JP3280979B2 - ヘキサフルオルブタンの製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオルブタンの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタン、す
なわち飽和された弗素含有かつ塩素フリーの炭化水素
（これは最近ではポリウレタンフォーム材の発泡剤とし
て（CFC類の代替物として）興味が持たれている）を製
造するための改良方法に関する。ケミカル・レタース
（1990）、第879〜880頁から、化合物CCl2F−CClF2を水
素の存在下でニッケル触媒により処理する際、分子内の
塩化水素開裂が不飽和の塩素含有化合物CClF＝CF2を生
成しながら生ずることが知られている。ブタン−もしく
はブテン−誘導体への二量化は生じない。
なわち飽和された弗素含有かつ塩素フリーの炭化水素
（これは最近ではポリウレタンフォーム材の発泡剤とし
て（CFC類の代替物として）興味が持たれている）を製
造するための改良方法に関する。ケミカル・レタース
（1990）、第879〜880頁から、化合物CCl2F−CClF2を水
素の存在下でニッケル触媒により処理する際、分子内の
塩化水素開裂が不飽和の塩素含有化合物CClF＝CF2を生
成しながら生ずることが知られている。ブタン−もしく
はブテン−誘導体への二量化は生じない。
ケミカル・レタース（1991）、第1825〜1826頁から
は、化合物CF3−CCl3から水素および希釈剤としてのア
ルゴンの存在下でニッケル触媒にて二量化により塩素含
有ブテンが生成することも知られている。化合物CF3−C
FCl2からは、この条件下でCF3−CHClFが微量の過ハロゲ
ン化ブタン誘導体と共に生成する。
は、化合物CF3−CCl3から水素および希釈剤としてのア
ルゴンの存在下でニッケル触媒にて二量化により塩素含
有ブテンが生成することも知られている。化合物CF3−C
FCl2からは、この条件下でCF3−CHClFが微量の過ハロゲ
ン化ブタン誘導体と共に生成する。
今回1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンの製造方法
が見出され、この方法は式（Ｉ） CF3−CXYZ （Ｉ） ［式中、ＸおよびＹは互いに独立して水素、塩素もしく
は臭素を示し、 Ｚは塩素もしくは臭素を示す］ のトリフルオロエタン化合物を気相にて希釈剤なしにパ
ラジウム−および／またはニッケル−含有の担体触媒に
て水素と反応させると共に反応生成物を必要に応じ1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンの分離の後に後水素化
することを特徴とする。
が見出され、この方法は式（Ｉ） CF3−CXYZ （Ｉ） ［式中、ＸおよびＹは互いに独立して水素、塩素もしく
は臭素を示し、 Ｚは塩素もしくは臭素を示す］ のトリフルオロエタン化合物を気相にて希釈剤なしにパ
ラジウム−および／またはニッケル−含有の担体触媒に
て水素と反応させると共に反応生成物を必要に応じ1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンの分離の後に後水素化
することを特徴とする。
本発明の方法に出発化合物として必要とされる式
（Ｉ）のトリフルオルエタン化合物は入手容易であっ
て、市販製品である。
（Ｉ）のトリフルオルエタン化合物は入手容易であっ
て、市販製品である。
好ましくは本発明の方法にはCF3−CCl3、CF3−CHCl2
もしくはCF3−CH2Brが用いられる。
もしくはCF3−CH2Brが用いられる。
式（Ｉ）のトリフルオルエタン化合物と水素との反応
は、たとえば式（Ｉ）の化合物が蒸発して水素と共にガ
ス状でパラジウム−および／またはニッケル含有の担体
触媒に案内されるよう行うことができる。式（Ｉ）の化
合物100gに対したとえば５〜200 Nlの水素を用いるこ
とができる。好ましくは、この量は10〜30Nlの水素であ
る。
は、たとえば式（Ｉ）の化合物が蒸発して水素と共にガ
ス状でパラジウム−および／またはニッケル含有の担体
触媒に案内されるよう行うことができる。式（Ｉ）の化
合物100gに対したとえば５〜200 Nlの水素を用いるこ
とができる。好ましくは、この量は10〜30Nlの水素であ
る。
式（Ｉ）の化合物と水素との反応は希釈剤（たとえば
アルゴンもしくは窒素）の不存在下で行われる。
アルゴンもしくは窒素）の不存在下で行われる。
この反応のための触媒としては、たとえば１リットル
当り0.5〜20gのパラジウムおよび／または100〜1000gの
ニッケルを含有するものが挙げられる。好ましくは触媒
は１リットル当り１〜10gのパラジウムまたは300〜800g
のニッケルを含有する。その際、パラジウムおよび／ま
たはニッケルは好ましくは全体として、或いは少なくと
も部分的に元素状で存在する。これら触媒のための担体
材料としては、たとえば二酸化珪素、シリケート、酸化
アルミニウム、スピネル、硫酸バリウム、二酸化チタ
ン、酸化マグネシウムおよび炭素が挙げられる。好まし
くは二酸化珪素および活性炭、特にニッケル用の二酸化
珪素およびパラジウム用の活性炭が挙げられる。
当り0.5〜20gのパラジウムおよび／または100〜1000gの
ニッケルを含有するものが挙げられる。好ましくは触媒
は１リットル当り１〜10gのパラジウムまたは300〜800g
のニッケルを含有する。その際、パラジウムおよび／ま
たはニッケルは好ましくは全体として、或いは少なくと
も部分的に元素状で存在する。これら触媒のための担体
材料としては、たとえば二酸化珪素、シリケート、酸化
アルミニウム、スピネル、硫酸バリウム、二酸化チタ
ン、酸化マグネシウムおよび炭素が挙げられる。好まし
くは二酸化珪素および活性炭、特にニッケル用の二酸化
珪素およびパラジウム用の活性炭が挙げられる。
必要に応じ、触媒は促進剤として他の金属を含有する
ことができる。促進剤はたとえばパラジウムもしくはニ
ッケルに対し０〜５重量％の量で存在させることができ
る。たとえば促進剤にはジルコニウム、チタン、バナジ
ウム、ニオブ、タンタル、タリウム、スズおよび／また
は銅を用いることができる。
ことができる。促進剤はたとえばパラジウムもしくはニ
ッケルに対し０〜５重量％の量で存在させることができ
る。たとえば促進剤にはジルコニウム、チタン、バナジ
ウム、ニオブ、タンタル、タリウム、スズおよび／また
は銅を用いることができる。
式（Ｉ）の化合物と水素との反応は常圧または高めら
れた圧力、たとえば20バールまでの圧力にて行うことが
できる。好ましくは常圧にて操作する。この反応のため
の温度はたとえば20〜550℃の範囲である。好ましくは1
20〜480℃の範囲の温度、特に250〜450℃の温度であ
る。
れた圧力、たとえば20バールまでの圧力にて行うことが
できる。好ましくは常圧にて操作する。この反応のため
の温度はたとえば20〜550℃の範囲である。好ましくは1
20〜480℃の範囲の温度、特に250〜450℃の温度であ
る。
この反応の後に存在するガス混合物は、たとえば有機
成分を凝縮させて後水素化に供給するよう後処理するこ
とができる。好ましくは後水素化の前に、凝縮有機物質
からそこに既に含有される1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオ
ルブタンをたとえば蒸留により分離する。
成分を凝縮させて後水素化に供給するよう後処理するこ
とができる。好ましくは後水素化の前に、凝縮有機物質
からそこに既に含有される1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオ
ルブタンをたとえば蒸留により分離する。
好ましくは1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンをも
はや含有しない有機凝縮物の後水素化は、上記した式
（Ｉ）の化合物と水素との反応と同様に行うことができ
る。原理的に、後水素化は対応の従来技術による慣用の
水素化とすることもでき、すなわち公知の反応条件下で
全ゆる公知の水素化触媒を用いることができる。驚くこ
とに本発明の方法により1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオル
ブタンを良好な収率で得ることに成功し、これは冒頭記
載の従来技術の方法においてはこの生成物が生成されな
いからである。
はや含有しない有機凝縮物の後水素化は、上記した式
（Ｉ）の化合物と水素との反応と同様に行うことができ
る。原理的に、後水素化は対応の従来技術による慣用の
水素化とすることもでき、すなわち公知の反応条件下で
全ゆる公知の水素化触媒を用いることができる。驚くこ
とに本発明の方法により1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオル
ブタンを良好な収率で得ることに成功し、これは冒頭記
載の従来技術の方法においてはこの生成物が生成されな
いからである。
実施例 実施例１ 93.5g/hの1,1,1−トリフルオル−2,2,2−トリクロル
エタンと22 Nl/hの水素とを400℃の温度にて200mlの触
媒上に案内し、この触媒は5gのパラジウムを１リットル
の活性炭上に含有した。触媒の背後にてガス流を−78℃
まで冷却し、１時間の過程で48gの粗生成物が得られ
た。ガスクロマトグラフ分析により、この生成物は17.6
重量％の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含有し
た。この混合物から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタ
ンよりも容易に揮発する成分を分離し、上記の条件下で
再び触媒上に案内した。97％の選択率を以て、この後水
素化に際し1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンが得ら
れた。
エタンと22 Nl/hの水素とを400℃の温度にて200mlの触
媒上に案内し、この触媒は5gのパラジウムを１リットル
の活性炭上に含有した。触媒の背後にてガス流を−78℃
まで冷却し、１時間の過程で48gの粗生成物が得られ
た。ガスクロマトグラフ分析により、この生成物は17.6
重量％の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含有し
た。この混合物から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタ
ンよりも容易に揮発する成分を分離し、上記の条件下で
再び触媒上に案内した。97％の選択率を以て、この後水
素化に際し1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンが得ら
れた。
実施例２ 38.5g/hの1,1,1−トリフルオロ−2,2,2−トリクロル
エタンと11 Nl/hの水素とを300℃の温度にて200mlの触
媒上に案内し、この触媒は5gのパラジウムを１リットル
の活性炭上に含有した。触媒の背後でガス流を−78℃ま
で冷却すると共に、１時間の過程にて3.4gの粗生成物が
得られた。ガスクロマトグラフ分析により、この生成物
は11重量％の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含
有した。この混合物から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオル
ブタンよりも容易に揮発する成分を分離し、上記の条件
下で再び触媒上に案内した。98％の選択率を以て、この
後水素化に際し1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンが
得られた。
エタンと11 Nl/hの水素とを300℃の温度にて200mlの触
媒上に案内し、この触媒は5gのパラジウムを１リットル
の活性炭上に含有した。触媒の背後でガス流を−78℃ま
で冷却すると共に、１時間の過程にて3.4gの粗生成物が
得られた。ガスクロマトグラフ分析により、この生成物
は11重量％の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含
有した。この混合物から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオル
ブタンよりも容易に揮発する成分を分離し、上記の条件
下で再び触媒上に案内した。98％の選択率を以て、この
後水素化に際し1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンが
得られた。
実施例３ 99.2g/hの1,1,1−トリフルオル−2,2,2−トリクロル
エタンと22 Nl/hの水素とを300℃の温度にて200mlの触
媒上に案内し、この触媒は500gのニッケルを0.5重量％
のジルコンと共に１リットルの二酸化珪素上に含有し
た。触媒の背後でガス流を−78℃まで冷却し、１時間の
過程にて74gの粗生成物が得られた。ガスクロマトグラ
フ分析により、この生成物は７重量％の1,1,1,4,4,4−
ヘキサフルオルブタンを含有した。この混合物から1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンよりも容易に揮発する
成分を分離し、上記の条件下で再び触媒上に案内した。
94％の選択率を以て、この後水素化に際し1,1,1,4,4,4
−ヘキサフルオルブタンが得られた。
エタンと22 Nl/hの水素とを300℃の温度にて200mlの触
媒上に案内し、この触媒は500gのニッケルを0.5重量％
のジルコンと共に１リットルの二酸化珪素上に含有し
た。触媒の背後でガス流を−78℃まで冷却し、１時間の
過程にて74gの粗生成物が得られた。ガスクロマトグラ
フ分析により、この生成物は７重量％の1,1,1,4,4,4−
ヘキサフルオルブタンを含有した。この混合物から1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンよりも容易に揮発する
成分を分離し、上記の条件下で再び触媒上に案内した。
94％の選択率を以て、この後水素化に際し1,1,1,4,4,4
−ヘキサフルオルブタンが得られた。
実施例４ これは実施例３におけると同様な方法としたが、ただ
し94.4g/hの1,1,1−トリフルオロ−2,2,2−トリクロル
エタンを用いた。52gの粗生成物が得られ、これは38重
量％の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含有し
た。後水素化により93％の選択率を以て1,1,1,4,4,4−
ヘキサフルオルブタンが得られた。
し94.4g/hの1,1,1−トリフルオロ−2,2,2−トリクロル
エタンを用いた。52gの粗生成物が得られ、これは38重
量％の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含有し
た。後水素化により93％の選択率を以て1,1,1,4,4,4−
ヘキサフルオルブタンが得られた。
実施例５ 66g/hの1,1,1−トリフルオル−２−ブロムエタンと11
Nl/hの水素とを400℃の温度にて200mlの触媒上に案内
し、この触媒は8gのニッケルを１リットルの活性炭上に
含有した。触媒の背後にてガス流を−78℃まで冷却し、
１時間の過程にて10gの粗生成物が得られた。ガスクロ
マトグラフ分析により、この生成物は６重量％の1,1,1,
4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含有した。この混合物
から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンよりも容易に
揮発する成分を分離し、上記の条件下で再び触媒上に案
内した。98％の選択率を以て、この後水素化に際し1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンが得られた。
Nl/hの水素とを400℃の温度にて200mlの触媒上に案内
し、この触媒は8gのニッケルを１リットルの活性炭上に
含有した。触媒の背後にてガス流を−78℃まで冷却し、
１時間の過程にて10gの粗生成物が得られた。ガスクロ
マトグラフ分析により、この生成物は６重量％の1,1,1,
4,4,4−ヘキサフルオルブタンを含有した。この混合物
から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンよりも容易に
揮発する成分を分離し、上記の条件下で再び触媒上に案
内した。98％の選択率を以て、この後水素化に際し1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−264040（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−211026（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/26 - 17/269 C07C 19/08
Claims (7)
- 【請求項１】式（Ｉ） CF3−CXYZ （Ｉ） ［式中、ＸおよびＹは互いに独立して水素、塩素もしく
は臭素を示し、 Ｚは塩素もしくは臭素を示す］ のトリフルオロエタン化合物を気相にて希釈剤なしにパ
ラジウム−−および／またはニッケル−含有の担体触媒
にて水素と反応させると共に、反応生成物を必要に応じ
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオルブタンの分離の後に後水
素化することを特徴とする1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオ
ルブタンの製造方法。 - 【請求項２】CF3−CCl3、CF3−CHCl2もしくはCF3−CH2B
rをこの方法に用いることを特徴とする請求の範囲第１
項に記載の方法。 - 【請求項３】式（Ｉ）の化合物100g当り５〜200 Nlの
水素を用いることを特徴とする請求の範囲第１項または
第２項に記載の方法。 - 【請求項４】触媒が１リットル当り0.5〜20gのパラジウ
ムおよび／または100〜1000gのニッケルを含有すること
を特徴とする請求の範囲第１〜３項のいずれか一項に記
載の方法。 - 【請求項５】20〜550℃の範囲の温度にて行うことを特
徴とする請求の範囲第１〜４項のいずれか一項に記載の
方法。 - 【請求項６】後水素化の前に1,1,1,4,4,4−ヘキサフル
オルブタンを反応生成物から分離することを特徴とする
請求の範囲第１〜５項のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項７】後水素化を式（Ｉ）の化合物と水素との反
応と同様に行うことを特徴とする請求の範囲第１〜６項
のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215876A DE4215876A1 (de) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbutan |
| DE4215876.1 | 1992-05-14 | ||
| PCT/EP1993/001073 WO1993023354A1 (de) | 1992-05-14 | 1993-05-03 | Verfahren zur herstellung von hexafluorbutan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07506576A JPH07506576A (ja) | 1995-07-20 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0640063B1 (ja) |
| JP (1) | JP3280979B2 (ja) |
| BR (1) | BR9306348A (ja) |
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| DE (2) | DE4215876A1 (ja) |
| ES (1) | ES2081715T3 (ja) |
| MX (1) | MX9302486A (ja) |
| WO (1) | WO1993023354A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO1995005353A1 (en) * | 1993-08-16 | 1995-02-23 | Alliedsignal Inc. | Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products |
| DE4416326A1 (de) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluor-C¶4¶-Verbindungen |
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| IT1307755B1 (it) | 1999-02-05 | 2001-11-19 | Ausimont Spa | Processo per la dimerizzazione di (cfc-113a). |
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|---|---|---|---|---|
| DE3735467A1 (de) * | 1987-10-20 | 1989-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme |
| DE4004494A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-08-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gesaettigten, fluorhaltigen und chlorfreien kohlenwasserstoffen |
| JP3008510B2 (ja) * | 1991-02-16 | 2000-02-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エタンの２量体の製法 |
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1992
- 1992-05-14 DE DE4215876A patent/DE4215876A1/de not_active Withdrawn
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1993
- 1993-04-28 MX MX9302486A patent/MX9302486A/es not_active IP Right Cessation
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- 1993-05-03 DE DE59301017T patent/DE59301017D1/de not_active Expired - Fee Related
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| WO1993023354A1 (de) | 1993-11-25 |
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| US5536890A (en) | 1996-07-16 |
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| EP0640063B1 (de) | 1995-11-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |