JP3838626B2 - Photosensitive resin composition and pattern forming method using the same - Google Patents

Description

【００１３】
【化２】

【００１４】
【化３】

【００１５】
【化４】

【００１６】
【化５】

【００１７】
【化６】

【００１８】
【化７】

【００１９】
【化８】

【００２０】
【化９】

【００２１】
【化１０】

【００２２】
【化１１】

【００２３】
【化１２】

【００２４】
【化１３】

【００２５】
【化１４】

【００２６】
【化１５】

【００２７】
【化１６】

【００２８】
【化１７】

【００２９】
【化１８】

【００３０】
【化１９】

【００３１】
【化２０】

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【化２１】

【００３３】
【化２２】

【００３４】
【化２３】

【００３５】
【化２４】

【００３６】
【化２５】

【００３７】
【化２６】

【００３８】
【化２７】

【００３９】
【化２８】

【００４０】
【化２９】

【００４１】
【化３０】

【００４２】
【化３１】

（式中、Ｒ₁は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ₂は炭素数１〜８の２価の炭化水素基を示し、Ｒ₃は炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は同一又は異なってもよく、ｗは０〜１０の数を示す）
【００４３】
脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物の共重合割合は、全成分の５〜９０モル、好ましくは１０〜８０モル％の範囲がよい。脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物の共重合割合が前記範囲を逸脱すると、耐熱性の低下や、耐溶解性の低下が生じて好ましくない。
【００４４】
他のラジカル重合性化合物としては、具体的にメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、プロピルアクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレーと、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル；２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのヒドロキシ（メタ）アクリル酸アルキルエステル；シクロヘキスルアクリレート、シクロヘキスルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、イソボニルアクリレート、イソボニルメタクリレート、トリシクロ［５，２，１．０ ^２．６ ］デカニルアクリレート、トリシクロ［５，２，１．０ ^２．６ ］デカニルメタクリレートなどの（メタ）アクリル酸環状アルキルエステル；スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニルなどのビニル系化合物を挙ることができ、これらの単独又は２種以上を組合せて使用できる。これらの他のラジカル重合性化合物の共重合割合は、全成分の０〜８０モル％、好ましくは０〜７０モル％の範囲がよい。
【００４５】
また、溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル類；ジエチルケトン、メチルブチルケトン、ジプロピルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル系アルコール類；酢酸−ｎ−ブチル、酢酸アミルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳酸エチル、乳酸−ｎ−ブチルなどの乳酸エステル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネート、２−メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、４−メトキシブチルアセテート、２−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−エチル−３−メトキシブチルアセテート、２−エトキシブチルアセテート、４−エトキシブチルアセテート、４−プロポキシブチルアセテート、２−メトキシペンチルアセテートなどのエーテル系エステル類などを例示することができ、これらは、単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４６】
上記（ａ）成分は、単独でもまた２種以上組合せて用いてもよいが、その分子量は、ポリスチレン換算重量平均分子量で１，０００〜１００，０００、好ましくは２，０００〜７０，０００の範囲がよい。そして、本発明の感光性樹脂組成物における（ａ）成分の配合割合は、（ａ）成分と（ｂ）成分の総和１００重量部に対し４０〜９６重量部、好ましくは５０〜９０重量部の範囲がよい。（ａ）成分の配合割合が前記範囲を逸脱すると、透明性、絶縁性及び平坦正が低下し、好ましくない。
【００４７】
本発明の（ｂ）キノンジアジド基含有化合物（以下（ｂ）成分という）としては、感光性成分として使用できる化合物であれば特に限定されないが、例えばナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸、ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸等のナフトキノン−１，２−ジアジドスルホニルハライドと、ヒドロキシ化合物とのエステル化物等が好ましく用いられる。具体的には、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、トリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，３’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，３’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，２’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，２’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，４ ’−テトラドロキシ−３’−メトキベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、テトラヒドキシベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，３，４，２’，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，２’，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，２’，６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，２’，６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ペンタヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，４，６，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４，６，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、３，４，５，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、３，４，５，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、ナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ジヒドロキシジフェニルメタンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ジフェニルヒドロキシエタンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ジヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２ −（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ジヒドロキシフェニルプロパンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２， ４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２， ２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２， ２’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４， ４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２， ２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４−［１， １−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ −ヒドロキシフェニル）エタン−１，２−ナフトキノンのジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１ −［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１， ２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４ −［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｐ −ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニ（８）ルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等が挙げられる。
【００４８】
上記（ｂ）成分は、単独でも又は２種以上を組合せて用いてもよいが、その配合割合は、（ａ）成分と（ｂ）成分の総和１００重量部に対し５〜６０重量部、好ましくは１０〜５０重量の範囲がよい。（ｂ）成分の配合割合が５重量部未満では現像不良を起こし、６０重量部を超えると透明性、絶縁性及び平坦性が悪くなり好ましくない。
【００４９】
上記に加えて、本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、紫外線吸収剤、増感剤、増感助剤、可塑剤、増粘剤、有機溶媒、分散剤、消泡剤、密着促進剤、有機あるいは無機の沈殿防止剤などの添加剤成分を加えることができる。
【００５０】
可塑剤としては、具体的にジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ポリエチレングリコール、グリセリン、酒石酸ジブチルなどが挙げられる。
【００５１】
消泡剤としては、ポリエチレングリコール（分子量４００〜８００）などのアルキレングリコール系、シリコーン系、高級アルコール系の消泡剤などが挙げられる。
【００５２】
また、密着促進剤としては、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランなどのシラン系カップリング剤やチタン系カップリング剤などが挙げられる。これらは単独又は２種以上を組合せて用いることができる。
【００５３】
上記の（ａ）成分、（ｂ）成分を含有する感光性樹脂組成物を用いることで、層間絶縁膜の透明性、平坦性が高くなり、コントラストの高い画像を得ることができる上に、耐熱性もよく層間絶縁膜を薄くでき、液晶表示素子の薄膜化が実現できる。
【００５４】
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いたパターンの形成方法を具体的な態様デ示すと、基板上に、有機溶媒に溶解した塗布液をスピンナー、ロールコーター、スプレー等を用いて塗布し、乾燥して感光性樹脂組成物層を設ける。前記基板としては、例えば液晶表示素子の製造においては、偏光板、さらに必要に応じてブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、さらに透明導電回路層を設けたガラス板などが挙げられる。次いで、前記感光性樹脂組成物層を設けた基板に所定のマスクパターンを介し活性光線を照射し、露光したのち、露光部を現像液により除去して画像パターンを形成する。前記活性光線の放射には低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザー発生装置などが用いられる。また、現像液としては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、ベンジルアミン、ブチルアミンなどの第１級アミン、ジメチルアミン、ジベンジルアミン、ジエタノールアミンなどの第２級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの第３級アミン、モロホリン、ピペラジン、ピリジンなどの環状アミン、エチレンジアミン、へキサメチレンジアミンなどのポリアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジルアンモニウムヒドロキシドなどのアンモニウムヒドロキシド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチルスルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニウムヒドロキシドなどのスルホニウムヒドロキシド類、コリン、ケイ酸塩含有緩衝液などが挙げられる。現像装置などを適宜選択するのがよい。
【００５５】
上記感光性樹脂組成物を溶解するための有機溶媒としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエンチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールノモメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブルエーテルアセテート、２−メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、４−メトキシブチルアセテート、２−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−エチル−３−メトキシブチルアセテート、２−エトキシブチルアセテート、４−エトキシブチルアセテート、４−プロポキシブチルアセテート、２ −メトキシペンチルアセテート、３−メトキシペンチルアセテート、４−メトキシペンチルアセテート、２−メチル−３−メトキシペンチルアセテート、３−メチル−３−メトキシペンチルアセテート、３−メチル−４−メトキシペンチルアセテート、４−メチル−４−メトキシペンチルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルシソブチルケトン、エチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチル、メチル−３−メトロキシプロピオネ−ト、エチル−３−メトキシプロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネート、エチル−３−プロポキシプロピオネート、プロピル−３−メトキシプロピオネート、イソプロピル−３−メトキシプロピオネート、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ジヘキスルエーテル、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンなどが挙げられえる。前記有機溶媒は単独でもまた２種以上を組合せて用いることができる。
【００５６】
上記有機溶媒は、全成分１００重量部に対して４０００重量部以下、好ましくは３０００重量部以下の範囲で配合できる。
【００５７】
上記現像で得られた画像パターンは次いで１５０℃〜２５０℃の温度で過熱され、硬化され、保護膜や層間絶縁膜に形成される。
【００５８】
【発明の実施の形態】
次に本発明の実施例について述べるがこれによって本発明はなんら限定されるものではない。
【００５９】
【実施例】
（共重合体の合成）
合成例１（共重合体Ｐ１の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００重量部を入れ、攪拌を行った。また、メタクリル酸メチル４０重量部、スチレン２０重量部、メタクリル酸２０重量部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレート２０重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロニトリル９重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体（Ｐ１）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ１２，０００）を得た。
【００６０】
合成例２（共重合体Ｐ２の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、３−メトキシブチルアセテート２００重量部を入れ、攪拌を行った。また、メタクリル酸メチル５重量部、スチレン３５重量部、メタクリル酸２５重量部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレート３５重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体（Ｐ２）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ１５，０００）を得た。
【００６１】
合成例３（共重合体Ｐ３の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５０重量、ジプロピレングリコールジメチルエーテル５０重量部を入れ、攪拌を行った。スチレン５重量部、イソボニルメタクリレート３５重量部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレート４０重量部、メタクリル酸２０重量部を混合し、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１０重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５重量部、ジプロピレングリコールジメチルエーテル５重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、６５℃まで加熱し、５時間同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体（Ｐ３）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ１８，０００）を得た。
【００６２】
合成例４（共重合体Ｐ４の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート１８０重量部を入れ、攪拌を行った。また、ベンジルメタクリレート１０重量部、トリシクロ［５，２，１．０^2.6］デカニルアクリレート３５重量部、メタクリル酸２０重量部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレート３５重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロニトリル８重量部、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート４０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体（Ｐ４）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ２３，０００）を得た。
【００６３】
合成例５（共重合体Ｐ５の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、３−メトキシブチルアセテート２２０重量部を入れ、攪拌を行った。また、イソボニルメタクリレート１０重量部、シクロヘキシルメタクリレート４０重量部、メタクリル酸２０重量部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレート３０重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体（Ｐ５）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ１５，０００）を得た。
【００６４】
比較合成例１（共重合体Ｒ１の合成）
合成例１において、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレートの代わりにグリシジルメタクリレートを用いた以外、合成例１と同様な操作を行い、共重合体（Ｒ１）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ２０，０００）を得た。
【００６５】
比較合成例２（共重合体Ｒ２の合成）
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールを６０：４０で混合し、これにシュウ酸触媒の存在下で、ホルムアルデヒドを加え縮合反応によりクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ８，０００）を得た。次いで、この樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、３０％樹脂溶液（Ｒ２）を得た。
【００６６】
（実施例）
実施例１
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）８０重量部、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０重量部を混合してミキサーで５分間攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００６７】
上記感光性樹脂組成物溶液をガラス基板１７３７（コーニング社製：０．７ｍｍ厚×１５０ｍｍ径）上に、膜厚３μｍとなるようにスピンナーで塗布した後、９０℃、３分間ホットプレート上で乾燥させ、２０μｍライン・パターン／２０μｍスペース・パターンのポジマスクパターンを介してミラープロジェクションアライナーＭＰＡ−６００ＦＡ（キャノン社製）を用いて露光した。次いでテトラメチルアンモニウムヒドロキシド０．５重量％水溶液中にて、２分間浸漬して現像を行い、純水でのリンス洗浄を経て不溶部分を除去し、２０μｍライン／２０μｍスペースのパターンを得た。
【００６８】
上記で得られた塗布膜を再び超高圧水銀灯を用いてポジマスクパターンを介さず全面露光し、クリーンオーブン中で２００℃、３０分間加熱硬化させた。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．３％であった。また、パターンくずれは起きなかった。
【００６９】
また、耐熱性としてクリーンオーブン中で２００℃、３０分間加熱硬化させた後、再び２３０℃、１時間加熱処理し膜厚測定を行った。２００℃、３０分間加熱硬化後膜厚に対して、再加熱処理後の膜厚変化を膜厚減少率で算出した。２３０℃、１時間加熱後の膜厚減少率が３％未満の場合を○、３％以上の場合を×とした。
【００７０】
一方、上記感光性樹脂組成物溶液中の塩素濃度（全塩素）を資料燃焼装置９Ｆ−０２（三菱化成社製）で燃焼抽出後、イオンクロマト装置ＩＣ−７０００（横河電機社製）にて測定した。塩素濃度が５ｐｐｍ未満の場合を○、５ｐｐｍ以上の場合を×とした。これは形成した被膜中に塩素が多く含まれると液晶表示素子の層間絶縁膜に使用した場合、大きな悪影響を与えるため、少ないことが好ましい。
【００７１】
さらに、上記感光性樹脂組成物溶液の保存安定性として、室温で１ヶ月間保存した後の粘度を測定した。調製後の粘度に対して、室温１ヶ月間の保存後の粘度上昇率が３０％未満の場合を○、３０％以上の場合を×とした。
【００７２】
実施例２
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の代わりに合成例２で得られた共重合体（Ｐ２）（３０％濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、３−メトキシブチルアセテート５０重量部を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００７３】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜を現像時、膜厚２μｍとし、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド０．３重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．５％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００７４】
実施例３
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の代わりに合成例３で得られた共重合体（Ｐ３）（３０％濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０重量部、ジプロピレングリコールジメチルエーテル２０重量部を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００７５】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜を現像時、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド１．２重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．０％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００７６】
実施例４
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の代わりに合成例４で得られた共重合体（Ｐ４）（３０％濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート４０重量部を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００７７】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜を現像時、膜厚２．５μｍとし、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド０．４重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．４％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００７８】
実施例５
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の代わりに合成例５で得られた共重合体（Ｐ５）（３０％濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部、３−メトキシブチルアセテート４０重量部を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００７９】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜を現像時、膜厚４．０μｍとし、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド０．３重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．８％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００８０】
実施例６
１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部の代わりに、ビス（６−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部を用いた以外は実施例１と同様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８１】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．０％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００８２】
実施例７
１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部の代わりに、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル３重量部及び２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル２重量部を用いた以外は実施例１と同様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８３】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．１％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００８４】
比較例１
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の代わりに比較合成例１で得られた共重合体（Ｒ１）（３０％濃度）を使用した以外は実施例１と同様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８５】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ８９．５％であった。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００８６】
比較例２
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の代わりに比較合成例２で得られたクレゾールノボラック樹脂３０％溶液（Ｒ２）を使用した以外は実施例１と同様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８７】
上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗布膜を現像時、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド２．３８重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ７７．２％であった。また、２００℃で加熱硬化したところ、熱だれによりパターンくずれを起こした。その結果は表１に示す。
【００８８】
【表１】

【００８９】
【発明の効果】
本発明の層間絶縁膜形成用感光性樹脂組成物は、現像性に優れ、かつ得られた膜が透明で平坦性に優れている上に、耐熱性も高いことから、液晶表示素子の層間絶縁膜を形成する感光性樹脂組成物として有用で、素子の薄膜化が容易となり、品質の高い液晶表示素子が製造できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present inventionliquidCrystal display elementofInterlayer insulation filmFor forming interlayer insulation film for formingThe present invention relates to a photosensitive resin composition and a pattern forming method using the same.
[0002]
Conventionally, for forming a protective film for preventing deterioration and damage of electronic components such as liquid crystal display elements, integrated circuit elements, solid-state imaging elements, and interlayer insulating films provided for insulating between wirings arranged in layers. Photosensitive resin compositions have been used. In particular, in the case of a liquid crystal display element, for example, in the case of a TFT type liquid crystal display element, a polarizing plate is provided on a glass substrate, a transparent conductive circuit layer such as ITO and a thin film transistor (TFT) are formed, and covered with an interlayer insulating film. On the other hand, a polarizing plate is provided on a glass plate, and a pattern of a black matrix layer and a color filter layer is formed as necessary. Further, a transparent conductive circuit layer and an interlayer insulating film are sequentially formed to form a top plate. Manufactured by sealing the liquid crystal between the two plates with the back plate and the top plate facing each other with a spacer, but the photosensitive resin composition used there is transparency, heat resistance, developability, flatness It is required to be excellent.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As the photosensitive resin composition, for example, JP-A-10-153854 discloses a photosensitive resin composition containing an alkali-soluble acrylic polymer binder, a quinonediazide group-containing compound, a crosslinking agent and a photoacid generator, JP-A-6-43643 discloses (A) (a) an unsaturated carboxylic acid and / or an unsaturated carboxylic acid anhydride, (b) a radical polymerizable compound having an epoxy group, and (c) another radical polymerizable compound. A heat-resistant radiation-sensitive resin composition containing a resin soluble in an alkaline aqueous solution, a copolymer of (B), a polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, and (C) a photopolymerization initiator Each thing has been proposed. However, none of them is satisfactory in terms of transparency, heat resistance, developability, and flatness, and is not satisfactory for producing a high-quality liquid crystal display element.
[0004]
  Therefore, as a result of continuing intensive research to solve the above problems, the present inventors havelayerAs a photosensitive resin composition for forming an interlayer insulating film,(Meth) acrylic acidAnd a resin composition containing a copolymer containing a structural unit of an alicyclic epoxy group-containing polymerizable unsaturated compound as an essential component and a quinonediazide group-containing compound, it has excellent transparency, heat resistance, and flatness.layerThe present invention has been completed by finding that an inter-layer insulating film can be formed. That is,
[0005]
  The present invention is excellent in transparency, heat resistance, developability, and flatness.Excellent in the formation of interlayer insulation films for liquid crystal display elementsIt aims at providing the photosensitive resin composition.
[0007]
Furthermore, an object of this invention is to provide the formation method of the pattern using the said photosensitive resin composition.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
  The present invention that achieves the above-described object comprises (a)(Meth) acrylic acidAnd a copolymer containing a structural unit of an alicyclic epoxy group-containing polymerizable unsaturated compound as an essential component and (b) a quinonediazide group-containing compound.For interlayer insulation film formationThe present invention relates to a photosensitive resin composition and a pattern forming method using the same.
[0009]
  The present invention is described in detail below.
  The photosensitive resin composition of the present invention is as described above.(Meth) acrylic acidAnd a structural unit consisting of a polymerizable unsaturated compound containing an alicyclic epoxy group as an essential componentIt may be included, and a structural unit made of another radical polymerizable compound may be contained.
[0010]
  the above(Meth) acrylic acidThe copolymerization ratio of is 20 to 95 mol%, preferably 30 to 90 mol% of all components.(Meth) acrylic acidHowever, if it deviates from the above range, the alkali solubility becomes insufficient or becomes too large, and a good pattern cannot be formed.
[0011]
Moreover, as an alicyclic epoxy group containing unsaturated compound, the compound represented by following Formula (1)-Chemical formula (31) is mentioned.
[0012]
[Chemical 1]

[0013]
[Chemical 2]

[0014]
[Chemical Formula 3]

[0015]
[Formula 4]

[0016]
[Chemical formula 5]

[0017]
[Chemical 6]

[0018]
[Chemical 7]

[0019]
[Chemical 8]

[0020]
[Chemical 9]

[0021]
[Chemical Formula 10]

[0022]
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[0023]
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[0024]
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[0025]
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[0026]
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[0030]
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[0038]
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[0039]
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[0040]
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[0041]
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[0042]
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(Wherein R₁Represents a hydrogen atom or a methyl group, R₂Represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, R_ThreeRepresents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R₁, R₂And R_ThreeMay be the same or different, and w represents a number from 0 to 10.
[0043]
The copolymerization ratio of the alicyclic epoxy group-containing polymerizable unsaturated compound is in the range of 5 to 90 mol, preferably 10 to 80 mol% of all components. If the copolymerization ratio of the alicyclic epoxy group-containing polymerizable unsaturated compound deviates from the above range, it is not preferable because the heat resistance is lowered and the dissolution resistance is lowered.
[0044]
  Other radical polymerizable compoundsSpecifically, methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl (Meth) acrylic acid alkyl esters such as methacrylate, tert-butyl acrylate and tert-butyl methacrylate; hydroxy (meth) such as 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate and 2-hydroxypropyl methacrylate Acrylic acid alkyl ester; cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, disi B dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentanyl methacrylate,Isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, tricyclo [5,2,1.0 ^2.6 ] Decanyl acrylate, tricyclo [5,2,1.0 ^2.6 ] Decanyl methacrylate(Meth) acrylic acid cyclic alkyl ester such as styrene, α-methylstyrene, o-methylstyrene, p-methylstyrene, m-methylstyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, List vinyl compounds such as vinyl acetate.These can be used alone or in combination of two or more.. These otherRadical polymerizable compoundThe copolymerization ratio of is in the range of 0 to 80 mol%, preferably 0 to 70 mol% of all components.
[0045]
Examples of the solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-pentanol, 4-methyl-2-pentanol, cyclohexanol, and diacetone alcohol; ethers such as tetrahydrofuran; diethyl ketone, methyl butyl ketone, and diester Ketones such as propyl ketone and cyclohexanone; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl Ether-based alcohols such as ether; acetic acid-n Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as butyl and amyl acetate; Lactic acid esters such as ethyl lactate and lactate-n-butyl; Methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate , Ethyl-3-ethoxypropionate, 2-methoxybutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 4-methoxybutyl acetate, 2-methyl-3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, 3- Ethers such as ethyl-3-methoxybutyl acetate, 2-ethoxybutyl acetate, 4-ethoxybutyl acetate, 4-propoxybutyl acetate, 2-methoxypentyl acetate Can be exemplified a ester compounds, it may be used alone or in combination of two or more.
[0046]
The component (a) may be used alone or in combination of two or more, but the molecular weight is 1,000 to 100,000, preferably 2,000 to 70,000 in terms of polystyrene-equivalent weight average molecular weight. Is good. And the compounding ratio of (a) component in the photosensitive resin composition of this invention is 40-96 weight part with respect to 100 weight part of sum total of (a) component and (b) component, Preferably it is 50-90 weight part. The range is good. When the blending ratio of the component (a) is out of the above range, the transparency, insulation and flatness are lowered, which is not preferable.
[0047]
As the (b) quinonediazide group-containing compound (hereinafter referred to as the component (b)) of the present invention, Any compound that can be used as a photosensitive component is not particularly limited, For example, naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid, Naphthoquinone-1, Naphthoquinone-1, such as 2-diazide-5-sulfonic acid, 2-diazide sulfonyl halide, An esterified product with a hydroxy compound is preferably used. In particular, 2, 3, 4-Trihydroxybenzophenone Naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 3, 4-Trihydroxybenzophenone Naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 4, 6-trihydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 4, 6-trihydroxybenzophenone naphthoquinone-1, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Trihydroxybenzophenone and naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 2, 2 ', 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 2 ', 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 3'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 3'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 2'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 2'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 4'-tetradroxy-3'-methoxybenzophenone naphthoquinone-1, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Tetrahydroxybenzophenone and naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 2, 3, 4, 2 ', Naphthoquinone-1, 4'-pentahydroxybenzophenone, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 2 ', Naphthoquinone-1, 4'-pentahydroxybenzophenone, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 2 ', Naphthoquinone-1, 6'-pentahydroxybenzophenone, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 3, 4, 2 ', Naphthoquinone-1, 6'-pentahydroxybenzophenone, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Pentahydroxybenzophenone and naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 2, 4, 6, 3 ', 4 ', 5'-hexahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 4, 6, 3 ', 4 ', 5'-hexahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 3, 4, 5, 3 ', 4 ', 5'-hexahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 3, 4, 5, 3 ', 4 ', 5'-hexahydroxybenzophenone naphthoquinone-1, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Hexahydroxybenzophenone, Naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 2, Naphthoquinone-1, 2'-dihydroxydiphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, Naphthoquinone-1, 2'-dihydroxydiphenylmethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, Naphthoquinone-1, 4'-dihydroxydiphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, Naphthoquinone-1, 4'-dihydroxydiphenylmethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4, Naphthoquinone-1, 4'-dihydroxydiphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4, Naphthoquinone-1, 4'-dihydroxydiphenylmethane, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Dihydroxydiphenylmethane and naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 4-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 4-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 4-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 4-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 6-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 6-dihydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Diphenylhydroxyethane and naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-dihydroxyphenyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2- (2-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2- (2-hydroxyphenyl) -1- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-1- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-1- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-2- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2- (2-hydroxyphenyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2- (2-hydroxyphenyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2- (2-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2- (2-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2- (4-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2- (4-hydroxyphenyl) -2- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-2- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-2- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-2- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2-Phenyl-2- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -3- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -3- (2'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -3- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (2-hydroxyphenyl) -3- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -3- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- (4-hydroxyphenyl) -3- (4'-hydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-3- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-3- (2, 4-Dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1-phenyl-3- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1-phenyl-3- (2, 6-dihydroxyphenyl) propane naphthoquinone-1, Such as 2-diazide-5-sulfonic acid ester, Dihydroxyphenylpropane and naphthoquinone-1, Ester compounds with 2-diazidosulfonic acid; 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 2 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 2 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2,   4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylmethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 2 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2,   2 ', Naphthoquinone-1, 2 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2,   2 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4,   4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 2 ', 2 "-trihydroxytriphenylpropane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2,   2 ', 2 "-trihydroxytriphenylpropane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylpropane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 2 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylpropane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 2, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylpropane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 2, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylpropane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylpropane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4, 4 ', Naphthoquinone-1, 4 "-trihydroxytriphenylpropane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxymethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxymethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxymethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxymethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxymethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxymethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxymethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 4- [1,   1-dimethyl-1- (p-hydroxymethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (o-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -bis (p-hydroxyphenyl) methane in naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane-1, 2-naphthoquinone diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (o-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1,   2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -1, 1-bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl] -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (o-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- {4- [1, 1-dimethyl-1- (p-hydroxyphenyl) methyl] phenyl} -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (o hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (p-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (o-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, Naphthoquinone-1, 2-bis (o-hydroxyphenyl) ethane, 2-diazide-5-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxypheny (8) rumethyl) phenyl] -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, 2-diazide-4-sulfonic acid ester, 1- [4- (p-hydroxyphenylmethyl) phenyl] -2, 2-Bis (p-hydroxyphenyl) ethane naphthoquinone-1, Examples include 2-diazide-5-sulfonic acid ester.
[0048]
The component (b) may be used alone or in combination of two or more, but the blending ratio is 5 to 60 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the sum of the components (a) and (b). Is preferably in the range of 10-50 weight. When the blending ratio of the component (b) is less than 5 parts by weight, poor development occurs, and when it exceeds 60 parts by weight, the transparency, insulation and flatness are deteriorated, which is not preferable.
[0049]
In addition to the above, the photosensitive resin composition of the present invention includes, as necessary, an ultraviolet absorber, a sensitizer, a sensitizer, a plasticizer, a thickener, an organic solvent, a dispersant, an antifoaming agent, Additive components such as adhesion promoters and organic or inorganic suspending agents can be added.
[0050]
Specific examples of the plasticizer include dibutyl phthalate (DBP), dioctyl phthalate (DOP), polyethylene glycol, glycerin, and dibutyl tartrate.
[0051]
Examples of the antifoaming agent include alkylene glycol-based, polyethylene-based and higher alcohol-based antifoaming agents such as polyethylene glycol (molecular weight 400 to 800).
[0052]
As adhesion promoters, silane coupling agents such as γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrialkoxysilane, γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane, and titanium And a coupling agent. These can be used alone or in combination of two or more.
[0053]
  By using the photosensitive resin composition containing the component (a) and the component (b),layerIn addition, the transparency and flatness of the insulating film are increased, and a high contrast image can be obtained.layerThe insulating film can be made thin,liquidThin film display devices can be realized.
[0054]
Next, when a specific method for forming a pattern using the photosensitive resin composition of the present invention is shown, a coating solution dissolved in an organic solvent is applied onto a substrate using a spinner, a roll coater, a spray, or the like. And drying to provide a photosensitive resin composition layer. Examples of the substrate include a polarizing plate, a glass plate provided with a black matrix layer and a color filter layer as required, and a transparent conductive circuit layer in manufacturing a liquid crystal display element. Next, the substrate provided with the photosensitive resin composition layer is irradiated with actinic rays through a predetermined mask pattern, exposed, and then the exposed portion is removed with a developer to form an image pattern. A low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a chemical lamp, an excimer laser generator, or the like is used for the radiation of the active light. Further, as the developer, alkali metal hydroxides such as lithium, sodium and potassium, carbonates, bicarbonates, phosphates, pyrophosphates, primary amines such as benzylamine and butylamine, dimethylamine, Secondary amines such as dibenzylamine and diethanolamine, tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine and triethanolamine, cyclic amines such as morphophore, piperazine and pyridine, polyamines such as ethylenediamine and hexamethylenediamine, tetramethylammonium hydroxy , Ammonium hydroxides such as tetraethylammonium hydroxide, trimethylbenzylammonium hydroxide, trimethylphenylbenzylammonium hydroxide, trimethylsulfonium hydroxide , Trimethyl sulfonium hydroxide, diethyl methyl sulfonium hydroxide, sulfonium hydroxide such as dimethyl benzyl sulfonium hydroxide, choline, and the like silicate-containing buffers. A developing device or the like is preferably selected as appropriate.
[0055]
Examples of the organic solvent for dissolving the photosensitive resin composition include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monotyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and ethylene glycol diethylene ether. Propyl ether, Propylene glycol monomethyl ether, Propylene glycol monoethyl ether, Propylene glycol monopropyl ether, Propylene glycol monobutyl ether, Propylene glycol dimethyl ether, Propylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol monomethyl ether, Diethylene glycol monoethyl ether, Diethylene glycol monopheny Ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol carboxymethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monophenyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol mono Ethyl ether acetate, diethylene glycol monopropyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monophenyl ether acetate, diethylene glycol diethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, Propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monoble ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, dipropylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monopropyl ether acetate, dipropylene glycol monoble ether acetate, 2-methoxy Sibutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 4-methoxybutyl acetate, 2-methyl-3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, 3-ethyl-3-methoxybutyl acetate, 2-ethoxybutyl Acetate, 4-ethoxybutyl acetate, 4-propoxybutyl acetate, 2-methoxypentyl acetate, 3-methoxypentyl acetate, 4-methoxypentyl acetate, 2-methyl-3-methoxypentyl acetate, 3-methyl-3-methoxypentyl Acetate, 3-methyl-4-methoxypentyl acetate, 4-methyl-4-methoxypentyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl isobutyl ketone, Trahydrofuran, cyclohexanone, methyl propionate, ethyl propionate, propyl propionate, isopropyl propionate, methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, 2-hydroxy-2-methyl, methyl-3-metroxy Propionate, ethyl-3-methoxypropionate, ethyl-3-ethoxypropionate, ethyl-3-propoxypropionate, propyl-3-methoxypropionate, isopropyl-3-methoxypropionate, Ethyl ethoxy acetate, ethyl oxyacetate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, methyl carbonate, ethyl carbonate, propyl carbonate, butyl carbonate, pill Methyl binate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, butyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, benzyl methyl ether, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, benzyl acetate, ethyl benzoate, diethyl oxalate, diethyl maleate Γ-butyrolactone, benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, glycerin and the like. The organic solvents can be used alone or in combination of two or more.
[0056]
The organic solvent can be blended in an amount of 4000 parts by weight or less, preferably 3000 parts by weight or less based on 100 parts by weight of all components.
[0057]
The image pattern obtained by the above development is then heated at a temperature of 150 ° C. to 250 ° C., cured, and formed on a protective film or an interlayer insulating film.
[0058]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
[0059]
【Example】
(Synthesis of copolymer)
Synthesis Example 1 (Synthesis of copolymer P1)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, and 200 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and stirred. Further, 40 parts by weight of methyl methacrylate, 20 parts by weight of styrene, 20 parts by weight of methacrylic acid, 20 parts by weight of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl methacrylate, 9 parts by weight of initiator 2,2′-azobisisobutyronitrile. A solution in which 20 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate was mixed and dissolved was placed in a dropping funnel. Next, the reaction liquid was heated to 70 ° C. while being dropped into the flask from the dropping funnel while stirring over 2 hours, and kept at the same temperature for 4 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the copolymer (P1) (Concentration 30%, polystyrene conversion weight average molecular weight Mw12,000).
[0060]
Synthesis Example 2 (Synthesis of copolymer P2)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, and 200 parts by weight of 3-methoxybutyl acetate was added and stirred. Further, 5 parts by weight of methyl methacrylate, 35 parts by weight of styrene, 25 parts by weight of methacrylic acid, 35 parts by weight of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl methacrylate, 12 parts by weight of initiator 2,2′-azobisisobutyronitrile A solution in which 20 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate was mixed and dissolved was placed in a dropping funnel. Next, the reaction liquid was heated to 70 ° C. while being dropped into the flask from the dropping funnel while stirring over 2 hours, and kept at the same temperature for 4 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the copolymer (P2) (Concentration 30%, polystyrene conversion weight average molecular weight Mw 15,000).
[0061]
Synthesis Example 3 (Synthesis of copolymer P3)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, and 150 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 50 parts by weight of dipropylene glycol dimethyl ether were added and stirred. 5 parts by weight of styrene, 35 parts by weight of isobornyl methacrylate, 40 parts by weight of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl methacrylate, and 20 parts by weight of methacrylic acid are mixed, and 10 weights of initiator 2,2′-azobisisobutyronitrile is mixed. A solution obtained by mixing and dissolving 15 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate and 5 parts by weight of dipropylene glycol dimethyl ether was placed in a dropping funnel. Subsequently, the reaction solution was heated to 65 ° C. while being dropped into the flask from the dropping funnel while stirring over 2 hours, and kept at the same temperature for 5 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the copolymer (P3) (Concentration 30%, polystyrene conversion weight average molecular weight Mw18,000).
[0062]
Synthesis Example 4 (Synthesis of copolymer P4)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, and 180 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether acetate was added and stirred. Also, 10 parts by weight of benzyl methacrylate, tricyclo [5,2,1.0^2.6] 35 parts by weight of decanyl acrylate, 20 parts by weight of methacrylic acid, 35 parts by weight of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl methacrylate, 8 parts by weight of initiator 2,2′-azobisisobutyronitrile, ethylene glycol monoethyl ether A solution obtained by mixing and dissolving 40 parts by weight of acetate was placed in a dropping funnel. Next, the reaction liquid was heated to 70 ° C. while being dropped into the flask from the dropping funnel while stirring over 2 hours, and kept at the same temperature for 4 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the copolymer (P4) (Concentration 30%, polystyrene conversion weight average molecular weight Mw23,000).
[0063]
Synthesis Example 5 (Synthesis of copolymer P5)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, and 220 parts by weight of 3-methoxybutyl acetate was added and stirred. Also, 10 parts by weight of isobornyl methacrylate, 40 parts by weight of cyclohexyl methacrylate, 20 parts by weight of methacrylic acid, 30 parts by weight of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl methacrylate, 10 parts by weight of initiator 2,2′-azobisisobutyronitrile. The solution in which the parts were mixed and dissolved was placed in a dropping funnel. Next, the reaction liquid was heated to 70 ° C. while being dropped into the flask from the dropping funnel while stirring over 2 hours, and kept at the same temperature for 4 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the copolymer (P5) (Concentration 30%, polystyrene conversion weight average molecular weight Mw15,000).
[0064]
  Comparative Synthesis Example 1 (Synthesis of copolymer R1)
  CompositionExample 1 except that glycidyl methacrylate was used in place of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl methacrylate in Example 1.1The same operation was performed to obtain a copolymer (R1) (concentration 30%, polystyrene-equivalent weight average molecular weight Mw 20,000).
[0065]
Comparative Synthesis Example 2 (Synthesis of copolymer R2)
m-cresol and p-cresol were mixed at 60:40, and formaldehyde was added thereto in the presence of an oxalic acid catalyst to obtain a cresol novolak resin (polystyrene equivalent weight average molecular weight Mw 8,000) by a condensation reaction. Next, this resin was dissolved in propylene glycol monomethyl ether acetate to obtain a 30% resin solution (R2).
[0066]
(Example)
Example 1
80 parts by weight of copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1, 1- [1- (4-hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) Ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester (5 parts by weight) and propylene glycol monomethyl ether acetate (40 parts by weight) were mixed and stirred and dissolved in a mixer for 5 minutes, and then degassed under reduced pressure to produce a photosensitive resin composition. A product solution was prepared.
[0067]
The photosensitive resin composition solution was applied on a glass substrate 1737 (Corning Corp .: 0.7 mm thickness × 150 mm diameter) with a spinner so as to have a thickness of 3 μm, and then dried on a hot plate at 90 ° C. for 3 minutes. The film was exposed using a mirror projection aligner MPA-600FA (manufactured by Canon Inc.) through a positive mask pattern of 20 μm line pattern / 20 μm space pattern. Next, development was performed by immersing in a 0.5% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide for 2 minutes, followed by rinsing with pure water to remove insoluble portions, and a pattern of 20 μm line / 20 μm space was obtained.
[0068]
The coating film obtained above was exposed again using an ultra-high pressure mercury lamp without passing through a positive mask pattern, and cured by heating at 200 ° C. for 30 minutes in a clean oven. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation) for the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, the minimum transmittance at a wavelength of 400 nm to 800 nm was measured and found to be 94.3%. Also, pattern breakage did not occur.
[0069]
Further, after heat curing at 200 ° C. for 30 minutes in a clean oven as heat resistance, heat treatment was performed again at 230 ° C. for 1 hour, and the film thickness was measured. With respect to the film thickness after heat curing for 30 minutes at 200 ° C., the film thickness change after the reheating treatment was calculated as the film thickness reduction rate. The case where the film thickness reduction rate after heating at 230 ° C. for 1 hour was less than 3% was evaluated as ◯, and the case where it was 3% or more was evaluated as x.
[0070]
    On the other hand, after the chlorine concentration (total chlorine) in the photosensitive resin composition solution is extracted by combustion with the data combustion apparatus 9F-02 (Mitsubishi Kasei Co., Ltd.), the ion chromatography apparatus IC-7000 (Yokogawa Electric Co., Ltd.) is used. It was measured. The case where the chlorine concentration was less than 5 ppm was evaluated as ◯, and the case where the chlorine concentration was 5 ppm or more was evaluated as x. This is because if the coating film contains a lot of chlorine, the liquid crystal display elementInterlayer insulation filmWhen it is used for, it has a large adverse effect, so it is preferable that the amount is small.
[0071]
Further, as the storage stability of the photosensitive resin composition solution, the viscosity after storage at room temperature for 1 month was measured. With respect to the viscosity after preparation, a case where the rate of increase in viscosity after storage at room temperature for 1 month was less than 30% was marked as ◯, and a case where it was 30% or more was marked as x.
[0072]
Example 2
Instead of the copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1, the copolymer (P2) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 2 was used, and 1- [1- (4 -Hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester 6 parts by weight, 3-methoxybutyl acetate 50 parts by weight After mixing and stirring and dissolving with a mixer, the mixture was degassed under reduced pressure to prepare a photosensitive resin composition solution.
[0073]
The coating film formed from the photosensitive resin composition solution was developed in the same manner as in Example 1 except that the film thickness was 2 μm and a 0.3% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was used. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corp.), the minimum transmittance of the wavelength 400 nm to 800 nm was measured for the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, and it was 93.5%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0074]
Example 3
The copolymer (P3) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 3 was used instead of the copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1, and 1- [1- (4 -Hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester 6 parts by weight, propylene glycol monomethyl ether acetate 20 parts by weight, After mixing 20 parts by weight of dipropylene glycol dimethyl ether and stirring and dissolving with a mixer, the mixture was degassed under reduced pressure to prepare a photosensitive resin composition solution.
[0075]
The same operation as in Example 1 was performed except that a 1.2% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was used during development of the coating film formed from the photosensitive resin composition solution. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation) for the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, the minimum transmittance at a wavelength of 400 nm to 800 nm was measured and found to be 94.0%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0076]
Example 4
Instead of the copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1, the copolymer (P4) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 4 was used, and 1- [1- (4 -Hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester 6 parts by weight, ethylene glycol monoethyl ether acetate 40 parts by weight After mixing and stirring and dissolving with a mixer, the mixture was degassed under reduced pressure to prepare a photosensitive resin composition solution.
[0077]
The same operation as in Example 1 was performed except that the coating film formed from the photosensitive resin composition solution was developed to a film thickness of 2.5 μm and a tetramethylammonium hydroxide 0.4 wt% aqueous solution was used. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation) for the obtained photosensitive resin composition cured film substrate, the minimum transmittance at a wavelength of 400 nm to 800 nm was measured and found to be 94.4%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0078]
Example 5
Instead of the copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1, the copolymer (P5) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 5 was used, and 1- [1- (4 -Hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester 5 parts by weight, 3-methoxybutyl acetate 40 parts by weight After mixing and stirring and dissolving with a mixer, the mixture was degassed under reduced pressure to prepare a photosensitive resin composition solution.
[0079]
The coating film formed from the photosensitive resin composition solution was developed in the same manner as in Example 1 except that the film thickness was 4.0 μm and a 0.3% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was used. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation) for the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, the minimum transmittance at a wavelength of 400 nm to 800 nm was measured and found to be 93.8%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0080]
Example 6
1- [1- (4-hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester instead of 5 parts by weight The same operation as in Example 1 except that 5 parts by weight of bis (6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) -2-hydroxyphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester was used. Thus, a photosensitive resin composition solution was prepared.
[0081]
The same operation as Example 1 was performed about the coating film formed from the said photosensitive resin composition solution. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation) for the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, the minimum transmittance at a wavelength of 400 nm to 800 nm was measured and found to be 94.0%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0082]
Example 7
1- [1- (4-hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester instead of 5 parts by weight 1- [1- (4-hydroxyphenyl) isopropyl] -4- [1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl] benzene-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester 3 parts by weight and 2 , 3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2 parts by weight of the ester was used.
[0083]
The same operation as Example 1 was performed about the coating film formed from the said photosensitive resin composition solution. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corp.), the minimum transmittance of the wavelength 400 nm to 800 nm was measured on the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, and it was 93.1%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0084]
Comparative Example 1
The same as Example 1 except that the copolymer (R1) (30% concentration) obtained in Comparative Synthesis Example 1 was used instead of the copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1. The photosensitive resin composition solution was prepared by a simple operation.
[0085]
The same operation as Example 1 was performed about the coating film formed from the said photosensitive resin composition solution. Using the spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation) for the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, the minimum transmittance at a wavelength of 400 nm to 800 nm was measured and found to be 89.5%. Also, pattern breakage did not occur. The results are shown in Table 1.
[0086]
Comparative Example 2
The same operation as in Example 1 except that the 30% cresol novolak resin solution (R2) obtained in Comparative Synthesis Example 2 was used instead of the copolymer (P1) (30% concentration) obtained in Synthesis Example 1. Thus, a photosensitive resin composition solution was prepared.
[0087]
The same operation as in Example 1 was performed except that a 2.38 wt% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was used during development of the coating film formed from the photosensitive resin composition solution. Using a spectrophotometer UV-2500PC (manufactured by Shimadzu Corporation), the minimum transmittance of the wavelength 400 nm to 800 nm was measured on the obtained photosensitive resin composition cured film-attached substrate, which was 77.2%. Further, when heat-cured at 200 ° C., pattern breakage occurred due to heat dripping. The results are shown in Table 1.
[0088]
[Table 1]

[0089]
【The invention's effect】
  Of the present inventionFor interlayer insulation film formationThe photosensitive resin composition is excellent in developability, the obtained film is transparent and excellent in flatness, and also has high heat resistance.ofUseful as a photosensitive resin composition for forming interlayer insulation films,Thinning of the element is facilitated, and a high-quality liquid crystal display element can be manufactured.

Claims (3)

(A) (meth) interlayer insulating film, characterized by containing the copolymer and (b) a quinonediazide group-containing compound containing structural units of acrylic acid and an alicyclic epoxy group-containing polymerizable unsaturated compound as essential components A photosensitive resin composition for forming . The photosensitive resin composition for forming an interlayer insulating film according to claim 1 is applied onto a substrate, dried, then selectively exposed through a mask pattern, developed to form an image pattern, and then heated. A method for forming a pattern, comprising crosslinking and curing the image pattern. 3. The pattern forming method according to claim 2, wherein the substrate is a glass substrate in which a polarizing plate and / or a polarizing film, a transparent conductive circuit layer and / or a thin film transistor are formed on a glass plate.