JP2805941B2 - Insecticidal and acaricidal compositions - Google Patents

Insecticidal and acaricidal compositions

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JP2805941B2
JP2805941B2 JP2000862A JP86290A JP2805941B2 JP 2805941 B2 JP2805941 B2 JP 2805941B2 JP 2000862 A JP2000862 A JP 2000862A JP 86290 A JP86290 A JP 86290A JP 2805941 B2 JP2805941 B2 JP 2805941B2
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insecticidal
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俊彦 矢野
憲忠 松尾
陽子 鳥巣
一伸 堂原
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住友化学工業株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system

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Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は新規な殺虫、殺ダニ組成物に関するものであ
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial application field> The present invention relates to a novel insecticidal and acaricidal composition.

<従来の技術> 従来、2種以上のエステル型ピレスロイド系化合物を
混合した殺虫、殺ダニ組成物としては、例えば、3,4,5,
6−テトラヒドロフタルイミドメチル クリサンテマー
トと5−(2−プロピニル)フルフリル 3−(2,2−
ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシラート等とを混合した殺虫、殺ダニ組成物が特開
昭50−69231号公報に記載されている。
<Conventional technology> Conventionally, as an insecticidal or acaricidal composition obtained by mixing two or more ester-type pyrethroid compounds, for example, 3,4,5,
6-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemate and 5- (2-propynyl) furfuryl 3- (2,2-
An insecticidal and acaricidal composition mixed with (dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and the like is described in JP-A-50-69231.

また、エステル型ピレスロイド系化合物と、ジフェニ
ルエーテル型ピレスロイド様化合物とを混合した殺虫、
殺ダニ組成物としては、例えば、アレスリン(2−メチ
ル−4−オキソ−3−(2−プロペニル)−シクロペン
ト−2−エニル クリサンテマート)と、2−(4−エ
トキシフェニル)−2−メチルプロピル 3−フェノキ
シベンジルエーテル等を混合した殺虫、殺ダニ組成物が
特開昭58−62104号公報に記載されている。
Further, an insecticide obtained by mixing an ester-type pyrethroid compound and a diphenyl ether-type pyrethroid-like compound,
Examples of the acaricidal composition include, for example, allethrin (2-methyl-4-oxo-3- (2-propenyl) -cyclopent-2-enyl chrysanthemate) and 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methyl An insecticidal and acaricidal composition mixed with propyl 3-phenoxybenzyl ether and the like is described in JP-A-58-62104.

<発明が解決しようとする課題> しかしながら、従来知られている殺虫、殺ダニ組成物
は、致死効力が充分でなかったり速効性が充分でなかっ
たり、各種の要件を充分に満足させられるものではなか
った。
<Problems to be Solved by the Invention> However, conventionally known insecticidal and acaricidal compositions do not have a sufficient lethal effect or a short-acting effect, and do not sufficiently satisfy various requirements. Did not.

<課題を解決するための手段> 本発明者は、数多くのエステル型ピレスロイド系化合
物およびフェニルエーテル型ピレスロイド様化合物の中
から無数の組合せについて鋭意検討を行った結果、式 で示される2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピ
ニル)シクロペント−2−エニル クリサンテマート
(以下、化合物〔II〕と記す。)と一般式〔I〕 〔式中、Rは水素原子またはフッ素原子を表わし、X
は、酸素原子またはメチレン基を表わし、Yは、炭素原
子またはケイ素原子を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体とを有効成分とす
る殺虫、殺ダニ組成物(以下、本発明組成物と記す。)
がその相乗的な作用により、致死効力においても速効性
においても、非常に優れた性質を有することを見出し本
発明に至った。
<Means for Solving the Problems> The inventor of the present invention has conducted intensive studies on countless combinations among a large number of ester-type pyrethroid-based compounds and phenyl ether-type pyrethroid-like compounds. 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl chrysanthemate represented by the following formula (hereinafter, referred to as compound [II]) and the general formula [I] [Wherein, R represents a hydrogen atom or a fluorine atom;
Represents an oxygen atom or a methylene group, and Y represents a carbon atom or a silicon atom. And an insecticidal and acaricidal composition containing the diphenyl ether derivative represented by
Have been found to have extremely excellent properties in both lethal and rapid effects due to their synergistic action, and have led to the present invention.

本発明組成物は 1. 致死効力、ノックダウン効力共に優れていること 2. 相乗効果の程度が、従来相乗効果があるとされてい
るピレスロイド混合剤の相乗効果に比べてはるかに大き
いこと 3. ピレスロイドに対して低感受性の害虫に対しても卓
効を示すこと 4. 単剤では効力が非常に弱い有害ダニ類に対しても卓
効を示すこと 等の優れた性質を有するものである。
The composition of the present invention is: 1. Both the lethal effect and the knockdown effect are excellent. 2. The degree of the synergistic effect is much larger than the synergistic effect of the pyrethroid admixture which is conventionally considered to have a synergistic effect. 4. It has an excellent effect on pests with low susceptibility to pyrethroids. 4. It has excellent properties such as being effective on harmful mites that are very weak when used alone.

一般式〔I〕で示されるジフェニルエーテル型ピレス
ロイド様化合物の具体例としては、例えば次のようなも
のがあげられる。
Specific examples of the diphenyl ether type pyrethroid-like compound represented by the general formula [I] include the following.

2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル
3−フェノキルベンジル エーテル 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル
4−フルオロ−3−フェノキシベンジルエーテル 1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキ
シフェニル)−4−メチルペンタン 1−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−4
−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンタン ジメチル(4−エトキシフェニル)シリルメチル 3
−フェノキシベンジル エーテル ジメチル(4−エトキシフェニル)シリルメチル 4
−フルオロ−3−フェノキシベンジルエーテル ジメチル(4−エトキシフェニル){3−(3−フェ
ノキシフェニル)プロピル}シラン ジメチル(4−エトキシフェニル){3−(4−フル
オロ−3−フェノキシフェニル)プロピル}シラン 化合物〔II〕と一般式〔I〕で示されるジフェニルエ
ーテル誘導体との混合割合は、通常、重量比で95:5〜5:
95、好ましくは90:10〜10:90の範囲である。
2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 4-fluoro-3-phenoxybenzyl ether 1- (3-phenoxyphenyl)- 4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentane 1- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) -4
-(4-ethoxyphenyl) -4-methylpentane dimethyl (4-ethoxyphenyl) silylmethyl 3
-Phenoxybenzyl ether dimethyl (4-ethoxyphenyl) silylmethyl 4
-Fluoro-3-phenoxybenzyl ether dimethyl (4-ethoxyphenyl) {3- (3-phenoxyphenyl) propyl} silane Dimethyl (4-ethoxyphenyl) {3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl} silane The mixing ratio of the compound [II] and the diphenyl ether derivative represented by the general formula [I] is usually 95: 5 to 5: 5 by weight.
95, preferably in the range 90:10 to 10:90.

本発明組成物は各種の害虫および有害ダニ類に対し有
効であるが、特に衛生害虫、木材害虫、衣料害虫、食品
害虫、屋内棲息性不快害虫等に対し卓効を示す。
Although the composition of the present invention is effective against various pests and harmful mites, it is particularly effective against sanitary pests, wood pests, clothing pests, food pests, indoor pests, and the like.

具体的な防除対象虫の例を以下に示す。 Specific examples of insects to be controlled are shown below.

鱗翅目害虫 イガ、コイガ、ノシメコクガ等 双翅目害虫 イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類、イエバエ類、シ
ョウジョウバエ類、チョウバエ類等 鞘翅目害虫 コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、
シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリガタハ
ネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、
トビイロゴミブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、アリガタバチ類等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シミラ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類などの室内塵性
ダニ類、オウシマダニなどとマダニ類、イエダニ類等 本発明組成物は、通常、固体担体、液体担体、ガス状
担体、餌と混合するか、または蚊取線香やマット等の基
材に含浸し、必要により界面活性剤やその他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水
中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、
蚊取線香・電気香取マット・ノーマット等の加熱燻蒸
剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミ
ック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散
剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ULV
剤、マイクロカプセル剤、毒餌等に製剤して使用する。
Lepidopteran pests Iga, Kioga, Nosyme moth etc.Diptera pests House mosquitoes, Anopheles, Musca domestica, Drosophila, Drosophila etc.
Shiban beetles, Fly bark beetles, Blue-tailed beetle, etc. Reticulate pests German cockroaches, black cockroaches, brown cockroaches,
Hypodermic pests, such as cockroaches and cockroaches Hymenoptera pests Ants, stag bees, etc.Hypteridae pests, human fleas, etc. Simirid pests, human white lice, lice, etc. Sex mites, ox tick, etc. and ticks, house dust mites, etc.The composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, or impregnated into a substrate such as a mosquito coil or mat. Adding surfactants and other pharmaceutical auxiliaries as necessary, oils, emulsions, wettable powders, flowables such as suspensions in water and emulsions in water, granules, powders, aerosols,
Heat fumigants such as mosquito coils, electric perforated mats and no mats, self-burning type smokers, chemical reaction type smokers, perforated ceramic plate smokers, etc., resin vaporizers, impregnated paper vaporizers Non-heated transpiration agent, fogging, etc., ULV
And microcapsules, poison baits and the like.

これらの製剤には、有効成分として化合物〔II〕およ
び一般式〔I〕で示されるジフェニルエーテル誘導体の
総量を重量比で通常0.001〜95%含有する。
These preparations usually contain 0.001 to 95% by weight of the total amount of the compound [II] and the diphenyl ether derivative represented by the general formula [I] as active ingredients.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば
粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、
化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
たとえば水、アルコール類(メタノール、エタノール
等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、
芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素
類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エス
テル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類
(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド
類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、
ジクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油・綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担
体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブ
タンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。
Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide,
Bentonite, fubasami clay, acid clay, etc.), talc, ceramics, other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.),
Fine powders or granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous ammonium, ammonium nitrate, urea, salt ammonium, etc.) are listed.
For example, water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.),
Aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile) , Isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane,
Dichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, and the like. As the gaseous carrier, ie, propellant, for example, freon gas, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether,
Carbon dioxide gas and the like.

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。
Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenates thereof, polyethylene glycol ethers,
Examples include polyhydric alcohol esters and sugar alcohol derivatives.

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえば
カゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等)があげられ、安定剤としては、たとえばPAP(酸
性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−
4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メト
キシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、界面活
性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
Examples of pharmaceutical auxiliaries such as fixatives and dispersants include casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol) , Polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids and the like), and examples of the stabilizer include PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butylphenol). -Butyl-
A mixture of 4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, surfactant, fatty acid or ester thereof, and the like.

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植
物生粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤と
の混合物等があげられる。
The base material of the mosquito coil includes, for example, a mixture of a raw plant powder such as wood flour and lees flour and a binder such as tub flour, starch and glutein.

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコットンリ
ンターまたはコットンリンターとパルプとの混合物のフ
ィブリルを板状に固めたもの等があげられる。
Examples of the base material of the electric mosquito collecting mat include those obtained by hardening fibrils of cotton linter or a mixture of cotton linter and pulp in a plate shape.

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、
亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセル
ロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、ク
ロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素
供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土
などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があげられる。
As a base material of the self-burning type smoke agent, for example, nitrate,
Combustion heating agents such as nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethylcellulose, wood flour; thermal decomposition stimulants such as alkali metal salts, alkaline earth metal salts, dichromates, chromates, potassium nitrate Oxygen-supply agents, flame retardants such as melamine and wheat starch, extenders such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic paste.

化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ
金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カル
シウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土など
の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニル
ヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポ
リスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維
片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。
Examples of the base material of the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as sulfides, polysulfides, hydrosulfides, hydrated salts and calcium oxide of alkali metals, and catalyst agents such as carbonaceous materials, iron carbide and activated clay. And organic foaming agents such as azodicarbonamide, benzenesulfonylhydrazide, dinitrosopentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber fragments and synthetic fiber fragments.

非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可塑性樹
脂、ろ紙、和紙等があげられる。毒餌の基材としてはた
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末などの誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ
香料などの誘引性香料等があげられる。
Examples of the base material of the non-heated evaporant include a thermoplastic resin, filter paper, and Japanese paper. Examples of the bait bait include bait ingredients such as cereal flour, vegetable essential oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid; preservatives such as dehydroacetic acid;
Examples include an ingestion inhibitor such as pepper powder, an attractive flavor such as a cheese flavor and an onion flavor.

フロアブル剤(水中懸濁剤または水中乳濁剤)の製剤
は、一般に1〜75%の化合物を0.5〜15%の分散剤、01
〜10%の懸濁助剤(たとえば、保護コロイドやチクソト
ピー性を付与する化合物)、0〜10%の適切な補助剤
(たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透
助剤、凍結防止剤、防菌剤、防徽剤等)を含む水中で微
小に分散させることによって得られる。水の代わりに化
合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とする
ことも可能である。保護コロイドとしては、たとえばゲ
ラニン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル、ポリ
ビニルアルコール等が用いられる。チクソトロピー性を
付与する化合物としては、たとえばベントナイト、アル
ミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポ
リアクリル酸等があげられる。
Formulations of flowables (suspension in water or emulsions in water) generally contain 1-75% of the compound in 0.5-15% of a dispersant,
~ 10% of suspending aids (e.g., protective colloids and compounds that impart thixotropic properties), 0-10% of suitable adjuvants (e.g., antifoaming agents, rust inhibitors, stabilizers, spreading agents, It can be obtained by finely dispersing in water containing a penetration aid, an antifreezing agent, an antibacterial agent, an antifouling agent, etc. It is also possible to use an oil in which the compound hardly dissolves in place of water and use it as a suspension in oil. As the protective colloid, for example, gelanin, casein, gums, cellulose ether, polyvinyl alcohol and the like are used. Examples of the compound imparting thixotropic properties include bentonite, aluminum magnesium silicate, xanthan gum, polyacrylic acid and the like.

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは
水等で希釈して用いられる。また、他の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺菌剤と混合して、または混合せず同時に用いるこ
ともできる。
The preparation thus obtained is used as it is or diluted with water or the like. It can also be used with or without mixing with other insecticides, acaricides, and fungicides.

尚、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で1〜10,000
ppmに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻
煙剤、蒸散剤、煙霧剤、微量散布剤(ULV剤)、毒餌等
についてはそのまま施用する。
Emulsions, wettable powders, flowables, etc. are 1 to 10,000 with water.
Dilute to ppm and apply. Oils, aerosols, fumigants, fumigations, transpirants, aerosols, microsprays (ULVs), poison baits, etc. are applied as is.

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、
施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況に
よって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させ
たり、減少させたりすることができる。
All of these application rates and application concentrations depend on the type of formulation,
It depends on conditions such as application time, application place, application method, type of pest and the like, and can be increased or decreased without being concerned with the above range.

<実施例> 以下、本発明を製剤例および試験例にてさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもの
ではない。
<Examples> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.

尚、以下の製剤例および試験例において、化合物は第
1表の化合物記号で示す。また、製剤例中の部は重量部
を示す。
In the following Formulation Examples and Test Examples, compounds are indicated by compound symbols in Table 1. In addition, parts in the formulation examples indicate parts by weight.

製剤例1 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)1部を灯油99部に混
合溶解して油剤を得る。
Formulation Example 1 A mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio by weight is 90:10, 7
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) 1 part is mixed and dissolved in 99 parts of kerosene to obtain an oil.

製剤例2〜15 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物x部と灯油y部より製剤例1
と同様に油剤を得る。xとyとは以下の通り。
Formulation Examples 2 to 15 Formulation Example 1 from x part of a mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] and y part of kerosene
To obtain oil. x and y are as follows.

製剤例16 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)1部を灯油59部に混
合溶解し、エアゾール容器に充填してバルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガ
ス)40部を加圧充填して油剤エアゾールを得る。
Formulation Example 16 Mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio is 90:10, 7 by weight)
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) 1 part was mixed and dissolved in 59 parts of kerosene, filled in an aerosol container, and a valve was attached. Then, a propellant (liquefied petroleum gas) was passed through the valve. ) 40 parts are pressurized to obtain an oil aerosol.

製剤例17〜29 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物x部、灯油y部、噴射剤40部
を用いて製材例16と同様にして油性エアゾールを得る。
xとyとは以下の通り。
Formulation Examples 17 to 29 Lumber Example 16 using x part of a mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic], y part of kerosene, and 40 parts of propellant To obtain an oily aerosol.
x and y are as follows.

製剤例30 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)1部、乳化剤〔レオ
ドールMO−60(花王株式会社当登録商標)とレオドール
TW−O120(花王株式会社登録商標)との4:1混合物また
はレオドールSP−L10(花王株式会社登録商標)〕1部
および灯油8部を混合溶解したものとイオン交換水50部
とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部
を加圧充填して水性エアゾールを得る。
Formulation Example 30 Mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio is 90:10, 7 by weight)
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) 1 part, emulsifier [Reodol MO-60 (Kao Co., Ltd.) and rheodol
An aerosol container containing a 4: 1 mixture with TW-O120 (registered trademark of Kao Corporation) or a mixture of 1 part of Rheodol SP-L10 (registered trademark of Kao Corporation) and 8 parts of kerosene, and 50 parts of ion-exchanged water And a valve part is attached, and then 40 parts of a propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve part to obtain an aqueous aerosol.

製剤例81〜41 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物x部、乳化剤1部、灯油y
部、イオン交換水50部および噴射剤40部を用いて製剤例
30と同様にして水性エアゾールを得る。xとyとは以下
の通り。
Formulation Examples 81 to 41 x part of a mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic], 1 part of emulsifier, kerosene y
Formulation using 50 parts, 50 parts of ion-exchanged water and 40 parts of propellant
An aqueous aerosol is obtained as in 30. x and y are as follows.

製剤例42〜43 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)x部、乳化剤〔ニュ
ーカルゲン1015−H(竹本油脂登録商標)〕7部および
キシレンy部をそく混合溶解して乳剤を得る。xとyと
は以下の通り。
Formulation Examples 42 to 43 Mixtures of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio is 90:10, 7 by weight)
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) x part, 7 parts of emulsifier [Newcargen 1015-H (Takemoto Oil & Fats)] and xylene y part are mixed and dissolved to obtain an emulsion. x and y are as follows.

製剤例44〜45 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)x部、乳化剤(ソル
ポールSM−200(東邦化学登録商標)〕10部およびキシ
レンy部をよく混合溶解して乳剤を得る。xとyとは以
下の通り。
Formulation Examples 44 to 45 Mixtures of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (the mixing ratio is 90:10, 7 by weight).
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) x part, an emulsifier (Solpol SM-200 (Toho Kagaku)) 10 parts and xylene y part are mixed and dissolved well to obtain an emulsion. y is as follows.

製剤例46 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)10部、ラウリル硫酸
ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、
合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土64部を混合し
た中に加え、ミキサーで撹拌混合して水和剤を得る。
Formulation Example 46 Mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio is 90:10, 7 by weight)
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) 10 parts, sodium lauryl sulfate 4 parts, calcium lignin sulfonate 2 parts,
20 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder and 64 parts of diatomaceous earth are added to a mixture, and the mixture is stirred and mixed with a mixer to obtain a wettable powder.

製剤例47 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)10部を、ポリビニル
アルコール6部を含む水溶液40部中に加え、ミキサーで
撹拌し分散剤を得る。この中にキサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む
水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を
加えて緩やかに撹拌混合して水中濁剤を得る。
Formulation Example 47 Mixture of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio is 90:10, 7 by weight)
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) 10 parts is added to 40 parts of an aqueous solution containing 6 parts of polyvinyl alcohol, and the mixture is stirred with a mixer to obtain a dispersant. 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 parts of xanthan gum and 0.1 parts of aluminum magnesium silicate are added thereto, and 10 parts of propylene glycol are further added, followed by gentle stirring and mixing to obtain a water turbidity agent.

製剤例48〜49 化合物〔II−a〕と化合物〔I−a〕、〔I−b〕ま
たは〔I−c〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)x部とキシレンy部
とをよく混合溶解してULV用製剤を得る、xとyとは以
下の通り。
Formulation Examples 48 to 49 Mixtures of compound [II-a] and compound [Ia], [Ib] or [Ic] (mixing ratio is 90:10, 7 by weight)
0:30, 50:50, 30:70 or 10:90) x part and xylene y part are mixed and dissolved well to obtain a preparation for ULV. X and y are as follows.

次に、試験例を示す。以下の例において、比較対照に
用いた組成物は3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメ
チル(1RS)−トランス−クリサンテマート’(以下、
化合物(A)と記す。)と5−(2−プロピニル)フル
フリル(1RS)−トランス−3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルスクロプロパンカルボキシラート
(以下、化合物〔B〕と記す。)との混合物(特開昭50
−69231号公報に記載のもの)、および、2−メチル−
4−オキソ−3−(2−プロペニル)−シクロペント−
2−エニル クリサンテマート(以下、化合物〔C〕と
記す。)と2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル
プロピル 3−フェノキシベンジルエーテル(化合物
〔I−a〕との混合物(特開昭58−62104号公報に記載
のもの)である。
Next, test examples will be described. In the following examples, the composition used for comparison was 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (1RS) -trans-chrysanthemate ′ (hereinafter, referred to as
It is referred to as compound (A). ) And 5- (2-propynyl) furfuryl (1RS) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylscropropanecarboxylate (hereinafter referred to as compound [B]) (JP 50
-69231) and 2-methyl-
4-oxo-3- (2-propenyl) -cyclopent-
A mixture of 2-enyl chrysanthemate (hereinafter, referred to as compound [C]) and 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether (compound [I-a] (JP-A No. 58-62104).

試験例1 製剤例1〜15により得られるた油剤および各化合物単
独の同一処方油剤、さらに比較対照組成物の同一処方油
剤を用いて以下の試験を行った。
Test Example 1 The following tests were carried out using the oil preparations obtained in Formulation Examples 1 to 15, the same prescription oil preparation of each compound alone, and the same prescription oil preparation of the comparative control composition.

壁面にワセリンを薄く塗布した直径9cmのポリエチレ
ンカップにチャバネゴキブリ成虫10頭(雌雄各5頭)を
放飼し、16メッシュのナイロンゴースでふたをし、内径
10cm、高さ37cmのガラスシリンダーの底部に設置した。
上記の各油剤を各濃度で0.6mlずつスプレーガンにて0.6
気圧の圧力でシリンダー上端から直接スプレーし、2.5
分経過後のノックダウン虫数を調査した。各濃度におけ
る結果から各混合比の組成物ごとの2.5分後のKC50値(5
0%ノックダウン濃度)を求めた(各3反復)。
10 cockroaches adults (5 males and 5 females) were released in a polyethylene cup with a diameter of 9 cm coated with petrolatum thinly on the wall, and covered with 16 mesh nylon ghosts.
It was set on the bottom of a glass cylinder 10 cm in height and 37 cm in height.
0.6 ml of each of the above oils at each concentration with a spray gun.
Spray directly from the top of the cylinder at atmospheric pressure, 2.5
The number of knockdown insects after a lapse of minutes was investigated. From the results at each concentration, the KC 50 value (5
0% knockdown concentration) (3 replicates each).

結果を第2表に示す。 The results are shown in Table 2.

試験例2 製剤例30〜41により得られた水性エアゾールおよび各
化合物単独の同一処方水性エアゾール、さらに比較対照
組成物の同一処方水性エアゾールを用いて以下の試験を
行った。
Test Example 2 The following tests were carried out using the aqueous aerosols obtained in Formulation Examples 30 to 41, the same formulated aqueous aerosol of each compound alone, and the same formulated aqueous aerosol of the comparative control composition.

183cm立方(6.1m3)のピート・グラディー・チャンバ
ーを使用するエアゾール試験法〔ソープ・アンド・ケミ
カルズ・スペシャリティーズ・ブルーブック(1965年)
に記載の方法〕に従って、チャンバー当たり100頭のイ
エバエ成虫に対し、水性エアゾールを700mg噴霧した後2
0分経過後供試虫を回収し1日後の生死を調査した。各
濃度における死虫率から各混合比の組成物ごとのLC50
(50%致死濃度)も求めた(各2反復)。
Aerosol test using a 183 cm cubic (6.1 m 3 ) Pete Grady chamber [Soap and Chemicals Specialties Blue Book (1965)
According to the method described in above), 100 mg of adult house flies per chamber were sprayed with 700 mg of aqueous aerosol,
After 0 minutes, the test insects were collected and one day later, the survival was examined. The LC 50 value (50% lethal concentration) for each composition at each mixing ratio was also determined from the mortality at each concentration (two replicates each).

結果を第3表に示す。 The results are shown in Table 3.

試験例8 製剤例44により得られた10%乳剤および各化合物単独
の同一処方10%乳剤、さらに比較対照組成物の同一処方
10%乳剤を用いて以下の試験を行った。
Test Example 8 The 10% emulsion obtained in Formulation Example 44 and the same 10% emulsion of each compound alone, and the same formulation of the comparative control composition
The following tests were performed using a 10% emulsion.

上記の乳剤の各々を所定濃度段階に希釈し、6cm×12c
mの紙に0.36mlずつ均一に処理し、風乾後紙片を二
つ折りにして両端をのり付けし袋状とした。袋の中にコ
ナヒョウダニ(Dermatophagoides farinae)20頭および
飼料を入れ、袋上部をクリップで留めた後、温度25℃、
湿度65%RHの条件下に放置し、1日後の生死を調査し
た、各薬量における死虫率から各混合比の組成物ごとの
LD50値(50%致死薬量)を求めた(各2反復)。
Dilute each of the above emulsions to a predetermined concentration step, 6 cm × 12 c
m was treated uniformly with 0.36 ml each, and after air-drying, the paper pieces were folded in two, and both ends were glued to form a bag. Put 20 Dermatophagoides farinae and feed into the bag and clip the upper part of the bag,
It was left under the condition of a humidity of 65% RH, and the life and death after one day was examined. From the mortality rate at each dose, each composition of each mixing ratio was determined.
LD 50 values (50% lethal drug dose) were determined (2 replicates each).

結果を第4表に示す。 The results are shown in Table 4.

試験例4 製剤例16〜29により得られた油性エアゾールおよび各
化合物単独の同一処方油性エアゾール、さらに比較対照
組成物の同一処方油性エアゾールを用いて以下の試験を
行った。
Test Example 4 The following tests were carried out using the oil-based aerosols obtained in Formulation Examples 16 to 29, the same formulated oil-based aerosol of each compound alone, and the same formulated oil-based aerosol of a comparative control composition.

188cm立方(6.1m3)のピート・グラディー、チャンバ
ーを使用するエアゾール試験法に従って、チャンバー当
たり100頭のピレスロイド低感受性イエバエ成虫に対
し、油性エアゾールを700mg噴霧した後5分経過後ノッ
クダウン虫数を調査した。各濃度における結果から各混
合比の組成物ごとの5分後のKC50値(50%ノックダウン
濃度)を求めた(各2反復)。
According to an aerosol test method using a 188 cm cubic (6.1 m 3 ) peat grady chamber, the number of knockdown insects was counted 5 minutes after 700 mg of oily aerosol was sprayed on 100 pyrethroid-insensitive house flies per chamber per chamber. investigated. From the results at each concentration, the KC 50 value (50% knockdown concentration) after 5 minutes for each composition at each mixing ratio was determined (2 replicates each).

結果を第5表に示す。 The results are shown in Table 5.

<発明の効果> 本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、双翅目害虫、網翅目
害虫、室内塵性ダニ類をはじめ各種の害虫および有害ダ
ニ類に対して有効である。
<Effects of the Invention> The insecticidal and acaricidal composition of the present invention is effective against various insect pests and harmful mites, including dipteran pests, lepidopteran pests and house dust mites.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堂原 一伸 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平1−258607(JP,A) 特開 平3−148201(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 53/00 A01N 31/14 A01N 55/00──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Kazunori Dohara 4-2-1 Takashi Takarazuka-shi, Hyogo Sumitomo Chemical Co., Ltd. (56) References JP-A-1-258607 (JP, A) JP Hei 3-148201 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) A01N 53/00 A01N 31/14 A01N 55/00

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】2−メチル−4−オキソ−8−(2−プロ
ピニル)シクロペント−2−エニル クリサンテマート
と一般式〔I〕 〔式中、Rは水素原子またはフッ素原子を表わし、X
は、酸素原子またはメチレン基を表わし、Yは、炭素原
子またはケイ素原子を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体とを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物。
(1) 2-methyl-4-oxo-8- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl chrysanthemate and a compound of the formula [I] [Wherein, R represents a hydrogen atom or a fluorine atom;
Represents an oxygen atom or a methylene group, and Y represents a carbon atom or a silicon atom. ] An insecticidal or acaricidal composition comprising a diphenyl ether derivative represented by the formula (1) as an active ingredient.
【請求項2】一般式〔I〕で示されるジフェニルエーテ
ル誘導体が、2−(4−エトキシフェニル)−2−メチ
ルプロピル 3−フェノキシベンジル エーテルである
請求項(1)に記載の殺虫、殺ダニ組成物。
2. The insecticidal and acaricidal composition according to claim 1, wherein the diphenyl ether derivative represented by the general formula [I] is 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether. Stuff.
【請求項3】一般式〔I〕で示されるジフェニルエーテ
ル誘導体が、1−(4−フルオロ−3−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペ
ンタンである請求項(1)に記載の殺虫、殺ダニ組成
物。
3. The diphenyl ether derivative represented by the general formula [I] is 1- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) -4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentane. The insecticidal and acaricidal composition according to any one of the above.
【請求項4】一般式〔I〕で示されるジフェニルエーテ
ル誘導体が、ジメチル(4−エトキシフェニル){3−
(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル}
シランである請求項(1)に記載の殺虫、殺ダニ組成
物。
4. The diphenyl ether derivative represented by the general formula [I] is dimethyl (4-ethoxyphenyl) @ 3-
(4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl}
The insecticidal and acaricidal composition according to claim 1, which is a silane.
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