JP3646563B2

JP3646563B2 - Optical recording medium

Info

Publication number: JP3646563B2
Application number: JP13747899A
Authority: JP
Inventors: 卓美長尾; 理恵子藤田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1998-05-27
Filing date: 1999-05-18
Publication date: 2005-05-11
Anticipated expiration: 2019-05-18
Also published as: JP2000043423A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、クマリン化合物を記録層に用いた青色レーザー対応の光学記録媒体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
レーザーを用いる光学記録は、高密度の情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特に開発が取り進められている。
【０００３】
このような光学記録媒体の一例としては光ディスクを挙げることができる。
【０００４】
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１μｍ程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録を行うものである。中でも最近注目を集めているものに、書き込み型コンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）がある。ＣＤ−Ｒは通常、案内溝を有するプラスチック基板上に色素を主成分とする記録層、金属反射膜及び保護膜を順次積層することにより構成される。情報の記録は、照射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録層、反射層又は基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することにより行われる。また、記録された情報の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行われる。従って、光学記録媒体としてはレーザー光のエネルギーを効率よく吸収する必要があり、レーザー吸収色素が用いられる。
【０００５】
そして、レーザー吸収色素として有機色素を利用した光学記録媒体は、有機色素溶液の塗布による簡単な方法で記録層を形成し得るため、安価な光学記録媒体としてますます普及することが期待され、その結果、より一層の高密度化が要望されている。このため、記録に用いるレーザー光を従来の７８０ｎｍを中心とした半導体レーザーから、青色光領域にまで短波長化することが検討されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、クマリン化合物を記録層に用いた青色レーザー対応の光学記録媒体を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の光学記録媒体は、基板上にレーザーによる情報の書き込み及び／又は読み取りが可能な記録層が設けられた光学記録媒体において、該記録層が下記一般式［Ｉ］で示されるクマリン化合物を含有することを特徴とする。
【０００８】
【化２】

【０００９】
（［Ｉ］式中、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、ホルミル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アリールチオ基、複素環基、−ＣＲ ^７＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ ^８（Ｒ ^７は水素原子、或いは炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ ^８はシアノ基、炭素数２〜７の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基、或いは炭素数２〜７の直鎖又は分岐のフッ化アルコキシカルボニル基を表す。）、−ＮＲ ^９Ｒ ^１０、−ＣＯＮＲ ^９Ｒ ^１０（Ｒ ^９，Ｒ ^１０はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル基、又はヒドロキシアルキル基を表す。また、Ｒ ^９とＲ ^１０は互いに結合するか、アミノ基又はアミド基の置換した環と結合して環状を形成しても良い。）、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、又はフルオロアルキルチオ基である。また、Ｒ^１〜Ｒ^６のうち隣接する置換基同士が結合してクマリン環に縮合する飽和炭化水素環又は飽和複素環を形成していてもよい。）
【００１０】
即ち、本発明者らは上記目的を達成するべく鋭意検討した結果、上記一般式［Ｉ］で示されるクマリン化合物を記録層に使用した光学記録媒体が、青色レーザーで良好に記録できることを見出し、本発明を完成させた。
【００１１】
本発明に係るクマリン化合物は、波長３５０〜５３０ｎｍの青色光領域に吸収（Ｓｏｒｅｔ帯）を有し、青色レーザーでの記録に適する。また、合成が比較的容易であることから、安価な光学記録媒体を提供することができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明する。
【００１３】
本発明に係るクマリン化合物を示す前記一般式［Ｉ］において、Ｒ^１〜Ｒ^６で表される置換基としては、次のようなものが例示される。水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基（アルキル基の置換した環と結合して環状を形成していても良い。また、隣接するアルキル基同士で結合して環状を形成していても良い。即ち、シクロヘキサン又はシクロペンタン等のクマリン環に縮合するシクロアルキル環を形成していても良い。）；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜１０の環状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルコキシ基（もう一つのアルコキシ基と互いに結合してもよい。またはアルコキシ基の置換した環と結合して環状を形成してもよい。）；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の炭素数２〜２１の直鎖又は分岐のアルキルカルボニル基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数３〜１０の環状のアルケニル基；プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の炭素数３〜２０の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ホルミル基；ヒドロキシル基；ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜２１の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基等の炭素数２〜２１の直鎖又は分岐のアルキルカルボニルオキシ基；ニトロ基；シアノ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−プロポキシプロピル基、イソプロポキシメチル基、イソプロポキシエチル基等の炭素数２〜２１の直鎖又は分岐のアルコキシアルキル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキルスルホニル基；置換基を有していてもよいフェニル基等のアリール基；置換基を有していてもよいベンジル基、フェネチル基等の直鎖又は分岐のアラルキル基；置換基を有していてもよいフェノキシ基等のアリールオキシ基；置換基を有していてもよいベンジルオキシ基等の直鎖又は分岐のアリールアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基等のアリールチオ基；置換されていてもよいチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ベンゾフラン環、インドール環、ベンゾチオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、クマリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェノチアジン環等の複素環基；−ＣＲ^５＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ^６（Ｒ^５は水素原子、或いは炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ^６はシアノ基、炭素数２〜７の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基、或いは炭素数２〜７の直鎖又は分岐のフッ化アルコキシカルボニル基を表す。）；−ＮＲ^９Ｒ^１０（Ｒ^９，Ｒ^１０はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基等のアリール基、炭素数７〜２０の直鎖又は分岐のアラルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐のアルコキシアルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐のアルキルカルボニル基；炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のヒドロキシアルキル基を表す。また、Ｒ^９とＲ^１０は互いに結合するか、アミノ基の置換した環と結合して環状を形成してもよい。）；−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０（Ｒ^９，Ｒ^１０の定義は上記と同様。）；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のフルオロアルキル基；トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のフルオロアルコキシ基；トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のフルオロアルキルチオ基が挙げられる。
【００１４】
なお、本発明に係るクマリン化合物が、Ｒ¹〜Ｒ⁶のいずれかとして複素環基を有する場合、単環又は２つの環からなる縮合環が好ましい。これは、３つ以上の環からなる縮合環を有すると、記録層を形成するときに使用する塗布溶媒への、クマリン化合物の溶解性が低下する恐れがあるからである。
【００１５】
また、Ｒ^１〜Ｒ^６のうち、隣接する置換基同士が結合してクマリン環に縮合する環を形成する場合、この環が芳香族環であると、該クマリン化合物の最大吸収波長が長波長側へ移動する恐れがあるため、青色レーザーでの記録再生の点からは、飽和炭化水素環又は飽和複素環、好ましくはシクロアルキル環である。
【００１６】
本発明のクマリン化合物としては具体的には以下の構造のものが挙げられる。
【００１７】
【化３】

【００１８】
【化４】

【００１９】
【化５】

【００２０】
【化６】

【００２１】
これらのクマリン化合物は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を混合して使用しても構わない。
【００２２】
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と前記クマリン化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、更に必要に応じて基板上に下引き層を設けることができる。
【００２３】
前記基板としては、使用するレーザー光に対して透明なものが好ましく、ガラスや種々のプラスチックが用いられる。プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
【００２４】
本発明の光学記録媒体におけるクマリン化合物を含有する記録層の膜厚は、一般に１００Å〜５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍである。
【００２５】
この記録層は、真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することができるが、量産性、コスト面からスピナー法が好ましい。
【００２６】
記録層の成膜に当っては、必要に応じてバインダーを使用することもできる。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート等既知のものが用いられる。この場合、本発明に係るクマリン化合物は、バインダー樹脂中に１０重量％以上含有されていることが好ましい。
【００２７】
スピナー法による成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、場合によっては、加熱又は溶媒蒸気に当てる等の処理を行ってもよい。
【００２８】
また、記録層の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化合物（例えば、アセチルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等）等や、記録感度向上のために金属系化合物等の記録感度向上剤を含有していてもよい。ここで、金属系化合物とは、遷移金属等の金属が原子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれるものを言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメチン系錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナントロリン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、ジオキシム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、ピリジルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯体、メタロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有機金属化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定されないが、遷移金属であることが好ましい。
【００２９】
金属には、更に必要に応じて他系統の色素を併用することもできる。他系統の色素としては、主として記録用のレーザー波長域に吸収を有し、照射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録層、反射層又は基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を伴いピットが形成されるようなものであれば特に制限されない。また、ＣＤ−Ｒのような７７０〜８３０ｎｍから選ばれた波長の近赤外レーザーやＤＶＤ−Ｒのような６２０〜６９０ｎｍから選ばれた赤色レーザーでの記録に適する色素を併用して、複数の波長域のレーザーでの記録に対応する光学記録媒体とすることもできる。他系統の色素としては、具体的には、含金属アゾ系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、シアニン系色素、アゾ系色素、スクアリリウム系色素、含金属インドアニリン系色素、トリアリールメタン系色素、メロシアニン系色素、アズレニウム系色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、インドフェノール系色素、キサンテン系色素、オキサジン系色素、ピリリウム系色素等が挙げられる。
【００３０】
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない溶媒であれば良く、特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が挙げられる。
【００３１】
また、記録層上に金、銀、アルミニウム又はそれらの合金のような金属反射層及び保護層を設けて高反射率の媒体としてもよい。この場合の反射層としては金、銀、アルミニウム等が挙げられるが、金やアルミニウムでは、本発明で使用する５３０ｎｍ以下の波長のレーザー光では反射率が十分ではなく、銀であることが好ましい。
【００３２】
金属反射層は、蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法によって成膜される。なお、金属反射層と記録層との間に層間の密着力を向上させるため、又は、反射率を高める等の目的で中間層を設けてもよい。
【００３３】
保護層としては、例えば、紫外線硬化型樹脂組成物などが挙げられる。
【００３４】
また、接着層を介して貼りあわせ、両面記録型光学記録媒体としてもよいし、記録層を基板の両面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。
【００３５】
本発明の光学記録媒体に使用されるレーザー光は高密着度記録のため、波長は短いほど好ましいが、特に３５０ｎｍ〜５３０ｎｍのレーザー光が好ましい。かかるレーザーの代表例としては、中心波長４１０ｎｍ、５１５ｎｍのレーザーが挙げられる。
【００３６】
波長３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの範囲のレーザー光は、例えば、４１０ｎｍの青色又は５１５ｎｍの青緑色の高出力半導体レーザーを使用することにより得ることができるが、その他、例えば、（ａ）基本発振波長が７４０〜９６０ｎｍの連続発振可能な半導体レーザー又は（ｂ）半導体レーザーによって励起されかつ基本発振波長が７４０〜９６０ｎｍの連続発振可能な固体レーザーのいずれかを第二高調波発生素子（ＳＨＧ）により波長変換することによっても得ることができる。
【００３７】
上記のＳＨＧとしては、反射対称性を欠くピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、ＫＤＰ、ＡＤＰ、ＢＮＮ、ＫＮ、ＬＢＯ、化合物半導体などが好ましい。第二高調波の具体例としては、基本発振波長が８６０ｎｍの半導体レーザーの場合は、その倍波の４３０ｎｍ、また半導体レーザー励起の固体レーザーの場合は、ＣｒドープしたＬｉＳｒＡｌＦ₆結晶（基本発振波長８６０ｎｍ）からの倍波の４３０ｎｍなどが挙げられる。
【００３８】
上記のようにして得られた光記録媒体への記録は、基板の両面又は片面に設けた記録層に０．４〜０．６μｍ程度に集束したレーザー光を当てることにより行う。これにより、レーザー光の照射された部分には、レーザー光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。
【００３９】
記録された情報の再生は、レーザー光により、上記熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行う。
【００４０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００４１】
実施例１
（ａ）記録媒体例
前記クマリン化合物（５）（クロロホルム中でのλｍａｘ＝４１９ｎｍ、モル吸光係数は２．０８×１０⁴）のオクタフルオロペンタノール１．０重量％溶液を調製し、濾過して、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、１００℃で３０分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長（λｍａｘ）は４１７ｎｍであった。塗布膜の可視部吸収スペクトルを図１に示す。
【００４２】
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの銀膜を成膜して反射層を形成した。更に、この反射層の上に紫外線硬化型樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００４３】
得られた光学記録媒体の４８８ｎｍにおける反射率は６０％であった。
【００４４】
（ｂ）光記録法
上記光学記録媒体に、中心波長４８８ｎｍのアルゴンレーザー光を照射したところ、良好な記録ピットを形成することができた。
【００４５】
実施例２
（ａ）記録媒体例
前記クマリン化合物（８）（クロロホルム中でのλｍａｘ＝４３６ｎｍ、モル吸光係数は４．８９×１０⁴）のオクタフルオロペンタノール１．０重量％溶液を調製し、濾過して、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、１００℃で３０分間乾燥した。この塗布膜のλｍａｘは４２３ｎｍであった。塗布膜の可視部吸収スペクトルを図２に示す。
【００４６】
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの銀膜を成膜して反射層を形成した。更に、この反射層の上に紫外線硬化型樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００４７】
得られた光学記録媒体の４８８ｎｍにおける反射率は６５％であった。
【００４８】
（ｂ）光記録法
上記光学記録媒体に、中心波長４８８ｎｍのアルゴンレーザー光を照射したところ、良好な記録ピットを形成することができた。
【００４９】
実施例３
（ａ）記録媒体例
前記クマリン化合物（７）（クロロホルム中でのλｍａｘ＝４５２ｎｍ、モル吸光係数は５．２８×１０⁴）のオクタフルオロペンタノール１．０重量％溶液を調製し、濾過して、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、１００℃で３０分間乾燥した。この塗布膜のλｍａｘは４３８ｎｍであった。塗布膜の可視部吸収スペクトルを図３に示す。
【００５０】
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの銀膜を成膜して反射層を形成した。更に、この反射層の上に紫外線硬化型樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００５１】
得られた光学記録媒体の４８８ｎｍにおける反射率は５９％であった。
【００５２】
（ｂ）光記録法
上記光学記録媒体に、中心波長４８８ｎｍのアルゴンレーザー光を照射したところ、良好な記録ピットを形成することができた。
【００５３】
実施例４〜１０
表１に示すクマリン化合物を用いた。各クマリン化合物のλｍａｘ、εは表１に示す通りであった。
【００５４】
また、これらのクマリン化合物を用いて実施例１と同様に基板上に塗布して、表１に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記録媒体を製造した。
【００５５】
得られた光学記録媒体に、中心波長４８８ｎｍのアルゴンレーザーを用いて記録を行ったところ、良好な記録ピットを形成することができた。
【００５６】
【表１】

【００５７】
【発明の効果】
以上詳述した通り、本発明のクマリン化合物を用いた光学記録媒体によれば、安価な高密度記録媒体が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたクマリン化合物のポリカーボネート基板上の塗布膜の吸収スペクトルを表す図である。
【図２】実施例２で得られたクマリン化合物のポリカーボネート基板上の塗布膜の吸収スペクトルを表す図である。
【図３】実施例３で得られたクマリン化合物のポリカーボネート基板上の塗布膜の吸収スペクトルを表す図である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording medium compatible with a blue laser using a coumarin compound as a recording layer.
[0002]
[Prior art]
In recent years, optical recording using a laser has been especially developed in order to enable high-density information recording storage and reproduction.
[0003]
An example of such an optical recording medium is an optical disk.
[0004]
In general, an optical disc performs high-density information recording by irradiating a thin recording layer provided on a circular base with a laser beam converged to about 1 μm. Among these, a writable compact disc (CD-R) is recently attracting attention. The CD-R is usually constituted by sequentially laminating a recording layer mainly composed of a dye, a metal reflective film, and a protective film on a plastic substrate having guide grooves. Information is recorded by absorbing thermal energy of the irradiated laser beam and generating thermal deformation such as decomposition, evaporation, and dissolution in the recording layer, the reflective layer, or the substrate at that location. Also, the recorded information is reproduced by reading the difference in reflectance between the portion where the deformation is caused by the laser beam and the portion where the deformation is not caused. Therefore, it is necessary to efficiently absorb the energy of laser light as an optical recording medium, and a laser absorbing dye is used.
[0005]
Optical recording media using organic dyes as laser-absorbing dyes are expected to become increasingly popular as inexpensive optical recording media because a recording layer can be formed by a simple method by applying an organic dye solution. As a result, there is a demand for higher density. For this reason, it has been studied to shorten the wavelength of laser light used for recording from the conventional semiconductor laser centered at 780 nm to the blue light region.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above-described conventional circumstances, and an object thereof is to provide a blue laser compatible optical recording medium using a coumarin compound as a recording layer.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The optical recording medium of the present invention is an optical recording medium in which a recording layer capable of writing and / or reading information with a laser is provided on a substrate, wherein the recording layer comprises a coumarin compound represented by the following general formula [I]. It is characterized by containing.
[0008]
[Chemical formula 2]

[0009]
(In the formula [I], R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ are each independently a hydrogen atom , an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, a halogen atom. Atom, formyl group, hydroxyl group, hydroxyalkyl group, alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyloxy group, nitro group, cyano group, alkoxyalkyl group, alkylthio group, alkylsulfonyl group, aryl group, aralkyl group, aryloxy group, arylalkyl oxy group, an arylthio group, a heterocyclic ^{^{group, -CR 7 = C (CN)}} R 8 (R 7 represents a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, ^{R 8} represents a cyano group, A linear or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear or branched fluoride having 2 to 7 carbon atoms Koki sheet represents a carbonyl ^{^{^{group), -. NR 9 R 10}}} , -CONR 9 R 10 (R 9, R 10 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyalkyl group, And represents an alkylcarbonyl group or a hydroxyalkyl group, and R ⁹ and R ¹⁰ may be bonded to each other, or may be bonded to a ring substituted with an amino group or an amide group to form a ring), a fluoroalkyl group , A fluoroalkoxy group, or a fluoroalkylthio group, and adjacent substituents of R ^{1 to} R ⁶ may be bonded to each other to form a saturated hydrocarbon ring or a saturated heterocyclic ring condensed with a coumarin ring. .)
[0010]
That is, as a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that an optical recording medium using a coumarin compound represented by the above general formula [I] in a recording layer can be recorded well with a blue laser, The present invention has been completed.
[0011]
The coumarin compound according to the present invention has absorption (Soret band) in a blue light region having a wavelength of 350 to 530 nm, and is suitable for recording with a blue laser. In addition, since the synthesis is relatively easy, an inexpensive optical recording medium can be provided.
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
[0013]
In the said general formula [I] which shows the coumarin compound which concerns on this invention, the following are illustrated as a substituent represented by R < ¹ > -R < ⁶ >. A hydrogen atom; a straight chain having 1 to 20 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc. A chain or branched alkyl group (may be bonded to a ring substituted with an alkyl group to form a ring. Alternatively, adjacent alkyl groups may be bonded to each other to form a ring. That is, cyclohexane or A cycloalkyl ring condensed with a coumarin ring such as cyclopentane may be formed.); A cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, n- A linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as a xyloxy group (may be bonded to another alkoxy group, or may be bonded to a ring substituted with an alkoxy group to form a ring. ); Acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, etc., linear or branched alkylcarbonyl group having 2 to 21 carbon atoms; vinyl group, propenyl group A straight or branched alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms such as a butenyl group, a pentenyl group or a hexenyl group; a cyclic alkenyl group having a carbon number of 3 to 10 such as a cyclopentenyl group or a cyclohexenyl group; a propenyloxy group or a butenyloxy group Straight chain or branched alkenyl having 3 to 20 carbon atoms such as a group, pentenyloxy group, hexenyloxy group Oxy group; formyl group; a hydroxyl group; human Dorokishimechiru group, a hydroxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as hydroxyethyl group; a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl radical, n -Propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, etc. Chain or branched alkoxycarbonyl group; methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, isopropylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group, sec-butyl Chill carbonyloxy group, n- pentylcarbonyl group, n- hexylcarbonyl linear or branched alkylcarbonyloxy group having a carbon number of 2 to 21, such as a group; a nitro group; a cyano group; main Tokishimechiru group, methoxyethyl group, A straight or branched alkoxyalkyl group having 2 to 21 carbon atoms such as ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxyethyl group, n-propoxypropyl group, isopropoxymethyl group, isopropoxyethyl group; methylthio group, ethylthio A linear or branched alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, such as a group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, tert-butylthio group, sec-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group ; Methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propyls Linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms such as phonyl group, isopropylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group, etc. A sulfonyl group; an aryl group such as a phenyl group which may have a substituent; a linear or branched aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group which may have a substituent; An aryloxy group such as a phenoxy group; a linear or branched arylalkyloxy group such as a benzyloxy group which may have a substituent; an arylthio group such as a phenylthio group which may have a substituent; Optionally substituted thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, oxazo Ring, thiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, benzofuran ring, indole ring, benzothiophene ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, quinoline ring, coumarin ring, quinoxaline ring , dibenzofuran ring, a carbazole ring, acridine ring, phenanthroline ring, heterocyclic groups such as a phenothiazine ^{^{ring; -CR 5 = C (CN)}} R 6 (R 5 is a hydrogen atom, or 1 to 6 carbon atoms straight chain or branched Represents an alkyl group, and R ⁶ represents a cyano group, a linear or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms. ); —NR ⁹ R ¹⁰ (R ⁹ and R ¹⁰ are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, and substitution. An aryl group such as a phenyl group which may have a group, a linear or branched aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 12 carbon atoms, or a group having 2 to 12 carbon atoms A linear or branched alkylcarbonyl group, which represents a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and R ⁹ and R ¹⁰ are bonded to each other or bonded to a ring substituted with an amino group. -CONR ⁹ R ¹⁰ (the definitions of R ⁹ and R ¹⁰ are the same as above); trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoroisopropyl Group having 1 to 20 carbon atoms such as perfluoro-n-butyl group, perfluoro-tert-butyl group, perfluoro-sec-butyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoro-n-hexyl group, etc. Chain or branched fluoroalkyl group; trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, heptafluoro-n-propoxy group, heptafluoroisopropoxy group, perfluoro-n-butoxy group, perfluoro-tert-butoxy group, perfluoro -Sec-butoxy group, perfluoro-n-pentyloxy group, perfluoro-n-hexyloxy group and the like linear or branched fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group , Heptafluoro-n-propylthio group, heptafluoroisopropyl 1 to 20 carbon atoms such as thio group, perfluoro-n-butylthio group, perfluoro-tert-butylthio group, perfluoro-sec-butylthio group, perfluoro-n-pentylthio group, perfluoro-n-hexylthio group A linear or branched fluoroalkylthio group is mentioned.
[0014]
Incidentally, coumarin compounds according to the present invention, when having a heterocyclic group as either a R ¹ to R ^6, condensed ring consisting of mono- or two rings are preferred. This is because if the condensed ring is composed of three or more rings, the solubility of the coumarin compound in the coating solvent used when forming the recording layer may be lowered.
[0015]
Further, among R ¹ to R ^6, when they form a ring fused to the coumarin ring substituent are bonded to each other adjacent, when the ring is in Fang aromatic ring, the maximum absorption wavelength of the coumarin compounds length due to the possibility of moving to the wavelengths, in terms of recording and reproducing with a blue laser, a saturated hydrocarbon ring or saturated heterocyclic ring, preferably a cycloalkyl ring.
[0016]
Specific examples of the coumarin compound of the present invention include the following structures.
[0017]
[Chemical 3]

[0018]
[Formula 4]

[0019]
[Chemical formula 5]

[0020]
[Chemical 6]

[0021]
These coumarin compounds may be used individually by 1 type, and 2 or more types may be mixed and used for them.
[0022]
The optical recording medium of the present invention is basically composed of a substrate and a recording layer containing the coumarin compound, but an undercoat layer can be further provided on the substrate as necessary.
[0023]
The substrate is preferably transparent to the laser beam used, and glass and various plastics are used. Examples of plastic include acrylic resin, methacrylic resin, polycarbonate resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, nitrocellulose, polyester resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyimide resin, polystyrene resin, epoxy resin, etc., but high productivity In view of cost and moisture absorption resistance, an injection-molded polycarbonate resin substrate is particularly preferable.
[0024]
The film thickness of the recording layer containing the coumarin compound in the optical recording medium of the present invention is generally 100 to 5 μm, preferably 700 to 3 μm.
[0025]
The recording layer can be formed by a generally used thin film forming method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a doctor blade method, a cast method, a spinner method, an immersion method, etc., but from the viewpoint of mass productivity and cost, the spinner method is used. Is preferred.
[0026]
In forming the recording layer, a binder may be used as necessary. As the binder, known materials such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, ketone resin, nitrocellulose, cellulose acetate, polyvinyl butyral, and polycarbonate are used. In this case, the coumarin compound according to the present invention is preferably contained in the binder resin by 10% by weight or more.
[0027]
In the case of film formation by a spinner method, the rotation speed is preferably 500 to 5000 rpm, and after spin coating, treatment such as heating or exposure to solvent vapor may be performed in some cases.
[0028]
Further, in order to improve the stability and light resistance of the recording layer, a transition metal chelate compound (for example, acetylacetonate chelate, bisphenyldithiol, salicylaldehyde oxime, bisdithio-α-diketone, etc.) as a singlet oxygen quencher, etc. In order to improve the recording sensitivity, a recording sensitivity improving agent such as a metal compound may be contained. Here, the metal compound refers to a compound in which a metal such as a transition metal is contained in the form of atoms, ions, clusters, etc., for example, ethylenediamine complex, azomethine complex, phenylhydroxyamine complex, phenanthroline complex. Organic metal compounds such as dihydroxyazobenzene complex, dioxime complex, nitrosoaminophenol complex, pyridyltriazine complex, acetylacetonate complex, metallocene complex, and porphyrin complex. Although it does not specifically limit as a metal atom, It is preferable that it is a transition metal.
[0029]
The metal may be used in combination with other types of dyes as necessary. Other types of dyes have absorption mainly in the laser wavelength region for recording, and heat, such as decomposition, evaporation, dissolution, etc., on the recording layer, reflecting layer or substrate at that location by absorption of the irradiated laser light energy. The pit is not particularly limited as long as pits are formed with mechanical deformation. In addition, a combination of a dye suitable for recording with a near infrared laser having a wavelength selected from 770 to 830 nm such as CD-R and a red laser selected from 620 to 690 nm such as DVD-R is used. An optical recording medium corresponding to recording with a laser in the wavelength band can also be used. Specific examples of other dyes include metal-containing azo dyes, phthalocyanine dyes, naphthalocyanine dyes, cyanine dyes, azo dyes, squarylium dyes, metal-containing indoaniline dyes, and triarylmethane dyes. Examples thereof include dyes, merocyanine dyes, azurenium dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, indophenol dyes, xanthene dyes, oxazine dyes, and pyrylium dyes.
[0030]
A coating solvent for forming the recording layer by a coating method such as a doctor blade method, a cast method, a spinner method, a dipping method, or a spinner method is not particularly limited as long as it does not attack the substrate. For example, ketone alcohol solvents such as diacetone alcohol and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, cellosolve solvents such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, hydrocarbon solvents such as n-hexane and n-octane, cyclohexane , Hydrocarbon solvents such as methylcyclohexane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, n-butylcyclohexane, t-butylcyclohexane, cyclooctane, ether solvents such as diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrafluoropropanol, octafluoropentanol, hexa Examples include perfluoroalkyl alcohol solvents such as fluorobutanol, and hydroxyester solvents such as methyl lactate, ethyl lactate, and methyl isobutyrate.
[0031]
Further, a high reflective medium may be provided by providing a metal reflective layer and a protective layer such as gold, silver, aluminum, or an alloy thereof on the recording layer. In this case, examples of the reflective layer include gold, silver, and aluminum. In gold and aluminum, the laser beam having a wavelength of 530 nm or less used in the present invention does not have sufficient reflectivity, and is preferably silver.
[0032]
The metal reflective layer is formed by vapor deposition, sputtering, or ion plating. An intermediate layer may be provided between the metal reflective layer and the recording layer for the purpose of improving the adhesion between the layers or for increasing the reflectivity.
[0033]
Examples of the protective layer include an ultraviolet curable resin composition.
[0034]
Further, they may be bonded through an adhesive layer to form a double-sided recording type optical recording medium, or the recording layer may be provided on both sides of the substrate or on one side.
[0035]
The laser beam used in the optical recording medium of the present invention is preferably as short as possible for high adhesion recording, but a laser beam of 350 nm to 530 nm is particularly preferable. A typical example of such a laser is a laser having a center wavelength of 410 nm or 515 nm.
[0036]
Laser light having a wavelength in the range of 350 nm to 530 nm can be obtained by using, for example, a 410 nm blue or 515 nm blue-green high-power semiconductor laser. In addition, for example, (a) the fundamental oscillation wavelength is 740 to Wavelength conversion of either a semiconductor laser capable of continuous oscillation of 960 nm or (b) a solid-state laser pumped by a semiconductor laser and capable of continuous oscillation having a fundamental oscillation wavelength of 740 to 960 nm is performed by a second harmonic generation element (SHG). Can also be obtained.
[0037]
The SHG may be any piezoelectric element that lacks reflection symmetry, but KDP, ADP, BNN, KN, LBO, a compound semiconductor, and the like are preferable. As a specific example of the second harmonic, in the case of a semiconductor laser having a fundamental oscillation wavelength of 860 nm, a double wave of 430 nm, and in the case of a solid-state laser excited by a semiconductor laser, a Cr-doped LiSrAlF ₆ crystal (basic oscillation wavelength of 860 nm). 430 nm of the double wave from).
[0038]
Recording on the optical recording medium obtained as described above is performed by irradiating a recording layer provided on both sides or one side of the substrate with laser light focused to about 0.4 to 0.6 μm. As a result, thermal deformation of the recording layer, such as decomposition, heat generation, and melting, occurs due to absorption of laser light energy in the portion irradiated with the laser light.
[0039]
The recorded information is reproduced by reading the difference in reflectance between the portion where the thermal deformation has occurred and the portion where the thermal deformation has not occurred with a laser beam.
[0040]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
[0041]
Example 1
(A) Example of recording medium A 1.0 wt% solution of octafluoropentanol of the coumarin compound (5) (λmax = 419 nm in chloroform, molar extinction coefficient is 2.08 × 10 ⁴ ) was prepared and filtered. A solution was obtained. This solution was dropped onto an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, applied by a spinner method, and dried at 100 ° C. for 30 minutes. The maximum absorption wavelength (λmax) of this coating film was 417 nm. The visible part absorption spectrum of the coating film is shown in FIG.
[0042]
Next, a silver film having a thickness of 1000 mm was formed on the coating film by sputtering to form a reflective layer. Further, an ultraviolet curable resin was spin-coated on the reflective layer, and this was cured by irradiating with ultraviolet rays to form a protective layer having a thickness of 5 μm.
[0043]
The reflectance of the obtained optical recording medium at 488 nm was 60%.
[0044]
(B) Optical recording method When the optical recording medium was irradiated with an argon laser beam having a central wavelength of 488 nm, good recording pits could be formed.
[0045]
Example 2
(A) Recording medium example A 1.0 wt% solution of octafluoropentanol of the coumarin compound (8) (λmax = 436 nm in chloroform, molar extinction coefficient is 4.89 × 10 ⁴ ) is prepared and filtered. A solution was obtained. This solution was dropped onto an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, applied by a spinner method, and dried at 100 ° C. for 30 minutes. Λmax of this coating film was 423 nm. The visible part absorption spectrum of the coating film is shown in FIG.
[0046]
Next, a silver film having a thickness of 1000 mm was formed on the coating film by sputtering to form a reflective layer. Further, an ultraviolet curable resin was spin-coated on this reflective layer, and this was cured by irradiating with ultraviolet rays to form a protective layer having a thickness of 5 μm.
[0047]
The reflectance of the obtained optical recording medium at 488 nm was 65%.
[0048]
(B) Optical recording method When the optical recording medium was irradiated with an argon laser beam having a central wavelength of 488 nm, good recording pits could be formed.
[0049]
Example 3
(A) Example of recording medium A 1.0 wt% solution of the above-mentioned coumarin compound (7) (λmax = 452 nm in chloroform, molar extinction coefficient is 5.28 × 10 ⁴ ) is prepared and filtered. A solution was obtained. This solution was dropped onto an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, applied by a spinner method, and dried at 100 ° C. for 30 minutes. Λmax of this coating film was 438 nm. The visible part absorption spectrum of the coating film is shown in FIG.
[0050]
Next, a silver film having a thickness of 1000 mm was formed on the coating film by sputtering to form a reflective layer. Further, an ultraviolet curable resin was spin-coated on this reflective layer, and this was cured by irradiating with ultraviolet rays to form a protective layer having a thickness of 5 μm.
[0051]
The reflectivity at 488 nm of the obtained optical recording medium was 59%.
[0052]
(B) Optical recording method When the optical recording medium was irradiated with an argon laser beam having a central wavelength of 488 nm, good recording pits could be formed.
[0053]
Examples 4-10
The coumarin compounds shown in Table 1 were used. Λmax and ε of each coumarin compound were as shown in Table 1.
[0054]
Further, these coumarin compounds were coated on a substrate in the same manner as in Example 1 to produce an optical recording medium having the maximum absorption wavelength of the coating film shown in Table 1.
[0055]
When recording was performed on the obtained optical recording medium using an argon laser having a central wavelength of 488 nm, good recording pits could be formed.
[0056]
[Table 1]

[0057]
【The invention's effect】
As described above in detail, according to the optical recording medium using the coumarin compound of the present invention, an inexpensive high-density recording medium is provided.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a graph showing an absorption spectrum of a coating film of a coumarin compound obtained in Example 1 on a polycarbonate substrate.
2 is a graph showing an absorption spectrum of a coating film of a coumarin compound obtained in Example 2 on a polycarbonate substrate. FIG.
3 is a graph showing an absorption spectrum of a coating film of a coumarin compound obtained in Example 3 on a polycarbonate substrate. FIG.

Claims

An optical recording medium provided with a recording layer capable of writing and / or reading information by a laser on a substrate, wherein the recording layer contains a coumarin compound represented by the following general formula [I] recoding media.

(In the formula [I], R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ are each independently a hydrogen atom , alkyl group, alkoxy group, alkylcarbonyl group, alkenyl group, alkenyloxy group, halogen atom. Atom, formyl group, hydroxyl group, hydroxyalkyl group, alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyloxy group, nitro group, cyano group, alkoxyalkyl group, alkylthio group, alkylsulfonyl group, aryl group, aralkyl group, aryloxy group, arylalkyl oxy group, an arylthio group, a heterocyclic ^{^{group, -CR 7 = C (CN)}} R 8 (R 7 represents a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, ^{R 8} represents a cyano group, A linear or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear or branched fluoride having 2 to 7 carbon atoms Koki sheet represents a carbonyl ^{^{^{group), -. NR 9 R 10}}} , -CONR 9 R 10 (R 9, R 10 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyalkyl group, An alkylcarbonyl group or a hydroxyalkyl group, and R ⁹ and R ¹⁰ may be bonded to each other, or may be bonded to a ring substituted with an amino group or an amide group to form a ring), a fluoroalkyl group , A fluoroalkoxy group, or a fluoroalkylthio group, and adjacent substituents among R ^{1 to} R ⁶ may be bonded to each other to form a saturated hydrocarbon ring or a saturated heterocyclic ring condensed with a coumarin ring. .)

2. The optical recording medium according to claim 1, wherein both the writing and reading laser wavelengths are 350 to 530 nm.