JP3270579B2 - 含フッ素ペリレン誘導体 - Google Patents
含フッ素ペリレン誘導体Info
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- JP3270579B2 JP3270579B2 JP17415393A JP17415393A JP3270579B2 JP 3270579 B2 JP3270579 B2 JP 3270579B2 JP 17415393 A JP17415393 A JP 17415393A JP 17415393 A JP17415393 A JP 17415393A JP 3270579 B2 JP3270579 B2 JP 3270579B2
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- Japan
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、エレクトロルミネッ
センス材料等の蛍光性顔料として有用な含フッ素ペリレ
ン誘導体、より詳細には、含フッ素置換基を有するペリ
レン−３,４,９,１０−テトラカルボン酸ジイミド誘導
体に関する。
センス材料等の蛍光性顔料として有用な含フッ素ペリレ
ン誘導体、より詳細には、含フッ素置換基を有するペリ
レン−３,４,９,１０−テトラカルボン酸ジイミド誘導
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロニクスの分野をはじめ、種々
の分野において、表示機器、計器類等に用いられている
エレクトロルミネッセンス材料用蛍光性顔料としては、
無機系顔料に比べて、鮮明で多様な色彩を選択し得る有
機系顔料が汎用されるようになっている。この種の蛍光
性有機系顔料としては、ペリレン環を有する耐熱性の良
好な金属不含多環式顔料が特に注目され、種々のペリレ
ン誘導体が提供されている(例えば、特開昭５７−１２
５２６０号、同６０−８９４８５号、同６２−１４８５
７１号、同６２−２０１９６６号、特開平２−１９６８
８５号および同３−５４２６３号各公報参照)。
の分野において、表示機器、計器類等に用いられている
エレクトロルミネッセンス材料用蛍光性顔料としては、
無機系顔料に比べて、鮮明で多様な色彩を選択し得る有
機系顔料が汎用されるようになっている。この種の蛍光
性有機系顔料としては、ペリレン環を有する耐熱性の良
好な金属不含多環式顔料が特に注目され、種々のペリレ
ン誘導体が提供されている(例えば、特開昭５７−１２
５２６０号、同６０−８９４８５号、同６２−１４８５
７１号、同６２−２０１９６６号、特開平２−１９６８
８５号および同３−５４２６３号各公報参照)。
【０００３】しかしながら、従来から知られている蛍光
性ペリレン誘導体は実用上十分な耐水性を有さないた
め、経時的に色度が変化したり、輝度が低下するという
難点がある。
性ペリレン誘導体は実用上十分な耐水性を有さないた
め、経時的に色度が変化したり、輝度が低下するという
難点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、エレクト
ロルミネッセンス材料等の蛍光性顔料として使用した場
合に、実用上十分な耐水性と耐候性を発揮するだけでな
く、基材樹脂に対する良好な分散相溶性(分散型エレク
トロルミネッセンス材料に適用する場合)および易蒸着
性(薄膜型エレクトロルミネッセンス材料に適用する場
合)を兼有する新規なペリレン誘導体を提供するために
なされたものである。
ロルミネッセンス材料等の蛍光性顔料として使用した場
合に、実用上十分な耐水性と耐候性を発揮するだけでな
く、基材樹脂に対する良好な分散相溶性(分散型エレク
トロルミネッセンス材料に適用する場合)および易蒸着
性(薄膜型エレクトロルミネッセンス材料に適用する場
合)を兼有する新規なペリレン誘導体を提供するために
なされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、一般式
(Ｉ):
(Ｉ):
【０００６】
【化３】 [式中、Ｒfは炭素原子数３〜１２のペルフルオロアルケ
ニル基またはペルフルオロアルキル基を示し、Ｘは−Ｏ
−または−(ＣＨ2)m−(mは１または２の数を示す)を示
し、nは１または２の数を示す]で表わされる含フッ素ペ
リレン誘導体に関する。
ニル基またはペルフルオロアルキル基を示し、Ｘは−Ｏ
−または−(ＣＨ2)m−(mは１または２の数を示す)を示
し、nは１または２の数を示す]で表わされる含フッ素ペ
リレン誘導体に関する。
【０００７】一般式(Ｉ)において、Ｒfは炭素原子数３
〜１２のペルフルオロアルケニル基またはペルフルオロ
アルキル基、例えば、ヘキサフルオロプロペンのダイマ
ーもしくはトリマーから誘導されるペルフルオロヘキシ
ル基またはペルフルオロノネニル基等を示し、−Ｏ−ま
たは−(ＣＨ2)m−(mは１または２の数を示す)を示し、n
は１または２の数を示す。
〜１２のペルフルオロアルケニル基またはペルフルオロ
アルキル基、例えば、ヘキサフルオロプロペンのダイマ
ーもしくはトリマーから誘導されるペルフルオロヘキシ
ル基またはペルフルオロノネニル基等を示し、−Ｏ−ま
たは−(ＣＨ2)m−(mは１または２の数を示す)を示し、n
は１または２の数を示す。
【０００８】一般式(Ｉ)で表わされる含フッ素ペリレン
誘導体の好適な製造法は、ペリレン−３,４,９,１０−
テトラカルボン酸またはその無水物を一般式(ＩＩ）：
誘導体の好適な製造法は、ペリレン−３,４,９,１０−
テトラカルボン酸またはその無水物を一般式(ＩＩ）：
【０００９】
【化４】 （式中、Ｒf、Ｘおよびnは前記と同意義である)で表わ
されるモノ置換もしくはジ置換アニリンと極性溶媒中に
おいて、酸性触媒の存在下で反応させる方法である。該
置換アニリンは、例えば、特開昭６２−１７８５５１号
公報等に記載の方法に準拠し、ヒドロキシアセトアニリ
ドのペルフルオロアルケニル化物の加水分解またはハロ
ゲン化ニトロベンジルのペルフルオロアルキル化物の還
元アミノ化等によって調製することができる。
されるモノ置換もしくはジ置換アニリンと極性溶媒中に
おいて、酸性触媒の存在下で反応させる方法である。該
置換アニリンは、例えば、特開昭６２−１７８５５１号
公報等に記載の方法に準拠し、ヒドロキシアセトアニリ
ドのペルフルオロアルケニル化物の加水分解またはハロ
ゲン化ニトロベンジルのペルフルオロアルキル化物の還
元アミノ化等によって調製することができる。
【００１０】極性溶媒としては、キノリン、ピリジン、
Ｎ−メチルピロリドン、酢酸、および１,３−イミダゾ
ール等が例示されるが、キノリンが特に好適である。ま
た、酸性触媒としては、酢酸亜鉛、酢酸鉛、酢酸、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド等が例示されるが、酢酸亜
鉛が特に好ましい。酸性触媒の使用量は特に限定的では
ないが、通常は、ペリレン−３,４,９,１０−テトラカ
ルボン酸またはその無水物に対して１〜２当量、好まし
くは１．２当量である。
Ｎ−メチルピロリドン、酢酸、および１,３−イミダゾ
ール等が例示されるが、キノリンが特に好適である。ま
た、酸性触媒としては、酢酸亜鉛、酢酸鉛、酢酸、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド等が例示されるが、酢酸亜
鉛が特に好ましい。酸性触媒の使用量は特に限定的では
ないが、通常は、ペリレン−３,４,９,１０−テトラカ
ルボン酸またはその無水物に対して１〜２当量、好まし
くは１．２当量である。
【００１１】ペリレン−３,４,９,１０−テトラカルボ
ン酸またはその無水物と上記の含フッ素置換アニリンと
の反応比は、通常、１：２〜１：５(モル比)である。ま
た、上記縮合反応は通常は、反応溶媒の還流温度でおこ
なうが、好ましくは１８０〜２２０℃である。この種の
縮合反応の参考文献としては、ラングハルス(Ｈ．Ｌang
hals)の報文[Ｃhem．Ｂer．、第１１８巻、第４６４１
頁〜第４６４５頁(１９８５年)]が例示される。
ン酸またはその無水物と上記の含フッ素置換アニリンと
の反応比は、通常、１：２〜１：５(モル比)である。ま
た、上記縮合反応は通常は、反応溶媒の還流温度でおこ
なうが、好ましくは１８０〜２２０℃である。この種の
縮合反応の参考文献としては、ラングハルス(Ｈ．Ｌang
hals)の報文[Ｃhem．Ｂer．、第１１８巻、第４６４１
頁〜第４６４５頁(１９８５年)]が例示される。
【００１２】本発明による含フッ素ペリレン誘導体は常
法に従ってエレクトロルミネッセンス材料に適用するこ
とができる。分散型エレクトロルミネッセンス材料の場
合には、例えば、基材樹脂(例えば、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル等)に含フッ素ペリレン誘導体を適宜配合
し、均一に混練した後、シート状またはフィルム状に成
形すればよい。また、薄膜型エレクトロルミネッセンス
材料の場合には、例えば、次の様な条件および手順に従
えばよい。即ち、ガラス基板上に、透明電極(例えば、
インジウムすず酸化物)、有機正孔輸送層(例えば、トリ
フェニルアミン誘導体)、および上記の有機螢光体を真
空蒸着により成膜させ、その上に金属電極を積層させ
る。
法に従ってエレクトロルミネッセンス材料に適用するこ
とができる。分散型エレクトロルミネッセンス材料の場
合には、例えば、基材樹脂(例えば、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル等)に含フッ素ペリレン誘導体を適宜配合
し、均一に混練した後、シート状またはフィルム状に成
形すればよい。また、薄膜型エレクトロルミネッセンス
材料の場合には、例えば、次の様な条件および手順に従
えばよい。即ち、ガラス基板上に、透明電極(例えば、
インジウムすず酸化物)、有機正孔輸送層(例えば、トリ
フェニルアミン誘導体)、および上記の有機螢光体を真
空蒸着により成膜させ、その上に金属電極を積層させ
る。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実施例１ 温度計、還流冷却管および撹拌機を備えた三つ口フラス
コ(１００ml)内に(ＣＨ3ＣＯＯ)2Ｚn・２Ｈ2Ｏ １．３
１g(５．９５ミリモル)を入れ、加熱下(１００℃)で減
圧乾燥した後、該フラスコ内に窒素気流下でペリレンテ
トラカルボン酸二無水物１．８１g(４．６０ミリモ
ル)、３−(ペルフルオロ(２−イソプロピル−１,３−ジ
メチル−１−ブテニル)オキシ)アニリン１０．１g(１
８．７ミリモル)および蒸留精製したキノリン２０mlを
加えた。該混合物を窒素気流下、撹拌しながら２００℃
〜２１０℃で７時間加熱した。反応混合物を室温まで冷
却し、撹拌機を備えた別の容器に移し、エチルアルコー
ル１６０mlと水４０mlを加えた後、室温で一夜撹拌し
た。反応混合物を減圧濾過処理に付し、エチルアルコー
ルで洗浄した後、乾燥することによって、含フッ素ペリ
レン誘導体１[Ｎ,Ｎ'−ビス(３−(ペルフルオロ(２−イ
ソプロピル−１,３−ジメチル−１−ブテニル)オキシ)
フェニル)−３,４,９,１０−ペリレンテトラカルボジイ
ミド]を５．８４g得た(収率:８８．５％)。該含フッ素
ペリレン誘導体１はジメチルホルムアミドを用いて再結
晶した。含フッ素ペリレン誘導体１の物性を以下の表１
に示す。
コ(１００ml)内に(ＣＨ3ＣＯＯ)2Ｚn・２Ｈ2Ｏ １．３
１g(５．９５ミリモル)を入れ、加熱下(１００℃)で減
圧乾燥した後、該フラスコ内に窒素気流下でペリレンテ
トラカルボン酸二無水物１．８１g(４．６０ミリモ
ル)、３−(ペルフルオロ(２−イソプロピル−１,３−ジ
メチル−１−ブテニル)オキシ)アニリン１０．１g(１
８．７ミリモル)および蒸留精製したキノリン２０mlを
加えた。該混合物を窒素気流下、撹拌しながら２００℃
〜２１０℃で７時間加熱した。反応混合物を室温まで冷
却し、撹拌機を備えた別の容器に移し、エチルアルコー
ル１６０mlと水４０mlを加えた後、室温で一夜撹拌し
た。反応混合物を減圧濾過処理に付し、エチルアルコー
ルで洗浄した後、乾燥することによって、含フッ素ペリ
レン誘導体１[Ｎ,Ｎ'−ビス(３−(ペルフルオロ(２−イ
ソプロピル−１,３−ジメチル−１−ブテニル)オキシ)
フェニル)−３,４,９,１０−ペリレンテトラカルボジイ
ミド]を５．８４g得た(収率:８８．５％)。該含フッ素
ペリレン誘導体１はジメチルホルムアミドを用いて再結
晶した。含フッ素ペリレン誘導体１の物性を以下の表１
に示す。
【００１４】実施例２ ３−(ペルフルオロ(２−イソプロピル−１,３−ジメチ
ル−１−ブテニル)オキシ)アニリンの代わりに、４−
(ペルフルオロ(２−イソプロピル−１,３−ジメチル−
１−ブテニル)オキシ)アニリンを使用する以外は、実施
例１の手順に準拠することによって、ほぼ定量的に含フ
ッ素ペリレン誘導体２[Ｎ,Ｎ'−ビス(４−(ペルフルオ
ロ(２−イソプロピル−１,３−ジメチル−１−ブテニ
ル)オキシ)フェニル)−３,４,９,１０−ペリレンテトラ
カルボジイミド]を得た。含フッ素ペリレン誘導体２の
物性を以下の表１に示す。
ル−１−ブテニル)オキシ)アニリンの代わりに、４−
(ペルフルオロ(２−イソプロピル−１,３−ジメチル−
１−ブテニル)オキシ)アニリンを使用する以外は、実施
例１の手順に準拠することによって、ほぼ定量的に含フ
ッ素ペリレン誘導体２[Ｎ,Ｎ'−ビス(４−(ペルフルオ
ロ(２−イソプロピル−１,３−ジメチル−１−ブテニ
ル)オキシ)フェニル)−３,４,９,１０−ペリレンテトラ
カルボジイミド]を得た。含フッ素ペリレン誘導体２の
物性を以下の表１に示す。
【００１５】実施例３ 温度計、還流冷却管および撹拌機を備えた三つ口フラス
コ(１００ml)内に(ＣＨ3ＣＯＯ)2Ｚn・２Ｈ2Ｏ ０．７
２g(３．２８ミリモル)を入れ、加熱下(１００℃)で減
圧乾燥した後、該フラスコ内に窒素気流下でペリレンテ
トラカルボン酸二無水物０．７１g(１．８１ミリモル)
および蒸留精製したキノリン１０mlを加えた。該混合物
を窒素気流下で撹拌しながら１６０℃に加熱した後、４
−(３,３,４,４,５,５,５−ヘプタフルオロ−２,２−ビ
ス(トリフルオロメチル)ペンチル)アニリン４．０５g
(９．５３ミリモル)を蒸留精製キノリン１５mlに溶解し
た溶液を２０分間かけて滴下して得られた混合物を２１
０℃〜２２０℃まで加熱し、撹拌を３時間おこなった。
反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム３００mlに
溶解させ、該溶液を、氷冷した３Ｎ塩酸１００ml中にゆ
っくりと注ぎ、２時間後、得られた混合物を濾過処理に
付し、有機相を分取し、これを１Ｎ塩酸で洗浄した後、
さらに水を用いて中性になるまで洗浄した。分取した有
機相から有機溶媒を減圧蒸留によって除去し、蒸留残渣
をカラムクロマトグラフィー(カラム:２００メッシュシ
リカゲル２０ｇ、溶離剤:１０％酢酸エチル／ヘキサン)
によって精製することによって、シス体とトランス体と
の混合物として含フッ素ペリレン誘導体３aおよび３b
[Ｎ,Ｎ'−ビス(４−(３,３,４,４,５,５,５−ペプタフ
ルオロ−２,２−ビス(トリフルオロメチル)ペンチル)フ
ェニル−３,４,９,１０−ペリレンテトラカルボジイミ
ド]を得た。含フッ素ペリレン誘導体３aおよび３bの収
率はそれぞれ８．２％および８．４％であった。含フッ
素ペリレン誘導体３aおよび３bの物性を以下の表１に示
す。
コ(１００ml)内に(ＣＨ3ＣＯＯ)2Ｚn・２Ｈ2Ｏ ０．７
２g(３．２８ミリモル)を入れ、加熱下(１００℃)で減
圧乾燥した後、該フラスコ内に窒素気流下でペリレンテ
トラカルボン酸二無水物０．７１g(１．８１ミリモル)
および蒸留精製したキノリン１０mlを加えた。該混合物
を窒素気流下で撹拌しながら１６０℃に加熱した後、４
−(３,３,４,４,５,５,５−ヘプタフルオロ−２,２−ビ
ス(トリフルオロメチル)ペンチル)アニリン４．０５g
(９．５３ミリモル)を蒸留精製キノリン１５mlに溶解し
た溶液を２０分間かけて滴下して得られた混合物を２１
０℃〜２２０℃まで加熱し、撹拌を３時間おこなった。
反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム３００mlに
溶解させ、該溶液を、氷冷した３Ｎ塩酸１００ml中にゆ
っくりと注ぎ、２時間後、得られた混合物を濾過処理に
付し、有機相を分取し、これを１Ｎ塩酸で洗浄した後、
さらに水を用いて中性になるまで洗浄した。分取した有
機相から有機溶媒を減圧蒸留によって除去し、蒸留残渣
をカラムクロマトグラフィー(カラム:２００メッシュシ
リカゲル２０ｇ、溶離剤:１０％酢酸エチル／ヘキサン)
によって精製することによって、シス体とトランス体と
の混合物として含フッ素ペリレン誘導体３aおよび３b
[Ｎ,Ｎ'−ビス(４−(３,３,４,４,５,５,５−ペプタフ
ルオロ−２,２−ビス(トリフルオロメチル)ペンチル)フ
ェニル−３,４,９,１０−ペリレンテトラカルボジイミ
ド]を得た。含フッ素ペリレン誘導体３aおよび３bの収
率はそれぞれ８．２％および８．４％であった。含フッ
素ペリレン誘導体３aおよび３bの物性を以下の表１に示
す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明による含フッ素ペリレン誘導体
は、優れた耐水性と耐候性を発揮し、経時的な輝度の低
下や色度の変化が少ないだけでなく、樹脂バインダーに
対する良好な分散相溶性と易蒸着性を兼有するので、特
に表示機器(例えば、ワードプロセッサー用バックライ
ト、乗物やオーディオ機器等のパネルライト、道路標識
用パネルライト等)等に利用されるエレクトロルミネッ
センス材料の蛍光性顔料として有用な新規化合物であ
る。
は、優れた耐水性と耐候性を発揮し、経時的な輝度の低
下や色度の変化が少ないだけでなく、樹脂バインダーに
対する良好な分散相溶性と易蒸着性を兼有するので、特
に表示機器(例えば、ワードプロセッサー用バックライ
ト、乗物やオーディオ機器等のパネルライト、道路標識
用パネルライト等)等に利用されるエレクトロルミネッ
センス材料の蛍光性顔料として有用な新規化合物であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小濱 弘之 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１番１ 株式 会社ネオス内 (56)参考文献 特開 平４−360888（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−37918（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−125260（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−91266（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−91267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−91265（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−238853（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開46164（ＥＰ，Ａ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 5/62 C09K 9/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(Ｉ): 【化１】 [式中、Ｒfは炭素原子数３〜１２のペルフルオロアルケ
ニル基またはペルフルオロアルキル基を示し、Ｘは−Ｏ
−または−(ＣＨ2)m−(mは１または２の数を示す)を示
し、nは１または２の数を示す]で表わされる含フッ素ペ
リレン誘導体。 - 【請求項２】 ペリレン−３,４,９,１０−テトラカル
ボン酸またはその無水物を一般式(ＩＩ): 【化２】 (式中、Ｒf、Ｘおよびnは前記と同意義である)で表わさ
れるモノ置換もしくはジ置換アニリンと極性溶媒中にお
いて、酸性触媒の存在下で反応させることを特徴とす
る、一般式(Ｉ)で表わされる含フッ素ペリレン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17415393A JP3270579B2 (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | 含フッ素ペリレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17415393A JP3270579B2 (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | 含フッ素ペリレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0726158A JPH0726158A (ja) | 1995-01-27 |
| JP3270579B2 true JP3270579B2 (ja) | 2002-04-02 |
Family
ID=15973614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17415393A Expired - Fee Related JP3270579B2 (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | 含フッ素ペリレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3270579B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7821560B2 (en) | 2005-04-07 | 2010-10-26 | Tohoku Universityu | Optical sensor, solid-state imaging device, and operating method of solid-state imaging device |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7390901B2 (en) * | 2003-08-08 | 2008-06-24 | Sipix Imaging, Inc. | Fluorinated dyes or colorants and their uses |
| JP4994000B2 (ja) * | 2006-11-07 | 2012-08-08 | 株式会社ネオス | 含フッ素ナイルレッド誘導体及びその製造方法 |
-
1993
- 1993-07-14 JP JP17415393A patent/JP3270579B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7821560B2 (en) | 2005-04-07 | 2010-10-26 | Tohoku Universityu | Optical sensor, solid-state imaging device, and operating method of solid-state imaging device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0726158A (ja) | 1995-01-27 |
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