KR100288451B1 - 암모늄유기인산염 - Google Patents

암모늄유기인산염 Download PDF

Info

Publication number
KR100288451B1
KR100288451B1 KR1019950700441A KR19950700441A KR100288451B1 KR 100288451 B1 KR100288451 B1 KR 100288451B1 KR 1019950700441 A KR1019950700441 A KR 1019950700441A KR 19950700441 A KR19950700441 A KR 19950700441A KR 100288451 B1 KR100288451 B1 KR 100288451B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
acid
hydrogen
organo
salt
Prior art date
Application number
KR1019950700441A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950702995A (ko
Inventor
터리버나드
Original Assignee
앤쥼 쉐이크 바쉬어+마틴 험프리스
임페리알 케미칼 인더스트리즈 피엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 앤쥼 쉐이크 바쉬어+마틴 험프리스, 임페리알 케미칼 인더스트리즈 피엘씨 filed Critical 앤쥼 쉐이크 바쉬어+마틴 험프리스
Publication of KR950702995A publication Critical patent/KR950702995A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100288451B1 publication Critical patent/KR100288451B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
    • C23F11/1676—Phosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/098—Esters of polyphosphoric acids or anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6922—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08—Anti-corrosive paints
    • C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
    • C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C10M137/08—Ammonium or amine salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C10M137/10—Thio derivatives
    • C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/12—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having a phosphorus-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/043—Mannich bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/043—Ammonium or amine salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/063—Ammonium or amine salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/02—Macromolecular compounds from phosphorus-containg monomers, obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/02—Bearings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/06—Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 옥시인산, 유기 티오인산 이들의 에스테르의 신규의 암모늄염, 이들을 윤활제, 특히 극심한 압력 및 부식 건조에대한 보호용 첨가제로 사용하는 방법, 이들 신규의 염을 함유산 조성물, 마찰 접촉하는 금속 표면을 윤활시키는 방법 및 당해 염 또는 윤활 조성물로 처리된 금속표면에 관한 것이다.

Description

암모늄 유기-인산염
본 발명은 신규의 유기-옥시인산, 유기-티오인산 및 이들의 에스테르의 암모늄염, 이들을 윤활제용 첨가제, 특히 극단적인 압력과 부식에 견디도록 해주는 첨가제로서 사용하는 방법, 당해 신규의 염을 함유하는 조성물, 마찰접촉하는 금속표면을 윤활시키는 방법 및 염 또는 윤활제 조성물로 처리한 금속표면에 관한다.
EP 특허 제 277,711 호에는 폴리에스테르와 아민의 반응생성물, 또는 당해 반응 생성물과 유기산, 클로라이드 또는 설페이트와의 염으로 금속표면을 처리하여 당해 금속표면이 부식에 견디도록 하는 방법이 기재되어 있다.
유기인산 유도체의 암모늄염을 윤활유 조성물에 첨합시켜 금속표면이 개선된 내마모성을 지니도록 하는 방법 또한 잘 알려져 있다. 미합중국 특허 제4,962,227 호에는 윤활 첨가제로서 메틸 포스폰산의 아모늄 염을 사용하는 방법이, 미합중국 특허 제 4,514,311 호에는 상기와 유사한 목적에 포스페이트 에스테르의 특정 암모늄 염을 사용하는 방법이 기재되어 있다.
상술한 화합물의 어느것도 모든 운용조건하에서, 특히 극단적인 압력하에서 완전히 만족할만한 효능을 보여주지 아니한다. 우리는 유기 - 옥시인산, 유기 - 티오인산 및 이들의 에스테르와 EP 특허 제 277,711호에 기재된 폴리에스테르아민과의 암모늄염이 윤활 첨가제로서 특별히 유용하며, 특히, 윤활유 및 그리스에 첨합되는 경우에는 몇몇 바람직한 특성을 보여주게 된다는 사실을 알았다.
본 발명은 하기 구조식 (Ⅰ)을 지닌 유기 - 옥시인산, 유기 - 티오인산 또는 이들의 에스테르와 폴리에스테르아민과의 암모늄염 (이후, "폴리에스테르 암모늄염" 이라 칭함) 을 제공한다.
Y - CO - [0 - A - CO]n - Z - R (Ⅰ)
식중, A는 2가의 하이드로카본 라디칼 :
Y는 수소원자 또는 임의의 치환된 하이드로카본 그룹 :
n은 1 내지 100의 정수 :
z은 2가의 가교결합 그룹 : 및
R은 아미노그룹.
쇄종결 그룹 Y의 엄밀한 구조는 Y가 표준 처리 조건하에서 조성물의 다른 성분들과 반응치 아니하는 경우 중요한 의미를 갖지 아니한다. Y는 이온성 및 강한 극성그룹이 아니고, 300 이하의 분자량을 지니며, C와 H 또는 C, H 및 O 원자들만을 지니는 것이 바람직하다.
그룹 Y는 35개 이하의 탄소원자를 함유하는, 특히 7개 내지 25개의 탄소원자를 함유하는, 무엇보다 특히, 헵틸, 옥틸, 운데실, 라우릴, 헵타데실, 헵타데세닐, 헵타데카디에닐, 스테아릴, 올레일, 리놀레일 또는 하이드록시, 할로 또는 알콕시 그룹, 특히 C1-4알콕시로 치환된 그룹과 같은 7 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알케닐이 되는것이 바람직하다. 특히 바람직한 종결그룹 Y - CO - 는 12 - 하이드록시스테아릴과 12 - 하이드록시올레일이다. Y가 될수있는 다른것들은 사이클로헥실과 같은 C4-8- 사이클로알킬 : 아비에트산과 같은 천연산에서 유도될 수 있는 폴리사이클릭 터페닐 그룹과 같은 폴리사이클로알킬 : 페닐과 같은 아릴 : 같은 아르알킬 : 및 나프틸, 비페닐, 스틸벤일, 페닐메틸페닐과 같은 폴리아릴을 포함한다. 이상과 같은 그룹들은 치환되지 아니하거나 또는 하이드록시, 할로겐 및 C1-4알콕시에서 선택된 그룹에 의해 치환되는 것이 바람직하다.
2가의 하이드로카본 그룹인 A는 방향족 그룹이 될수도 있을 것이나 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹이 되는것이, 특히 산소 원자와 카보닐 그룹 사이에 최소한 4개의 탄소원자를 갖는 C4-25의 그룹이 되는것이 바람직하다. n은 최소한 2의 값을 지니는 것이 바람직하다. n이 1 보다 클때, 폴리에스테르쇄 [0 - A - CO]n의 A 그룹은 같거나 다를수 있다. 그룹 A가 9개 이상의 탄소원자를 갖는 지방족쇄가 되는 경우에는 n이 1 내지 10, 특히 1 내지 6이 되는것이, 그룹 A가 8개 이하의 탄소원자를 갖는 지방족쇄가 되는 경우에는 n이 1 내지 60이 되는것이 바람직하다. 그룹 A는 당해 분자에게 수용성을 수여치 아니하는 할로겐과 알콕시같은 다른 치환체들을 지닐 수 있다. 그룹 ( - 0 - A - CO - )의 바람직한 예로는 12 - 옥시스테아릴, 12 - 옥시올레일 및 6 - 옥시카프로일을 들수있다.
구조식
Y - CO - [0 - A - CO]n - (Ⅱ)
의 폴리에스테르 잔기는
(ⅰ) 하이드록시그룹과 카복실그룹 사이에 최소한 4개의 탄소원자를 지니는 C4-25 의 포화 또는 불포화 지방족 하이드록시 카복실산 또는 락톤과 같은 그의 사이클릭 전구체 : 및
(ⅱ) 구조식 Y - COOH 의 지방족 카복실산(Y는 상기 정의한 바와같은)으로 이루어진 혼합물로부터 유도하는 것이 편리하다.
적합한 하이드록시카복실산과 전구체의 예로는 12 - 하이드록시스테아르산, 12 - 하이드록시 - 9 - 올레산 (또는 라시놀레산), 6 - 하이드록시카프로산 및 E - 카프로락톤을 들수 있다.
폴리에스테르쇄상의 말단 하이드록시 그룹과 반응하여 말단 그룹 - Y - CO - 를 만들어 낼수있는 적합한 산의 예로는 라우르산, 팔미트산, 스테아르산, 9 - 올레산 및 천연 생성물로부터 유도될 수 있는 당해 산들을 함유하는 혼합물을 들수 있다.
2가의 가교그룹 Z은 하기 구조식을 지니는 것이 바람직하다.
- NQ - L - 또는 - O - L -
식중, Q는 수소원자 또는 알킬그룹.
L은 알킬렌 도는 하이드록시알킬렌 그룹, 또는
N, Q 및 L은 자신들이 부착되어있는 그룹 R내의 질소원자와 함께 사이클로 지방족 가교그룹을 형성함.
그룹 Q는 25개 이하의 탄소원자를 함유하는 것이 바람직하다. 그룹 L이거나 그룹 L 내에 존재하는 알킬렌 그룹은 2개 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 것이 바람직하다.
그룹 Q의 예로는 메틸, 에킬, n - 프로필, n - 부틸 및 옥타데실을, 그룹 L의 예로는 - (CH2)2- , - (CH2)3- , - (CH2)4- , - (CH2)6- 및 - CH2- CHOH - CH2을, 사이클로지방족 가교그룹의 예로는 피페라진 -1, 4 - 일렌을 들 수 있다.
아미노 그룹 R은 1차, 2차 또는 3차 그룹이, 될수있으며, 하기 구조식을 지니는 것이 바람직하다.
식중, T1과 T2는 독립하여 수소, C1-22알킬, 치환된 C1-22알킬, 알크아릴 또는 사이클로알킬 ; 또는
T1과 T2는 자신들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 5 - 또는 6원 고리를 형성함.
T1또는 T2가 알킬인 경우, T1또는 T2는 메틸과 같은 C1-6 알킬이 되는것이 바람직하다. T1과 T2가 고리를 형성하는 경우, T1과 T2는 피페리디노, 모폴리노 또는 특히, N - 알킬 피페라지노 고리가 되는것이 바람직하다. T1또는 T2가 알크아릴인 경우에는, T1또는 T2가 벤질이 되는것이 바람직하다. 가교그룹 Z가 사이클로지방족이 되는 경우에는, T1또는 T2가운데 하나가 가교그룹에 첨합되게 된다. 따라서, 그룹 - Z - R은 하기 구조식을 지닐 수 있다.
T1과 T2는 수소 이외의 것이 되어 R이 3차 아미노가 되는것이 바람직하다.
폴리에스테르 아민은 영국 특허 제 1342746호, 제 1373660 호, 제 2001083호 및 EP 특허 제 127325 호의 방법 (에폭시화를 제외한)으로 제조할 수 있다.
폴리에스테르 암모늄염은 폴리에스테르 아민을 사용하여 얻거나 또는 아민을 하기 일반식(Ⅲ)의 폴리에스테르(이하, "폴리에스테르"라 칭함)와 혼합한 혼합물을 사용하여 얻을수도 있다.
식중, A, Y 및 n은 상기 정의한 바와같음.
당해 혼합물은 폴리에스테르와 당해 폴리에스테르를 원하는 폴리에스테르아민으로 완전히 전환시킬 수 있는 양보다 적은 양의 아민을 반응시켜 편리하게 얻을 수 있다. 일반적으로 순수한 폴리에스테르아민보다 당해 혼합물을 제조하는것이 보다 더 편리하며, 또한 당해 혼합물로 제조한 폴리에스테르 암모늄 염은 효과적인 윤활첨가제가 된다.
폴리에스테르 암모늄 염을 유도해낼수 있는 산으로는 유기 - 옥시인산 또는 유기 - 티오인산(이하 "산"이라 칭함) 또는 하기 일반식 (Ⅳ)를 지니는 그들의 부분 에스테르를 들수 있다.
식중, R1은 수소, 임의 치환된 C1-30하이드로카빌, 그룹 - X - (A - 0 -)mR2또는 그룹 - X - P(X) - (XP2)2;
R2는 수소 임의치환된 C1-30하이드로카빌 :
A - O - 는 C2-6알킬렌옥시 :
m은 0 내지 50 : 및
X는 산소 또는 황 :
단, m이 0일 경우, R1과 R2가 모두 수소는 아닐 것을 조건으로 함.
그룹 R1은 C5-20하이드로카빌인 것이, 특히, C5-14하이드로카빌인것이 바람직하다. 그룹 R1은 선상 또는 분자상이 될수있는 알킬, 아르알킬, 아크아릴, 아릴, 사이클로알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹에서 선택될 수 있다. 적합한 알킬 그룹의 예로는 메틸, 에틸, n - 프로필, n - 부틸, 이소부틸, sec - 부틸, 아밀, 헥실, 옥틸, 노닐, 2 - 에틸헥실, 옥틸 데실, 2 - 헥실데실 및 옥타데실을 들수있다. 아르알킬의 예로는 벤질과 2-페닐에틸을 들수있다. 사이클로알킬의 예로는 사이클로헥실, 사이클로옥틸, 2-메틸 사이클로헵틸, 3-부틸-사이클로헥실 및 3-메틸 사이클로헥실을 들수있다. 아릴의 예로는 페닐과 나프틸을 들수있다. 알케닐의 예로는 비닐, 아밀 - 부트 - 1 - 에닐, 도데세닐, 옥타데세닐 및 옥타데카디에닐을 들수있다. 알키닐의 예로는 에티닐, 프로피닐 및 부티닐을 들수 있다. 물론, R1에 존재하는 치환체는 폴리에스테르 암모늄염 또는 윤활첨가제의 바람직한 특성에 역효과를 미치지 아니해야만 한다. 치환체는 할로겐, 특히 염소와 브롬 ; 알킬, 특히 C1-4알킬 ; 니트릴 ; 프리플루오로메틸 ; R1CO ; R1O ; R1OCO 및 R1COO 그룹에서 선택된다. R1은 치환되지 아니하며, 알킬 또는 사이클로알킬이 되는것이 바람직하다.
R2가 임의 치환된 C1-30하이드로카빌이 되는 경우에는, R2가 R1의 정의와 같은 것이 되게된다.
산의 바람직한 클라스는 구조식(Ⅴ)의 포스폰산과 그의 모노 에스테르로 구성된다.
식중, R3는 임의치환된 C1-30 하이드로카빌 ; 및
R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와같음.
구조식(Ⅴ)의 포스폰산과 그의 모노에스테르의 예로는 메틸, 옥틸, 특히 n-옥틸, 2 - 에틸헥실, 데실, 도데실, 테트라데실, 페닐 및 벤질 포스폰산, 옥틸 포스폰산의 모노에틸에스테르, 2 - 에틸헥실 포스폰산의 모노 (2 - 에틸헥실) 에스테르를 들수 있다.
산의 또다른 바람직한 클라스는 하기 구조식(Ⅵ)의 인산에스테르로 구성된다.
식중, R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와같음 ;
단, m 이 0 이 되는 경우 R2는 수소가 아닌것을 조건으로 함.
인산에스테르의 예로는 모노 옥틸 에스테르를 들수있다.
산의 또다른 바람직한 클라스는 하기 구조식(Ⅶ)의 피로포스페이트로 구성된다.
식중, 각 R4는 독립하여 - 0 - (A - O - )mR2그룹이 되고 ;
R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와 같음 ;
단, m이 0 이되는 경우에는 최소한 1개의 R2가 수소가 아닐 것을 조건으로함.
적합한 피로포스페이트의 예로는 모노옥틸, 디옥틸 및 디헥실 피로포스페이트를 들수있다.
산의 특히 바람직한 클라스는 하기 구조식(Ⅷ)의 인산 모노에스테르와 디에스테르 및 그들의 혼합물로 구성된다.
식중, 각 R5는 독립하여 - 0 - (A - O - )mR2그룹이 되고 ;
R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와 같음 ;
단, m이 0 이되는 경우에는 R2가 수소가 아닐 것을 조건으로 함.
인산에스테르의 예는 비스(사이클로헥실), 디헥실, 비스(2-에틸헥실), 디벤질, 디도데실, 디이소옥틸, 디옥타데실 및 디페닐 에스테르를 포함한다.
인산에스테르의 예는 또한 모노도데실, 모노 2 - 에틸헥실, 모노 이소옥틸, 모노데실, 모노헥사데실 (모노 2 - 헥실데실을 포함함) 및 모노 옥타데실 (모노 이소옥타데실을 포함함) 에스테르를 포함한다.
인산에스테르의 또다른 예는 에톡실화된 페놀, 에톡실화된 2 - 에틱헥사놀, 에톡실화된 4 - 노닐페놀, 에톡실화된 C6-20알콜 및 에톡실화된 C6-20아민의 포스페이트 에스테르와 같은 구조식 R2OH를 갖는 알킬렌 옥시 유도체의 비스 에스테르와 모노에스테르를 포함한다.
상기와 같은 알콕실화된 알콜, 아민 및 페놀의 인산에스테르들은 COPTAL, LENETOL 및 SUNAPTOL 이라는 이름의 계면활성제로 시판되고 있다 ( COPTAL, LENETOL 및 SUNAPTOL은 ICI의 상표명임).
산의 특히 바람직한 클라스는 하기 구조식(Ⅸ)의 포스포로디티오산과 그의 부분 에스테르로 구성된다.
식중, 각 R5는 독립하여 - 0 - (A - O - )mR2그룹이 되고 ;
R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와 같음 ;
단, m이 0 이되는 경우에는 R2가 수소가 아닐 것을 조건으로 함.
포스포로디티오산에스테르의 예로는 0, 0 - 디에틸 ; 0, 0 - 비스(2 - 에틸헥실) ; 0 - 부틸 - 0 헥실 ; 혼합된 0, 0 - 디 - C1-14알킬 ; 0, 0 - 디 - 노닐페놀 ; 0, 0 - 디 - 이소데실 ; 0, 0 - 디옥틸 및 0, 0 - 디이소펜틸 에스테르를 들수있다.
산의 또다른 바람직한 클라스는 구조식(Ⅹ)의 포스포로티오산과 그의 부분 에스테르로 구성된다.
식중, 각 R5는 독립하여 - 0 - (A - O - )mR2그룹이 되고 ;
R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와 같음 ;
단, m이 0 이되는 경우에는 R2가 수소가 아닐 것을 조건으로 함.
적합한 포스포로티오인산에스테르의 예로는 0, 0 - 디메틸 디에스테르, 0, 0 - 디옥틸 디에스테르 및 0, 0 - 비스 (2 - 에틸헥실) 디에스테르를 들수있다.
구조식(Ⅳ - Ⅹ)의 하이드로카빌 치환제는 폴리에스테르 암모늄염을 윤활제와 상용성을 갖는 것이되도록 해주는, 특히, 폴리에스테르 암모늄염을 윤활제에 용해되도록 해주는것 가운데 선택하여야 한다. 폴리에스테르 암모늄염의 윤활제와의 상용성 또는 윤활제내 용해성은 그룹 - (A - O -)m 의 길이와 성질을 변형시킬 경우 달라지게 된다. 따라서, 그룹 - (A - O -)m은 또는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌옥사이드로부터 유도되는 공중합체, 호모 올리고머 또는 블럭 올리고머, 단량체가 될수있다.
일반식(Ⅴ)의 산은 올레핀과 포스파이트를 반응시켜 만들수 있다. 따라서, 예컨대, 테트라 데실 포스폰산 [구조식 (Ⅴ), R2는 수소, R4는 C14H29, m은 0임]은 테트라데센을 디터셔리부틸 페녹사이드와 같은 라디칼 발생기가 존재하는 130 - 150℃에서 몰과량의 디메틸포스파이트와 반응시켜 얻는다.
일반식(Ⅵ)에서 (Ⅹ)까지의 포스페이트 모노에스테르와 디에스테르는 적당한 비로, 임의로 불활성 유기 용매 존재하에서 하이드록시 화합물 R2(A - O -)m - OH와 포스포러스 펜톡사이드를 고온하에서 반응시키거나 또는 같은 조건하에서 하이드록시 화합물 R2(A - O -)m - OH와 피로인산을 실온하에서 반응시켜 얻는다.
디에스테르는 과량의 하이드록시 화합물과 포스포러스 펜톡사이드를 반응시켜 준비되는 것이 대표적이다. 따라서, 디헥실 포스페이트 (식 Ⅷ, R2는 C6H13, m은 0(zero))는 3 몰의 헥사놀과 1몰의 포스포러스 펜톡사이드를 반응시켜 준비될 수 있다. 포스포로디티오산 에스테르는 포스포러스 펜톡사이드를 포스포러스 펜타설파이드로 대체시켜 비슷한 방식으로 준비된다.
폴리에스테르 암모늄 염은, 산 또는 에스테르를 부분적으로 또는 완전히 중성화시키는데 필요한 상대적인 비율로 폴리에스테르아민과 산 또는 그것의 에스테르를 함께 혼합하여 준비할 수 있다. 이는 통상적으로 폴리에스테르아민의 "염기"값과 산 또는 에스테르의 "산"값을 측정하고 산 또는 에스테르내의 일부 또는 모든 유용한 수소 원자들을 대체시키는데 필요한 적정비율로 2개의 화합물을 함께 혼합함으로써 실행된다.
폴리에스테르아민 유도체의 "염기"값은 통상적으로 빙초산 또는 염산과 같은 유기용매내 과염소산과 같은 강한 무기산으로 적정하여 측정된다.
산 또는 에스테르의 "산"값은 통상적으로 예컨대 브롬페놀 블루, 페놀프탈레인 또는 1 - 프토프탈레인과 같은 적절한 지시약의 존재하여 프로판 - 2 - 올내 테트라에틸암모늄 하이드록사이드를 또는 수성 에탄올 용액내 포타슘 하이드록사이드와 같은 강한 무기 염기로 적정하여 측정된다. 브로모페놀 블루에의해 결정된 산값은 부분 중화된 염을 제공하는데 사용되며 페노르탈레인 또는 1 - 나프토프탈레인에의해 결정된 산값은 완전 중화된 염을 제공하는데 사용된다.
폴리에스테르아민의 "염기" 값 및 산 또는 그것의 에스테르의 "산" 값은 통상적으로 KOH/g의 mg으로 표시된다.
수득된 염들은 이하에서 폴리에스테르아민에 의해 산 또는 에스테르의 중화 정도에 따라 완전 또는 부분 중화된 것으로 표시될 것이다.
폴리에스테르 암모늄염의 형성은, 테트라부틸 티타네이트와 같은 물질의 존재하에 선택적으로 20℃내지 200℃의 어떤 온도에서 달성될 수 있다.
그러나, 염은 50 내지 15℃ 특히 70 내지 120℃의 온도에서 형성되는 것이 바람직하다. 고온에 있어서, 폴리에스테르아민염은 일반적으로 약 60분내에 형성된다.
폴리에스테르아민과 산 또는 에스테르가 적정 비율로 혼합되어 있다면 미반응 출발물질로부터의 분리와 같은 폴리에스테르암모늄염의 정제는 보통 필요하지 않다.
폴리에스테르암모늄염은 다양한 폴리에스테르아민의 혼합물 및/또는 다양한 산 또는 에스테르의 혼합물로부터 형성될 수 있다.
특히 유용한 폴리에스테르 암모늄염은
(a) 2몰의 폴리(12 - 하이드로옥시스테아르 산)(35 mg KOH/mg의 산값)과 1 몰의 디메틸아미노프로필아민의 반응 생성물과
(b) 등가량의 디 - 엔 - 헥실 포스페이트를 가열하여 형성된 완전중화 염이다.
(a)의 제법은 디메틸설페이트를 이용한 사차화 단계를 생략한 EP 127,325호의 비교실시예 C에 개시되어 있다.
폴리에스테르암모늄염은, 접촉 표면의 마모에 대한 보호, 슬러지의 침착에 대한 보호, 베어링에서 겪게되는 과도한 압력에 대한 저항 및 산화 및 부식에 대한 저항을 제공할 수 있는 윤활제용 첨가제로 유용하다.
폴리에스테르암모늄염이 사용될 수 있는 윤활제는 마찰 접촉부의 금속표면을 보호하기 위한 오일 및 그리스를 포함한다. 폴리에스테르암모늄염은 윤활제의 전체 중량을 기준으로할때 0.01 내지 10중량%의 농도로 사용될수 있다. 본 발명의 또다른 특징은 0.01 내지 10중량% ; 바람직하게는 0.05 내지 5중량% 및 특히 0.1 내지 2 중량%의 폴리에스테르암모늄염을 포함하는 윤활제를 포함하는 윤활 조성물을 제공하는데 있다. 윤활제는 오일 또는 그리스로 될수 있다.
오일은, Schewe - Kobek (Huethig Verlag, Heidelberg 1974)에 의한 Schmiermittel - Taschembuch "와 같은 표준서에 기재된 윤활제, 및 D. Klamann(Verlag Chemie, Weinheim 1982)에 의한 "Schmierstoffe and Verwandte Produkte"에 기재된 윤활제와 같은 오일들을 포함한다.
오일은 미네랄 오일 또는 합성오일 또는 그것들의 혼합물인 것이 바람직하다.
그같은 오일들의 예로는 폴리 (알킬렌글리콜) ; 폴리 (알파 - 올레핀) ; 에스테르, 특히 이소 - 트릴데실 프탈레이트와 같은 프탈레이트, 퍼플루오로알킬에테르 및 실리콘 등이 있다.
바람직한 윤활제들은 공업적으로, 특히 기어 및 유압 오일에 사용되는 것들이다.
오일은 금속 표면안정제, 점도 - 인덱스 향상제, 유동점 억제제, 분산제, 세정제, 및 마모, 과압, 부식, 녹 및 산화방지를 위한 다른 첨가제들과 같이 유체 윤활제에 합체되는 것이 일반적이다.
그같은 첨가제들의 예가 EP 398,843호 및 US 4,962,227 호에 개시되어 있다. 특히, 오일은 EP 455,451 호에 개시된 내 부식성 조성물을 포함할수 있다.
그리스는, 겔화제의 첨가에 의해 점도가 증가되는 미네랄 또는 합성오일이 바람직하다.
겔화제는 리튬 비누와 같은 비누, 리튬 복합비누, 점토와 같은 비비누겔화제, 카본블랙, 실리카 또는 미립자 형태로 오일에 합체되는 것이 바람직한 폴리우레아로 될수있다.
어떤 점토의 표면은, 사차 암모늄 화합물과 같은 유기재료로 피복되는 것이 바람직하다.
그리스가 실리콘 오일 주성분으로 되면, 비비누 겔화제는 실리카, 특히 1 미크론 이하의 평균 입자 직경을 지니는 용융 실리카가 바람직하다. 폴리에스테르 암모늄염을 포함하는 윤활제 조성물 및 폴리에스테르 암모늄염의 보호를 받는 금속들은 철 및 강을 포함하며, 특히 폴리에스테르 암모늄염이 통상적으로 유용한 많은 첨가제보다 덜 침략적인 것으로 발견된 구리 및 황동을 포함한다.
폴리에스테르 암모늄 염은, 마찰 접촉하는 금속 표면들이 베어링의 부분일때 특히 효과적인 것으로 발견됐다.
따라서, 본 발명의 또다른 특징에 따르면, 금속표면, 특히 폴리에스테르 암모늄 염 또는 폴리에스테르 암모늄염을 포함하는 윤활조성물로 처리된 베어링을 제공한다.
폴리에스테르염은 또한 부식 방지 및 산화방지 특성을 제공하므로 EP 455415호에 실시예로 개시된 바와같이 적합한 캐리어에의해 금속표면에 적용될 수 있다.
본 발명은, 모든 부 및 퍼센트가 별다른 설명이 없는한 중량으로 표시되는 후속 실시예들에서 더 설명된다.
항 마모제 1
A) 폴리에스테르아민 (PEA) 의 제조
폴리에스테르아민은 약 1600 분자량 (적정에의해 결정됨)의 2몰의 폴리 (12 - 하이드록시옥타데카노산) 과 EP 127,325 호의 비교실시예 C에 개시된 1몰의 1 - 아미노 - 3 - N, N - 디메틸아미노프로판을 반응시켜 얻어진다.
0.1M의 과염소산이 빙초산으로 적정될때 아민은 g당 15.69mg KOH의 "염기"값을 지닌다.
B) 헥실 포스페이트 (HP)의 제조
모노와 디 - n - 헥실 포스페이트의 혼합물은 3몰의 n - 헥사놀과 1몰의 포스포로스 펜톡사이드를 반응시켜 제조된다.
지시약으로서 1 - 나프토프탈레인을 사용하여 0.1M의 포타슘 하이드록사이드 알콜 용액으로 적정될때 당해 물질은 g당 377.9 mg KOH 의 "산" 값을 지녔다.
C) 항 마모제 1의 제조
0.41g의 HP와 9.59g 의 PED 의 혼합물이 약 1시간동안 100℃로 가열되어 반응되었다. 이는 완전히 중화된 ( FN ) PEA의 유기인산염을 제공한다.
실시예 2
윤활제 1
윤활 조성물은 용매중화 베이스 오일(40℃에서의 점도 24 mm2s-1; 황함량 1.6%) 99부에 항 마모제 1을 1부 첨가시켜 제조하였다.
실시예 3
윤활제 1의 샘플은, 대조 실시예와 동일한 용매 중화 베이스 오일을 사용하여 IP239 (온도 75℃ ; 시간 1 시간 ; 40 kg 하중) 에서 4 볼 항마모테스트를 받았다. 테스트의 끝에서, 평균 마모 흔적 직경 ( WSD ) 을 측정하여 표 1에 기록하였다.
실시예 4
항 마모제 2
A) 모노 2 - 헤실데실 포스페이트 (PMH) 의 제조
포스페이트는 2 헥실데카놀 (242g)(Eficay Chemicals)와 피로인산 (213.6g)(97% Fluka) 을 4일동안 실온에서 반응시켜 제조됐다. 이 생성물은 나트륨염, 불활성 유기 용매로의 추출, 산화를 통해 정제됐다. 수율 18%
이 물질은 브로모페놀 블루 지시약의 존재하에 프로판 - 2 - 올에서의 M/10 테트라에틸암모늄 하이드록사이드 (TEAH) 로 자동 적정시켜 측정된 제 1 종말점으로부터 g당 169.9 mg KOH의 산값을 지녔다.
B) 항 마모제 2의 제조
1.0g의 PMH와 10.15g의 PED의 혼합물은 약 15분동안 100℃로 가열되어 반응되었다. 이는 부분적으로 중화된 PED 의 유기인산 염을 제공했다.
실시예 5
항 마모제 3
BDH(M/10 테트라에틸암모늄 하이드록사이드 (TEAH) 로의 자동 적정에의해 g당 169.9 mg KOH의 산값을 지님)으로부터의 1.0g 의 비스 (2- 에틸헥실) 포스페이트와 10.43g의 PED의 혼합물을 약 15분동안 100℃로 가열 반응시켰다.
이는 부분중화된 PED의 유기인산 염을 제공했다.
실시예 6
항 마모제 4
1.05g의 0, 0 - 비스 (2 - 에틸헥실) 포스포로모노티오에이트 (Hoeschst ; M/10 테트라에틸암모늄 히이드록사이드 (TEAH) 로의 자동적정에 의해 g당 138.0mg KOH의 산값을 지님) 와 10.15g의 PED를 약 15분동안 100℃로 가열하여 반응시켰다. 이는 완전중화된 PED의 유기인삼 염을 제공했다.
실시예 7
항 마모제 5
1.0g의 0, 0 - 디에틸 포스포로디티오에이트 (Aldrich ; M/10 테트라에틸암모늄 하이드로사이드 (TEAH)로의 자동적정에 의해 g당 279.0mg KOH의 산값을 지님) 와 17.3g의 PED를 약 15분동안 100℃로 가열하여 반응시켰다. 이는 완전히 중화된 PED의 유기인삼 염을 제공했다.
실시예 8
항 마모제 6
0.5g의 n - 옥틸포스폰산 (Johnson Matthey ; M/10 테트라에틸암모늄 하이드록사이드 ( TEAH )로 자동적정에 의해 g당 320.7mg KOH의 산값을 지님) 과 5.89g의 PED의 혼합물을 약 15분동안 100℃로 가열반응시켰다. 이는 PED의 1:1 유기인산 염을 제공했다.
실시예 9
항 마모제 7
BDH(지시약으로 1 - 나프토프탈레인을 사용하여 M/10 포타슘 하이드로사이드 알콜용액으로의 자동 적정에의해 g당 180.8 mg KOH의 산값을 지님)로부터의 1.0g의 2 - 에틸헥실 2 - 에틸헥실 - 포스포네이트와 11.24g 의 PED의 혼합물을 약 15분동안 100℃로 가열반응시켰다. 이는 완전중화된 PED의 유기인산 염을 제공했다.
실시예 10
항 마모제 8
A) 디헥실 피로포스페이트 (DHP)의 제조
포스페이트는 J.H. Cronje, J.S. African Chem. Inst., 1949, 2, 15 - 27의 방법으로 포스포로스 펜톡사이드 1 몰과 2 몰의 n - 헥사놀을 반응시켜 대칭과 비대칭 에스테르 혼합물로 제조됐다.
이 물질은, 1 - 나프토프탈레인 지시약을 사용하여 M/10 포타슘 하이드로사이드 알콜용액으로 적정될 때 g 당 359mg KOH의 산값을 지녔다.
B) 항 마모제 8의 제조
1.06g의 DHP와 23.5g 의 PED의 혼합물을 약 15분동안 100℃로 가열반응시켰다. 이는 완전중화된 PED의 유기인산염을 제공했다.
실시예 11
항 마모제 9
A) 폴리에스테르아민 (PCD)의 제조
폴리에스테르아민은 10 mg의 1 - 아미노 - 3 - N,N - 디메틸 - 아미노프로판과 55g의 6 - 카프로락톤을 0.1 ml의 테트라부틸 티타네이트의 존재하에 1.5 시간동안 교반하면서 160 내지 165℃로 반응시켜 획득했다.
이 아민은 0.1M 염산으로 적정될 때 g당 15.69 mg KOH의 "염기"값을 지녔다.
B) 모노이소 - 옥타데실 포스페이트 (10P)의 제조
모노와 디 - 이소 - 옥타데실 포스페이트의 혼합물은 3몰의 이소 - 옥타데카놀과 1몰의 포스포러스 펜톡사이드를 반응시켜 제조됐다.
이 물질은 M/10 테트라에틸아모늄 하이드록사이드 ( TEAH )로의 자동적정에 의해 측정된 제1 종말지점으로부터 g당 169.9 mg KOH의 산값을 지녔다.
C) 항 마모제 9의 제조
7.81g의 10P와 12.96g의 CDP 혼합물을 20분동안 50℃로 가열반응시켰다. 이는 PCD의 염을 제공했다.
실시예 12
항 마모제 10
A) 폴리에스테르아민 (PEP)의 제조
폴리에스테르아민은 약 분자량 1600 (적정에 의해 결정됨)의 1몰의 폴리(12 - 하이드록시옥타데카노산)과 2 몰의 피페라진 디하이드레이트를 초기에는 110℃로 이후 170℃로 가열반응시켜 용매를 제거하여 물과 과잉 피페라진을 제거시켜 획득했다.
이 아민은, 빙초산내 0.1M 과염소산으로 적정될때 g 당 33.2 mg KOH의 "염기"값을 지녔다.
B) 항 마모제 10의 제조
7.81g의 HP와 12.96g의 PED 혼합물을 약 20분동안 50℃로 가열반응시켰다. 이는 완전중화된 PEP의 염을 제공했다.
실시예 13
윤활제 2 내지 10
윤활조성물 2 내지 10 이 실시예 2에 개시된 바와같이 각각의 항 마모제 2 내지 10으로부터 각각 제조됐다.
실시예 14
각각의 윤활제 2 내지 8 및 10의 샘플을 실시예 3에 개시된 바와같이 테스트하여 WSD를 결정하여 표 2에 기록했다.
실시예 15
윤활제 11
윤활조성물 11은 99부의 합성 에스테르 디 - 이소 - 트리데실 프탈레이트 (ICI C & P)에 1 부의 항 마모제 9를 첨가시켜 제조됐다.
실시예 16
윤활제 11의 샘플을 실시예 3에 개시된 바와같이 테스트하여 WSD를 결정하여 표 3에 기록했다.
실시예 18
윤활제 12
윤활조성물은 9.4%의 전체 비누 함량을 지닌 99부의 리튬 하이드록시스테아레이트 베이스 그리스에 1부의 항 마모제 5를 첨가시켜 제조됐다.
실시예 16
윤활제 12의 샘플을 실시예 3에 개시된 바와같이 테스트하여 WSD를 결정하여 표 4에 기록했다.

Claims (11)

  1. 하기 구조식
    Y - CO - [0 - A - CO]n - Z - R
    식중, A는 2가의 하이드로카본 라디칼 :
    Y는 수소원자 또는 임의의 치환된 하이드로카본 그룹 :
    n은 1 내지 100의 정수 :
    z은 2가의 가교결합 그룹 : 및
    R은 아미노그룹
    을 지닌 유기 - 옥시인산, 유기 - 티오인산 또는 이들의 에스테르와 폴리에스테르아민과의 암모늄염.
  2. 제 1항에 있어서, Y - CO - 가 12 - 하이드록시스테아릴 또는 12 - 하이드록시올레일인 염.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, n은 1 내지 10이고 그룹 - O - A - CO - 가 12 - 옥시스테아릴, 12 - 옥시올레일 또는 6 - 옥시 카프로일인 염.
  4. 제 1항에 있어서, Z가 하기 구조식을 갖는 염.
    - NQ - L - 또는 - O - L -
    식중, Q는 수소원자 또는 알킬; L은 알킬렌 또는 하이드록시알킬렌 그룹, 또는 N, Q 및 L이 그룹 R내의 자신들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 사이클로 지방족 가교그룹을 형성함.
  5. 제 1항에 있어서, R이 하기 구조식을 갖는 염.
    식중, T1과 T2는 독립하여 수소, C1-22알킬, 치환된 C1-22알킬, 알크아릴 또는 사이클로알킬 ; 또는 T1과 T2는 자신들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 5 - 또는 6 - 원 고리를 형성함.
  6. 제 1항에 있어서, 유기 - 옥시인산, 유기 - 티오인산 또는 이들의 에스테르가 하기 구조식을 갖는 염.
    식중, R1은 수소, 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아르알킬, 알크아릴, 아릴, 싸이클로알킬, 알케닐 , 또는 임의 치환된 C1-30하이드로카빌, 그룹 - X - (A - 0 -)mR2또는 그룹 - X - P(X) - (XP2)2;
    R2는 수소 또는 임의치환된 C1-30하이드로카빌 :
    A - O - 는 C2-6알킬렌옥시 :
    m은 0 내지 50 : 및
    X는 산소 또는 황 :
    단, m이 0일 경우, R1과 R2가 모두 수소가 아님.
  7. 제 6 항에 있어서, 산 또는 이들의 에스테르가 하기 구조식
    식중, 각 R5는 독립적으로 그룹 - 0 - (A - O - )mR2;
    R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와 같음 ;
    단, m이 0 이되는 경우 R2가 모두 수소는 아님.
    또는, 하기 구조식
    식중, 각 R5는 독립적으로 그룹 - 0 - (A - O - )mR2;
    R2, A - O - 및 m은 상기 정의한 바와 같음 ;
    단, m이 0 이되는 경우 R2가 모두 수소는 아님.
    을 갖는 염.
  8. a) 2몰의 폴리 (12 - 하이드록시스테아르산) 과 1 몰의 디메틸아미노프로필아민의 반응생성물 ; 및
    b) 디 - n - 헥실포스페이트로부터 생성된 암모늄염.
  9. 제 1항의 암모늄염 0.01 내지 10 중량%와 윤활제로 구성된 윤활 조성물.
  10. 제 1 항의 암모늄 염으로 처리된 금속표면.
  11. 제 8 항의 암모늄 염으로 처리된 금속표면.
KR1019950700441A 1992-08-07 1993-07-13 암모늄유기인산염 KR100288451B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9216780.8 1992-08-07
GB929216780A GB9216780D0 (en) 1992-08-07 1992-08-07 Ammonium organo-phosphorus acid salts
PCT/GB1993/001464 WO1994003462A1 (en) 1992-08-07 1993-07-13 Ammonium organo-phosphorus acid salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950702995A KR950702995A (ko) 1995-08-23
KR100288451B1 true KR100288451B1 (ko) 2001-09-17

Family

ID=10719982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950700441A KR100288451B1 (ko) 1992-08-07 1993-07-13 암모늄유기인산염

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5567341A (ko)
EP (1) EP0654034B1 (ko)
JP (1) JP3397788B2 (ko)
KR (1) KR100288451B1 (ko)
AT (1) ATE150754T1 (ko)
AU (1) AU669377B2 (ko)
BR (1) BR9306850A (ko)
CA (1) CA2141293A1 (ko)
DE (1) DE69309282T2 (ko)
DK (1) DK0654034T3 (ko)
ES (1) ES2099459T3 (ko)
GB (2) GB9216780D0 (ko)
GR (1) GR3022964T3 (ko)
IN (1) IN187326B (ko)
WO (1) WO1994003462A1 (ko)
ZA (1) ZA935350B (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5622923A (en) * 1995-06-16 1997-04-22 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions, functional fluids and greases containing thiophosphorus esters or their salts with a oxyalkylene group, and methods of using the same
US5968880A (en) * 1997-10-23 1999-10-19 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions, functional fluids and greases containing thiophosphorus esters or their salts with a oxyalkylene group, and methods of using the same
US6617288B1 (en) 1998-05-08 2003-09-09 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing thiophosphorus esters or their salts with a oxyalkylene group, and methods of using the same
KR20020039689A (ko) * 1999-10-14 2002-05-27 토토라노 제이. 빈센트 정렬정보를 캐쉬하는 장치 및 방법
US7566502B1 (en) 2003-09-17 2009-07-28 Allegiance Corporation Surface modification of elastomeric articles
US20050186258A1 (en) * 2004-02-20 2005-08-25 Shiping Wang Antimicrobial medical gloves
CA2809812A1 (en) * 2010-08-31 2012-03-08 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3718588A (en) * 1968-05-13 1973-02-27 Petrolite Corp Method for reducing friction on conveyors with aqueous salts of phosphate esters
BE793279A (fr) * 1971-12-30 1973-06-22 Ici Ltd Agents dispersants
US4289634A (en) * 1979-07-25 1981-09-15 Chevron Research Company Deposit control additives and fuel and lube oil compositions containing them
EP0157731B1 (de) * 1984-02-24 1988-10-12 Ciba-Geigy Ag Neue Zusätze für Schmierstoffe
GB8701705D0 (en) * 1987-01-27 1987-03-04 Ici Plc Corrosion inhibition
DE3807069A1 (de) * 1988-03-04 1989-09-14 Henkel Kgaa Quataere ammoniumphosphate auf basis aminofunktioneller polyester

Also Published As

Publication number Publication date
ATE150754T1 (de) 1997-04-15
GB9314511D0 (en) 1993-08-25
CA2141293A1 (en) 1994-02-17
DE69309282T2 (de) 1997-08-14
IN187326B (ko) 2002-03-30
BR9306850A (pt) 1998-12-08
EP0654034A1 (en) 1995-05-24
DE69309282D1 (de) 1997-04-30
ZA935350B (en) 1994-03-24
DK0654034T3 (da) 1997-09-22
AU669377B2 (en) 1996-06-06
JP3397788B2 (ja) 2003-04-21
WO1994003462A1 (en) 1994-02-17
ES2099459T3 (es) 1997-05-16
EP0654034B1 (en) 1997-03-26
GR3022964T3 (en) 1997-06-30
KR950702995A (ko) 1995-08-23
GB9216780D0 (en) 1992-09-23
AU4576493A (en) 1994-03-03
US5567341A (en) 1996-10-22
JPH08500097A (ja) 1996-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0596197B1 (en) Lubricating composition comprising an N-acyl-N-hydrocarbon- oxyalkyl aspartic acid compound
EP0667389B1 (en) Metal free hydraulic fluid with amine salt
US5055584A (en) Maleic derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same
KR100288451B1 (ko) 암모늄유기인산염
US2683691A (en) Extreme pressure lubricants
US3868376A (en) Bis N,N piperazine phosphoramides and their preparation
US2346154A (en) Compounded hydrocarbon oil
US5019282A (en) Organic ester, amide or amine salts of phosphorodithioate substitute carboxylic anhydrides as multifunctional additives
EP0226308A2 (en) Benzotriazole derivatives and organic compositions containing same
US4101428A (en) Composition comprising a mixture of the zinc salts of O,O-di(primary and secondary) alkyldithiophosphoric acids
CA1240336A (en) Multifunctional additives for functional fluids and lubricants
US4101432A (en) Lubricant compositions containing organophosphorus derivatives of hydroxycarboxylic acids
US2713557A (en) Basic phenates to inhibit silver corrosion in thiophosphate-containing lubricating oils
US3031401A (en) Lubricating oil composition
US3986965A (en) Ester base lubricating compositions having improved oxidative resistance
US2809162A (en) Corrosion inhibited lubricant composition
US3031402A (en) Lubricant composition
US4077892A (en) Lubricant composition
EP0227101B1 (en) Spirodiphosphate - containing working substances
US3791985A (en) Lubricating compositions containing sulfur containing phosphate esters
US4136041A (en) Phosphorothionate derivatives and their use in lubricants
US3374291A (en) Trithiophosphites of mercapto acid esters
JPH09188890A (ja) アミンホスフェイトおよび２−アルキルチオ−１，３，４−チアジアゾール−５−アルカン酸を含有する耐高荷重ターボ油
US4229310A (en) Lubricant compositions
US2767165A (en) Addition agents

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20050120

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee