本発明組成物は、本ニトロイミノ化合物と本ピレスロイド化合物のみからなるものであってもよいが、実用的には通常、固体担体、液体担体、製剤補助剤等を適宜含有する製剤として使用される。製剤形態としては、乳剤、油剤、懸濁剤等の液剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、毒餌剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、樹脂製剤等を挙げることができ、施用に際して、適宜好ましい製剤形態が選択される。
また、本ニトロイミノ化合物及び本ピレスロイド化合物の含有量はその製剤形態によって変わりうるが、合計量で通常、０．００５〜５０重量％である。
【００１０】
これらの製剤は通常の手法、例えば、本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物を固体担体や液体担体と混合し、必要によりその他の乳化剤、固着剤等の製剤補助剤を添加、混合することにより、さらに製剤形態によっては成形することにより得ることができる。製剤化の際に用いられる担体や補助剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１１】
固体担体としては、例えば、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、アルミナ、バーミキュライト、パーライト等の天然又は合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの実殻、タバコの茎等の細粒体、ゼラチン、ワセリン、メチルセルロース、ラノリン、ラード、流動パラフィンなどが挙げらる。液体担体としては、例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の植物油、オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等の植物精油、水などが挙げられる。
また、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤における噴射剤としては、例えばプロパンガス、ブタンガス、フロンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００１２】
また、毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等が挙げられる。
また、燻煙剤として用いる場合、非燃焼型燻煙剤として用いる場合では本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物の他にアゾジカルボンアミド、アゾビスイソブチロニトリル、２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル等の熱分解により窒素を発生し得る有機発泡剤等発泡剤を含有する。該非燃焼型燻煙剤の使用に際しては、例えば特公昭５９−４９２０１号公報に記載されるような隔壁で区分された容器の一方に顆粒状の燻煙剤を入れ、他方に酸化カルシウムを入れておき、使用時に酸化カルシウムに水を加え、発生する化学反応熱を利用して本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物を揮散させ殺昆虫を行うという方法が便利である。また、燃焼型燻煙剤として用いる場合、本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物の他に通常、過塩素酸カリウム、硝酸カリウム、塩素酸カリウム等の酸素供給剤、糖類、澱粉等の燃焼剤、更に必要により硝酸グアニジン、ニトログアニジン、ジシアンジアミド、リン酸グアニル尿素、スルファミン酸グアニジン等の発熱調整剤や塩化カリウム、塩化ナトリウム、四三酸化鉄、酸化銅、酸化クロム、酸化鉄、塩化鉄、活性炭等の酸素供給剤分解用助剤、パーライト、珪藻土、タルク、クレー等の無機担体等を含有し、該燃焼型燻煙剤はこれらの各成分を混合し、水を加えて混練、顆粒状に成型、乾燥等の方法により製造される。
また、樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加される。該基材中に有効成分化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られる。必要により更に成型、裁断等の工程を経ることにより、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工することができ、例えば、シート剤、誘引ひも、包装用フィルム、園芸用支柱とすることもできる。
【００１３】
また、製剤用の補助剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル等の非イオン性乳化剤、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等のイオン性乳化剤、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース等の分散剤、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等の固着剤、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料等の着色料などが挙げられる。
【００１４】
尚、本発明組成物は、本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物以外の活性成分を適宜含有することも可能である。本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物以外の活性成分としては、例えば、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキスル、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物、ミルベマイシン、アバメクチン、イベルメクチン等の動物内部寄生虫駆除薬、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トリアミド（Ｄｅｅｔ）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール等の害虫忌避剤、ＰＢＯ、Ｓ４２１，ＭＧＫ２６４、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等の共力剤等を挙げることができる。
【００１５】
本発明組成物は、通常、ゴキブリに直接、あるいはその生息場所等に施用することにより用いられ、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化製剤等は通常、水で０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであり、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌剤、シート製剤等についてはそのまま施用する。
【００１６】
【実施例】
以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。
【００１７】
製剤例１（乳剤）
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン２．５重量部、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート２．５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル８重量部、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム２重量部、及びキシレン８５重量部を混合し乳剤を得る。
製剤例２（エアゾール剤）
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン０．１重量部、３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート０．１重量部、イソプロピルアルコール３０重量部、蒸留水２９．８重量部とを混合、溶解させ、エアゾール容器に入れる。エアゾール容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じ液化石油ガス（ＬＰＧ）４０重量部を加圧充填することにより水性エアゾールを得る。
製剤例３（燻煙剤）
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン５重量部、３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート５重量部、オレイン酸エチル７重量部、酸化亜鉛０．５重量部およびα−澱粉２重量部にアゾジカルボンアミドを混合して全体を１００重量部とし、水を加えて混練、押出機で顆粒状に成形し、乾燥する。この顆粒２ｇと酸化マグネシウム５０ｇとを、アルミ製隔壁で区分された容器内に各々収容し燻煙剤を得る。
【００１８】
試験例１
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン（以下、化合物Ａと記す）または３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート（以下、化合物Ｂと記す）を０．４％（ｗ／ｖ）溶解したジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液をそれぞれ作成した。両溶液及び該両溶液を所定比率に混合した混合液を、蒸留水にて希釈することにより、化合物Ａ／化合物Ｂ濃度（％ｗ／ｖ）が、０．１／０及び０．２／０（化合物Ａ単剤）、０．１５／０．０５、０．１／０．１、０．０５／０．１５、０／０．１及び０／０．２（化合物Ｂ単剤）の各供試液（計７種の供試液）を調整した。
立方体のガラス箱（一辺７０ｃｍ、容積０．３４ｍ3）の中央に、チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）を潜ませた三角柱状の木製容器（一辺３．５ｃｍの正三角形、高さ１５ｃｍ）を立てて置いた。上記作成の供試液４．２ｍｌをスプレーガンにてガラス箱内に噴霧した。噴霧１０分経過後、全てのゴキブリを清潔なプラスチック容器に移し、餌と水を与え、１日後に致死率を観察した。試験は各２反復実施した。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
試験例２
化合物Ｂに代えて、３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、化合物Ｃと記す）を用いる以外は試験例１と同様にして実験を行った。試験は各２反復実施した。結果を表２に示す。尚、化合物Ａの単剤のデ−タ−については、試験例１で取得したデ−タ−を用いた。
【００２１】
【表２】
【００２２】
試験例３
化合物Ｂに代えて、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテメート（以下、化合物Ｄと記す）を用いる以外は試験例１と同様にして実験を行った。試験は各２反復実施した。結果を表３に示す。尚、化合物Ａの単剤のデ−タ−については、試験例１で取得したデ−タ−を用いた。
【００２３】
【表３】
【００２４】
比較例１
化合物Ａまたは化合物Ｂを０．０２％（ｗ／ｖ）溶解したジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液をそれぞれ作成した。両溶液及び該両溶液を所定比率に混合した混合液を、ジエチレングリコールモノエチルエーテルにて希釈し、化合物Ａ／化合物Ｂ濃度（％ｗ／ｖ）が、０．０１／０及び０．０２／０（化合物Ａ単剤）、０．０１／０．０１、０／０．０１（化合物Ｂ単剤）の各供試液（計４種の供試液）を調製した。
立方体のガラス箱（一辺７０ｃｍ、容積０．３４ｍ3）内に、イエバエ成虫約２０頭（性比＝１）を放ち、上記作成の供試液２．１ｍｌをスプレーガンにてガラス箱内に噴霧した。噴霧１０分経過後、全てのイエバエを清潔なプラスチック容器に移し、餌と水を与え、１日後に致死率を観察した。試験は各３反復実施した。結果を表４に示す。
【００２５】
【表４】
【００２６】
【発明の効果】
本発明のゴキブリ駆除組成物は、ゴキブリを駆除するに際し、有効成分が顕著な相乗性を発揮し、優れた駆除効果を示す。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a cockroach control composition.
[0002]
[Prior art]
Various cockroach extermination agents have been used so far, but it is difficult to say that they will always exhibit sufficient effects depending on the situation of use.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a cockroach control composition having excellent efficacy.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of extensive studies on the cockroach control composition, the present inventors have found that 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and
[Chemical formula 2]
(In the formula, R 1 and R 2 are the same or different and represent a halogen atom or a methyl group, and R 3 represents a hydrogen atom or a cyano group.)
A cockroach control composition comprising one or more compounds selected from the group of pyrethroid compounds represented by the above as an active ingredient exhibits an excellent control effect against various cockroaches, and the control efficacy is when they are used alone As a result, it was found that it can be applied at a lower dose, leading to the present invention.
That is, the present invention comprises 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and one or more compounds selected from the pyrethroid compound group represented by the general formula 2 as active ingredients. A cockroach control composition (hereinafter referred to as the present composition) is provided.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine used in the composition of the present invention is a compound known to have a pest control activity in the agricultural field and is represented by the general formula 2 The pyrethroid compound is a compound that is used as an active ingredient of an insecticide for agriculture and home protection. Specific examples of the pyrethroid compound represented by the general formula 2 include, for example, 3-phenoxybenzyl chrysanthemate, 3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Examples include α-cyano-3-phenoxybenzyl chrysanthemate and α-cyano-3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate.
In the pyrethroid compound represented by the general formula 2, examples of the halogen atom represented by R 1 and R 2 include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
[0006]
Further, in the pyrethroid compound represented by the general formula 2, 3-phenoxybenzyl chrysanthemate includes, for example, 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-chrysanthemate (generic name: phenothrin), 3-phenoxybenzyl. Stereoisomers such as (1R) -cis, trans-chrysanthemate (generic name: d-phenothrin), 3-phenoxybenzyl (1R) -trans-chrysanthemate exist, and 3-phenoxybenzyl 3- (2 , 2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate includes, for example, 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclo Stereoisomers such as propanecarboxylate (generic name: permethrin) exist, Examples of α-cyano-3-phenoxybenzyl chrysanthemate include (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate (generic name: ciphenothrin), (S) There are stereoisomers such as -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate, (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -trans-chrysanthemate. , Α-cyano-3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate includes, for example, (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)- Cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (RS) -α-cyano- -Phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -trans- 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate, (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2 2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate There are stereoisomers such as (generic name: cypermethrin) and the present invention includes these stereoisomers and mixtures of stereoisomers in any proportion.
[0007]
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine (hereinafter referred to as the present nitroimino compound) in the composition of the present invention and a pyrethroid compound group represented by the general formula 2 The mixing ratio with one or more compounds (hereinafter referred to as the present pyrethroid compound) is usually in the range of 99: 1 to 1:99, preferably in the range of 90:10 to 10:90, in weight ratio. Preferably it is the range of 75: 25-25: 75.
[0008]
Examples of cockroaches to be controlled by the present invention include German cockroach (Blattella germanica), black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), giant cockroach (Periplaneta brunnea), and cockroach (Blatta orientalis). It is done.
[0009]
The composition of the present invention may be composed of only the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound, but in practice, it is generally used as a preparation appropriately containing a solid carrier, a liquid carrier, a formulation adjuvant and the like. Formulation forms include emulsions, oils, suspensions, etc., powders, wettable powders, granules, pastes, microencapsulated products, foams, aerosols, carbon dioxide, tablets, poisonous baits, Smoke agents, fumigants, sheet preparations, resin preparations and the like can be mentioned, and a preferable preparation form is appropriately selected upon application.
Moreover, although content of this nitroimino compound and this pyrethroid compound may change with the formulation form, it is 0.005 to 50 weight% normally in a total amount.
[0010]
These preparations can be further prepared by mixing the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound with a solid carrier or a liquid carrier, and if necessary, adding and mixing other formulation adjuvants such as emulsifiers and fixing agents. Depending on the form, it can be obtained by molding. Examples of carriers and adjuvants used in the preparation include the following.
[0011]
Examples of the solid carrier include natural materials such as clay, kaolin, talc, bentonite, sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, diatomaceous earth, pumice, calcite, gypsum, dolomite, silica, alumina, vermiculite, and pearlite. Alternatively, synthetic minerals, sawdust, corn cobs, coconut husks, fine granules such as tobacco stems, gelatin, petrolatum, methylcellulose, lanolin, lard, liquid paraffin and the like can be mentioned. Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons such as xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, and cyclohexane, and halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, and trichloroethane. Alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetic acid Esters such as ethyl and butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobuty Ketones, ketones such as cyclohexanone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, soybean oil, cottonseed oil, etc. Vegetable oil, orange oil, hyssop oil, lemon essential oil and other essential oils, and water.
Examples of the propellant in foams, aerosol preparations and carbon dioxide preparations include propane gas, butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas, dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
[0012]
Moreover, as a base material for poisonous baits, for example, bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder And other attractive foods such as cheese flavor, onion flavor and the like.
Further, when used as a smoke agent, when used as a non-burning smoke agent, in addition to the nitroimino compound and the pyrethroid compound, azodicarbonamide, azobisisobutyronitrile, 2- (carbamoylazo) isobutyronitrile It contains a foaming agent such as an organic foaming agent that can generate nitrogen by thermal decomposition. When using the non-combustion type smoke smoke agent, for example, a granular smoke smoke agent is put in one of the containers divided by a partition as described in JP-B-59-49201, and calcium oxide is put in the other. In addition, it is convenient to add water to calcium oxide during use and volatilize the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound using the heat of chemical reaction that occurs to kill insects. In addition to the nitroimino compound and the pyrethroid compound, in addition to the nitroimino compound and the pyrethroid compound, oxygen supply agents such as potassium perchlorate, potassium nitrate and potassium chlorate, combustion agents such as saccharides and starch, and further if necessary Exothermic regulators such as guanidine nitrate, nitroguanidine, dicyandiamide, guanylurea phosphate, guanidine sulfamate, oxygen supply such as potassium chloride, sodium chloride, iron tetroxide, copper oxide, chromium oxide, iron oxide, iron chloride, activated carbon Contains auxiliary agents for agent decomposition, inorganic carriers such as pearlite, diatomaceous earth, talc, clay, etc., the combustion type smoke agent mixes these components, adds water, kneads, molds into granules, drys, etc. It is manufactured by the method.
Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers and polyurethanes. These base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid as necessary. Plasticizers such as esters and stearic acid are added. It can be obtained by kneading the active ingredient compound in the substrate using a conventional kneading apparatus and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. If necessary, it can be processed into a resin preparation such as a plate, film, tape, net, string, etc. by passing through processes such as molding, cutting, etc., for example, sheet agent, attracting string, packaging film, It can also be used as a gardening support.
[0013]
Examples of the adjuvant for preparation include nonionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid ester and polyoxyethylene fatty acid alcohol ether, ionic emulsifiers such as alkyl sulfonate, alkyl sulfate, and aryl sulfonate, Dispersants such as lignin sulfonate, methylcellulose, fixing agents such as carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, alizarin dye, azo dye, phthalocyanine dye and other colorants Can be mentioned.
[0014]
In addition, this invention composition can also contain active ingredients other than this nitroimino compound and this pyrethroid compound suitably. Examples of active ingredients other than the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound include organic phosphorus compounds such as dichlorvos, tetrachlorobinphos, fenthion, chlorpyrifos, and diazinon, carbamate compounds such as propoxyl, carbaryl, methoxadiazone, and fenocarb, Azulone, hexaflumuron, cyromazine, 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] urea, etc. Inhibitors of chitin formation, juvenile hormone-like substances such as pyriproxyfen, metoprene, hydroprene, phenoxycarb, N-phenylpyrazole compounds, animal endoparasite control agents such as milbemycin, abamectin, ivermectin, N Pest repellents such as N-diethyl-m-triamide (Deet), limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, eucalyptol, indoxacarb, caran-3,4-diol, PBO, S421 Examples include synergists such as MGK264, IBTA, and Sinepirin 500.
[0015]
The composition of the present invention is usually used by applying it directly to cockroaches or in its habitat, etc., and emulsions, wettable powders, flowables, microencapsulated preparations and the like are usually 0.1 ppm to 1000 ppm in water. Yes, oils, aerosols, smoke agents, poison baits, sheet preparations, etc. are applied as they are.
[0016]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
[0017]
Formulation Example 1 (emulsion)
2.5 parts by weight of 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine, (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate 2 .5 parts by weight, 8 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl ether, 2 parts by weight of sodium alkylarylsulfonate, and 85 parts by weight of xylene are mixed to obtain an emulsion.
Formulation Example 2 (Aerosol)
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine 0.1 part by weight, 3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate 0.1 part by weight, isopropyl alcohol 30 Part by weight and 29.8 parts by weight of distilled water are mixed and dissolved, and placed in an aerosol container. An aqueous aerosol is obtained by attaching a valve part to an aerosol container and pressurizing and filling 40 parts by weight of liquefied petroleum gas (LPG) through the valve part.
Formulation Example 3 (Smoke Agent)
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine 5 parts by weight, 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2 -5 parts by weight of dimethylcyclopropanecarboxylate, 7 parts by weight of ethyl oleate, 0.5 parts by weight of zinc oxide and 2 parts by weight of α-starch were mixed with azodicarbonamide to make 100 parts by weight, and water was added. Kneaded and formed into granules with an extruder and dried. 2 g of this granule and 50 g of magnesium oxide are each accommodated in a container partitioned by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.
[0018]
Test example 1
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine (hereinafter referred to as Compound A) or 3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as Compound B) Diethylene glycol monoethyl ether solution in which 0.4% (w / v) was dissolved was prepared. By diluting both solutions and a mixture obtained by mixing both solutions in a predetermined ratio with distilled water, the concentration of Compound A / Compound B (% w / v) is 0.1 / 0 and 0.2 / 0. (Compound A single agent), 0.15 / 0.05, 0.1 / 0.1, 0.05 / 0.15, 0 / 0.1 and 0 / 0.2 (Compound B single agent) Test solutions (a total of 7 test solutions) were prepared.
Triangular prism-shaped wooden container (equivalent triangle of 3.5 cm on a side, high) with 10 adult German cockroaches (5 males, 5 females) hidden in the center of a cubic glass box (70 cm side, 0.34 m 3 ) 15 cm). 4.2 ml of the prepared test solution was sprayed into a glass box with a spray gun. After 10 minutes of spraying, all cockroaches were transferred to clean plastic containers, fed with food and water, and observed for mortality after 1 day. The test was repeated twice. The results are shown in Table 1.
[0019]
[Table 1]
[0020]
Test example 2
Instead of Compound B, 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Compound C) was used. The experiment was conducted in the same manner as in Test Example 1. The test was repeated twice. The results are shown in Table 2. For the single agent data of Compound A, the data obtained in Test Example 1 was used.
[0021]
[Table 2]
[0022]
Test example 3
The experiment was conducted in the same manner as in Test Example 1 except that (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as Compound D) was used instead of Compound B. went. The test was repeated twice. The results are shown in Table 3. For the single agent data of Compound A, the data obtained in Test Example 1 was used.
[0023]
[Table 3]
[0024]
Comparative Example 1
Diethylene glycol monoethyl ether solutions in which 0.02% (w / v) of compound A or compound B was dissolved were prepared. Both solutions and a mixture obtained by mixing both solutions in a predetermined ratio were diluted with diethylene glycol monoethyl ether, and the compound A / compound B concentrations (% w / v) were 0.01 / 0 and 0.02 / 0. (Compound A single agent), 0.01 / 0.01, 0 / 0.01 (compound B single agent) test solutions (total 4 test solutions) were prepared.
About 20 housefly adults (sex ratio = 1) were released into a cubic glass box (side 70 cm, volume 0.34 m 3 ), and 2.1 ml of the test solution prepared above was sprayed into the glass box with a spray gun. . After 10 minutes of spraying, all house flies were transferred to clean plastic containers, fed food and water, and observed for mortality after 1 day. Each test was repeated three times. The results are shown in Table 4.
[0025]
[Table 4]
[0026]
【The invention's effect】
In the cockroach control composition of the present invention, when the cockroach is controlled, the active ingredient exhibits a remarkable synergy and exhibits an excellent control effect.
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