JP3503740B2 - Anisotropic conductive adhesive and electronic device using the same - Google Patents

Anisotropic conductive adhesive and electronic device using the same

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JP3503740B2
JP3503740B2 JP05711899A JP5711899A JP3503740B2 JP 3503740 B2 JP3503740 B2 JP 3503740B2 JP 05711899 A JP05711899 A JP 05711899A JP 5711899 A JP5711899 A JP 5711899A JP 3503740 B2 JP3503740 B2 JP 3503740B2
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anisotropic conductive
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浩志 伊藤
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、LCD(液晶ディ
スプレイ)とTCP(テープキャリヤパッケージ)との
接続や、TCPとPCB(プリント回路基板)との接続
などの微細な回路同士の電気的接続に使用される異方導
電性接着剤に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to electrical connection between minute circuits such as connection between LCD (liquid crystal display) and TCP (tape carrier package) and connection between TCP and PCB (printed circuit board). The present invention relates to an anisotropic conductive adhesive used.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、LCDとTCPやTCPとPCB
との接続など各種微細回路接続の必要性が飛躍的に増大
してきており、その接続方法として接着性樹脂中に導電
性粒子を分散させた異方導電性接着剤が使用されてきて
いる。この方法は、接続したい部材間に異方導電性接着
剤を挟み加熱加圧することにより、面方向の隣接端子間
では電気的絶縁性を保ち、上下の端子間では電気的に導
通させるものである。このような用途に異方導電性接着
剤が多用されてきたのは、被着体の耐熱性がないことや
微細な回路では隣接端子間で電気的にショートしてしま
うなど半田付け等の従来の接続方法が適用できないこと
が理由である。
2. Description of the Related Art In recent years, LCD and TCP or TCP and PCB
The need for various fine circuit connections such as connection with the is dramatically increasing, and an anisotropic conductive adhesive in which conductive particles are dispersed in an adhesive resin has been used as the connection method. In this method, an anisotropic conductive adhesive is sandwiched between the members to be connected and heated and pressed to maintain electrical insulation between adjacent terminals in the plane direction and electrically conduct between the upper and lower terminals. . Anisotropic conductive adhesives have been frequently used for such applications because the adherend does not have heat resistance, and in a fine circuit, electrical shorts occur between adjacent terminals. The reason is that the connection method of cannot be applied.

【0003】この異方導電接着剤は、熱可塑タイプのも
のと熱硬化タイプのものに分類されるが、最近では熱可
塑タイプのものより、信頼性の優れたエポキシ樹脂系の
熱硬化タイプのものが広く用いられつつある。
This anisotropic conductive adhesive is classified into a thermoplastic type and a thermosetting type, but recently, an epoxy resin type thermosetting type which is more reliable than the thermoplastic type. Things are being widely used.

【0004】熱可塑タイプの異方導電性接着剤について
は、SBS(スチレン−ブタジエン−スチレン)、SI
S(スチレン−イソプレン−スチレン)、SEBS(ス
チレン−エチレン−ブタジエン−スチレン)等スチレン
系共重合体が主として用いられてきている。これら熱可
塑タイプの使用方法は、基本的に溶融融着方式であり、
その作業性は一般的に条件を選べば熱硬化のものに比べ
て、比較的低温・短時間での適用が可能であり良好であ
ると考えられるが、樹脂の耐湿性・耐薬品性などが低
く、接続信頼性が低いため長期環境試験に耐えうるもの
ではなかった。
Regarding the thermoplastic type anisotropic conductive adhesive, SBS (styrene-butadiene-styrene), SI
Styrene-based copolymers such as S (styrene-isoprene-styrene) and SEBS (styrene-ethylene-butadiene-styrene) have been mainly used. The method of using these thermoplastic types is basically a melt fusion method,
The workability is generally considered to be better because it can be applied at a relatively low temperature and in a shorter time than thermosetting ones if conditions are selected, but the resin's moisture resistance, chemical resistance, etc. It was low and the connection reliability was low, so it could not withstand a long-term environmental test.

【0005】一方、現在主流となっている熱硬化タイプ
の異方導電性接着剤は、一般に保存安定性、硬化性のバ
ランスの良いエポキシ樹脂系の熱硬化タイプが広く用い
られている。しかし、実用上これらの熱硬化タイプのも
のは、保存安定性と樹脂の硬化性を両立させるため、そ
の硬化反応性の点から150〜200℃の温度で30秒
前後加熱、硬化することが必要とされ、例えば150℃
以下の温度では実用的な接続時間で樹脂を硬化させるこ
とは困難であった。
On the other hand, thermosetting type anisotropic conductive adhesives, which are currently the mainstream, are generally widely used as epoxy resin type thermosetting types having a good balance between storage stability and curability. However, in practice, these thermosetting types need to be heated and cured for about 30 seconds at a temperature of 150 to 200 ° C. from the viewpoint of curing reactivity in order to achieve both storage stability and curability of the resin. For example, 150 ℃
At the temperatures below, it was difficult to cure the resin within a practical connection time.

【0006】更に、保存安定性については、例えば、B
3アミン錯体、ジシアンジアミド、有機酸ヒドラジ
ド、イミダゾール化合物等の潜在性硬化剤を配合した系
のもの等が提案されているが、保存安定性に優れるもの
は硬化に長時間または高温を必要とし、低温・短時間で
硬化できるものは逆に保存安定性に劣るといった問題が
ありいずれも一長一短があった。
Further, regarding storage stability, for example, B
F 3 amine complexes, dicyandiamide, organic acid hydrazides, systems containing latent curing agents such as imidazole compounds have been proposed, but those with excellent storage stability require a long time or high temperature for curing, On the contrary, there is a problem that the one that can be cured at a low temperature in a short time has poor storage stability, and both have advantages and disadvantages.

【0007】前記問題点に加えて、熱硬化タイプの異方
導電性接着剤を用いた微細な回路同士の接続作業性にお
いて、位置ずれ等の原因によって一度接続したものを被
接続部材を破損または損傷せずに剥離して再度接合(所
謂リペア)したいという要求が多くでてきている。しか
し殆どのものが高接着力、高信頼性といった長所がある
反面、この様な一見矛盾する要求に対しては対応が極め
て難しく、満足するものは得られていない。
In addition to the above-mentioned problems, in connection workability of fine circuits using a thermosetting anisotropic conductive adhesive, what is once connected due to a cause of misalignment or the like is damaged or the connected member is damaged. There is a growing demand for peeling and rejoining (so-called repair) without damage. However, while most of them have advantages such as high adhesive strength and high reliability, it is extremely difficult to meet such seemingly contradictory requirements, and satisfactory ones have not been obtained.

【0008】特に最近は、LCDモジュールの大画面
化、高精細化、狭額縁化が急速に進み、これに伴って、
接続ピッチの微細化や接続の細幅化も急速に進んでき
た。このため、例えば、LCDとTCP接続において
は、接続時のTCPののびのため接続パターンずれが生
じたり、接続部が細幅のため接続時の温度でLCD内部
の部材が熱的影響を受けるなどの問題が生じてきた。ま
た、TCPとPCBの接続においては、PCBが長尺化
してきたため接続時の加熱によりPCBとLCDが反
り、TCPの配線が断線するという問題も生じてきた。
In particular, recently, the LCD module has become larger in screen size, higher in definition, and narrower in frame rate.
The connection pitch has become finer and the connection has become narrower. For this reason, for example, in the connection between the LCD and the TCP, the connection pattern shifts due to the extension of the TCP at the time of connection, and the members inside the LCD are thermally affected by the temperature at the time of connection due to the narrow width of the connection portion. Problem has arisen. Further, in the connection between TCP and PCB, since the PCB has become longer, the PCB and the LCD warp due to the heating at the time of connection, causing a problem that the TCP wiring is disconnected.

【0009】そこで、より低温で接続することによりこ
れらの問題を解決することが考えられたが、例えば、従
来の熱可塑性タイプの異方導電性接着剤で接続しようと
すると、比較的低温での接続は可能であるが樹脂の耐湿
性・耐熱性が低いため接続信頼性が悪いという問題があ
った。また、熱硬化タイプの主流であるエポキシ樹脂系
の異方導電性接着剤を用いて低温で接続しようとする
と、樹脂を硬化させるために接続時間を長くする必要が
あり、実用上適用できるものではなかった。
Therefore, it has been considered to solve these problems by connecting at a lower temperature. For example, if a conventional thermoplastic type anisotropically conductive adhesive is used for connection, the temperature will be relatively low. Although connection is possible, there is a problem that connection reliability is poor because the resin has low moisture resistance and heat resistance. Also, when trying to connect at low temperature using an epoxy resin type anisotropic conductive adhesive which is the mainstream of thermosetting type, it is necessary to lengthen the connection time in order to cure the resin, and it is not practically applicable. There wasn't.

【0010】低温接続を可能とする異方導電性接着剤と
して、カチオン重合性物質とスルホニウム塩とを配合し
た接着性樹脂中に導電性粒子を分散させたもの(特開平
7−90237号公報)や、エポキシ樹脂等と4−(ジ
アルキルアミノ)ピリジン誘導体に導電性粒子を分散さ
せたもの(特開平4−189883号公報)も提案され
ているが、接着剤樹脂の保存性や被接続回路端子の腐食
等の問題があり実用には至っていない。
An anisotropic conductive adhesive capable of low temperature connection, in which conductive particles are dispersed in an adhesive resin containing a cationically polymerizable substance and a sulfonium salt (JP-A-7-90237). Also, a method in which conductive particles are dispersed in an epoxy resin or the like and a 4- (dialkylamino) pyridine derivative (JP-A-4-189883) has been proposed, but the storage stability of the adhesive resin and the connected circuit terminal It has not been put to practical use due to problems such as corrosion.

【0011】また、低温接続を可能にするものとして、
ラジカル重合性樹脂、有機過酸化物、熱可塑性エラスト
マー、マレイミド等を配合した樹脂組成物中に導電性粒
子を分散させた熱硬化型異方導電性接着剤において、ラ
ジカル重合性樹脂がフェノール性水酸基を有する(メ
タ)アクリロイル化ノボラック樹脂で有ることを特徴と
する異方導電性接着剤や、さらに、接着性、接続信頼性
を改良する目的でアミノシランカップリング剤を加えた
ものも提案されているが、硬化性、作業性、高温・高湿
処理後の接着性、接続信頼性、保存性等の全てをバラン
ス良く満足する樹脂系は得られていない。そのため、よ
り低温短時間で接続でき、且つ、接着性、接続信頼性、
保存安定性、リペア性等に優れる異方導電性接着剤の要
求が強くなっている。
Also, as a means for enabling low temperature connection,
In a thermosetting anisotropic conductive adhesive in which conductive particles are dispersed in a resin composition containing a radical polymerizable resin, an organic peroxide, a thermoplastic elastomer, maleimide, etc., the radical polymerizable resin is a phenolic hydroxyl group. Anisotropic conductive adhesive characterized by being a (meth) acryloylated novolak resin having the above, and further addition of an aminosilane coupling agent for the purpose of improving adhesiveness and connection reliability have been proposed. However, a resin system that satisfies all of curability, workability, adhesiveness after high-temperature and high-humidity treatment, connection reliability, storability, etc. has not been obtained. Therefore, it can be connected at a lower temperature in a shorter time, and the adhesiveness, connection reliability,
There is an increasing demand for anisotropic conductive adhesives that have excellent storage stability and repairability.

【0012】[0012]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、LCDとT
CPとの接続や、TCPとPCBとの接続などの微細回
路同士の電気的接続において、特に低温短時間での接続
も可能で、且つ、接着性、接続信頼性、保存安定性、リ
ペア性にも優れる加熱硬化型異方導電性接着剤を提供し
ようとするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is an LCD and a T.
In electrical connection between minute circuits such as connection with CP and connection between TCP and PCB, connection at low temperature and short time is also possible, and adhesion, connection reliability, storage stability, and repairability are achieved. Another object of the present invention is to provide an excellent heat-curable anisotropic conductive adhesive.

【0013】[0013]

【課題を解決するための手段】本発明は、ラジカル重合
性樹脂(A)、有機過酸化物(B)、熱可塑性エラスト
マー(C)、および(1)式で表されるリン酸エステル
(D)、(2)式および/又は(3)式で表されるエポ
キシシランカップリング剤(E)を必須成分とする接着
性樹脂組成物中に導電性粒子を含む異方導電性接着剤に
おいて、ラジカル重合性樹脂として一般式UA−1〜7
のいずれかで示されるウレタンアクリレートを用いる異
方導電性接着剤である。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a radically polymerizable resin (A), an organic peroxide (B), a thermoplastic elastomer (C), and a phosphoric ester (D) represented by the formula (1). ), An anisotropic conductive adhesive containing conductive particles in an adhesive resin composition containing the epoxysilane coupling agent (E) represented by the formula (2) and / or the formula (3) as an essential component, As the radically polymerizable resin, the general formula UA-1 to UA-7
An anisotropic conductive adhesive using a urethane acrylate represented by any of the above.

【化6】 [Chemical 6]

【化7】 [Chemical 7]

【化8】 [Chemical 8]

【0014】[0014]

【化学式9】 [Chemical formula 9]

【化学式10】 [Chemical formula 10]

【0015】また、請求項1記載の異方性導電接着剤を
用いて、電子・電機部品の電気的な接合が行われた電子
機器である。更に好ましい形態としては、該電子・電機
部品が半導体素子、半導体装置、プリント回路基板、液
晶ディスプレイ(LCD)パネル、プラズマディスプレ
イパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンス(E
L)パネル、フィールドエミッションディスプレイ(F
ED)パネル、テープキャリアパッケージであり、該電
子機器が画像表示モジュール、コンピュータ、テレビ、
計測機器、通信機器である電子機器である。
Further, it is an electronic device in which electronic / electrical parts are electrically joined by using the anisotropic conductive adhesive according to claim 1. More preferably, the electronic / electrical device is a semiconductor element, a semiconductor device, a printed circuit board, a liquid crystal display (LCD) panel, a plasma display panel (PDP), or an electroluminescence (E).
L) panel, field emission display (F
ED) panel, is a tape carrier package, the electronic device is an image display module, computer, TV,
Electronic devices that are measuring devices and communication devices.

【0016】[0016]

【発明の実施の形態】本発明の異方導電性接着剤は、ラ
ジカル重合性樹脂、有機過酸化物、熱可塑性エラストマ
ー、および(1)式で表されるリン酸エステル、(2)
式および/又は(3)式で表されるエポキシシランカッ
プリング剤を必須成分とする樹脂組成物中に導電性粒子
を含む異方導電性接着剤において、ラジカル重合性樹脂
がウレタンアクリレートであることを特徴としている。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The anisotropic conductive adhesive of the present invention comprises a radically polymerizable resin, an organic peroxide, a thermoplastic elastomer, and a phosphoric ester represented by the formula (1), (2).
In the anisotropic conductive adhesive containing conductive particles in the resin composition containing the epoxysilane coupling agent represented by the formula and / or formula (3) as an essential component, the radical polymerizable resin is urethane acrylate. Is characterized by.

【0017】この異方導電性接着剤はLCD製造での接
続用途において、TCPとPCBやLCDとTCPなど
の異種材料を接続した場合に、(1)式で表されるリン
酸エステルの接着剤樹脂と被着体(TCP、PCBな
ど)の金属部分とに対するカップリング作用及び、
(2)、(3)式で表されるエポキシシランカップリン
グ剤の接着剤樹脂と被着体の金属部分とのカップリング
作用に加えて、ウレタンアクリレートがそのエーテル結
合による硬化物の可とう性とウレタン結合による接着性
とを有し、また(1)式で表されるリン酸アクリレート
とウレタンアクリレートが共重合し、より耐熱性に優れ
た硬化物が得られるため、従来のラジカル重合性樹脂で
は得られなかった優れた接着強度と接続信頼性を有す
る。
This anisotropic conductive adhesive is a phosphoric ester adhesive represented by the formula (1) when different materials such as TCP and PCB or LCD and TCP are connected in the connection use in LCD manufacturing. Coupling action between the resin and the metal part of the adherend (TCP, PCB, etc.),
In addition to the coupling action between the adhesive resin of the epoxy silane coupling agent represented by the formulas (2) and (3) and the metal part of the adherend, urethane acrylate has flexibility of a cured product due to its ether bond. And the adhesiveness due to urethane bond, and the phosphoric acid acrylate represented by the formula (1) and urethane acrylate are copolymerized to obtain a cured product having more excellent heat resistance. It has excellent adhesive strength and connection reliability that could not be obtained.

【0018】さらに、その硬化物中に熱可塑性エラスト
マーが存在するため、適切な溶剤を選択することによっ
て容易に被着体から取り除くことができるためリペア作
業が容易である。また、そのウレタンアクリレートの中
でもさらに一般式(4)に示されるジイソシアネート構
造とポリオール構造からなる2官能のウレタンアクリレ
ートを用いた場合には、硬化性と接着性、可とう性に優
れる。
Further, since the thermoplastic elastomer is present in the cured product, it can be easily removed from the adherend by selecting an appropriate solvent, so that the repair work is easy. Further, among the urethane acrylates, when a bifunctional urethane acrylate having a diisocyanate structure and a polyol structure represented by the general formula (4) is used, the curability, the adhesiveness, and the flexibility are excellent.

【化学式11】 [Chemical formula 11]

【0019】特に、繰り返し単位に(5)式のイソホロ
ンジイソシアネート構造、(6)式のポリブチレングリ
コール構造とを有するものがその非対称構造および適度
なエーテル結合間距離によって硬化物の可とう性、接着
性のバランスがLCD製造におけるTCPとPCBやL
CDとTCPなどの異種材料間の接続のために最適であ
ることから、より高強度で信頼性の高い接続が可能であ
ることを見出し本発明に到達した。
In particular, those having an isophorone diisocyanate structure of the formula (5) and a polybutylene glycol structure of the formula (6) in the repeating unit have flexibility and adhesion of the cured product due to the asymmetric structure and a suitable distance between ether bonds. The balance of properties is TCP, PCB and L in LCD manufacturing.
The present invention has been found to be capable of high-strength and highly reliable connection because it is optimal for connection between different materials such as CD and TCP.

【化学式12】 [Chemical formula 12]

【0020】本発明で用いられるウレタンアクリレート
とは、その分子中に少なくとも1個以上の(メタ)アク
リロイルオキシ基を有し、かつ分子中に少なくとも1個
以上のウレタン結合を有するものであり、そのようなも
のとしては、例えば、アルコール性水酸基を2個以上有
する化合物とジイソシアネート化合物とアルコール性水
酸基を有する(メタ)アクリレートとを反応して得られ
る化合物や、ジイソシアネート化合物とアルコール性水
酸基を有する(メタ)アクリレートとを反応して得られ
る化合物などを挙げることができる。
The urethane acrylate used in the present invention is one having at least one or more (meth) acryloyloxy group in the molecule and at least one or more urethane bond in the molecule. Examples of such compounds include compounds obtained by reacting a compound having two or more alcoholic hydroxyl groups with a diisocyanate compound and a (meth) acrylate having an alcoholic hydroxyl group, or a compound having a diisocyanate compound and an alcoholic hydroxyl group (meth ) A compound obtained by reacting with an acrylate can be mentioned.

【0021】ジイソシアネート化合物としては、トリレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートなどを挙げることができ、なかでもイソホ
ロンジイソシアネートを好適に用いることができる。
Examples of the diisocyanate compound include tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, etc. Among them, isophorone diisocyanate can be preferably used.

【0022】アルコール性水酸基を2個以上有する化合
物としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,4−シクロヘキサンジオール、ビス(2−ヒド
ロキシエチル)テレフタレート、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパンなどの多価アルコール類
や、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリブチレングリコールあるいはエチレングリコー
ルとプロピレングリコールのコポリマー、エチレングリ
コールとブチレングリコールのコポリマーなどのポリオ
ール類を用いることができる。なかでもポリオール類を
用いるのが好ましく、ポリブチレングリコールあるいは
分子中にポリブチレングリコール構造を有するポリオー
ルがより好適に用いられる。
Examples of the compound having two or more alcoholic hydroxyl groups include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,4-cyclohexanediol and bis (2-hydroxyethyl) terephthalate. Polyhydric alcohols such as trimethylolethane and trimethylolpropane, and polyols such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol or copolymers of ethylene glycol and propylene glycol, and copolymers of ethylene glycol and butylene glycol can be used. . Among these, polyols are preferably used, and polybutylene glycol or a polyol having a polybutylene glycol structure in the molecule is more preferably used.

【0023】水酸基を有する(メタ)アクリレートとし
ては、エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリ
ンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メ
タ)アクリレートなどを挙げることができる。
As the (meth) acrylate having a hydroxyl group, ethylene glycol mono (meth) acrylate,
Examples thereof include propylene glycol mono (meth) acrylate, diethylene glycol mono (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate and the like.

【0024】また、その保存性を確保するために、予め
キノン類、多価フェノール類、フェノール類等の重合禁
止剤を添加することも可能である(例えば、特開平4−
146951号公報など)。さらに硬化性、加熱時の流
動性、作業性を改良するため、トリメチロールプロパン
トリアクリレート(TMPTA)、ペンタエリスリトー
ルジアリレートモノステアレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレートなどのアクリレート類やスチレンなど各種モ
ノマー類や一般的な反応性希釈剤で希釈して使用するこ
とも可能である。
Further, in order to ensure its storage stability, it is possible to add a polymerization inhibitor such as quinones, polyhydric phenols and phenols in advance (for example, JP-A-4-
No. 146951, etc.). Further, in order to improve curability, fluidity during heating, and workability, acrylates such as trimethylolpropane triacrylate (TMPTA), pentaerythritol diallylate monostearate, tetraethylene glycol diacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, and styrene. It is also possible to use it after diluting it with various monomers and general reactive diluents.

【0025】本発明で用いられる有機過酸化物としては
特に限定されるものではなく、例えば1,1,3,3−
テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネー
ト、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート、
t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサネート、
1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシ
ルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ン、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシ
ジカーボネート等が挙げられる。これらの過酸化物は単
独あるいは硬化性をコントロールするため2種類以上の
有機過酸化物を混合して用いることも可能である。ま
た、保存性を改良するため各種重合禁止剤を予め添加し
ておく事も可能である。さらに樹脂への溶解作業を容易
にするため溶剤等に希釈して用いる事もできる。本発明
で用いられる有機過酸化物の種類や配合量は各過酸化物
を配合した場合の接着剤の硬化性と保存性との兼ね合い
で決定されることは当然である。
The organic peroxide used in the present invention is not particularly limited, and for example, 1,1,3,3-
Tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanate, t-butylperoxy-2-ethylhexanate,
t-hexylperoxy-2-ethylhexanate,
1,1-bis (t-butylperoxy) -3,3,5-
Examples thereof include trimethylcyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate and the like. These peroxides may be used alone or as a mixture of two or more kinds of organic peroxides in order to control the curability. Further, various polymerization inhibitors may be added in advance in order to improve the storage stability. Further, it may be diluted with a solvent or the like and used to facilitate the work of dissolving it in the resin. It goes without saying that the type and blending amount of the organic peroxide used in the present invention are determined in consideration of the curability and the storage stability of the adhesive when blending each peroxide.

【0026】本発明で用いられる熱可塑性エラストマー
としては特に制限はないが、例えばポリエステル樹脂
類、ポリウレタン樹脂類、ポリイミド樹脂、ポリブタジ
エン、ポリプロピレン、スチレン−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、ポリアセタール樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ブチルゴム、クロロプレンゴム、ポリアミド樹
脂、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロ
ニトリル−ブタジエン−メタクリル酸共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリ酢酸
ビニル樹脂、ナイロン、スチレン−イソプレン共重合
体、スチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体、
スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重
合体、ポリメチルメタクリレート樹脂などを用いること
ができる。その中で異方導電性接着剤とした時の接着
性、接続信頼性などの特性を考えるとアクリロニトリル
−ブタジエン−メタクリル酸共重合体、ポリエステル、
ポリアミド樹脂、ナイロン、ポリビニルブチラール樹
脂、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック
共重合体等をより好適に用いることができる。
The thermoplastic elastomer used in the present invention is not particularly limited, but examples thereof include polyester resins, polyurethane resins, polyimide resins, polybutadiene, polypropylene, styrene-butadiene-styrene copolymers, polyacetal resins and polyvinyl butyral resins. , Butyl rubber, chloroprene rubber, polyamide resin, acrylonitrile-butadiene copolymer, acrylonitrile-butadiene-methacrylic acid copolymer, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer, polyvinyl acetate resin, nylon, styrene-isoprene copolymer, styrene -Butylene-styrene block copolymer,
Styrene-ethylene-butylene-styrene block copolymer, polymethylmethacrylate resin, etc. can be used. Among them, considering properties such as adhesiveness and connection reliability when used as an anisotropic conductive adhesive, acrylonitrile-butadiene-methacrylic acid copolymer, polyester,
Polyamide resin, nylon, polyvinyl butyral resin, styrene-ethylene-butylene-styrene block copolymer and the like can be more preferably used.

【0027】本発明におけるリン酸エステルとは(1)
式で表されるものであれば特に限定される物ではなく、
単独或いは2種以上混合して用いても良い。具体的には
リン酸エステルとしては、(メタ)アクリロイルオキシ
エチルアシッドホスフェート、(メタ)アクリロイルオ
キシプロピルアシッドホスフェート、(メタ)アクリロ
イルオキシイソプロピルアシッドホスフェート、(メ
タ)アクリロリルオキシポリオキシエチレングリコール
アシッドホスフェート、(メタ)アクリロイルオキシポ
リオキシプロピレングリコールアシッドホスフェート、
カプロラクトン変性(メタ)アクリロイルオキシエチル
アシッドホスフェート、ジ(メタ)アクリロイルオキシ
プロピルアシッドホスフェート、ジ[カプロラクトン変
性(メタ)アクリロイルオキシエチル]アシッドホスフ
ェート等が挙げられる。
The phosphoric acid ester in the present invention (1)
It is not particularly limited as long as it is represented by the formula,
You may use it individually or in mixture of 2 or more types. Specifically, as the phosphoric acid ester, (meth) acryloyloxyethyl acid phosphate, (meth) acryloyloxypropyl acid phosphate, (meth) acryloyloxyisopropyl acid phosphate, (meth) acryloyloxypolyoxyethylene glycol acid phosphate , (Meth) acryloyloxypolyoxypropylene glycol acid phosphate,
Examples thereof include caprolactone-modified (meth) acryloyloxyethyl acid phosphate, di (meth) acryloyloxypropyl acid phosphate, and di [caprolactone-modified (meth) acryloyloxyethyl] acid phosphate.

【0028】本発明の用いられるエポキシシランカップ
リング剤は(2)、(3)式で表されるものであれば限
定されるものではなく単独或いは2種以上混合して用い
ても良い。具体的にはエポキシシランカップリング剤と
しては、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチル
トリメトキシシラン、β−(3,4エポキシシクロヘキ
シル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4エポキ
シシクロヘキシル)エチルジメトキシメチルシラン、β
−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシジ
メチルシラン、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)
エチルジエトキシエチルシラン、β−(3,4エポキシ
シクロヘキシル)エチルエトキシジエチルシラン,γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメトキシジメチルシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルエトキシジエチルシラン等が挙げられる。
The epoxysilane coupling agent used in the present invention is not limited as long as it is represented by the formulas (2) and (3), and may be used alone or in combination of two or more kinds. Specifically, as the epoxy silane coupling agent, β- (3,4 epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, β- (3,4epoxycyclohexyl) ethyl Dimethoxymethylsilane, β
-(3,4 epoxycyclohexyl) ethylmethoxydimethylsilane, β- (3,4 epoxycyclohexyl)
Ethyldiethoxyethylsilane, β- (3,4 epoxycyclohexyl) ethylethoxydiethylsilane, γ-
Glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethoxydimethylsilane, γ-glycidoxypropylethyldiethoxysilane, γ -Glycidoxypropylethoxydiethylsilane and the like.

【0029】(1)式で表されるリン酸エステル(D)
の配合量は重量割合で {(D)}/{(A)+(B)+(C)}=(0.1〜
50)/100 であることが好ましい。配合量が0.1重量部未満であ
るとカップリング効果が得られないため十分な接着力が
得られず、また、配合量が50重量部を越えると硬化性
の低下および保存安定性の低下といった問題が生じる。
Phosphate ester (D) represented by the formula (1)
The blending amount of {(D)} / {(A) + (B) + (C)} = (0.1
50) / 100 is preferable. If the blending amount is less than 0.1 parts by weight, the coupling effect cannot be obtained and sufficient adhesive force cannot be obtained, and if the blending amount exceeds 50 parts by weight, curability and storage stability are deteriorated. Such a problem occurs.

【0030】また、(1)式で表されるリン酸エステル
(D)と(2)、(3)式で表されるエポキシシランカ
ップリング剤(E)の配合量は重量割合で {(D)+(E)}/{(A)+(B)+(C)}=
(0.1〜20)/100 であることがさらに好ましい。配合量が0.1重量部未
満であるとカップリング効果が得られないため十分な接
着力が得られず、また、配合量が20重量部を越えると
硬化性の低下および保存安定性の低下といった問題が生
じる。
The phosphoric acid ester (D) represented by the formula (1) and the epoxysilane coupling agent (E) represented by the formulas (2) and (3) are blended in a weight ratio of {(D ) + (E)} / {(A) + (B) + (C)} =
More preferably, it is (0.1-20) / 100. If the blending amount is less than 0.1 parts by weight, the coupling effect cannot be obtained and sufficient adhesive force cannot be obtained, and if the blending amount exceeds 20 parts by weight, curability and storage stability are deteriorated. Such a problem occurs.

【0031】(1)式で表されるリン酸エステル(D)
と(2)、(3)式で表されるエポキシシランカップリ
ング剤(E)の配合割合は重量割合で (D)/(E)=90/10〜10/90 あることが好ましい。リン酸エステル(D)の割合が9
0/10を越えると、樹脂組成物のpHが小さくなるた
め保存安定性の低下といった問題が生じる。また、10
/90未満であると十分なカップリング効果が得られず
接着力が悪くなるといった問題が生じる。
Phosphate ester (D) represented by the formula (1)
The mixing ratio of the epoxysilane coupling agent (E) represented by the formulas (2) and (3) is preferably (D) / (E) = 90/10 to 10/90 by weight. The ratio of phosphate ester (D) is 9
When it exceeds 0/10, the pH of the resin composition decreases, which causes a problem of deterioration in storage stability. Also, 10
If it is less than / 90, a sufficient coupling effect cannot be obtained and the adhesive strength deteriorates.

【0032】本発明に用いられる導電性粒子は、導電性
を有するものであれば特に制限するものではなく、ニッ
ケル、鉄、銅、アルミニウム、錫、鉛、クロム、コバル
ト、銀、金など各種金属や金属合金、金属酸化物、カー
ボン、グラファイト、ガラスやセラミック、プラスチッ
ク粒子等の表面に金属をコートしたもの等が適用でき
る。これらの導電性粒子の粒径や材質、配合量は、接続
したい回路のピッチやパターン、回路端子の厚みや材質
等によって適切なものを選ぶことができる。
The conductive particles used in the present invention are not particularly limited as long as they have conductivity, and various metals such as nickel, iron, copper, aluminum, tin, lead, chromium, cobalt, silver and gold are used. Metal alloys, metal oxides, carbon, graphite, glass, ceramics, plastic particles, and the like whose surface is coated with a metal are applicable. The particle size, material, and compounding amount of these conductive particles can be appropriately selected depending on the pitch and pattern of the circuit to be connected, the thickness and material of the circuit terminal, and the like.

【0033】更に、本発明の異方導電性接着剤は、半導
体素子、半導体装置、プリント回路基板、フレキシブル
プリント回路基板、液晶ディスプレイパネル、PDPパ
ネル、ELパネル、FEDパネル、テープキャリアパッ
ケージ等の電子・電機部品の電気的接合に用いることが
でき、それらを用いて各種画像表示モジュール(LC
D、PDP、EL、FED等)、コンピュータ、テレ
ビ、計測機器、通信機器、その他の電子機器に用いるこ
とができ、これらを用いることにより電子機器の小型
化、軽量化、製作の容易性を達成すると同時に修復の容
易性も併せて達成している。
Further, the anisotropic conductive adhesive of the present invention is used for electronic devices such as semiconductor elements, semiconductor devices, printed circuit boards, flexible printed circuit boards, liquid crystal display panels, PDP panels, EL panels, FED panels, tape carrier packages and the like. -It can be used for electrical connection of electrical parts, and various image display modules (LC
D, PDP, EL, FED, etc.), computers, televisions, measuring devices, communication devices, and other electronic devices. By using these, the electronic devices can be made smaller, lighter, and easier to manufacture. At the same time, it also achieves the ease of repair.

【0034】[0034]

【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により説明
する。 <評価方法>以下に実施例、比較例で用いた評価サンプ
ル及び評価方法を示す。 1.評価サンプル 被着体A:銅箔/ポリイミド=25/75μmに0.5
μmの錫メッキを施したTCP(ピッチ0.3mm、端
子数60本) 被着体B:0.8mm厚4層板(FR−4)内層・外層
銅箔18μmフラッシュ金メッキPCB(ピッチ0.3
mm、端子数60本)
EXAMPLES The present invention will be described below with reference to Examples and Comparative Examples. <Evaluation Method> The evaluation samples and evaluation methods used in Examples and Comparative Examples are shown below. 1. Evaluation sample Adherend A: Copper foil / polyimide = 25/75 μm 0.5
TCP plated with μm tin (pitch 0.3 mm, number of terminals 60) Substrate B: 0.8 mm thick 4-layer board (FR-4) inner / outer layer copper foil 18 μm flash gold-plated PCB (pitch 0.3)
mm, 60 terminals)

【0035】2.接着強度評価方法 130℃、30kg/cm2、15sの条件で被着体Aと
被着体Bとを接着し、90°剥離試験によって評価を行
った。
2. Adhesive Strength Evaluation Method The adherend A and the adherend B were adhered under the conditions of 130 ° C., 30 kg / cm 2 , and 15 s, and evaluation was performed by a 90 ° peel test.

【0036】3.接続信頼性(耐熱・耐湿性)評価方法 130℃、30kg/cm2、15sの条件で被着体Aと
被着体Bとを接着し、サンプル作製直後および温度85
℃、湿度85%、500時間放置後の接続抵抗を測定し
た。測定できないものを導通不良(OPEN)とした。
3. Connection reliability (heat resistance / moisture resistance) evaluation method Adhesives A and B were adhered under the conditions of 130 ° C., 30 kg / cm 2 , and 15 s, immediately after sample preparation and at a temperature of 85.
The connection resistance after standing for 500 hours at 85 ° C. and 85% humidity was measured. Those that could not be measured were regarded as poor conduction (OPEN).

【0037】4.保存性評価方法 異方導電性接着剤を25℃雰囲気中に2週間保存後、1
30℃、30kg/cm2、15sの条件で被着体Aと被
着体Bとを接着して接続抵抗を測定し、1.5Ω以下を
○、1.5を越えたものを×とした。
4. Storability evaluation method After storing the anisotropic conductive adhesive in an atmosphere of 25 ° C for 2 weeks, 1
Under the conditions of 30 ° C., 30 kg / cm 2 , and 15 s, the adherends A and B were adhered to each other and the connection resistance was measured. .

【0038】<実施例1>ラジカル重合性樹脂として、
ペンタエリスリトールトリアクリレートとヘキサメチレ
ンジイソシアネートとを反応して得られるUA−1式で
表されるウレタンアクリレートをメチルエチルケトンに
溶解した50%溶液を340重量部、有機化酸化物とし
て1,1,3,3,-テトラメチルブチルパーオキシヘキサノエ
ートを5重量部、熱可塑性エラストマーとしてアクリロ
ニトリル-ブタジエン-メタクリル酸共重合体をメチルエ
チルケトンに溶解した20%溶液を500重量部、りん
酸エステルとしてカプロラクタン変性(メタ)アクリロ
イルオキシエチルアシッドホスフェートを5重量部、エ
ポキシシランカップリング剤としてβ−(3,4エポキ
シシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを1.5
重量部、導電性粒子としてNi/Auメッキポリスチレ
ン粒子7重量部(平均粒径5μm)を混合し、均一に分
散させた後、離型処理を施したポリエチレンテレフタレ
ートフィルム上に乾燥後の厚さが45μmになるように
流延・乾燥した後、スリットして2mm幅の異方導電性
接着剤を得た。これを用いて前記方法に従って評価を行
った。
<Example 1> As a radically polymerizable resin,
340 parts by weight of a 50% solution of a urethane acrylate represented by the formula UA-1 obtained by reacting pentaerythritol triacrylate and hexamethylene diisocyanate in methyl ethyl ketone, 1,1,3,3 as an organic oxide. 5 parts by weight of, -tetramethylbutyl peroxyhexanoate, 500 parts by weight of a 20% solution of acrylonitrile-butadiene-methacrylic acid copolymer dissolved in methyl ethyl ketone as a thermoplastic elastomer, and caprolactane modified as a phosphoric ester (meth) 5 parts by weight of acryloyloxyethyl acid phosphate and 1.5 parts of β- (3,4 epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane as an epoxysilane coupling agent.
By weight, 7 parts by weight of Ni / Au-plated polystyrene particles (average particle size 5 μm) as conductive particles are mixed and uniformly dispersed, and then the thickness after drying on a polyethylene terephthalate film subjected to mold release treatment. After casting and drying so as to have a thickness of 45 μm, slitting was performed to obtain an anisotropic conductive adhesive having a width of 2 mm. Using this, evaluation was performed according to the method described above.

【化13】 [Chemical 13]

【表1】 [Table 1]

【0039】<実施例2〜13>表2及び表3に示す配
合割合で、実施例1と同様に異方導電性接着剤を得た。
これを用いて実施例1と同様の評価を行った。
<Examples 2 to 13> Anisotropic conductive adhesives were obtained in the same manner as in Example 1 with the compounding ratios shown in Tables 2 and 3.
Using this, the same evaluation as in Example 1 was performed.

【表2】 [Table 2]

【表3】 [Table 3]

【0040】<実施例14>ラジカル重合性樹脂とし
て、ペンタエリスリトールジメタクリレートとトリレン
ジイソシアネートとを反応して得られるUA−2式で表
されるウレタンアクリレートを用いた以外は実施例1と
同様にして異方導電性接着剤を得、同様に評価した。
Example 14 The same as Example 1 except that urethane acrylate represented by the formula UA-2 obtained by reacting pentaerythritol dimethacrylate with tolylene diisocyanate was used as the radically polymerizable resin. Then, an anisotropic conductive adhesive was obtained and evaluated in the same manner.

【0041】<実施例15>ラジカル重合性樹脂とし
て、ペンタエリスリトールジメタクリレートとイソホロ
ンジイソシアネートとを反応して得られるUA−3式で
表されるウレタンアクリレートを用いた以外は実施例1
と同様にして異方導電性接着剤を得、同様に評価した。 <実施例16>ラジカル重合性樹脂として、ペンタエリ
スリトールトリアクリレートとトリレンジイソシアネー
トUA−4式で表されるウレタンアクリレートを用いた
以外は実施例1と同様にして異方導電性接着剤を得、同
様に評価した。
Example 15 Example 1 was repeated except that urethane acrylate represented by the formula UA-3 obtained by reacting pentaerythritol dimethacrylate with isophorone diisocyanate was used as the radically polymerizable resin.
An anisotropic conductive adhesive was obtained in the same manner as above and evaluated in the same manner. <Example 16> An anisotropic conductive adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that pentaerythritol triacrylate and tolylene diisocyanate UA-4 were used as the radically polymerizable resin. It evaluated similarly.

【化14】 [Chemical 14]

【0042】<実施例17>ラジカル重合性樹脂とし
て、プロピレングリコールモノメタクリレートとヘキサ
メチレンジイソシアネートとを反応して得られるUA−
5式で表される2官能のウレタンアクリレートを用いた
以外は実施例1と同様にして異方導電性接着剤を得、同
様に評価した。 <実施例18>ラジカル重合性樹脂として、エチレング
リコールとヘキサメチレンジイソシアネートとエチレン
グリコールモノメタクリレートとを反応して得られるU
A−6式で表される2官能のウレタンアクリレートを用
いた以外は実施例1と同様にして異方導電性接着剤を
得、同様に評価した。
Example 17 As a radically polymerizable resin, UA-obtained by reacting propylene glycol monomethacrylate and hexamethylene diisocyanate.
An anisotropic conductive adhesive was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the bifunctional urethane acrylate represented by the formula 5 was used. <Example 18> U obtained by reacting ethylene glycol, hexamethylene diisocyanate, and ethylene glycol monomethacrylate as a radically polymerizable resin
An anisotropic conductive adhesive was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the bifunctional urethane acrylate represented by the formula A-6 was used.

【化15】 [Chemical 15]

【0043】<実施例19>ラジカル重合性樹脂として
ブチレングリコールとイソホロンジイソシアネートとブ
チレングリコールモノメタクリレートとを反応して得ら
れた、(4)式における繰り返し単位R1がイソホロン
ジイソシアネート構造を有し、且つ繰り返し単位R2が
ポリブチレングリコール構造を有する2官能のウレタン
アクリレート(UA−7式)を用いた以外は実施例1と
同様にして異方導電性接着剤を得、同様に評価した。
Example 19 A repeating unit R1 in the formula (4) obtained by reacting butylene glycol, isophorone diisocyanate and butylene glycol monomethacrylate as a radically polymerizable resin has an isophorone diisocyanate structure and has a repeating structure. An anisotropic conductive adhesive was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that a bifunctional urethane acrylate (UA-7 formula) in which the unit R2 had a polybutylene glycol structure was used.

【0044】<比較例1〜3>表4に示す配合割合で、
実施例1と同様にして異方導電性接着剤を得た。これを
用いて実施例1と同様の評価を行った。
<Comparative Examples 1 to 3> With the compounding ratios shown in Table 4,
An anisotropic conductive adhesive was obtained in the same manner as in Example 1. Using this, the same evaluation as in Example 1 was performed.

【表4】 <比較例4>ラジカル重合性樹脂として(7)式の構造
を有するビニルエステル樹脂を用いたこと以外は実施例
1と同様にして異方導電性接着剤を得、同様に評価し
た。
[Table 4] <Comparative Example 4> An anisotropic conductive adhesive was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that a vinyl ester resin having a structure of formula (7) was used as the radically polymerizable resin.

【化16】 [Chemical 16]

【0045】<比較例5>ラジカル重合性樹脂として
(8)式の構造を有するビスマレイミド樹脂を用いたこ
と以外は実施例1と同様にして異方導電性接着剤を得、
同様に評価した。
Comparative Example 5 An anisotropic conductive adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the bismaleimide resin having the structure of formula (8) was used as the radically polymerizable resin.
It evaluated similarly.

【化17】 <比較例6>ラジカル重合性樹脂として(9)式の構造
を有するアミン変性ビスマレイミド樹脂を用いたこと以
外は実施例1と同様にして異方導電性接着剤を得、同様
に評価した。
[Chemical 17] <Comparative Example 6> An anisotropic conductive adhesive was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that an amine-modified bismaleimide resin having a structure of formula (9) was used as the radically polymerizable resin.

【化18】 [Chemical 18]

【0046】<実施例20>15インチのパーソナルコ
ンピュータ用液晶ディスプレイにおいて実施例1の異方
導電性接着剤を用いて、パネルを駆動させるドライバI
Cを搭載したテープキャリアパッケージと信号処理回路
部品を搭載したプリント回路基板を接続した。異方導電
性接着剤の幅は2mmで、圧着条件は、140℃×30
kg/cm2×20secでおこなった。その後コンピ
ュータ用液晶ディスプレイとしての表示試験を行い問題
がないことを確認できた。更に、上記の接続部を100
℃に加熱してTCPを剥離し、異方導電性接着剤を取り
除いた後、接着部をメチルエチルケトンで洗浄し、新し
い異方導電性接着剤を用いて再度TCP接続し表示試験
を行ったところ問題がなかった。
<Embodiment 20> A driver I for driving a panel using the anisotropic conductive adhesive of Embodiment 1 in a liquid crystal display for a 15-inch personal computer.
A tape carrier package having C mounted thereon and a printed circuit board having signal processing circuit components mounted thereon were connected. The width of the anisotropic conductive adhesive is 2 mm, and the pressure bonding condition is 140 ° C x 30
It was carried out at kg / cm 2 × 20 sec. After that, a display test as a liquid crystal display for a computer was performed and it was confirmed that there was no problem. Furthermore, the above-mentioned connecting portion is 100
After the TCP was peeled off by heating at ℃ and the anisotropic conductive adhesive was removed, the adhesive part was washed with methyl ethyl ketone, and TCP was connected again using a new anisotropic conductive adhesive, and the display test was performed. There was no

【0047】<比較例7>異方導電性接着剤として、比
較例1のものを用いた他は実施例20と同様の試験を行
った。接続直後の表示試験では問題がなかったが、TC
Pとプリント回路基板の接着力が弱いために組み立て作
業中に接着部の剥がれる不良が発生した。また、振動衝
撃試験でもTCPとプリント回路基板が剥がれる不良が
発生した。
<Comparative Example 7> The same test as in Example 20 was conducted except that the anisotropic conductive adhesive of Comparative Example 1 was used. There was no problem in the display test immediately after connection, but TC
Since the adhesive force between P and the printed circuit board was weak, a defect of peeling the adhesive portion occurred during the assembly work. Also, in the vibration shock test, the TCP and the printed circuit board were peeled off.

【0048】[0048]

【発明の効果】本発明の異方導電性接着剤を用いること
により130℃前後の低温での微細な回路電極の接続が
可能であり、且つ作業性、接着性、長期信頼性、保存安
定性、リペア性に優れた異方導電性接着剤を得ることが
出来る。
By using the anisotropic conductive adhesive of the present invention, fine circuit electrodes can be connected at a low temperature of about 130 ° C., and workability, adhesiveness, long-term reliability and storage stability can be achieved. An anisotropic conductive adhesive having excellent repairability can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI H05K 3/32 H05K 3/32 B (56)参考文献 特開 平10−195403(JP,A) 特開 平9−169958(JP,A) 特開 平7−292048(JP,A) 特開 平10−269853(JP,A) 安藤克利,アクリレート樹脂構造と接 着強度の関係,ネットワークポリマー公 演討論会講演要旨集,1998年,第48巻, 第13〜16頁 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09J 175/16 C08F 290/06 H01B 1/20 - 1/24 H01B 5/16 C09J 4/00 - 4/06 H05K 3/32 - 3/34 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI H05K 3/32 H05K 3/32 B (56) References JP-A-10-195403 (JP, A) JP-A-9-169958 ( JP, A) JP 7-292048 (JP, A) JP 10-269853 (JP, A) Katsutoshi Ando, Relationship between Acrylate Resin Structure and Bonding Strength, Proceedings of the Network Polymer Conference, 1998 Year, Vol. 48, pp. 13-16 (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) C09J 175/16 C08F 290/06 H01B 1/20-1/24 H01B 5/16 C09J 4 / 00-4/06 H05K 3/32-3/34

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 ラジカル重合性樹脂(A)、有機過酸化
物(B)、熱可塑性エラストマー(C)、および(1)
式で表されるリン酸エステル(D)、(2)式および/
又は(3)式で表されるエポキシシランカップリング剤
(E)からなる接着性樹脂組成物中に導電性粒子を含む
異方導電性接着剤において、ラジカル重合性樹脂として
一般式UA−1〜7のいずれかで示されるウレタンアク
リレートを用いることを特徴とする異方導電性接着剤。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】
1. A radically polymerizable resin (A), an organic peroxide (B), a thermoplastic elastomer (C), and (1).
Phosphate ester (D) represented by the formula, formula (2) and /
Alternatively, in the anisotropic conductive adhesive containing conductive particles in the adhesive resin composition composed of the epoxysilane coupling agent (E) represented by the formula (3), a radical polymerizable resin is used.
An anisotropic conductive adhesive characterized by using the urethane acrylate represented by any one of formulas UA-1 to UA-7 . [Chemical 1] [Chemical 2] [Chemical 3] [Chemical 4] [Chemical 5]
【請求項2】 請求項1記載の異方導電性接着剤を用い
て、電子・電機部品の電気的な接合が行われていること
を特徴とする電子機器。
2. An electronic device in which electronic / electrical parts are electrically joined using the anisotropically conductive adhesive according to claim 1.
【請求項3】 該電子・電機部品が、半導体素子、半導
体装置、プリント回路基板、液晶ディスプレイ(LC
D)パネル、プラズマディスプレイパネル(PDP)、
エレクトロルミネッセンス(EL)パネル、フィールド
エミッションディスプレイ(FED)パネル、テープキ
ャリアパッケージである請求項記載の電子機器。
3. The electronic / electrical component is a semiconductor element, a semiconductor device, a printed circuit board, a liquid crystal display (LC).
D) panel, plasma display panel (PDP),
The electronic device according to claim 2, which is an electroluminescence (EL) panel, a field emission display (FED) panel, or a tape carrier package.
【請求項4】 該電子機器が画像表示モジュール、コン
ピュータ、テレビ、計測機器、通信機器である請求項
記載の電子機器。
Wherein the electronic device is an image display module, computer, television, instrumentation, claim 2 which is a communication device
Electronic device described.
JP05711899A 1999-03-04 1999-03-04 Anisotropic conductive adhesive and electronic device using the same Expired - Fee Related JP3503740B2 (en)

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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4916677B2 (en) * 1999-08-25 2012-04-18 日立化成工業株式会社 Wiring connecting material and wiring board manufacturing method using the same
JP4605184B2 (en) * 1999-08-25 2011-01-05 日立化成工業株式会社 Wiring connecting material and wiring board manufacturing method using the same
JP2001257219A (en) * 2000-03-13 2001-09-21 Sumitomo Bakelite Co Ltd Die attach paste and semiconductor device
JP2001257220A (en) * 2000-03-13 2001-09-21 Sumitomo Bakelite Co Ltd Die attach paste and semiconductor device
JP4752107B2 (en) * 2000-11-29 2011-08-17 日立化成工業株式会社 Film adhesive for circuit connection, circuit terminal connection structure, and circuit terminal connection method
JP2003064332A (en) * 2001-08-30 2003-03-05 Hitachi Chem Co Ltd Circuit-connecting adhesive and circuit-connected structural material by using the same
US8518303B2 (en) 2005-03-16 2013-08-27 Hitachi Chemical Company, Ltd. Adhesive composition, circuit connecting material, connection structure of circuit member, and semiconductor device
JP4760069B2 (en) * 2005-03-16 2011-08-31 日立化成工業株式会社 Adhesive composition, adhesive composition for circuit connection, circuit connection structure using the same, and semiconductor device
JP5566563B2 (en) * 2006-11-27 2014-08-06 電気化学工業株式会社 Curable composition
KR101187092B1 (en) * 2007-09-05 2012-09-28 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 Adhesive and connecting structure using the same
JP5251393B2 (en) * 2008-03-28 2013-07-31 日立化成株式会社 Adhesive composition, adhesive for circuit connection, and connection body using the same
JP5298977B2 (en) * 2008-03-28 2013-09-25 日立化成株式会社 Adhesive composition, adhesive for circuit connection, connector and semiconductor device
JP2009256581A (en) * 2008-03-28 2009-11-05 Hitachi Chem Co Ltd Adhesive composition, adhesive for circuit connection and connected product using the same
KR101006989B1 (en) * 2008-07-18 2011-01-12 에스에스씨피 주식회사 Uv curable coating composition having improved water resistance and optical fiber using the same
JP2011168786A (en) * 2011-03-22 2011-09-01 Hitachi Chem Co Ltd Adhesive composition, adhesive composition for circuit connection and circuit connection structure and semiconductor device using the composition
JP6127806B2 (en) * 2013-07-24 2017-05-17 日立化成株式会社 Connection material, connection structure and manufacturing method thereof
TWI681997B (en) * 2014-06-13 2020-01-11 日商東亞合成股份有限公司 Hardened composition
CN109312200B (en) 2016-06-27 2023-11-17 三键有限公司 Heat-curable conductive adhesive
JP2018044117A (en) * 2016-09-16 2018-03-22 日本合成化学工業株式会社 Thermosetting resin composition, thermosetting adhesive composition, and thermosetting adhesive sheet and diaphragm for thin flat-plate speakers prepared therewith
JP7382214B2 (en) * 2019-01-11 2023-11-16 日東シンコー株式会社 Curable compound, curable composition, and method for producing curable composition
JP7449068B2 (en) * 2019-01-11 2024-03-13 日東シンコー株式会社 curable composition
WO2020145328A1 (en) * 2019-01-11 2020-07-16 日東シンコー株式会社 Curable composition
US11773202B2 (en) 2019-01-11 2023-10-03 Nitto Shinko Corporation Curable compound, curable composition, and method for producing curable composition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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安藤克利,アクリレート樹脂構造と接着強度の関係,ネットワークポリマー公演討論会講演要旨集,1998年,第48巻,第13〜16頁

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