JP3909716B2 - ハエ及び蚊取り線香 - Google Patents
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Description
蚊取線香は、マッチ一本で空間処理を時間的にも保持し、燃え尽きるまで効力は一定なので非常に合理的な殺虫形態である。蚊取線香の有効成分は燃焼部から数mm離れた200〜250℃付近の部位から揮散し、この温度は電気蚊取の発熱体温度(120〜170℃)と比べると幾分高い。従来のピナミンフォルテ含有線香では安定剤を添加しなくても、有効成分の揮散率が60〜80%に達することが知られているが、ハエに対する効力は弱く、線香中の有効成分濃度をアップしてもハエ取り線香への適用は困難であった。
更に、本発明者らは、前記化合物の揮散性能の向上を目的として種々の安定剤を検討したところ、沸点が250℃以上のジ−ターシャリーブチル−フェノール系安定剤の1種又は2種以上を、前記有効成分に対して0.1〜2.0倍量配合することによって、経時的安定性のみならず、燻煙時の安定性も著しく増強させ、揮散性能の向上に寄与しえることを見出し本発明を完成した。
(1)有効成分として、一般式(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R1が水素原子の場合、R2は3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル基を表し、R1がメチル基の場合、R2もメチル基を表す。また、Xは水素原子、フッ素原子、メトキシメチル基又はプロパルギル基を表す)で表されるフッ素置換ベンジルアルコールエステル化合物から選ばれた1種又は2種以上を、0.1〜1.0重量%含有しているハエ及び蚊取り線香において、前記有効成分とともに、沸点が250℃以上のジ−ターシャリーブチル−フェノール系安定剤の1種又は2種以上を、前記有効成分に対して0.1〜2.0倍量配合したことに基づくハエ及び蚊取り線香。
(2)一般式(I)のR1が水素原子でR2が3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル基のフッ素置換ベンジルアルコールエステル化合物において、シクロプロパンカルボン酸部分が、1R,シス構造であり、二重結合がZ配置を有する(1)に記載のハエ及び蚊取り線香。
(3)共力剤として、N−オクチルビシクロヘブテンジカルボキシイミド、又はN−オクチルビシクロヘブテンジカルボキシイミドとアリールスルホン酸塩との混合物を含有することを特徴とする(1)又は(2)に記載のハエ及び蚊取り線香。
化合物(A):2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
化合物(B):2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル−2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
化合物(C):4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
化合物(D):4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
これらの化合物には、シクロプロパンカルボン酸部分の不斉炭素や二重結合に基づく立体異性体が存在し、各々活性体、ラセミ体、任意の混合物のいずれも本発明に包含されるが、シクロプロパンカルボン酸部分が1R,シス構造であり、二重結合がZ配置を有する立体異性体が好ましい。
化合物(E):2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
化合物(F):2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
化合物(G):4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
化合物(H):4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート。
なお、化合物(E)ないし化合物(H)には、立体異性体は存在しない。
また、前記化合物に、従来のピレスロイド、例えば、ピナミン、ピナミンフォルテ、バイオアレスリン、エスバイオスリン、エスビオール、プラレトリン、エムペントリン、あるいはトランスフルトリンなどを適宜混合してもよいことはもちろんである。
安定剤A:2,6−ジ−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール(BHT)、
安定剤B:2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)、
安定剤C:2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−ターシャリーブチルフェノール)、
安定剤D:4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)、
安定剤E:4,4’−チオビス(3−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)、
安定剤F:2−ターシャリーブチル−6−(3−ターシャリーブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニル アクリレート、
安定剤G:2,4−ジ−ターシャリーブチルフェニル 3,5−ジ−ターシャリーブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
これに対し、一般にハエ駆除用の殺虫剤は、蚊駆除用の殺虫剤に比べて高濃度の薬量を要する。例えば、比較例2や比較例3のように、エムペントリンや対照化合物Pは、ハエ取り線香の有効成分として有用ではあるが、高濃度が必要で必ずしも満足のいくものではない。また、ピナミンフォルテ含有ハエ取り線香については、比較例4〜6で示すように、薬量を更にアップしてもハエに対する殺虫効力はほとんど増強しないが、例えば一般式(I)の化合物Aの場合、0.1〜1.0重量%の範囲において薬量と殺虫効力は相関し、化合物の物理化学的性質(特に蒸気圧)がハエ取り線香に適していることが確認された。また、ピナミンフォルテ線香では、安定剤配合の効果がほとんどないのに対し、本発明のハエ及び蚊取り線香は、特定の安定剤を配合することによって一層ハエ及び蚊などに対する殺虫活性の優れた線香を提供し、その実用性は極めて高い。
Claims (3)
- 一般式(I)のR1が水素原子でR2が3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル基のフッ素置換ベンジルアルコールエステル化合物において、シクロプロパンカルボン酸部分が、1R,シス構造であり、二重結合がZ配置を有することを特徴とする請求項1に記載のハエ及び蚊取り線香。
- 共力剤として、N−オクチルビシクロヘブテンジカルボキシイミド、又はN−オクチルビシクロヘブテンジカルボキシイミドとアリールスルホン酸塩との混合物を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のハエ及び蚊取り線香。
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