JP3353238B2 - 親水性コンタクトレンズの成型方法 - Google Patents

親水性コンタクトレンズの成型方法

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JP3353238B2 JP51129694A JP51129694A JP3353238B2 JP 3353238 B2 JP3353238 B2 JP 3353238B2 JP 51129694 A JP51129694 A JP 51129694A JP 51129694 A JP51129694 A JP 51129694A JP 3353238 B2 JP3353238 B2 JP 3353238B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、レンズの前面と背面の両方を同時に形成す
る２部品成型の親水性コンタクトレンズの成型方法に関
する。レンズは、第１の成型部にレンズ形成モノマーを
配置し、第１の成型部を第２の成型部に嵌合させてコン
タクトレンズ形状のキャビティを形成し、モノマーを重
合させてキャビティ内にコンタクトレンズを形成するこ
とによって製造される。
親水性レンズを成型するときに、レンズ形成モノマー
は溶剤と混合される。これにより、幾つかの利点が得ら
れる。溶剤を使用することは、再製造可能な寸法及び形
状を有するレンズを製造するのに役立つ。モノマー混合
物内に溶剤を使用することで、重合中のモノマー混合物
の収縮が最小化され、それによってレンズ品質が改善さ
れる。溶剤は、重合中に熱をより均一に放散させる。
これまでに用いられた重合用溶剤は、典型的には比較
的高沸点を有する有機液体であり、エチレングリコール
（レホーホ・ポリマー化学：第一部第５巻、3103−3113
（1967年））や、比粘度とＲ値範囲内にある化合物（ラ
ーセン等の米国特許第4,680,336号）やエチレングリコ
ールのホウ酸エステル（キント、ラーセン等の米国特許
第4889664号）などがある。成型に溶剤を用いることを
開示する他の出版物には、米国特許第3532679号や第366
0545号や第3948841号が含まれる。
従来の被成型ポリマーからの溶剤除去は、溶剤を塩水
で置換する液−液抽出によってなされてきたが、厄介且
つ高価で時間のかかる製法である。
発明の要約 本発明は、驚くべき発見に基づくものであって、それ
は２部品成型親水性コンタクトレンズを溶剤とともに重
合させ、約100℃以下より好ましくは約85℃以下の温度
での蒸発により溶剤を実質的に除去することにより得ら
れるものである。勿論、約100℃以下（より好ましくは
約85℃以下）の異なる温度の連続による蒸発が含まれ
る。
本明細書中「溶剤を実質的に除去する」は、レンズ形
成液体内に当初から存在する溶剤の少なくとも約80重量
％を除去することを意味する。
図面の説明 図１は、雄雌嵌合前に本発明を実施するのに適切な２
個の成型半体を示す。
図２は、雄雌嵌合させてコンタクトレンズ形状のキャ
ビティを形成するようにした図１の成型半体を示す。
図３は、開放された図２の成型半体と製造工程で形成
されたコンタクトレンズとを示す。
図４は、本発明により形成されたコンタクトレンズに
対する着色料の適用を示す。
発明の詳細な説明 本発明の目的は、一回の成型工程でコンタクトレンズ
の両面（凸面と凹面）を成型することにある。２面レン
ズ成型が可能な数多くの成型設計、例えばシェパードの
米国特許第4,121,896号が古くから知られている。従っ
て、本発明の実施に用いる金型の構成は特に重要ではな
く、本発明の要部を構成しない。
レンズを形成するのに用いられるモノマーの組成も又
特に重要ではない。親水性ポリマー（すなわち塩水水溶
物にさらされて水溶性ゲルを形成するもの）を形成でき
るレンズ形成モノマーのいかなる組み合わせも用い得
る。典型的な親水性コンタクトレンズ形成モノマーは、
ヒドロキシエチル・メタクリル酸塩やＮビニル−２ピロ
リドンやメタクリル酸や他に多くの公知技術にあるもの
である。疎水性レンズを形成するモノマーもまた、レン
ズを疎水性にしない量で存在する限り、レンズ形成液体
に含まれよう。モノマー混合物に含まれる典型的な疎水
性モノマーは、メチルメタクリル酸塩やエトキシエチル
・メタクリル酸塩やスチレン等である。好ましいレンズ
形成混合物は、ロシェック等の米国特許第4405773号に
開示されたようなヒドロキシエチル・メタクリル酸塩と
エトキシエチル・メタクリル酸塩とメタクリル酸の混合
物からなる。
本発明によりモノマー混合物に対して加えられる溶剤
は、レンズ形成モノマーを溶解せねばならず、好ましく
は水と混和可能である。好ましくは、溶剤は100℃以下
の沸点を有する。沸点がより高いものも用いることがで
きるが、約100℃以下での蒸発は、真空又はより長い蒸
発時間が必要になる。溶剤は、好ましくはC1-5の直連鎖
や分岐連鎖或いは環式の一価アルコールか、C3-5の直連
鎖や分岐連鎖或いは環式のケトンか、C3-5の環式エーテ
ルである。溶剤は、より好ましくはC3-5の第二アルコー
ルか第三アルコールである。もっもと好ましい溶剤は、
イソプロパノールである。ケトンのなかでは、好ましい
溶剤はアセトンである。テトラヒドロフランもまた、受
け入れ可能な溶剤である。
レンズ硬化後に澄んだゲルが得られる限り、溶剤内に
幾らかの水が含まれる。純水を用いることで、多くのモ
ノマーに対して濁ったゲルが生成されるが、濁らないモ
ノマー混合物にとっては、純水は適切な溶剤である。他
の適切な溶剤は、シクロペンタノンとジオキサンを含
む。
溶剤を選択するときは、特定のレンズと型材料とが品
質を落とすことなく耐えることのできる最大温度と、真
空下での蒸発させるのが好都合かどうかを考慮しなけれ
ばならない。この情報を念頭におくと、様々な溶剤候補
についての蒸気圧力対温度の図表が、さらなる実験に向
けた溶剤選択を容易にする筈である。
本発明の実施により以下の利点が得られる。
1. 成型後に蒸発により溶剤を除去することは、従来の
抽出技法よりも非常に簡単である。例えば塩水との繰り
返し接触によりエチレングリコールを除去することは、
退屈で経費のかかる製法である。
2. 蒸発により溶剤を除去することは、レンズが固着し
た成型半体からのレンズの除去と最終容器へのレンズの
移送といったさらなる製造工程用のレンズの取り扱いを
より容易にする。
3. 色付きコンタクトレンズを形成しなければならない
場合は、ドライレンに印刷することがより優れた外観を
レンズにもたらす。
4. 溶剤がケトンや第二アルコールや第三アルコールや
反応基を有する他の化合物である場合は、余った溶剤は
インク内のどんな反応基とも反応しそうにない。
図１は、本発明の実施に用いる成型半体を示す。勿
論、本発明は図１に示した成型半体設計に限定されるも
のではないが、コンタクトレンズの両面を同時に形成す
るためのいかなる成型器具も使用できる。図１では、第
１の成型半体10は凸レンズ成型面15を有する。第２の成
型面20は、凹レンズ成型面25を有する。本発明になる溶
剤が混合された親水性モノマーからなるコンタクトレン
ズ形成液体30は、凹面25に置かれる。
成型半体10,20は、そこで図２に示したように嵌合さ
れてコンタクトレンズ形成液体で満たされたコンタクト
レンズ形状キャビティ35を形成する。成型半体が嵌合す
ると、レンズ形成液体は硬化（重合）して液体がレンズ
形成液体内に最初から存在する溶剤に溶けたコンタクト
レンズへと変える。
硬化方法は、本発明の実施にとり特に重要ではない。
硬化は、レンズ形成混合物とその中に存在するいかなる
触媒との組成によって決まる様々なメカニズムによって
生起する。熱や紫外線やマイクロ波等及びそれらを複合
した硬化は、すべて本発明に従うものである。
硬化後に、成型半体は図３に示したように分離されて
コンタクトレンズ40が得られる。コンタクトレンズ40
は、通常、レンズ成型面の一方に固着する。溶剤はそこ
で、約100℃以下の温度、より好ましくは約85℃以下の
温度での蒸発によりレンズから除去される。好みで、低
沸点溶剤を用いれば、蒸発は大気圧において行われる。
好ましくは、成型半体の一方に取り付けられる完成した
レンズを炉内に置いて、約85℃まで徐々に昇温する。イ
ソプロパノールやアセトンといった高揮発性の溶剤にと
っては、室温での空気乾燥で十分に溶剤の大半を除去す
ることができる。勿論、非常に揮発性の高い溶剤に対し
ては、コンタクトレンズ形状のキャビティからの溶剤の
逃避を防止するため、硬化温度は最小化さるべきであ
る。
溶剤が例えば約100℃を越える高い大気内沸点を有す
る場合は、蒸発は十分な真空下で実行され、溶剤の沸点
を100℃以下に、より好ましくは約85℃以下に下げるよ
うにする。
さらなる処理を望まないか或いは不要である場合は、
実質的に溶剤の存在しないレンズは、そこで例えば成型
半体の端を曲げることにより成型半体から取り出され、
塩水により水和され、包装され、滅菌され、顧客へと出
荷される。勿論、そうした水和工程と包装工程は、当業
界内で公知である。
しかしながら、レンズのさらなる処理を望むか又は必
要であれば、それらは実質的に溶剤の存在しないレンズ
上で簡単に達成される。例えば、色付け印刷やつや出し
やエッジ仕上げはドライレンズ上で簡単に達成される。
さらにまた、実質的なドライレンズを塩水内に浸した
後、レンズは簡単に検査できる。またこの検査のための
水没は、さらに多くの溶剤を除去する。
好適な処理工程は、色析出である。これは、ナップの
米国特許第4582402号のパッド印刷処理を用いることに
より達成できる。ナップの処理では、インクパターンが
着色料用の窪みを有するプレート上に形成されている。
次に、例えばシリコンゴムで構成されたパッドがプレー
トに対して押圧され、インクをパッドに転写する。最後
に、パッドは彩色すべきレンズ面に対して押圧され、プ
レート上にあったパターンをもってレンズ面に対して着
色料が転写される。
図４は、パッド印刷処理の最終工程を図解するもので
ある。レンズ40は、ホルダ45上に配置されている。着色
料パターン55を有するパッド50はレンズ上方の所定位置
に図示されている。パッド50をレンズに押圧することに
より、パターン55はレンズに転写される。
好ましい着色料の組成は、ロシェックの米国特許第46
68240号に示されている。好ましい実施例によれば、レ
ンズを形成するポリマーは、少なくとも一つの機能基、
すなわち水酸基（−OH）又はカルボキシル基（−COOH）
又はイミノ基（−NH−Ｒ）である。但し、ＲはC1-8アル
キルである。着色料は顔料と、同じ機能基を有する結合
ポリマと、−NCO又はエポキシの各分子ごとに少なくと
も２個の基を有する化合物とからなる。
−NCO基やエポキシ基を含む着色料でレンズを彩色し
たときの本発明になる溶剤を使用することによる主要な
利点は、 1. 蒸発によって一旦溶剤を除去してしまえば、たとえ
有るとしても、−NCO基やエポキシ基と反応する溶剤
は、レンズに殆ど残留しないことである。
2. たとえ少量の溶剤が残留したとしても、好ましい溶
剤が用いられるならば、溶剤が直ちに−NCO基やエポキ
シ基と反応することはない。２個の反応性の高い第一水
酸基（−OH）をもつエチレングリコールを、反応基をも
たないアセトンと、第二水酸基（−OH）であるが故によ
り少ない反応性を有する水酸基（−OH）を一つだけしか
もたないイソプロパノールと比較するとよい。
3. レンズ面が実質的に乾燥しているとき、すなわち適
用されたインクパターンに過剰な塗布がなければ、印刷
品質は改善される。
例示 以下の例は、例証を意図したものであるが、添付の請
求範囲によって規定される本発明の範囲を制限するもの
ではない。
これらの例示では、以下の略記が用いられる。
HEMA;ヒドロキシエチル・メタクリル酸塩 EOEMA;エトキシエチル・メタクリル酸塩 MAA;メタクリル酸 APM;93.02重量％のHEMAと6.98重量％のフタロシアン・
グリーンの混合物 EDMA;エチレングリコール・ジメタクリル酸塩 VAZO−64;アゾビスイソブチロニトリル BME;ベンゾイン・メチルエーテル IPA;イソプロピルアルコール THF;テトラヒドロフラン MERCAP;2−メルカプトエタノール MEHQ;メチルエーテル・ヒドロキノン 例示1:（溶剤がイソプロピルアルコールである） 表１から調剤法が選択され、凹んだ成型半体内にピペ
ットで滴下される。そこで、２個の成型半体は嵌合され
る。液体は、いかなる適当な方法によっても重合できる
が、好ましくは最初に紫外光により重合させ、続いて70
℃で２時間に亙る熱硬化によりレンズを仕上げる。
硬化後に、成型半体は開られ、数種の方法の一つによ
り処理されてコンタクトレンズに仕上げられる。好まし
い方法は、溶剤IPAの蒸発である。成型半体を開けてレ
ンズを室温に保持してから約30分間で、IPAの約55％が
蒸発し、感触が実質的にドライであるレンズが残る。そ
の後に、レンズは85℃で45分間加熱され、溶剤の残りを
除去する。そこで、成型半体の端を曲げることによりレ
ンズは成型半体から取り出される。レンズはそこで検査
コップ内の規定濃度の塩水に浸されて検査される。その
後、レンズは真新しい規定濃度の塩水を含む容器に移し
替えられる。
調剤法1aは透明レンズを製造し、調剤法1bは取り扱い
をより簡単化するため非常に仄かな色をもって見えるよ
うにしたレンズを製造する。
例示2:（溶剤がシクロペンタノンである） 表２に与えられた調剤法は、例示１に記述されたタイ
プの成型半体を充填するのに用意されかつ使用される。
成型半体は、80℃で約１時間炉内に置かれる。成型半体
は開けられてレンズを露出する。溶剤は大気圧において
85℃で２時間に亙り蒸発によりレンズから除去される。
レンズは、成型半体から取り除かれ、塩水内に置かれ
る。
例示3:（溶剤がアセトンである） 表３に与えられた調剤法は、例示１に記述されたタイ
プの成型半体を充填するのに用意されかつ使用される。
成型半体は、レンズが形成されるまで紫外光の下に置か
れる。次に成型半体は開けられ、溶剤は85℃で２時間に
亙って蒸発させられる。レンズは、そこで成型半体から
出され、塩水内に置かれる。
例示4:（溶剤がアセトンである） 表４に与えられた調剤法は、例示１に記述されたタイ
プの成型半体を充填するのに用意されかつ使用される。
成型半体は、80℃で１時間に亙って炉内に置かれる。次
に、成型半体は開けられ、溶剤は85℃で２時間に亙って
蒸発させられる。レンズは、そこで成型半体から取り除
かれ、塩水内に置かれる。
例示5:（溶剤がTHFである） 表５に与えられた調剤法は、例示１に記述されたタイ
プの成型半体を充填するのに用意されかつ使用される。
成型半体は、80℃で１時間に亙って炉内に置かれる。成
型半体を開け、溶剤を85℃で２時間に亙って蒸発させ
る。レンズは、成型半体から取り出され、塩水内に置か
れる。
例示6:（印刷を施したレンズ） 表１に与えられた透明モノマーの調剤法を用い、例示
１の記述に従ってレンズが形成される。Loshaekの米国
特許第4,668,240号に記述されたものに適合するな印刷
インクが得られる。レンズは、続いてKnappの米国特許
第4,704,017号の記述に従って印刷される。そこで、レ
ンズは（85℃で45分間）硬化され、塩水内に置かれる。
例示7:（IPAと水が70対30の溶剤） 表７に与えられた調剤法は、例示１に記述されたタイ
プの成型半体を充填するのに用いられる。充填された成
型半体は、３時間に亙って紫外光にさらされる。成型半
体は分離され、溶剤は85℃で２時間に亙って蒸発させて
除去される。レンズは成型半体から取り出され、塩水内
に置かれる。
例示8:（溶剤蒸発率） レンズは例示１の調剤法をもって製造される。
成型半体を開け、レンズに様々な処置を受けさせた後
でのレンズ内のIPA量測定値を、表８に示す。
例示9:（室温での蒸発率） レンズは、表9Aの調剤法をもって型枠を充填すること
で空の型枠の中に鋳込まれる。
レンズは、紫外光によって硬化される。硬化したレン
ズは測り直され、時間零におけるレンズ重量が計算され
る。成型半体は分離され、室温と大気圧に保たれる。成
型半体とレンズは、分離後に５分,10分,20分,30分と再
計量される。
溶剤の損失量を計算し、表9Bに表示してある。
本発明が、溶剤成型にとって達成可能な高度に再生可
能な結果を達成し、しかも溶剤抽出の高額の経費を実質
的に取り除くことが分かろう。その上、本発明はまた、
着色料が都合よく印刷でき、実質的なドライレンズ上で
他の処理が最適に遂行できる実質的なドライレンズを提
供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 平３−37561（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭61−55453（ＪＰ，Ｂ１) 特表 平８−501504（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B29C 39/02 G02C 7/04 B29D 11/00

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】親水性コンタクトレンズの成型方法であっ
    て、溶剤が混合された親水性モノマーからなり、シリコ
    ーン含有モノマーを含まないレンズ形成液体を準備する
    段階と、凸レンズ成型面を有する第１の成型半体と凹レ
    ンズ成型面を有する第２の成型半体とを準備する段階
    と、前記凹レンズ成型面上にレンズ形成材料を載せる段
    階と、前記成型半体を嵌合させてコンタクトレンズ形成
    液体で満たされたコンタクトレンズ形状のキャビティを
    形成する段階と、レンズ形成液体を硬化させて前記コン
    タクトレンズ形状のキャビティ内にコンタクトレンズを
    形成する段階とから成り、 前記成型半体を分離し、溶剤を摂氏100℃以下の温度で
    蒸発させてレンズから実質的に除去する成型方法。
  2. 【請求項２】前記蒸発温度が85℃以下である請求項１に
    記載の成型方法。
  3. 【請求項３】前記溶剤がC1-5の直鎖又は分岐鎖或いは環
    式の一価アルコールと、C3-5の直鎖又は分岐鎖或いは環
    式のケトンと、C3-5の環式エーテルとからなる群から選
    択される請求項１に記載の成型方法。
  4. 【請求項４】前記溶剤がC3-5の第二又は第三アルコール
    である請求項３に記載の成型方法。
  5. 【請求項５】前記溶剤が、イソプロパノールである請求
    項４に記載の成型方法。
  6. 【請求項６】レンズ面に着色料を塗布する段階が続く請
    求項１乃至５の何れかに記載の成型方法。
  7. 【請求項７】前記着色料が、−NCOとエポキシから選択
    された少なくとも一つの官能基を有する少なくとも一つ
    の化合物を含む請求項６に記載の成型方法。
  8. 【請求項８】前記着色料が少なくとも２個の−NCO基を
    有する化合物を含む請求項６に記載の成型方法。
  9. 【請求項９】前記蒸発が真空下で行われる請求項１乃至
    ５の何れかに記載に成型方法。
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