JP3296062B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物に関し、
起泡力及び泡の保持を増加し、洗浄時のきしみ感をなく
し、耐硬水性に優れ、更に洗い上り感に優れた洗浄剤組
成物に関するものである。
起泡力及び泡の保持を増加し、洗浄時のきしみ感をなく
し、耐硬水性に優れ、更に洗い上り感に優れた洗浄剤組
成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、シャンプー、洗顔フォーム、台所
用洗剤などアニオン界面活性剤を主成分とする洗浄剤組
成物には、高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩などが
用いられていた。一方、Ｎ−アシル酸性アミノ酸塩、Ｎ
−アシル中性アミノ酸塩等は皮膚や毛髪に対して穏和な
作用と優れた洗浄力を有するため、前記洗浄剤組成物に
使用されるようになってきているが、泡立ち、洗浄時の
きしみ等、使用感の点で問題があった。
用洗剤などアニオン界面活性剤を主成分とする洗浄剤組
成物には、高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩などが
用いられていた。一方、Ｎ−アシル酸性アミノ酸塩、Ｎ
−アシル中性アミノ酸塩等は皮膚や毛髪に対して穏和な
作用と優れた洗浄力を有するため、前記洗浄剤組成物に
使用されるようになってきているが、泡立ち、洗浄時の
きしみ等、使用感の点で問題があった。
【０００３】これらＮ−アシルアミノ酸塩の問題点を解
決する方法として、Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルグリシル）
グリシン塩またはＮ−（Ｎ´−長鎖アシル−β−アラニ
ル）−β−アラニン塩を用いることが特開昭５９−８４
９９４号公報、特開昭５９−１５２９９９号公報、特開
平５−５１３５６号公報および特開平５−７８６９３号
公報に開示されている。しかしながら、これらグリシン
およびβ−アラニン誘導体は、起泡力及びすすぎ時の泡
切れは改善されるものの、耐硬水性やきしみ感、特に洗
髪時のきしみ感の改善については充分とはいえなかっ
た。
決する方法として、Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルグリシル）
グリシン塩またはＮ−（Ｎ´−長鎖アシル−β−アラニ
ル）−β−アラニン塩を用いることが特開昭５９−８４
９９４号公報、特開昭５９−１５２９９９号公報、特開
平５−５１３５６号公報および特開平５−７８６９３号
公報に開示されている。しかしながら、これらグリシン
およびβ−アラニン誘導体は、起泡力及びすすぎ時の泡
切れは改善されるものの、耐硬水性やきしみ感、特に洗
髪時のきしみ感の改善については充分とはいえなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、起泡
力、泡の保持及びすすぎ時の泡切れについては、従来と
同等の性能を有し、耐硬水性及び使用時のきしみ感が改
善された新規界面活性剤を見いだし、それを用いた洗浄
剤組成物を提供することである。
力、泡の保持及びすすぎ時の泡切れについては、従来と
同等の性能を有し、耐硬水性及び使用時のきしみ感が改
善された新規界面活性剤を見いだし、それを用いた洗浄
剤組成物を提供することである。
【０００５】
【問題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルア
ラニル）アラニン塩が従来知られていたＮ−（Ｎ´−ア
シルグリシル）グリシン塩およびＮ−（Ｎ´−長鎖アシ
ル−β−アラニル）−β−アラニン塩と比較して、耐硬
水性および使用時、特に洗髪時のきしみ感において優れ
ていることを見い出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルア
ラニル）アラニン塩が従来知られていたＮ−（Ｎ´−ア
シルグリシル）グリシン塩およびＮ−（Ｎ´−長鎖アシ
ル−β−アラニル）−β−アラニン塩と比較して、耐硬
水性および使用時、特に洗髪時のきしみ感において優れ
ていることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表
されるＮ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニン塩を
含有することを特徴とする洗浄剤組成物に関するもので
ある。
されるＮ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニン塩を
含有することを特徴とする洗浄剤組成物に関するもので
ある。
【化２】 （式中、ＲＣＯは炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐
鎖の脂肪酸アシル基を表わし、Ｍはアルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
アルカノールアンモニウムまたは塩基性アミノ酸を表わ
す。）
鎖の脂肪酸アシル基を表わし、Ｍはアルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
アルカノールアンモニウムまたは塩基性アミノ酸を表わ
す。）
【０００７】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表わ
されるＮ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニン塩及
びＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を含有することを特徴とす
る洗浄剤組成物をも包含するものである。
されるＮ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニン塩及
びＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を含有することを特徴とす
る洗浄剤組成物をも包含するものである。
【０００８】以下、本発明について詳述する。前記一般
式（Ｉ）で表わされるＮ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニ
ル）アラニン塩のＲＣＯで表される脂肪酸アシル基とし
ては、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸よ
り誘導されるアシル基で、例えばカプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、オレイン酸
等の単一組成の脂肪酸によるアシル基のほかに、ヤシ油
脂肪酸、牛脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の天然より得られ
る脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）のアシル基であってもよ
い。
式（Ｉ）で表わされるＮ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニ
ル）アラニン塩のＲＣＯで表される脂肪酸アシル基とし
ては、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸よ
り誘導されるアシル基で、例えばカプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、オレイン酸
等の単一組成の脂肪酸によるアシル基のほかに、ヤシ油
脂肪酸、牛脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の天然より得られ
る脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）のアシル基であってもよ
い。
【０００９】また、アルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウム等が挙げられ、アルカリ土類金属としては
カルシウム、マグネシウム等が挙げられ、アルキルアン
モニウムとしては、トリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム等が挙げられ、アルカノールアンモニウ
ムとしては、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が挙げ
られ、塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニン、
オルニチン等が挙げられる。
ム、カリウム等が挙げられ、アルカリ土類金属としては
カルシウム、マグネシウム等が挙げられ、アルキルアン
モニウムとしては、トリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム等が挙げられ、アルカノールアンモニウ
ムとしては、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が挙げ
られ、塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニン、
オルニチン等が挙げられる。
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表されるＮ−（Ｎ´−
長鎖アシルアラニル）アラニンは、例えばＮ−アラニル
アラニンを水または水−有機溶剤混合溶媒中に溶解した
後、脂肪酸ハライド等によりアシル化反応を行うことに
より、またはＮ−長鎖アシルアラニンを酸ハライドに変
換した後、アラニンと反応させるなど、公知の方法によ
り製造することができる。
長鎖アシルアラニル）アラニンは、例えばＮ−アラニル
アラニンを水または水−有機溶剤混合溶媒中に溶解した
後、脂肪酸ハライド等によりアシル化反応を行うことに
より、またはＮ−長鎖アシルアラニンを酸ハライドに変
換した後、アラニンと反応させるなど、公知の方法によ
り製造することができる。
【００１１】本発明の洗浄剤組成物におけるＮ−（Ｎ´
−長鎖アシルアラニル）アラニン塩の配合量は、その使
用目的に応じて適宜決定すればよいが、主たる界面活性
剤として用いる場合には、通常洗浄剤組成物中１〜９０
重量％、好ましくは５〜８０重量％であり、添加剤とし
て用いる場合には０．１〜１０重量％、好ましくは１〜
５重量％である。
−長鎖アシルアラニル）アラニン塩の配合量は、その使
用目的に応じて適宜決定すればよいが、主たる界面活性
剤として用いる場合には、通常洗浄剤組成物中１〜９０
重量％、好ましくは５〜８０重量％であり、添加剤とし
て用いる場合には０．１〜１０重量％、好ましくは１〜
５重量％である。
【００１２】Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニ
ン塩は、特にＮ−長鎖アシル−アミノ酸塩と組み合わせ
て用いると、Ｎ−長鎖アシル−アミノ酸塩の欠点であっ
た起泡力、耐硬水性、きしみ感などが改善された洗浄剤
組成物を得ることができる。この場合における、Ｎ−
（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニン塩とＮ−長鎖ア
シル−アミノ酸塩の合計の配合量はその使用目的に応じ
て適宜決定すればよいが、通常洗浄剤組成物中１〜９０
重量％、好ましくは５〜８０重量％である。またＮ−長
鎖アシル−アミノ酸塩に対するＮ−（Ｎ´−長鎖アシル
アラニル）アラニン塩の割合は０．５／９９．５以上で
あり、好ましくは２／９８〜９０／１０である。０．５
／９９．５未満の場合には、Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルア
ラニル）アラニン塩の添加効果が十分ではなく、満足な
使用感を得ることができない。
ン塩は、特にＮ−長鎖アシル−アミノ酸塩と組み合わせ
て用いると、Ｎ−長鎖アシル−アミノ酸塩の欠点であっ
た起泡力、耐硬水性、きしみ感などが改善された洗浄剤
組成物を得ることができる。この場合における、Ｎ−
（Ｎ´−長鎖アシルアラニル）アラニン塩とＮ−長鎖ア
シル−アミノ酸塩の合計の配合量はその使用目的に応じ
て適宜決定すればよいが、通常洗浄剤組成物中１〜９０
重量％、好ましくは５〜８０重量％である。またＮ−長
鎖アシル−アミノ酸塩に対するＮ−（Ｎ´−長鎖アシル
アラニル）アラニン塩の割合は０．５／９９．５以上で
あり、好ましくは２／９８〜９０／１０である。０．５
／９９．５未満の場合には、Ｎ−（Ｎ´−長鎖アシルア
ラニル）アラニン塩の添加効果が十分ではなく、満足な
使用感を得ることができない。
【００１３】本発明の洗浄剤組成物は、目的に応じ台所
用洗浄剤、シャンプー、洗顔料、身体洗浄剤等の用途に
用いることができるが、特にシャンプーに適している。
また、本洗浄剤組成物には、通常用いられる香料、着色
料、保湿剤、ビルダー、防腐剤等を適宜添加することが
できる。
用洗浄剤、シャンプー、洗顔料、身体洗浄剤等の用途に
用いることができるが、特にシャンプーに適している。
また、本洗浄剤組成物には、通常用いられる香料、着色
料、保湿剤、ビルダー、防腐剤等を適宜添加することが
できる。
【００１４】さらにその他の陰イオン界面活性剤、陽イ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤
を、泡立ちや洗浄性を調整するため併用することは何等
差し支えない。これらのものには、脂肪酸石鹸、高級ア
ルコール硫酸塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫
酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩、スルホン化高
級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸アルコールエステル
塩、イセチオン酸高級脂肪酸エステル塩、Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸塩等のアニオン界面活性剤、高級アルキルト
リメチルアンモニウム塩、ジ高級アルキルジメチルアン
モニウム塩、高級アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ム塩等のカチオン界面活性剤、高級アルキルジメチル酢
酸ベタイン、高級脂肪酸アミドプロピルベタイン、イミ
ダゾリニウム型ベタイン等の両性界面活性剤、高級脂肪
酸ジエタノールアミド、高級脂肪酸モノエタノールアミ
ド、アルキルグルコシド等のノニオン界面活性剤が挙げ
られるが、これらに限定されることはない。
オン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤
を、泡立ちや洗浄性を調整するため併用することは何等
差し支えない。これらのものには、脂肪酸石鹸、高級ア
ルコール硫酸塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫
酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩、スルホン化高
級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸アルコールエステル
塩、イセチオン酸高級脂肪酸エステル塩、Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸塩等のアニオン界面活性剤、高級アルキルト
リメチルアンモニウム塩、ジ高級アルキルジメチルアン
モニウム塩、高級アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ム塩等のカチオン界面活性剤、高級アルキルジメチル酢
酸ベタイン、高級脂肪酸アミドプロピルベタイン、イミ
ダゾリニウム型ベタイン等の両性界面活性剤、高級脂肪
酸ジエタノールアミド、高級脂肪酸モノエタノールアミ
ド、アルキルグルコシド等のノニオン界面活性剤が挙げ
られるが、これらに限定されることはない。
【００１５】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法によ
り製造することができる。また洗浄剤としての剤型は特
に制限されず、液体状、ペースト状、ゲル状、固体状、
粉末状等任意の剤型とすることができる。
り製造することができる。また洗浄剤としての剤型は特
に制限されず、液体状、ペースト状、ゲル状、固体状、
粉末状等任意の剤型とすることができる。
【００１６】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１７】実施例１ 表１に示す洗浄剤組成物の起泡力、泡の保持、耐硬水性
及び洗髪時のきしみ感の評価を行った。
及び洗髪時のきしみ感の評価を行った。
【００１８】評価方法 起泡力及び泡の保持の評価は、各配合例の洗浄剤組成物
を２０倍に希釈して、ミキサーで５秒間攪拌し、１分後
の泡量と１０分後の泡量を測定した。
を２０倍に希釈して、ミキサーで５秒間攪拌し、１分後
の泡量と１０分後の泡量を測定した。
【００１９】官能評価は、各配合物を男女１５名のパネ
ラーに毛髪の洗浄を実施させ、各官能について下に示す
ような評価基準により評価し、各評価値を平均し４．５
以上を◎、３．５〜４．４を○、２．５〜３．４を△、
２．４以下を×とした。
ラーに毛髪の洗浄を実施させ、各官能について下に示す
ような評価基準により評価し、各評価値を平均し４．５
以上を◎、３．５〜４．４を○、２．５〜３．４を△、
２．４以下を×とした。
【００２０】洗浄時のきしみ及びすすぎ時のきしみ ５：まったくきしみを感じない ４：わずかにきしみを感じる ３：ふつう ２：少し指が髪に引っかかる １：指が通らない 泡量 ５：多い ４：やや多い ３：普通 ２：やや少ない １：少ない
【００２１】
【表１】
【００２２】表１の結果から、本発明の洗浄剤組成物
は、泡安定性が良く、洗髪時及びすすぎ時のきしみを軽
減することがわかる。
は、泡安定性が良く、洗髪時及びすすぎ時のきしみを軽
減することがわかる。
【００２３】実施例２ 耐硬水性を比較するため、表２に示す洗浄剤組成物を調
製し、実施例１と同様の方法により起泡力及び泡保持に
ついて、評価した。
製し、実施例１と同様の方法により起泡力及び泡保持に
ついて、評価した。
【００２４】
【表２】
【００２５】表２の結果から、本発明の洗浄剤組成物
が、耐硬水性に優れていることが分かる。
が、耐硬水性に優れていることが分かる。
【００２６】実施例３ 表３に示す洗浄剤組成物（ヘアシャンプー）を調製し、
官能評価を行った。
官能評価を行った。
【００２７】
【表３】
【００２８】表３の結果から、本発明の洗浄剤組成物
が、起泡力に優れ、洗浄時及びすすぎ時のきしみのない
ものであることが分かる。
が、起泡力に優れ、洗浄時及びすすぎ時のきしみのない
ものであることが分かる。
【００２９】実施例４ 表４に示す洗浄剤組成物（ボディーシャンプー）を調製
した。このボディーシャンプーは、Ｎ−アシルアミノ酸
塩特有のぬめり感がなく、又きしみ感もない、使用感に
優れたものであった。
した。このボディーシャンプーは、Ｎ−アシルアミノ酸
塩特有のぬめり感がなく、又きしみ感もない、使用感に
優れたものであった。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、起泡力、泡の
保持ともに優れ、耐硬水性及び使用時のきしみ感が改善
されたものであって、頭髪の洗浄に特に好適である。
保持ともに優れ、耐硬水性及び使用時のきしみ感が改善
されたものであって、頭髪の洗浄に特に好適である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−135805（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−51356（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−78693（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−84994（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−220486（ＪＰ，Ａ) Ｉｎｏｋｕｍａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ，Ｌ ｉｑｕｉｄ ｍｅｍｂｒａｎｅ ｔｒａ ｎｓｐｏｒｔ ｏｆ ｍｅｔａｌ ｃａ ｔｉｏｎｓ ｂｙ ｕｓｉｎｇ Ｎ−ａ ｃｙｌａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ，薬学, Ｖｏｌ．36，Ｎｏ．７，（1987），ｐ. 487−489 Ｎｉｅｔｏ，Ｍ．ｅｔ ａｌ，Ｍｏｄ ｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ ａｃｙｌ−Ｄ−ａｌａｎｙｌ−Ｄ−ａｌ ａｎｉｎｅ ｔｅｒｍｉｎｕｓ ａｆｆ ｅｃｔｉｎｇ ｃｏｍｐｌｅｘ ｆｏｒ ｍａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ ｖａｎｃｏｍ ｙｃｉｎ，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，Ｖｏ ｌ．123，Ｎｏ．５，（1971），ｐ．789 −803 Ｇａｌｅｒａ，Ｒ．ｅｔ ａｌ，ＳＩ ＭＳ ｓｔｕｄｉｅｓ ｕｓｉｎｇ ａ ｎ ａｍｐｈｉｐｈｉｌｉｃ ｄｉｐｅ ｐｔｉｄｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ：ｔ ｈｅ ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈ ｅ ｂｏｍｂａｒｄｉｎｇ ｐａｒａｍ ｅｔｅｒｓ，Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ （Ｏｔｔａｗａ），Ｖｏｌ．７，Ｎｏ. １−３，（1989），ｐ．129−132 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 1/00 - 19/00 A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−（Ｎ´−
長鎖アシルアラニル）アラニン塩を含有することを特徴
とする洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、ＲＣＯは炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐
鎖の脂肪酸アシル基を表わし、Ｍはアルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
アルカノールアンモニウムまたは塩基性アミノ酸を表わ
す。） - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（Ｎ´
−長鎖アシルアラニル）アラニン塩及びＮ−長鎖アシル
アミノ酸塩を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 - 【請求項３】洗浄剤組成物が頭髪用である請求項１また
は２記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33504693A JP3296062B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33504693A JP3296062B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188694A JPH07188694A (ja) | 1995-07-25 |
| JP3296062B2 true JP3296062B2 (ja) | 2002-06-24 |
Family
ID=18284140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33504693A Expired - Lifetime JP3296062B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3296062B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3805200A4 (en) | 2018-06-04 | 2022-04-27 | Suzhou Oulit Biopharm Co., Ltd. | SELF-ASSEMBLED SUPRAMOLECULAR AMINO ACID POLYMER, ITS PRODUCTION AND USE |
| WO2019233377A1 (zh) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | 苏州欧丽特生物医药有限公司 | 一种新型氨基酸自组装超分子聚合物及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33504693A patent/JP3296062B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｇａｌｅｒａ，Ｒ．ｅｔ ａｌ，ＳＩＭＳ ｓｔｕｄｉｅｓ ｕｓｉｎｇ ａｎ ａｍｐｈｉｐｈｉｌｉｃ ｄｉｐｅｐｔｉｄｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ：ｔｈｅ ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｂｏｍｂａｒｄｉｎｇ ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ，Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ（Ｏｔｔａｗａ），Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１−３，（１９８９），ｐ．１２９−１３２ |
| Ｉｎｏｋｕｍａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ，Ｌｉｑｕｉｄ ｍｅｍｂｒａｎｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｏｆ ｍｅｔａｌ ｃａｔｉｏｎｓ ｂｙ ｕｓｉｎｇ Ｎ−ａｃｙｌａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ，薬学，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．７，（１９８７），ｐ．４８７−４８９ |
| Ｎｉｅｔｏ，Ｍ．ｅｔ ａｌ，Ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ ａｃｙｌ−Ｄ−ａｌａｎｙｌ−Ｄ−ａｌａｎｉｎｅ ｔｅｒｍｉｎｕｓ ａｆｆｅｃｔｉｎｇ ｃｏｍｐｌｅｘ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ ｖａｎｃｏｍｙｃｉｎ，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，Ｖｏｌ．１２３，Ｎｏ．５，（１９７１），ｐ．７８９−８０３ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07188694A (ja) | 1995-07-25 |
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