JP3321863B2 - シランカップリング剤被覆無機物質 - Google Patents
シランカップリング剤被覆無機物質Info
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- JP3321863B2 JP3321863B2 JP33267192A JP33267192A JP3321863B2 JP 3321863 B2 JP3321863 B2 JP 3321863B2 JP 33267192 A JP33267192 A JP 33267192A JP 33267192 A JP33267192 A JP 33267192A JP 3321863 B2 JP3321863 B2 JP 3321863B2
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- Japan
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- silane coupling
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は色調の経時変化の少ない
シランカップリング剤被覆無機物質に関する。 詳しく
は特定のりん酸系化合物及び／又は特定のフェノール系
化合物を特定量含有せしめてなる色調の経時変化の少な
いシランカップリング剤被覆無機物質に関する。
シランカップリング剤被覆無機物質に関する。 詳しく
は特定のりん酸系化合物及び／又は特定のフェノール系
化合物を特定量含有せしめてなる色調の経時変化の少な
いシランカップリング剤被覆無機物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂充填用無機物質は樹脂との結合強度
を高める等の目的で多くの場合無機物質をシランカップ
リング剤で被覆処理し使用している。しかしながらこれ
らシランカップリング剤を被覆した白色或いは透明無機
物質は、該無機物質へのシランカップリング剤の被覆処
理時の加熱、更には被覆処理後の該粉末を５０℃を越え
る高温で貯蔵する場合、例えば夏季のサイロで貯蔵する
場合には短時間の間に黄色、或いは褐色に経時変化する
場合がある。
を高める等の目的で多くの場合無機物質をシランカップ
リング剤で被覆処理し使用している。しかしながらこれ
らシランカップリング剤を被覆した白色或いは透明無機
物質は、該無機物質へのシランカップリング剤の被覆処
理時の加熱、更には被覆処理後の該粉末を５０℃を越え
る高温で貯蔵する場合、例えば夏季のサイロで貯蔵する
場合には短時間の間に黄色、或いは褐色に経時変化する
場合がある。
【０００３】この現象は透明度や白色度を要求される例
えば人工大理石、壁紙、ＦＲＰ成形物の用途に於いては
商品価値を低下するとして改善が望まれており、該改善
方法としてシランカップリング剤にフェノール、メチル
フェノール、ＢＨＴ等の比較的低分子量のフェノール系
酸化防止剤を添加することが知られているが、係る方法
により得られたシランカップリング剤被覆無機物質の加
熱黄変、経時黄変の防止効果は満足されるものではなか
った。
えば人工大理石、壁紙、ＦＲＰ成形物の用途に於いては
商品価値を低下するとして改善が望まれており、該改善
方法としてシランカップリング剤にフェノール、メチル
フェノール、ＢＨＴ等の比較的低分子量のフェノール系
酸化防止剤を添加することが知られているが、係る方法
により得られたシランカップリング剤被覆無機物質の加
熱黄変、経時黄変の防止効果は満足されるものではなか
った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる事情下に鑑み、
本発明者等は無機物質へのシランカップリング剤の被覆
時、更には貯蔵（保管）時に於ける色調の経時変化の少
ないシランカップリング剤被覆無機物質を得ることを目
的として鋭意検討した結果、該シランカップリング剤被
覆無機物質に特定のりん酸系化合物及び／又は特定のフ
ェノール系化合物を特定量含有せしめる場合には、被覆
処理時の黄変、貯蔵時の黄変を少なくし得ることを見出
し本発明を完成させるに至った。
本発明者等は無機物質へのシランカップリング剤の被覆
時、更には貯蔵（保管）時に於ける色調の経時変化の少
ないシランカップリング剤被覆無機物質を得ることを目
的として鋭意検討した結果、該シランカップリング剤被
覆無機物質に特定のりん酸系化合物及び／又は特定のフ
ェノール系化合物を特定量含有せしめる場合には、被覆
処理時の黄変、貯蔵時の黄変を少なくし得ることを見出
し本発明を完成させるに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、水酸化
アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、カオリン、ガラ
ス粉末、アルミナ繊維およびガラス繊維よりなるグルー
プより選ばれた少なくとも一種の無機物質であって、 （１）一般式 １
アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、カオリン、ガラ
ス粉末、アルミナ繊維およびガラス繊維よりなるグルー
プより選ばれた少なくとも一種の無機物質であって、 （１）一般式 １
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素を示す）で示されるりん酸系化合物Ａ、 （２）一般式 ２
基または水素を示す）で示されるりん酸系化合物Ａ、 （２）一般式 ２
【化４】 （式中、Ｒ4 炭素数４〜２４のアルキル基または炭素数
６〜２４のアリール基を示す）で示されるりん酸系化合
物Ｂ、および （３）分子量５００〜２０００のフェノール系化合物、
よりなるグループより選ばれた少なくとも一種を、シラ
ンカップリング剤に対し１００ｐｐｍ〜５００００ｐｐ
ｍ含有してなるシランカップリング剤被覆無機物質を提
供するにある。
６〜２４のアリール基を示す）で示されるりん酸系化合
物Ｂ、および （３）分子量５００〜２０００のフェノール系化合物、
よりなるグループより選ばれた少なくとも一種を、シラ
ンカップリング剤に対し１００ｐｐｍ〜５００００ｐｐ
ｍ含有してなるシランカップリング剤被覆無機物質を提
供するにある。
【０００６】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明はシランカップリング剤被覆無機物質に、（１）上記
一般式 １で示されるりん酸系化合物Ａ、（２）上記一
般式 ２で示されるりん酸系化合物Ｂ、または（３）分
子量５００以上のフェノール系化合物、よりなるグルー
プより選ばれた少なくとも一種をシランカップリング剤
に対し１００ｐｐｍ〜５００００ｐｐｍ含有せしめるこ
とを特徴とするものである。
明はシランカップリング剤被覆無機物質に、（１）上記
一般式 １で示されるりん酸系化合物Ａ、（２）上記一
般式 ２で示されるりん酸系化合物Ｂ、または（３）分
子量５００以上のフェノール系化合物、よりなるグルー
プより選ばれた少なくとも一種をシランカップリング剤
に対し１００ｐｐｍ〜５００００ｐｐｍ含有せしめるこ
とを特徴とするものである。
【０００７】本発明の対象とする無機物質は透明、或い
は白色の無機物質であり、例えば水酸化アルミニウム、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ム、タルク、シリカ、カオリン、ガラス粉末、アルミナ
繊維、ガラス繊維等であり、就中、人工大理石、壁材用
充填材としての水酸化アルミニウムである。
は白色の無機物質であり、例えば水酸化アルミニウム、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ム、タルク、シリカ、カオリン、ガラス粉末、アルミナ
繊維、ガラス繊維等であり、就中、人工大理石、壁材用
充填材としての水酸化アルミニウムである。
【０００８】無機物質に被覆処理するシランカップリン
グ剤としては当該分野で使用されているシランカップリ
ング剤であれば特に制限されないが、通常一般式、Ｒ1
−Ｓｉ（ＯＲ2 ）n Ｒ3 3-n （式中、Ｒ1 はメタクリ
ル、エポキシ、ビニル基等の炭素数２〜１８を有する反
応性有機官能基．Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル
基、アセチル基の何れか１種であり、ｎ＝３〜１）で示
されるシランカップリング剤が挙げられる。
グ剤としては当該分野で使用されているシランカップリ
ング剤であれば特に制限されないが、通常一般式、Ｒ1
−Ｓｉ（ＯＲ2 ）n Ｒ3 3-n （式中、Ｒ1 はメタクリ
ル、エポキシ、ビニル基等の炭素数２〜１８を有する反
応性有機官能基．Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル
基、アセチル基の何れか１種であり、ｎ＝３〜１）で示
されるシランカップリング剤が挙げられる。
【０００９】このようなシランカップリング剤として
は、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、アク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリロキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、２−スチリルエチルト
リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル
トリス（βメトキシエトキシ）シラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
アルコキシメトキシシラン、β−３、４エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
就中、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、アクリロキシプロピルトリメトキシシランが一般的
であり好ましい。シランカップリング剤はそのまま用い
てもよいし、予め活性炭等の吸着剤により前処理して用
いてもよい。
は、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、アク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリロキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、２−スチリルエチルト
リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル
トリス（βメトキシエトキシ）シラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
アルコキシメトキシシラン、β−３、４エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
就中、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、アクリロキシプロピルトリメトキシシランが一般的
であり好ましい。シランカップリング剤はそのまま用い
てもよいし、予め活性炭等の吸着剤により前処理して用
いてもよい。
【００１０】シランカップリング剤の無機物質に対する
添加量は公知の添加量範囲であればよく、特に限定され
るものではないが、通常約０．１重量％から約１０重量
％程度用いれば良い。
添加量は公知の添加量範囲であればよく、特に限定され
るものではないが、通常約０．１重量％から約１０重量
％程度用いれば良い。
【００１１】シランカップリング剤の無機物質への被覆
方法は公知の方法であれば良く特に限定されないが、例
えばシランカップリング剤と無機物質をヘンシェルミキ
サー等の混合機で被覆処理する方法や、予めシランカッ
プリング剤と水と無機物質を混合しドライアップして処
理する方法が挙げられる。該被覆処理は酸化雰囲気で実
施してもよいが、不活性雰囲気で実施することは黄色防
止効果を有するので該雰囲気で実施することが推奨され
る。りん酸系化合物及び／又は特定のフェノール系化合
物は予めシランカップリング剤と混合してもよいし、シ
ランカップリング剤の無機物質への被覆時に同時に被覆
させてもよいし、或いは無機物質へ予め被覆させておい
てもよい。また場合によりシランカップリング剤の無機
物質への被覆後これら化合物を添加処理してもよい。
方法は公知の方法であれば良く特に限定されないが、例
えばシランカップリング剤と無機物質をヘンシェルミキ
サー等の混合機で被覆処理する方法や、予めシランカッ
プリング剤と水と無機物質を混合しドライアップして処
理する方法が挙げられる。該被覆処理は酸化雰囲気で実
施してもよいが、不活性雰囲気で実施することは黄色防
止効果を有するので該雰囲気で実施することが推奨され
る。りん酸系化合物及び／又は特定のフェノール系化合
物は予めシランカップリング剤と混合してもよいし、シ
ランカップリング剤の無機物質への被覆時に同時に被覆
させてもよいし、或いは無機物質へ予め被覆させておい
てもよい。また場合によりシランカップリング剤の無機
物質への被覆後これら化合物を添加処理してもよい。
【００１２】本発明の実施に際し使用する上記一般式
１で示されるりん酸系化合物Ａとしてはトリスノニルフ
ェニル ホスファイト、トリス（２，４ジ−ｔ−ブチル
フェニル）ホスファイト等が挙げられる。
１で示されるりん酸系化合物Ａとしてはトリスノニルフ
ェニル ホスファイト、トリス（２，４ジ−ｔ−ブチル
フェニル）ホスファイト等が挙げられる。
【００１３】また上記一般式 ２で示されるりん酸系化
合物Ｂとしては、ビス（２，４ージーｔ−ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトール ジホスファイト 、 ビス
（２、６ージーｔーブチルー４ーメチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト 、 ビス（２、
４、６ートリーｔーブチルフェニル）ペンタエリスリト
ール ジホスファイト等が挙げられる。
合物Ｂとしては、ビス（２，４ージーｔ−ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトール ジホスファイト 、 ビス
（２、６ージーｔーブチルー４ーメチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト 、 ビス（２、
４、６ートリーｔーブチルフェニル）ペンタエリスリト
ール ジホスファイト等が挙げられる。
【００１４】これらリン系化合物Ａ、Ｂ剤の添加量とし
てはシランカップリング剤に対し、約１００ｐｐｍ〜約
５００００ｐｐｍ、好ましくは約１０００ｐｐｍ〜約５
００００ｐｐｍ存在すれば良い。 添加量が１００ｐｐ
ｍ未満の場合、加熱時黄色性の改善効果は十分でなく、
５００００ｐｐｍを越える場合には更なる黄色性の改善
効果がないばかりか、樹脂充填成形時の重合あるいは硬
化に影響を与える場合がある。
てはシランカップリング剤に対し、約１００ｐｐｍ〜約
５００００ｐｐｍ、好ましくは約１０００ｐｐｍ〜約５
００００ｐｐｍ存在すれば良い。 添加量が１００ｐｐ
ｍ未満の場合、加熱時黄色性の改善効果は十分でなく、
５００００ｐｐｍを越える場合には更なる黄色性の改善
効果がないばかりか、樹脂充填成形時の重合あるいは硬
化に影響を与える場合がある。
【００１５】分子量５００以上のフェノール系化合物と
しては、３、９ービス［２ー〔３ー（３ーｔｅｒｔーブ
チルー４ーヒドロキシー５ーメチルフェニル）プロピオ
ニロキシ〕−１，１ージメチルエチル］ー２、４、８、
１０ーテトラオクサスピロ〔５・５〕ウンデカン、 テ
トラキス［メチレンー３ー（３’５’ジーｔーブチルー
４ーヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、
トリス（２ーメチルー４ーヒドロキシー５ーｔーブチル
フェニル）ブタン 等が挙げられる。分子量が５００未
満の場合には黄変抑制効果が低く好ましくない。また分
子量の上限は特に制限されないが、入手の容易性からは
通常分子量が２０００までである。
しては、３、９ービス［２ー〔３ー（３ーｔｅｒｔーブ
チルー４ーヒドロキシー５ーメチルフェニル）プロピオ
ニロキシ〕−１，１ージメチルエチル］ー２、４、８、
１０ーテトラオクサスピロ〔５・５〕ウンデカン、 テ
トラキス［メチレンー３ー（３’５’ジーｔーブチルー
４ーヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、
トリス（２ーメチルー４ーヒドロキシー５ーｔーブチル
フェニル）ブタン 等が挙げられる。分子量が５００未
満の場合には黄変抑制効果が低く好ましくない。また分
子量の上限は特に制限されないが、入手の容易性からは
通常分子量が２０００までである。
【００１６】フェノール系化合物の添加量としてはシラ
ンカップリング剤に対し、約１００ｐｐｍ〜約５０００
０ｐｐｍ、好ましくは約５００ｐｐｍ〜約１００００ｐ
ｐｍ存在すれば良い。 添加量が１００ｐｐｍ未満の場
合、加熱時黄色性の改善効果は十分でなく、５００００
ｐｐｍを越える場合には更なる黄色性の改善効果がない
ばかりか、樹脂充填成形時の重合あるいは硬化に影響を
与える場合がある。
ンカップリング剤に対し、約１００ｐｐｍ〜約５０００
０ｐｐｍ、好ましくは約５００ｐｐｍ〜約１００００ｐ
ｐｍ存在すれば良い。 添加量が１００ｐｐｍ未満の場
合、加熱時黄色性の改善効果は十分でなく、５００００
ｐｐｍを越える場合には更なる黄色性の改善効果がない
ばかりか、樹脂充填成形時の重合あるいは硬化に影響を
与える場合がある。
【００１７】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明はシランカ
ップリング剤被覆無機物質に特定のりん酸系化合物及び
／又は特定のフェノール系化合物を特定量含有せしめる
という極めて簡単な方法で無機物質へのシランカップリ
ング剤の被覆処理時または貯蔵時に於ける色調の経時変
化の少ないシランカップリング剤被覆無機物質の提供を
可能としたもので、人工大理石、壁紙等の無機物質の透
明性或いは白色度の要求される分野の充填剤用途に特に
好適であり、その工業的価値は頗る大である。
ップリング剤被覆無機物質に特定のりん酸系化合物及び
／又は特定のフェノール系化合物を特定量含有せしめる
という極めて簡単な方法で無機物質へのシランカップリ
ング剤の被覆処理時または貯蔵時に於ける色調の経時変
化の少ないシランカップリング剤被覆無機物質の提供を
可能としたもので、人工大理石、壁紙等の無機物質の透
明性或いは白色度の要求される分野の充填剤用途に特に
好適であり、その工業的価値は頗る大である。
【００１８】
【実施例】以下本発明方法を実施例及び比較例によりさ
らに詳細に説明する。 実施例１ 市販のシランカップリング剤（γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン）１ｋｇに活性炭（商品名；太
閤活性炭Ａ、二村化学工業株式会社製）２０ｇ入れ４０
ｈｒゆっくりと攪拌した後ろ過した。このようにして活
性炭処理したシランカップリング剤に対しビス（２，４
ージーｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジ
ホスファイトを１０００ｐｐｍと３、９ービス［２ー
〔３ー（３ーｔｅｒｔーブチルー４ーヒドロキシー５ー
メチルフェニル）プロピオニロキシ〕−１，１ージメチ
ルエチル］ー２、４、８、１０ーテトラオクサスピロ
〔５・５〕ウンデカンを５００ｐｐｍの濃度になるよう
添加混合した。
らに詳細に説明する。 実施例１ 市販のシランカップリング剤（γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン）１ｋｇに活性炭（商品名；太
閤活性炭Ａ、二村化学工業株式会社製）２０ｇ入れ４０
ｈｒゆっくりと攪拌した後ろ過した。このようにして活
性炭処理したシランカップリング剤に対しビス（２，４
ージーｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジ
ホスファイトを１０００ｐｐｍと３、９ービス［２ー
〔３ー（３ーｔｅｒｔーブチルー４ーヒドロキシー５ー
メチルフェニル）プロピオニロキシ〕−１，１ージメチ
ルエチル］ー２、４、８、１０ーテトラオクサスピロ
〔５・５〕ウンデカンを５００ｐｐｍの濃度になるよう
添加混合した。
【００１９】次いで中心粒径４７ミクロンの白色水酸化
アルミニウム１００ｇを２００ｍｍφのＳＵＳ丸皿に分
取し、１００℃のオーブン中で加温した後、８０℃に設
定恒温となったラボ用ホットプレート上に該ＳＵＳ丸皿
を置き、予め沸騰させておいた蒸留水を６０ｇを加えス
ラリー状とした後、これに先に調整したシランカップリ
ング剤を０．２０ｇ加え、３０分間攪拌し水分を蒸発さ
せ、更に１２０℃オーブン中で１ｈｒ乾燥し、冷却した
後、家庭用ミキサーで凝集をほぐし、６０メッシュの篩
で篩別し、シランカップリング剤で被覆された水酸化ア
ルミニウムを得た。
アルミニウム１００ｇを２００ｍｍφのＳＵＳ丸皿に分
取し、１００℃のオーブン中で加温した後、８０℃に設
定恒温となったラボ用ホットプレート上に該ＳＵＳ丸皿
を置き、予め沸騰させておいた蒸留水を６０ｇを加えス
ラリー状とした後、これに先に調整したシランカップリ
ング剤を０．２０ｇ加え、３０分間攪拌し水分を蒸発さ
せ、更に１２０℃オーブン中で１ｈｒ乾燥し、冷却した
後、家庭用ミキサーで凝集をほぐし、６０メッシュの篩
で篩別し、シランカップリング剤で被覆された水酸化ア
ルミニウムを得た。
【００２０】このようにして得られた粉末２０ｇと温度
２５℃での粘度が０．７ポイズのＭＭＡシラップ１１ｇ
をポリ製ディスポカップに秤取し、１分間混ぜた後、サ
ランラップで被覆して２５℃のオーブンに入れ３０分間
静置し取り出し、次いで静かにスパチュラでかき混ぜ、
４０ｍｍφ×１０ｍｍｔのガラス製セルに流し込み、日
本電色製色差計Ｚ−１００１ＤＰで色調を測定した。そ
の結果得られた粉末のｂ値は２．６であった。
２５℃での粘度が０．７ポイズのＭＭＡシラップ１１ｇ
をポリ製ディスポカップに秤取し、１分間混ぜた後、サ
ランラップで被覆して２５℃のオーブンに入れ３０分間
静置し取り出し、次いで静かにスパチュラでかき混ぜ、
４０ｍｍφ×１０ｍｍｔのガラス製セルに流し込み、日
本電色製色差計Ｚ−１００１ＤＰで色調を測定した。そ
の結果得られた粉末のｂ値は２．６であった。
【００２１】更に得られた粉末の貯蔵時の経時黄変性を
試験するため、ＳＵＳシャーレに該シランカップリング
剤被覆水酸化アルミニウムを約１０ｍｍの厚みになるよ
うに入れ、これを１００リットルオーブン中で１４０
℃、４ｈｒ加熱し、次いで室温まで冷却した後空気中に
取り出し、熱処理前後の粉末を実施例１の方法で色調を
測定した。その結果得られた粉末のｂ値は２．６であっ
た。
試験するため、ＳＵＳシャーレに該シランカップリング
剤被覆水酸化アルミニウムを約１０ｍｍの厚みになるよ
うに入れ、これを１００リットルオーブン中で１４０
℃、４ｈｒ加熱し、次いで室温まで冷却した後空気中に
取り出し、熱処理前後の粉末を実施例１の方法で色調を
測定した。その結果得られた粉末のｂ値は２．６であっ
た。
【００２２】実施例２〜８及び比較例１〜５ シランカップリング剤の活性炭処理の有無、シランカッ
プリング剤に添加する化合物を表１又は表２に記載のも
のに換えた他は実施例１と同様に、水酸化アルミニウム
をシランカップリング剤で被覆し、シランカップリング
剤被覆水酸化アルミニウムの色調を測定した。またこの
ものの貯蔵時の経時黄変性も実施例１と同様にして測定
した。その結果を表１及び表２に記載する。
プリング剤に添加する化合物を表１又は表２に記載のも
のに換えた他は実施例１と同様に、水酸化アルミニウム
をシランカップリング剤で被覆し、シランカップリング
剤被覆水酸化アルミニウムの色調を測定した。またこの
ものの貯蔵時の経時黄変性も実施例１と同様にして測定
した。その結果を表１及び表２に記載する。
【００２３】表中、化合物（Ａ）は、ビス（２，４ージ
ーｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホス
ファイト、 化合物（Ｂ）は、トリスノニルフェニル
ホスファイトである。
ーｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホス
ファイト、 化合物（Ｂ）は、トリスノニルフェニル
ホスファイトである。
【００２４】また表中、化合物（Ｃ）は３、９ービス
［２ー〔３ー（３ーｔｅｒｔーブチルー４ーヒドロキシ
ー５ーメチルフェニル）プロピオニロキシ〕−１，１ー
ジメチルエチル］ー２、４、８、１０ーテトラオクサス
ピロ〔５・５〕ウンデカン（分子量７４０）、 化合物
（Ｄ）は２、６ージーｔーブチル ４ーメチルフェノー
ル（分子量２２０）、 化合物（Ｅ）はハイドロキノン
モノメチルエーテル（分子量１２４）である。
［２ー〔３ー（３ーｔｅｒｔーブチルー４ーヒドロキシ
ー５ーメチルフェニル）プロピオニロキシ〕−１，１ー
ジメチルエチル］ー２、４、８、１０ーテトラオクサス
ピロ〔５・５〕ウンデカン（分子量７４０）、 化合物
（Ｄ）は２、６ージーｔーブチル ４ーメチルフェノー
ル（分子量２２０）、 化合物（Ｅ）はハイドロキノン
モノメチルエーテル（分子量１２４）である。
【００２５】尚、比較例５はシランカップリング剤被覆
処理なしの例である。
処理なしの例である。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 和田 雅司 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 山口 哲夫 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−109254（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−302610（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−20343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−198735（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09C 1/00 - 3/12 C08K 9/00 - 9/12
Claims (2)
- 【請求項１】 水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、タルク、シリ
カ、カオリン、ガラス粉末、アルミナ繊維およびガラス
繊維よりなるグループより選ばれた少なくとも一種の無
機物質であって、 （１）一般式 １ 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素を示す）で示されるりん酸系化合物Ａ、 （２）一般式 ２ 【化２】 （式中、Ｒ4 炭素数４〜２４のアルキル基または炭素数
６〜２４のアリール基を示す）で示されるりん酸系化合
物Ｂ、および （３）分子量５００〜２０００のフェノール系化合物、
よりなるグループより選ばれた少なくとも一種を、シラ
ンカップリング剤に対し１００ｐｐｍ〜５００００ｐｐ
ｍ含有してなるシランカップリング剤被覆無機物質。 - 【請求項２】無機物質が水酸化アルミニウムであること
を特徴とする請求項１記載のシランカップリング剤被覆
無機物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33267192A JP3321863B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | シランカップリング剤被覆無機物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33267192A JP3321863B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | シランカップリング剤被覆無機物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179837A JPH06179837A (ja) | 1994-06-28 |
| JP3321863B2 true JP3321863B2 (ja) | 2002-09-09 |
Family
ID=18257577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33267192A Expired - Fee Related JP3321863B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | シランカップリング剤被覆無機物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3321863B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5652017A (en) * | 1996-04-10 | 1997-07-29 | General Electric Company | Method for rendering inorganic powder hydrophobic |
| JP4698637B2 (ja) * | 1997-03-27 | 2011-06-08 | 石原産業株式会社 | 二酸化チタン顔料の製造方法 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP33267192A patent/JP3321863B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06179837A (ja) | 1994-06-28 |
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