JP3337664B2 - 残存触媒を実質的に含有しない皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造方法 - Google Patents
残存触媒を実質的に含有しない皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造方法Info
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Description
に含有しない皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリ
シロキサン組成物の製造方法に関する。更に詳しくは、
本発明は、クレンジングクリーム、コールドクリーム、
ハンドクリーム、パウダー、化粧水、ファンデーショ
ン、アイシャドー、ローション、マニキュア、口紅、リ
ップクリーム、日焼け防止クリーム、制汗剤、洗顔剤、
身体洗浄剤等の、臭気および刺激性等の非常に少ない、
保存安定性に優れた皮膚化粧料に用いられる皮膚化粧料
用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造
方法に関する。
ンジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリー
ム、パウダー、化粧水、ファンデーション、アイシャド
ー、ローション、マニキュア、口紅、リップクリーム、
日焼け防止クリーム、制汗剤、洗顔剤、身体洗浄剤等種
々の種類がある。ポリエーテル変性ポリシロキサン組成
物は、各化粧料の原料成分の相溶性を向上させ、光沢性
および滑らかさを改善することができ、また、湿潤性、
起泡性、整泡性、乳化性、洗浄性、帯電防止能を向上さ
せることができるので、各種皮膚化粧料に配合され広く
用いられている。
イプの皮膚化粧料が普及するにつれて、皮膚化粧料の個
々の成分の臭いが問題視されている。中でも、ポリエー
テル変性ポリシロキサン組成物はその機能性とは逆に、
臭いに関してはマイナスの影響を与えている。つまり、
ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物はヒドロシリル
基をもつポリシロキサンと不飽和結合を有するポリオキ
シアルキレンとのヒドロシリル化反応によって合成され
ているため、皮膚化粧料の製造時および保存においてポ
リエーテル変性ポリシロキサン組成物中の未反応不飽和
基含有ポリエーテルからアルデヒド等の臭い物質が生成
し、製品が着臭する。
デヒドは皮膚刺激性等の安全性等での問題が考えられる
ので、皮膚化粧料中にこのような物質が大量に生成した
場合、皮膚への悪影響が懸念される。係る欠点を解消す
るため、例えば、特開平2−302438号では未反応
ポリオキシアルキレンを酸存在下で加水分解し、ポリエ
ーテル変性ポリシロキサン組成物を脱臭する方法が開示
されており、これを皮膚化粧料の成分として用いること
が考えられる。しかし、この方法で精製したポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物の脱臭は完全ではなく、皮
膚化粧料に配合した後に経時で着臭してしまう。また、
この脱臭方法では工業的に安定して製造することは困難
である。
組成物を製造に使用する白金触媒が皮膚化粧料中に高濃
度で残存した場合アレルギーを起こすなどの問題があ
る。係る欠点を解消するため、ポリエーテル変性ポリシ
ロキサン組成物中の残留白金をけい藻土等で吸着させ除
去しているが、その工程が長く生産性が悪くなってい
る。
点を解決すべくポリエーテル変性ポリシロキサン組成物
の脱臭方法について種々検討した結果、未精製のポリエ
ーテル変性ポリシロキサン組成物に、触媒存在下水素ガ
スを用い水素添加反応を実施することにより、加水分解
および酸化反応等により臭気物質を発生することがな
く、経時的にも安定な無臭化ポリエーテル変性ポリシロ
キサン組成物が得られることを、さらには、この水素添
加工程により、該ポリエーテル変性ポリシロキサン組成
物中に残存する白金触媒の量を殆どなくすことができる
ことを見出した。そして、本発明は、これらの知見に基
づいて完成に至ったものである。
より生成した残存触媒を実質的に含有しない皮膚化粧料
用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造
方法に関するものである。即ち、本発明によれば、末端
に炭素−炭素二重結合を有するポリオキシアルキレンと
ヒドロポリシロキサンとのヒドロシリル化反応により合
成されるポリエーテル変性ポリシロキサン組成物に、水
素添加反応を行った後、室温に冷却し、次いでけい藻土
又は活性炭でろ過することにより該組成物中に残存する
白金触媒を0.5ppm以下にまで除去し、その後、さ
らに該組成物に対して10〜1000ppmの酸化防止
剤を添加することを特徴とする皮膚化粧料用無臭化ポリ
エーテル変性ポリシロキサン組成物の製造方法が提供さ
れる。
性ポリシロキサン組成物を製造するためのヒドロシリル
化反応に用いるヒドロポリシロキサンとしては、例えば
次式:
1価の炭化水素基(例えば、メチル基、エチル基等の炭
素原子数1〜19のアルキル基、フェニル基、アルキル
フェニル基、ナフチル基、アルキルナフチル基、フェニ
ルアルキル基、3−アミノプロピル基、3−(N−2−
アミノエチルアミノ)プロピル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基等)または次式で表されるもの、
1価の炭化水素基(例えば、メチル基、エチル基等の炭
素原子数1〜19のアルキル基、フェニル基、アルキル
フェニル基、フェニルアルキル基、3−アミノプロピル
基、3−(N−2−アミノエチルアミノ)プロピル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基等)または水素
基、qは0または正の整数である。} または水素基、nは0または正の整数である。但し、1
分子中に少なくとも1つのケイ素原子に直接結合した水
素基を有する。]で表されるものや、次式:
整数である。但し、1分子中に少なくとも1つのケイ素
原子に直接結合した水素基を有する。)で表されるもの
が挙げられる。これらのヒドロポリシロキサンは単独で
用いることもできるが、組合せで用いることも可能であ
る。また、ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を製
造するためのヒドロシリル化反応に用いるポリオキシア
ルキレンとしては、例えば以下のようなものが挙げられ
る。
非置換の1価の炭化水素基(例えば、アリル基、メタリ
ル基、3−ブテニル基、炭素原子数1〜19のアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、ナフチル基、ア
ルキルナフチル基等)、アシル基または水素基、R”は
同一または異なる、置換または非置換の2価の炭化水素
基(例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンテン基、フェニレン基、アルキル置換フェニレン
基、フェニル置換アルキレン基、ナフチレン基、アルキ
ル置換ナフチレン基等)、xは0または正の整数、ただ
し、1分子中のR’のうち少なくとも一つは不飽和置換
基を有する炭化水素基である。} これらのポリオキシアルキレンはそれぞれ単独で用いる
こともできるが組合せで用いることも可能である。上記
ヒドロシリル化反応は、公知の技術を用いて行うことが
できる。すなわち、この反応は、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系、ジオキサン、THF等のエーテ
ル系、脂肪族炭化水素系、塩素化炭化水素系の有機溶剤
中または無溶媒で行われる。また、反応温度は通常50
〜150℃であり、塩化白金酸等の触媒を用い反応させ
ることができる。通常、ポリオキシアルキレンを過剰に
して反応させる。
成物は上記反応溶液から溶剤を留去することにより精製
される。このため未反応のポリオキシアルキレンはポリ
エーテル変性ポリシロキサン組成物中に残存する。アリ
ルエーテル化ポリオキシアルキレンは白金等の触媒の存
在により異性化を起こす。例えば末端アリルエーテル化
ポリオキシアルキレンの場合にはプロペニルエーテル化
ポリオキシアルキレンが生成する。従って、ポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物中には過剰のプロペニルエ
ーテル化ポリオキシアルキレンが残存する。このプロペ
ニルエーテル化ポリオキシアルキレンはビニルエーテル
型の化合物であるため容易に加水分解を起こし、軽質分
を生成する。すなわちプロペニルエーテル化ポリオキシ
アルキレンは空気中の水分および僅かな酸の存在により
徐々に加水分解し臭気物質であるプロピオンアルデヒド
を生成する。
オキシアルキレンはポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物に残存する白金触媒の作用で徐々にプロペニルエー
テル化ポリオキシアルキレンを生成し臭気の原因となる
ばかりでなく、末端アリルエーテル化ポリオキシアルキ
レン自体酸化に対する安定性は通常の飽和炭化水素と比
較しあまり良くないのでこの酸化物等が臭気の原因にな
りうる。また、ヒドロシリル化反応で副生するビニルシ
ラン型の化合物ができる場合、この化合物は酸化安定性
が悪いと考えられる。従って、加水分解および酸化によ
り臭気物質を発生することがなく、経時的にも安定な組
成物を得るには、プロペニルエーテル化ポリオキシアル
キレンを除去するだけではなく、臭気原因となる不安定
置換をもつ化合物をポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物に残存させないようにすることが必要である。
置換基をもつ化合物、および加水分解および酸化に由来
する化合物に水素添加反応を行い、精製したポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物を皮膚化粧料の成分として
用いた。
が用いられる。例えば、ニッケル、パラジウム、白金、
ロジウム、コバルト、クロム、銅、鉄等の単体または化
合物がある。触媒担体は無くてもよいが、用いる場合は
活性炭、シリカ、シリカアルミナ、アルミナ、ゼオライ
ト等が用いられる。また、ヒドロシリル化反応に使用し
た白金触媒をそのまま利用することもできる。これらの
触媒は単独で用いることもできるがその組合せで用いる
ことも可能である。
が、使用する場合は、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール系、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系、ジオキサン、THF等のエーテル系、脂肪
族炭化水素系、塩素化炭化水素系などの水素添加条件に
不活性な有機溶剤中で行われ、ヒドロシリル化反応に使
用した溶媒をそのまま使用することもできる。
ことができる。現実的には水素加圧下で、即ち水素圧1
〜200Kg/cm2 で行う。
ができるが、反応時間の短縮のため、50〜170℃で
行うことが望ましい。
い。回分式の場合、反応時間は触媒量および温度等に依
存するが概ね3〜12時間である。
素圧の減少がほとんど観測されなくなった時点からさら
に1〜2時間反応させた時点とすることができる。反応
途中で水素圧が減少した場合、水素を再び導入し水素圧
を高く保つことが反応時間短縮のために望ましい。
たは活性炭を用い、ろ過を行いヒドロシリル化反応およ
び水素添加反応に使用した触媒を分離する。通常、ポリ
エーテル変性ポリシロキサン組成物中に残存する白金等
の触媒は、組成物中に溶解するため、その除去、分離が
困難を極めるが、本発明では、水素添加反応によって触
媒中における白金等の金属原子のイオン価が下がり、そ
の結果、触媒自体が非溶解性の微粒子になるものと推察
されるから、その除去、分離が容易に行える。
後に軽質分が存在する場合には必要に応じて、減圧下に
窒素を吹き込みながらこれらの軽質分を留去しポリエー
テル変性ポリシロキサン組成物を精製する。また、この
軽質分除去操作は水添反応を行う前処理として行っても
よく、さらに、水添反応前後で2回行ってもよい。
ン組成物は、フェノール類、ヒドロキノン類、ベンゾキ
ノン類、芳香族アミン類、およびビタミン類等の酸化防
止剤を入れ酸化に対する安定性を増加させることができ
る。このような酸化防止剤としては、例えば、BHT
(2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール)、ビタミ
ンCおよびビタミンEなどを用いることができる。この
とき、使用する酸化防止剤の添加量は精製されたポリエ
ーテル変性ポリシロキサン組成物に対し10〜1000
ppm、好ましくは50〜500ppmである。また、
酸化防止剤の添加は、軽質分の留去操作前に行うことも
できる。
キサン組成物は、皮膚化粧料として、様々な形態で使用
できる。例えば、それらをアルコール類、炭化水素類、
揮発性環状シリコーン類等に溶解または分散させて用い
てもよいし、更には乳化剤を用いて水に分散させてエマ
ルジョンの形態で用いることもできる。また、プロパ
ン、ブタン、トリクロルモノフルオロメタン、ジクロル
ジフルオロメタン、ジクロルテトラフルオロエタン、炭
酸ガス、窒素ガス等の噴射剤を併用してスプレーとして
用いることもできる。それらの形態でクレンジングクリ
ーム、ハンドクリーム、パウダー、化粧水、ファンデー
ション、アイシャドー、ローション、マニキュア、口
紅、リップクリーム、日焼け防止クリーム、制汗剤、洗
顔剤、身体洗浄剤等として使用できる。
性ポリシロキサン組成物の配合量は限定されないが、好
ましくは0.01重量%〜80重量%であり、特に好ま
しくは0.1〜50重量%である。
キサン組成物を用いた皮膚化粧料には、通常皮膚化粧料
に配合されている成分を製品の臭いに悪影響を与えない
範囲で配合することができる。例えば、オイル、樹脂、
ガム、ゴム、粉末等の形状のシリコーン化合物[例え
ば、ジメチルポリシロキサンやジメチルメチルフェニル
ポリシロキサン、アミノ変性ジメチルポリシロキサン、
エポキシ変性ジメチルポリシロキサン、ポリカプロラク
トン変性ジメチルポリシロキサン等]、各種油分(例え
ばツバキ油、ナタネ油、ゴマ油、サフラワー油、綿実
油、ヒマシ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、ミツロウ、
モンタンロウ、ラノリン、スクワレン等)、界面活性剤
(アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル硫酸エステル、アルキル硫酸エステル、アル
カンスルホン酸塩、アルキルエトキシカルボン酸塩、コ
ハク酸誘導体、アルキルアミンオキサイド、イミダゾリ
ン型化合物、ポリオキシエチレンアルキルまたはアルケ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、高級脂肪酸アルカノールアミドまたはそのアル
キレンオキサイド付加物等)、高分子化合物(ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロー
ス、カチオン化セルロース、カチオン化高分子、ポリビ
ニルヒドリロン、ビニルピロリドンと酢酸ビニルの共重
合体、ビニルピロリドン−酢酸ビニル−アルキルアミノ
アクリレート共重合体、メチルビニルエーテル−無水マ
レイン酸共重合体の低級アルキルハーフエステル、酢酸
ビニル−クロトン酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸
エステル−N−アルキルアクリルアミド共重合体等)、
アミノ酸(グリシン、セリン、プロリン)、粉体(セリ
サイト、シリカアルミナ、シリカゲル、カオリン、タル
ク、ベンガラ、グンジョウ、雲母、雲母チタン、酸化
鉄、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化クロム、酸化
アンチモン、一酸化亜鉛、二酸化亜鉛、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム、硫酸バリウム、
水酸化アルミニウム、水酸化クロム、メタケイ酸アルミ
ン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ポ
リエチレン粉体等)、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿
剤、香料、染料、顔料、色素、防腐剤、ビタミン剤、ホ
ルモン剤、消臭剤、固着剤、消炎剤等を適量配合しても
良い。
に基づいて説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のでなく、本発明の技術思想を利用する実施態様はすべ
て本発明の範囲に含まれるものである。
れらのヒドロシリル基と不飽和基との当量比が1:1.
2になるような原料比で、公知のヒドロシリル化反応を
行い合成した変性ポリシロキサン組成物を化合物1とし
た。また、次の平均組成
れらのヒドロシリル基と不飽和基との当量比が1:1.
2になるような原料比で、公知のヒドロシリル化反応を
行い合成した変性ポリシロキサン組成物を化合物2とし
た。さらに、次の平均組成
ンとをそれらのヒドロシリル基と不飽和基との当量比が
1:1.2になるような原料比で、公知のヒドロシリル
化反応を行い合成した(AB)n 型変性ポリシロキサン
組成物を化合物3とした。
およびトルエン500mlを加え、さらに活性炭担持パ
ラジウム(5wt%)0.5gを加えた後、マグネチッ
クスターラーで撹拌しながら、吹き込み管から水素を2
0ml/分で吹き込んだ。トルエンが緩やかに還流する
ようにオイルバスを用いてフラスコの温度を徐々に上げ
た。水素を吹き込み始めてから12時間後に水素の吹き
込みおよび加温を止めた。室温に冷却するまで水素の代
わりに窒素を吹き込みフラスコ内の余剰の水素を置換し
た。反応溶液にフィルターセルを加え、窒素圧下でろ過
を行った。ろ液にBHT(300ppm)を添加した
後、減圧下で窒素を吹き込みながら蒸留し、トルエンお
よび軽質分を除去した。収量170g。この精製された
変性ポリシロキサン組成物を化合物4とした。化合物1
および化合物4について白金含有量を原子吸光法にて測
定した。結果を表1に示す。化合物4の含有量は測定限
界以下であり、白金はほぼ残存していないといえる。
5.5gおよびラネーニッケル25gを加え、水素で内
部を置換した後、水素圧50Kg/cm2 にまで加圧し
た。備え付けの撹拌機で撹拌しながら、130℃まで徐
々に温度を上げた。約5時間同温度で反応させた後、冷
却した。この時点での収量545.4g。反応液にフィ
ルターセルを加え、窒素圧下でろ過を行った。ろ液にB
HT(300ppm)を添加した後減圧下で窒素を吹き
込みながら蒸留し、軽質分を除去した。収量535g。
この精製された変性ポリシロキサン組成物を化合物5と
した。
方法で行った。 この精製された変性ポリシロキサン組
成物を化合物6とした。
リームを調製した。
く、皮膚感触がよくしっとりとしていた。本品40gを
50mlのふた付きサンプル瓶に入れ上部空間を窒素で
置換した後、密栓し1年間室温で保存した。化合物4の
代わりに化合物1を用い上記処方により調製した比較品
を同条件下で保存し、臭いの比較を行った。結果を表3
に示す。化合物1を用いたハンドクリームではかなり着
臭したが、化合物4では着臭は認められなかった。
チテストを行った。 1)試験方法:健康な男女50名(男性25名、女性2
5名)を対象とし、上腕部内側皮膚面に、フィンチャン
バー(大正製薬株式会社製)の円形金属部にてハンドク
リームを接着した。24時間閉塞貼付後、試料を精製水
にて除去し、除去1時間後および24時間後にそれぞれ
負荷部の皮膚症状を肉眼的に観察し、評価した。(対照
として、局方精製水を同様の方法にて接着した。) 2)評価方法:被験物質および対照物質負荷部の皮膚所
見については、刺激症状(紅斑、浮種、丘疹、水疱)の
有無を確認し、次の規準に準じて行った。 − 反応なし ± 軽い紅斑 + 紅斑 ++ 紅斑+浮種 +++ 紅斑+浮種+丘疹〜水疱 ++++ 大水疱 結果を表4に示す。化合物1と比較して化合物4を使用
したハンドクリームは皮膚に対する刺激が非常に少ない
ことが分かった。なお、精製水についての軽微な紅斑は
金属による影響が考えられる。
止クリームを調製した。
べとつき感がせずにしっとりとした好ましい感触であっ
た。本品40gを50mlのふた付きサンプル瓶に入れ
上部空間を窒素で置換した後、密栓し4ケ月間室温で保
存した。化合物4の代わりに化合物1を用い上記処方に
より調製した比較品を同条件下で保存し、臭いの比較を
行った。結果を表6に示す。化合物1を用いた日焼け防
止クリームではかなり着臭したが、化合物4では着臭は
認められなかった。
ンを調製した。
布でき、肌を滑らかでしっとりとした風合いに仕上げる
ことができた。また、ローション乳液の相分離が起こら
ず安定であった。本品40gを50mlのふた付きサン
プル瓶に入れ上部空間を窒素で置換した後、密栓し4ケ
月間室温で保存した。化合物5の代わりに化合物2を用
い上記処方により調製した比較品を同条件下で保存し、
臭いの比較を行った。結果を表8に示す。化合物2を用
いたローションではかなり着臭したが、化合物5では着
臭は認められなかった。
製した。
りとした好ましい感触であった。塗布した肌に水のシャ
ワーを3分間あびせたが、シコニンの紫色はそのまま残
存していた。本品40gを50mlのふた付きサンプル
瓶に入れ上部空間を窒素で置換した後、密栓し3ケ月間
室温で保存した。化合物6の代わりに化合物3を用い上
記処方により調製した比較品を同条件下で保存し、臭い
の比較を行った。結果を表10に示す。化合物3を用い
た口紅ではかなり着臭したが、化合物6では着臭は認め
られなかった。
を調製した。
気持ちがよく、肌に光沢とひきしめ感を与え肌をしっと
りした感じに仕上げた。本品40gを50mlのふた付
きサンプル瓶に入れ上部空間を窒素で置換した後、密栓
し2ケ月間室温で保存した。化合物6の代わりに化合物
3を用い上記処方により調製した比較品を同条件下で保
存し、臭いの比較を行った。結果を表12に示す。化合
物3を用いた化粧水ではかなり着臭したが、化合物6で
は着臭は認められなかった。
ラントスティックを調製した。
く、肌あたりが柔らかく、べとついた感じがなかった。
本品40gを50mlのふた付きサンプル瓶に入れ上部
空間を窒素で置換した後、密栓し2ケ月間室温で保存し
た。化合物5の代わりに化合物2を用い上記処方により
調製した比較品を同条件下で保存し、臭いの比較を行っ
た。結果を表14に示す。化合物2を用いたデオドラン
トスティックではかなり着臭したが、化合物5では着臭
は認められなかった。
組成物を調製した。
浄中の泡立ちおよび乾燥後のしっとり感が良かった。本
品40gを50mlのふた付きサンプル瓶に入れ上部空
間を窒素で置換した後、密栓し2ケ月間室温で保存し
た。化合物5および6の代わりに化合物2および3を用
い上記処方により調製した比較品を同条件下で保存し、
臭いの比較を行った。結果を表16に示す。化合物2お
よび3を用いた洗浄剤組成物ではかなり着臭したが、化
合物5および6では着臭は認められなかった。
組成物を調整した。
泡立ちおよび乾燥後のしっとり感が良かった。本品40
gを50mlのふた付きサンプル瓶に入れ、上部空間を
窒素で置換した後、密栓し、2ヶ月間室温で保存した。
化合物4の代わりに化合物1を用いて上記処方により調
整した比較品を同一条件下で保存し、臭いの比較を行っ
た。結果を表18に示す。化合物1を用いた洗顔剤組成
物ではかなり着臭したが、化合物4では着臭は認められ
なかった。
皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物は、従来、皮膚化粧料の成分において、着臭の原因
となっていたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を
水素添加し精製したものである。これにより、ポリエー
テル変性ポリシロキサン組成物の経時による着臭および
刺激性のあるアルデヒドの生成を著しく抑えることがで
き、さらに、冷却後にろ過することによりアレルギーの
原因となる可能性のある残存触媒の白金を実質的になく
し、それらに加えて、酸化防止剤を添加することにより
保存安定性を著しく向上させたものである。この精製さ
れたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を、クレン
ジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリーム、
パウダー、化粧水、ファンデーション、アイシャドー、
ローション、マニキュア、口紅、リップクリーム、日焼
け防止クリーム、制汗剤、洗顔剤、身体洗浄剤等の皮膚
化粧料の成分として用いることにより、化粧料の各原因
成分の相溶性を向上させ、光沢性および滑らかさを改善
でき、さらに、湿潤性、起泡性、整泡性、乳化性、およ
び帯電防止等の優れた効果を損なうことなく、臭気およ
び刺激性等の非常に少なく、かつ、保存安定性にも優れ
た製品を調製することができるので、産業上非常に有用
である。
Claims (1)
- 【請求項1】 末端に炭素−炭素二重結合を有するポリ
オキシアルキレンとヒドロポリシロキサンとのヒドロシ
リル化反応により合成されるポリエーテル変性ポリシロ
キサン組成物に、水素添加反応を行った後、室温に冷却
し、次いでけい藻土又は活性炭でろ過することにより該
組成物中に残存する白金触媒を0.5ppm以下にまで
除去し、その後、さらに該組成物に対して10〜100
0ppmの酸化防止剤を添加することを特徴とする皮膚
化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物
の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17943399A JP3337664B2 (ja) | 1999-06-25 | 1999-06-25 | 残存触媒を実質的に含有しない皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17943399A JP3337664B2 (ja) | 1999-06-25 | 1999-06-25 | 残存触媒を実質的に含有しない皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7348981A Division JP2995154B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-12-21 | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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