JP2794252B2 - External preparation for skin - Google Patents

External preparation for skin

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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はレチノールの安定性を著
しく向上した皮膚外用剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an external preparation for skin which has retinol with significantly improved stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】レチノールは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効な成分であることが知
られている。
2. Description of the Related Art It is known that retinol is an effective component for prevention and treatment of cutaneous keratosis and the like, and prevention and recovery of skin aging.

【0003】しかしながらレチノールは構造的に極めて
不安定であり、光、空気、熱、金属イオン等により容易
に種々の異性化、分解、重合等を起こすため、安定に皮
膚外用剤に配合することが困難であった。安定化を目的
として脂肪酸エステル化などの手法が試みられている
が、エステル化は安定化には効果があるものの皮膚への
作用という面ではレチノール自身よりはるかに劣ってし
まう。
[0003] However, retinol is extremely unstable structurally, and easily causes various isomerization, decomposition, polymerization, etc. by light, air, heat, metal ions and the like. It was difficult. Methods such as fatty acid esterification have been attempted for the purpose of stabilization, but esterification is effective for stabilization, but is far inferior to retinol itself in terms of action on the skin.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは係る事情
に鑑み鋭意研究の結果、レチノールとキレート剤と、コ
ンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、キサンタンガム、セ
ルロース及びこれらの塩からなる群から選ばれた化合物
とを配合すればレチノールの安定性が著しく向上するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies in view of the above circumstances and found that retinol, a chelating agent ,
Droitin sulfate, hyaluronic acid, xanthan gum,
It has been found that the incorporation of a compound selected from the group consisting of lulose and salts thereof significantly improves the stability of retinol, thereby completing the present invention.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】すなわち本発明の要旨
は、レチノールとキレート剤と、コンドロイチン硫酸、
ヒアルロン酸、キサンタンガム、セルロース及びこれら
の塩からなる群から選ばれた化合物とを配合することを
特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。
That is, the gist of the present invention is that retinol, a chelating agent , chondroitin sulfate,
Hyaluronic acid, xanthan gum, cellulose and these
And a compound selected from the group consisting of salts of the following.

【0006】以下本発明の構成について詳述する。Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

【0007】本発明に用いられるレチノールは通称ビタ
ミンAと呼ばれ、末端が水酸基であるレチノール自身を
示し、その脂肪酸エステルは含まない。all−トラン
ス型または13−シス型であることが望ましく、それら
の混合物であっても構わない。
[0007] The retinol used in the present invention is generally called vitamin A, and indicates retinol itself having a hydroxyl group at its end, and does not include a fatty acid ester thereof. All-trans type or 13-cis type is desirable, and a mixture thereof may be used.

【0008】本発明に従って皮膚外用剤に配合される量
としては特に制限はないが、レチノールとしての肌への
効果を考えると0.0001重量%以上であり、レチノ
ールの効果を強く訴求するためには好ましくは0.00
1重量%以上である。配合上限は皮膚外用剤としての性
質上好ましくは1重量%である。
[0008] The amount to be added to the external preparation for skin according to the present invention is not particularly limited, but considering the effect of retinol on the skin, it is 0.0001% by weight or more. Is preferably 0.00
1% by weight or more. The upper limit of the compounding amount is preferably 1% by weight in view of properties as an external preparation for skin.

【0009】本発明に用いられるキレート剤としては、
エチレンジアミン四酢酸のナトリウム塩、カリウム塩な
どの無機アルカリ塩や、エタノールアミン類などの有機
アルカリ塩のそれぞれ一塩、二塩、三塩、四塩、クエン
酸およびクエン酸のナトリウム、カリウムなどの無機ア
ルカリ塩、エタノールアミン、塩基性アミノ酸などの有
機アルカリ塩等で、モノ塩、ジ塩、トリ塩など、あるい
はメタリン酸塩、ポリリン酸塩、酒石酸塩等が挙げられ
る。
The chelating agent used in the present invention includes:
Inorganic alkali salts such as sodium and potassium salts of ethylenediaminetetraacetic acid and organic alkali salts such as ethanolamines are mono-, di-, tri- and tetra-salts, and inorganic acids such as sodium and potassium citric acid and citric acid. Organic salts such as alkali salts, ethanolamine, and basic amino acids, and the like, such as monosalts, disalts, and trisalts; and metaphosphates, polyphosphates, and tartrates.

【0010】本発明に配合されるキレート剤の量として
は、0.001重量%以上であり、配合の上限は特に限
定できないが、極端に多量に配合した場合には本発明の
効果を損なうものではないものの、結晶の析出等により
皮膚外用剤としての品質が保てなくなる。好ましくは1
重量%以下である。
The amount of the chelating agent blended in the present invention is 0.001% by weight or more, and the upper limit of the blending is not particularly limited. However, if the blending amount is extremely large, the effect of the present invention is impaired. However, the quality as an external preparation for skin cannot be maintained due to precipitation of crystals and the like. Preferably 1
% By weight or less.

【0011】本発明に用いられるコンドロイチン硫酸、
ヒアルロン酸、キサンタンガム、セルロース、およびこ
れらの塩がレチノール及びキレート剤と組み合わせて用
いられると、レチノールの安定性が格段に増大する。
The chondroitin sulfate used in the present invention ,
Hyaluronic acid, xanthan gum, cellulose and their salts are used in combination with retinol and chelating agents
When added, the stability of retinol is greatly increased.

【0012】本発明の皮膚外用剤への多糖類の配合量に
ついては本発明の効果からは特に限定されないが、0.
00001〜5.0重量%が好ましい。
The amount of the polysaccharide to be added to the external preparation for skin of the present invention is not particularly limited from the effects of the present invention.
00001 to 5.0% by weight is preferred.

【0013】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、油分、薬剤、香料、色剤、紫外線吸収剤などが必
要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で配合でき
る。
The external preparation for skin of the present invention contains, in addition to the above essential components, other components usually used in cosmetics and quasi-drugs, such as humectants, surfactants, preservatives, water, alcohol, thickeners, Oils, drugs, fragrances, coloring agents, ultraviolet absorbers and the like can be added as needed within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0014】[0014]

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited thereto.

【0015】[0015]

【表1】 [Table 1]

【0016】実施例1及び2では比較例に比ベレチノー
ルの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果
である。
In Examples 1 and 2, the stability of beretinol is improved as compared with the comparative example, but this is an effect according to the present invention.

【0017】実施例1、2および比較例1、2の製法と
温度試験方法 各油性成分を60℃で完全溶解したのち、精製水にP0
E(10)オレイルエーテル、エデト酸塩、エタノー
ル、ジプロピレングリコールを溶解したものを添加し、
40℃まで冷却する。そののちレチノールを完全溶解
し、褐色ガラス製サンプル管に密封し、さらにアルミホ
イルで包み完全遮光し、40℃恒温槽に保管する。
The production methods of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2
Temperature test method After completely dissolving each oily component at 60 ° C, P0 was added to purified water.
E (10) A solution prepared by dissolving oleyl ether, edetate, ethanol and dipropylene glycol is added,
Cool to 40 ° C. After that, retinol is completely dissolved, sealed in a brown glass sample tube, wrapped in aluminum foil, completely shielded from light, and stored in a 40 ° C constant temperature bath.

【0018】レチノールの定量方法 エタノールを溶媒として用いた325nmでの吸光度測
定法により定量を実施した。なお計算にあたっては極大
吸収325nm E(1%,1cm)=1835とし
た。
Quantitative method of retinol Quantitation was performed by an absorbance measurement method at 325 nm using ethanol as a solvent. In the calculation, the maximum absorption was set to 325 nm E (1%, 1 cm) = 1835.

【0019】[0019]

【表2】 [Table 2]

【0020】実施例3及び4では比較例に比ベレチノー
ルの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果
である。
In Examples 3 and 4, the stability of beretinol is improved as compared with the comparative example, but this is an effect according to the present invention.

【0021】[0021]

【表3】 [Table 3]

【0022】実施例5、6、7では比較例に比ベレチノ
ールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効
果である。
In Examples 5, 6, and 7, the stability of beretinol is improved as compared with the comparative example, but this is an effect according to the present invention.

【0023】 実施例8 化粧水 (重量%) オレイルアルコール 0.005 レチノール 0.0001 POE(50)オレイルエーテル 0.7 エデト酸三ナトリウム 1 乳酸 0.01 乳酸ナトリウム 0.09 コンドロイチン硫酸ナトリウム 0.1 エタノール 8 グリセリン 2 メチルパラベン 0.2 精製水 全体を100とする量Example 8 Lotion (% by weight) Oleyl alcohol 0.005 Retinol 0.0001 POE (50) Oleyl ether 0.7 Trisodium edetate 1 Lactic acid 0.01 Sodium lactate 0.09 Sodium chondroitin sulfate 0.1 Ethanol 8 glycerin 2 methylparaben 0.2 purified water

【0024】 実施例9 クリーム (重量%) スクワラン 15 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 8 イソプロピルミリステート 7 レチノール 0.3 ワセリン 2 ブチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 オレイン酸モノグリセリド 3 ジグリセリンジイソステアレート 2 PEG400ジオレエート 1 グリセリン 10 セルロースパウダー 1 ジプロピレングリコール 5 エデト酸二ナトリウム 0.01 トリエタノールアミン 0.02 精製水 全体を100とする量Example 9 Cream (wt%) Squalane 15 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 8 Isopropyl myristate 7 Retinol 0.3 Vaseline 2 Butyl paraben 0.1 Propyl paraben 0.1 Oleic acid monoglyceride 3 Diglycerin diisostearate 2 PEG400 dioleate 1 glycerin 10 cellulose powder 1 dipropylene glycol 5 disodium edetate 0.01 triethanolamine 0.02 purified water

【0025】 実施例10 オイルエッセンス (重量%) 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 50 オクチルドデカノール 20 スクワラン 10 レチノール 1 ジブチルフタレート 9 エチルアルコール 9.989 セルロースパウダー 0.01 エデト酸ナトリウム 0.001Example 10 Oil Essence (% by weight) 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 50 Octyldodecanol 20 Squalane 10 Retinol 1 Dibutylphthalate 9 Ethyl alcohol 9.989 Cellulose powder 0.01 Sodium edetate 0.001

【0026】 実施例11 オイルジェル (重量%) 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 60 POE(20)オクチルドデシルエーテル 16 レチノール 0.1 グリセリン 16 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 エデト酸二ナトリウム 0.05 精製水 全体を100とする量Example 11 Oil gel (% by weight) 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 60 POE (20) octyldodecyl ether 16 Retinol 0.1 Glycerin 16 Sodium hyaluronate 0.01 Disodium edetate 0.05 Purified water Amount to be 100

【0027】 実施例12 クリーム (重量%) セトステアリルアルコール 3.5 スクワラン 30.0 ミツロウ 3.0 還元ラノリン 5.0 エチルパラベン 0.3 POE(50)オレイルアルコールエーテル 2.0 ステアリン酸モノグリセリド 2.0 エデト酸のジエタノールアミン塩 0.01 香料 0.03 レチノール 0.0001 デルマタン硫酸 0.1 グリセリン 15.0 精製水 残余Example 12 Cream (% by weight) Cetostearyl alcohol 3.5 Squalane 30.0 Beeswax 3.0 Reduced lanolin 5.0 Ethylparaben 0.3 POE (50) Oleyl alcohol ether 2.0 Stearic acid monoglyceride 2. 0 Diethanolamine salt of edetic acid 0.01 Fragrance 0.03 Retinol 0.0001 Dermatan sulfate 0.1 Glycerin 15.0 Purified water Residue

【0028】 実施例13 パック (重量%) キサンタンガム 1.0 ポリビニルアルコール 10.0 プロピレングリコール 7.0 エタノール 10.0 レチノール 0.01 エデト酸のナトリウム一塩 0.1 メチルパラベン 0.05 POE(60)硬化ヒマシ油 0.2 香料 0.05 精製水 残余Example 13 Pack (wt%) Xanthan gum 1.0 Polyvinyl alcohol 10.0 Propylene glycol 7.0 Ethanol 10.0 Retinol 0.01 Sodium monosalt of edetic acid 0.1 Methyl paraben 0.05 POE (60) Hardened castor oil 0.2 Perfume 0.05 Purified water Residue

【0029】 実施例14 固型白粉 (重量%) レチノール 0.0005 タルク 85.4 ステアリン酸 2.5 スクワラン 3.5 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 1.8 トリエタノールアミン 1.2 クインスシード 0.001 エデト酸のジカリウム塩 0.001 顔料 適量 香料 適量Example 14 Solid white powder (wt%) retinol 0.0005 talc 85.4 stearic acid 2.5 squalane 3.5 sorbitan sesquioleate 1.8 triethanolamine 1.2 quince seed 0.001 edet Acid dipotassium salt 0.001 Pigment appropriate amount Fragrance appropriate amount

【0030】 実施例15 口紅 (重量%) レチノール 0.00001 マイクロクリスタリンワックス 3.0 ミツロウ 3.0 セレシンワックス 5.0 流動パラフィン 19.0 スクワラン 20.0 カルナバロウ 3.0 キャンデリラロウ 3.0 アラビアゴム 0.01 エデト酸のナトリウム一塩 0.01 調色色剤 7.0 ジブチルヒドロキシトルエン 0.05 香料 適量 ラノリン 残余Example 15 Lipstick (% by weight) Retinol 0.00001 Microcrystalline Wax 3.0 Beeswax 3.0 Celesin Wax 5.0 Liquid Paraffin 19.0 Squalane 20.0 Carnauba wax 3.0 Candelilla wax 3.0 Arabia Rubber 0.01 Sodium monosodium salt of edetic acid 0.01 Toning agent 7.0 Dibutylhydroxytoluene 0.05 Perfume Appropriate amount Lanolin Residue

【0031】 実施例16 乳液 (重量%) レチノール 1.0 ヒアルロン酸 0.1 エデト酸のテトラエタノールアミン塩 1.0 エタノール 2.0 グリセリン 10.0 プロピレングリコール 3.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 KOH 0.1 メチルパラベン 0.1 セタノール 2.5 ワセリン 2.0 スクワラン 10.0 イソプロピルミリステート 5.0 グリセリルモノステアレート 2.0 POE(25)セチルエーテル 2.0 精製水 残余Example 16 Emulsion (% by weight) Retinol 1.0 Hyaluronic acid 0.1 Tetraethanolamine salt of edetic acid 1.0 Ethanol 2.0 Glycerin 10.0 Propylene glycol 3.0 Carboxyvinyl polymer 0.3 KOH 0.1 methyl paraben 0.1 cetanol 2.5 petrolatum 2.0 squalane 10.0 isopropyl myristate 5.0 glyceryl monostearate 2.0 POE (25) cetyl ether 2.0 purified water residue

【0032】 実施例17 乳液 (重量%) レチノール 0.3 コンドロイチン硫酸 0.01 クエン酸三ナトリウム塩 0.1 エタノール 5.0 グリセリン 5.0 プロピレングリコール 5.0 カルボキシビニルポリマー 0.2 KOH 0.06 メチルパラベン 0.2 POE(60)硬化ヒマシ油 1.0 スクワラン 3.0 イソプロピルミリステート 3.0 精製水 残余Example 17 Emulsion (% by weight) Retinol 0.3 Chondroitin Sulfate 0.01 Trisodium Citrate 0.1 Ethanol 5.0 Glycerin 5.0 Propylene Glycol 5.0 Carboxyvinyl Polymer 0.2 KOH 06 Methylparaben 0.2 POE (60) hydrogenated castor oil 1.0 Squalane 3.0 Isopropyl myristate 3.0 Purified water Residue

【0033】実施例8〜17の皮膚外用剤は日常的な使
用においてレチノールの安定性に優れたものであった。
The skin external preparations of Examples 8 to 17 were excellent in retinol stability in daily use.

【0034】[0034]

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においてはキレート
剤の一種または二種以上と、ヒアルロン酸やコンドイチ
ン硫酸等配合することによりレチノールの安定性を著
しく向上させることができる。
In the external preparation for skin of the present invention according to the present invention can significantly improve the stability of retinol by blending with one or more kinds of chelating agents, hyaluronic acid or Kondoichin sulfate.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 レチノールと、 キレート剤と、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、キサンタンガ
ム、セルロース及びこれらの塩からなる群から選ばれた
化合物 とを配合したことを特徴とする皮膚外用剤。
(1) Retinol,  A chelating agent,Chondroitin sulfate, hyaluronic acid, xantanga
Selected from the group consisting of cellulose, cellulose and their salts
Compound An external preparation for skin, characterized by comprising:
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