JP3333512B2 - 殺菌及び殺虫化合物 - Google Patents
殺菌及び殺虫化合物Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、殺菌及び殺虫活性化合物、組成物及びそれ
らの誘導体、並びにそのような化合物の製造方法に関す
る。本発明は、これらの化合物を単独又は他の殺虫剤若
しくは成長調節剤との組み合わせのいずれかにおいて含
んで成る殺菌及び殺虫組成物、並びに菌（fungi）及び
／又は昆虫（insects）を防除するための本発明の化合
物又は組成物の使用にも関する。
らの誘導体、並びにそのような化合物の製造方法に関す
る。本発明は、これらの化合物を単独又は他の殺虫剤若
しくは成長調節剤との組み合わせのいずれかにおいて含
んで成る殺菌及び殺虫組成物、並びに菌（fungi）及び
／又は昆虫（insects）を防除するための本発明の化合
物又は組成物の使用にも関する。
発明の背景 長年にわたり、様々な微生物が疾病及びペストを防除
するための殺虫剤として有用であるような生物学的活性
を示す二次的代謝物を生産することが知られてきた。
するための殺虫剤として有用であるような生物学的活性
を示す二次的代謝物を生産することが知られてきた。
農業経済学的及び園芸学的重要性を有する植物及び動
物における様々な疾病及びペストを防除するための生物
学的殺虫剤を同定し且つ開発する分野において進歩して
きたけれども、使用される殺虫剤のほとんどは、未だ、
自然において分解するのが困難であり且つ活性の広いス
ペクトルをもつ合成化合物である。
物における様々な疾病及びペストを防除するための生物
学的殺虫剤を同定し且つ開発する分野において進歩して
きたけれども、使用される殺虫剤のほとんどは、未だ、
自然において分解するのが困難であり且つ活性の広いス
ペクトルをもつ合成化合物である。
この十数年間、環境及び農場の周囲の生態系に対する
このような殺虫剤の影響についての関心が高まってきて
おり、そして結果として、それらの活性におけるさらに
特異的であり且つ自然環境において容易に分解すること
ができる殺虫剤の明らかな必要性が存在する。
このような殺虫剤の影響についての関心が高まってきて
おり、そして結果として、それらの活性におけるさらに
特異的であり且つ自然環境において容易に分解すること
ができる殺虫剤の明らかな必要性が存在する。
天然製品は、それらが他の作用モードをもち、環境に
おいてより生物分解性且つ安全であることができるとい
う点で、合成殺菌剤及び殺虫剤に対する代替物を提供す
る。
おいてより生物分解性且つ安全であることができるとい
う点で、合成殺菌剤及び殺虫剤に対する代替物を提供す
る。
幾つかの化合物が、Pyrenophora属から先に単離され
ている。Toxin A（以下）を含むAspergillomarasamines
は、Pyrenophoraを含む菌の幾つかの属から得られた一
連の化合物である。これらの化合物は、高等植物に対し
て毒性であり、そして菌内に広く分布している。（Phys
io.Plant Path.,Vol.14,pp.41−46,1979）。
ている。Toxin A（以下）を含むAspergillomarasamines
は、Pyrenophoraを含む菌の幾つかの属から得られた一
連の化合物である。これらの化合物は、高等植物に対し
て毒性であり、そして菌内に広く分布している。（Phys
io.Plant Path.,Vol.14,pp.41−46,1979）。
Pyrenophoraを含む多くの属から単離された他のシリ
ーズの化合物は、Ophiobolinsである。P.teresからのこ
れらの植物毒性及び抗微生物化合物のレポートが先に行
われている。（Proc.Natl.Acad.Sci.USA,Vol.84,pp.308
1−3085,1987）。ピレノリド（Pyrenolide）化合物が、
P.teresから単離されている。（Agric.Biol.Chem,Vol.4
4,pp.2761−2762,1980）。しかしながら、それらの生物
学的活性スペクトルは、抗菌活性を含むが殺虫活性は含
まない。
ーズの化合物は、Ophiobolinsである。P.teresからのこ
れらの植物毒性及び抗微生物化合物のレポートが先に行
われている。（Proc.Natl.Acad.Sci.USA,Vol.84,pp.308
1−3085,1987）。ピレノリド（Pyrenolide）化合物が、
P.teresから単離されている。（Agric.Biol.Chem,Vol.4
4,pp.2761−2762,1980）。しかしながら、それらの生物
学的活性スペクトルは、抗菌活性を含むが殺虫活性は含
まない。
Pyrenophora属から報告された化合物は、以下の化合
物： である。
物： である。
それ故、本発明の目的は、天然源に起源をもち又はこ
のような化合物の直接誘導体であり、そして有害な菌及
び昆虫に対しての植物の保護を与える新規の殺菌及び殺
虫化合物を提供することである。
のような化合物の直接誘導体であり、そして有害な菌及
び昆虫に対しての植物の保護を与える新規の殺菌及び殺
虫化合物を提供することである。
発明の要約 本発明は、Pyrenophora teresのバイオマスの抽出物
が菌、昆虫及びバクテリアの成長を阻害することが発見
されたという非常に驚くべき認識に基く。この構造タイ
プの化合物は、文献中に以前に報告されていない。事
実、Pyrenophora teresのメンバーは、菌、昆虫及びバ
クテリアの成長を阻害する化合物を含むことを先に報告
されていない。
が菌、昆虫及びバクテリアの成長を阻害することが発見
されたという非常に驚くべき認識に基く。この構造タイ
プの化合物は、文献中に以前に報告されていない。事
実、Pyrenophora teresのメンバーは、菌、昆虫及びバ
クテリアの成長を阻害する化合物を含むことを先に報告
されていない。
一般的に言えば、１つの態様においては、本発明は、
CL806（International Mycological Institute CC＃351
438）と命名された（Ascomycetesの綱に属する）Pyreno
phora teresの実質的に純粋な株、及び33−971（Intern
ational Mycological Institute CC＃355496）と命名さ
れたDeuteromycetesの綱に属する実質的に純粋な菌株、
並びにそれらの変異体を提供する。本発明は、殺菌及び
／又は殺虫組成物として本発明に係る化合物を製造する
ための上記微生物の使用にも関する。
CL806（International Mycological Institute CC＃351
438）と命名された（Ascomycetesの綱に属する）Pyreno
phora teresの実質的に純粋な株、及び33−971（Intern
ational Mycological Institute CC＃355496）と命名さ
れたDeuteromycetesの綱に属する実質的に純粋な菌株、
並びにそれらの変異体を提供する。本発明は、殺菌及び
／又は殺虫組成物として本発明に係る化合物を製造する
ための上記微生物の使用にも関する。
より特に、本発明は、以下の式（Ｉ）及び（IV）： ｛式中、 R1が水素、メチル又はアセチルであり、又はR1がナトリ
ウム、カリウム、リチウム又はいずれかの他の塩であ
り； R2が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり； R3が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり；そ
して R4が水素又はメチルである。｝により表される化合物及
びそれらのいずれかの互変体に関する。
ウム、カリウム、リチウム又はいずれかの他の塩であ
り； R2が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり； R3が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり；そ
して R4が水素又はメチルである。｝により表される化合物及
びそれらのいずれかの互変体に関する。
C1-10−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル及びデシルを包含する。
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル及びデシルを包含する。
好ましい本発明に係る化合物は、以下の式（II）、
（III）、（Ｖ）及び（VI）： により表される化合物である。
（III）、（Ｖ）及び（VI）： により表される化合物である。
上記化合物及びそれらの互変形態は、抗菌及び殺虫活
性を示し、そして菌又は昆虫に対する植物の保護のため
の農業及び園芸化合物として使用されることができる。
性を示し、そして菌又は昆虫に対する植物の保護のため
の農業及び園芸化合物として使用されることができる。
本発明の他の態様は、本発明に係る化合物により示さ
れる抗菌及び殺虫活性による、本発明に係る新規の化合
物を、好適な賦形剤、例えば、希釈剤、担体、等との組
み合わせにおいて、含んで成る殺菌及び殺虫組成物に関
する。
れる抗菌及び殺虫活性による、本発明に係る新規の化合
物を、好適な賦形剤、例えば、希釈剤、担体、等との組
み合わせにおいて、含んで成る殺菌及び殺虫組成物に関
する。
さらに、本発明は、本発明に係る新規化合物を含んで
成る組成物を感染領域に適用することによる、特に、菌
又は殺虫攻撃から生じる植物の病気を制御する方法に関
する。
成る組成物を感染領域に適用することによる、特に、菌
又は殺虫攻撃から生じる植物の病気を制御する方法に関
する。
本発明の文脈においては、新規の組み合わせ組成物を
調製するために、本発明の新規化合物を他の殺虫剤又は
植物成長調節剤と組み合わせることをももくろまれる。
調製するために、本発明の新規化合物を他の殺虫剤又は
植物成長調節剤と組み合わせることをももくろまれる。
それ故、本発明は、活性成分として式（Ｉ）、（I
I）、（III）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）の化合物を含
む殺菌組成物をも包含する。本発明は、いずれかの殺菌
組成物における活性成分として、いずれかの他の本発明
の化合物又はいすれかの他の殺虫剤又は植物成長調節剤
との組み合わせにおいて又は単独で使用される本発明の
化合物のいずれかの使用をもくろんでいる。
I）、（III）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）の化合物を含
む殺菌組成物をも包含する。本発明は、いずれかの殺菌
組成物における活性成分として、いずれかの他の本発明
の化合物又はいすれかの他の殺虫剤又は植物成長調節剤
との組み合わせにおいて又は単独で使用される本発明の
化合物のいずれかの使用をもくろんでいる。
また、本発明は、本発明に係る殺虫及び殺菌活性化合
物並びに農業及び園芸において許容される担体材料を含
んで成る殺虫及び殺菌組成物を提供する。
物並びに農業及び園芸において許容される担体材料を含
んで成る殺虫及び殺菌組成物を提供する。
さらに、本発明は、菌及び／又は昆虫により引き起こ
されるダメージから植物を保護する方法であって、本発
明に係る殺菌及び殺虫活性化合物の有効量を、例えば、
葉への適用（foliar application）により、その植物
に、又はその植物の周囲の土壌に、適用することを含ん
で成る方法を提供する。
されるダメージから植物を保護する方法であって、本発
明に係る殺菌及び殺虫活性化合物の有効量を、例えば、
葉への適用（foliar application）により、その植物
に、又はその植物の周囲の土壌に、適用することを含ん
で成る方法を提供する。
さらに、本発明は、菌及び／又は昆虫により引き起こ
されるダメージから植物の種を保護する方法であって、
本発明に係る殺菌及び殺虫活性化合物の有効量を、その
植物の種に、適用することを含んで成る方法を提供す
る。
されるダメージから植物の種を保護する方法であって、
本発明に係る殺菌及び殺虫活性化合物の有効量を、その
植物の種に、適用することを含んで成る方法を提供す
る。
また、本発明は、植物病原性の菌及び昆虫を防除する
方法であって、その菌又は昆虫を、本発明に係る殺虫及
び殺菌活性化合物の有効量と接触させることを含んで成
る方法を提供する。
方法であって、その菌又は昆虫を、本発明に係る殺虫及
び殺菌活性化合物の有効量と接触させることを含んで成
る方法を提供する。
発明の詳細な説明 本発明は、CL806（IMI CC＃351438）と命名されたAsc
omycetes綱に属するPyrenophora teresの実質的に純粋
な株、及び33−971（IMI CC＃355496）と命名されたDeu
teromycetes綱に属する実質的に純粋な菌株、並びにそ
れらの変異体を提供する。本発明は、殺菌及び／又は殺
虫組成物としての本発明に係る化合物を製造するための
上記微生物の使用をも提供する。
omycetes綱に属するPyrenophora teresの実質的に純粋
な株、及び33−971（IMI CC＃355496）と命名されたDeu
teromycetes綱に属する実質的に純粋な菌株、並びにそ
れらの変異体を提供する。本発明は、殺菌及び／又は殺
虫組成物としての本発明に係る化合物を製造するための
上記微生物の使用をも提供する。
本発明は、以下の式（Ｉ）及び（IV）： ｛式中、 R1が水素、メチル又はアセチルであり、又はR1がナトリ
ウム、カリウム、リチウム又はいずれかの他の塩であ
り； R2が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり； R3が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり；そ
して R4が水素又はメチルである。｝により表される化合物及
びそれらのいずれかの互変体を提供する。
ウム、カリウム、リチウム又はいずれかの他の塩であ
り； R2が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり； R3が水素又は直鎖又は分枝C1-10−アルキルであり；そ
して R4が水素又はメチルである。｝により表される化合物及
びそれらのいずれかの互変体を提供する。
好ましい本発明に係る化合物は、先に示した式（I
I）、（III）、（Ｖ）及び（VI）の化合物である。
I）、（III）、（Ｖ）及び（VI）の化合物である。
式（II）及び（III）の化合物は、Pyrenophora属に属
する微生物及び特にCL806（IMI CC＃ 351438）と命名さ
れたPyrenophora teresからの生産物として獲得され得
る。これらの化合物は、Phomaの種からも単離されるこ
とができる。式（Ｖ）及び（VI）の化合物は、菌及び33
971（IMI CC＃ 355496）と命名された菌株からの生産物
として獲得され得る。誘導体は、当業者によく知られた
方法により、式（II）、（III）、（Ｖ）及び（VI）の
化合物から合成されることができる。
する微生物及び特にCL806（IMI CC＃ 351438）と命名さ
れたPyrenophora teresからの生産物として獲得され得
る。これらの化合物は、Phomaの種からも単離されるこ
とができる。式（Ｖ）及び（VI）の化合物は、菌及び33
971（IMI CC＃ 355496）と命名された菌株からの生産物
として獲得され得る。誘導体は、当業者によく知られた
方法により、式（II）、（III）、（Ｖ）及び（VI）の
化合物から合成されることができる。
式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）及び（V
I）の化合物を製造するための他の方法は、適当な出発
材料からの伝統的な化学合成による。さらに、式（II）
の化合物は、式（III）の化合物に塩溶液、例えば、炭
酸ナトリウムを添加するとにより、合成されることがで
きる。式（III）の化合物は、式（II）の化合物を酸性
にすることにより合成されることができる。式（Ｉ）の
化合物のエポキシ基が開環され、式（IV）中の対応のア
ルコール基を与えることができる。
I）の化合物を製造するための他の方法は、適当な出発
材料からの伝統的な化学合成による。さらに、式（II）
の化合物は、式（III）の化合物に塩溶液、例えば、炭
酸ナトリウムを添加するとにより、合成されることがで
きる。式（III）の化合物は、式（II）の化合物を酸性
にすることにより合成されることができる。式（Ｉ）の
化合物のエポキシ基が開環され、式（IV）中の対応のア
ルコール基を与えることができる。
式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）及び（V
I）の殺菌及び殺虫活性化合物は、Pyrenophora又は他の
好適な菌株から好ましくは得られる場合、他の菌材料を
本質的に含まないように精製されることができる。これ
らの化合物の微生物生産及び精製を、以下のセクション
中に記載する。
I）の殺菌及び殺虫活性化合物は、Pyrenophora又は他の
好適な菌株から好ましくは得られる場合、他の菌材料を
本質的に含まないように精製されることができる。これ
らの化合物の微生物生産及び精製を、以下のセクション
中に記載する。
生物IMI CC＃ 351438の分類学及び形態学 菌は、Pyrenophora teres Drechsler、Drechslera te
res（Sacc.）Shoemaker syn.Helminthosphorium teres
Sacc.の完全状態として、Plant Protection Centre,Lot
tenborgvej DK−2880 Lyngby,Denmarkにおいて、同定さ
れた。Ascomycetes網及びPleosporales目に属するこの
株は、CL806（International Mycological Institute C
C＃ 351438）と命名され、そして1992年１月27日にブダ
ペスト条約に従って寄託された。
res（Sacc.）Shoemaker syn.Helminthosphorium teres
Sacc.の完全状態として、Plant Protection Centre,Lot
tenborgvej DK−2880 Lyngby,Denmarkにおいて、同定さ
れた。Ascomycetes網及びPleosporales目に属するこの
株は、CL806（International Mycological Institute C
C＃ 351438）と命名され、そして1992年１月27日にブダ
ペスト条約に従って寄託された。
単離物は、植物の葉の上の特徴的な兆候（大麦上に網
状のシミを生じさせる）に基く単離時間において同定さ
れた。この同定は、カルチャーの顕微鏡検査及び植物上
への再接種実験により正当化された。
状のシミを生じさせる）に基く単離時間において同定さ
れた。この同定は、カルチャーの顕微鏡検査及び植物上
への再接種実験により正当化された。
分生子柄（conidiophores）は、単生（solitary）又
は２−３群の、直線状又はその基で屈曲（flexuous）し
ばしば膨れており、青白〜茶色220μμ長さ、７−11μ
厚であり、分生子（Conidia）は、直線状、円筒状、末
端において丸く、透明に近く（subhyaline）、滑らか
で、そして１−10μの疑似隔膜（pseudoseptate）、し
ばしば括れており、79−160μ x 16−23μである。
は２−３群の、直線状又はその基で屈曲（flexuous）し
ばしば膨れており、青白〜茶色220μμ長さ、７−11μ
厚であり、分生子（Conidia）は、直線状、円筒状、末
端において丸く、透明に近く（subhyaline）、滑らか
で、そして１−10μの疑似隔膜（pseudoseptate）、し
ばしば括れており、79−160μ x 16−23μである。
IMI CC＃ 355496 この菌株は、熱帯において採取された植物材料から単
離された。この株は、Deteromycetes網に属し、33−971
（（International Mycological Institute CC＃ 35549
6）と命名され、そして1993年１月６日にブダペスト条
約に従って寄託された。
離された。この株は、Deteromycetes網に属し、33−971
（（International Mycological Institute CC＃ 35549
6）と命名され、そして1993年１月６日にブダペスト条
約に従って寄託された。
培養による式（II）の化合物の製造 室温において７日間PDA寒天上で増殖させた単離物の
斜面培養物を0.1％Tween 80（商品名）を含む10mlの無
菌蒸留水と混合し、そして水道水を使用した100ml Yeas
t−Extract−Sucrose培地（２％酵母エキス（Difco）;1
5％シュクロース;10ppm ZnSO4・7H2O、5ppm CuSO4・5H2
O及び3g wheat bran）を含む500mlのErlenmeyerフラス
コ内に接種した。基質を121℃において40分間オートク
レーブ処理する前にpHを6.4に調整した。接種後、フラ
スコを26℃に置き、そして14日間120rpmにおいて振とう
した。
斜面培養物を0.1％Tween 80（商品名）を含む10mlの無
菌蒸留水と混合し、そして水道水を使用した100ml Yeas
t−Extract−Sucrose培地（２％酵母エキス（Difco）;1
5％シュクロース;10ppm ZnSO4・7H2O、5ppm CuSO4・5H2
O及び3g wheat bran）を含む500mlのErlenmeyerフラス
コ内に接種した。基質を121℃において40分間オートク
レーブ処理する前にpHを6.4に調整した。接種後、フラ
スコを26℃に置き、そして14日間120rpmにおいて振とう
した。
活性化合物を発現するためには菌が先に記載したよう
に培養されることが好ましいが、以下の発酵培地中で菌
を増殖することによってもそれは発現されることができ
る： 蒸留水を使用するYeast−Extract−Sucrose培地： ２％酵母エキス（Difco）;15％シュクロース;10ppm Z
nSO4・7H2O、5ppm CuSO4・5H2O。基質を121℃において4
0分間滅菌する前にpHを6.4に調整した。
に培養されることが好ましいが、以下の発酵培地中で菌
を増殖することによってもそれは発現されることができ
る： 蒸留水を使用するYeast−Extract−Sucrose培地： ２％酵母エキス（Difco）;15％シュクロース;10ppm Z
nSO4・7H2O、5ppm CuSO4・5H2O。基質を121℃において4
0分間滅菌する前にpHを6.4に調整した。
蒸留水を使用するYeast−Extract−Sucrose培地： ２％酵母エキス（Difco）;15％シュクロース;0.05％
MgSO4・7H2O;10ppm ZnSO4・7H2O、5ppm CuSO4・5H2O。
基質を121℃において40分間滅菌する前にpHを6.4に調整
した。
MgSO4・7H2O;10ppm ZnSO4・7H2O、5ppm CuSO4・5H2O。
基質を121℃において40分間滅菌する前にpHを6.4に調整
した。
蒸留水を使用するYeast−Extract−Glucose培地： 0.4％酵母エキス;0.1％ KH2PO4、0.05％ MgSO4・7H
2O;グルコース 1.5％;pluronic（商品名）0.1ml/L。基
質を121℃において20分間滅菌した後pHは5.4。
2O;グルコース 1.5％;pluronic（商品名）0.1ml/L。基
質を121℃において20分間滅菌した後pHは5.4。
Fries−saccharose培地： 0.1％ KH2PO4、0.05％ MgSO4・7H2O;NaCl 0.01％、0.
013％ CaCl2・2H2O、0.1％ NH4NO3;0.5％（NH4NO3）酒
石酸、３％ サッカロース、1ml/Lの以下の保存培地（1
L）:1.0mg MgSO4・4H2O、1.0mg Boron酸;0.1mg CuS
O4、0.1mg ZnSO4・7H2O。基質を121℃において40分間滅
菌する前にpHを6.5に調整した。
013％ CaCl2・2H2O、0.1％ NH4NO3;0.5％（NH4NO3）酒
石酸、３％ サッカロース、1ml/Lの以下の保存培地（1
L）:1.0mg MgSO4・4H2O、1.0mg Boron酸;0.1mg CuS
O4、0.1mg ZnSO4・7H2O。基質を121℃において40分間滅
菌する前にpHを6.5に調整した。
式（II）の化合物の抽出 殺菌及び殺虫苛性化合物を以下のように培養ブロスか
ら抽出した： 100mlのヘキサンを１つのフラスコからのブロスに添
加し、そして18℃において２時間振とうし、そして次に
４℃において16時間置いた。代謝物を含むヘキサン上澄
を、10分間、20,000rpmにおける遠心分離後に菌糸体を
含むブロスから分離した。
ら抽出した： 100mlのヘキサンを１つのフラスコからのブロスに添
加し、そして18℃において２時間振とうし、そして次に
４℃において16時間置いた。代謝物を含むヘキサン上澄
を、10分間、20,000rpmにおける遠心分離後に菌糸体を
含むブロスから分離した。
式（II）の化合物の精製 得られた粗抽出物をシリカ・ゲル60上のフラッシュ・
クロマトグラフィーにより精製した。粗抽出物をカラム
上にロードし、ヘキサンから酢酸エチル対メタノールへ
の溶媒グラジエントを適用した。活性化合物を、10:90
メタノール：酢酸エチルにより溶出した。HPLC法の詳細
を以下に表１中に記す。
クロマトグラフィーにより精製した。粗抽出物をカラム
上にロードし、ヘキサンから酢酸エチル対メタノールへ
の溶媒グラジエントを適用した。活性化合物を、10:90
メタノール：酢酸エチルにより溶出した。HPLC法の詳細
を以下に表１中に記す。
式（II）及び（III）の化合物の化学的特徴 式（II）の化合物 式（II）の実質的に純粋な殺菌及び殺虫活性化合物
は、以下の物理的特徴をもつ： 分子式：高分解能質量分析からC26H38NO4Na、分子イ
オン（M+＋H+−Na+）が430.2585であることが実測され
た（430.2947計算）。
は、以下の物理的特徴をもつ： 分子式：高分解能質量分析からC26H38NO4Na、分子イ
オン（M+＋H+−Na+）が430.2585であることが実測され
た（430.2947計算）。
UVスペクトルのデータ（エタノール）:UV 244nm（ε
＝5694）、291nm（ε＝8001）。
＝5694）、291nm（ε＝8001）。
IR:（NaCl）Vmax:1475,1610,2950（br）cm-1。
式（II）の化合物のためのNMRデータを以下に記す：1 H NMR（CDCl3）δ0.8（m,6H）,0.9（m,6H），（m,8
H）,1.7（m,3H）,1.9（m,1H）,2.3（m,2H）,2.7（m,3
H）,3.4（m,1H）,3.7（q,1H）,4.6（m,1H）,5.2（m,1
H）,5.7（m,1H）．13 C NMR（CDCl3）δ12.0（ｑ）,12.5（ｑ）,13.3
（ｑ）,13.9（ｑ）,22.4（q,2x）,24.7（ｔ）,26.4
（ｑ）,33.7（ｄ）,36.2（ｄ）,37.9（d,2x）,38.1
（ｔ）,38.4（ｄ）,38.5（ｔ）,40.3（ｄ）,52.8
（ｄ）,59.7（ｄ）,66.4（ｓ）,68.8（ｄ）,104.1
（ｓ）,125.4（ｓ）,133.8（ｄ）,175.5（ｓ）,193.2
（ｓ）,198.5（ｓ）． 式（II）の化合物は、ヘキサン、クロロホルム、酢酸
エチル中に溶解性であり、そしてメタノール中に僅かに
溶解性である。式（II）の化合物は、式（III）の化合
物に塩溶液、例えば、炭酸ナトリウムを添加することに
より調製されることができる。
H）,1.7（m,3H）,1.9（m,1H）,2.3（m,2H）,2.7（m,3
H）,3.4（m,1H）,3.7（q,1H）,4.6（m,1H）,5.2（m,1
H）,5.7（m,1H）．13 C NMR（CDCl3）δ12.0（ｑ）,12.5（ｑ）,13.3
（ｑ）,13.9（ｑ）,22.4（q,2x）,24.7（ｔ）,26.4
（ｑ）,33.7（ｄ）,36.2（ｄ）,37.9（d,2x）,38.1
（ｔ）,38.4（ｄ）,38.5（ｔ）,40.3（ｄ）,52.8
（ｄ）,59.7（ｄ）,66.4（ｓ）,68.8（ｄ）,104.1
（ｓ）,125.4（ｓ）,133.8（ｄ）,175.5（ｓ）,193.2
（ｓ）,198.5（ｓ）． 式（II）の化合物は、ヘキサン、クロロホルム、酢酸
エチル中に溶解性であり、そしてメタノール中に僅かに
溶解性である。式（II）の化合物は、式（III）の化合
物に塩溶液、例えば、炭酸ナトリウムを添加することに
より調製されることができる。
式（III）の化合物 式（III）の実質的に純粋な殺菌及び殺虫活性化合物
は、以下の物理的特徴をもつ非晶質固体である： 分子式：高分解能質量分析からC26H39NO4、分子イオ
ン（M+＋H+）が430.2585であることが実測された（430.
2947計算）。
は、以下の物理的特徴をもつ非晶質固体である： 分子式：高分解能質量分析からC26H39NO4、分子イオ
ン（M+＋H+）が430.2585であることが実測された（430.
2947計算）。
UVスペクトルのデータ（エタノール）:UV 244nm（ε
＝5694）、291nm（ε＝8001）。
＝5694）、291nm（ε＝8001）。
IR:（NaCl）Vmax:1475,1610,2950（br）cm-1。
式（III）の化合物のためのNMRデータを以下に記す：1 H NMR（CDCl3）δ0.83（d,3H）,0.90（d,3H）,0.98
（d,3H）,0.98（t,3H）,1.05（m,2H）,1.18（s,3H）,1.
20（m,1H）,1.25（d,3H）,1.50（m,2H）,1.70（m,3H）,
1.95（m,1H）,2.09（m,1H）,2.21（m,1H）,2.40（m,1
H）,2.83（q,1H）,2.94（s,3H）,3.68（d,1H）,4.24（d
d,1H,J＝9.1,9.0Hz）,5.34（m,1H）,5.80（m,1H）．13 C NMR（CDCl3）δ12.2（ｑ）,12.4（ｑ）,14.0
（ｑ）,14.1（ｑ）,20.4（ｑ）,22.3（ｑ）,25.2
（ｔ）,26.7（ｑ）,33.3（ｄ）,35.2（ｄ）,35.8
（ｄ）,37.8（ｔ）,37.90（ｔ）,37.95（ｄ）,40.0
（ｄ）,41.9（ｄ）,51.5（ｄ）,58.7（ｄ）,63.0
（ｓ）,69.9（ｄ）,103.9（ｓ）,125.2（ｄ）,133.8
（ｄ）,173.6（ｓ）,190.3（ｓ）,193.9（ｓ）． 式（III）の化合物は、ヘキサン、クロロホルム、酢
酸エチル中に溶解性であり、そしてメタノール中に僅か
に溶解性である。式（III）の化合物は、式（II）の化
合物を酸性にすることにより調製されることができる。
（d,3H）,0.98（t,3H）,1.05（m,2H）,1.18（s,3H）,1.
20（m,1H）,1.25（d,3H）,1.50（m,2H）,1.70（m,3H）,
1.95（m,1H）,2.09（m,1H）,2.21（m,1H）,2.40（m,1
H）,2.83（q,1H）,2.94（s,3H）,3.68（d,1H）,4.24（d
d,1H,J＝9.1,9.0Hz）,5.34（m,1H）,5.80（m,1H）．13 C NMR（CDCl3）δ12.2（ｑ）,12.4（ｑ）,14.0
（ｑ）,14.1（ｑ）,20.4（ｑ）,22.3（ｑ）,25.2
（ｔ）,26.7（ｑ）,33.3（ｄ）,35.2（ｄ）,35.8
（ｄ）,37.8（ｔ）,37.90（ｔ）,37.95（ｄ）,40.0
（ｄ）,41.9（ｄ）,51.5（ｄ）,58.7（ｄ）,63.0
（ｓ）,69.9（ｄ）,103.9（ｓ）,125.2（ｄ）,133.8
（ｄ）,173.6（ｓ）,190.3（ｓ）,193.9（ｓ）． 式（III）の化合物は、ヘキサン、クロロホルム、酢
酸エチル中に溶解性であり、そしてメタノール中に僅か
に溶解性である。式（III）の化合物は、式（II）の化
合物を酸性にすることにより調製されることができる。
培養による式（Ｖ）及び式（VI）の化合物の生産 26℃において14日間、YPG−１寒天（酵母エキス 4g/
L、グルコース 15g/L、KH2PO4、1g/L、MgSO4・7H2O、0.
5g/L及びBacto寒天15g/L）上で培養した単離物のスラン
ト・カルチャーを、0.1％ Tween 80（商品名）を含む10
mlの無菌蒸留水と混合し、そして45ml（水道水及び30g
wheat branを使用したYPG−１肉汁）を含む500mlのErle
nmeyerフラスコ内に接種した。基質を121℃において45
分間オートクレーブ処理した。
L、グルコース 15g/L、KH2PO4、1g/L、MgSO4・7H2O、0.
5g/L及びBacto寒天15g/L）上で培養した単離物のスラン
ト・カルチャーを、0.1％ Tween 80（商品名）を含む10
mlの無菌蒸留水と混合し、そして45ml（水道水及び30g
wheat branを使用したYPG−１肉汁）を含む500mlのErle
nmeyerフラスコ内に接種した。基質を121℃において45
分間オートクレーブ処理した。
接種後、フラスコを26℃において15日間置いた。
式（Ｖ）及び（VI）の化合物の抽出 化合物を以下のようにフラスコから抽出した： 200mlのエタノールを１つのフラスコに添加し、そし
て18℃において一夜振とうした。代謝物を含むエタノー
ルを、10分間、20,000rpmにおける遠心分離により、菌
糸体を含む培養培地から分離した。菌糸対及びwheat br
anを含む沈殿を廃棄し、そして上澄を活性について分析
した。
て18℃において一夜振とうした。代謝物を含むエタノー
ルを、10分間、20,000rpmにおける遠心分離により、菌
糸体を含む培養培地から分離した。菌糸対及びwheat br
anを含む沈殿を廃棄し、そして上澄を活性について分析
した。
式（Ｖ）及び（VI）の化合物の精製 得られた粗抽出物をシリカ・ゲル60上のフラッシュ・
クロマトグラフィーにより精製した。粗抽出物をカラム
上にロードし、ヘキサンから酢酸エチル対メタノールへ
の溶媒グラジエントを適用した。活性化合物を、10:90
メタノール：酢酸エチルにより溶出した。HPLC法の詳細
を表１中に記す。
クロマトグラフィーにより精製した。粗抽出物をカラム
上にロードし、ヘキサンから酢酸エチル対メタノールへ
の溶媒グラジエントを適用した。活性化合物を、10:90
メタノール：酢酸エチルにより溶出した。HPLC法の詳細
を表１中に記す。
式（Ｖ）及び（VI）の化合物の化学的特徴 式（Ｖ）の化合物 式（Ｖ）の実質的に純粋な殺菌及び殺虫活性化合物
は、以下の物理的特徴をもつ： 分子イオン（Ｍ＋Ｈ）＋は、430であることが実測さ
れ、分子式C26H39NO4を特定した。
は、以下の物理的特徴をもつ： 分子イオン（Ｍ＋Ｈ）＋は、430であることが実測さ
れ、分子式C26H39NO4を特定した。
UVスペクトルのデータ（メタノール）:UV 225nm（ε
＝12312）、292nm（ε＝15489）。
＝12312）、292nm（ε＝15489）。
式（Ｖ）の化合物のためのNMRデータを以下に記す：1 H NMR（CDCl3）:0.89（d,3H,J＝7.5Hz）,0.92（d,3H,J
＝7.1Hz）,0.97（d,3H,J＝6.4Hz）,1.04（m,1H）,1.06
（m,1H）,1.13（d,3H,J＝7.1Hz）,1.15（s,3H）,1.24
（d,3H,J＝5.6Hz）,1.25（m,1H）,1.46（m,1H）,1.59
（br d,3H,J＝1.5Hz）,1.67（m,1H）,1.72（m,1H）,2.0
3（m,1H）,2.15（dt,1H,J＝11,J＝3.6Hz）,2.28（d sep
tet,1H,J＝7,J＝3.1Hz）,2.29（br d,1H,J＝10Hz）,2.2
8（d septet,1H,J＝7,J＝3.1Hz）,2.29（br d,1H,J＝10
Hz）,2.83（q,1H,J＝5.5Hz）,2.97（s,3H）,3.61（d,1
H,J＝3.1Hz）,4.37（dd,1H,J＝11,J＝10Hz）,5.60（d p
entet,1H,J＝5.8,J＝1.5Hz）．15 C NMR（CDCl3）:11.7（ｑ）,13.6（ｑ）,17.2（ｑ）,
17.4（ｑ）,20.3（ｑ）,21.4（ｑ）,22.3（ｑ）,27.2
（ｑ）,29.2（ｄ）,33.2（ｄ）,35.5（ｄ）,37.7（t,2
x）,37.9（ｄ）,40.2（ｄ）,41.9（ｄ）,54.0（ｄ）,6
0.5（ｄ）,62.2（ｓ）,71.1（ｄ）,103.9（ｓ）,130.6
（ｓ）,130.6（ｄ）,173.8（ｓ）,190.9（ｓ）,194.0
（ｓ）． 式（Ｖ）の化合物は、クロロホルム、酢酸エチル、メ
タノール、ヘキサン及びヘプタン中に溶解性である。
＝7.1Hz）,0.97（d,3H,J＝6.4Hz）,1.04（m,1H）,1.06
（m,1H）,1.13（d,3H,J＝7.1Hz）,1.15（s,3H）,1.24
（d,3H,J＝5.6Hz）,1.25（m,1H）,1.46（m,1H）,1.59
（br d,3H,J＝1.5Hz）,1.67（m,1H）,1.72（m,1H）,2.0
3（m,1H）,2.15（dt,1H,J＝11,J＝3.6Hz）,2.28（d sep
tet,1H,J＝7,J＝3.1Hz）,2.29（br d,1H,J＝10Hz）,2.2
8（d septet,1H,J＝7,J＝3.1Hz）,2.29（br d,1H,J＝10
Hz）,2.83（q,1H,J＝5.5Hz）,2.97（s,3H）,3.61（d,1
H,J＝3.1Hz）,4.37（dd,1H,J＝11,J＝10Hz）,5.60（d p
entet,1H,J＝5.8,J＝1.5Hz）．15 C NMR（CDCl3）:11.7（ｑ）,13.6（ｑ）,17.2（ｑ）,
17.4（ｑ）,20.3（ｑ）,21.4（ｑ）,22.3（ｑ）,27.2
（ｑ）,29.2（ｄ）,33.2（ｄ）,35.5（ｄ）,37.7（t,2
x）,37.9（ｄ）,40.2（ｄ）,41.9（ｄ）,54.0（ｄ）,6
0.5（ｄ）,62.2（ｓ）,71.1（ｄ）,103.9（ｓ）,130.6
（ｓ）,130.6（ｄ）,173.8（ｓ）,190.9（ｓ）,194.0
（ｓ）． 式（Ｖ）の化合物は、クロロホルム、酢酸エチル、メ
タノール、ヘキサン及びヘプタン中に溶解性である。
式（VI）の化合物 式（VI）の実質的に純粋な殺菌及び殺虫活性化合物
は、以下の物理的特徴をもつ： 分子イオン（Ｍ＋Ｈ）＋は、444であることが実測さ
れ、分子式C27H41NO4を特定した。
は、以下の物理的特徴をもつ： 分子イオン（Ｍ＋Ｈ）＋は、444であることが実測さ
れ、分子式C27H41NO4を特定した。
UVスペクトルのデータ（メタノール）:UV 222nm（ε
＝18211）、291nm（ε＝16671）。
＝18211）、291nm（ε＝16671）。
式（VI）の化合物のためのNMRデータを以下に記す：1 H NMR（CDCl3）:0.84（d,3H,J＝7.0Hz）,0.90（d,3H,J
＝7.4Hz）,0.97（d,3H,J＝6.2Hz）,0.98（d,3H,J＝7.2H
z）,1.03（m,1H）,1.07（m,1H）,1.14（s,1H）,1.23
（m,1H）,1.23（s,3H）,1.43（m,1H）,1.56（m,1H）,1.
59（s,3H）,1.66（m,1H）,1.68（m,1H）,1.72（m,1H）,
1.96（m,1H）,2.03（m,1H）,2.14（dt,1H,J＝11,J＝3.0
Hz）,2.28（br d,1H,J＝10Hz）,2.82（q,1H,J＝5.4H
z）,2.94（s,3H）,3.70（d,1H,J＝3.0Hz）,4.35（t,1H,
J＝10Hz）,5.60（br d,1H,J＝5Hz）．15 C NMR（CDCl3）:11.7（ｑ）,12.4（ｑ）,13.6（ｑ）,
14.1（ｑ）,20.3（ｑ）,21.4（ｑ）,22.3（ｑ）,25.2
（ｔ）,26.7（ｑ）,33.2（ｄ）,35.6（ｄ）,35.8
（ｄ）,37.7（t,2x）,37.9（ｄ）,40.2（ｄ）,41.9
（ｄ）,54.0（ｄ）,60.6（ｄ）,62.3（ｄ）,69.9
（ｄ）,104.1（ｓ）,130.6（ｓ）,130.8（ｄ）,173.7
（ｓ）,190.8（ｓ）,194.1（ｓ）． 式（VI）の化合物は、クロロホルム、酢酸エチル、メ
タノール、ヘキサン及びヘプタン中に溶解性である。
＝7.4Hz）,0.97（d,3H,J＝6.2Hz）,0.98（d,3H,J＝7.2H
z）,1.03（m,1H）,1.07（m,1H）,1.14（s,1H）,1.23
（m,1H）,1.23（s,3H）,1.43（m,1H）,1.56（m,1H）,1.
59（s,3H）,1.66（m,1H）,1.68（m,1H）,1.72（m,1H）,
1.96（m,1H）,2.03（m,1H）,2.14（dt,1H,J＝11,J＝3.0
Hz）,2.28（br d,1H,J＝10Hz）,2.82（q,1H,J＝5.4H
z）,2.94（s,3H）,3.70（d,1H,J＝3.0Hz）,4.35（t,1H,
J＝10Hz）,5.60（br d,1H,J＝5Hz）．15 C NMR（CDCl3）:11.7（ｑ）,12.4（ｑ）,13.6（ｑ）,
14.1（ｑ）,20.3（ｑ）,21.4（ｑ）,22.3（ｑ）,25.2
（ｔ）,26.7（ｑ）,33.2（ｄ）,35.6（ｄ）,35.8
（ｄ）,37.7（t,2x）,37.9（ｄ）,40.2（ｄ）,41.9
（ｄ）,54.0（ｄ）,60.6（ｄ）,62.3（ｄ）,69.9
（ｄ）,104.1（ｓ）,130.6（ｓ）,130.8（ｄ）,173.7
（ｓ）,190.8（ｓ）,194.1（ｓ）． 式（VI）の化合物は、クロロホルム、酢酸エチル、メ
タノール、ヘキサン及びヘプタン中に溶解性である。
活性化合物の配合 その活性成分として本発明の殺菌活性化合物を含んで
成る本発明に係る殺菌組成物は、農業経済的及び／又は
園芸的用途のために、活性化合物と好適な不活性及び相
溶性担体又は希釈剤とを混合することにより配合され、
農業組成において一般的に使用されるタイプの組成物、
例えば、水和粉末、乳化性濃縮物、濃縮エマルジョン、
粒状配合品、水溶性粉末、懸濁濃縮物、放出性配合品
（緩行性放出配合品を含む）、アルギン酸塩、キサンタ
ン・ガム、溶液及び／又はエアロゾルを得ることができ
る。固体担体として、ベントナイト珪藻土、アパタイ
ト、ジプサム、タルク、ピロフィライト、バーミキュラ
イト、粉砕貝殻、及び粘土（clay）が挙げられる。表面
活性剤も均一な且つ安定した配合品を製造する目的で添
加されることができる。
成る本発明に係る殺菌組成物は、農業経済的及び／又は
園芸的用途のために、活性化合物と好適な不活性及び相
溶性担体又は希釈剤とを混合することにより配合され、
農業組成において一般的に使用されるタイプの組成物、
例えば、水和粉末、乳化性濃縮物、濃縮エマルジョン、
粒状配合品、水溶性粉末、懸濁濃縮物、放出性配合品
（緩行性放出配合品を含む）、アルギン酸塩、キサンタ
ン・ガム、溶液及び／又はエアロゾルを得ることができ
る。固体担体として、ベントナイト珪藻土、アパタイ
ト、ジプサム、タルク、ピロフィライト、バーミキュラ
イト、粉砕貝殻、及び粘土（clay）が挙げられる。表面
活性剤も均一な且つ安定した配合品を製造する目的で添
加されることができる。
本発明の組成物中に希釈剤又は担体は、先に示したよ
うに、固体又は液体であり、場合により表面活性剤、例
えば、分散剤、乳化剤又は水和剤と会合してあることが
できる。好適な表面活性剤は、アニオン化合物、例え
ば、カルボキシレート、例えば、長鎖脂肪酸の金属カル
ボキシレート;N−アシルサルコシネート（Ｎ−acylsarc
osinate）；脂肪アルコール・エトキシレートとの燐酸
のモノ−若しくはジ−エステル又はこのようなエステル
の塩；脂肪アルコール・スルフェート、例えば、ドデシ
ル硫酸ナトリウム、オクデシル硫酸ナトリウム又はセチ
ル硫酸ナトリウム；エトキシル化脂肪アルコール・スル
フェート；エトキシル化アルキルフェノール・スルフェ
ート；リグニン・スルホネート；石油スルホネート；ア
ルキル・アリール・スルホネート、例えば、アルキル−
ベンゼン・スルホネート又は低級アルキルナフタレン・
スルホネート、例えば、ブチル−ナフタレン・スルホネ
ート；塩又はスルホネート化ナフタレン−ホルムアルデ
ヒド縮合物；スルホネート化フェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合物の塩；又はより複雑なスルホネート、例え
ば、アミド・スルホネート、例えば、オレイン酸とＮ−
メチル・タウリン又はジアルキル・スルホスクシネート
とのスルホネート化縮合物、例えば、ナトリウム・スル
ホネート又はジオクチル・スクシネートを含む。非イオ
ン剤は、酸化エチレンによる、脂肪酸エステル、脂肪ア
ルコール、脂肪酸アミド又は脂肪−アルキル−若しくは
アルキニル−置換フェノール、ポリヒドロ・アルコール
・エステルの脂肪エステルの縮合生成物、例えば、ソル
ビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンによるこのような
エステルの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレン・
ソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンと酸化プロピ
レンのブロック・コポリマー、アセチレン・グリコー
ル、例えば、2,4,7,9−テトラエチル−５−decyn−4,7
−ジオール、又はエトキシル化アセチレン・グリコール
を含む。
うに、固体又は液体であり、場合により表面活性剤、例
えば、分散剤、乳化剤又は水和剤と会合してあることが
できる。好適な表面活性剤は、アニオン化合物、例え
ば、カルボキシレート、例えば、長鎖脂肪酸の金属カル
ボキシレート;N−アシルサルコシネート（Ｎ−acylsarc
osinate）；脂肪アルコール・エトキシレートとの燐酸
のモノ−若しくはジ−エステル又はこのようなエステル
の塩；脂肪アルコール・スルフェート、例えば、ドデシ
ル硫酸ナトリウム、オクデシル硫酸ナトリウム又はセチ
ル硫酸ナトリウム；エトキシル化脂肪アルコール・スル
フェート；エトキシル化アルキルフェノール・スルフェ
ート；リグニン・スルホネート；石油スルホネート；ア
ルキル・アリール・スルホネート、例えば、アルキル−
ベンゼン・スルホネート又は低級アルキルナフタレン・
スルホネート、例えば、ブチル−ナフタレン・スルホネ
ート；塩又はスルホネート化ナフタレン−ホルムアルデ
ヒド縮合物；スルホネート化フェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合物の塩；又はより複雑なスルホネート、例え
ば、アミド・スルホネート、例えば、オレイン酸とＮ−
メチル・タウリン又はジアルキル・スルホスクシネート
とのスルホネート化縮合物、例えば、ナトリウム・スル
ホネート又はジオクチル・スクシネートを含む。非イオ
ン剤は、酸化エチレンによる、脂肪酸エステル、脂肪ア
ルコール、脂肪酸アミド又は脂肪−アルキル−若しくは
アルキニル−置換フェノール、ポリヒドロ・アルコール
・エステルの脂肪エステルの縮合生成物、例えば、ソル
ビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンによるこのような
エステルの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレン・
ソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンと酸化プロピ
レンのブロック・コポリマー、アセチレン・グリコー
ル、例えば、2,4,7,9−テトラエチル−５−decyn−4,7
−ジオール、又はエトキシル化アセチレン・グリコール
を含む。
カチオン表面活性剤の例は、例えば、アセテート、ナ
フタレート若しくはオレエートとしての脂肪族モノ−，
ジ−，若しくはポリアミン；酸素含有アミン、例えば、
ポリオキシエチレン・アルキルアミンのアミン・オキサ
イド；ジ−若しくはポリアミンとのカルボン酸の縮合に
より製造されるアミド−結合アミン；又は第四アンモニ
ウム塩を含む。
フタレート若しくはオレエートとしての脂肪族モノ−，
ジ−，若しくはポリアミン；酸素含有アミン、例えば、
ポリオキシエチレン・アルキルアミンのアミン・オキサ
イド；ジ−若しくはポリアミンとのカルボン酸の縮合に
より製造されるアミド−結合アミン；又は第四アンモニ
ウム塩を含む。
本発明の組成物は、農業化学物質の配合品として本分
野において公知のいずれかの形態、例えば、溶液、分散
剤、水性エマルジョン、粉剤（dusting powder）、種ド
レッシング（seed dressing）、分散性粉末、乳化性濃
縮物又は粒状物をとることができる。その上、それは、
直接塗布のための好適な形態において、又は塗布前に好
適な量の水又は他の希釈剤による希釈が必要な濃縮物又
は一次組成物として存在することができる。
野において公知のいずれかの形態、例えば、溶液、分散
剤、水性エマルジョン、粉剤（dusting powder）、種ド
レッシング（seed dressing）、分散性粉末、乳化性濃
縮物又は粒状物をとることができる。その上、それは、
直接塗布のための好適な形態において、又は塗布前に好
適な量の水又は他の希釈剤による希釈が必要な濃縮物又
は一次組成物として存在することができる。
乳化性濃縮物は、水非相溶性溶媒中に溶解された活性
成分を含んで成り、これは乳化剤の存在中で水とエマル
ジョンを形成する。
成分を含んで成り、これは乳化剤の存在中で水とエマル
ジョンを形成する。
粉剤（dusting powder）は、固体微粉希釈剤、例え
ば、カオリンと直接混合及び粉砕された活性成分を含ん
で成る。
ば、カオリンと直接混合及び粉砕された活性成分を含ん
で成る。
粒状固体は、粉剤中で使用されることができるものに
類似した希釈剤と会合した活性成分を含んで成るが、こ
の混合物は公知方法により粒状化される。あるいは、そ
れは、前粒状希釈剤、例えば、Fuller's土、アタパルジ
ット（attapulgite）又は石膏砂（limestone grit）上
に吸収又は吸着された活性成分を含んで成る。
類似した希釈剤と会合した活性成分を含んで成るが、こ
の混合物は公知方法により粒状化される。あるいは、そ
れは、前粒状希釈剤、例えば、Fuller's土、アタパルジ
ット（attapulgite）又は石膏砂（limestone grit）上
に吸収又は吸着された活性成分を含んで成る。
水和粉末、粒状物（granules）又は粒状物（grains）
は、普通には、好適な界面活性剤及び不活性希釈剤、例
えば、陶器粘土（china clay）と混合された活性成分を
含んで成る。
は、普通には、好適な界面活性剤及び不活性希釈剤、例
えば、陶器粘土（china clay）と混合された活性成分を
含んで成る。
他の好適な濃縮物は、活性成分を水又は他の液体、水
和剤及び懸濁剤と共に粉砕することにより形成される流
動性懸濁濃縮物である。
和剤及び懸濁剤と共に粉砕することにより形成される流
動性懸濁濃縮物である。
本発明の組成物中の、本明細書中に記載する本発明の
活性化合物の濃度は、配合品のタイプ及び適用の分野に
依存して広いレンジ内で変動することができる。
活性化合物の濃度は、配合品のタイプ及び適用の分野に
依存して広いレンジ内で変動することができる。
本発明の活性化合物が、植物において菌を防除するこ
とにおける使用のために、約0.01mg/mlから10mg/ml、好
ましくは0.1mg/mlから2mg/mlまでの濃度レンジにおいて
適用されることができるといううことが、企図される。
とにおける使用のために、約0.01mg/mlから10mg/ml、好
ましくは0.1mg/mlから2mg/mlまでの濃度レンジにおいて
適用されることができるといううことが、企図される。
情況、例えば、菌がついた作物、環境条件又は他の要
因に依存して、本発明の組成物は、上記の殺菌活性の本
発明の化合物に加えて、他の活性成分、例えば、他の殺
虫剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、抗線虫剤（nematicide
s）、殺ダニ剤又は植物栄養素、成長調節剤又は肥料を
含むこともできる。
因に依存して、本発明の組成物は、上記の殺菌活性の本
発明の化合物に加えて、他の活性成分、例えば、他の殺
虫剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、抗線虫剤（nematicide
s）、殺ダニ剤又は植物栄養素、成長調節剤又は肥料を
含むこともできる。
他の殺菌剤であって本発明の活性化合物と組み合わさ
れることができるものの例は、エルゴステロール生合成
阻害剤（ergosterol biosynthesis inhibitors（“EBI
s"）を含む。これらは、一般的には、イミダゾール又は
トリアゾール誘導体であり、そして例は、一般名、プロ
クロラズ（prochloraz）、トリアジメフォン（triadime
fon）、プロピコナゾール（propiconazole）、ジクロブ
トラゾール（diclobutrazol）、トリアジミノール（tri
adiminol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルト
リアフォール（flutriafol）、マイクロブタニル（mycl
obutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、キンコ
ナゾール（quinconazole）、イマザリル（imazalil）及
びジニコナゾール（diniconazole）により知られている
ものを含む。非アゾールEBIsの例は、ナウリモール（na
urimol）、フェナリモール（fenarimol）、フェンプロ
ピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorp
h）及びフェンプロピジン（fenpropidine）を含む。他
の殺菌剤であって本発明の酵素調製物を組み合わせられ
ることができるものは： ジチオカーバメート類（Dithiocarbamates）、例え
ば、チラム（thiram）、マネブ（maneb）、ジネブ（zin
eb）及びマンコゼブ（mancozeb）； ファタリミド類（Phatalimides）、例えば、キャプタ
ン（captan）、フォルペット（folpet）及びキャプタフ
ォール（captafol）； カルボキシン類（Carboxines）、例えば、カルボキシ
ン（carboxin）及びオキシカルボキシン（oxycarboxi
n）； ベンズイミダゾール類（Benzimidazoles）、例えば、
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）
及びフベリダゾール（fuberidazole）； カーバメート類（Carbamates）、例えば、プロチオカ
ルブ（prothiocarb）及びプロパモカルブ（propamocar
b）； イゾキサゾール類（Isoxazoles）、例えば、ヒメキサ
ゾール（hymexazol）； シアノアセトアミド類（Cyanoacetamides）、例え
ば、シモキサニル（cymoxanil）； エチルホスホネート類（Ethylphosphonetes）、例え
ば、フォセチルアルミニウム（fosetylaluminium）； フェニルアミド類（Phenylamides）、例えば、フララ
キシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、ベ
ナラキシル（benalaxyl）、オフレース（ofurace）、シ
プロフラム（cyprofuram）及びオクサンジキシル（oxan
dixyl）； ジカルボキシミド類（Dicarboximides）、例えば、プ
ロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodion
e）及びビンクロゾリン（vinclozolin）； 有機燐殺菌剤、例えば、ピラゾホス（pyrazophos）、
トリアミフォス（triamiphos）、ジタリムフォス（dita
limfos）及びトルコフォスメチル（tolcofosmethyl）；
及び 芳香族炭化水素殺菌剤、例えば、キントゼン（quinto
zene）、ジクロレン（dichloren）及びジフェニル（dip
henyl） を含む。
れることができるものの例は、エルゴステロール生合成
阻害剤（ergosterol biosynthesis inhibitors（“EBI
s"）を含む。これらは、一般的には、イミダゾール又は
トリアゾール誘導体であり、そして例は、一般名、プロ
クロラズ（prochloraz）、トリアジメフォン（triadime
fon）、プロピコナゾール（propiconazole）、ジクロブ
トラゾール（diclobutrazol）、トリアジミノール（tri
adiminol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルト
リアフォール（flutriafol）、マイクロブタニル（mycl
obutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、キンコ
ナゾール（quinconazole）、イマザリル（imazalil）及
びジニコナゾール（diniconazole）により知られている
ものを含む。非アゾールEBIsの例は、ナウリモール（na
urimol）、フェナリモール（fenarimol）、フェンプロ
ピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorp
h）及びフェンプロピジン（fenpropidine）を含む。他
の殺菌剤であって本発明の酵素調製物を組み合わせられ
ることができるものは： ジチオカーバメート類（Dithiocarbamates）、例え
ば、チラム（thiram）、マネブ（maneb）、ジネブ（zin
eb）及びマンコゼブ（mancozeb）； ファタリミド類（Phatalimides）、例えば、キャプタ
ン（captan）、フォルペット（folpet）及びキャプタフ
ォール（captafol）； カルボキシン類（Carboxines）、例えば、カルボキシ
ン（carboxin）及びオキシカルボキシン（oxycarboxi
n）； ベンズイミダゾール類（Benzimidazoles）、例えば、
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）
及びフベリダゾール（fuberidazole）； カーバメート類（Carbamates）、例えば、プロチオカ
ルブ（prothiocarb）及びプロパモカルブ（propamocar
b）； イゾキサゾール類（Isoxazoles）、例えば、ヒメキサ
ゾール（hymexazol）； シアノアセトアミド類（Cyanoacetamides）、例え
ば、シモキサニル（cymoxanil）； エチルホスホネート類（Ethylphosphonetes）、例え
ば、フォセチルアルミニウム（fosetylaluminium）； フェニルアミド類（Phenylamides）、例えば、フララ
キシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、ベ
ナラキシル（benalaxyl）、オフレース（ofurace）、シ
プロフラム（cyprofuram）及びオクサンジキシル（oxan
dixyl）； ジカルボキシミド類（Dicarboximides）、例えば、プ
ロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodion
e）及びビンクロゾリン（vinclozolin）； 有機燐殺菌剤、例えば、ピラゾホス（pyrazophos）、
トリアミフォス（triamiphos）、ジタリムフォス（dita
limfos）及びトルコフォスメチル（tolcofosmethyl）；
及び 芳香族炭化水素殺菌剤、例えば、キントゼン（quinto
zene）、ジクロレン（dichloren）及びジフェニル（dip
henyl） を含む。
本発明の他の態様は、本発明の殺菌活性化合物の有効
量を治療されるべき領域に適用するような、植物におけ
る菌の防除方法に関する。本発明のこの態様に関して
は、組成物は、処理されるべき領域に、緊急前処理とし
て土壌に直接的にか又は緊急後処理として植物の葉又は
果実にかのいずれかで適用されることができる。作物及
び周囲環境にに依存して、その処置は、菌が防除される
べき植物上に種又は果実が現れるまで延期されることが
できる。
量を治療されるべき領域に適用するような、植物におけ
る菌の防除方法に関する。本発明のこの態様に関して
は、組成物は、処理されるべき領域に、緊急前処理とし
て土壌に直接的にか又は緊急後処理として植物の葉又は
果実にかのいずれかで適用されることができる。作物及
び周囲環境にに依存して、その処置は、菌が防除される
べき植物上に種又は果実が現れるまで延期されることが
できる。
本発明の活性調製物又は組成物は、例えば、噴霧（sp
raying）又は粉剤散布（dusting）により植物に直接的
に、又は植物上に害虫が現れ始めるとき若しくは保護手
段として害虫の出現前に、適用されることができる。こ
のようなケースの両方において、適用の好ましいモード
は、葉への噴霧によるものである。一般的には、植物成
長の初期の段階において害虫を良好な防除を得ることが
重要である。なぜなら、このときに、植物が最もひどく
ダメージを受けるからである。噴霧又は粉剤は、便利に
は、それが必要と考えられる場合に、他の殺虫剤又は緊
急前若しくは後除草剤を含むことができる。
raying）又は粉剤散布（dusting）により植物に直接的
に、又は植物上に害虫が現れ始めるとき若しくは保護手
段として害虫の出現前に、適用されることができる。こ
のようなケースの両方において、適用の好ましいモード
は、葉への噴霧によるものである。一般的には、植物成
長の初期の段階において害虫を良好な防除を得ることが
重要である。なぜなら、このときに、植物が最もひどく
ダメージを受けるからである。噴霧又は粉剤は、便利に
は、それが必要と考えられる場合に、他の殺虫剤又は緊
急前若しくは後除草剤を含むことができる。
ときどき、植える（planting）前又は間に植物の根
を、例えば、好適な液体又は固体組成物中にその根を浸
漬することにより、処理することを行うことができる。
本発明の活性調製物が植物に直接的に適用されるとき、
好適な適用の割合は、１ヘクタール当たり5gから5kgま
で、好ましくは１ヘクタール当たり100gから2kgまでで
ある。
を、例えば、好適な液体又は固体組成物中にその根を浸
漬することにより、処理することを行うことができる。
本発明の活性調製物が植物に直接的に適用されるとき、
好適な適用の割合は、１ヘクタール当たり5gから5kgま
で、好ましくは１ヘクタール当たり100gから2kgまでで
ある。
本発明の上記方法においては、本発明の活性調製物を
単独又は慣用の殺虫剤との組み合わせにおいて種又は環
境（habitat）に適用することもできる。これ故、調製
物を、土壌中の活性成分の存在が種を攻撃することがで
きる菌の成長を防除することができるように、穴を掘る
（drilling）前、その時、又はその後に土壌中に直接的
に適用することができる。
単独又は慣用の殺虫剤との組み合わせにおいて種又は環
境（habitat）に適用することもできる。これ故、調製
物を、土壌中の活性成分の存在が種を攻撃することがで
きる菌の成長を防除することができるように、穴を掘る
（drilling）前、その時、又はその後に土壌中に直接的
に適用することができる。
式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）又は（V
I）の化合物を含む本発明の組成物は、１ヘクタール当
たり約5gから約5kgまでの活性成分をに対応する量で適
用されることができる、土壌が直接的に処理されると
き、単独又は慣用の殺虫剤と混合された活性成分が、そ
れが土壌とじかに混合されることを可能にするいずれか
のやり方において、例えば、噴霧、固体形態の粒状物を
ばらまくこと（broadcasting）、又は種と同じ穴の中に
それを入れることによる穴掘りと同時に活性成分を適用
することにより、適用されることができる。
I）の化合物を含む本発明の組成物は、１ヘクタール当
たり約5gから約5kgまでの活性成分をに対応する量で適
用されることができる、土壌が直接的に処理されると
き、単独又は慣用の殺虫剤と混合された活性成分が、そ
れが土壌とじかに混合されることを可能にするいずれか
のやり方において、例えば、噴霧、固体形態の粒状物を
ばらまくこと（broadcasting）、又は種と同じ穴の中に
それを入れることによる穴掘りと同時に活性成分を適用
することにより、適用されることができる。
本発明の組成物中の、本発明の殺菌活性化合物の濃度
は、単独又は慣用の殺菌剤との組み合わせにおいて使用
するとき、好ましくは約0.001から約30重量パーセント
まで、特に0.01〜3.0重量パーセントのレンジ内にあ
る。一次組成物中においては、活性化合物の量は、広く
変化することができ、例えば、その組成物の約５重量パ
ーセントから約95重量パーセントまでのレンジ内で存在
することができる。
は、単独又は慣用の殺菌剤との組み合わせにおいて使用
するとき、好ましくは約0.001から約30重量パーセント
まで、特に0.01〜3.0重量パーセントのレンジ内にあ
る。一次組成物中においては、活性化合物の量は、広く
変化することができ、例えば、その組成物の約５重量パ
ーセントから約95重量パーセントまでのレンジ内で存在
することができる。
本発明の混合組成物中の他の殺菌活性成分の濃度は、
植物に適用されるとき、好ましくは0.001〜50重量パー
セント、特に0.01〜10重量パーセントのレンジ内にあ
る。一次組成物中においては、他の活性成分の量は、広
く変化することができ、例えば、その組成物の５から80
重量パーセントまでで存在することができる。
植物に適用されるとき、好ましくは0.001〜50重量パー
セント、特に0.01〜10重量パーセントのレンジ内にあ
る。一次組成物中においては、他の活性成分の量は、広
く変化することができ、例えば、その組成物の５から80
重量パーセントまでで存在することができる。
本発明を菌又は昆虫の防除に関して詳細に記載してき
たが、本発明の活性化合物が、化合物を木の保存及び／
又は浸潤組成物に添加することによる木の保存において
菌を制御するために使用されることができるということ
も予期される。また、本発明に係る活性化合物は、保存
の間のペイント中の増殖、及びペイントされるもの、例
えば、家屋の石膏板上の増殖の両方を防ぐための、ペイ
ント中の殺菌及び保存剤として有用であることができ
る。
たが、本発明の活性化合物が、化合物を木の保存及び／
又は浸潤組成物に添加することによる木の保存において
菌を制御するために使用されることができるということ
も予期される。また、本発明に係る活性化合物は、保存
の間のペイント中の増殖、及びペイントされるもの、例
えば、家屋の石膏板上の増殖の両方を防ぐための、ペイ
ント中の殺菌及び保存剤として有用であることができ
る。
実施例 実施例１ 式（II）の化合物の殺菌活性 式（II）の化合物は、Oomycetes,Ascomycetes及びDeu
teromycetes網に属する菌の成長に対する阻害効果をも
つことが示された。それは、以下のものに特に有用であ
ることが発見された： Oomycetes（オーミセテス）網 Pythium sp.Type F.（ピシウム・エスピー） Phytophthora infestans（フィトフトーラ・インフェ
スタンス） Plasmonpara viticala（ラズモパラ・ビティコーラ） Ascomycetes（アスコミセーテス）網 Pyrenophora teres（ピレノフォーラ・テレス） Phoma betae（ローマ・ベタエ） Phoma lingam（ローマ・リンガム） Ascochyta pisi（アスコチタ・ピシ） Venturia inaequalis（ベンチュリア・イナクアリ
ス） Saccharomyces cerevisiae（サッカロミセス・セレビ
シエ） Deuteromycetes（デュートロミセテス）網 Fusarium oxysporum（フサリウム・オキシポラム） Botrytis cinerea（ボツリティス・シネレア） Rhizoctonia solani（AG−３）（リゾクトニア・ソラ
ニ） Minilinia fuctigena（ミニリニア・フルクチゲナ） Aspergillus niger（アスペルギルス・ニガー） インビトロにおける検定 式（II）の化合物は、菌の成長に対するインビトロに
おける阻害効果をもつことが発見された（表２）。イン
ビトロにける検定においては、テスト生物を寒天培地中
に埋め込んだ。小wellを寒天内にパンチし、そしてそれ
ぞれの濃度の15μｌサンプルをそのwellに適用した。テ
スト生物の阻害を示す明るい領域を室温におけるインキ
ュベートの２日後に測定した。５のアスコミセーテス及
び１のデュートロミセーテス（ミニリニア・フルクチゲ
ナ）に対する活性についての様々な濃度の化合物のスク
リーニング後のインビトロにおける結果を表２中に示
す。阻害をmm明領域として表す（−１は、阻害領域が明
るくないことを示す）。
teromycetes網に属する菌の成長に対する阻害効果をも
つことが示された。それは、以下のものに特に有用であ
ることが発見された： Oomycetes（オーミセテス）網 Pythium sp.Type F.（ピシウム・エスピー） Phytophthora infestans（フィトフトーラ・インフェ
スタンス） Plasmonpara viticala（ラズモパラ・ビティコーラ） Ascomycetes（アスコミセーテス）網 Pyrenophora teres（ピレノフォーラ・テレス） Phoma betae（ローマ・ベタエ） Phoma lingam（ローマ・リンガム） Ascochyta pisi（アスコチタ・ピシ） Venturia inaequalis（ベンチュリア・イナクアリ
ス） Saccharomyces cerevisiae（サッカロミセス・セレビ
シエ） Deuteromycetes（デュートロミセテス）網 Fusarium oxysporum（フサリウム・オキシポラム） Botrytis cinerea（ボツリティス・シネレア） Rhizoctonia solani（AG−３）（リゾクトニア・ソラ
ニ） Minilinia fuctigena（ミニリニア・フルクチゲナ） Aspergillus niger（アスペルギルス・ニガー） インビトロにおける検定 式（II）の化合物は、菌の成長に対するインビトロに
おける阻害効果をもつことが発見された（表２）。イン
ビトロにける検定においては、テスト生物を寒天培地中
に埋め込んだ。小wellを寒天内にパンチし、そしてそれ
ぞれの濃度の15μｌサンプルをそのwellに適用した。テ
スト生物の阻害を示す明るい領域を室温におけるインキ
ュベートの２日後に測定した。５のアスコミセーテス及
び１のデュートロミセーテス（ミニリニア・フルクチゲ
ナ）に対する活性についての様々な濃度の化合物のスク
リーニング後のインビトロにおける結果を表２中に示
す。阻害をmm明領域として表す（−１は、阻害領域が明
るくないことを示す）。
ピシウム及びフィトフトーラ・インフェクタンスに対
する阻害活性をマイクロタイター検定を使用して推定し
た:1mlの液体培地を、24wellマイクロタイター・プレー
ト内のそれぞれのwellに適用する（ピシウム検定のため
に培地１及びフィトフトーラ検定のために培地２）。そ
おれぞれの濃度の20μｌサンプルを次に、それそれのwe
llに、その後、（P.infestansのための）100μｌの胞子
嚢（sporangia）懸濁液又は（Pythium検定のための）10
μｌの遊走子（zoospore）懸濁液に添加した。
する阻害活性をマイクロタイター検定を使用して推定し
た:1mlの液体培地を、24wellマイクロタイター・プレー
ト内のそれぞれのwellに適用する（ピシウム検定のため
に培地１及びフィトフトーラ検定のために培地２）。そ
おれぞれの濃度の20μｌサンプルを次に、それそれのwe
llに、その後、（P.infestansのための）100μｌの胞子
嚢（sporangia）懸濁液又は（Pythium検定のための）10
μｌの遊走子（zoospore）懸濁液に添加した。
培地1:0.9ml希釈塩溶液（Dill,B.C.＆ M.S.Fuller（1
971）Archiv.Microb.,Vol.87,pp.92−98）及び0.1ml Ye
ast Peptoneグルコース・ブロスをそれぞれのwellへの
適用前に混合した。
971）Archiv.Microb.,Vol.87,pp.92−98）及び0.1ml Ye
ast Peptoneグルコース・ブロスをそれぞれのwellへの
適用前に混合した。
培地2:0.9ml希釈塩溶液及び0.1ml Pea懸濁液をそれぞ
れのwellへの適用前に混合した。
れのwellへの適用前に混合した。
P.infectansを含むマイクロタイター・プレートを17
−20℃において散乱光中でインキュベートした。３日後
菌の成長を推定した。
−20℃において散乱光中でインキュベートした。３日後
菌の成長を推定した。
Pythiumを含むマイクロタイター・プレートを30℃に
おいてインキュベートした。１日後菌の成長を推定し
た。
おいてインキュベートした。１日後菌の成長を推定し
た。
先に記載したマイクロタイター検定を使用したオーミ
セーテスに対する活性についての様々な濃度の化合物の
スクリーニング後のインビトロにおける結果を表３中に
示す。数字４は、菌成長の全阻害を示す。
セーテスに対する活性についての様々な濃度の化合物の
スクリーニング後のインビトロにおける結果を表３中に
示す。数字４は、菌成長の全阻害を示す。
実施例２ Phytophthora infectansに対する式（II）の化合物の活
性 宿主:Solanum tuberosum（ポテト、変種Sava） ポテト植物（発芽３−４週間）を、ハンドホールド・
スプレー装置（Bink Bullows 900）を使用して液体懸濁
液により流れ落ちるまで噴霧した。懸濁液（MeOH 50
％）は、それぞれ、750ppm、500ppm、250ppm及び125ppm
の式（II）の化合物を含んでいた。４複製をそれぞれの
濃度において使用した。1ml当たり1 x 105胞子を含む胞
子嚢胞子の懸濁液によりそれらが接種される前に、植物
を24時間グリーン・ハウス内で24時間乾燥するまで栽培
した。接種をハンドホールド・アトマイザー（Wagner,P
ico Bel）により行った。植物を次に透明ポリエチレン
袋内でインキュベートし、全テスト期間にわたりそのま
まにし、相対湿度を95−100％に上昇させた。最初の24
時間の間、植物をいずれの光に晒さず、そして温度を18
℃に維持した。その後の条件は:16時間光（約10,000lu
x）及び８時間の暗であった。温度は、昼間の期間18
℃、そして夜の間13℃であった。
性 宿主:Solanum tuberosum（ポテト、変種Sava） ポテト植物（発芽３−４週間）を、ハンドホールド・
スプレー装置（Bink Bullows 900）を使用して液体懸濁
液により流れ落ちるまで噴霧した。懸濁液（MeOH 50
％）は、それぞれ、750ppm、500ppm、250ppm及び125ppm
の式（II）の化合物を含んでいた。４複製をそれぞれの
濃度において使用した。1ml当たり1 x 105胞子を含む胞
子嚢胞子の懸濁液によりそれらが接種される前に、植物
を24時間グリーン・ハウス内で24時間乾燥するまで栽培
した。接種をハンドホールド・アトマイザー（Wagner,P
ico Bel）により行った。植物を次に透明ポリエチレン
袋内でインキュベートし、全テスト期間にわたりそのま
まにし、相対湿度を95−100％に上昇させた。最初の24
時間の間、植物をいずれの光に晒さず、そして温度を18
℃に維持した。その後の条件は:16時間光（約10,000lu
x）及び８時間の暗であった。温度は、昼間の期間18
℃、そして夜の間13℃であった。
６日後に評価を行った。結果を表４中に示す： 実施例３ Plasmopra viticolaに対する式（II）の化合物の活性 宿主:Vitis vinifera（ブドウ，変種Ugni Blano） ブドウ植物（発芽５−６週間）を、ハンドホールド・
スプレー装置（Bink Bullows 900）を使用して液体懸濁
液により流れ落ちるまで噴霧した。懸濁液（MeOH 50
％）は、それぞれ、750ppm、500ppm、250ppm及び125ppm
の式（II）の化合物を含んでいた。４複製をそれぞれの
濃度において使用した。1ml当たり1 x 105胞子を含む胞
子嚢胞子の懸濁液によりそれらが接種される前に、植物
をグリーン・ハウス内で24時間乾燥するまで栽培した。
接種をハンドホールド・アトマイザー（Wagner,Pico Be
l）により行った。植物を次に透明ポリエチレン袋内で2
0℃においてインキュベートし（16時間光（約10,000lu
x）及び８時間暗）、全テスト期間にわたりそのままに
し、相対湿度を95−100％に上昇させた。
スプレー装置（Bink Bullows 900）を使用して液体懸濁
液により流れ落ちるまで噴霧した。懸濁液（MeOH 50
％）は、それぞれ、750ppm、500ppm、250ppm及び125ppm
の式（II）の化合物を含んでいた。４複製をそれぞれの
濃度において使用した。1ml当たり1 x 105胞子を含む胞
子嚢胞子の懸濁液によりそれらが接種される前に、植物
をグリーン・ハウス内で24時間乾燥するまで栽培した。
接種をハンドホールド・アトマイザー（Wagner,Pico Be
l）により行った。植物を次に透明ポリエチレン袋内で2
0℃においてインキュベートし（16時間光（約10,000lu
x）及び８時間暗）、全テスト期間にわたりそのままに
し、相対湿度を95−100％に上昇させた。
６日後に評価を行った。結果を表５中に示す： 式（II）の化合物の殺虫活性 式（II）の化合物は、以下の属： Spodoptera exigua（スポドプテラ・エキシグア） Helicoverpa virescens（ヘリコバーパ・ビレセンス Drosophila melanogaster（ドロソフィラ・メラノガス
ター） Trichoplusia ni.（トリコプルシア・ニ） に属する昆虫の成長に対する阻害効果をもつことも示さ
れた。
ター） Trichoplusia ni.（トリコプルシア・ニ） に属する昆虫の成長に対する阻害効果をもつことも示さ
れた。
また、この化合物は、他の類似及び／又は関連昆虫に
対しても活性であろうことが予測される。
対しても活性であろうことが予測される。
昆虫バイオアッセイの説明 Spodoptera exigua及びHelicoverpa virescens: 幼虫の食餌をテスト化合物（アルファ−セルロース上
で蒸発させたもの）と混合し、所定の濃度にした。食餌
（1ml）をwellトレー内の10wellのそれぞれの内に注い
だ。昆虫の卵を1.2g/Lにおいて寒天中に懸濁させた（３
−６卵/50μｌ）。寒天懸濁液中の３〜６の卵をそれぞ
れのwell内に添加した。トレーを、mylar（登録商標）
によりカバーし、そしてそれぞれのwellに空気孔を開け
た。テスト・トレーを28℃においてインキュベートし
た。生存率（Mortality）及び成長阻害（stunting）を
７日後に測定した。
で蒸発させたもの）と混合し、所定の濃度にした。食餌
（1ml）をwellトレー内の10wellのそれぞれの内に注い
だ。昆虫の卵を1.2g/Lにおいて寒天中に懸濁させた（３
−６卵/50μｌ）。寒天懸濁液中の３〜６の卵をそれぞ
れのwell内に添加した。トレーを、mylar（登録商標）
によりカバーし、そしてそれぞれのwellに空気孔を開け
た。テスト・トレーを28℃においてインキュベートし
た。生存率（Mortality）及び成長阻害（stunting）を
７日後に測定した。
Drosophila melanogaster（ドロソフィラ・メラノガス
ター）： 食餌（diet）を先に記載したように調製し、そして13
x 100試験管に2mlの処理食餌を充填した。試験管を８
−10の孵化後１週間の成虫D.melanogasterにより寄生さ
せた。試験管をインキュベートし、そして先に記載した
ように評価した。これらの検定の結果を表６中に示す。
ター）： 食餌（diet）を先に記載したように調製し、そして13
x 100試験管に2mlの処理食餌を充填した。試験管を８
−10の孵化後１週間の成虫D.melanogasterにより寄生さ
せた。試験管をインキュベートし、そして先に記載した
ように評価した。これらの検定の結果を表６中に示す。
Trichoplusia ni（トリコプルシア・ニ）： 4gの幼虫の食餌を、トレー内で加圧透明プラスチック
の形態において作られた25カップのそれぞれに注いだ。
100μｌのテスト成分、メタノール（対照）又は水（対
照）をマイクロピペットによりその食餌上に局所的に適
用した。すべての適用は２連であった。このトレーを、
その液体がそれぞれのカップ内でその表面を全体的に覆
うことを確保するために傾け、そして回した。トレーを
紙により16時間カバーした。
の形態において作られた25カップのそれぞれに注いだ。
100μｌのテスト成分、メタノール（対照）又は水（対
照）をマイクロピペットによりその食餌上に局所的に適
用した。すべての適用は２連であった。このトレーを、
その液体がそれぞれのカップ内でその表面を全体的に覆
うことを確保するために傾け、そして回した。トレーを
紙により16時間カバーした。
５匹の第二齢の幼虫をそれぞれのカップ内に入れ、そ
してトレーを透明プラスチック・二折判（folio）によ
りカバーし、この上にアイロンをかけ、そして次にカッ
プ内の水の凝縮を防ぐために孔をあけた。このトレーを
温度及び光を調節した（30℃、16/8光オン／オフ）室内
に４日間置いた。結果（％生存率）を１日及び４日後に
読み、そして表７中に示す。
してトレーを透明プラスチック・二折判（folio）によ
りカバーし、この上にアイロンをかけ、そして次にカッ
プ内の水の凝縮を防ぐために孔をあけた。このトレーを
温度及び光を調節した（30℃、16/8光オン／オフ）室内
に４日間置いた。結果（％生存率）を１日及び４日後に
読み、そして表７中に示す。
経口毒性テスト 本実施例は、OECDガイドライン中に記載された方法の
修飾法として、式（II）の化合物の抽出物の３つの異な
る濃度:18mg/kg（マウス）、400mg/kg及び917mg/kgによ
る経口テストとして導入された“溶媒”としてコーン油
を使用した粗ヘキサン抽出物に対して行なわれた。式
（II）の化合物の上記濃度のいずれも、マウスに対する
毒性を全く示さなかった。
修飾法として、式（II）の化合物の抽出物の３つの異な
る濃度:18mg/kg（マウス）、400mg/kg及び917mg/kgによ
る経口テストとして導入された“溶媒”としてコーン油
を使用した粗ヘキサン抽出物に対して行なわれた。式
（II）の化合物の上記濃度のいずれも、マウスに対する
毒性を全く示さなかった。
実施例４ 式（Ｖ）及び（VI）の化合物の殺菌活性 化合物（Ｖ）及び（VI）の化合物を含むブロスのエタ
ノール抽出物は、Deuteromycetes及びOomycetes網に属
する菌の成長に対する阻害効果をもっていた。
ノール抽出物は、Deuteromycetes及びOomycetes網に属
する菌の成長に対する阻害効果をもっていた。
19ページ、10−20行目に記載したインビトロにおける
検定法を使用すると、この抽出物は、Deuteromycetes網
に属するBotrytis cinereaの成長に対するインビトロに
おける阻害効果をも持っていた。
検定法を使用すると、この抽出物は、Deuteromycetes網
に属するBotrytis cinereaの成長に対するインビトロに
おける阻害効果をも持っていた。
この抽出物は、20mmの不透明阻害領域として表された
Botrytis cinereaを阻害し、そしてグラム陽性及びグラ
ム陰性菌の両方−グラム陽性：バチルス・サブチリス
（Bacillus subtilis）及びグラム陰性：シュードモナ
ス（Pseudomonas）−に対するインビトロにおける阻害
効果をもっていた。
Botrytis cinereaを阻害し、そしてグラム陽性及びグラ
ム陰性菌の両方−グラム陽性：バチルス・サブチリス
（Bacillus subtilis）及びグラム陰性：シュードモナ
ス（Pseudomonas）−に対するインビトロにおける阻害
効果をもっていた。
この抽出物は、Oomycetes網、例えば、Phytophthora
infestansに対するインビボにおける阻害効果をももっ
ていた。
infestansに対するインビボにおける阻害効果をももっ
ていた。
この抽出物は、実施例３において記載した昆虫バイオ
アッセイ（24頁１−12行）を使用してのTrichoplusia n
iの成長に対する阻害効果をももっていた。
アッセイ（24頁１−12行）を使用してのTrichoplusia n
iの成長に対する阻害効果をももっていた。
Phytophthora infestansに対する式（Ｖ）の化合物の活
性 宿主:Solanum tubersum（ポテト、変種Sava） ポテト植物（発芽３−４週間）を、ハンドホールド・
スプレー装置（Bink Bullows 900）を使用して液体懸濁
液により流れ落ちるまで噴霧した。懸濁液（MeOH 70
％）は、それぞれ、1000ppm、100ppm及び10ppmの上記化
合物を含んでいた。４複製をそれぞれの濃度において使
用した。1ml当たり1 x 105胞子を含むPhytophthora inf
estansの胞子嚢胞子の懸濁液によりそれらが接種される
前に、植物をグリーン・ハウス内で24時間乾燥するまで
栽培した。接種をハンドホールド・アトマイザー（Wagn
er,Pico Bel）により行った。植物を次に透明ポリエチ
レン袋内でインキュベートし、全テスト期間にわたりそ
のままにし、相対湿度を95−100％に上昇させた。最初
の24時間の間、植物を光に全く晒さず、そして温度を18
℃に保った。その後の条件は、16時間光（約10,000lu
x）及び８時間暗であった。昼間の間の温度は18℃、そ
して夜間は13℃であった。
性 宿主:Solanum tubersum（ポテト、変種Sava） ポテト植物（発芽３−４週間）を、ハンドホールド・
スプレー装置（Bink Bullows 900）を使用して液体懸濁
液により流れ落ちるまで噴霧した。懸濁液（MeOH 70
％）は、それぞれ、1000ppm、100ppm及び10ppmの上記化
合物を含んでいた。４複製をそれぞれの濃度において使
用した。1ml当たり1 x 105胞子を含むPhytophthora inf
estansの胞子嚢胞子の懸濁液によりそれらが接種される
前に、植物をグリーン・ハウス内で24時間乾燥するまで
栽培した。接種をハンドホールド・アトマイザー（Wagn
er,Pico Bel）により行った。植物を次に透明ポリエチ
レン袋内でインキュベートし、全テスト期間にわたりそ
のままにし、相対湿度を95−100％に上昇させた。最初
の24時間の間、植物を光に全く晒さず、そして温度を18
℃に保った。その後の条件は、16時間光（約10,000lu
x）及び８時間暗であった。昼間の間の温度は18℃、そ
して夜間は13℃であった。
６日後に評価を行った。結果を表８中に示す： バチルス・サブチリス（Bacillus subtilis）、サッカ
ロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）、
アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、フサ
リウム・オキスポラム（Fusarium oxysporum）、ボトリ
ティス・シネレア（Botrytis cinerea）及びリゾクトニ
ア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に対する式（Ｖ）の
化合物の活性 式（Ｖ）の化合物は、19頁10−20行に記載したインビ
トロにおける検定法を使用して、３つの異なる濃度、す
なわち、1000ppm、100ppm及び10ppmにおける上記の菌の
成長に対するインビトロにおける阻害効果をもつことが
見つかった。結果を表９中に提供する。
ロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）、
アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、フサ
リウム・オキスポラム（Fusarium oxysporum）、ボトリ
ティス・シネレア（Botrytis cinerea）及びリゾクトニ
ア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に対する式（Ｖ）の
化合物の活性 式（Ｖ）の化合物は、19頁10−20行に記載したインビ
トロにおける検定法を使用して、３つの異なる濃度、す
なわち、1000ppm、100ppm及び10ppmにおける上記の菌の
成長に対するインビトロにおける阻害効果をもつことが
見つかった。結果を表９中に提供する。
式（Ｖ）の化合物は、24頁１−12行目に記載した方法
を使用してTrichoplusia niの成長に対する阻害効果を
もつことも見つかった。結果を表10に示す。
を使用してTrichoplusia niの成長に対する阻害効果を
もつことも見つかった。結果を表10に示す。
本発明は、上記の実施例により範囲において限定され
てはならない、なぜなら、それらは、本発明の単なる説
明として意図されているからである。もちろん、本明細
書中に示し、そして記載したものに加えての本発明の様
々な変更は、これまでの記載から当業者には明らかとな
るであろう。このような変更は、添付のクレームの範囲
内に在ることを意図されている。
てはならない、なぜなら、それらは、本発明の単なる説
明として意図されているからである。もちろん、本明細
書中に示し、そして記載したものに加えての本発明の様
々な変更は、これまでの記載から当業者には明らかとな
るであろう。このような変更は、添付のクレームの範囲
内に在ることを意図されている。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｐ 17/10 Ｃ１２Ｐ 17/10 //(Ｃ１２Ｎ 1/14 Ｃ１２Ｎ 1/14 Ｃ１２Ｒ 1:645） Ｃ１２Ｒ 1:645 (Ｃ１２Ｐ 17/10 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 17/16 Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者 ローセンダール，コニー ニナ デンマーク国，デーコー―2605 ブロム ドビュ，アパルケン 15 (72)発明者 ヘイゼ，モルトン デンマーク国，デーコー―2840 ホル テ，ソレロズ パルク 12 (72)発明者 バックマン，トルベン ルン デンマーク国，デーコー―2500 バルビ ー，ブロンカエルバイ 12 ４．テーベ ー (72)発明者 ニールセン，ルビー イルム デンマーク国，デーコー―3520 ファル ム，ゲゼバッケン ９ 審査官 本間 夏子 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 17/00 - 17/18 C07D 207/38 C07D 405/10 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (31)
- 【請求項１】以下の式（Ｉ）： ｛式中、 R1が水素、メチル又はアセチルであり、あるいはR1がナ
トリウム、カリウム、リチウム又はいずれかの他の農業
的に許容される塩であり； R2が水素又は直鎖若しくは分枝C1-10−アルキルであ
り； R3が水素又は直鎖若しくは分枝C1-10−アルキルであ
り；そして R4が水素又はメチルである。｝ により表される化合物又はその互変体。 - 【請求項２】R1がNaであり、R2がイソブチルであり、R3
がメチルであり、そしてR4が水素である、請求項１に記
載の化合物。 - 【請求項３】R1が水素であり、R2がイソブチルであり、
R3がメチルであり、そしてR4が水素である、請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項４】R1が水素であり、R2がイソブチルであり、
R3がメチルであり、そしてR4がメチルである、請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項５】R1が水素であり、R2がイソプロピルであ
り、R3がメチルであり、そしてR4がメチルである、請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項６】ピレノファオーラ・テレス（Pyrenophora
teres）種の株から得られうる請求項１〜５のいずれか
１項に記載の化合物。 - 【請求項７】前記菌株がIMI CC第351438号又はその突然
変異体である、請求項６に記載の化合物。 - 【請求項８】前記菌株がIMI CC第355496号又はその突然
変異体である、請求項６に記載の化合物。 - 【請求項９】以下の式（IV）： ｛式中、 R1が水素、メチル又はアセテートであり、あるいはR1が
ナトリウム、カリウム、リチウム又はいずれかの他の塩
であり； R2が水素又は直鎖若しくは分枝C1-10−アルキルであ
り； R3が水素又は直鎖若しくは分枝C1-10−アルキルであ
り；そして R4が水素又はメチルである。｝ により表される化合物又はその互変体。 - 【請求項１０】R1がNaであり、R2がイソブチルであり、
R3がメチルであり、そしてR4が水素である、請求項９に
記載の化合物。 - 【請求項１１】R1が水素であり、R2がイソブチルであ
り、R3がメチルであり、そしてR4が水素である、請求項
９に記載の化合物。 - 【請求項１２】R1が水素であり、R2がイソブチルであ
り、R3がメチルであり、そしてR4がメチルである、請求
項９に記載の化合物。 - 【請求項１３】R1が水素であり、R2がイソプロピルであ
り、R3がメチルであり、そしてR4がメチルである、請求
項９に記載の化合物。 - 【請求項１４】ピレノファオーラ・テレス（Pyrenophor
a teres）種の株から得られうる請求項９〜13のいずれ
か１項に記載の化合物。 - 【請求項１５】前記菌株がIMI CC第351438号又はその突
然変異体である、請求項14に記載の化合物。 - 【請求項１６】前記菌株がIMI CC第355496号又はその突
然変異体である、請求項14に記載の化合物。 - 【請求項１７】請求項１〜16のいずれか１項に記載の化
合物及び農業的に許容される賦形剤を含んで成る殺虫組
成物。 - 【請求項１８】請求項１〜16のいずれか１項に記載の化
合物及び農業的に許容される賦形剤を含んで成る殺菌組
成物。 - 【請求項１９】菌により引き起こされるダメージから植
物を保護する方法であって、請求項１〜16のいずれか１
項に記載の化合物の有効量及び農業的に許容される賦形
剤をその植物に適用することを含んで成る方法。 - 【請求項２０】前記化合物及び農業的に許容される賦形
剤が葉への適用（foliar application）により適用され
る、請求項19に記載の方法。 - 【請求項２１】昆虫により引き起こされるダメージから
植物を保護する方法であって、請求項１〜16のいずれか
１項に記載の化合物の有効量及び農業的に許容される賦
形剤をその植物に適用することを含んで成る方法。 - 【請求項２２】前記化合物及び農業的に許容される賦形
剤が葉への適用により適用される、請求項21に記載の方
法。 - 【請求項２３】菌により引き起こされるダメージから植
物を保護する方法であって、請求項１〜16のいずれか１
項に記載の化合物の有効量及び農業的に許容される賦形
剤をその植物の周囲の土壌に適用することを含んで成る
方法。 - 【請求項２４】昆虫により引き起こされるダメージから
植物を保護する方法であって、請求項１〜16のいずれか
１項に記載の化合物の有効量及び農業的に許容される賦
形剤をその植物の周囲の土壌に適用することを含んで成
る方法。 - 【請求項２５】菌により引き起こされるダメージから植
物の種を保護する方法であって、請求項１〜16のいずれ
か１項に記載の化合物の有効量及び農業的に許容される
賦形剤をその植物の種に適用することを含んで成る方
法。 - 【請求項２６】昆虫により引き起こされるダメージから
植物の種を保護する方法であって、請求項１〜16のいず
れか１項に記載の化合物の有効量及び農業的に許容され
る賦形剤をその植物の種に適用することを含んで成る方
法。 - 【請求項２７】植物病因菌を防除する方法であって、そ
の菌と請求項１〜16のいずれか１項に記載の化合物の有
効量及び農業的に許容される賦形剤とを接触させること
を含んで成る方法。 - 【請求項２８】昆虫を防除する方法であって、その昆虫
と請求項１〜16のいずれか１項に記載の化合物の有効量
及び農業的に許容される賦形剤とを接触させることを含
んで成る方法。 - 【請求項２９】請求項１〜16のいずれか１項に記載の化
合物を生産することができるピレノファオーラ・テレス
（Pyrenophora teres）種の微生物。 - 【請求項３０】菌株IMI CC第351438号、又は請求項１〜
16のいずれか１項に記載の化合物を生産することができ
るその突然変異体である請求項29に記載の微生物。 - 【請求項３１】菌株IMI CC第355496号、又は請求項１〜
16のいずれか１項に記載の化合物を生産することができ
るその突然変異体である請求項29に記載の微生物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90136992A | 1992-06-19 | 1992-06-19 | |
| US07/901,369 | 1992-06-19 | ||
| PCT/US1993/005878 WO1994000013A1 (en) | 1992-06-19 | 1993-06-18 | Fungicidal and insecticidal compounds and compositions derived from fungal strains of prenophora teres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08501922A JPH08501922A (ja) | 1996-03-05 |
| JP3333512B2 true JP3333512B2 (ja) | 2002-10-15 |
Family
ID=25414040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51201293A Expired - Fee Related JP3333512B2 (ja) | 1992-06-19 | 1993-06-18 | 殺菌及び殺虫化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5491122A (ja) |
| EP (1) | EP0645963B1 (ja) |
| JP (1) | JP3333512B2 (ja) |
| AT (1) | ATE172357T1 (ja) |
| AU (1) | AU4541293A (ja) |
| DE (1) | DE69321724T2 (ja) |
| ES (1) | ES2125991T3 (ja) |
| WO (1) | WO1994000013A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| AU715352B2 (en) * | 1996-01-10 | 2000-01-20 | Grains Research & Development Corporation | Control of annual grass weeds |
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