JP3508918B2 - 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置 - Google Patents
液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置Info
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- JP3508918B2 JP3508918B2 JP22846499A JP22846499A JP3508918B2 JP 3508918 B2 JP3508918 B2 JP 3508918B2 JP 22846499 A JP22846499 A JP 22846499A JP 22846499 A JP22846499 A JP 22846499A JP 3508918 B2 JP3508918 B2 JP 3508918B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向膜の製造
方法に関し、特に光を照射して液晶配向能を付与する液
晶配向膜の製造方法に関する。
方法に関し、特に光を照射して液晶配向能を付与する液
晶配向膜の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、表示装置として広く使用されてい
る液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）では、基板界面で液晶分
子を一方向に配向させる必要があり、基板と液晶層の間
には、液晶分子を一方向に配向させる配向膜が設けられ
ている。配向膜の製造方法として現在広く使用されてい
る方法は、ポリイミド等の高分子の表面を、レーヨン
布、ナイロン布等で機械的に擦るラビング法である。し
かし、ラビング法は、機械的に高分子の表面を擦る技術
であるため、ラビング時に微小なゴミが発生する、摩擦
による静電気の発生等によりＴＦＴ等のアクティブ素子
が破壊される、広い範囲にわたりムラなく均一に配向さ
せることが難しい等の問題がある。
る液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）では、基板界面で液晶分
子を一方向に配向させる必要があり、基板と液晶層の間
には、液晶分子を一方向に配向させる配向膜が設けられ
ている。配向膜の製造方法として現在広く使用されてい
る方法は、ポリイミド等の高分子の表面を、レーヨン
布、ナイロン布等で機械的に擦るラビング法である。し
かし、ラビング法は、機械的に高分子の表面を擦る技術
であるため、ラビング時に微小なゴミが発生する、摩擦
による静電気の発生等によりＴＦＴ等のアクティブ素子
が破壊される、広い範囲にわたりムラなく均一に配向さ
せることが難しい等の問題がある。
【０００３】ラビング法のこのような欠点を克服する配
向膜の製造方法として、光を用いた非接触型の液晶配向
膜の製造方法が知られている。光を用いた液晶配向膜の
製造方法として、ＮＡＴＵＲＥ ３５１、ｐ．４９（１
９９１）や特開平２−２７７０２５に開示されたアゾ染
料等の異方性吸収分子を用いる方法、Ｐｒｏｃ．ＩＤＲ
Ｃ ９４ ｐ．２１３に開示されたポリイミドを用いる
方法、Ｊｐｎ． Ｊ．Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ３
１， ｐ．２１５５（１９９２）や特開平５−２３２４
７３に開示された光反応性基を側鎖に有する高分子を用
いる方法等が知られている。
向膜の製造方法として、光を用いた非接触型の液晶配向
膜の製造方法が知られている。光を用いた液晶配向膜の
製造方法として、ＮＡＴＵＲＥ ３５１、ｐ．４９（１
９９１）や特開平２−２７７０２５に開示されたアゾ染
料等の異方性吸収分子を用いる方法、Ｐｒｏｃ．ＩＤＲ
Ｃ ９４ ｐ．２１３に開示されたポリイミドを用いる
方法、Ｊｐｎ． Ｊ．Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ３
１， ｐ．２１５５（１９９２）や特開平５−２３２４
７３に開示された光反応性基を側鎖に有する高分子を用
いる方法等が知られている。
【０００４】特開平２−２７７０２５に開示されたアゾ
染料等の異方性吸収分子を用いる方法では、アゾ染料等
の異方性吸収分子とポリイミドを含む混合溶液を基板に
塗布し、溶媒を除去して薄膜とした後に、偏光レーザー
光を照射することにより、異方性を有する配向膜を得て
いる（例１０等）。Ｐｒｏｃ．ＩＤＲＣ ９４ ｐ．２
１３に開示されたポリイミドを用いる方法では、通常ラ
ビング用配向膜として使用される基板上のポリイミド薄
膜に、偏光を照射することにより異方性を有する配向膜
を得ている。特開平５−２３２４７３に開示された光反
応性基を側鎖に有する高分子を用いる方法では、光二量
化反応を生じる側鎖を有するポリビニルシンナメート等
の側鎖型高分子の溶液を基板に塗布し、溶媒を除去して
薄膜とした後に、偏光を照射することにより異方性を有
する配向膜を得ている。
染料等の異方性吸収分子を用いる方法では、アゾ染料等
の異方性吸収分子とポリイミドを含む混合溶液を基板に
塗布し、溶媒を除去して薄膜とした後に、偏光レーザー
光を照射することにより、異方性を有する配向膜を得て
いる（例１０等）。Ｐｒｏｃ．ＩＤＲＣ ９４ ｐ．２
１３に開示されたポリイミドを用いる方法では、通常ラ
ビング用配向膜として使用される基板上のポリイミド薄
膜に、偏光を照射することにより異方性を有する配向膜
を得ている。特開平５−２３２４７３に開示された光反
応性基を側鎖に有する高分子を用いる方法では、光二量
化反応を生じる側鎖を有するポリビニルシンナメート等
の側鎖型高分子の溶液を基板に塗布し、溶媒を除去して
薄膜とした後に、偏光を照射することにより異方性を有
する配向膜を得ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述し
た従来の配向膜の製造方法には以下のような問題があ
る。これらの製造方法で使用する配向膜は固体の高分子
材料であり、基板表面に高分子の薄膜を作製するため
に、事前に高分子を適当な溶媒に溶解し希薄溶液とした
後、基板に塗布し、基板上に薄膜を製造する必要があ
る。しかし、これらの高分子を溶解させるためには一般
に高沸点の溶媒が必要であり、配向膜溶液の塗布後、溶
媒を除去するために高温、長時間の加熱前処理工程が必
要である。
た従来の配向膜の製造方法には以下のような問題があ
る。これらの製造方法で使用する配向膜は固体の高分子
材料であり、基板表面に高分子の薄膜を作製するため
に、事前に高分子を適当な溶媒に溶解し希薄溶液とした
後、基板に塗布し、基板上に薄膜を製造する必要があ
る。しかし、これらの高分子を溶解させるためには一般
に高沸点の溶媒が必要であり、配向膜溶液の塗布後、溶
媒を除去するために高温、長時間の加熱前処理工程が必
要である。
【０００６】特開平２−２７７０２５、Ｐｒｏｃ．ＩＤ
ＲＣ ９４ ｐ．２１３に開示された方法ではポリイミ
ドを使用しているが、ポリイミドがポリアミック酸型の
場合には、イミド化反応のために２００℃近い高温、１
時間近い焼成工程が必要となる。また、可溶性ポリイミ
ドの場合にも、ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン、沸点２
０２℃）等の高沸点溶媒にしかポリイミドは溶解しない
ため、薄膜作製に使用する溶媒除去のために、従来のラ
ビング法と同様、高温、長時間の加熱前処理工程が必要
とされる。また、ポリビニルシンナメート等光反応性基
を側鎖に有する高分子を用いる方法においても、嵩高い
側鎖を有する高分子を溶解するためには、メチルセルソ
ルブアセテート（沸点１４５℃）等の高沸点溶媒を使用
しなければならず、やはり高温加熱前処理工程が不可欠
である。
ＲＣ ９４ ｐ．２１３に開示された方法ではポリイミ
ドを使用しているが、ポリイミドがポリアミック酸型の
場合には、イミド化反応のために２００℃近い高温、１
時間近い焼成工程が必要となる。また、可溶性ポリイミ
ドの場合にも、ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン、沸点２
０２℃）等の高沸点溶媒にしかポリイミドは溶解しない
ため、薄膜作製に使用する溶媒除去のために、従来のラ
ビング法と同様、高温、長時間の加熱前処理工程が必要
とされる。また、ポリビニルシンナメート等光反応性基
を側鎖に有する高分子を用いる方法においても、嵩高い
側鎖を有する高分子を溶解するためには、メチルセルソ
ルブアセテート（沸点１４５℃）等の高沸点溶媒を使用
しなければならず、やはり高温加熱前処理工程が不可欠
である。
【０００７】また、従来の液晶配向膜の製造方法で得ら
れる配向膜は、配向安定性においても問題がある。アゾ
染料等の異方性吸収分子を用いる方法では、アゾ化合物
が光によって異性化反応を生じるため、偏光照射により
生じた配向異方性は不安定であり、その後の光の照射に
より異方性が低下するという問題がある。また、アゾ染
料等の異方性吸収分子は、ポリイミド中に低分子の状態
で存在していると考えられ、液晶セル作製後にこのよう
な異方性吸収分子が液晶層に溶解し、ＬＣＤの特性劣化
の原因になるという問題がある。
れる配向膜は、配向安定性においても問題がある。アゾ
染料等の異方性吸収分子を用いる方法では、アゾ化合物
が光によって異性化反応を生じるため、偏光照射により
生じた配向異方性は不安定であり、その後の光の照射に
より異方性が低下するという問題がある。また、アゾ染
料等の異方性吸収分子は、ポリイミド中に低分子の状態
で存在していると考えられ、液晶セル作製後にこのよう
な異方性吸収分子が液晶層に溶解し、ＬＣＤの特性劣化
の原因になるという問題がある。
【０００８】ポリイミドを用いる方法では、ＵＶ光によ
るポリイミド鎖の分解反応により配向異方性が生じてい
ると考えられるが、ポリイミドは安定性が高く、反応性
の低い高分子であるため、異方性発現のためには長い時
間ＵＶを照射することが必要とされる。一方、このよう
な長時間のＵＶ照射によるポリイミド鎖の劣化により、
作製したＬＣＤの信頼性に問題が生じることが考えられ
る。
るポリイミド鎖の分解反応により配向異方性が生じてい
ると考えられるが、ポリイミドは安定性が高く、反応性
の低い高分子であるため、異方性発現のためには長い時
間ＵＶを照射することが必要とされる。一方、このよう
な長時間のＵＶ照射によるポリイミド鎖の劣化により、
作製したＬＣＤの信頼性に問題が生じることが考えられ
る。
【０００９】ポリビニルシンナメート等光反応性基を側
鎖に有する高分子を用いる方法においては、側鎖は二量
化反応で安定化するものの、主鎖がフレキシブルな一重
炭素結合鎖のみからなっているため、十分な耐熱性が得
られない。特に、上下基板の固定に熱硬化性樹脂を使用
する場合には、熱硬化性樹脂の硬化に、１６０℃程度の
高温加熱処理工程を行うため、この加熱工程において液
晶配向能が保持できないという問題がある。また、ポリ
ビニルシンナメートも光異性化反応を生じるため、未反
応のシンナメート基が残っていると、光異性化反応にと
もなう配向の不安定性という問題がある。さらに、側鎖
に光反応性を有する高分子の種類は著しく限定されると
いう問題もある。
鎖に有する高分子を用いる方法においては、側鎖は二量
化反応で安定化するものの、主鎖がフレキシブルな一重
炭素結合鎖のみからなっているため、十分な耐熱性が得
られない。特に、上下基板の固定に熱硬化性樹脂を使用
する場合には、熱硬化性樹脂の硬化に、１６０℃程度の
高温加熱処理工程を行うため、この加熱工程において液
晶配向能が保持できないという問題がある。また、ポリ
ビニルシンナメートも光異性化反応を生じるため、未反
応のシンナメート基が残っていると、光異性化反応にと
もなう配向の不安定性という問題がある。さらに、側鎖
に光反応性を有する高分子の種類は著しく限定されると
いう問題もある。
【００１０】本発明の目的は、上記問題を回避し、高
温、長時間の加熱前処理工程が不用であり、生産性に優
れるとともに、耐熱性等の配向安定性にも優れる液晶配
向膜の製造方法を提供することである。
温、長時間の加熱前処理工程が不用であり、生産性に優
れるとともに、耐熱性等の配向安定性にも優れる液晶配
向膜の製造方法を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の液晶配向膜の製
造方法は、モノマーまたはオリゴマと低沸点溶媒からな
る溶液を基板に塗布した後、異方的な光を照射してモノ
マーを反応させる液晶配向膜の製造方法であって、前記
低沸点溶媒がアセトン、アセトニトリル、ベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エタノール、メタノール、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、ヘキサン、
イソプロピルエーテル、メタノール、塩化メチレン、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キ
シレン、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブ
タノール、エチルエーテルから選択されることを特徴と
する。このようなモノマー、オリゴマとして、特に、ア
クリレート基またはメタクリレート基を有するモノマー
またはオリゴマ、１分子内に２以上のアクリレート基ま
たはメタクリレート基を有するモノマー等を好ましく使
用することができる。ビニル基を有するモノマーまたは
オリゴマも用いることができる。
造方法は、モノマーまたはオリゴマと低沸点溶媒からな
る溶液を基板に塗布した後、異方的な光を照射してモノ
マーを反応させる液晶配向膜の製造方法であって、前記
低沸点溶媒がアセトン、アセトニトリル、ベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エタノール、メタノール、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、ヘキサン、
イソプロピルエーテル、メタノール、塩化メチレン、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キ
シレン、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブ
タノール、エチルエーテルから選択されることを特徴と
する。このようなモノマー、オリゴマとして、特に、ア
クリレート基またはメタクリレート基を有するモノマー
またはオリゴマ、１分子内に２以上のアクリレート基ま
たはメタクリレート基を有するモノマー等を好ましく使
用することができる。ビニル基を有するモノマーまたは
オリゴマも用いることができる。
【００１２】本発明の液晶配向膜の製造方法では、従来
の高分子（ポリマー）溶液を基板に塗布する配向膜と異
なり、モノマーを基板に塗布し、ＵＶを照射して高分子
配向膜とする。高分子は一般に固体であるが、モノマー
等は液体も多く、そのまま基板に塗布することができ
る。この場合には、溶媒を使用しないため、従来の液晶
配向膜の作製方法において不可欠であったポリイミド焼
成、溶媒除去等のための加熱前処理工程は不用である。
の高分子（ポリマー）溶液を基板に塗布する配向膜と異
なり、モノマーを基板に塗布し、ＵＶを照射して高分子
配向膜とする。高分子は一般に固体であるが、モノマー
等は液体も多く、そのまま基板に塗布することができ
る。この場合には、溶媒を使用しないため、従来の液晶
配向膜の作製方法において不可欠であったポリイミド焼
成、溶媒除去等のための加熱前処理工程は不用である。
【００１３】また、モノマーの中には分子量が大きい等
の理由から、室温で固体のものもあるが、このような固
体状モノマーにおいても、高分子よりも一般に溶解性に
優れるため、沸点の低い溶媒を使用することができる。
沸点の低い溶媒を使用することにより、従来法で必要と
された、高温、長時間の加熱前処理工程は不用となり、
生産性が向上する。
の理由から、室温で固体のものもあるが、このような固
体状モノマーにおいても、高分子よりも一般に溶解性に
優れるため、沸点の低い溶媒を使用することができる。
沸点の低い溶媒を使用することにより、従来法で必要と
された、高温、長時間の加熱前処理工程は不用となり、
生産性が向上する。
【００１４】また、固体のモノマー等を溶液とし、基板
に塗布した場合においては、溶媒が完全になくなるとモ
ノマー固体の析出や結晶化が生じ、うまく基板上に薄膜
が作製できないことになる。したがって、モノマーが固
体である場合には、塗布時の溶媒が残存する状態下で光
を照射し、モノマーを反応させることが望ましい。この
点からは、融点が１００℃近くあり、室温ではある程度
揮発しにくい溶媒が望ましく、ガラス基板等に対する濡
れ性が優れるという点からもトルエン等の溶媒が望まし
い。なお、配向膜は、通常数十ｎｍから百ｎｍ程度と薄
いため、沸点が１００℃程度の溶媒であっても、加熱前
処理工程を不用とすることができる。
に塗布した場合においては、溶媒が完全になくなるとモ
ノマー固体の析出や結晶化が生じ、うまく基板上に薄膜
が作製できないことになる。したがって、モノマーが固
体である場合には、塗布時の溶媒が残存する状態下で光
を照射し、モノマーを反応させることが望ましい。この
点からは、融点が１００℃近くあり、室温ではある程度
揮発しにくい溶媒が望ましく、ガラス基板等に対する濡
れ性が優れるという点からもトルエン等の溶媒が望まし
い。なお、配向膜は、通常数十ｎｍから百ｎｍ程度と薄
いため、沸点が１００℃程度の溶媒であっても、加熱前
処理工程を不用とすることができる。
【００１５】固体のポリマーにおいては、反応部位がポ
リマーで連結され、ポリマー鎖の動きが悪いため、反応
に時間がかかるのに対して、モノマーは個々の分子が連
結されていないため分子運動が容易であり、短時間で反
応が生じるという利点もある。また、アクリレート基、
メタクリレート基は光に対する反応性が高いため、アク
リレート基、メタクリレート基を有するモノマーを使用
することにより、少ないＵＶ照射量、短いＵＶ照射時間
で良好な配向膜を得ることができる。
リマーで連結され、ポリマー鎖の動きが悪いため、反応
に時間がかかるのに対して、モノマーは個々の分子が連
結されていないため分子運動が容易であり、短時間で反
応が生じるという利点もある。また、アクリレート基、
メタクリレート基は光に対する反応性が高いため、アク
リレート基、メタクリレート基を有するモノマーを使用
することにより、少ないＵＶ照射量、短いＵＶ照射時間
で良好な配向膜を得ることができる。
【００１６】また、多官能アクリレート基を有するモノ
マー等を使用した場合には、光照射後の重合反応により
強固な網目構造を生じるため、高い耐熱性を有し、経時
的な変化のない安定な配向膜が得られる。
マー等を使用した場合には、光照射後の重合反応により
強固な網目構造を生じるため、高い耐熱性を有し、経時
的な変化のない安定な配向膜が得られる。
【００１７】さらに、従来の高分子を使用する配向膜で
は、側鎖に特殊な構造を必要とする等のため、化合物の
選択の幅が著しく限定されるのに対して、モノマー等を
使用する本発明においては化合物の選択の幅は大きい。
特に、アクリレートモノマー、ビニルモノマー等は広く
紫外線硬化樹脂として使用されているものであり、各種
の分子構造のモノマーを入手することができるととも
に、合成手法も広く知られ合成することも容易である。
は、側鎖に特殊な構造を必要とする等のため、化合物の
選択の幅が著しく限定されるのに対して、モノマー等を
使用する本発明においては化合物の選択の幅は大きい。
特に、アクリレートモノマー、ビニルモノマー等は広く
紫外線硬化樹脂として使用されているものであり、各種
の分子構造のモノマーを入手することができるととも
に、合成手法も広く知られ合成することも容易である。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の液晶配向膜の製造方法で
使用される「モノマー」とは、高分子（ポリマー）の前
駆体である一つの繰り返し単位からなる化合物をいう。
例えば、ポリメチルメタクリレートに対するメチルメタ
クリレートのごときものである。通常、ポリマーは数千
から数万以上の大きな分子量を有するのに対して、モノ
マーは分子量が数十から数百とかなり小さい。したがっ
て、低沸点溶媒を含む多くの溶媒に溶解する。
使用される「モノマー」とは、高分子（ポリマー）の前
駆体である一つの繰り返し単位からなる化合物をいう。
例えば、ポリメチルメタクリレートに対するメチルメタ
クリレートのごときものである。通常、ポリマーは数千
から数万以上の大きな分子量を有するのに対して、モノ
マーは分子量が数十から数百とかなり小さい。したがっ
て、低沸点溶媒を含む多くの溶媒に溶解する。
【００１９】「オリゴマ」とは、複数のモノマーが化学
結合しているものであり、結合している繰り返し単位の
数は、数個から十個程度である。オリゴマはモノマーよ
りも大きいが、ポリマーよりはかなり小さく、可溶性が
大きい。したがって、モノマーと同様の低沸点溶媒に溶
解する。
結合しているものであり、結合している繰り返し単位の
数は、数個から十個程度である。オリゴマはモノマーよ
りも大きいが、ポリマーよりはかなり小さく、可溶性が
大きい。したがって、モノマーと同様の低沸点溶媒に溶
解する。
【００２０】本発明の液晶配向膜の製造方法で使用され
るモノマー、オリゴマそれ自身が、液体等であり、基板
等に塗布できるものであるか、低沸点溶媒に溶解し、基
板に塗布できるものであることが必要がある。また、本
発明の液晶配向膜の製造方法で使用されるモノマー、オ
リゴマは、異方的な光を照射して重合させることのでき
るものでなければならない。このようなモノマー、オリ
ゴマとして、アクリレート基またはメタクリレート基を
有するモノマーまたはオリゴマを挙げることができる。
特に、耐熱性等の熱安定性の点からは、重合後網目構造
を生成する、１分子内に２以上のアクリレート基または
メタクリレート基を有するモノマーまたはオリゴマが望
ましい。
るモノマー、オリゴマそれ自身が、液体等であり、基板
等に塗布できるものであるか、低沸点溶媒に溶解し、基
板に塗布できるものであることが必要がある。また、本
発明の液晶配向膜の製造方法で使用されるモノマー、オ
リゴマは、異方的な光を照射して重合させることのでき
るものでなければならない。このようなモノマー、オリ
ゴマとして、アクリレート基またはメタクリレート基を
有するモノマーまたはオリゴマを挙げることができる。
特に、耐熱性等の熱安定性の点からは、重合後網目構造
を生成する、１分子内に２以上のアクリレート基または
メタクリレート基を有するモノマーまたはオリゴマが望
ましい。
【００２１】本発明で利用されるアクリレート基または
メタクリレート基を有するモノマーまたはオリゴマとし
て、２−エチルヘキシルアクリレート、ブチルエチルア
クリレート、ブトキシエチルアクリレート、２−シアノ
エチルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘ
キシルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、２−エトキシエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレー
ト、ジシクロペンテニルアクリレート、グリシジルアク
リレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソ
ボニルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、モルホリンアクリレート、フェノキシ
エチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコール
アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリ
レート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
アクレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル
アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオ
ロブチルアクリレート等の単官能アクリレート化合物、
２−エチルヘキシルメタクリレート、ブチルエチルメタ
クリレート、ブトキシエチルメタクリレート、２−シア
ノエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、シ
クロヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジシクロペン
タニルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート、イソボニルメタクリレート、イソ
デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、モル
ホリンメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレー
ト、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、
２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、
２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチルメタク
リレート等の単官能メタクリレート化合物も使用するこ
とができるが、反応後安定な網目構造を作製する点から
は、４，４’−ビスアクリロイルオキシビフェニル、
４，４’−ビフェニルジアクリレート、ジエチルスチル
ベストロールジアクリレート、１，４−ビスアクリロイ
ルオキシベンゼン、４，４’−ビスアクリロイルオキシ
ジフェニルエーテル、４，４’−ビスアクリロイルオキ
シジフェニルメタン、３．９−ビス［１，１−ジメチル
−２−アクリロイルオキシエチル］−２，４，８，１０
−テトラスピロ［５，５］ウンデカン、α、α’−ビス
［４−アクリロイルオキシフェニル］−１，４−ジイソ
プロピルベンゼン、１，４−ビスアクリロイルオキシテ
トラフルオロベンゼン、４，４’−ビスアクリロイルオ
キシオクタフルオロビフェニル、ジエチレングリコール
ジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジシ
クロペンタニルジアクリレート、グリセロールジアクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルモノヒドロキシペンタアクリレート、４，４’−ジア
クリロイルオキシスチルベン、４，４’−ジアクリロイ
ルオキシジメチルスチルベン、４，４’−ジアクリロイ
ルオキシジエチルスチルベン、４，４’−ジアクリロイ
ルオキシジプロピルスチルベン、４，４’−ジアクリロ
イルオキシジブチルスチルベン、４，４’−ジアクリロ
イルオキシジペンチルスチルベン、４，４’−ジアクリ
ロイルオキシジヘキシルスチルベン、４，４’−ジアク
リロイルオキシジフルオロスチルベン、２，２，３，
３，４，４−ヘキサフルオロペンタンジオール−１，５
−ジアクリレート、１，１，２，２，３，３−ヘキサフ
ルオロプロピル−１，３−ジアクリレート、ウレタンア
クリレートオリゴマー等の２官能、多官能アクリレート
化合物、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，
４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ジシクロペンタニルジ
メタクリレートグリセロールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラメタクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリ
トールモノヒドロキシペンタメタクリレート、２，２，
３，３，４，４−ヘキサフルオロペンタンジオール−
１，５−ジメタクリレート、ウレタンメタクリレートオ
リゴマー等の２官能、多官能メタクリレート化合物等が
ある。さらにフッ素元素を含マトリックス樹脂前駆体と
して、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロペンタ
ンジオール−１，５−ジアクリレート、１，１，２，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピル−１，３−ジアク
リレート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリレー
ト、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアク
レート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアク
リレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チルアクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルメ
タクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ルメタクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフ
ルオロブチルメタクリレート、フッ素含有ウレタンアク
リレートオリゴマー等を含む化合物も挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
メタクリレート基を有するモノマーまたはオリゴマとし
て、２−エチルヘキシルアクリレート、ブチルエチルア
クリレート、ブトキシエチルアクリレート、２−シアノ
エチルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘ
キシルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、２−エトキシエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレー
ト、ジシクロペンテニルアクリレート、グリシジルアク
リレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソ
ボニルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、モルホリンアクリレート、フェノキシ
エチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコール
アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリ
レート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
アクレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル
アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオ
ロブチルアクリレート等の単官能アクリレート化合物、
２−エチルヘキシルメタクリレート、ブチルエチルメタ
クリレート、ブトキシエチルメタクリレート、２−シア
ノエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、シ
クロヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジシクロペン
タニルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート、イソボニルメタクリレート、イソ
デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、モル
ホリンメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレー
ト、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、
２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、
２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチルメタク
リレート等の単官能メタクリレート化合物も使用するこ
とができるが、反応後安定な網目構造を作製する点から
は、４，４’−ビスアクリロイルオキシビフェニル、
４，４’−ビフェニルジアクリレート、ジエチルスチル
ベストロールジアクリレート、１，４−ビスアクリロイ
ルオキシベンゼン、４，４’−ビスアクリロイルオキシ
ジフェニルエーテル、４，４’−ビスアクリロイルオキ
シジフェニルメタン、３．９−ビス［１，１−ジメチル
−２−アクリロイルオキシエチル］−２，４，８，１０
−テトラスピロ［５，５］ウンデカン、α、α’−ビス
［４−アクリロイルオキシフェニル］−１，４−ジイソ
プロピルベンゼン、１，４−ビスアクリロイルオキシテ
トラフルオロベンゼン、４，４’−ビスアクリロイルオ
キシオクタフルオロビフェニル、ジエチレングリコール
ジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジシ
クロペンタニルジアクリレート、グリセロールジアクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルモノヒドロキシペンタアクリレート、４，４’−ジア
クリロイルオキシスチルベン、４，４’−ジアクリロイ
ルオキシジメチルスチルベン、４，４’−ジアクリロイ
ルオキシジエチルスチルベン、４，４’−ジアクリロイ
ルオキシジプロピルスチルベン、４，４’−ジアクリロ
イルオキシジブチルスチルベン、４，４’−ジアクリロ
イルオキシジペンチルスチルベン、４，４’−ジアクリ
ロイルオキシジヘキシルスチルベン、４，４’−ジアク
リロイルオキシジフルオロスチルベン、２，２，３，
３，４，４−ヘキサフルオロペンタンジオール−１，５
−ジアクリレート、１，１，２，２，３，３−ヘキサフ
ルオロプロピル−１，３−ジアクリレート、ウレタンア
クリレートオリゴマー等の２官能、多官能アクリレート
化合物、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，
４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ジシクロペンタニルジ
メタクリレートグリセロールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラメタクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリ
トールモノヒドロキシペンタメタクリレート、２，２，
３，３，４，４−ヘキサフルオロペンタンジオール−
１，５−ジメタクリレート、ウレタンメタクリレートオ
リゴマー等の２官能、多官能メタクリレート化合物等が
ある。さらにフッ素元素を含マトリックス樹脂前駆体と
して、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロペンタ
ンジオール−１，５−ジアクリレート、１，１，２，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピル−１，３−ジアク
リレート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリレー
ト、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアク
レート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアク
リレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チルアクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルメ
タクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ルメタクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフ
ルオロブチルメタクリレート、フッ素含有ウレタンアク
リレートオリゴマー等を含む化合物も挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００２２】異方的な光を照射して重合させるために
は、光の吸収特性が大きいとともに、吸光特性に異方性
を有することが望ましく、また液晶材料が一般にベンゼ
ン環が連なった構造を有するものが望ましいことから、
これに類似する下記式（１）で表されるモノマーまたは
下記式（２）で表されるモノマーが望ましい。
は、光の吸収特性が大きいとともに、吸光特性に異方性
を有することが望ましく、また液晶材料が一般にベンゼ
ン環が連なった構造を有するものが望ましいことから、
これに類似する下記式（１）で表されるモノマーまたは
下記式（２）で表されるモノマーが望ましい。
【００２３】
【化７】
（ここで、Ｅは、−Ｈまたは−ＣＨ3を、Ｘは、
【化８】
を表す。Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ（ＣnＨ2n+1）＝Ｃ
（ＣnＨ2n+1）−、
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ（ＣnＨ2n+1）＝Ｃ
（ＣnＨ2n+1）−、
【化９】
のいずれかを、Ｒはアルキル鎖（ｎは０から４のいずれ
かの整数）または−Ｆを表す）。
かの整数）または−Ｆを表す）。
【００２４】
【化１０】
（ここで、Ｅは、−Ｈまたは−ＣＨ3を、Ｘは、
【化１１】
を表す。Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ（ＣnＨ2n+1）＝Ｃ
（ＣnＨ2n+1）−、
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ（ＣnＨ2n+1）＝Ｃ
（ＣnＨ2n+1）−、
【化１２】
のいずれかを、Ｒはアルキル鎖（ｎは０から４のいずれ
かの整数または小数）または−Ｆを表す。Ｙは、−（Ｃ
Ｈ2）n−、−（ＣＨ2）n−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）n−
（ｎは１以上の整数）のいずれかを表す）。
かの整数または小数）または−Ｆを表す。Ｙは、−（Ｃ
Ｈ2）n−、−（ＣＨ2）n−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）n−
（ｎは１以上の整数）のいずれかを表す）。
【００２５】上記構造のモノマーの一部は、液晶性を有
するモノマーである。液晶を配向させるという配向膜の
性質から、モノマーが液晶性を有する液晶性モノマーも
本発明には望ましい。
するモノマーである。液晶を配向させるという配向膜の
性質から、モノマーが液晶性を有する液晶性モノマーも
本発明には望ましい。
【００２６】モノマー、オリゴマは単独で利用すること
もできるし、二種類以上を混合することもできる。光照
射後の配向膜の安定性等から、モノマー混合物は、少な
くとも１種類の多官能性の化合物を含有していることが
好ましい。
もできるし、二種類以上を混合することもできる。光照
射後の配向膜の安定性等から、モノマー混合物は、少な
くとも１種類の多官能性の化合物を含有していることが
好ましい。
【００２７】モノマー等には、光重合開始剤を添加する
こともできる。光重合開始剤としては、アセトフェノン
系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、チオキサンソン
系等があり、例えば、カンファーキノン、５，７−ヨー
ド−３−ブトキシ−６−フルオレン、ジエトキシアセト
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、４−フェニルベンゾフェノン、
２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン
等およびこれらの化合物の誘導体がある。
こともできる。光重合開始剤としては、アセトフェノン
系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、チオキサンソン
系等があり、例えば、カンファーキノン、５，７−ヨー
ド−３−ブトキシ−６−フルオレン、ジエトキシアセト
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、４−フェニルベンゾフェノン、
２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン
等およびこれらの化合物の誘導体がある。
【００２８】また、必要の応じてメチルジエタノールア
ミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、光増感色素等の光
開始助剤を添加することができ、これにより広範囲の波
長の光を反応に使用することができる。
ミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、光増感色素等の光
開始助剤を添加することができ、これにより広範囲の波
長の光を反応に使用することができる。
【００２９】本発明の液晶配向膜の製造方法では、モノ
マー、オリゴマが固体である場合、液体であっても薄膜
作製のためには粘度が高過ぎる場合等基板への塗布が困
難な場合には、低沸点溶媒を使用する。本発明にいう低
沸点溶媒は、従来の配向膜等で使用されるＮＭＰ等の高
沸点溶媒に対する溶媒をいい、必ずしも沸点が室温近傍
である必要はなく、沸点が１００℃程度の溶媒も本発明
にいう低沸点溶媒に含まれる。本発明で使用される低沸
点溶媒としては、アセトン（沸点５６．３℃）、アセト
ニトリル（８１．６℃）、ベンゼン（８０．１℃）、ク
ロロホルム（６１．２℃）、四塩化炭素（７６．８
℃）、エタノール（７８．５℃）、メタノール（６４．
７℃）、酢酸メチル（５７．８℃）、酢酸エチル（７７
℃）、酢酸イソプロピル（１０１．６℃）、ヘキサン
（６８．６℃）、イソプロピルエーテル（６８℃）、メ
タノール（６４．７℃）、塩化メチレン（４０．０
℃）、メチルエチルケトン（７９．６℃）、テトラヒド
ロフラン（６６℃）、トルエン（１１０．６℃）、キシ
レン（１３８．４℃）、イソプロパノール（８２．３
℃）、ｎ−プロパノール（９７．８℃）、イソブタノー
ル（１０７．９℃）、エチルエーテル（３５℃）等を挙
げることができる。
マー、オリゴマが固体である場合、液体であっても薄膜
作製のためには粘度が高過ぎる場合等基板への塗布が困
難な場合には、低沸点溶媒を使用する。本発明にいう低
沸点溶媒は、従来の配向膜等で使用されるＮＭＰ等の高
沸点溶媒に対する溶媒をいい、必ずしも沸点が室温近傍
である必要はなく、沸点が１００℃程度の溶媒も本発明
にいう低沸点溶媒に含まれる。本発明で使用される低沸
点溶媒としては、アセトン（沸点５６．３℃）、アセト
ニトリル（８１．６℃）、ベンゼン（８０．１℃）、ク
ロロホルム（６１．２℃）、四塩化炭素（７６．８
℃）、エタノール（７８．５℃）、メタノール（６４．
７℃）、酢酸メチル（５７．８℃）、酢酸エチル（７７
℃）、酢酸イソプロピル（１０１．６℃）、ヘキサン
（６８．６℃）、イソプロピルエーテル（６８℃）、メ
タノール（６４．７℃）、塩化メチレン（４０．０
℃）、メチルエチルケトン（７９．６℃）、テトラヒド
ロフラン（６６℃）、トルエン（１１０．６℃）、キシ
レン（１３８．４℃）、イソプロパノール（８２．３
℃）、ｎ−プロパノール（９７．８℃）、イソブタノー
ル（１０７．９℃）、エチルエーテル（３５℃）等を挙
げることができる。
【００３０】配向膜作製のための溶媒としては基板に対
する濡れ性の良いものが望ましい。また、このため事前
にカップリング剤等の表面処理剤を用いて、基板表面を
処理しておくことも可能である。
する濡れ性の良いものが望ましい。また、このため事前
にカップリング剤等の表面処理剤を用いて、基板表面を
処理しておくことも可能である。
【００３１】モノマー等が固体であり溶媒を用いて基板
に塗布した場合においては、溶媒がなくなると固体の析
出、結晶化等が生じ、うまく基板上に薄膜が作製できな
い場合もある。そこで、モノマーが固体である場合に
は、塗布時の溶媒が残存する状態下で光を照射し、モノ
マーを反応させることが望ましい。この点からは、融点
が１００℃近くあり、室温でもある程度揮発して行かな
い溶媒が望ましい。ガラス基板等に対する濡れ性が優れ
るという点からもトルエン等の溶媒が望ましい。
に塗布した場合においては、溶媒がなくなると固体の析
出、結晶化等が生じ、うまく基板上に薄膜が作製できな
い場合もある。そこで、モノマーが固体である場合に
は、塗布時の溶媒が残存する状態下で光を照射し、モノ
マーを反応させることが望ましい。この点からは、融点
が１００℃近くあり、室温でもある程度揮発して行かな
い溶媒が望ましい。ガラス基板等に対する濡れ性が優れ
るという点からもトルエン等の溶媒が望ましい。
【００３２】基板へのモノマーまたはモノマー溶液の塗
布は、スピンコート法のほか、印刷法等を使用すること
ができる。
布は、スピンコート法のほか、印刷法等を使用すること
ができる。
【００３３】本発明の液晶配向膜の製造方法において
は、異方的な光を照射してモノマー、オリゴマに液晶配
向能を付与することを特徴とする。このような異方的な
光として偏光を挙げることができる。偏光には、直線偏
光のほか部分偏光も含む。また、自然光等の非偏光であ
っても、斜め方向（基板法線方向以外）から照射するこ
とによって、偏光面とその垂直方向の照射強度が異なる
ことになり、結果的に部分偏光を照射した場合と同様の
効果を有することになる。したがって、本発明はこのよ
うな非偏光の斜め照射も含む。また、直線偏光、部分偏
光の照射が、斜め方向からの照射であってもよい。これ
により液晶の配向に、プレティルト角を付与することが
できる。斜め方向からの照射、２回以上の照射等であっ
てもよく、フォトマスク等の光遮蔽膜を使用し、任意の
パターンを形成することもできる。特に斜め方向からの
照射や、２回照射は本発明の他の液晶表示装置に必要な
プレティルト角の発生に有効である。
は、異方的な光を照射してモノマー、オリゴマに液晶配
向能を付与することを特徴とする。このような異方的な
光として偏光を挙げることができる。偏光には、直線偏
光のほか部分偏光も含む。また、自然光等の非偏光であ
っても、斜め方向（基板法線方向以外）から照射するこ
とによって、偏光面とその垂直方向の照射強度が異なる
ことになり、結果的に部分偏光を照射した場合と同様の
効果を有することになる。したがって、本発明はこのよ
うな非偏光の斜め照射も含む。また、直線偏光、部分偏
光の照射が、斜め方向からの照射であってもよい。これ
により液晶の配向に、プレティルト角を付与することが
できる。斜め方向からの照射、２回以上の照射等であっ
てもよく、フォトマスク等の光遮蔽膜を使用し、任意の
パターンを形成することもできる。特に斜め方向からの
照射や、２回照射は本発明の他の液晶表示装置に必要な
プレティルト角の発生に有効である。
【００３４】本発明は、光の干渉性を利用してミクロな
不均一構造を作製するわけではないため、光がレーザー
のような干渉性を有するものである必要は特に無く、通
常使用される安価な光源が利用でき、また、複数の光の
同時照射の必要性も無い。
不均一構造を作製するわけではないため、光がレーザー
のような干渉性を有するものである必要は特に無く、通
常使用される安価な光源が利用でき、また、複数の光の
同時照射の必要性も無い。
【００３５】照射光の波長は、モノマー等の吸収がある
領域（開始剤を添加した系においては、モノマーまたは
開始剤の吸収がある領域）のものが望ましく、一般に紫
外光が望ましい。このような光を発生する光源として、
超高圧、高圧、低圧等の水銀ランプ、キセノンランプ、
波長範囲の狭いエキシマランプ等のＵＶランプ、Ｋｒ
Ｆ、ＡｒＦ等の紫外光レーザ光源、可視光または赤外レ
ーザ光線を非線形素子等を用いて高調波に変換し、紫外
光としたもの等を用いることができる。
領域（開始剤を添加した系においては、モノマーまたは
開始剤の吸収がある領域）のものが望ましく、一般に紫
外光が望ましい。このような光を発生する光源として、
超高圧、高圧、低圧等の水銀ランプ、キセノンランプ、
波長範囲の狭いエキシマランプ等のＵＶランプ、Ｋｒ
Ｆ、ＡｒＦ等の紫外光レーザ光源、可視光または赤外レ
ーザ光線を非線形素子等を用いて高調波に変換し、紫外
光としたもの等を用いることができる。
【００３６】偏光は、上記の光源からの光を、偏光フィ
ルム、偏光プリズム、積層した石英基板入射角に対して
ブルースター角で配置した積層型偏光板を透過させる、
偏光レーザー光を使用する等により得ることができる。
ルム、偏光プリズム、積層した石英基板入射角に対して
ブルースター角で配置した積層型偏光板を透過させる、
偏光レーザー光を使用する等により得ることができる。
【００３７】本発明の配向膜の製造方法において、異方
的な光を照射することによりモノマー、オリゴマに生じ
る反応は、主にはアクリレート基、メタクリレート基等
の縮合反応による重合反応であると考えられる。しか
し、紫外光は高エネルギーであるため、ベンゼン環等他
の部位における反応が生じることも考えられる。液晶配
向能を付与する反応であれば、本発明にいう「反応」
は、このような反応をも含む。また、光照射時の雰囲気
は、光照射により発生するラジカルの安定性の点から
は、窒素雰囲気下が望ましいが、大気中等の酸素雰囲気
下であってもよい。
的な光を照射することによりモノマー、オリゴマに生じ
る反応は、主にはアクリレート基、メタクリレート基等
の縮合反応による重合反応であると考えられる。しか
し、紫外光は高エネルギーであるため、ベンゼン環等他
の部位における反応が生じることも考えられる。液晶配
向能を付与する反応であれば、本発明にいう「反応」
は、このような反応をも含む。また、光照射時の雰囲気
は、光照射により発生するラジカルの安定性の点から
は、窒素雰囲気下が望ましいが、大気中等の酸素雰囲気
下であってもよい。
【００３８】本発明の液晶配向膜を使用した液晶表示装
置の１例を図１に示す。図１は、ツイステッド、ネマテ
ィック（ＴＮ）型の液晶表示装置であるが、本発明はＴ
Ｎ型に限られるものではなく、ＳＴＮ型、横電界型（Ｉ
ＰＳ）、強誘電液晶等いずれにも用いることができるも
のである。
置の１例を図１に示す。図１は、ツイステッド、ネマテ
ィック（ＴＮ）型の液晶表示装置であるが、本発明はＴ
Ｎ型に限られるものではなく、ＳＴＮ型、横電界型（Ｉ
ＰＳ）、強誘電液晶等いずれにも用いることができるも
のである。
【００３９】本発明の液晶配向膜を使用した液晶表示装
置としては、電極２２、３２、本発明の配向膜２１、３
１を付加した上下の基板、２３、３３間に液晶材料１１
が挟持されている。ＴＮ型では、液晶材料１１は、配向
膜２１、３１により、９０゜に近いねじれを有するよう
処理されている。
置としては、電極２２、３２、本発明の配向膜２１、３
１を付加した上下の基板、２３、３３間に液晶材料１１
が挟持されている。ＴＮ型では、液晶材料１１は、配向
膜２１、３１により、９０゜に近いねじれを有するよう
処理されている。
【００４０】本発明の液晶表示装置は、各画素が単一領
域からなっているものであってもよいが、各画素が配向
方向の異なる複数の領域に分割された画素分割型のもの
であってもよい。このような画素分割型のものとして、
２分割、４分割等が挙げられる。
域からなっているものであってもよいが、各画素が配向
方向の異なる複数の領域に分割された画素分割型のもの
であってもよい。このような画素分割型のものとして、
２分割、４分割等が挙げられる。
【００４１】本発明の液晶表示装置の液晶層は、液晶材
料のみからなるものであってもよいが、液晶のねじれ方
向を規定するカイラル剤を含むもの、ポリマー固体やポ
リマーネットワーク等を含むものであってもよい。
料のみからなるものであってもよいが、液晶のねじれ方
向を規定するカイラル剤を含むもの、ポリマー固体やポ
リマーネットワーク等を含むものであってもよい。
【００４２】本発明の液晶表示装置において両側の電極
に電圧を印加する方法としては、一定の電圧を印加する
スタティック駆動でもよいし、変化する電圧を印加する
ダイナミック駆動でもよい。また、ダイナミック駆動
は、単純マトリックスのものであってもよいし、ＴＦ
Ｔ、ＭＩＭ等のアクティブマトリックスのものであって
もよい。
に電圧を印加する方法としては、一定の電圧を印加する
スタティック駆動でもよいし、変化する電圧を印加する
ダイナミック駆動でもよい。また、ダイナミック駆動
は、単純マトリックスのものであってもよいし、ＴＦ
Ｔ、ＭＩＭ等のアクティブマトリックスのものであって
もよい。
【００４３】また、透過型の液晶表示装置に基づいて説
明したが、本発明の液晶表示装置は透過型に限定される
ものではなく、反射型等であってもよい。この場合に
は、一方の基板は透明である必要はなく、基板が不透明
である場合、基板が鏡面その他の反射面である場合、基
板が電極を兼ねている場合等も本発明の液晶表示装置に
含まれる。
明したが、本発明の液晶表示装置は透過型に限定される
ものではなく、反射型等であってもよい。この場合に
は、一方の基板は透明である必要はなく、基板が不透明
である場合、基板が鏡面その他の反射面である場合、基
板が電極を兼ねている場合等も本発明の液晶表示装置に
含まれる。
【００４４】
【実施例】次に、本発明の実施例を用いて詳細に説明す
る。 （参考例１）アルゴンガス雰囲気下、リチウムアルミニ
ウムハイドライド３．３ｇを含むテトラヒドロフラン懸
濁液に、デソキシアニソイン（アルドリッチ製）３ｇを
含むテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌを室温下、２時間
かけて滴下した。３時間の沸点還流後、酢酸エチル３０
ｍｌを添加し、余分な還元剤を失活させた。メタノール
３ｍｌ、水１２ｍｌ、硫酸２０％水溶液６０ｍｌ、酢酸
エチル５０ｍｌを添加し、酢酸エチル層のみ抽出、濃縮
して黄色固体を得た。
る。 （参考例１）アルゴンガス雰囲気下、リチウムアルミニ
ウムハイドライド３．３ｇを含むテトラヒドロフラン懸
濁液に、デソキシアニソイン（アルドリッチ製）３ｇを
含むテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌを室温下、２時間
かけて滴下した。３時間の沸点還流後、酢酸エチル３０
ｍｌを添加し、余分な還元剤を失活させた。メタノール
３ｍｌ、水１２ｍｌ、硫酸２０％水溶液６０ｍｌ、酢酸
エチル５０ｍｌを添加し、酢酸エチル層のみ抽出、濃縮
して黄色固体を得た。
【００４５】この黄色固体２ｇにトルエン２０ｍｌ、触
媒量のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、水分の生成が
認められなくなるまで沸点還流した。トルエンを減圧除
去して白色固体（４，４’−ジメトキシスチルベン）を
得た。
媒量のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、水分の生成が
認められなくなるまで沸点還流した。トルエンを減圧除
去して白色固体（４，４’−ジメトキシスチルベン）を
得た。
【００４６】この白色固体１ｇのジクロロメタン溶液２
０ｍｌに、ＢＢｒ3を添加し、室温で８時間攪拌した。
ジクロロメタン反応溶液を攪拌氷水５０ｍｌに滴下し、
酢酸エチル２００ｍｌを添加し、有機層を分離し、濃縮
して白色粉末（４，４’−ジヒドロキシスチルベン）を
得た。
０ｍｌに、ＢＢｒ3を添加し、室温で８時間攪拌した。
ジクロロメタン反応溶液を攪拌氷水５０ｍｌに滴下し、
酢酸エチル２００ｍｌを添加し、有機層を分離し、濃縮
して白色粉末（４，４’−ジヒドロキシスチルベン）を
得た。
【００４７】この白色粉末０．５ｇ、テトラヒドラフラ
ン３０ｍｌ、トリエチルアミン１．６ｍｌ、フェノチア
ジン０．００５ｇからなる溶液に、塩化アクリロニトリ
ル１．０ｍｌを含むテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを
氷冷下、０．５時間かけて滴下した。滴下後、氷冷下で
１．５時間、室温で２時間攪拌した。メタノール数ｍｌ
を添加し、余剰の塩化アクリロニトリルを失活させた
後、トリエチル塩酸塩をフィルターで除去し、得られた
溶液よりテトラヒドロフランを除去し、４，４’−ビス
アクリロイルオキシスチルベンを得た。
ン３０ｍｌ、トリエチルアミン１．６ｍｌ、フェノチア
ジン０．００５ｇからなる溶液に、塩化アクリロニトリ
ル１．０ｍｌを含むテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを
氷冷下、０．５時間かけて滴下した。滴下後、氷冷下で
１．５時間、室温で２時間攪拌した。メタノール数ｍｌ
を添加し、余剰の塩化アクリロニトリルを失活させた
後、トリエチル塩酸塩をフィルターで除去し、得られた
溶液よりテトラヒドロフランを除去し、４，４’−ビス
アクリロイルオキシスチルベンを得た。
【００４８】（参考例２）４，４’−ビフェノール２
ｇ、トリエチルアミン４ｍｌ、フェノチアジン０．００
５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した。上記溶
液に、塩化アクリロニトリル２．４ｍｌを含むテトラヒ
ドロフラン溶液１０ｍｌを氷冷下、０．５時間かけて滴
下した。滴下後、氷冷下で１．５時間、室温で２時間攪
拌した。メタノール数ｍｌを添加し、余剰の塩化アクリ
ロニトリルを失活させた後、トリエチル塩酸塩をフィル
ターで除去し、得られた溶液よりテトラヒドロフランを
除去し、４，４’−ビスアクリロイルオキシビフェニル
を得た。
ｇ、トリエチルアミン４ｍｌ、フェノチアジン０．００
５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した。上記溶
液に、塩化アクリロニトリル２．４ｍｌを含むテトラヒ
ドロフラン溶液１０ｍｌを氷冷下、０．５時間かけて滴
下した。滴下後、氷冷下で１．５時間、室温で２時間攪
拌した。メタノール数ｍｌを添加し、余剰の塩化アクリ
ロニトリルを失活させた後、トリエチル塩酸塩をフィル
ターで除去し、得られた溶液よりテトラヒドロフランを
除去し、４，４’−ビスアクリロイルオキシビフェニル
を得た。
【００４９】（参考例３）４，４’−ビフェノールの代
わりに、ヒドロキノン１ｇ、４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルエーテル１ｇ、４，４’−ビスアクリロイルオ
キシジフェニルメタン１ｇをそれぞれ用いた以外は、参
考例２と同様に合成し、１，４−ビスアクリロイルオキ
シベンゼン、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフ
ェニルメタンを合成した。
わりに、ヒドロキノン１ｇ、４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルエーテル１ｇ、４，４’−ビスアクリロイルオ
キシジフェニルメタン１ｇをそれぞれ用いた以外は、参
考例２と同様に合成し、１，４−ビスアクリロイルオキ
シベンゼン、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフ
ェニルメタンを合成した。
【００５０】（実施例１）ＩＴＯ（インジウム錫酸化
物）透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ基板に、モノ
マー（４，４’−ビスアクリロイルオキシスチルベン）
のトルエン溶液（モノマー濃度４．０ｗｔ％）をスピン
コート法で塗布した（回転数２０００ｒｐｍ）。
物）透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ基板に、モノ
マー（４，４’−ビスアクリロイルオキシスチルベン）
のトルエン溶液（モノマー濃度４．０ｗｔ％）をスピン
コート法で塗布した（回転数２０００ｒｐｍ）。
【００５１】モノマー溶液のついた基板は加熱処理する
ことなく、窒素雰囲気下、偏光ＵＶ光を５分間照射し
た。偏光ＵＶ光は、ＵＶ光源（ウシオ ＳＰＯＴＣＵＲ
Ｅ ＶＩＳ ２５１００）からのＵＶ光をグランテーラ
プリズムを通して得た。ＵＶ照射量は５分間で、１．０
Ｊ／ｃｍ2であった。
ことなく、窒素雰囲気下、偏光ＵＶ光を５分間照射し
た。偏光ＵＶ光は、ＵＶ光源（ウシオ ＳＰＯＴＣＵＲ
Ｅ ＶＩＳ ２５１００）からのＵＶ光をグランテーラ
プリズムを通して得た。ＵＶ照射量は５分間で、１．０
Ｊ／ｃｍ2であった。
【００５２】上記基板の周辺部に接着剤を塗布し、同様
に作製した基板を両基板の照射偏光の偏光方向が平行に
なるように加圧しながら張り合わせた。セルギャップ
は、５．０μｍのラテックス球を用いて調節した。
に作製した基板を両基板の照射偏光の偏光方向が平行に
なるように加圧しながら張り合わせた。セルギャップ
は、５．０μｍのラテックス球を用いて調節した。
【００５３】作製した複数の空セルを真空槽内に置き、
真空排気後、液晶材料（ＺＬＩ４７９２：メルク社製）
を注入した。液晶材料注入完了後、注入口を封止した。
真空排気後、液晶材料（ＺＬＩ４７９２：メルク社製）
を注入した。液晶材料注入完了後、注入口を封止した。
【００５４】偏光顕微鏡クロスニコル下で観察すると、
セルの回転角９０゜ごとに明暗が生じ、照射ＵＶ光の偏
光面が偏光子、または検光子の偏光面と一致する場合に
暗視野となり、液晶が一方向に配向しているのが、確認
できた。光量計により明暗状態の光量比を測定すると、
明／暗＝９０／１であった。
セルの回転角９０゜ごとに明暗が生じ、照射ＵＶ光の偏
光面が偏光子、または検光子の偏光面と一致する場合に
暗視野となり、液晶が一方向に配向しているのが、確認
できた。光量計により明暗状態の光量比を測定すると、
明／暗＝９０／１であった。
【００５５】（実施例２）ＵＶ照射後、２枚の基板を１
８０℃、１時間熱処理をした以外は、実施例１と同様
に、液晶セルを作製した。偏光顕微鏡クロスニコル下で
観察すると、液晶の配向状態は、熱処理をしなかった場
合と同様であり、明暗状態の光量比は、明／暗＝９５／
１であった。
８０℃、１時間熱処理をした以外は、実施例１と同様
に、液晶セルを作製した。偏光顕微鏡クロスニコル下で
観察すると、液晶の配向状態は、熱処理をしなかった場
合と同様であり、明暗状態の光量比は、明／暗＝９５／
１であった。
【００５６】（実施例３）両基板の照射偏光の偏光方向
が直交するように張り合わせたこと、液晶材料として、
カイラル剤（Ｓ１０１１：メルク社製）を微量添加した
ＺＬＩ４７９２を用いた以外は、実施例１と同様に液晶
セルを作製した（ＴＮセル）。偏光顕微鏡クロスニコル
下で観察すると、液晶の配向状態は、ほぼ均一であり、
セルの回転による明暗差はわずかであった。セルに電圧
を印加すると、１．８Ｖ（１ｋＨｚ矩形波）印加時よ
り、視野が暗くなり始め、５．０Ｖで完全な暗状態にな
った。
が直交するように張り合わせたこと、液晶材料として、
カイラル剤（Ｓ１０１１：メルク社製）を微量添加した
ＺＬＩ４７９２を用いた以外は、実施例１と同様に液晶
セルを作製した（ＴＮセル）。偏光顕微鏡クロスニコル
下で観察すると、液晶の配向状態は、ほぼ均一であり、
セルの回転による明暗差はわずかであった。セルに電圧
を印加すると、１．８Ｖ（１ｋＨｚ矩形波）印加時よ
り、視野が暗くなり始め、５．０Ｖで完全な暗状態にな
った。
【００５７】（実施例４）４，４’−ビスアクリロイル
オキシスチルベンの代わりにモノマーとして、１，４−
ビスアクリロイルオキシベンゼン、４，４’−ビスアク
リロイルオキシビフェニル、４，４’−ビフェニルジア
クリレート、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフ
ェニルメタンをそれぞれ使用した以外は、実施例１と同
様にセルを作製した。いずれのセルにおいても、液晶の
配向が確認できた。明暗状態の光量比を測定すると、そ
れぞれ、２０／１、８０／１、５０／１、７０／１、５
０／１であった。
オキシスチルベンの代わりにモノマーとして、１，４−
ビスアクリロイルオキシベンゼン、４，４’−ビスアク
リロイルオキシビフェニル、４，４’−ビフェニルジア
クリレート、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ビスアクリロイルオキシジフ
ェニルメタンをそれぞれ使用した以外は、実施例１と同
様にセルを作製した。いずれのセルにおいても、液晶の
配向が確認できた。明暗状態の光量比を測定すると、そ
れぞれ、２０／１、８０／１、５０／１、７０／１、５
０／１であった。
【００５８】（実施例５）４，４’−ジアクリロイルオ
キシスチルベンの代わりにモノマーとして、下記モノマ
ー
キシスチルベンの代わりにモノマーとして、下記モノマ
ー
【化１３】
を使用した以外は、実施例１と同様にセルを作製した。
偏光顕微鏡クロスニコル下で観察すると、セルの回転角
９０゜ごとに明暗が生じ、明暗状態の光量比を測定する
と、８０／１であった。
偏光顕微鏡クロスニコル下で観察すると、セルの回転角
９０゜ごとに明暗が生じ、明暗状態の光量比を測定する
と、８０／１であった。
【００５９】（実施例６）低沸点溶媒として、アセトニ
トリル（８１．６℃）、塩化メチレン（４０．０℃）、
ヘキサン（６８．６℃）、イソプロパノール（８２．３
℃）をそれぞれ使用し、スピンコート回転数を５００ｒ
ｐｍとした以外は、実施例５と同様にセルを作製した。
いずれのセルにおいても、液晶の配向が確認できた。明
暗状態の光量比を測定すると、それぞれ、２０／１、１
５／１、７０／１、３０／１であった。
トリル（８１．６℃）、塩化メチレン（４０．０℃）、
ヘキサン（６８．６℃）、イソプロパノール（８２．３
℃）をそれぞれ使用し、スピンコート回転数を５００ｒ
ｐｍとした以外は、実施例５と同様にセルを作製した。
いずれのセルにおいても、液晶の配向が確認できた。明
暗状態の光量比を測定すると、それぞれ、２０／１、１
５／１、７０／１、３０／１であった。
【００６０】（実施例７）ＩＴＯ（インジウム錫酸化
物）透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ基板に、モノ
マー（ネオペンチルグリコールジアクリレート、液体）
をスピンコート法で塗布した（回転数３０００ｒｐ
ｍ）。モノマーを塗布した基板に、窒素雰囲気下、偏光
ＵＶ光を２０分間照射した。ＵＶ照射量は４．０Ｊ／ｃ
ｍ2であった。
物）透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ基板に、モノ
マー（ネオペンチルグリコールジアクリレート、液体）
をスピンコート法で塗布した（回転数３０００ｒｐ
ｍ）。モノマーを塗布した基板に、窒素雰囲気下、偏光
ＵＶ光を２０分間照射した。ＵＶ照射量は４．０Ｊ／ｃ
ｍ2であった。
【００６１】上記基板を組み合わせ実施例１と同様にセ
ルを作製した。偏光顕微鏡クロスニコル下で観察する
と、セルの回転角９０゜ごとに明暗が生じ、液晶が一方
向に配向しているのが確認できた。光量計により明暗状
態の光量比を測定すると、明／暗＝２０／１であった。
ルを作製した。偏光顕微鏡クロスニコル下で観察する
と、セルの回転角９０゜ごとに明暗が生じ、液晶が一方
向に配向しているのが確認できた。光量計により明暗状
態の光量比を測定すると、明／暗＝２０／１であった。
【００６２】（比較例１）ポリビニルシンナメートのメ
チルセルソルブアセテート溶液（モノマー濃度４．０ｗ
ｔ％）を、ＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ
基板に、スピンコート法で塗布した（回転数２０００ｒ
ｐｍ）後、加熱前処理をすることなく、偏光ＵＶ光を５
分間照射した。
チルセルソルブアセテート溶液（モノマー濃度４．０ｗ
ｔ％）を、ＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ
基板に、スピンコート法で塗布した（回転数２０００ｒ
ｐｍ）後、加熱前処理をすることなく、偏光ＵＶ光を５
分間照射した。
【００６３】上記基板の周辺部に接着剤を塗布し、同様
に作製した基板を両基板の照射偏光の偏光方向が平行に
なるように加圧しながら張り合わせた（セルギャップ
５．０μｍ）。作製した複数の空セルを真空槽内に置
き、真空排気後、液晶材料（ＺＬＩ４７９２：メルク社
製）を注入した。液晶材料注入完了後、注入口を封止し
た。偏光顕微鏡クロスニコル下で観察すると、液晶は任
意の方向に配向しており、明／暗比は２／１以下であっ
た。
に作製した基板を両基板の照射偏光の偏光方向が平行に
なるように加圧しながら張り合わせた（セルギャップ
５．０μｍ）。作製した複数の空セルを真空槽内に置
き、真空排気後、液晶材料（ＺＬＩ４７９２：メルク社
製）を注入した。液晶材料注入完了後、注入口を封止し
た。偏光顕微鏡クロスニコル下で観察すると、液晶は任
意の方向に配向しており、明／暗比は２／１以下であっ
た。
【００６４】（比較例２）ポリビニルシンナメートのメ
チルセルソルブアセテート溶液（モノマー濃度４．０ｗ
ｔ％）を、ＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ
基板に、スピンコート法で塗布した（回転数２０００ｒ
ｐｍ）。ホットプレートで基板を１００℃、３０分加熱
した後、偏光ＵＶ光を５分間照射した。
チルセルソルブアセテート溶液（モノマー濃度４．０ｗ
ｔ％）を、ＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×３５ｍｍ
基板に、スピンコート法で塗布した（回転数２０００ｒ
ｐｍ）。ホットプレートで基板を１００℃、３０分加熱
した後、偏光ＵＶ光を５分間照射した。
【００６５】１８０℃、１時間熱処理をした２枚の基
板、熱処理をしない２枚の基板それぞれを用い、実施例
１と同様に液晶セルを作製した。偏光顕微鏡クロスニコ
ル下で観察すると、熱処理をしないセルは液晶が一方向
に配向していたが（明／暗＝７０／１）、１８０℃、１
時間熱処理をした基板では液晶の配向が認められなかっ
た。
板、熱処理をしない２枚の基板それぞれを用い、実施例
１と同様に液晶セルを作製した。偏光顕微鏡クロスニコ
ル下で観察すると、熱処理をしないセルは液晶が一方向
に配向していたが（明／暗＝７０／１）、１８０℃、１
時間熱処理をした基板では液晶の配向が認められなかっ
た。
【００６６】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、高温、
長時間の加熱前処理工程が不用であり、生産性に優れる
とともに、耐熱性等の配向安定性に優れる液晶配向膜の
製造方法を提供することができる。この効果は、モノマ
ー、オリゴマを使用することにより、また、低沸点溶媒
を使用することにより達成される。
長時間の加熱前処理工程が不用であり、生産性に優れる
とともに、耐熱性等の配向安定性に優れる液晶配向膜の
製造方法を提供することができる。この効果は、モノマ
ー、オリゴマを使用することにより、また、低沸点溶媒
を使用することにより達成される。
【図１】本発明により製造された液晶配向膜を使用した
液晶表示装置の図である。
液晶表示装置の図である。
１１ 液晶分子
２１、３１ 配向膜
２２、３２ 透明電極
２３、３３ ガラス基板
２４、３４ 偏光フィルム
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平７−138308（ＪＰ，Ａ)
特開2000−98354（ＪＰ，Ａ)
特表2002−517605（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 2/00 - 2/60
G02F 1/1337
Claims (10)
- 【請求項１】 モノマーまたはオリゴマと低沸点溶媒か
らなる溶液を基板に塗布した後、異方的な光を照射して
モノマーまたはオリゴマを反応させる液晶配向膜の製造
方法であって、 前記低沸点溶媒がアセトン、アセトニトリル、ベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エタノール、メタノー
ル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、ヘキ
サン、イソプロピルエーテル、メタノール、塩化メチレ
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、
イソブタノール、エチルエーテルから選択される ことを
特徴とする液晶配向膜の製造方法。 - 【請求項２】 モノマーまたはオリゴマと前記低沸点溶
媒からなる溶液を基板に塗布した後、前記低沸点溶媒が
残存する状態で異方的な光を照射してモノマーまたはオ
リゴマを反応させることを特徴とする請求項１に記載の
液晶配向膜の製造方法。 - 【請求項３】 モノマーまたはオリゴマが、アクリレー
ト基またはメタクリレート基を有するモノマーまたはオ
リゴマであることを特徴とする請求項１または２に記載
の液晶配向膜の製造方法。 - 【請求項４】 モノマーまたはオリゴマが、１分子内に
２以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有す
ることを特徴とする請求項１または２に記載の液晶配向
膜の製造方法。 - 【請求項５】 モノマーまたはオリゴマが、ビニル基を
有するモノマーまたはオリゴマであることを特徴とする
請求項１または２に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 【請求項６】 モノマーが下記式（１）で表される化合
物である請求項１または２に記載の液晶配向膜の製造方
法。 【化１】 （ここで、Ｅは、−Ｈまたは−ＣＨ3を、Ｘは、 【化２】 を表す。Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ（ＣnＨ2n+1）＝Ｃ
（ＣnＨ2n+1）−、 【化３】 のいずれかを、Ｒはアルキル鎖（ｎは０から４のいずれ
かの整数または小数）または−Ｆを表す）。 - 【請求項７】 モノマーが下記式（２）で表される化合
物である請求項１または２に記載の液晶配向膜の製造方
法。 【化４】 （ここで、Ｅは、−Ｈまたは−ＣＨ3を、Ｘは、 【化５】 を表す。Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ（ＣnＨ2n+1）＝Ｃ
（ＣnＨ2n+1）−、 【化６】 のいずれかを、Ｒはアルキル鎖（ｎは０から４のいずれ
かの整数）または−Ｆを表す。Ｙは、−（ＣＨ2）n−、
−（ＣＨ2）n−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）n−（ｎは１以上
の整数）のいずれかを表す）。 - 【請求項８】 異方的な光が紫外光であることを特徴と
する請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶配向膜の
製造方法。 - 【請求項９】 異方的な光が直線偏光、部分偏光、斜め
照射光のいずれかであることを特徴とする請求項１〜７
のいずれか１項に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の
製造方法で作製した液晶配向膜を含む液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22846499A JP3508918B2 (ja) | 1999-08-12 | 1999-08-12 | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22846499A JP3508918B2 (ja) | 1999-08-12 | 1999-08-12 | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001048904A JP2001048904A (ja) | 2001-02-20 |
| JP3508918B2 true JP3508918B2 (ja) | 2004-03-22 |
Family
ID=16876903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22846499A Expired - Fee Related JP3508918B2 (ja) | 1999-08-12 | 1999-08-12 | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3508918B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4605677B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-01-05 | 経済産業大臣 | 液晶配向処理方法 |
| KR100837237B1 (ko) * | 2001-02-23 | 2008-06-12 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 배향막용 자외선경화형 수지조성물 및 액정성 화합물을갖는 고분자 필름을 포함하는 위상차 필름 |
| US7113241B2 (en) | 2001-08-31 | 2006-09-26 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| JP4604438B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2011-01-05 | Ｄｉｃ株式会社 | 光配向膜用材料、光配向膜およびその製造方法 |
| DE10257711B4 (de) * | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
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