JP3484743B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤組成物に関す
る。更に詳しくは、金属とＮＢＲとの加硫接着に有効に
用いられる接着剤組成物に関する。
る。更に詳しくは、金属とＮＢＲとの加硫接着に有効に
用いられる接着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、金属とＮＢＲとの加硫接着に
は、塩化ゴム系またはノボラック型フェノール樹脂系の
接着剤が用いられているが、これらの接着剤を用いた場
合には少なくとも5μmの膜厚が必要となる。このため、
金属部材の寸法精度が問題となる部品や嵌め込み部品な
どの場合には、ゴム接着部のみの部分塗りを行わなけれ
ばならないなど、作業性の上での問題がみられた。
は、塩化ゴム系またはノボラック型フェノール樹脂系の
接着剤が用いられているが、これらの接着剤を用いた場
合には少なくとも5μmの膜厚が必要となる。このため、
金属部材の寸法精度が問題となる部品や嵌め込み部品な
どの場合には、ゴム接着部のみの部分塗りを行わなけれ
ばならないなど、作業性の上での問題がみられた。
【０００３】また、これらの接着剤を用いた場合、中高
ニトリルＮＢＲ以上の高ニトリル含量のＮＢＲ加硫物で
は良好な接着性が示されるものの、中ニトリルＮＢＲ以
下のニトリル含量のものでは、接着性が急激に低下する
という欠点がみられる。
ニトリルＮＢＲ以上の高ニトリル含量のＮＢＲ加硫物で
は良好な接着性が示されるものの、中ニトリルＮＢＲ以
下のニトリル含量のものでは、接着性が急激に低下する
という欠点がみられる。
【０００４】一方、レゾール型フェノール樹脂を加硫接
着用プライマーの一成分として用いた金属とＮＢＲとの
接着方法が先に本出願人によって提案されており(特開
平2-55782号公報)、この接着方法では、エポキシ樹脂お
よびレゾール型フェノール樹脂を含有する加硫接着用プ
ライマーを金属上に塗布し、焼付け処理を行った後ＮＢ
Ｒ用フェノール樹脂系加硫接着剤を塗布し、そこに未加
硫のＮＢＲ配合物を接合させてＮＢＲの加硫温度で加圧
加硫することが行われているが、この方法で用いられる
レゾール型フェノール樹脂とエポキシ樹脂との混合系で
は、-OH基、-O-基が存在するため、金属との接着性は良
好であるものの、ＮＢＲとの相溶性が悪く、ＲＣ剥がれ
が生じ易いという問題がみられた。
着用プライマーの一成分として用いた金属とＮＢＲとの
接着方法が先に本出願人によって提案されており(特開
平2-55782号公報)、この接着方法では、エポキシ樹脂お
よびレゾール型フェノール樹脂を含有する加硫接着用プ
ライマーを金属上に塗布し、焼付け処理を行った後ＮＢ
Ｒ用フェノール樹脂系加硫接着剤を塗布し、そこに未加
硫のＮＢＲ配合物を接合させてＮＢＲの加硫温度で加圧
加硫することが行われているが、この方法で用いられる
レゾール型フェノール樹脂とエポキシ樹脂との混合系で
は、-OH基、-O-基が存在するため、金属との接着性は良
好であるものの、ＮＢＲとの相溶性が悪く、ＲＣ剥がれ
が生じ易いという問題がみられた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、寸法
精度が問題となる部品や嵌め込み部品などの金属部材に
も効果的に適用することができ、しかも従来接着が困難
であるとされていた中ニトリルＮＢＲ以下のニトリル含
量のＮＢＲに対しても良好な接着性を示す、金属とＮＢ
Ｒとの加硫接着に有効に用いられる接着剤組成物を提供
することにある。
精度が問題となる部品や嵌め込み部品などの金属部材に
も効果的に適用することができ、しかも従来接着が困難
であるとされていた中ニトリルＮＢＲ以下のニトリル含
量のＮＢＲに対しても良好な接着性を示す、金属とＮＢ
Ｒとの加硫接着に有効に用いられる接着剤組成物を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
レゾール型フェノール樹脂、加硫系成分を存在させない
未加硫のＮＢＲおよび塩素化ポリエチレンを含有する接
着剤組成物によって達成される。
レゾール型フェノール樹脂、加硫系成分を存在させない
未加硫のＮＢＲおよび塩素化ポリエチレンを含有する接
着剤組成物によって達成される。
【０００７】レゾール型フェノール樹脂は、フェノー
ル、p-クレゾール、p-第3ブチルフェノール、p-フェニ
ルフェノール、m-クレゾール、3,5-キシレノールなどの
フェノール性水酸基に対してo-位および/またはp-位に
２個または３個の置換可能な核水素原子を有するフェノ
ール類とホルムアルデヒドとを、アンモニア、アルカリ
金属水酸化物、水酸化マグネシウム等のアルカリ触媒の
存在下において縮合反応させることによって得られ、本
発明においては分子鎖中に平均して2〜8個のフェノール
骨格を有するものが用いられる。これら以外にも、エポ
キシ変成あるいは他の樹脂で変成したものなども用いる
ことができる。
ル、p-クレゾール、p-第3ブチルフェノール、p-フェニ
ルフェノール、m-クレゾール、3,5-キシレノールなどの
フェノール性水酸基に対してo-位および/またはp-位に
２個または３個の置換可能な核水素原子を有するフェノ
ール類とホルムアルデヒドとを、アンモニア、アルカリ
金属水酸化物、水酸化マグネシウム等のアルカリ触媒の
存在下において縮合反応させることによって得られ、本
発明においては分子鎖中に平均して2〜8個のフェノール
骨格を有するものが用いられる。これら以外にも、エポ
キシ変成あるいは他の樹脂で変成したものなども用いる
ことができる。
【０００８】未加硫のＮＢＲとしては、市販品である極
高ニトリル含量(ニトリル含量43%以上)、高ニトリル含
量(同36〜42%)、中高ニトリル含量(同31〜35%)、中ニト
リル含量(同25〜30%)、低ニトリル含量(同24%以下)の各
種ＮＢＲを任意に用いることができるが、一般には接着
さるべきＮＢＲよりもニトリル含量の多いものが用いら
れる。この未加硫NBRは、加硫剤などの加硫系成分を含
有していない。
高ニトリル含量(ニトリル含量43%以上)、高ニトリル含
量(同36〜42%)、中高ニトリル含量(同31〜35%)、中ニト
リル含量(同25〜30%)、低ニトリル含量(同24%以下)の各
種ＮＢＲを任意に用いることができるが、一般には接着
さるべきＮＢＲよりもニトリル含量の多いものが用いら
れる。この未加硫NBRは、加硫剤などの加硫系成分を含
有していない。
【０００９】また、塩素化ポリエチレンとしては、好ま
しくは塩素含有量が約60〜70%のものが用いられる。
しくは塩素含有量が約60〜70%のものが用いられる。
【００１０】以上の各成分は、レゾール型フェノール樹
脂5重量部に対して、未加硫のＮＢＲが約1〜5重量部、
好ましくは約2〜3重量部、また塩素化ポリエチレンが約
0.5〜6重量部、好ましくは約1〜3重量部の割合でそれぞ
れ用いられる。未加硫のＮＢＲの使用割合がこれより少
ないと、ＮＢＲ加硫物との接着性が低下し、一方これよ
り多く用いると、接着層が流れ易くなる。また、塩素化
ポリエチレンがこれより少ないと、金属面との接着性が
低下し、これより多く用いると、接着層が脆くなる。
脂5重量部に対して、未加硫のＮＢＲが約1〜5重量部、
好ましくは約2〜3重量部、また塩素化ポリエチレンが約
0.5〜6重量部、好ましくは約1〜3重量部の割合でそれぞ
れ用いられる。未加硫のＮＢＲの使用割合がこれより少
ないと、ＮＢＲ加硫物との接着性が低下し、一方これよ
り多く用いると、接着層が流れ易くなる。また、塩素化
ポリエチレンがこれより少ないと、金属面との接着性が
低下し、これより多く用いると、接着層が脆くなる。
【００１１】これらの各成分を必須成分とする接着剤組
成物は、有機溶剤溶液または水性分散液の形で調製され
て用いられる。有機溶剤としては、メチルエチルケト
ン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素などが、レゾール型フェノール樹
脂5重量部に対して約50〜1000重量部、好ましくは約80
〜200重量部の割合で用いられる。有機溶剤溶液として
の組成物の調製は、まず溶剤に未加硫のＮＢＲを添加し
た後、レゾール型フェノール樹脂および塩素化ポリエチ
レンを添加することにより行われる。
成物は、有機溶剤溶液または水性分散液の形で調製され
て用いられる。有機溶剤としては、メチルエチルケト
ン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素などが、レゾール型フェノール樹
脂5重量部に対して約50〜1000重量部、好ましくは約80
〜200重量部の割合で用いられる。有機溶剤溶液として
の組成物の調製は、まず溶剤に未加硫のＮＢＲを添加し
た後、レゾール型フェノール樹脂および塩素化ポリエチ
レンを添加することにより行われる。
【００１２】また、水性分散液としての組成物の調製
は、必須３成分を分散剤を用いて水中に分散させること
により行われる。実際には上記の如き有機溶剤溶液中に
更に分散剤を加え、均一な溶液を形成させた後真空脱気
して、分散剤で被覆された接着剤組成物の固形分を得
る。この固形分を分散剤水溶液中に適当な方法で分散さ
せることにより、水性分散液の形とした接着剤組成物が
調製される。分散剤としては、種々の界面活性剤を用い
ることができるが、中でもオレイン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面
活性剤やポリビニルアルコール、カルボキシメチルセル
ロース等の保護コロイドが、単独であるいは組み合わせ
て用いられる。また、水としては種々のイオンの影響を
受け難いイオン交換水やRO水(逆浸透法による水)が好ん
で用いられる。これらは、レゾール型フェノール樹脂5
重量部当り、分散剤が約1〜10重量部、好ましくは約2〜
6重量部、また水が約50〜1000重量部、好ましくは約80
〜200重量部の割合でそれぞれ用いられる。
は、必須３成分を分散剤を用いて水中に分散させること
により行われる。実際には上記の如き有機溶剤溶液中に
更に分散剤を加え、均一な溶液を形成させた後真空脱気
して、分散剤で被覆された接着剤組成物の固形分を得
る。この固形分を分散剤水溶液中に適当な方法で分散さ
せることにより、水性分散液の形とした接着剤組成物が
調製される。分散剤としては、種々の界面活性剤を用い
ることができるが、中でもオレイン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面
活性剤やポリビニルアルコール、カルボキシメチルセル
ロース等の保護コロイドが、単独であるいは組み合わせ
て用いられる。また、水としては種々のイオンの影響を
受け難いイオン交換水やRO水(逆浸透法による水)が好ん
で用いられる。これらは、レゾール型フェノール樹脂5
重量部当り、分散剤が約1〜10重量部、好ましくは約2〜
6重量部、また水が約50〜1000重量部、好ましくは約80
〜200重量部の割合でそれぞれ用いられる。
【００１３】接着は、この接着剤組成物を、軟鋼、ステ
ンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキャ
スト、黄銅、亜鉛等の金属上に塗布し、室温下で風乾さ
せた後、約150〜200℃で約5〜30分間程度の乾燥を行
い、そこに加硫系成分を含有する未加硫のＮＢＲ配合物
を接合させて、ＮＢＲの加硫温度で加圧加硫することに
より行われる。この際、金属面との濡れ性を良好なもの
とするために、組成物中に1,3-ブタンジオール等の湿潤
剤を適宜配合しておくことも有効である。
ンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキャ
スト、黄銅、亜鉛等の金属上に塗布し、室温下で風乾さ
せた後、約150〜200℃で約5〜30分間程度の乾燥を行
い、そこに加硫系成分を含有する未加硫のＮＢＲ配合物
を接合させて、ＮＢＲの加硫温度で加圧加硫することに
より行われる。この際、金属面との濡れ性を良好なもの
とするために、組成物中に1,3-ブタンジオール等の湿潤
剤を適宜配合しておくことも有効である。
【００１４】未加硫のＮＢＲ配合物としては、例えば次
のような配合例のものが用いられる。 (配合例Ｉ) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポールDN206；中高ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 40 シリカ粉末 20 酸化亜鉛 5 ステアリン酸 1 ジオクチルフタレート 5 老化防止剤(2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン) 1 トリアリルイソシアヌレート(70%) 0.8 1,3-ビス(第3ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン 2.5 (配合例II) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポールDN302；中ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 60 酸化亜鉛 5 ステアリン酸 1 ジオクチルフタレート 5 老化防止剤(2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン) 1 トリアリルイソシアヌレート(70%) 0.8 1,3-ビス(第3ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン 2.5
のような配合例のものが用いられる。 (配合例Ｉ) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポールDN206；中高ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 40 シリカ粉末 20 酸化亜鉛 5 ステアリン酸 1 ジオクチルフタレート 5 老化防止剤(2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン) 1 トリアリルイソシアヌレート(70%) 0.8 1,3-ビス(第3ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン 2.5 (配合例II) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポールDN302；中ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 60 酸化亜鉛 5 ステアリン酸 1 ジオクチルフタレート 5 老化防止剤(2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン) 1 トリアリルイソシアヌレート(70%) 0.8 1,3-ビス(第3ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン 2.5
【００１５】
【発明の効果】本発明に係る接着剤組成物は、金属とＮ
ＢＲとの加硫接着に有効に用いることができ、その際寸
法精度が問題となる部品や嵌め込み部品などの金属部材
にも効果的に適用することができ、しかも従来接着が困
難であるとされていた中ニトリルＮＢＲ以下のニトリル
含量のものに対しても良好な接着性が示される。
ＢＲとの加硫接着に有効に用いることができ、その際寸
法精度が問題となる部品や嵌め込み部品などの金属部材
にも効果的に適用することができ、しかも従来接着が困
難であるとされていた中ニトリルＮＢＲ以下のニトリル
含量のものに対しても良好な接着性が示される。
【００１６】この接着剤組成物は、有機溶剤溶液または
水性分散液の形で調製される。水性分散液として調製さ
れたものは、有機溶剤溶液の場合と同様に安定した接着
性を示すばかりではなく、有機溶剤を含有していないの
で、環境規制にも十分に対応することができる。
水性分散液の形で調製される。水性分散液として調製さ
れたものは、有機溶剤溶液の場合と同様に安定した接着
性を示すばかりではなく、有機溶剤を含有していないの
で、環境規制にも十分に対応することができる。
【００１７】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１８】実施例１
メチルエチルケトン90部(重量、以下同じ)に、未加硫Ｎ
ＢＲ(日本合成ゴム製品N-237；中高ニトリル)2部を添加
した後、レゾールフェノール樹脂5部および塩素化ポリ
エチレン(ダイソー製品Z-200)3部を添加し、メチルエチ
ルケトン溶液よりなる加硫接着剤組成物を調製した。
ＢＲ(日本合成ゴム製品N-237；中高ニトリル)2部を添加
した後、レゾールフェノール樹脂5部および塩素化ポリ
エチレン(ダイソー製品Z-200)3部を添加し、メチルエチ
ルケトン溶液よりなる加硫接着剤組成物を調製した。
【００１９】この組成物を、リン酸塩被膜処理した軟鋼
板上に塗布し、室温下に60分間放置して風乾させた後、
200℃で10分間の乾燥処理を行い、そこに前記配合例Ｉ
またはIIの未加硫ＮＢＲ配合物を接合させ、180℃で6分
間の加圧加硫を行った。
板上に塗布し、室温下に60分間放置して風乾させた後、
200℃で10分間の乾燥処理を行い、そこに前記配合例Ｉ
またはIIの未加硫ＮＢＲ配合物を接合させ、180℃で6分
間の加圧加硫を行った。
【００２０】実施例２〜３
実施例１において、レゾールフェノール樹脂の代わり
に、同量のo-クレゾール変成レゾール型フェノール樹脂
(実施例２)またはエポキシ変成レゾール型フェノール樹
脂(実施例３)が用いられた。
に、同量のo-クレゾール変成レゾール型フェノール樹脂
(実施例２)またはエポキシ変成レゾール型フェノール樹
脂(実施例３)が用いられた。
【００２１】比較例１
実施例１において、そこで調製された加硫接着剤組成物
の代わりに、市販ＮＢＲ用加硫接着剤(東洋化学研究所
製品メタロックNT)が用いられた。
の代わりに、市販ＮＢＲ用加硫接着剤(東洋化学研究所
製品メタロックNT)が用いられた。
【００２２】比較例２
実施例１において、レゾールフェノール樹脂量を7部と
し、未加硫ＮＢＲを用いずに、加硫接着剤組成物が調製
された。
し、未加硫ＮＢＲを用いずに、加硫接着剤組成物が調製
された。
【００２３】比較例３
実施例１において、レゾールフェノール樹脂量を7部、
未加硫ＮＢＲ量を3部とし、塩素化ポリエチレンを用い
ずに、加硫接着剤組成物が調製された。
未加硫ＮＢＲ量を3部とし、塩素化ポリエチレンを用い
ずに、加硫接着剤組成物が調製された。
【００２４】以上の各実施例および比較例で得られた接
着物について、JIS K-6301に従って90°剥離試験を行っ
た。得られた結果は、次の表１に示される。 表１ 配合例Ｉ 配合例II 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 実施例１ 8.9 100 9.9 100 〃 ２ 8.5 〃 9.3 〃 〃 ３ 8.6 〃 9.4 〃 比較例１ 7.0 80 0.5 0 〃 ２ 0.8 0 2.3 〃 〃 ３ 0.6 〃 3.1 〃
着物について、JIS K-6301に従って90°剥離試験を行っ
た。得られた結果は、次の表１に示される。 表１ 配合例Ｉ 配合例II 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 実施例１ 8.9 100 9.9 100 〃 ２ 8.5 〃 9.3 〃 〃 ３ 8.6 〃 9.4 〃 比較例１ 7.0 80 0.5 0 〃 ２ 0.8 0 2.3 〃 〃 ３ 0.6 〃 3.1 〃
【００２５】実施例４
レゾールフェノール樹脂5部、未加硫ＮＢＲ(N-237)2
部、塩素化ポリエチレン(Z-200)3部、PVA系分散剤(#50
0)5部および水185部よりなる加硫接着剤組成物を、水性
分散液として調製した。即ち、実施例１に従って、メチ
ルエチルケトンベースの組成物を調製し、これにPVA系
分散剤を添加し、十分に撹拌した後、真空脱気する。完
全に固化する前に水を添加し、更に減圧下で撹拌してメ
チルエチルケトンが完全に揮散したことを確認した後、
残りの水溶液に超音波ホモジナイザを適用し、水性分散
液とする。
部、塩素化ポリエチレン(Z-200)3部、PVA系分散剤(#50
0)5部および水185部よりなる加硫接着剤組成物を、水性
分散液として調製した。即ち、実施例１に従って、メチ
ルエチルケトンベースの組成物を調製し、これにPVA系
分散剤を添加し、十分に撹拌した後、真空脱気する。完
全に固化する前に水を添加し、更に減圧下で撹拌してメ
チルエチルケトンが完全に揮散したことを確認した後、
残りの水溶液に超音波ホモジナイザを適用し、水性分散
液とする。
【００２６】この組成物を、リン酸塩被膜処理した軟鋼
板上に塗布し、室温下に60分間放置して風乾させた後、
200℃で10分間の乾燥処理を行い、そこに前記配合例Ｉ
またはIIの未加硫ＮＢＲ配合物を接合させ、180℃で6分
間の加圧加硫を行った。
板上に塗布し、室温下に60分間放置して風乾させた後、
200℃で10分間の乾燥処理を行い、そこに前記配合例Ｉ
またはIIの未加硫ＮＢＲ配合物を接合させ、180℃で6分
間の加圧加硫を行った。
【００２７】実施例５〜６
実施例４において、レゾールフェノール樹脂の代わり
に、同量のo-クレゾール変成レゾール型フェノール樹脂
(実施例５)またはエポキシ変成レゾール型フェノール樹
脂(実施例６)が用いられた。
に、同量のo-クレゾール変成レゾール型フェノール樹脂
(実施例５)またはエポキシ変成レゾール型フェノール樹
脂(実施例６)が用いられた。
【００２８】比較例４
実施例４において、市販ＮＢＲ用水分散型加硫接着剤
(ロードファー・イースト社製品ケムロック828)が用い
られた。
(ロードファー・イースト社製品ケムロック828)が用い
られた。
【００２９】以上の実施例４〜６および比較例４で得ら
れた接着物について、90°剥離試験を行った。得られた
結果は、次の表２に示される。 表２ 配合例Ｉ 配合例II 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 実施例４ 8.9 100 9.9 100 〃 ５ 8.5 〃 9.3 〃 〃 ６ 8.6 〃 9.4 〃 比較例４ 2.8 0 2.4 0
れた接着物について、90°剥離試験を行った。得られた
結果は、次の表２に示される。 表２ 配合例Ｉ 配合例II 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 剥離力(N/mm) ゴム残り面積(%) 実施例４ 8.9 100 9.9 100 〃 ５ 8.5 〃 9.3 〃 〃 ６ 8.6 〃 9.4 〃 比較例４ 2.8 0 2.4 0
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭57−102974（ＪＰ，Ａ)
特開 昭54−4932（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−55782（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−263277（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−8469（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−207442（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−168781（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−295691（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09J 4/00 - 201/10
Claims (3)
- 【請求項１】 レゾール型フェノール樹脂、加硫系成分
を含有させない未加硫のＮＢＲおよび塩素化ポリエチレ
ンを含有してなる、金属とNBRとの加硫接着に用いられ
る接着剤組成物。 - 【請求項２】 有機溶剤溶液として調製された請求項１
記載の接着剤組成物。 - 【請求項３】 水性分散液として調製された請求項１記
載の接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02624094A JP3484743B2 (ja) | 1993-02-26 | 1994-01-28 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6319293 | 1993-02-26 | ||
| JP5-63192 | 1993-02-26 | ||
| JP02624094A JP3484743B2 (ja) | 1993-02-26 | 1994-01-28 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306340A JPH06306340A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3484743B2 true JP3484743B2 (ja) | 2004-01-06 |
Family
ID=26363983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02624094A Expired - Lifetime JP3484743B2 (ja) | 1993-02-26 | 1994-01-28 | 接着剤組成物 |
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