JP3417419B2 - External preparation for skin - Google Patents

External preparation for skin

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JP3417419B2
JP3417419B2 JP22773392A JP22773392A JP3417419B2 JP 3417419 B2 JP3417419 B2 JP 3417419B2 JP 22773392 A JP22773392 A JP 22773392A JP 22773392 A JP22773392 A JP 22773392A JP 3417419 B2 JP3417419 B2 JP 3417419B2
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【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明はビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性を向上し、その効果を著しく改良した皮膚外用剤に関する。 BACKGROUND OF THE INVENTION [0001] BACKGROUND OF THE INVENTION This invention improves the stability of vitamin A and / or its fatty acid esters, to a skin external preparation which significantly improves its effectiveness. 【0002】 【従来の技術】ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルは皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防止、回復に有効な成分であることが知られている。 [0002] Vitamin A and / or its fatty acid esters prevent such skin keratosis, treatment and prevention of skin aging, are known to be effective ingredient recovery. 【0003】しかしながらビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルは構造的に極めて不安定であり、光、 However vitamin A and / or its fatty acid esters are structurally very unstable, light,
空気、熱、金属イオン等により容易に種々の異性化、分解、重合等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困難であった。 Air, heat, easily different isomeric by metal ions such as decomposition, to cause polymerization or the like, it has been difficult to stably incorporated into skin external preparation. 【0004】 【発明が解決しようとする課題】本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルとともに、ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルと共に、抗酸化剤および/または紫外線吸収剤を包接させたシクロデキストリンを配合すればビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに至った。 [0004] SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention have found that the situation in view of extensive study of the results, together with vitamin A and / or its fatty acid esters, together with vitamin A and / or its fatty acid esters, antioxidants and / or found that if blending cyclodextrin obtained by inclusion of the ultraviolet absorber vitamin a and / or stability of the fatty acid ester is significantly improved, and have completed the present invention. 【0005】(請求項1)すなわち本発明の要旨は、抗酸化剤および/または紫外線吸収剤を包接させたシクロデキストリンからなるビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの皮膚外用剤用安定化剤に存在する。 [0005] SUMMARY OF (claim 1) That is, the present invention relates to an antioxidant and / or ultraviolet absorber consisting of cyclodextrin is the inclusion of vitamin A and / or skin treatment composition for stabilizer of a fatty acid ester thereof It exists. (請求項2) すなわち本発明の要旨は、 請求項1記載 SUMMARY OF (claim 2) That is, the present invention provides claim 1, wherein
の安定化剤を用いて、皮膚外用剤中のビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルを安定化することを特徴とする皮膚外用剤の安定化方法に存在する。 Using stabilizers, present in the vitamin A and / or stabilization method of skin external agent characterized in that to stabilize the fatty acid ester in the skin external preparation. (請求項3) すなわち本発明の要旨は、シクロデキストリンが低級アルキル化シクロデキストリンおよび/またはヒドロキシアルキル化シクロデキストリンであって、ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの異 SUMMARY OF (claim 3) That is, the present invention, the cyclodextrin is a lower alkyl cyclodextrin and / or hydroxyalkylated cyclodextrin, vitamin A and / or different in its fatty acid esters
性化、分解、重合に対する安定化のために用いる請求項1記載の安定化剤に存在する。 Sex of degradation, present in a stabilizer according to claim 1, wherein used for stabilization against polymerization. (請求項4) すなわち本発明は要旨は、シクロデキストリンが低級アルキル化シクロデキストリンおよび/またはヒドロキシアルキル化シクロデキストリンである請求項2記載の安定化方法により、皮膚外用剤中のビタミ Abstracts (claim 4) That is, the present invention provides a stabilization method of claim 2 wherein the cyclodextrin is a lower alkyl cyclodextrin and / or hydroxyalkylated cyclodextrin, vitamin in the skin external preparation
ンAおよび/またはその脂肪酸エステルを安定化する目 Emission A and / or the eyes to stabilize the fatty acid ester
的で請求項1記載の皮膚外用剤用安定化剤を配合したこ Target In this blended a stabilizing agent for skin external agent of claim 1, wherein
とを特徴とする皮膚外用剤に存在する。 Present in the skin external agent characterized and. (請求項5) すなわち本発明の要旨は、抗酸化剤がブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、 SUMMARY OF (claim 5) That is, the present invention, the antioxidant is butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butylhydroxyanisole (hereinafter abbreviated as BHA.),
α,β,γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上および/またはベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ケイ皮酸エステル系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤の一種または二種以上である請求項4記載の皮膚外用剤であって、上記の抗酸化 alpha, beta, gamma, .delta.-tocopherol, nordihydroguaiaretic, propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, one or two or more and / or benzophenone UV oil-soluble antioxidant selected from the group consisting of sorbic acid absorbents, cinnamate-based ultraviolet absorber, a skin external preparation according to claim 4, wherein the one or more kinds of dibenzoylmethane-based ultraviolet absorber, said antioxidant
剤および/または紫外線吸収剤がシクロデキストリン Agents and / or UV absorber cyclodextrin
(CDと言う)の水溶液(20〜60重量%濃度)に抗 Anti-an aqueous solution of (referred to as CD) (20~60% by weight concentration)
酸化剤、紫外線吸収剤をCDに対して0.01〜0.2 0.01-0.2 oxidizing agent, an ultraviolet absorber relative CD
部添加し20〜60℃で撹拌し(50〜3000rp Parts was added and stirred at 20~60 ℃ (50~3000rp
m)、おおよそ2〜12時間で包接させた包接化合物で In m), clathrate obtained by inclusion in approximately 2 to 12 hours
あることを特徴とする請求項4記載の皮膚外用剤に存在 Present in the skin external preparation according to claim 4, characterized in that there
する。 To. (請求項6) すなわち本発明の要旨は、 シクロデキス SUMMARY OF (claim 6) That is, the present invention is Shikurodekisu
トリンで包接されていな い皮膚外用剤中のビタミンAお Vitamin A you in inclusion to have a have a skin external agent in Trinh
よび/またはその脂肪酸エステルを安定化したことを特 Preliminary / or Japanese that stabilized the fatty acid ester
徴とする請求項5記載の皮膚外用剤に存在する。 Present in the skin external preparation according to claim 5, symptoms. 【0006】以下本発明の構成について詳述する。 [0006] will be described in detail the configuration of the following the present invention. 【0007】本発明にもちいられるビタミンAおよび/ [0007] The vitamin A and used in the present invention /
またはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンA(別称:レチノール)、ビタミンA酢酸エステル(別称:酢酸レチノール)、ビタミンAパルミチン酸エステル(別称:パルミチン酸レチノール)が例示され、a11−トランス型または13−シス型であることが望ましく、それらの混合物であっても構わない。 Or as its fatty acid ester, vitamin A (also called retinol), vitamin A acetate (aka: retinol acetate), vitamin A palmitate (also known as: retinyl palmitate) are exemplified, A11-trans or 13-cis it is preferably a type, but may be a mixture thereof. さらに水産動物の新鮮な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮物なども含まれる。 Further fatty oil obtained from fresh liver and pyloric vertical of aquatic animals, and the like are included concentrates thereof. 【0008】本発明に従って皮膚外用剤に配合される量としては特に制限はないが、ビタミンAとしての肌への効果を考えると0.0001重量%以上であり、ビタミンAの効果を強く訴求するためには好ましくは0.00 [0008] There is no particular restriction on the amount to be blended in the skin external preparation according to the present invention, considering the effect on the skin as vitamin A and 0.0001% by weight or more, appeal strongly effects of vitamin A preferably to 0.00
1重量%以上である。 1 is% by weight or more. 配合上限は皮膚外用剤としての性質上好ましくは10重量%である。 Compounding upper limit is nature preferably 10 wt% as a skin external preparation. 【0009】本発明に用いられるシクロデキストリン(以下CDと省略する。)としては環状オリゴ糖で、グリコース数の違いによってα、β、γの構造をもつCD [0009] Cyclodextrins used in the present invention (hereinafter abbreviated as CD.) Cyclic oligosaccharide, alpha by the difference of glycose number, beta, CD having the structure of γ
(以下単にα−CD、β−CD、γ−CDと省略する。)や、それらに低級アルキル基を導入したメチルC (Hereinafter simply α-CD, β-CD, abbreviated as gamma-CD.) And methyl C obtained by introducing a lower alkyl group on their
D(以下単にM−CDと省略する。)、エチルCD(以下単にE−CDと省略する。)、ヒドロキシアルキル化したヒドロキシメチルCD(以下単にHM−CDと省略する。)、ヒドロキシエチルCD(以下単にHE−CD D (simply abbreviated as M-CD or less.), Ethyl CD (hereinafter simply abbreviated as E-CD.), Hydroxy-alkylated hydroxymethyl CD (hereinafter simply abbreviated as HM-CD.), Hydroxyethyl CD ( hereinafter referred to simply as HE-CD
と省略する。 Abbreviated. )、ヒドロキシプロピルCD(以下単にH ), Hydroxypropyl CD (hereinafter simply H
P−CDと省略する。 Abbreviated as P-CD. )、ヒドロキシブチルCD(以下単にHB−CDと省略する。)などが例示される。 ), Hydroxybutyl CD (hereinafter simply abbreviated as HB-CD.) And the like are exemplified. 【0010】このなかでα−CDおよびγ−CDは水への溶解度が良いものの澱粉分解による製法では収率が低くコスト的にはやや不満である。 [0010] The Among in alpha-CD and gamma-CD in the process according starch degradation of good solubility in water is somewhat dissatisfied in cost low yield. またβ−CDはコスト的には有利であるものの溶解度にやや不満がある。 The beta-CD is slightly unhappy with the solubility of those is advantageous in cost. いずれもそれぞれの性質を熟知して利用すれば本発明の効果は充分に得られる。 Both effects of the present invention by utilizing familiar with each of the properties are sufficiently obtained. 【0011】一方溶解度とコストともに優れるものとして皮膚外用剤への汎用性を考えればメチル化CD、ヒドロキシアルキル化CDが好ましく、特にメチル−β−C [0011] Methylation Given the versatility of the skin external preparation CD, the hydroxyalkylated CD preferably whereas as excellent solubility and cost both in particular methyl-beta-C
D、ヒドロキシアルキル−β−CDが最適である。 D, hydroxyalkyl-beta-CD is optimal. 【0012】本発明に係る皮膚外用剤に配合される量としてはいずれのCDも0.01重量%以上が必要で、上限は本発明の効果からは特に限定がないが、著しく多量に配合した場合には本発明の効果には影響ないものの結晶の析出などにより皮膚外用剤の品質を損ねることがある。 [0012] Any as the amount to be blended in the skin external preparation according to the present invention is CD also requires at least 0.01% by weight, but not particularly limited from the effects of the upper limit of the present invention, significantly large amount If it may impair the quality of the skin external preparation such as by the deposition of crystals although not affect the effects of the present invention to. α、γ−CDについては好ましくは10重量%以下、β−CDについては1重量%以下であり、低級アルキル化CD、ヒドロキシアルキル化CDについては30 alpha, preferably 10 wt% or less for gamma-CD, for beta-CD is less than 1 wt%, lower alkylation CD, for hydroxyalkylated CD 30
重量%以下である。 % By weight or less. 【0013】本発明に従って皮膚外用剤に配合される油溶性抗酸化剤としては、ノルジヒドログヤアレチン、B [0013] As the oil-soluble antioxidant to be blended in the skin external preparation according to the present invention, nordihydrocapsaicin grayed Hi Retin, B
HT、BHA、α,β,γ,δ−トコフェロール類、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸などが例示され、なかでもBHT、BHA、α,β, HT, BHA, α, β, γ, δ- tocopherols, propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, sorbic acid and the like, among others BHT, BHA, alpha, beta,
γ,δ−トコフェロール類が好適である。 gamma, .delta. tocopherols are preferred. 【0014】本発明に応用される量としては0.001 [0014] The amount to be applied to the present invention is 0.001
重量%以上が好ましく、0.01重量%以上がより好ましい。 Preferably at least wt%, more preferably at least 0.01 wt%. さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるには0.03重量%が好ましい。 The to further exhibit the effect of the invention over an extended period of time preferably 0.03 wt%. 配合上限は皮膚外用剤の剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定できないが、皮膚外用剤としての性質上1重量%が好ましい。 Compounding upper limit also depends on the dosage form of the external preparation for skin, it can not be limited since it formulated arbitrarily, preferably nature 1 wt% as a skin external preparation. 【0015】本発明に用いられる紫外線吸収剤としては、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンに代表されるベンゾフェノン系化合物、オクチルメトキシシンナメート、モノ/ジ(メトキシシンナミル)−モノ/ [0015] As the ultraviolet absorber used in the present invention, benzophenone compounds such as 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, octyl methoxycinnamate, mono / di (methoxy cinnamyl) - Mono /
ジオクチルグリセリドに代表されるケイ皮酸系化合物、 Cinnamic acid-based compounds such as dioctyl glyceride,
サリチル酸オクチルに代表されるサリチル酸系化合物、 Salicylic acid-based compound represented by octyl salicylate,
パラアミノ安息香酸オクチルに代表される安息香酸系化合物、4−t−ブチル−4'メトキシジベンゾイルメタンに代表されるジベンゾイルメタン系化合物などが例示される。 Benzoic acid compounds represented by para-aminobenzoic acid octyl, 4-t-butyl-4 'dibenzoylmethane compounds represented by methoxydibenzoylmethane are exemplified. 好適にはベンゾフェノン系、ケイ皮酸系、ジベンゾイルメタン系である。 Preferably benzophenone, cinnamic acid, dibenzoyl methane. 【0016】本発明に応用される量としては0.001 [0016] As the amount to be applied to the present invention is 0.001
重量%以上が好ましく、0.01重量%以上がより好ましい。 Preferably at least wt%, more preferably at least 0.01 wt%. さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるには0.03重量%が好ましい。 The to further exhibit the effect of the invention over an extended period of time preferably 0.03 wt%. 配合上限は皮膚外用剤の剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定できないが、皮膚外用剤としての性質上1重量%が好ましい。 Compounding upper limit also depends on the dosage form of the external preparation for skin, it can not be limited since it formulated arbitrarily, preferably nature 1 wt% as a skin external preparation. 【0017】前述のCD類と、抗酸化剤、紫外線吸収剤を包接させる方法としては、一般的にはCD類の水溶液(20〜60重量%濃度)に抗酸化剤、紫外線吸収剤をCDに対して0.01〜0.2部添加し20〜60℃で撹拌し(50〜3000rpm)、おおよそ2〜12時間で包接化合物を得る。 [0017] the previous CD acids, antioxidants, as a method of inclusion of the ultraviolet absorber is generally antioxidant to an aqueous solution of CD class (20 to 60% strength by weight), an ultraviolet absorber CD and stirred at adding 20 to 60 ° C. 0.01 to 0.2 parts relative to (50~3000rpm), to obtain a clathrate compound in approximately 2 to 12 hours. このようにして得られた包接化合物は水溶液に可溶化または乳化状態にあり、このまま皮膚外用剤に応用できるとともに、この溶液を凍結乾燥、スプレードライなどの手法により粉末として単離して用いることも可能である。 Such clathrate compound obtained in is in the solubilized or emulsified state in an aqueous solution, together with applicable to this state external skin preparation, the solution freeze-dried, may be used isolated as a powder by a method such as spray-drying possible it is. 【0018】 【0019】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増粘剤、その他の油分、薬剤、キレート剤、香料、色剤、 [0018] [0019] Other ingredients in the external preparation for skin used in ordinary cosmetics and quasi drugs in addition to the essential components of the invention described above, for example, humectants, surfactants, preservatives, water, alcohols, increasing Nebazai, other oils, drugs, chelating agents, flavoring agents, coloring material,
などが必要に応じて配合できる。 And the like can be blended as required. 【0020】 【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 [0020] will be described in more detail by the following examples of the present invention, but the present invention should not be construed as being limited thereto. 【0021】 【表1】 [0021] [Table 1] 【0022】実施例1、2および比較例に比べレチノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果である。 [0022] While the stability of retinol compared to Examples 1 and 2 and Comparative Examples are improved, which is effective in accordance with the present invention. 【0023】 レチノールの定量方法 エタノールを用いて、325nmでの吸光度測定法により測定した。 [0023] using a quantitative method ethanol retinol was determined by absorbance measurement at 325 nm. 実施例2、比較例2についてはそれぞれからレチノールを抜去した試料を調製し、325nmにおける吸収を測定して基剤の吸光度として補正した。 Example 2, a sample removed retinol from each prepared in Comparative Example 2 was corrected absorbance at 325nm as the absorbance measurement to base. (実施例、比較例の試料の325nmの吸光度)−(抜去品の吸光度)=レチノールの吸光度計算にあたっては吸収極大 325nm、E(1%,1 (Example, the absorbance of 325nm of the samples of Comparative Example) - (absorbance of removal products) = is when absorbance calculation of retinol absorption maximum 325nm, E (1%, 1
cm)=1835とした。 Was cm) = 1835. 【0024】 【表2】 [0024] [Table 2] 【0025】実施例3及び4では比較例に比べ酢酸レチノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果である。 [0025] While the stability of retinol acetate compared with the comparative example in Example 3 and 4 is improved, which is effective in accordance with the present invention. 【0026】 酢酸レチノールの定量方法 日本薬局方(第十一改正) ビタミンA定量法第1法にしたがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法により定量を実施した。 [0026] it was carried out quantified by absorbance measurement method using isopropanol according quantification method Japanese Pharmacopoeia retinol acetate (Eleventh Amendment) Vitamin A Determination Method 1. 【0027】 実施例5 化粧水 (重量%) オレイルアルコール 0.002 β−CD 0.01 BHA 0.001 酢酸レチノール 0.0001 POE(50)オレイルエーテル 0.7 乳酸 0.01 乳酸ナトリウム 0.09 エタノール 5 グリセリン 1 メチルパラベン 0.2 精製水 全体を100とする量【0028】 実施例6 美容エッセンス (重量%) HP−β−CD 30 BHT 1 酢酸レチノール 5 パルミチン酸レチノール 5 イソプロピルミリステート 10 POE(60)硬化ヒマシ油 1 POE(20)ソルビタンラウレート 1 カルボキシビニルポリマー 0.3 トリエタノールアミン 2.3 エタノール 3 メチルパラベン 0.1 精製水 全体を100とする量【0029】 実施例7 クリーム (重量%) HE−β−CD [0027] Example 5 Lotion (% by weight) of oleyl alcohol 0.002 β-CD 0.01 BHA 0.001 retinol acetate 0.0001 POE (50) oleyl ether 0.7 lactate 0.01 Sodium lactate 0.09 ethanol 5 glycerin 1 Methyl paraben 0.2 amount [0028] example 6 beauty essence (wt%) of the total purified water to 100 HP-β-CD 30 BHT 1 retinol acetate 5 retinyl palmitate 5 isopropyl myristate 10 POE (60 ) hardened castor oil 1 POE (20) sorbitan monolaurate 1 carboxyvinyl polymer 0.3 triethanolamine 2.3 ethanol 3 methylparaben 0.1 overall purified water to 100 the amount [0029] example 7 Cream (wt%) HE-β-CD BHT 0.01 2−ヒドロキシ−4−メチキシベンゾフェノン 0.02 レチノール 0.3 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 10 ワセリン 2 スクワラン 18 ブチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 オレイン酸モノグリセリド 3 ジグリセリンジイソステアレート 2 PEG400ジオレエート 1 グリセリン 10 ジプロピレングリコール 5 精製水 全体を100とする量【0030】 実施例8 化粧水 (重量%) 酢酸レチノール 0.001 BHT包接−β−HPCD 5 (BHT:β−HPCD=1:100) グリセリン 2 クエン酸 0.03 クエン酸三ナトリウム 0.07 エタノール 5 メチルパラベン 0.1 精製水 全体を100とする量【0031】 実施例9 美容パウダー (重量%) パルミチン酸レチノール BHT 0.01 2-hydroxy-4-methylcarbamoyl carboxymethyl benzophenone 0.02 retinol 0.3 2-ethylhexanoic acid triglyceride 10 vaseline 2 Squalane 18 Butylparaben 0.1 Propylparaben 0.1 oleic acid monoglyceride 3 diglycerol diisostearate rate 2 PEG 400 dioleate 1 glycerin 10 dipropylene glycol amount 5 whole purified water to 100 [0030] example 8 lotion (% by weight) retinol acetate 0.001 BHT inclusion -β-HPCD 5 (BHT: β-HPCD = 1: 100) the amount of glycerin 2 citric acid 0.03 trisodium citrate 0.07 ethanol 5 Methyl paraben 0.1 overall purified water 100 [0031] example 9 cosmetic powder (wt%) retinol palmitate 0.3 α−トコフェロール包接−α−CD 10 (α−トコフェロール:α−CD=1:150) 紫外線吸収剤包接−β−HPCD* 30 (紫外線吸収剤:β−HPCD=1:150) D−マンニット 全体を100とする量 *:紫外線吸収剤:オクチルメトキシシンナメート【0032】実施例5〜9の皮膚外用剤は日常的な使用においてビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性に優れたものであった。 0.3 alpha-tocopherol inclusion -α-CD 10 (α- tocopherol: α-CD = 1: 150) UV absorber inclusion -β-HPCD * 30 (UV absorber: β-HPCD = 1: 150) the amount to the entire D- mannitol and 100 *: ultraviolet absorber: skin external agent of octyl methoxycinnamate [0032] examples 5-9 to vitamin a and / or stability of the fatty acid ester in everyday use It was excellent. 【0033】 【発明の効果】本発明の請求項1の皮膚外用剤においては抗酸化剤および/または紫外線吸収剤を包接させたシクロデキストリンを配合することによりビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上させることができる。 [0033] In the skin external preparation according to claim 1 of the present invention, according to the invention of vitamin A and / or its fatty acid ester by mixing the cyclodextrin is inclusion antioxidants and / or UV absorber it can significantly improve the stability. 本発明の請求項2の皮膚外用剤においては抗酸化剤および/または紫外線吸収剤を包接させた低級アルキル化シクロデキストリンおよび/またはヒドロキシアルキル化シクロデキストリンを配合することによりビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上させることができる。 Vitamin A and / or its by blending an antioxidant and / or lower alkyl cyclodextrin and the ultraviolet absorber is inclusion and / or hydroxyalkylated cyclodextrin in skin external preparation according to claim 2 of the present invention it can significantly improve the stability of fatty acid esters. 本発明の請求項3の皮膚外用剤においてはブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、α,β,γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上および/またはベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ケイ皮酸エステル系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤の一種または二種以上を包接させたシクロデキストリンを配合することによりビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上させることができる。 In skin external preparation according to claim 3 of the present invention is butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butylhydroxyanisole (hereinafter abbreviated as BHA.), Α, β, γ, δ- tocopherol, nordihydrocapsaicin grayed Aya retinoic, propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, one or two or more and / or benzophenone-based UV absorber oil-soluble antioxidant selected from the group consisting of sorbic acid, cinnamic acid ester-based ultraviolet absorbers, dibenzoyl it can significantly improve the stability of the vitamin a and / or its fatty acid esters by blending one or cyclodextrin obtained by inclusion of two or more methane-based ultraviolet absorber.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI A61K 7/42 A61K 7/42 7/48 7/48 A61P 17/00 A61P 17/00 17/16 17/16 ────────────────────────────────────────────────── ─── front page continued (51) Int.Cl. 7 identifications FI A61K 7/42 A61K 7/42 7/48 7/48 A61P 17/00 A61P 17/00 17/16 17/16

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 抗酸化剤および/または紫外線吸収剤を包接させたシクロデキストリンからなるビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの皮膚外用剤用安定化剤【請求項2】 請求項1記載の安定化剤を用いて 、皮膚外用剤中のビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルを安定化することを特徴とする皮膚外用剤の安定化方法。 (57) [Claims 1 antioxidant and / or ultraviolet absorber consisting of cyclodextrin is the inclusion of vitamin A and / or stabilizers as claimed in skin external preparation of the fatty acid ester claim 2] with a stabilizing agent according to claim 1, wherein vitamin a and / or stabilization method of skin external agent characterized in that to stabilize the fatty acid ester in the skin external preparation. 【請求項3】 シクロデキストリンが低級アルキル化シクロデキストリンおよび/またはヒドロキシアルキル化シクロデキストリンであって、ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの異性化、分解、重合に対する安 Wherein the cyclodextrin is a lower alkyl cyclodextrin and / or hydroxyalkylated cyclodextrin, vitamin A and / or isomerization of the fatty acid ester, decomposition, Ahn for polymerization
    定化のために用いる請求項1記載の安定化剤。 Stabilizing agent according to claim 1, wherein used for Joka. 【請求項4】 シクロデキストリンが低級アルキル化シクロデキストリンおよび/またはヒドロキシアルキル化シクロデキストリンである請求項2記載の安定化方法 4. A stabilizing method according to claim 2, wherein the cyclodextrin is a lower alkyl cyclodextrin and / or hydroxyalkylated cyclodextrin
    より、皮膚外用剤中のビタミンAおよび/またはその脂 More, vitamin A and / or its fat in the skin external preparation
    肪酸エステルを安定化する目的で請求項1記載の皮膚外 Skin outside of claim 1, wherein for the purpose of stabilizing the fatty acid ester
    用剤用安定化剤を配合したことを特徴とする皮膚外用 Skin external, characterized in that blended with use agent stabilizing agents
    剤。 Agent. 【請求項5】 抗酸化剤がブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、α,β,γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上および/またはベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ケイ皮酸エステル系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤の一種または二種以上である請求項4記載の皮膚外用剤であって、上記の抗酸化剤および/または紫外線吸 5. The antioxidant is butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butylhydroxyanisole (hereinafter abbreviated as BHA.), Α, β, γ, δ- tocopherol, nordihydroguaiaretic, gallic acid propyl, vitamin C fatty acid esters, one or two or more and / or benzophenone-based UV absorber oil-soluble antioxidant selected from the group consisting of sorbic acid, cinnamic acid ester-based ultraviolet absorbers, dibenzoylmethane-based ultraviolet one absorbent or is two or more a skin external preparation according to claim 4, wherein said anti-oxidant and / or UV absorbance
    収剤がシクロデキストリン(CDと言う)の水溶液(2 Aqueous solution of adsorbents cyclodextrin (referred to as CD) (2
    0〜60重量%濃度)に抗酸化剤、紫外線吸収剤をCD 0-60 wt% concentration) to the antioxidant, CD an ultraviolet absorber
    に対して0.01〜0.2部添加し20〜60℃で撹拌 It was added 0.01 to 0.2 parts per stirring at 20 to 60 ° C.
    し(50〜3000rpm)、おおよそ2〜12時間で In the (50~3000rpm), approximately 2 to 12 hours
    包接させた包接化合物であることを特徴とする請求項4 Claim, characterized in that a clathrate obtained by inclusion 4
    記載の皮膚外用剤。 Skin external preparation as described. 【請求項6】 シクロデキストリンで包接されていない 6. not inclusion in cyclodextrin
    皮膚外用剤中のビタミンAおよび/またはその脂肪酸エ Vitamin A and / or its fatty acid e in the skin external preparation
    ステルを安定化したことを特徴とする請求項5 記載の皮 Skin according to claim 5, characterized in that to stabilize the ester
    膚外用剤。 Hadagaiyo agent.
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