JP3397788B2 - 有機リン酸アンモニウム塩 - Google Patents
有機リン酸アンモニウム塩Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な、有機（organo）−オキシリン酸、
有機−チオリン酸およびこれらのエステルのアンモニウ
ム塩および、特に極限圧力および腐蝕に対する保護を与
えるための潤滑剤用の添加剤としてのその使用法、これ
らの新規塩を含有する組成物、摩擦接触している金属表
面を潤滑化する方法、および上記塩または潤滑剤組成物
で処理した金属表面、に関する。
有機−チオリン酸およびこれらのエステルのアンモニウ
ム塩および、特に極限圧力および腐蝕に対する保護を与
えるための潤滑剤用の添加剤としてのその使用法、これ
らの新規塩を含有する組成物、摩擦接触している金属表
面を潤滑化する方法、および上記塩または潤滑剤組成物
で処理した金属表面、に関する。
EP277,711には、ポリエステルおよびアミンの反応生
成物またはその有機酸との塩、塩化物または硫酸塩で金
属表面を処理することにより金属表面を腐蝕に対して保
護する方法が開示されている。
成物またはその有機酸との塩、塩化物または硫酸塩で金
属表面を処理することにより金属表面を腐蝕に対して保
護する方法が開示されている。
また、潤滑油組成物中に有機リン酸誘導体のアンモニ
ウム塩を加えることによって金属表面の耐摩耗性を改良
することも公知である。すなわち、US4,962,227では潤
滑剤添加剤としてメチルホスホン酸のアンモニウム塩を
使用することが、そしてUS4,514,311では同様の目的の
ために特定のリン酸エステルのアンモニウム塩を使用す
ることが提案された。
ウム塩を加えることによって金属表面の耐摩耗性を改良
することも公知である。すなわち、US4,962,227では潤
滑剤添加剤としてメチルホスホン酸のアンモニウム塩を
使用することが、そしてUS4,514,311では同様の目的の
ために特定のリン酸エステルのアンモニウム塩を使用す
ることが提案された。
これらの化合物のいずれもすべての操作条件下、特に
極限圧力下で完全に満足すべきものではない。今回、有
機−オキシリン酸、有機−チオリン酸およびこれらのエ
ステル類のEP277,711に記載されたポリエステルアミン
とのアンモニウム塩が特に潤滑剤添加剤として有効であ
り、特に潤滑油およびグリースに加えたとき多くの所望
の特性を与えることが見出された。
極限圧力下で完全に満足すべきものではない。今回、有
機−オキシリン酸、有機−チオリン酸およびこれらのエ
ステル類のEP277,711に記載されたポリエステルアミン
とのアンモニウム塩が特に潤滑剤添加剤として有効であ
り、特に潤滑油およびグリースに加えたとき多くの所望
の特性を与えることが見出された。
本発明に従えば、有機−オキシリン酸、有機−チオリ
ン酸またはこれらのエステル類の式Ｉ Ｙ−CO−〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ−Ｚ−Ｒ Ｉ （式中、 Ａは２価の炭化水素基であり； Ｙは水素原子または場合により置換された炭化水素基
であり； ｎは１から100までの整数であり； Ｚは２価の架橋基（bridging group）であり；そして Ｒはアミノ基である） のポリエステルアミンとのアンモニウム塩（本明細書中
では以後“ポリエステルアンモニウム塩”と呼ぶ）が提
供される。
ン酸またはこれらのエステル類の式Ｉ Ｙ−CO−〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ−Ｚ−Ｒ Ｉ （式中、 Ａは２価の炭化水素基であり； Ｙは水素原子または場合により置換された炭化水素基
であり； ｎは１から100までの整数であり； Ｚは２価の架橋基（bridging group）であり；そして Ｒはアミノ基である） のポリエステルアミンとのアンモニウム塩（本明細書中
では以後“ポリエステルアンモニウム塩”と呼ぶ）が提
供される。
連鎖停止基Ｙの厳密な構造は、さらされる通常の加工
条件下でそれが組成物の他の成分に対して不活性である
限り臨界的ではない。それは、好ましくはイオン性およ
び強極性基を含まず、そして好ましくは300より小さい
分子量を有し、しかもＣおよびＨ、またはC,HおよびＯ
原子のみを含んでいる。
条件下でそれが組成物の他の成分に対して不活性である
限り臨界的ではない。それは、好ましくはイオン性およ
び強極性基を含まず、そして好ましくは300より小さい
分子量を有し、しかもＣおよびＨ、またはC,HおよびＯ
原子のみを含んでいる。
基Ｙは、好ましくはヘプチル、オクチル、ウンデシ
ル、ラウリル、ヘプタデシル、ヘプタデセニル、ヘプタ
デカジエニル、ステアリル、オレイル、リノレイルまた
はヒドロキシ、ハロ（halo）またはアルコキシ基、特に
C1-4アルコキシ基によって置換されたこのような基のよ
うな35個までの炭素原子、特に７ないし25個、そしてさ
らに特定すれば７ないし20個の炭素原子を含有するアル
キルまたはアルケニルである。特に好ましい末端基Ｙ−
CO−は、12−ヒドロキシステアリルおよび12−ヒドロキ
シオレイルである。Ｙに対するその他の意味としてはシ
クロヘキシルのようなC4-8−シクロアルキル；ポリシク
ロアルキル、例えばアビエチン酸のような天然に生ずる
酸から誘導され得る多環式テルペニル基；フェニルのよ
うなアリール；ベンジルのようなアラルキルおよびナフ
チル、ビフェニル、スチルベニルおよびフェニル−メチ
ルフェニルのようなポリアリールがある。このような基
は好ましくは非置換であるかまたはヒドロキシ、ハロゲ
ンおよびC1-4アルコキシから選択される基によって置換
されている。
ル、ラウリル、ヘプタデシル、ヘプタデセニル、ヘプタ
デカジエニル、ステアリル、オレイル、リノレイルまた
はヒドロキシ、ハロ（halo）またはアルコキシ基、特に
C1-4アルコキシ基によって置換されたこのような基のよ
うな35個までの炭素原子、特に７ないし25個、そしてさ
らに特定すれば７ないし20個の炭素原子を含有するアル
キルまたはアルケニルである。特に好ましい末端基Ｙ−
CO−は、12−ヒドロキシステアリルおよび12−ヒドロキ
シオレイルである。Ｙに対するその他の意味としてはシ
クロヘキシルのようなC4-8−シクロアルキル；ポリシク
ロアルキル、例えばアビエチン酸のような天然に生ずる
酸から誘導され得る多環式テルペニル基；フェニルのよ
うなアリール；ベンジルのようなアラルキルおよびナフ
チル、ビフェニル、スチルベニルおよびフェニル−メチ
ルフェニルのようなポリアリールがある。このような基
は好ましくは非置換であるかまたはヒドロキシ、ハロゲ
ンおよびC1-4アルコキシから選択される基によって置換
されている。
Ａによって表わされる２価の炭化水素基は、芳香族基
であることができるが、好ましくはアルキレンまたはア
ルケニレン基、特に酸素原子とカルボニル基との間に少
なくとも４個の炭素原子をもつ４ないし25個の炭素原子
を含有するもの、である。好ましくは、ｎは少なくとも
２の意味を有する。ｎが１より大きいとき、ポリエステ
ル鎖〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ中のＡによって表わされる基は、
同一であるかまたは異なっていることができる。
であることができるが、好ましくはアルキレンまたはア
ルケニレン基、特に酸素原子とカルボニル基との間に少
なくとも４個の炭素原子をもつ４ないし25個の炭素原子
を含有するもの、である。好ましくは、ｎは少なくとも
２の意味を有する。ｎが１より大きいとき、ポリエステ
ル鎖〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ中のＡによって表わされる基は、
同一であるかまたは異なっていることができる。
基Ａが９個以上の炭素原子を含む脂肪族鎖であるとき
ｎは１ないし10、特に１ないし６であり、そして基Ａが
８個までの炭素原子を含む脂肪族鎖であるときｎは１な
いし60であることが一般的に好ましい。Ａによって表わ
される基は、ハロゲンおよびアルコキシのような、この
分子に水溶性を与えない他の置換基をもたらしてもよ
い。基（−Ｏ−Ａ−CO−）の好ましい例は、12−オキシ
ステアリル、12−オキシオレイルおよび６−オキシカプ
ロイルである。
ｎは１ないし10、特に１ないし６であり、そして基Ａが
８個までの炭素原子を含む脂肪族鎖であるときｎは１な
いし60であることが一般的に好ましい。Ａによって表わ
される基は、ハロゲンおよびアルコキシのような、この
分子に水溶性を与えない他の置換基をもたらしてもよ
い。基（−Ｏ−Ａ−CO−）の好ましい例は、12−オキシ
ステアリル、12−オキシオレイルおよび６−オキシカプ
ロイルである。
式：
Ｙ−CO−〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ− II
のポリエステル残基は、好都合には、
（ｉ）ヒドロキシおよびカルボキシル基の間に少なくと
も４個の炭素原子を有する４ないし25個の炭素原子を含
む飽和または不飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸または
ラクトンのようなその環状前駆体 および （ii）式Ｙ−COOH（ここでＹは本明細書中で先に定義し
た通りである）の脂肪族カルボン酸 の混合物から誘導される。
も４個の炭素原子を有する４ないし25個の炭素原子を含
む飽和または不飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸または
ラクトンのようなその環状前駆体 および （ii）式Ｙ−COOH（ここでＹは本明細書中で先に定義し
た通りである）の脂肪族カルボン酸 の混合物から誘導される。
適当なヒドロキシカルボン酸および前駆体の例は、12
−ヒドロキシ−ステアリン酸、12−ヒドロキシ−９−オ
レイン酸（またはリシノール酸）、６−ヒドロキシカプ
ロン酸およびＥ−カプロラクトンである。
−ヒドロキシ−ステアリン酸、12−ヒドロキシ−９−オ
レイン酸（またはリシノール酸）、６−ヒドロキシカプ
ロン酸およびＥ−カプロラクトンである。
ポリエステル鎖上の末端ヒドロキシ基との反応によっ
て末端基−Ｙ−CO−を誘導することができる適当な酸の
例は、天然産物から誘導することができるラウリン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸および９−オレイン酸およ
びこれらの酸を含有する混合物である。
て末端基−Ｙ−CO−を誘導することができる適当な酸の
例は、天然産物から誘導することができるラウリン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸および９−オレイン酸およ
びこれらの酸を含有する混合物である。
２価架橋基Ｚは、好ましくは式：
−NQ−Ｌ−または−Ｏ−Ｌ−
（式中、
Ｑは水素原子またはアルキル基であり、そしてＬはア
ルキレンまたはヒドロキシアルキレン基であるか、また
は N,QおよびＬは、これらが結合している基Ｒ中の窒素
原子とともに脂環式架橋基を形成する） のものである。
ルキレンまたはヒドロキシアルキレン基であるか、また
は N,QおよびＬは、これらが結合している基Ｒ中の窒素
原子とともに脂環式架橋基を形成する） のものである。
基Ｑは好ましくは、25個までの炭素原子を含有する。
基Ｌであるかまたは基Ｌ中に存在するアルキレン基は、
好ましくは２ないし６個の炭素原子を含んでいる。
基Ｌであるかまたは基Ｌ中に存在するアルキレン基は、
好ましくは２ないし６個の炭素原子を含んでいる。
Ｑによって表わされる基の例は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチルおよびオクタデシルであり、そ
してＬによって表わされる基の例は、−（CH2）２−，
−（CH2）３−，−（CH2）４−，−（CH2）６−および
−CH2−CHOH−CH2−であり、そして脂環式架橋基の例は
ピペラジン−1,4−イレンである。
−プロピル、ｎ−ブチルおよびオクタデシルであり、そ
してＬによって表わされる基の例は、−（CH2）２−，
−（CH2）３−，−（CH2）４−，−（CH2）６−および
−CH2−CHOH−CH2−であり、そして脂環式架橋基の例は
ピペラジン−1,4−イレンである。
アミノ基Ｒは第一、第二または第三アミノ基であるこ
とができ、好ましくは式 （式中 T1およびT2は別個に水素、C1-22アルキル、置換され
たC1-22アルキル、アルカリールまたはシクロアルキル
であるか；または T1およびT2は、これらが結合している窒素原子ととも
に５−または６−員環を形成してもよい） の基である。
とができ、好ましくは式 （式中 T1およびT2は別個に水素、C1-22アルキル、置換され
たC1-22アルキル、アルカリールまたはシクロアルキル
であるか；または T1およびT2は、これらが結合している窒素原子ととも
に５−または６−員環を形成してもよい） の基である。
T1またはT2がアルキルであるとき、これは好ましくは
メチルのようなC1-6アルキルである。T1およびT2が環を
形成するとき、これは好ましくはピペリジノ、モルホリ
ノまたは特にＮ−アルキルピペラジノ環である。T1また
はT2がアルカリールであるとき、これは好ましくはベン
ジルである。架橋基Ｚが脂環式基であるときT1またはT2
の一方がこの架橋基に組み入れられる。すなわち基−Ｚ
−Ｒは式 の基であることができる。
メチルのようなC1-6アルキルである。T1およびT2が環を
形成するとき、これは好ましくはピペリジノ、モルホリ
ノまたは特にＮ−アルキルピペラジノ環である。T1また
はT2がアルカリールであるとき、これは好ましくはベン
ジルである。架橋基Ｚが脂環式基であるときT1またはT2
の一方がこの架橋基に組み入れられる。すなわち基−Ｚ
−Ｒは式 の基であることができる。
T1およびT2の両方が水素以外の基であってＲが第三ア
ミノ基であることが好ましい。
ミノ基であることが好ましい。
ポリエステルアミンは、UK特許第1342746号、第13736
60号および第2001083号およびEP127325（エポキシ化を
省略）に記載された方法によって製造することができ
る。
60号および第2001083号およびEP127325（エポキシ化を
省略）に記載された方法によって製造することができ
る。
ポリエステルアンモニウム塩は、ポリエステルアミン
単独から誘導することができるかまたはこの後者を一般
式III Ｙ−CO−〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ−OH III （式中、A,Yおよびｎは本明細書中で先に正義した通り
である） のポリエステル（本明細書中では以後“ポリエステル”
と呼ぶ）と混合して使用することができる。
単独から誘導することができるかまたはこの後者を一般
式III Ｙ−CO−〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ−OH III （式中、A,Yおよびｎは本明細書中で先に正義した通り
である） のポリエステル（本明細書中では以後“ポリエステル”
と呼ぶ）と混合して使用することができる。
このような混合物は好都合には、ポリエステルを完全
に所望のポリエステルアミンに変えるのに必要な量より
少ないアミンとポリエステルとの反応によって得られ
る。純粋なポリエステルアミンよりもこのような混合物
を製造することの方が一般にはより便利であり、そして
このような混合物から製造されるポリエステルアンモニ
ウム塩が有効な潤滑添加剤であることが示された。
に所望のポリエステルアミンに変えるのに必要な量より
少ないアミンとポリエステルとの反応によって得られ
る。純粋なポリエステルアミンよりもこのような混合物
を製造することの方が一般にはより便利であり、そして
このような混合物から製造されるポリエステルアンモニ
ウム塩が有効な潤滑添加剤であることが示された。
ポリエステルアンモニウム塩を誘導することができる
酸は好都合には、式IV （式中 R1は、水素、場合により置換されたC1-30炭化水素
基、基−Ｘ−（Ａ−Ｏ−）mR2または基−Ｘ−Ｐ（Ｘ）
−（XR2）２であり； R2は、水素または場合により置換されたC1-30炭化水
素基であり； Ａ−Ｏ−は、C2-6アルキレンオキシであり;mは０ない
し50であり；そしてＸは酸素または硫黄であるが； 但しｍが０であるとき、R1およびR2は両者が水素では
ない） の有機−オキシリン酸または有機−チオリン酸（本明細
書中では以後酸と呼ぶ）またはその部分エステルであ
る。
酸は好都合には、式IV （式中 R1は、水素、場合により置換されたC1-30炭化水素
基、基−Ｘ−（Ａ−Ｏ−）mR2または基−Ｘ−Ｐ（Ｘ）
−（XR2）２であり； R2は、水素または場合により置換されたC1-30炭化水
素基であり； Ａ−Ｏ−は、C2-6アルキレンオキシであり;mは０ない
し50であり；そしてＸは酸素または硫黄であるが； 但しｍが０であるとき、R1およびR2は両者が水素では
ない） の有機−オキシリン酸または有機−チオリン酸（本明細
書中では以後酸と呼ぶ）またはその部分エステルであ
る。
基R1は、好ましくはC5-20炭化水素基、さらに好まし
くはC5-14炭化水素基である。基R1は、直鎖または分枝
鎖状であることができるアルキル、アラルキル、アルカ
リール、アリール、シクロアルキル、アルケニルおよび
アルキニル基から選択することができる。適当なアルキ
ル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、アミル、ヘキシル、オ
クチル、ノニル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシ
ル、２−ヘキシルデシルおよびオクタデシルである。ア
ラルキル基の例はベンジルおよび２−フェニルエチルで
ある。シクロアルキル基の例は、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、シクロオクチル、２−メチルシクロヘプチ
ル、３−ブチル−シクロヘキシルおよび３−メチルシク
ロヘキシルである。アリール基の例は、フェニルおよび
ナフチルである。アルケニル基の例は、ビニル、アミ
ル、ブト−１−エニル、ドデセニル、オクタデセニルお
よびオクタデカジエニルである。アルキニル基の例は、
エチニル、プロピニルおよびブチニルである。もちろん
R1中に存在するどの置換基もポリエステルアンモニウム
塩または潤滑剤添加剤の所望の性質に悪影響を与えては
ならない。好ましい置換基は、ハロゲン、特に塩素およ
び臭素；アルキル、特にC1-4アルキル；ニトリル；トリ
フルオロメチル;R1CO;R1O;R1OCOおよびR1COO基から選択
される。R1が非置換でありそして特にアルキルまたはシ
クロアルキルであることが好ましい。
くはC5-14炭化水素基である。基R1は、直鎖または分枝
鎖状であることができるアルキル、アラルキル、アルカ
リール、アリール、シクロアルキル、アルケニルおよび
アルキニル基から選択することができる。適当なアルキ
ル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、アミル、ヘキシル、オ
クチル、ノニル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシ
ル、２−ヘキシルデシルおよびオクタデシルである。ア
ラルキル基の例はベンジルおよび２−フェニルエチルで
ある。シクロアルキル基の例は、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、シクロオクチル、２−メチルシクロヘプチ
ル、３−ブチル−シクロヘキシルおよび３−メチルシク
ロヘキシルである。アリール基の例は、フェニルおよび
ナフチルである。アルケニル基の例は、ビニル、アミ
ル、ブト−１−エニル、ドデセニル、オクタデセニルお
よびオクタデカジエニルである。アルキニル基の例は、
エチニル、プロピニルおよびブチニルである。もちろん
R1中に存在するどの置換基もポリエステルアンモニウム
塩または潤滑剤添加剤の所望の性質に悪影響を与えては
ならない。好ましい置換基は、ハロゲン、特に塩素およ
び臭素；アルキル、特にC1-4アルキル；ニトリル；トリ
フルオロメチル;R1CO;R1O;R1OCOおよびR1COO基から選択
される。R1が非置換でありそして特にアルキルまたはシ
クロアルキルであることが好ましい。
R2が場合により置換されたC1-30炭化水素基であると
き、このものはR1について定義した通りである。
き、このものはR1について定義した通りである。
好ましい種類の酸は、式Ｖのホスホン酸およびそのモ
ノエステル （式中 R3は場合により置換されたC1-30炭化水素基であり；
そして R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
である） より成る。
ノエステル （式中 R3は場合により置換されたC1-30炭化水素基であり；
そして R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
である） より成る。
式Ｖのホスホン酸およびそのモノエステルの例は、メ
チル、オクチル、特にｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、フェニルおよび
ベンジルホスホン酸およびオクチルホスホン酸のモノエ
チルエステルおよび２−エチルヘキシルホスホン酸のモ
ノ（２−エチル−ヘキシル）エステルである。
チル、オクチル、特にｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、フェニルおよび
ベンジルホスホン酸およびオクチルホスホン酸のモノエ
チルエステルおよび２−エチルヘキシルホスホン酸のモ
ノ（２−エチル−ヘキシル）エステルである。
別の好ましい種類の酸は、式VI
（式中、R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義し
た通りであるが；但しｍが０であるときR2は水素ではな
い） の亜リン酸エステルより成る。
た通りであるが；但しｍが０であるときR2は水素ではな
い） の亜リン酸エステルより成る。
亜リン酸エステルの例は、モノオクチルエステルであ
る。
る。
別の好ましい種類の酸は、式VII
（式中
各R4は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ）mR2であり；そして
R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき少なくとも１個のR2は水素では
ない） のピロリン酸エステルより成る。
であるが； 但しｍが０であるとき少なくとも１個のR2は水素では
ない） のピロリン酸エステルより成る。
適当なピロリン酸エステルの例はピロリン酸モノ−お
よびジ−オクチルおよびジヘキシルである。
よびジ−オクチルおよびジヘキシルである。
特に好ましい種類の酸は、式VIIIのリン酸のモノ−お
よびジ−エステル、およびその混合物 （式中、 各R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そし
て R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき両方のR2は水素ではない） より成る。
よびジ−エステル、およびその混合物 （式中、 各R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そし
て R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき両方のR2は水素ではない） より成る。
リン酸エステルの例としては、ビス（シクロヘキシ
ル）、ジヘキシル、ビス（２−エチルヘキシル）、ジベ
ンジル、ジドデシル、ジイソオクチル、ジオクタデシル
およびジフェニルエステルがある。
ル）、ジヘキシル、ビス（２−エチルヘキシル）、ジベ
ンジル、ジドデシル、ジイソオクチル、ジオクタデシル
およびジフェニルエステルがある。
リン酸エステルの例としてはまた、モノドデシル、モ
ノ２−エチルヘキシル、モノイソオクチル、モノデシ
ル、モノ２−ヘキシルデシルを包含するモノ−ヘキサデ
シル、およびモノイソ−オクタデシルを包含するモノオ
クタデシルエステルもある。
ノ２−エチルヘキシル、モノイソオクチル、モノデシ
ル、モノ２−ヘキシルデシルを包含するモノ−ヘキサデ
シル、およびモノイソ−オクタデシルを包含するモノオ
クタデシルエステルもある。
リン酸エステルの例としてはさらに、エトキシル化フ
ェノール、エトキシル化２−エチルヘキサノール、エト
キシル化４−ノニルフェノールおよびエトキシル化C
6-20アルコールおよびエトキシル化C6-20アミンのリン
酸エステルのような、R2OHのアルキレンオキシ誘導体の
ビス−およびモノ−エステルがある。
ェノール、エトキシル化２−エチルヘキサノール、エト
キシル化４−ノニルフェノールおよびエトキシル化C
6-20アルコールおよびエトキシル化C6-20アミンのリン
酸エステルのような、R2OHのアルキレンオキシ誘導体の
ビス−およびモノ−エステルがある。
この型のアルコキシ化アルコール、アミンおよびフェ
ノールのリン酸エステルは、コプタル（COPTAL）、レネ
トル（LENETOL）およびスナプトル（SUNAPTOL）界面活
性剤として商業的に手に入れることができる〔COPTAL,L
ENETOLおよびSUNAPTOLはアイ・シー・アイ（ICI）所有
の商標である〕。
ノールのリン酸エステルは、コプタル（COPTAL）、レネ
トル（LENETOL）およびスナプトル（SUNAPTOL）界面活
性剤として商業的に手に入れることができる〔COPTAL,L
ENETOLおよびSUNAPTOLはアイ・シー・アイ（ICI）所有
の商標である〕。
特に好ましい種類の酸は、式IXのホスホロジチオ酸
（phosphorodithioic acid）およびその部分エステル （式中 各R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そし
て R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき両方のR2は水素ではない） より成る。
（phosphorodithioic acid）およびその部分エステル （式中 各R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そし
て R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき両方のR2は水素ではない） より成る。
ホスホロジチオ酸エステルの例は、0,0−ジエチル;0,
0−ビス−（２−エチルヘキシル）;0−ブチル−０−ヘ
キシル；混合0,0−ジ−C1-14アルキル;0,0−ジ−ノニル
フェノール;0,0−ジ−イソデシル;0,0−ジオクチルおよ
び0,0−ジイソペンチルエステルである。
0−ビス−（２−エチルヘキシル）;0−ブチル−０−ヘ
キシル；混合0,0−ジ−C1-14アルキル;0,0−ジ−ノニル
フェノール;0,0−ジ−イソデシル;0,0−ジオクチルおよ
び0,0−ジイソペンチルエステルである。
さらに別の好ましい種類の酸は、式Ｘのホスホロチオ
酸およびその部分エステル （式中 各R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そし
て R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき両方のR2は水素ではない） より成る。
酸およびその部分エステル （式中 各R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そし
て R2,A−Ｏ−およびｍは本明細書中で先に定義した通り
であるが； 但しｍが０であるとき両方のR2は水素ではない） より成る。
適当なホスホロチオ酸エステルの例は、0,0−ジメチ
ルジエステル、0,0−ジオクチルジエステルおよび0,0−
ビス（２−エチルヘキシル）ジエステルである。
ルジエステル、0,0−ジオクチルジエステルおよび0,0−
ビス（２−エチルヘキシル）ジエステルである。
式IV−Ｘ中の炭化水素置換基R2は、ポリエステルアン
モニウム塩を、潤滑剤と相溶性にする、さらに特定すれ
ば潤滑剤に可溶性にするように選択する。ポリエステル
アンモニウム塩の潤滑剤との相溶性または潤滑剤への溶
解性は、基−（Ａ−Ｏ−）ｍの長さおよび性質を変える
ことによって変化するであろう。従って、基−（Ａ−Ｏ
−）ｍは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよ
び／またはブチレンオキシドから誘導されるモノマー、
ホモ−またはブロックオリゴマーまたはコーポリマーで
あることができる。
モニウム塩を、潤滑剤と相溶性にする、さらに特定すれ
ば潤滑剤に可溶性にするように選択する。ポリエステル
アンモニウム塩の潤滑剤との相溶性または潤滑剤への溶
解性は、基−（Ａ−Ｏ−）ｍの長さおよび性質を変える
ことによって変化するであろう。従って、基−（Ａ−Ｏ
−）ｍは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよ
び／またはブチレンオキシドから誘導されるモノマー、
ホモ−またはブロックオリゴマーまたはコーポリマーで
あることができる。
一般式Ｖの酸は、オレフィンと亜リン酸エステルとの
反応によって製造することができる。従って、例えばテ
トラデセンをジ−第三ブチルフェノキシドのようなラジ
カル発生剤の存在において130〜150℃でモル過剰の亜リ
ン酸ジメチルと反応させて、テトラデシルホスホン酸
（式V,R2は水素であり、R4はC14H29でありそしてｍは０
である）を得ることができる。
反応によって製造することができる。従って、例えばテ
トラデセンをジ−第三ブチルフェノキシドのようなラジ
カル発生剤の存在において130〜150℃でモル過剰の亜リ
ン酸ジメチルと反応させて、テトラデシルホスホン酸
（式V,R2は水素であり、R4はC14H29でありそしてｍは０
である）を得ることができる。
一般式VIないしＸのリン酸モノ−およびジ−エステル
は、ヒドロキシ化合物R2（Ａ−Ｏ−）ｍ−OHを、場合に
より不活性有機溶媒の存在において高温で五酸化リン
と、または室温でピロリン酸と、適当な比率で反応させ
ることによって製造することができる。
は、ヒドロキシ化合物R2（Ａ−Ｏ−）ｍ−OHを、場合に
より不活性有機溶媒の存在において高温で五酸化リン
と、または室温でピロリン酸と、適当な比率で反応させ
ることによって製造することができる。
ジエステルは典型的には、過剰のヒドロキシ化合物を
五酸化リンと反応させることによって製造される。すな
わち、リン酸ジヘキシル（式VIII,R2はC6H13であり、ｍ
は０である）は、３モルのヘキサノールを１モルの五酸
化リンと反応させることによって製造することができ
る。ホスホロジチオ酸エステルは、五酸化リンを五酸化
リンで置き換えることによって同様にして製造される。
五酸化リンと反応させることによって製造される。すな
わち、リン酸ジヘキシル（式VIII,R2はC6H13であり、ｍ
は０である）は、３モルのヘキサノールを１モルの五酸
化リンと反応させることによって製造することができ
る。ホスホロジチオ酸エステルは、五酸化リンを五酸化
リンで置き換えることによって同様にして製造される。
ポリエステルアンモニウム塩は、酸またはエステルを
部分的または完全に中和するのに必要な相対比率で、ポ
リエステルアミンおよび酸またはそのエステルを混合す
ることによって製造することができる。
部分的または完全に中和するのに必要な相対比率で、ポ
リエステルアミンおよび酸またはそのエステルを混合す
ることによって製造することができる。
これは好都合には、ポリエステルアミンの‘塩基’価
および酸またはエステルの‘酸’価を決定し、２つの成
分を、酸またはエステル中のいくつかまたはすべての得
られる水素原子を置換するのに必要な適当な比率で混合
することによって実施する。
および酸またはエステルの‘酸’価を決定し、２つの成
分を、酸またはエステル中のいくつかまたはすべての得
られる水素原子を置換するのに必要な適当な比率で混合
することによって実施する。
ポリエステルアミン誘導体の‘塩基’価は好都合に
は、氷酢酸のような有機溶媒中の過塩素酸、または塩酸
のような強無機酸を用いる滴定によって決定される。
は、氷酢酸のような有機溶媒中の過塩素酸、または塩酸
のような強無機酸を用いる滴定によって決定される。
酸またはエステルの‘酸’価は好都合には、適当な指
示薬、例えばブロモフェノールブルー、フェノールフタ
レインまたは１−ナフトフタレイの存在において、水性
エタノール溶液中の水酸化カリウムまたはプロパン−２
−オール中の水酸化テトラエチルアンモニウムのような
強無機塩基を用いる滴定によって決定される。ブロモフ
ェノールブルーによって決定した酸価を、部分中和した
塩を与えるために使用し、そしてフェノールフタレイン
または１−ナフトフタレインによって決定した酸価を完
全に中和した塩を与えるために使用する。
示薬、例えばブロモフェノールブルー、フェノールフタ
レインまたは１−ナフトフタレイの存在において、水性
エタノール溶液中の水酸化カリウムまたはプロパン−２
−オール中の水酸化テトラエチルアンモニウムのような
強無機塩基を用いる滴定によって決定される。ブロモフ
ェノールブルーによって決定した酸価を、部分中和した
塩を与えるために使用し、そしてフェノールフタレイン
または１−ナフトフタレインによって決定した酸価を完
全に中和した塩を与えるために使用する。
ポリエステルアミンの‘塩基’価および酸またはその
エステルの‘酸’価は一般にはmgKOH/gで表わされる。
エステルの‘酸’価は一般にはmgKOH/gで表わされる。
得られる塩は、本明細書中で以後ポリエステルアミン
による酸またはエステルの中和の程度によって完全にま
たは一部中和されていると称する。
による酸またはエステルの中和の程度によって完全にま
たは一部中和されていると称する。
ポリエステルアンモニウム塩の形成は、場合によりチ
タン酸テトラブチルのような物質の存在において、20℃
から200℃までのどんな温度ででも行なうことができ
る。
タン酸テトラブチルのような物質の存在において、20℃
から200℃までのどんな温度ででも行なうことができ
る。
しかしながら、塩は好ましくは、50ないし150℃、特
に70ないし120℃の温度で形成させられる。高温ではポ
リエステルアミン塩は一般に約60分以内で形成される。
に70ないし120℃の温度で形成させられる。高温ではポ
リエステルアミン塩は一般に約60分以内で形成される。
未反応出発物質からの分離のようなポリエステルアン
モニウム塩の精製は、ポリエステルアミンおよび酸また
はエステルを適当な比率で混合するならば通常は必要で
はない。
モニウム塩の精製は、ポリエステルアミンおよび酸また
はエステルを適当な比率で混合するならば通常は必要で
はない。
ポリエステルアンモニウム塩は、異なるポリエステル
アミンの混合物および／またはこれもまた異なる酸また
はそのエステルの混合物から形成することもできる。
アミンの混合物および／またはこれもまた異なる酸また
はそのエステルの混合物から形成することもできる。
特に有用なポリエステルアンモニウム塩は、
（ａ） ２モルのポリ（12−ヒドロキシステアリン酸）
（酸価35mgKOH/gm）および１モルのジメチルアミノプロ
ピルアミンの反応生成物を （ｂ） 当量のリン酸ジ−ｎ−ヘキシル とともに加熱することによって形成される完全に中和し
た塩である。
（酸価35mgKOH/gm）および１モルのジメチルアミノプロ
ピルアミンの反応生成物を （ｂ） 当量のリン酸ジ−ｎ−ヘキシル とともに加熱することによって形成される完全に中和し
た塩である。
（ａ）の製法は、EP127,325の比較例Ｃに記載されて
いるが、硫酸ジメチルを用いる四級化段階は省く。
いるが、硫酸ジメチルを用いる四級化段階は省く。
ポリエステルアンモニウム塩は、接触面の摩耗に対す
る保護、スラッジの沈殿に対する保護、ベアリング内で
経験する極限圧力に対する抵抗性および酸化および腐蝕
に対する抵抗性を与えることができる、潤滑剤用の添加
剤として有用である。
る保護、スラッジの沈殿に対する保護、ベアリング内で
経験する極限圧力に対する抵抗性および酸化および腐蝕
に対する抵抗性を与えることができる、潤滑剤用の添加
剤として有用である。
ポリエステルアンモニウム塩を使用することができる
潤滑剤には、摩擦接触している金属表面を保護するため
の油およびグリースがある。ポリエステルアンモニウム
塩は、潤滑剤の総重量を基準にして0.01ないし10重量％
の濃度で使用することができる。本発明の別の特徴とし
て、重量で0.01ないし10％、好ましくは0.05ないし５
％、特に0.1ないし２％のポリエステルアンモニウム塩
を含有する潤滑剤より成る潤滑剤組成物が提供される。
潤滑剤には、摩擦接触している金属表面を保護するため
の油およびグリースがある。ポリエステルアンモニウム
塩は、潤滑剤の総重量を基準にして0.01ないし10重量％
の濃度で使用することができる。本発明の別の特徴とし
て、重量で0.01ないし10％、好ましくは0.05ないし５
％、特に0.1ないし２％のポリエステルアンモニウム塩
を含有する潤滑剤より成る潤滑剤組成物が提供される。
潤滑剤は油またはグリースであることができる。
油という言葉には、シェウェ−コベック（Schewe−Ko
bek）による“シュミールミッテル−タシェンブーク（S
chmiermittel−Taschenbuch）”〔フェティグ・フェル
ラーク（Huethig Verlag）、ハイデルベルク 1974〕の
ような潤滑化に関する標準的なテキスト中、およびディ
ー・クラマン（Ｄ・Klamann）による“シュミールシュ
トッフェ・アンド・フェアヴァンテ・プロデュクテ（Sc
hmierstoffe and Verwandte Produkte）”、〔フェアラ
ーク・ヘミー（Verlag Chemie）、ヴァインハイム、198
2〕中に記載されているもののような油が包含される。
bek）による“シュミールミッテル−タシェンブーク（S
chmiermittel−Taschenbuch）”〔フェティグ・フェル
ラーク（Huethig Verlag）、ハイデルベルク 1974〕の
ような潤滑化に関する標準的なテキスト中、およびディ
ー・クラマン（Ｄ・Klamann）による“シュミールシュ
トッフェ・アンド・フェアヴァンテ・プロデュクテ（Sc
hmierstoffe and Verwandte Produkte）”、〔フェアラ
ーク・ヘミー（Verlag Chemie）、ヴァインハイム、198
2〕中に記載されているもののような油が包含される。
油は好ましくは鉱油または合成油またはこれらの混合
物である。
物である。
このような油の例としては、ポリ（アルキレングリコ
ール）；ポリ−（アルファーオレフィン）；エステル、
特にフタル酸イソ−トリデシルのようなフタル酸エステ
ル、ペルフルオロアルキルエーテルおよびシリコーンが
ある。
ール）；ポリ−（アルファーオレフィン）；エステル、
特にフタル酸イソ−トリデシルのようなフタル酸エステ
ル、ペルフルオロアルキルエーテルおよびシリコーンが
ある。
油は、機械的蒸気再圧縮、ヒートトランスファー装置
に使用されるようなフルオロ炭化水素、クロロフルオロ
炭化水素またはクロロフルオロカーボンまたはこれらの
種々の混合物を含むことができる。
に使用されるようなフルオロ炭化水素、クロロフルオロ
炭化水素またはクロロフルオロカーボンまたはこれらの
種々の混合物を含むことができる。
好ましい潤滑剤は工業的に使用されるもの、特に歯車
油および圧媒油である。
油および圧媒油である。
油は、金属不動態化剤（metal passivators）、粘度
指数改良剤、流動点低下剤、分散助剤、洗浄剤、および
摩耗、極限圧力、腐蝕、発錆および酸化に対する保護を
与える別の添加剤のような液体潤滑剤に一般に加えられ
るその他の添加剤を含有することができる。
指数改良剤、流動点低下剤、分散助剤、洗浄剤、および
摩耗、極限圧力、腐蝕、発錆および酸化に対する保護を
与える別の添加剤のような液体潤滑剤に一般に加えられ
るその他の添加剤を含有することができる。
このような添加剤の例は、EP398,843およびUS4,962,2
27に記載されている。さらに特定すれば、この油はEP45
5,451に記載されている耐蝕組成物を含有してもよい。
27に記載されている。さらに特定すれば、この油はEP45
5,451に記載されている耐蝕組成物を含有してもよい。
グリースは好ましくは、ゲル化剤の添加によって増粘
された、本明細書中に先に記載した通りの鉱油または合
成油である。
された、本明細書中に先に記載した通りの鉱油または合
成油である。
ゲル化剤は、リチウム石けん、リチウム複合石けん
（lithium complexsoap）のような石けん、好ましくは
微粉形で油に加えられる粘土、カーボンブラック、シリ
カまたはポリ尿素のような非石けんゲル化剤であること
ができる。
（lithium complexsoap）のような石けん、好ましくは
微粉形で油に加えられる粘土、カーボンブラック、シリ
カまたはポリ尿素のような非石けんゲル化剤であること
ができる。
粘土はいずれも好ましくは、第四アンモニウム化合物
のような有機物質で表面を被覆されている。
のような有機物質で表面を被覆されている。
グリースがシリコーン油を基本にしている場合には、
非石けんゲル化剤は好ましくはシリカ、特に１ミクロン
より小さい平均粒径を有する石英ガラスである。
非石けんゲル化剤は好ましくはシリカ、特に１ミクロン
より小さい平均粒径を有する石英ガラスである。
ポリエステルアンモニウム塩およびポリエステルアン
モニウム塩を含む潤滑剤組成物の保護から利益を得る金
属には、鉄および鋼、そして特に銅および黄銅があり、
この場合ポリエステルアンモニウム塩はこの後者の金属
群に関しては多くの商業的に入手することができる潤滑
剤添加剤よりも活動的でないことがわかった。
モニウム塩を含む潤滑剤組成物の保護から利益を得る金
属には、鉄および鋼、そして特に銅および黄銅があり、
この場合ポリエステルアンモニウム塩はこの後者の金属
群に関しては多くの商業的に入手することができる潤滑
剤添加剤よりも活動的でないことがわかった。
ポリエステルアンモニウム塩は、摩擦接触している金
属表面が軸受の一部であるとき特に有効であることがわ
かった。
属表面が軸受の一部であるとき特に有効であることがわ
かった。
すなわち、本発明の別の特徴に従えば、ポリエステル
アンモニウム塩またはポリエステルアンモニウム塩を含
有する潤滑剤組成物で処理した金属表面、特に軸受が提
供される。
アンモニウム塩またはポリエステルアンモニウム塩を含
有する潤滑剤組成物で処理した金属表面、特に軸受が提
供される。
ポリエステルアンモニウム塩はまた耐蝕および抗酸化
特性を示すので、これを例えばEP455,415に記載された
ような適当なキャリヤー中で金属表面に適用することが
できる。
特性を示すので、これを例えばEP455,415に記載された
ような適当なキャリヤー中で金属表面に適用することが
できる。
本発明を、下記の実施例においてさらに具体的に説明
するが、ここではすべての部数および百分率は他に記述
がない限り重量による。
するが、ここではすべての部数および百分率は他に記述
がない限り重量による。
実施例１
耐摩耗剤１
Ａ）ポリエステルアミン（PEA）の製造
分子量約1600（滴定によって決定した）のポリ（12−
ヒドロキシ−オクタデカン酸）２モルをEP127,325の比
較例Ｃに記載されたようにして１−アミノ−３−N,N−
ジメチルアミノプロパン１モルと反応させることによっ
てポリエステルアミンを得た。
ヒドロキシ−オクタデカン酸）２モルをEP127,325の比
較例Ｃに記載されたようにして１−アミノ−３−N,N−
ジメチルアミノプロパン１モルと反応させることによっ
てポリエステルアミンを得た。
氷酢酸中の0.1M過塩素酸で滴定したときこのアミンは
‘塩素’価15.69mgKOH/gを有していた。
‘塩素’価15.69mgKOH/gを有していた。
Ｂ）リン酸ヘキシル（HP）の製造
ｎ−ヘキサノール３モルを五酸化リン１モルと反応さ
せることによってリン酸モノおよびジ−ｎ−ヘキシルの
混合物を製造した。
せることによってリン酸モノおよびジ−ｎ−ヘキシルの
混合物を製造した。
指示薬として１−ナフトフタレインを使用して0.1M水
酸化カリウムアルコール溶液で滴定したとき、この物質
は377.9mgKOH/gの‘酸化’を有していた。
酸化カリウムアルコール溶液で滴定したとき、この物質
は377.9mgKOH/gの‘酸化’を有していた。
Ｃ）耐摩耗剤１の製造
HP0.41gおよびPED9.59gの混合物を、ほぼ１時間100℃
に加熱して反応を確実にした。これによって完全に中和
された（FN）PEAの有機リン塩が得られた。
に加熱して反応を確実にした。これによって完全に中和
された（FN）PEAの有機リン塩が得られた。
実施例２
潤滑剤１
溶媒性の中性基剤油（40℃での粘度24mm2s-1;硫黄含
有率1.6％）99部に耐摩耗剤１ １部を加えることによ
って潤滑剤組成物を製造した。
有率1.6％）99部に耐摩耗剤１ １部を加えることによ
って潤滑剤組成物を製造した。
実施例３
対照として同じ溶媒性の中性基剤油を使用して、潤滑
剤１の試料にIP239に基づいた４球耐摩耗試験（a four
ball antiwear test）を行なった（温度75℃；時間１時
間；荷重40kg）。この試験の最後に平均摩耗傷あと直径
（WSD）を測定し、これらを表１に記録している。
剤１の試料にIP239に基づいた４球耐摩耗試験（a four
ball antiwear test）を行なった（温度75℃；時間１時
間；荷重40kg）。この試験の最後に平均摩耗傷あと直径
（WSD）を測定し、これらを表１に記録している。
実施例４
耐摩耗剤２
Ａ）リン酸モノ２−ヘキシルデシル（PMH）の製造
このリン酸エステルは、２−ヘキシルデカノール（24
2g）〔エフィカイ・ケミカルズ（Eficay Chemicals）〕
を室温で４日間ピロリン酸（213.6g）〔97％，フルカ
（Fluka）〕と反応させることによって製造した。生成
物を、ナトリウム塩、不活性有機溶媒中への抽出、およ
び酸性化を経て精製した。収率18％。
2g）〔エフィカイ・ケミカルズ（Eficay Chemicals）〕
を室温で４日間ピロリン酸（213.6g）〔97％，フルカ
（Fluka）〕と反応させることによって製造した。生成
物を、ナトリウム塩、不活性有機溶媒中への抽出、およ
び酸性化を経て精製した。収率18％。
この物質は、ブロモフェノールブルー指示薬の存在に
おいてプロパン−２−オール中のM/10水酸化テトラエチ
ルアンモニウム（TEAH）を用いた自動滴定によって決定
したときの最初の終点から酸価169.9mgKOH/gを有してい
た。
おいてプロパン−２−オール中のM/10水酸化テトラエチ
ルアンモニウム（TEAH）を用いた自動滴定によって決定
したときの最初の終点から酸価169.9mgKOH/gを有してい
た。
Ｂ）耐摩耗剤２の製造
PMH1.0gおよびPED10.15gの混合物をほぼ15分間100℃
に加熱して反応を確実にした。これによって部分中和さ
れたPEDの有機リン塩が得られた。
に加熱して反応を確実にした。これによって部分中和さ
れたPEDの有機リン塩が得られた。
実施例５
耐摩耗剤３
BDHからのリン酸ビス（２−エチルヘキシル）（M/10
水酸化テトラエチルアンモニウム（TEAH）を用いた自動
滴定により酸価169.9mgKOH/gを有する）1.0gおよびPED1
0.43gの混合物をほぼ15分間100℃に加熱して反応を確実
にした。
水酸化テトラエチルアンモニウム（TEAH）を用いた自動
滴定により酸価169.9mgKOH/gを有する）1.0gおよびPED1
0.43gの混合物をほぼ15分間100℃に加熱して反応を確実
にした。
これによって部分中和されたPEDの有機リン塩が得ら
れた。
れた。
実施例６
耐摩耗剤４
ホスホロモノチオ酸0,0−ビス（２−エチルヘキシ
ル）〔ヘキスト（Hoechst）〕（M/10水酸化テトラエチ
ルアンモニウム（TEAH）を用いた自動滴定により酸価13
8.0mgKOH/gを有する）1.05gおよびPED10.15gの混合物を
ほぼ15分間100℃に加熱して反応を確実にした。これに
よって完全に中和されたPEDの有機リン塩が得られた。
ル）〔ヘキスト（Hoechst）〕（M/10水酸化テトラエチ
ルアンモニウム（TEAH）を用いた自動滴定により酸価13
8.0mgKOH/gを有する）1.05gおよびPED10.15gの混合物を
ほぼ15分間100℃に加熱して反応を確実にした。これに
よって完全に中和されたPEDの有機リン塩が得られた。
実施例７
耐摩耗剤５
ホスホロジチオ酸0,0−ジエチル〔アルドリッチ（Ald
rich）〕（M/10水酸化テトラエチルアンモニウム（TEA
H）を用いた自動滴定による酸価279.0mgKOH/gを有す
る）1.0gおよびPED17.3gの混合物を、ほぼ15分間100℃
に加熱して反応を確実にした。これによって完全に中和
されたPEDの有機リン塩を得た。
rich）〕（M/10水酸化テトラエチルアンモニウム（TEA
H）を用いた自動滴定による酸価279.0mgKOH/gを有す
る）1.0gおよびPED17.3gの混合物を、ほぼ15分間100℃
に加熱して反応を確実にした。これによって完全に中和
されたPEDの有機リン塩を得た。
実施例８
耐摩耗剤６
ｎ−オクチルホスホン酸〔ジョンソン・マッシイ（Jo
hnson Matthey）〕（M/10水酸化テトラエチルアンモニ
ウム（TEAM）による自動滴定により酸価320.7mgKOH/gを
有する）0.5gおよびPED5.89gの混合物を、ほぼ15分間10
0℃に加熱して反応を確実にした。これによって1:1のPE
Dの有機リン塩を得た。
hnson Matthey）〕（M/10水酸化テトラエチルアンモニ
ウム（TEAM）による自動滴定により酸価320.7mgKOH/gを
有する）0.5gおよびPED5.89gの混合物を、ほぼ15分間10
0℃に加熱して反応を確実にした。これによって1:1のPE
Dの有機リン塩を得た。
実施例９
耐摩耗剤７
BDHからの２−エチルヘキシルホスホン酸２−エチル
ヘキシル（指示薬として１−ナフトフタレインを用いた
M/10水酸化カリウムアルコール溶液による自動滴定によ
り酸価180.8mgKOH/gを有する）1.0gおよびPED11.24gの
混合物を、ほぼ15分間100℃に加熱して反応を確実にし
た。
ヘキシル（指示薬として１−ナフトフタレインを用いた
M/10水酸化カリウムアルコール溶液による自動滴定によ
り酸価180.8mgKOH/gを有する）1.0gおよびPED11.24gの
混合物を、ほぼ15分間100℃に加熱して反応を確実にし
た。
これによって完全に中和されたPEDの有機リン塩を得
た。
た。
実施例10
耐摩耗剤８
Ａ）ピロリン酸ジヘキシル（DHP）の製造
このリン酸エステルは、ジェイ・エイチ・クロンジェ
（J.H.Cronje）,J.S.African Chem.Inst.,1949,2,15−2
7の方法において２モルのｎ−ヘキサノールを１モルの
五酸化リンと反応させることによって対称および非対称
エステルの混合物として製造された。
（J.H.Cronje）,J.S.African Chem.Inst.,1949,2,15−2
7の方法において２モルのｎ−ヘキサノールを１モルの
五酸化リンと反応させることによって対称および非対称
エステルの混合物として製造された。
指示薬として１−ナフトフタレインを用いてM/10水酸
化カリウムアルコール溶液で滴定したとき、この物質は
酸価359mgKOH/gを有してした。
化カリウムアルコール溶液で滴定したとき、この物質は
酸価359mgKOH/gを有してした。
Ｂ）耐摩耗剤Ｂの製造
DHP1.06gおよびPED23.5gの混合物を、ほぼ15分間100
℃に加熱して反応を確実にした。これによって完全に中
和されたPEDの有機リン塩が得られた。
℃に加熱して反応を確実にした。これによって完全に中
和されたPEDの有機リン塩が得られた。
実施例11
耐摩耗剤９
Ａ）ポリエステルアミン（PCD）の製造
６−カプロラクトン55gを、チタン酸テトラブチル0.1
mlの存在において1.5時間160ないし165℃で撹拌しなが
ら、１−アミノ−３−N,N−ジチメルアミノプロパン10m
lと反応させることによってポリ−エステルアミンを得
た。
mlの存在において1.5時間160ないし165℃で撹拌しなが
ら、１−アミノ−３−N,N−ジチメルアミノプロパン10m
lと反応させることによってポリ−エステルアミンを得
た。
0.1M塩酸で滴定したとき、このアミンは‘塩基’価1
5.69mgKOH/gを有していた。
5.69mgKOH/gを有していた。
Ｂ）リン酸モノイソ−オクタデシル（IOP）の製造
３モルのイソ−オクタデカノールを１モルの五酸化リ
ンと反応させることによってリン酸モノおよびジ−イソ
オクタデシルの混合物を製造した。
ンと反応させることによってリン酸モノおよびジ−イソ
オクタデシルの混合物を製造した。
この物質は、M/10水酸化テトラエチルアンモニウム
（TEAH）を用いた自動滴定によって決定した最初の終点
から、酸価169.9mgKOH/gを有していた。
（TEAH）を用いた自動滴定によって決定した最初の終点
から、酸価169.9mgKOH/gを有していた。
Ｃ）耐摩耗剤９の製造
IOP7.81gおよびCPD12.96gの混合物を約20分間50℃に
加熱して反応を確実にした。これによってPCDの塩を得
た。
加熱して反応を確実にした。これによってPCDの塩を得
た。
実施例12
耐摩耗剤10
Ａ）ポリエステルアミン（PEP）の製造
分子量約1600（滴定によって決定したもの）のポリ
（12−ヒドロキシオクタデカン酸）１モルを、最初に11
0℃に加熱しそして溶媒除去後に170℃に加熱して水およ
び過剰のピペラジンを除去することによってピペラジン
水和物２モルと反応させることによってポリエステルア
ミンを得た。
（12−ヒドロキシオクタデカン酸）１モルを、最初に11
0℃に加熱しそして溶媒除去後に170℃に加熱して水およ
び過剰のピペラジンを除去することによってピペラジン
水和物２モルと反応させることによってポリエステルア
ミンを得た。
氷酢酸中の0.1M過塩素酸で滴定したときこのアミンは
‘塩基’価33.2mgKOH/gを有していた。
‘塩基’価33.2mgKOH/gを有していた。
Ｂ）耐摩耗剤10の製造
HP7.81gおよびPED12.96gの混合物を、約20分間50℃に
加熱して反応を確実にした。これによって完全に中和さ
れたPEPの塩が得られた。
加熱して反応を確実にした。これによって完全に中和さ
れたPEPの塩が得られた。
実施例13
潤滑剤２ないし10
潤滑剤組成物２ないし10を、各々耐摩耗剤２ないし10
の各々から実施例２に記載したようにして製造した。
の各々から実施例２に記載したようにして製造した。
実施例14
潤滑剤２ないし８および10の各々の試料を、実施例３
に記載したようにして試験してそのWSDを決定し、これ
らを表２に記録している。
に記載したようにして試験してそのWSDを決定し、これ
らを表２に記録している。
実施例15
潤滑剤11
１部の耐摩耗剤９を99部の合成エステルフタル酸ジ−
イソ−トリデシル〔アイ・シー・アイ（ICI）Ｃ＆Ｐ〕
に添加することによって、潤滑剤組成物11を製造した。
イソ−トリデシル〔アイ・シー・アイ（ICI）Ｃ＆Ｐ〕
に添加することによって、潤滑剤組成物11を製造した。
実施例16
潤滑剤11の試料を実施例３に記載したようにして試験
してそのWSDを決定して、これを表３に記録している。
してそのWSDを決定して、これを表３に記録している。
実施例18
潤滑剤12
１部の耐摩耗剤５を、総石けん含有率9.4％をもつヒ
ドロキシステアリン酸リチウム基剤グリース99部に添加
することによって潤滑剤組成物12を製造した。
ドロキシステアリン酸リチウム基剤グリース99部に添加
することによって潤滑剤組成物12を製造した。
実施例16
潤滑剤12の試料を、実施例３に記載したようにして試
験してそのWSDを決定して、これを表４に示している。
験してそのWSDを決定して、これを表４に示している。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ１０Ｍ 137/10 Ｃ１０Ｍ 137/10 Ｂ
137/12 137/12
137/14 137/14
// Ｃ０８Ｇ 63/688 Ｃ０８Ｇ 63/688
63/692 63/692
Ｃ０８Ｌ 67/04 Ｃ０８Ｌ 67/04
Ｃ１０Ｎ 30:06 Ｃ１０Ｎ 30:06
(56)参考文献 特開 昭57−74330（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−199883（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−215651（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】有機−オキシリン酸、有機−チオリン酸ま
たはそのエステルの式 Ｙ−CO−〔Ｏ−Ａ−CO〕ｎ−Ｚ−Ｒ （式中、 Ａは２価炭化水素基であり； Ｙは水素原子または場合によりヒドロキシ、ハロまたは
アルコキシ基によって置換された炭化水素基であり； ｎは１から100までの整数であり； Ｚは 式 −NQ−Ｌ−または−Ｏ−Ｌ− （式中、 Ｑは水素またはアルキルであり； Ｌは、アルキレンまたはヒドロキシアルキレン基であ
り、または N,QおよびＬは、これらが結合している基Ｒ中の窒素原
子とともに脂環式架橋基を形成する） の基である２価架橋基であり；そして Ｒはアミノ基である） のポリエステルアミンとのアンモニウム塩。 - 【請求項２】Ｙ−CO−が12−ヒドロキシステアリルまた
は12−ヒドロキシオレイルである請求の範囲１に記載の
塩。 - 【請求項３】ｎが１ないし10であり、そして基−Ｏ−Ａ
−CO−が12−オキシステアリル、12−オキシオレイルま
たは６−オキシカプロイルである、請求の範囲１または
２に記載の塩。 - 【請求項４】Ｒが式 （式中T1およびT2は別個に水素、C1-22アルキル、アル
カリールまたはシクロアルキルであるか；またはT1およ
びT2は、これらが結合している窒素原子とともに５−ま
たは６−員環を形成する） を有する、請求の範囲１ないし３のいずれか１項に記載
の塩。 - 【請求項５】有機−オキシリン酸、有機−チオリン酸ま
たはそのエステルが式 （式中、 R1は直鎖状または分枝鎖状アルキル、アラルキル、アル
カリール、アリール、シクロアルキル、アルケニルまた
はアルキニル、または基−Ｘ−（Ａ−Ｏ−）mR2または
基−Ｘ−Ｐ（Ｘ）−（XR2）２であり； R2は水素または場合によりハロゲン、アルキル、ニトリ
ル、トリフルオロメチル、R1CO、R1O、R1OCO又はR1COO
基により置換されたC1-30炭化水素基であり； Ａ−Ｏ−は、C2-6アルキレンオキシであり； ｍは０ないし50であり；そして Ｘは酸素または硫黄であり； 但しｍが０であるとき、R1およびR2は両者がともに水素
ではない） を有している、請求の範囲１ないし４のいずれか１項に
記載の塩。 - 【請求項６】酸またはそのエステルが式 （式中、 R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そして R2は水素または場合によりハロゲン、アルキル、ニトリ
ル、トリフルオロメチル、R1CO、R1O、R1OCO又はR1COO
基により置換されたC1-30炭化水素基であり； Ａ−Ｏ−は、C2-6アルキレンオキシであり； ｍは０ないし50であり； 但しｍが０であるとき、両方のR2は水素ではない）また
は式 （式中、 R5は別個に基−Ｏ−（Ａ−Ｏ−）mR2であり；そして R2は水素または場合によりハロゲン、アルキル、ニトリ
ル、トリフルオロメチル、R1CO、R1O、R1OCO又はR1COO
基により置換されたC1-30炭化水素基であり； Ａ−Ｏ−は、C2-6アルキレンオキシであり； ｍは０ないし50であり； 但しｍが０であるとき、両方のR2が水素ではない） を有する、請求の範囲５に記載の塩。 - 【請求項７】ａ）２モルのポリ（12−ヒドロキシステア
リン酸）および１モルのジメチル−アミノプロピルアミ
ンの反応生成物；および ｂ）リン酸ジ−ｎ−ヘキシル から形成されるアンモニウム塩。 - 【請求項８】潤滑剤および0.01ないし10重量％の請求の
範囲１ないし７のいずれか１項に記載のアンモニウム塩
を含んで成る潤滑剤組成物。 - 【請求項９】請求の範囲１ないし７のいずれか１項に記
載のアンモニウム塩で表面が処理された、または請求の
範囲８に記載の組成物で表面が処理された金属。
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|---|---|---|---|
| GB9216780.8 | 1992-08-07 | ||
| GB929216780A GB9216780D0 (en) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | Ammonium organo-phosphorus acid salts |
| PCT/GB1993/001464 WO1994003462A1 (en) | 1992-08-07 | 1993-07-13 | Ammonium organo-phosphorus acid salts |
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ID=10719982
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50507494A Expired - Fee Related JP3397788B2 (ja) | 1992-08-07 | 1993-07-13 | 有機リン酸アンモニウム塩 |
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| WO (1) | WO1994003462A1 (ja) |
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| US5968880A (en) * | 1997-10-23 | 1999-10-19 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions, functional fluids and greases containing thiophosphorus esters or their salts with a oxyalkylene group, and methods of using the same |
| US6617288B1 (en) | 1998-05-08 | 2003-09-09 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing thiophosphorus esters or their salts with a oxyalkylene group, and methods of using the same |
| KR20020039689A (ko) * | 1999-10-14 | 2002-05-27 | 토토라노 제이. 빈센트 | 정렬정보를 캐쉬하는 장치 및 방법 |
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