JP2020200258A - Ester compound and applications thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エステル化合物、並びにこれを用いた害虫防除剤及び害虫防除方法に関するものである。 The present invention relates to an ester compound, and a pest control agent and a pest control method using the ester compound.
従来、有害生物を防除するために種々の化合物が合成されている（非特許文献１参照）。しかしながら、これら開示の有害生物防除成分の防除効力は必ずしも満足のいくものではない。 Conventionally, various compounds have been synthesized in order to control pests (see Non-Patent Document 1). However, the control efficacy of these disclosed pest control components is not always satisfactory.
本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規エステル化合物及びこれを用いた害虫の駆除方法を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel ester compound having an excellent pest control effect and a method for exterminating pests using the same.
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies, the present inventors have found that the ester compound represented by the following general formula (I) has an excellent pest control effect, and have completed the present invention.
即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。
［１］一般式（Ｉ）
［２］［１］においてＲ１が塩素原子で示されるエステル化合物。
［３］［２］においてＲ２がイソプロピル基で示されるエステル化合物。
［４］［３］においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。
［５］［３］においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。
［６］［３］においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［７］［１］乃至［６］のいずれか１に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［８］［１］乃至［６］のいずれか１に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
That is, the present invention relates to the following invention.
[1] General formula (I)
[2] An ester compound in which R 1 is represented by a chlorine atom in [1].
[3] An ester compound in which R 2 is represented by an isopropyl group in [2].
[4] ester compound R 3 is represented by hydrogen atom in [3].
[5] ester compound wherein R 3 is represented by a methyl group in [3].
[6] ester compound wherein R 3 represented by methoxymethyl group in [3].
[7] A pest control agent containing the ester compound according to any one of [1] to [6] as an active ingredient.
[8] A method for controlling a pest by applying the ester compound according to any one of [1] to [6] to a pest or a habitat of the pest.
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent pest control effect, it is useful as an active ingredient of a pest control agent.
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。
（参考製造法１）
式（ＩＩ）
式（ＩＩＩ）
The compound of the present invention is not particularly limited as long as it is a method for producing an ordinary ester compound, but can be produced, for example, by the method shown below.
(Reference manufacturing method 1)
Equation (II)
Equation (III)
該反応性誘導体としては、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライドが挙げられ、
また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
Examples of the reactive derivative include acid halides of the carboxylic acid compound represented by the formula (III), acid anhydrides of the carboxylic acid compound, and esters of the carboxylic acid compound. Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
The reaction is usually carried out in a solvent in the presence of a condensing agent or base.
Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride.
Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and diisopropylethylamine.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.
該反応において、式（ＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物と、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（ＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
In the reaction, the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula (II) to the carboxylic acid compound represented by the formula (III) or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but is preferably equimolar or the same. It is a close ratio.
The condensing agent or base can be used in an arbitrary ratio from 0.25 mol to an excess amount, preferably from 0.5 mol to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (II). 2 moles. These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula (III) or a reactive derivative thereof.
After completion of the reaction, the reaction mixture is subjected to a usual post-treatment operation such as filtering the filtrate to concentrate the filtrate, or pouring the filtrate into water and then extracting and concentrating the organic solvent to obtain the compound of the present invention. Obtainable. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.
一般式（ＩＩ）で示されるアルコール化合物は公知物質である。 The alcohol compound represented by the general formula (II) is a known substance.
一方、一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体も公知物質である。 On the other hand, the carboxylic acid compound represented by the general formula (III) or a reactive derivative thereof is also a known substance.
本発明化合物には不斉炭素に基づく光学異性体（Ｒ，Ｓ）を有する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有するすべての光学異性体およびそれらの混合物が含まれる。 The compounds of the present invention may have optical isomers (R, S) based on asymmetric carbon, but the present invention includes all optical isomers having pest control activity and mixtures thereof.
本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物４；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物５；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物６；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１０；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１１；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１２；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１３；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１４；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メチルベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１５；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−フルオロフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物１９；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２０；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２１；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２２；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２３；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メチルベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２４；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２８；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物２９；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３０；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３１；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロベンジル ４´−ブロモフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３２；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メチルベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３３；２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−ヨードフェニル−α−イソプロピルアセテート、
本発明化合物３７；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−クロロフェニル−α−エチルアセテート、
本発明化合物３８；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−エチルアセテート、
本発明化合物３９；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−エチルアセテート、
本発明化合物４０；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−クロロフェニル−α−ノルマルプロピルアセテート、
本発明化合物４１；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−ノルマルプロピルアセテート、
本発明化合物４２；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−ノルマルプロピルアセテート、
本発明化合物４３；２，３，５, ６−テトラフルオロ−ベンジル ４´−クロロフェニル−α−シクロプロピルアセテート、
本発明化合物４４；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−シクロプロピルアセテート、
本発明化合物４５；２，３，５, ６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ４´−クロロフェニル−α−シクロプロピルアセテート
Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
Compound 1 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 2 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 3 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 4 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluorobenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 5 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 6 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 7 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 8 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 9 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 10 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 11 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 12 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 13 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluorobenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 14 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methylbenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 15 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 16 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 17 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 18 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-fluorophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 19 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 20 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 21 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 22 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluorobenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 23 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methylbenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 24 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 25 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 26 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 27 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 28 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 29 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 30 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 31 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluorobenzyl 4'-bromophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 32 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methylbenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 33 of the present invention; 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 34 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 35 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 36 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-iodophenyl-α-isopropyl acetate,
Compound 37 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-chlorophenyl-α-ethyl acetate,
Compound 38 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-ethyl acetate,
Compound 39 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-ethyl acetate,
Compound 40 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-chlorophenyl-α-normal propyl acetate,
Compound 41 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-normal propyl acetate,
Compound 42 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-normal propyl acetate,
Compound 43 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl 4'-chlorophenyl-α-cyclopropyl acetate,
Compound 44 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-cyclopropylacetate,
Compound 45 of the present invention; 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 4'-chlorophenyl-α-cyclopropyl acetate
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのもののみ単独で用いることも可能であるが、下記のような製剤として使用することもできる。それら製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッギング剤）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。 The pest control agent of the present invention can be used alone or as the compound of the present invention, but it can also be used as the following preparation. Examples of these preparations include heat-dissipating agents such as mosquito repellent incense, mosquito repellent mats and mosquito repellent liquids, fan-type mosquito repellents, oils, emulsions, aerosols, carbon dioxide gas preparations, wettable powders, and flowable agents (suspension in water). Turbids, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, piezo-type insecticides, heated smoke agents (self-combustible smoke agents, chemical reaction smoke agents, porous ceramic plate smoke) Agents, etc.), non-heated vaporizers (resin vaporizers, paper vaporizers, non-woven paper vaporizers, knitted fabric vaporizers, sublimable tablets, etc.), fuming agents (fogging agents), direct contact agents (sheet-like contact agents, tape-like) Contact agents, net-like contact agents, etc.), ULV agents, poison bait, and the like.
製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
［１］本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
［３］本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１〜９８％含有する。
Examples of the formulation method include the following methods.
[1] A method in which the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, a bait, or the like, and a surfactant or other formulation auxiliary agent is added / processed as necessary.
[2] A method for impregnating a substrate containing no active ingredient with the compound of the present invention.
[3] A method of molding after mixing the compound of the present invention and a base material.
These preparations usually contain 0.001 to 98% by weight of the compound of the present invention, although it depends on the preparation form.
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of the solid carrier used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous soil, bentonite, fubasami clay, acidic white clay, etc.), synthetic silicon hydroxide-containing silicon hydroxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (serisite, activated charcoal, carbon dioxide, etc.). Fine powders and granules such as (calcium, silica, etc.), substances solid at room temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalin, p-dichlorobenzene, cypress, adamantan, etc.), and Wool, silk, cotton, linen, pulp, synthetic resins (eg, polyethylene-based resins such as low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, high-density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer) Combined; ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer -Acrylic acid ester copolymer; Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; Polypropylene resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; Poly-4-methylpentene-1, polybutene -1, Polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer styrene-based elastomer such as hydrogen additive; fluororesin; polymethacryl Acrylic resin such as methyl acid; Polyamide resin such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate and polybutylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoate polyester, poly Consists of one or more of etherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene, and other porous resins), glass, metal, ceramic, etc. Examples include felts, fibers, cloths, knitted fabrics, sheets, papers, threads, foams, porous materials and multifilaments.
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, alkylnaphthalene, phenylxysilylethane, kerosine, light oil, hexane, cyclohexane, etc.) and alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl). Alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetoyl, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N-methyl-pyrrolidone, etc.), Examples thereof include alcohol carbonates (propylene carbonate, etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.), vegetable essential oils (orange oil, hisop oil, lemon oil, etc.), and water.
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include compressed gases such as butane gas, chlorofluorocarbon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyoxyethylene products of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Alcohol derivatives can be mentioned.
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。 Other pharmaceutical auxiliary agents include fixing agents, dispersants, stabilizers, etc., specifically, for example, casein, gelatin, polysaccharides (impum, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, etc. Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., with BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) (Mixed with 3-tert-butyl-4-methoxyphenol). Further, a colorant, a fragrance and the like may be appropriately added as needed.
蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末とタブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
Examples of the base material of the mosquito coil include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and pyrethrum extract powder and a binder such as tab powder, starch, carboxymethyl cellulose and gluten.
Examples of the base material of the mosquito repellent mat include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a filible of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of the base material of the self-burning smoke agent include heat of combustion heating agents such as nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, and wood flour, alkali metal salts, and alkaline earth metal salts. Examples thereof include a decomposition stimulant, an oxygen supply agent such as potassium nitrate, a combustion support agent such as melamine and wheat starch, a bulking agent such as diatomaceous soil, and a binder such as a synthetic paste.
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。 Examples of the base material of the chemical reaction type smoke agent include alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides, heating agents such as calcium oxide, catalysts such as iron carbide and active white clay, azodicarboxylic amides, and benzene. Examples thereof include organic foaming agents such as sulfonylhydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.
樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱、長期持続性殺虫ネットとして加工される。 Examples of the resin used for the base material such as the resin vaporizer include polyethylene-based resins such as low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, and high-density polyethylene; and ethylene-vinyl esters such as ethylene-vinyl acetate copolymer. Polymers; ethylene-methacrylic acid ester copolymers such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; polypropylene-based resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; poly-4-methylpentene-1, Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated additive; fluororesin; poly Acrylic acid resin such as methyl methacrylate; polyamide resin such as nylon 6 and nylon 66; polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate and polybutylene phthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyether Examples thereof include imide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, etc., and these base materials may be used alone or as a mixture of two or more kinds, and these base materials may be used. If necessary, a plasticizing agent such as phthalate esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters, stearic acid, etc. may be added. The resin evaporative agent can be obtained by kneading the compound of the present invention in the above-mentioned base material and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. If necessary, the obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape, or the like through steps such as molding and cutting. These resin formulations are processed, for example, as unheated transpiration agents, animal collars, animal ear tags, sheet formulations, attracting tapes, attracting cords, horticultural struts, long-lasting insecticide nets.
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。 Examples of the base material of the poison bait include food components such as grain powder, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as BHT and nordihydroguairetinic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and children such as capsicum powder. Examples include anti-feeding agents for pets, and pest-attracting flavors such as cheese flavors, onion flavors, and peanut oil.
本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。 The compound of the present invention can also be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, repellents, synergists, fertilizers and soil conditioners.
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
［１］ピレスロイド系化合物
ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、モンフルオロトリン(ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ)、ジメフルトリン(ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ)等；
［２］有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）等；
［３］カーバメート系化合物
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ＮＡＣ、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）等；
［４］ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）等；
［５］ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
［６］ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
［７］フェニルピラゾール系化合物
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
［８］ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
［９］天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
［１０］その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）等が挙げられる。
Examples of the active ingredient of such insecticides and acaricides include, for example.
[1] Pyrethroid compounds Pyrethrins, allethrin, prallethrin, furamethrin, resmethrin, phthalthrin, phthalthrin, imiprothrin, transfluthrin, imiprothrin transfluthrin, metoflutrin, profluthrin, phenothrin, cyfluthrin, permethrin, permethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cyfluthrin Propatrin, bifenthrin, cycloprothrin, deltamethrin, flumethrin, acrinathrin, acrinathrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin cyhalothrin, tefluthrin, fenvalerate, fluvalinate, ethofenprox, silafluofen, cyfluthrin, monfluorothrin, etc.
[2] Organic phosphorus-based compounds acephate, butatiophos, diazinon, dichlorvos (DDVP), dimethoate, fenthion (MPP), fenthion (MPP), fenthion (MPP), phenithion (MPP), phenithion (MPP), dichlorvos (DDVP) Malathion), pyridafenthion, propaphos, trichlorphon (DEP), etc .;
[3] Carbamate compounds carbaryl (carbary1), carbofuran (carbofuran), phenobucarb, isoprocarb (MIPC), methomyl (methomyl), NAC, propoxur (PHC) and the like;
[4] Neristoxin compounds such as cartap and bensu1tap;
[5] Neonicotinoid compounds imidacloprid (imidac1opt), nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefuran, dinotefuran, dinotefuran, etc.
[6] Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, teflubenzuron, teflubenzuron, teflubenzuron, teflubenzuron, teflubenzuron, teflubenzuron etc;
[7] Phenylpyrazole-based compounds fipronil (fiproni1), pyriprole, pyrafluple, etc .;
[8] Hydrazine-based compounds chromaphenozide, halophenozide, methoxyphenozide, etc .;
[9] Natural insecticide machine oil (machine oil), nicotine sulfate (nicotine-sulfate);
[10] Other insecticides Avermectin-B, buprofezin, chlorphenapyr, hydroprene, methoprene, metoxadiazone, indoxadiazone, metoxadiazone, metoxadiazone, metoxadiazone, metoxadiazone, and metoxadiazone. milbemycin-A), pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfempyrad, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide , Potassium oleate and the like.
忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ｐ−メンタン−３,８−ジオール、ユーカリプトール、カラン−３，４−ジオール、イカリジン、ＩＲ−３５３５、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４等が挙げられる。 The active ingredients of the repellent include, for example, N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokithiol, geraniol, p-menthane-3,8-diol, eucalypto, curan-3. , 4-diol, icaridin, IR-3535, MGK-R-326, MGK-R-874 and the like.
共力剤の有効成分としては、例えば５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。 Examples of the active ingredient of the synergist include 5- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -6-propyl-1,3-benzodioxol and N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2]. .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboxyimide, octachlorodipropyl ether, isobornyl thiocyanoacetate, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2. 2] Oct-5-ene-2,3-dicarboxyimide and the like can be mentioned.
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、チカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、オオツルハマダラカ、 シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
Examples of pests to which the compound of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following.
Diptera pests: Culex, Kogata, Culex, Culex, Nettai, Aedes, Anopheles lester, Anopheles lester, Anopheles lester, Anthomyiidae, Housefly, Housefly, Housefly, Housefly , Flesh flies, seed flies, onion flies and other flies, houseflies, hamogri flies, ginger flies, butterfly flies, flies, abs, bushes, stable flies, culexes, etc.;
Dictyoptera pests: German cockroaches, Smokybrown cockroaches, American cockroaches, brown cockroaches, oriental cockroaches;
Hymenoptera pests: ants, wasps, sawflies, sawflies such as sawflies;
Hidden wing pests: dog fleas, cat fleas, human fleas, etc .;
Lice pests: human lice, lice, head lice, body lice, etc .;
Dictyoptera pests: Reticulitermes speratus, Formosan subterranean termite, etc .;
Hemiptera pests: Planthoppers such as planthoppers and brown planthoppers, leafhoppers such as green leafhoppers, aphids such as cotton aphids, bugs, bed bugs such as bed bugs, etc.;
Lepidopteran pests: Spodoptera frugiperda, Spodoptera frugiperda, Spodoptera frugiperda, Spodoptera frugiperda, Spodoptera frugiperda, Artaxa subflava, Artaxa subflava, Diamondback moth, Parnara guttata, Tinea translucens, etc.
Coleoptera pests: Weevils such as Himekatsuobushimushi, Himemarukatsuobushimushi, Maize weevil, Azuki weevil, Tenebrionidae, Tenebrionidae such as Red flour beetle, Tenebrionidae, Hirata weevil, etc.
Mites: Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides farinae, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagus putrescentiae, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis longicornis Tyrophagoides farinae, house dust mites, red mites and other red mites.
本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
［１］本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
［２］本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
［３］本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a habitat of the pest, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
Examples of the method for applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form and place of use of the pest control agent of the present invention.
[1] A method for treating a pest control agent of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest.
[2] A method of diluting the pest control agent of the present invention with a solvent such as water and then spraying the pest or the habitat of the pest.
In this case, the pest control agent of the present invention formulated in an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, a microcapsule preparation or the like is usually diluted so that the concentration of the compound of the present invention is 0.1 to 10000 ppm. ..
[3] A method for volatilizing the active ingredient of the pest control agent of the present invention at a habitat of a pest by means such as heating.
In this case, the application rate and application concentration of the compound of the present invention can be appropriately determined according to the form, application time, application place, application method, type of pest, damage situation, etc. of the pest control agent of the present invention. ..
本発明化合物を害虫防除用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。蚊取線香、蚊取マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
When the compound of the present invention is used for pest control, the application rate is usually 0.001 to 100 mg / m 3 as the amount of the compound of the present invention when applied to a space, and 0.001 when applied to a flat surface. ~ 100 mg / m 2 . Mosquito coils, mosquito mats, etc. are applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the formulation form. Resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, knitted woven fabric transpiration agents, sublimable tablets and the like can be used, for example, by leaving them as they are in the space to be applied or by installing them in the preparation under ventilation.
Examples of the space in which the pest control composition of the present invention is applied for pest control include a living room, a dining room, a bedroom, a closet, a closet, a Japanese dance, a cupboard, a toilet, a bath, a storage room, a warehouse, and a car interior. It can also be applied in an open space outdoors.
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１００ｍｇの範囲である。 When the pest control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cows, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is known veterinarily. Can be used on animals in a way. As a specific method of use, when the purpose is systemic control, for example, it is administered by tablets, feed contamination, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) and is non-systemic. For the purpose of non-systemic control, for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on or spot-on treatment, washing the animal with a shampoo preparation, or It is used by a method such as attaching a resin vaporizer to an animal as a collar or ear tag. The amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 100 mg with respect to 1 kg of the body weight of the animal.
以下、製造例、製剤例及び効果試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, effect test examples, etc., but the present invention is not limited to these examples.
まず、本発明化合物の製造例を示す。 First, a production example of the compound of the present invention will be shown.
製造例１：本発明化合物１の製造
２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール（５６ｍｇ，０．３１１ｍｍｏｌ）及び４´−クロロフェニル−α−イソプロピル酢酸（６６ｍｇ，０．３１１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（７１ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で１５時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＩＶ）
白色固体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７０（ｄ, ３Ｈ）、１．００（ｄ, ３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，４Ｈ） White solid: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.70 (d, 3H), 1.00 (d, 3H), 2.29 (m, 1H), 3.15 (d) , 1H), 5.15 (d, 1H), 5.24 (d, 1H), 7.09 (m, 1H), 7.26 (m, 4H)
製造例３：本発明化合物２の製造
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）及び４´−クロロフェニル−α−イソプロピル酢酸（４４ｍｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（４０ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（Ｖ）
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７１（ｄ, ３Ｈ）、１．００（ｄ, ３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，４Ｈ） Colorless liquid: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.71 (d, 3H), 1.00 (d, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.29 (m) , 1H), 3.15 (d, 1H), 5.15 (d, 1H), 5.24 (d, 1H), 7.27 (m, 4H)
製造例３：本発明化合物３の製造
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール（５５ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）及び４´−クロロフェニル−α−イソプロピル酢酸（５２ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（４７ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩ）
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７１（ｄ, ３Ｈ）、１．００（ｄ, ３Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｄ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、４．５９（ｍ，２Ｈ）、５．１５（ｄ，１Ｈ）、５．２３（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，４Ｈ） Colorless liquid: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.71 (d, 3H), 1.00 (d, 3H), 2.30 (m, 1H), 3.15 (d) , 1H), 3.40 (s, 3H), 4.59 (m, 2H), 5.15 (d, 1H), 5.23 (d, 1H), 7.27 (m, 4H)
製造例４：本発明化合物４の製造
２−クロロ−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ）及び４´−クロロフェニル−α−イソプロピル酢酸（４５ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（４１ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で２１時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩＩ）
白色固体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７０（ｄ, ３Ｈ）、１．００（ｄ, ３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｄ，１Ｈ）、５．１７（ｄ，１Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，４Ｈ） White solid: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.70 (d, 3H), 1.00 (d, 3H), 2.29 (m, 1H), 3.15 (d) , 1H), 5.17 (d, 1H), 5.26 (d, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.26 (m, 4H)
製造例５：本発明化合物７の製造
２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）及び４´−クロロフェニル−α−イソプロピル酢酸（３６ｍｇ，０．１６９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（３２ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で１４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩＩＩ）
白色固体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７０（ｄ, ３Ｈ）、１．００（ｄ, ３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｄ，１Ｈ）、５．１９（ｄ，１Ｈ）、５．２８（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，４Ｈ） White solid: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 0.70 (d, 3H), 1.00 (d, 3H), 2.29 (m, 1H), 3.15 (d) , 1H), 5.19 (d, 1H), 5.28 (d, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.26 (m, 4H)
次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。 Next, a formulation example is shown. In addition, a part shows a mass part.
製剤例１
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々０．１部をキシレン １０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 1
0.1 part of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention is dissolved in 10 parts of xylene, and this is mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil agent.
製剤例２
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々０．１部及び脱臭灯油 ３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
Preparation example 2
0.1 parts of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention and 39.9 parts of deodorized kerosene are mixed and dissolved, filled in an aerosol container, the valve portion is attached, and then the propellant is passed through the valve portion. (Liquefied petroleum gas) 60 parts are pressurized and filled to obtain an oily aerosol.
製剤例３
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々０．６部、キシレン ５部、脱臭灯油 ３．４部及びレオドールＭＯ−６０ （乳化剤、花王株式会社登録商標） １部を混合溶解したものと、水 ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Preparation example 3
0.6 parts of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of aerosol MO-60 (embroidery, registered trademark of Kao Corporation) are mixed and dissolved. And 50 parts of water are filled in the aerosol container, and 40 parts of the propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve part to obtain an aqueous aerosol.
製剤例４
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの） ９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水 １００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。
Preparation example 4
0.3 g of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention and 0.5 g of BHT are used as a base material for mosquito coils (a mixture of pyrethrum extract flour, wood flour, machilus thunbergii, and starch) 99. After uniformly stirring and mixing to 2 g, 100 mL of water containing malachite green as a colorant is added, and the sufficiently kneaded product is molded and dried to obtain a mosquito coil.
製剤例５
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド ０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液 ０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。
Formulation Example 5
Add 0.8 g of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention, 0.4 g of piperonyl butoxide, and deodorizing kerosene to the dye to dissolve them to make a total of 10 mL. 0.5 mL of this solution is uniformly impregnated into a 22 mm × 35 mm, 2.8 mm thick mosquito repellent mat base material (a filible solidified mixture of cotton linter and pulp) to form a mosquito repellent mat. To get.
製剤例６
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。
Formulation Example 6
A liquid agent obtained by dissolving 0.7 parts of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 and 0.3 part of BHT in 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water is made of polyester. A water-based mosquito repellent liquid agent used in a heating and evaporating device is obtained by putting it in a container and inserting a liquid absorbing core (a calcined inorganic powder) whose upper part can be heated by a heater.
製剤例７
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。
Formulation Example 7
After mixing 3.0 parts each of compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide well, 20 g of the mixture is filled in a plastic film bag and heat-resistant. It was stored in a container and loaded with an igniter to obtain a smoke agent.
製剤例８
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
Formulation Example 8
10 mg of each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, uniformly applied to a non-woven fabric having a size of 5 cm × 5 cm and a thickness of 0.3 mm, and then the acetone is air-dried to prepare a room temperature volatilizer. To get.
製剤例９
本発明化合物１、２、３、４及び７の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。
Formulation Example 9
10 parts each of the compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. To obtain a 10% flowable agent.
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。 Next, it is shown as a test example that the compound of the present invention is effective as an active ingredient of a pest control agent.
効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ２であるシャーレに本発明化合物１、２、３、４及び７を０．１ｍｇ含む ０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフェノトリン：３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表１に示す。
Effect test example 1 (contact test using Akai Eka)
0.05 mL of a 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the compounds of the present invention 1, 2, 3, 4 and 7 was added dropwise to a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm and a bottom area of 6.15 cm 2. After spreading to become, remove the acetone with a double ball. Six female Akai-eka were placed in a petri dish with each sample held on the bottom, and after covering the upper side with a perforated film, the number of knockdowns was recorded every minute, and KT 50 (50% knockdown time). And the case fatality rate after 24 hours was measured and recorded. For a sample showing a value equal to or higher than a predetermined value for the knockdown rate, acetone was further added to the 0.2% acetone solution and diluted 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution, and each of the above instruments (Petri dishes) and the test. The method was repeated sequentially.
As a comparative control, phenothrin: 3-phenoxybenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A). Was used in the same test.
The results are shown in Table 1.
試験の結果、本発明化合物１、２、３、４及び７は、いずれも比較化合物Ａ（フェノトリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of Compounds 1, 2, 3, 4 and 7 of the present invention exhibited higher knockdown activity than Comparative Compound A (phenothrin).
効果試験例２（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物１、２、３、４及び７の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。
Effect test example 2 (insecticide test with smoke agent)
One bag of smoke agent of the present invention compound 1, 2, 3, 4 and 7 prepared according to Formulation Example 7 was heated to about 250 ° C. using a heater in a room of 6 tatami mats, and was formed of a plastic film. The components diffused from the smoke holes throughout the room, and were effective in controlling indoor dust mites such as cockroaches, fleas, bed bugs, house dust mites, and Tyrophagus putrescentiae.
効果試験例３（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物１、２、３、４及び７のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、１０分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。
Effect test example 3 (insecticidal test with aerosol)
Approximately 30 adult female houseflies were released into a 60 cm cubic glass chamber, and the aerosols of Compounds 1, 2, 3, 4, and 7 of the present invention obtained in Formulation Example 2 were sprayed from the holes in the side wall of the chamber for 1 second. As a result, it was confirmed that the compound of the present invention, which was able to knock down 100% of houseflies within 10 minutes, had a high knockdown effect.
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent pest control effect, it is useful as an active ingredient of a pest control agent.
Claims (8)
A method for controlling a pest by applying the ester compound according to any one of claims 1 to 6 to a pest or a habitat of the pest.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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