JP2794252B2 - External preparation for skin - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はレチノールの安定性を著
しく向上した皮膚外用剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an external preparation for skin which has retinol with significantly improved stability.
【０００２】[0002]
【従来の技術】レチノールは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効な成分であることが知
られている。2. Description of the Related Art It is known that retinol is an effective component for prevention and treatment of cutaneous keratosis and the like, and prevention and recovery of skin aging.
【０００３】しかしながらレチノールは構造的に極めて
不安定であり、光、空気、熱、金属イオン等により容易
に種々の異性化、分解、重合等を起こすため、安定に皮
膚外用剤に配合することが困難であった。安定化を目的
として脂肪酸エステル化などの手法が試みられている
が、エステル化は安定化には効果があるものの皮膚への
作用という面ではレチノール自身よりはるかに劣ってし
まう。[0003] However, retinol is extremely unstable structurally, and easily causes various isomerization, decomposition, polymerization, etc. by light, air, heat, metal ions and the like. It was difficult. Methods such as fatty acid esterification have been attempted for the purpose of stabilization, but esterification is effective for stabilization, but is far inferior to retinol itself in terms of action on the skin.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは係る事情
に鑑み鋭意研究の結果、レチノールとキレート剤と、コ
ンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、キサンタンガム、セ
ルロース及びこれらの塩からなる群から選ばれた化合物
とを配合すればレチノールの安定性が著しく向上するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies in view of the above circumstances and found that retinol, a chelating agent ,
Droitin sulfate, hyaluronic acid, xanthan gum,
It has been found that the incorporation of a compound selected from the group consisting of lulose and salts thereof significantly improves the stability of retinol, thereby completing the present invention.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の要旨
は、レチノールとキレート剤と、コンドロイチン硫酸、
ヒアルロン酸、キサンタンガム、セルロース及びこれら
の塩からなる群から選ばれた化合物とを配合することを
特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。That is, the gist of the present invention is that retinol, a chelating agent , chondroitin sulfate,
Hyaluronic acid, xanthan gum, cellulose and these
And a compound selected from the group consisting of salts of the following.
【０００６】以下本発明の構成について詳述する。Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
【０００７】本発明に用いられるレチノールは通称ビタ
ミンＡと呼ばれ、末端が水酸基であるレチノール自身を
示し、その脂肪酸エステルは含まない。ａｌｌ−トラン
ス型または１３−シス型であることが望ましく、それら
の混合物であっても構わない。[0007] The retinol used in the present invention is generally called vitamin A, and indicates retinol itself having a hydroxyl group at its end, and does not include a fatty acid ester thereof. All-trans type or 13-cis type is desirable, and a mixture thereof may be used.
【０００８】本発明に従って皮膚外用剤に配合される量
としては特に制限はないが、レチノールとしての肌への
効果を考えると０．０００１重量％以上であり、レチノ
ールの効果を強く訴求するためには好ましくは０．００
１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての性
質上好ましくは１重量％である。[0008] The amount to be added to the external preparation for skin according to the present invention is not particularly limited, but considering the effect of retinol on the skin, it is 0.0001% by weight or more. Is preferably 0.00
1% by weight or more. The upper limit of the compounding amount is preferably 1% by weight in view of properties as an external preparation for skin.
【０００９】本発明に用いられるキレート剤としては、
エチレンジアミン四酢酸のナトリウム塩、カリウム塩な
どの無機アルカリ塩や、エタノールアミン類などの有機
アルカリ塩のそれぞれ一塩、二塩、三塩、四塩、クエン
酸およびクエン酸のナトリウム、カリウムなどの無機ア
ルカリ塩、エタノールアミン、塩基性アミノ酸などの有
機アルカリ塩等で、モノ塩、ジ塩、トリ塩など、あるい
はメタリン酸塩、ポリリン酸塩、酒石酸塩等が挙げられ
る。The chelating agent used in the present invention includes:
Inorganic alkali salts such as sodium and potassium salts of ethylenediaminetetraacetic acid and organic alkali salts such as ethanolamines are mono-, di-, tri- and tetra-salts, and inorganic acids such as sodium and potassium citric acid and citric acid. Organic salts such as alkali salts, ethanolamine, and basic amino acids, and the like, such as monosalts, disalts, and trisalts; and metaphosphates, polyphosphates, and tartrates.
【００１０】本発明に配合されるキレート剤の量として
は、０．００１重量％以上であり、配合の上限は特に限
定できないが、極端に多量に配合した場合には本発明の
効果を損なうものではないものの、結晶の析出等により
皮膚外用剤としての品質が保てなくなる。好ましくは１
重量％以下である。The amount of the chelating agent blended in the present invention is 0.001% by weight or more, and the upper limit of the blending is not particularly limited. However, if the blending amount is extremely large, the effect of the present invention is impaired. However, the quality as an external preparation for skin cannot be maintained due to precipitation of crystals and the like. Preferably 1
% By weight or less.
【００１１】本発明に用いられるコンドロイチン硫酸、
ヒアルロン酸、キサンタンガム、セルロース、およびこ
れらの塩がレチノール及びキレート剤と組み合わせて用
いられると、レチノールの安定性が格段に増大する。 The chondroitin sulfate used in the present invention ,
Hyaluronic acid, xanthan gum, cellulose and their salts are used in combination with retinol and chelating agents
When added, the stability of retinol is greatly increased.
【００１２】本発明の皮膚外用剤への多糖類の配合量に
ついては本発明の効果からは特に限定されないが、０．
００００１〜５．０重量％が好ましい。The amount of the polysaccharide to be added to the external preparation for skin of the present invention is not particularly limited from the effects of the present invention.
00001 to 5.0% by weight is preferred.
【００１３】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、油分、薬剤、香料、色剤、紫外線吸収剤などが必
要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で配合でき
る。The external preparation for skin of the present invention contains, in addition to the above essential components, other components usually used in cosmetics and quasi-drugs, such as humectants, surfactants, preservatives, water, alcohol, thickeners, Oils, drugs, fragrances, coloring agents, ultraviolet absorbers and the like can be added as needed within a range that does not impair the effects of the present invention.
【００１４】[0014]
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited thereto.
【００１５】[0015]
【表１】 [Table 1]
【００１６】実施例１及び２では比較例に比ベレチノー
ルの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果
である。In Examples 1 and 2, the stability of beretinol is improved as compared with the comparative example, but this is an effect according to the present invention.
【００１７】実施例１、２および比較例１、２の製法と
温度試験方法 各油性成分を６０℃で完全溶解したのち、精製水にＰ０
Ｅ（１０）オレイルエーテル、エデト酸塩、エタノー
ル、ジプロピレングリコールを溶解したものを添加し、
４０℃まで冷却する。そののちレチノールを完全溶解
し、褐色ガラス製サンプル管に密封し、さらにアルミホ
イルで包み完全遮光し、４０℃恒温槽に保管する。 The production methods of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2
Temperature test method After completely dissolving each oily component at 60 ° C, P0 was added to purified water.
E (10) A solution prepared by dissolving oleyl ether, edetate, ethanol and dipropylene glycol is added,
Cool to 40 ° C. After that, retinol is completely dissolved, sealed in a brown glass sample tube, wrapped in aluminum foil, completely shielded from light, and stored in a 40 ° C constant temperature bath.
【００１８】レチノールの定量方法 エタノールを溶媒として用いた３２５ｎｍでの吸光度測
定法により定量を実施した。なお計算にあたっては極大
吸収３２５ｎｍ Ｅ（１％，１ｃｍ）＝１８３５とし
た。 Quantitative method of retinol Quantitation was performed by an absorbance measurement method at 325 nm using ethanol as a solvent. In the calculation, the maximum absorption was set to 325 nm E (1%, 1 cm) = 1835.
【００１９】[0019]
【表２】 [Table 2]
【００２０】実施例３及び４では比較例に比ベレチノー
ルの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果
である。In Examples 3 and 4, the stability of beretinol is improved as compared with the comparative example, but this is an effect according to the present invention.
【００２１】[0021]
【表３】 [Table 3]
【００２２】実施例５、６、７では比較例に比ベレチノ
ールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効
果である。In Examples 5, 6, and 7, the stability of beretinol is improved as compared with the comparative example, but this is an effect according to the present invention.
【００２３】 実施例８ 化粧水 （重量％） オレイルアルコール ０．００５ レチノール ０．０００１ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．７ エデト酸三ナトリウム １ 乳酸 ０．０１ 乳酸ナトリウム ０．０９ コンドロイチン硫酸ナトリウム ０．１ エタノール ８ グリセリン ２ メチルパラベン ０．２ 精製水 全体を１００とする量Example 8 Lotion (% by weight) Oleyl alcohol 0.005 Retinol 0.0001 POE (50) Oleyl ether 0.7 Trisodium edetate 1 Lactic acid 0.01 Sodium lactate 0.09 Sodium chondroitin sulfate 0.1 Ethanol 8 glycerin 2 methylparaben 0.2 purified water
【００２４】 実施例９ クリーム （重量％） スクワラン １５ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ８ イソプロピルミリステート ７ レチノール ０．３ ワセリン ２ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ オレイン酸モノグリセリド ３ ジグリセリンジイソステアレート ２ ＰＥＧ４００ジオレエート １ グリセリン １０ セルロースパウダー １ ジプロピレングリコール ５ エデト酸二ナトリウム ０．０１ トリエタノールアミン ０．０２ 精製水 全体を１００とする量Example 9 Cream (wt%) Squalane 15 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 8 Isopropyl myristate 7 Retinol 0.3 Vaseline 2 Butyl paraben 0.1 Propyl paraben 0.1 Oleic acid monoglyceride 3 Diglycerin diisostearate 2 PEG400 dioleate 1 glycerin 10 cellulose powder 1 dipropylene glycol 5 disodium edetate 0.01 triethanolamine 0.02 purified water
【００２５】 実施例１０ オイルエッセンス （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ５０ オクチルドデカノール ２０ スクワラン １０ レチノール １ ジブチルフタレート ９ エチルアルコール ９．９８９ セルロースパウダー ０．０１ エデト酸ナトリウム ０．００１Example 10 Oil Essence (% by weight) 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 50 Octyldodecanol 20 Squalane 10 Retinol 1 Dibutylphthalate 9 Ethyl alcohol 9.989 Cellulose powder 0.01 Sodium edetate 0.001
【００２６】 実施例１１ オイルジェル （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ６０ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６ レチノール ０．１ グリセリン １６ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ エデト酸二ナトリウム ０．０５ 精製水 全体を１００とする量Example 11 Oil gel (% by weight) 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 60 POE (20) octyldodecyl ether 16 Retinol 0.1 Glycerin 16 Sodium hyaluronate 0.01 Disodium edetate 0.05 Purified water Amount to be 100
【００２７】 実施例１２ クリーム （重量％） セトステアリルアルコール ３．５ スクワラン ３０．０ ミツロウ ３．０ 還元ラノリン ５．０ エチルパラベン ０．３ ＰＯＥ（５０）オレイルアルコールエーテル ２．０ ステアリン酸モノグリセリド ２．０ エデト酸のジエタノールアミン塩 ０．０１ 香料 ０．０３ レチノール ０．０００１ デルマタン硫酸 ０．１ グリセリン １５．０ 精製水 残余Example 12 Cream (% by weight) Cetostearyl alcohol 3.5 Squalane 30.0 Beeswax 3.0 Reduced lanolin 5.0 Ethylparaben 0.3 POE (50) Oleyl alcohol ether 2.0 Stearic acid monoglyceride 2. 0 Diethanolamine salt of edetic acid 0.01 Fragrance 0.03 Retinol 0.0001 Dermatan sulfate 0.1 Glycerin 15.0 Purified water Residue
【００２８】 実施例１３ パック （重量％） キサンタンガム １．０ ポリビニルアルコール １０．０ プロピレングリコール ７．０ エタノール １０．０ レチノール ０．０１ エデト酸のナトリウム一塩 ０．１ メチルパラベン ０．０５ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．２ 香料 ０．０５ 精製水 残余Example 13 Pack (wt%) Xanthan gum 1.0 Polyvinyl alcohol 10.0 Propylene glycol 7.0 Ethanol 10.0 Retinol 0.01 Sodium monosalt of edetic acid 0.1 Methyl paraben 0.05 POE (60) Hardened castor oil 0.2 Perfume 0.05 Purified water Residue
【００２９】 実施例１４ 固型白粉 （重量％） レチノール ０．０００５ タルク ８５．４ ステアリン酸 ２．５ スクワラン ３．５ ソルビタンセスキオレイン酸エステル １．８ トリエタノールアミン １．２ クインスシード ０．００１ エデト酸のジカリウム塩 ０．００１ 顔料 適量 香料 適量Example 14 Solid white powder (wt%) retinol 0.0005 talc 85.4 stearic acid 2.5 squalane 3.5 sorbitan sesquioleate 1.8 triethanolamine 1.2 quince seed 0.001 edet Acid dipotassium salt 0.001 Pigment appropriate amount Fragrance appropriate amount
【００３０】 実施例１５ 口紅 （重量％） レチノール ０．００００１ マイクロクリスタリンワックス ３．０ ミツロウ ３．０ セレシンワックス ５．０ 流動パラフィン １９．０ スクワラン ２０．０ カルナバロウ ３．０ キャンデリラロウ ３．０ アラビアゴム ０．０１ エデト酸のナトリウム一塩 ０．０１ 調色色剤 ７．０ ジブチルヒドロキシトルエン ０．０５ 香料 適量 ラノリン 残余Example 15 Lipstick (% by weight) Retinol 0.00001 Microcrystalline Wax 3.0 Beeswax 3.0 Celesin Wax 5.0 Liquid Paraffin 19.0 Squalane 20.0 Carnauba wax 3.0 Candelilla wax 3.0 Arabia Rubber 0.01 Sodium monosodium salt of edetic acid 0.01 Toning agent 7.0 Dibutylhydroxytoluene 0.05 Perfume Appropriate amount Lanolin Residue
【００３１】 実施例１６ 乳液 （重量％） レチノール １．０ ヒアルロン酸 ０．１ エデト酸のテトラエタノールアミン塩 １．０ エタノール ２．０ グリセリン １０．０ プロピレングリコール ３．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ＫＯＨ ０．１ メチルパラベン ０．１ セタノール ２．５ ワセリン ２．０ スクワラン １０．０ イソプロピルミリステート ５．０ グリセリルモノステアレート ２．０ ＰＯＥ（２５）セチルエーテル ２．０ 精製水 残余Example 16 Emulsion (% by weight) Retinol 1.0 Hyaluronic acid 0.1 Tetraethanolamine salt of edetic acid 1.0 Ethanol 2.0 Glycerin 10.0 Propylene glycol 3.0 Carboxyvinyl polymer 0.3 KOH 0.1 methyl paraben 0.1 cetanol 2.5 petrolatum 2.0 squalane 10.0 isopropyl myristate 5.0 glyceryl monostearate 2.0 POE (25) cetyl ether 2.0 purified water residue
【００３２】 実施例１７ 乳液 （重量％） レチノール ０．３ コンドロイチン硫酸 ０．０１ クエン酸三ナトリウム塩 ０．１ エタノール ５．０ グリセリン ５．０ プロピレングリコール ５．０ カルボキシビニルポリマー ０．２ ＫＯＨ ０．０６ メチルパラベン ０．２ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 １．０ スクワラン ３．０ イソプロピルミリステート ３．０ 精製水 残余Example 17 Emulsion (% by weight) Retinol 0.3 Chondroitin Sulfate 0.01 Trisodium Citrate 0.1 Ethanol 5.0 Glycerin 5.0 Propylene Glycol 5.0 Carboxyvinyl Polymer 0.2 KOH 06 Methylparaben 0.2 POE (60) hydrogenated castor oil 1.0 Squalane 3.0 Isopropyl myristate 3.0 Purified water Residue
【００３３】実施例８〜１７の皮膚外用剤は日常的な使
用においてレチノールの安定性に優れたものであった。The skin external preparations of Examples 8 to 17 were excellent in retinol stability in daily use.
【００３４】[0034]
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においてはキレート
剤の一種または二種以上と、ヒアルロン酸やコンドイチ
ン硫酸等を配合することによりレチノールの安定性を著
しく向上させることができる。In the external preparation for skin of the present invention according to the present invention can significantly improve the stability of retinol by blending with one or more kinds of chelating agents, hyaluronic acid or Kondoichin sulfate.
Claims (1)
ム、セルロース及びこれらの塩からなる群から選ばれた
化合物 とを配合したことを特徴とする皮膚外用剤。(1) Retinol, A chelating agent,Chondroitin sulfate, hyaluronic acid, xantanga
Selected from the group consisting of cellulose, cellulose and their salts
Compound An external preparation for skin, characterized by comprising:
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