JP3242715B2 - 化粧製剤において使用するための、有機高分子電解質を含有する薬剤の製法 - Google Patents
化粧製剤において使用するための、有機高分子電解質を含有する薬剤の製法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４級化された１−ビニ
ルイミダゾールを基礎とする、ホモ−又はコポリマー
を、有機高分子電解質として、化粧製剤、導電性増加用
薬剤、凝集剤及び油製造用助剤で使用することに関す
る。
ルイミダゾールを基礎とする、ホモ−又はコポリマー
を、有機高分子電解質として、化粧製剤、導電性増加用
薬剤、凝集剤及び油製造用助剤で使用することに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】西独特許（ＤＥ−Ｃ）第３６１７０６９
号明細書（文献１）には、１−ビニルイミダゾールを、
水中の塩化メチルを用いて４級化できることが記載され
ている。これにより、高い電荷密度及び加水分解に対す
る安定性を有するが、腐食性であり、かつそれゆえに、
適切に装備された装置及び容器中でのみ取扱可能なホモ
−及びコポリマーが得られる。
号明細書（文献１）には、１−ビニルイミダゾールを、
水中の塩化メチルを用いて４級化できることが記載され
ている。これにより、高い電荷密度及び加水分解に対す
る安定性を有するが、腐食性であり、かつそれゆえに、
適切に装備された装置及び容器中でのみ取扱可能なホモ
−及びコポリマーが得られる。
【０００３】米国特許（ＵＳ−Ａ）第３９１０８６２号
明細書（文献２）には、ビニルピロリドンを基礎とし、
かつジメチルアミノエチルメタクリレートを有するカチ
オン性コポリマーが記載されていて、これは、非腐食性
であるが、低い電荷密度のみを有し、かつ加水分解に対
して安定性でない。
明細書（文献２）には、ビニルピロリドンを基礎とし、
かつジメチルアミノエチルメタクリレートを有するカチ
オン性コポリマーが記載されていて、これは、非腐食性
であるが、低い電荷密度のみを有し、かつ加水分解に対
して安定性でない。
【０００４】国際特許（ＷＯ）９０／０１９２０号明細
書（文献３）には、ビニルピロリドンと、硫酸ジメチル
で４級化したジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
とからなるコポリマーが記載されている。このコポリマ
ーは、同様に、非腐食性あるが、加水分解に対して安定
性である。しかしながら、電荷密度は低い。
書（文献３）には、ビニルピロリドンと、硫酸ジメチル
で４級化したジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
とからなるコポリマーが記載されている。このコポリマ
ーは、同様に、非腐食性あるが、加水分解に対して安定
性である。しかしながら、電荷密度は低い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の使用のための有機高分子電解質として適当で、かつ腐
食性の欠如、高い電荷密度及び加水分解に対する安定性
という３特性を有するポリマーを提供することである。
の使用のための有機高分子電解質として適当で、かつ腐
食性の欠如、高い電荷密度及び加水分解に対する安定性
という３特性を有するポリマーを提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この目的は、Ａ）式Ｉ：
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ、水素又は
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表わす］の１−ビニルイミダゾー
ル１０〜１００重量％と、 Ｂ）更に共重合可能なモノマー０〜９０重量％（それぞ
れ、４級化された形のＡと、Ｂとの合計を基礎として）
とからなる、４級化された１−ビニルイミダゾールを基
礎とする、ホモ−又はコポリマーを、化粧製剤、導電性
増加用薬剤、凝集剤及び油製造用助剤で有機高分子電解
質として使用することにより解決されることが分かり、
その際、使用されるホモ−又はコポリマーは、４級化剤
として、式ＩＩ： （Ｒ4）nＡ ＩＩ ［式中、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル又はベンジルを表
わし、Ａは、ヨウ化物、炭酸塩、硫酸メチル、硫酸エチ
ル又は硫酸塩を表わし、かつｎは、１又は２を表わす］
の化合物を用いて製造されている。
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表わす］の１−ビニルイミダゾー
ル１０〜１００重量％と、 Ｂ）更に共重合可能なモノマー０〜９０重量％（それぞ
れ、４級化された形のＡと、Ｂとの合計を基礎として）
とからなる、４級化された１−ビニルイミダゾールを基
礎とする、ホモ−又はコポリマーを、化粧製剤、導電性
増加用薬剤、凝集剤及び油製造用助剤で有機高分子電解
質として使用することにより解決されることが分かり、
その際、使用されるホモ−又はコポリマーは、４級化剤
として、式ＩＩ： （Ｒ4）nＡ ＩＩ ［式中、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル又はベンジルを表
わし、Ａは、ヨウ化物、炭酸塩、硫酸メチル、硫酸エチ
ル又は硫酸塩を表わし、かつｎは、１又は２を表わす］
の化合物を用いて製造されている。
【０００９】１−ビニルイミダゾール系Ｉ中のＲ1〜Ｒ3
の特に適当な基は、次のものである；メチル及びエチ
ル、更に、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチル。しかしなが
ら、非置換の１−ビニルイミダゾール、すなわち、式
中、Ｒ1〜Ｒ3がそれぞれ水素であるものが特に有利であ
る。
の特に適当な基は、次のものである；メチル及びエチ
ル、更に、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチル。しかしなが
ら、非置換の１−ビニルイミダゾール、すなわち、式
中、Ｒ1〜Ｒ3がそれぞれ水素であるものが特に有利であ
る。
【００１０】４級化剤ＩＩ中のＲ4の他の適当な基は、
典型的例として前記したＣ1〜Ｃ4−アルキルの基に加え
て、特に、次のものが有利である；ｎ−アミル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキ
シル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、イソトリデシ
ル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタ
デシル及びｎ−エイコシル、更にベンジル。しかしなが
ら、これらの中で、メチル及びエチルが特に有利であ
る。
典型的例として前記したＣ1〜Ｃ4−アルキルの基に加え
て、特に、次のものが有利である；ｎ−アミル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキ
シル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、イソトリデシ
ル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタ
デシル及びｎ−エイコシル、更にベンジル。しかしなが
ら、これらの中で、メチル及びエチルが特に有利であ
る。
【００１１】特に適当な４級化剤ＩＩは、ヨウ化メチ
ル、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチルであるが、例えば炭
酸ジメチル、炭酸ジエチル、ヨウ化ベンジル又は比較的
長鎖のヨウ化アルキル、例えばヨウ化デシル、ヨウ化ド
デシル、ヨウ化テトラデシル、ヨウ化ヘキサデシル又は
ヨウ化オクタデシルも、好都合に使用することができ
る。ここで、ｎは、４級化された生成物中に存在するア
ニオンＡの電荷に依存し、１又は２である。
ル、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチルであるが、例えば炭
酸ジメチル、炭酸ジエチル、ヨウ化ベンジル又は比較的
長鎖のヨウ化アルキル、例えばヨウ化デシル、ヨウ化ド
デシル、ヨウ化テトラデシル、ヨウ化ヘキサデシル又は
ヨウ化オクタデシルも、好都合に使用することができ
る。ここで、ｎは、４級化された生成物中に存在するア
ニオンＡの電荷に依存し、１又は２である。
【００１２】本発明により使用されるホモ−又はコポリ
マーの４級化は、重合工程後にか、又は有利には、重合
工程の前に、すなわち既に４級化されたモノマーＡを使
用して達成される。既に４級化されたモノマーＡの例
は、次のものである；３−メチル−１−ビニルイミダゾ
リウムカルボネート、３−メチル−１−ビニルイミダゾ
リウムヨージド、２，３−ジメチル−１−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート、３−エチル−２−メチル
−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェート、３−
エチル−１−ビニルイミダゾリウムエチルスルフェー
ト、３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスル
フェート、２，３−ジメチル−１−ビニルイミダゾリウ
ムヨージド、３−ｎ−ドデシル−１−ビニルイミダゾリ
ウムヨージド、３−ｎ−オクタデシル−１−ビニルイミ
ダゾリウムヨージド及び３−ｎ−ヘキサデシル−１−ビ
ニルイミダゾリウムヨージド。
マーの４級化は、重合工程後にか、又は有利には、重合
工程の前に、すなわち既に４級化されたモノマーＡを使
用して達成される。既に４級化されたモノマーＡの例
は、次のものである；３−メチル−１−ビニルイミダゾ
リウムカルボネート、３−メチル−１−ビニルイミダゾ
リウムヨージド、２，３−ジメチル−１−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート、３−エチル−２−メチル
−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェート、３−
エチル−１−ビニルイミダゾリウムエチルスルフェー
ト、３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスル
フェート、２，３−ジメチル−１−ビニルイミダゾリウ
ムヨージド、３−ｎ−ドデシル−１−ビニルイミダゾリ
ウムヨージド、３−ｎ−オクタデシル−１−ビニルイミ
ダゾリウムヨージド及び３−ｎ−ヘキサデシル−１−ビ
ニルイミダゾリウムヨージド。
【００１３】３−エチル−又は３−メチル−１−ビニル
イミダゾリウムメチルスルフェート又は相当するヨージ
ドが有利に使用される。
イミダゾリウムメチルスルフェート又は相当するヨージ
ドが有利に使用される。
【００１４】４級化剤ＩＩを用いる、モノマーＡ及び相
当するコポリマーの４級化は、常法により実施される。
水溶液、アルコール溶液又はアルコール水溶液、例えば
水／メタノール、水／エタノール又は水／イソプロパノ
ール及び５０℃より低い温度が通常使用される。
当するコポリマーの４級化は、常法により実施される。
水溶液、アルコール溶液又はアルコール水溶液、例えば
水／メタノール、水／エタノール又は水／イソプロパノ
ール及び５０℃より低い温度が通常使用される。
【００１５】Ａと共重合可能な有利なモノマーＢは、次
のものである；水溶性不飽和モノマー、特に、４級化さ
れていない１−ビニルイミダゾール（その際、既に４級
化されたモノマーＡが出発物質として使用される）、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、ヒドロ
キシアルキルアクリレート及びヒドロキシエチルメタク
リレート（ここで、ヒドロキシアルキル基は、炭素原子
２〜４個を有する）、例えばヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、必要に応じて、工業的混合物の形の、エ
チレンオキシド単位２〜５０個を有するポリエチレング
リコール（メタ）アクリレート及び特に、１−ビニルア
ミド、例えば１−ビニルピロリドン、１−ビニルピペリ
ドン、１−ビニルカプロラクタム、１−ビニルホルムア
ミド、１−ビニルアセトアミド又は１−メチル−１−ビ
ニルアセトアミド。
のものである；水溶性不飽和モノマー、特に、４級化さ
れていない１−ビニルイミダゾール（その際、既に４級
化されたモノマーＡが出発物質として使用される）、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、ヒドロ
キシアルキルアクリレート及びヒドロキシエチルメタク
リレート（ここで、ヒドロキシアルキル基は、炭素原子
２〜４個を有する）、例えばヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、必要に応じて、工業的混合物の形の、エ
チレンオキシド単位２〜５０個を有するポリエチレング
リコール（メタ）アクリレート及び特に、１−ビニルア
ミド、例えば１−ビニルピロリドン、１−ビニルピペリ
ドン、１−ビニルカプロラクタム、１−ビニルホルムア
ミド、１−ビニルアセトアミド又は１−メチル−１−ビ
ニルアセトアミド。
【００１６】成分Ｂとして、水不溶性モノマー、例えば
スチレン、α−オレフィン、例えばペンテン又はブテ
ン、アルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート
（ここで、アルキル基は、炭素原子１〜１８個を有す
る）及びビニルカルボキシレート（ここで、カルボキシ
レート基は、炭素原子２〜１０個を有する）、例えば酢
酸ビニル又はプロピオン酸ビニルを、４級化された１−
ビニルイミダゾールＡと共重合させることもできる。混
合物に、溶剤としてアルコールを、均一溶液が形成され
る量で加える場合が、重合に有利である。
スチレン、α−オレフィン、例えばペンテン又はブテ
ン、アルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート
（ここで、アルキル基は、炭素原子１〜１８個を有す
る）及びビニルカルボキシレート（ここで、カルボキシ
レート基は、炭素原子２〜１０個を有する）、例えば酢
酸ビニル又はプロピオン酸ビニルを、４級化された１−
ビニルイミダゾールＡと共重合させることもできる。混
合物に、溶剤としてアルコールを、均一溶液が形成され
る量で加える場合が、重合に有利である。
【００１７】成分Ｂとして、１−ビニルプロピリドン、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート又はこれら
の混合物が、特に有利に使用される。
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート又はこれら
の混合物が、特に有利に使用される。
【００１８】有利な１態様において、本発明により使用
されるポリマーは、成分Ａ単独からなるか、又は４級化
された形の成分Ａ１０〜９８重量％、有利には２０〜９
５重量％と成分Ｂ２〜９０重量％、有利には５〜８０重
量％とからなる。
されるポリマーは、成分Ａ単独からなるか、又は４級化
された形の成分Ａ１０〜９８重量％、有利には２０〜９
５重量％と成分Ｂ２〜９０重量％、有利には５〜８０重
量％とからなる。
【００１９】特に、既に４級化されたモノマーＡを使用
する場合、成分Ａと相当するＢとの重合は、１０〜５０
重量％濃度の水溶液又はアルコール水溶液中で、例えば
水／メタノール、水／エタノール又は水／イソプロパノ
ール中で、有利には純粋水溶液中で、モノマーの全重量
を基礎として０．０１〜２０重量％の量の遊離基開始剤
の存在下に、かつ４０〜１５０℃、特に５０〜１００℃
で、有利に実施される。
する場合、成分Ａと相当するＢとの重合は、１０〜５０
重量％濃度の水溶液又はアルコール水溶液中で、例えば
水／メタノール、水／エタノール又は水／イソプロパノ
ール中で、有利には純粋水溶液中で、モノマーの全重量
を基礎として０．０１〜２０重量％の量の遊離基開始剤
の存在下に、かつ４０〜１５０℃、特に５０〜１００℃
で、有利に実施される。
【００２０】重合は、大気圧、減圧、例えば１００ミリ
バール、又は過圧、例えば約５バールまでで達成されう
るが；一般的には大気圧が使用される。
バール、又は過圧、例えば約５バールまでで達成されう
るが；一般的には大気圧が使用される。
【００２１】有利な遊離基開始剤は、それぞれ選択され
た重合温度で、３時間より少ない半減期を有する化合物
全てである。重合を、先ず、低温で開始させ、かつより
高い温度で完全にする場合、異なる温度で分解する開始
剤２種以上を使用すること、すなわち、先ず、重合開始
のために低温で分解する開始剤を使用し、かつ次いで、
より高い温度で分解する開始剤を用いて主重合を完全に
することが有利である。水溶性開始剤及び水不溶性開始
剤又は水溶性開始剤と水不溶性開始剤との混合物が使用
できる。その際、水不溶性開始剤は、有機相中で可溶で
ある。
た重合温度で、３時間より少ない半減期を有する化合物
全てである。重合を、先ず、低温で開始させ、かつより
高い温度で完全にする場合、異なる温度で分解する開始
剤２種以上を使用すること、すなわち、先ず、重合開始
のために低温で分解する開始剤を使用し、かつ次いで、
より高い温度で分解する開始剤を用いて主重合を完全に
することが有利である。水溶性開始剤及び水不溶性開始
剤又は水溶性開始剤と水不溶性開始剤との混合物が使用
できる。その際、水不溶性開始剤は、有機相中で可溶で
ある。
【００２２】例えば、この目的のために記載する開始剤
は、次に記載の温度範囲で使用することができる。
は、次に記載の温度範囲で使用することができる。
【００２３】温度：４０〜６０℃ アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキシド、ジア
セチルペルオキシジカルボネート、ジシクロヘキシルペ
ルオキシジカルボネート、ジ−２−エチルヘキシルペル
オキシジカルボネート、ｔ−ブチルペルネオデカノエー
ト、ｔ−アミルペルネオデカノエート、２，２′−アゾ
ビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２′−アゾビス−（２−アミジノプロパン）
ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス−［２−（２−
イミダゾリン−２−イル）−プロパン］ジヒドロクロリ
ド； 温度：６０〜８０℃ ｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−アミルペルピバレー
ト、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウリルペルオキ
シド、２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）； 温度：８０〜１００℃ ジベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルペル−２−エチ
ルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルマレエート、２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル２，２′
−アゾビスイソブチレート、過硫酸ナトリウム、過硫酸
カリウム、過硫酸アンモニウム； 温度：１００〜１２０℃ ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ）−シクロヘキサン、ｔ
−ブチルペルオキシイソプロピルカルボネート、ｔ−ブ
チルペルアセテート、過酸化水素； 温度：１２０〜１４０℃ ２，２−ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ）−ブタン、過
酸化ジクミル、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ジ−ｔ−
ブチルペルオキシド； 温度：＞１４０℃ ｐ−メタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキ
シド、クミルヒドロペルオキシド及びｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド。
セチルペルオキシジカルボネート、ジシクロヘキシルペ
ルオキシジカルボネート、ジ−２−エチルヘキシルペル
オキシジカルボネート、ｔ−ブチルペルネオデカノエー
ト、ｔ−アミルペルネオデカノエート、２，２′−アゾ
ビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２′−アゾビス−（２−アミジノプロパン）
ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス−［２−（２−
イミダゾリン−２−イル）−プロパン］ジヒドロクロリ
ド； 温度：６０〜８０℃ ｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−アミルペルピバレー
ト、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウリルペルオキ
シド、２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）； 温度：８０〜１００℃ ジベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルペル−２−エチ
ルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルマレエート、２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル２，２′
−アゾビスイソブチレート、過硫酸ナトリウム、過硫酸
カリウム、過硫酸アンモニウム； 温度：１００〜１２０℃ ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ）−シクロヘキサン、ｔ
−ブチルペルオキシイソプロピルカルボネート、ｔ−ブ
チルペルアセテート、過酸化水素； 温度：１２０〜１４０℃ ２，２−ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ）−ブタン、過
酸化ジクミル、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ジ−ｔ−
ブチルペルオキシド； 温度：＞１４０℃ ｐ−メタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキ
シド、クミルヒドロペルオキシド及びｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド。
【００２４】記載した開始剤に加えて、更に、重金属の
塩又は錯体、例えば銅、コバルト、マンガン、鉄、バナ
ジウム、ニッケル又はクロムの塩、又は有機化合物、例
えばベンゾイン、ジメチルアニリン又はアスコルビン酸
を使用する場合、記載した遊離基開始剤の半減期が減少
しうる。例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドは、銅
(III)アセチルアセトネート５ｐｐｍの添加により活性
化され、重合が１００℃のような低い温度で達成され
る。
塩又は錯体、例えば銅、コバルト、マンガン、鉄、バナ
ジウム、ニッケル又はクロムの塩、又は有機化合物、例
えばベンゾイン、ジメチルアニリン又はアスコルビン酸
を使用する場合、記載した遊離基開始剤の半減期が減少
しうる。例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドは、銅
(III)アセチルアセトネート５ｐｐｍの添加により活性
化され、重合が１００℃のような低い温度で達成され
る。
【００２５】レドックス触媒の還元成分は、例えば、亜
硫酸ナトリウム、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナト
リウム又はヒドラジンのような化合物により形成されて
いてよい。
硫酸ナトリウム、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナト
リウム又はヒドラジンのような化合物により形成されて
いてよい。
【００２６】重合の際に使用するモノマーの全重量を基
礎として、重合開始剤又は複数の重合開始剤の混合物
０．０１〜２０重量％、有利には０．０５〜１０重量％
が使用され、かつ還元化合物０．０１〜１５重量％を、
レドックス成分として加える。重金属は、０．１〜１０
０ｐｐｍ、有利には０．５〜１０ｐｐｍの量で使用され
る。過酸化物、還元剤及び重金属の組合せ物をレドック
ス触媒として使用することが、しばしば有利である。
礎として、重合開始剤又は複数の重合開始剤の混合物
０．０１〜２０重量％、有利には０．０５〜１０重量％
が使用され、かつ還元化合物０．０１〜１５重量％を、
レドックス成分として加える。重金属は、０．１〜１０
０ｐｐｍ、有利には０．５〜１０ｐｐｍの量で使用され
る。過酸化物、還元剤及び重金属の組合せ物をレドック
ス触媒として使用することが、しばしば有利である。
【００２７】本発明により使用されるホモ−又はコポリ
マーの分子量は、必要に応じて、調節剤を重合混合物に
加えることにより、変化、特に減少させることができ
る。適当な調節剤は、低級アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール
又はイソペンタノールであり；これらは、４級化された
１−ビニルイミダゾールの製造の間に、必要量で、有利
に加えることができる。しかしながら、この目的のため
に通常使用される他の化合物、例えば硫黄化合物、例え
ば２−メルカプトエタノール、ブチルメルカプタン、ド
デシルメルカプタン、チオ酢酸又はチオ乳酸、ハロゲン
化合物、例えば四塩化炭素又は１，１，１−トリブロモ
プロパン、又はギ酸及びこれらの誘導体を、分子量調節
剤として使用してもよい。
マーの分子量は、必要に応じて、調節剤を重合混合物に
加えることにより、変化、特に減少させることができ
る。適当な調節剤は、低級アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール
又はイソペンタノールであり；これらは、４級化された
１−ビニルイミダゾールの製造の間に、必要量で、有利
に加えることができる。しかしながら、この目的のため
に通常使用される他の化合物、例えば硫黄化合物、例え
ば２−メルカプトエタノール、ブチルメルカプタン、ド
デシルメルカプタン、チオ酢酸又はチオ乳酸、ハロゲン
化合物、例えば四塩化炭素又は１，１，１−トリブロモ
プロパン、又はギ酸及びこれらの誘導体を、分子量調節
剤として使用してもよい。
【００２８】調節剤、開始剤、重合温度及びモノマー濃
度を適当に選択することにより、得られたポリマーの分
子量の測定であるＫ値が決まる。測定を１重量％濃度水
溶液中で、２５℃で実施する際、得られたコポリマーの
Ｋ値は、通常２０〜１５０であり、ホモポリマーのＫ値
は、１５〜１２０である。高い粘性の溶液の場合、０．
１重量％濃度の水溶液中で、２５℃でＫ値を測定するこ
とが望ましい；この場合、Ｋ値は、コポリマーでは３０
〜３５０及びホモポリマーでは２５〜２３０である。
成分Ａ及びＢからなり、その製造の際に一般式ＩＩの４
級化剤が使用される、４級化された１−ビニルイミダゾ
ールを基礎とするホモ−又はコポリマーは、原則的には
文献から知られている。例えば、ACS ポリマー・プレプ
リンツ（Polymer Preprints）13(1)(1972),271〜275
（文献４）には、ビニルイミダゾリウム塩のホモポリマ
ーが記載されていて、かつACS ポリマー・プリプレンツ
15(1)(1974),463〜467（文献５）には、ビニルイミダ
ゾリウム塩とＮ−ビニルピロリドン、アクリルアミド及
びスチレンとのコポリマーが記載されている。しかしな
がら、これらの刊行物のいずれにも、これらのポリマー
の使用可能性又は性能特性は記載されていない。
度を適当に選択することにより、得られたポリマーの分
子量の測定であるＫ値が決まる。測定を１重量％濃度水
溶液中で、２５℃で実施する際、得られたコポリマーの
Ｋ値は、通常２０〜１５０であり、ホモポリマーのＫ値
は、１５〜１２０である。高い粘性の溶液の場合、０．
１重量％濃度の水溶液中で、２５℃でＫ値を測定するこ
とが望ましい；この場合、Ｋ値は、コポリマーでは３０
〜３５０及びホモポリマーでは２５〜２３０である。
成分Ａ及びＢからなり、その製造の際に一般式ＩＩの４
級化剤が使用される、４級化された１−ビニルイミダゾ
ールを基礎とするホモ−又はコポリマーは、原則的には
文献から知られている。例えば、ACS ポリマー・プレプ
リンツ（Polymer Preprints）13(1)(1972),271〜275
（文献４）には、ビニルイミダゾリウム塩のホモポリマ
ーが記載されていて、かつACS ポリマー・プリプレンツ
15(1)(1974),463〜467（文献５）には、ビニルイミダ
ゾリウム塩とＮ−ビニルピロリドン、アクリルアミド及
びスチレンとのコポリマーが記載されている。しかしな
がら、これらの刊行物のいずれにも、これらのポリマー
の使用可能性又は性能特性は記載されていない。
【００２９】得られたホモ−又はコポリマーは、有機高
分子電解質として広範囲に使用することができる。化粧
製剤において、これらは、特にヘアコンディショナーと
して、すなわち、くし通り、髪のつや、柔らかさの改良
及びその静電荷の減少のための慣例の頭髪用化粧組成物
への添加剤として、例えばフォーム状コンディショナ
ー、フォーム状ヘアセット用組成物、ヘアセット用溶
液、ヘアセット用ゲル又はヘアリンスにおいて適当であ
る；このような頭髪用化粧組成物の他の慣例の成分は、
当業者に公知であり、かつ従って、ここで更に詳述する
必要はない。得られるホモ−又はコポリマーは、例えば
オフィス及びコンピュター家具用のブロックボード(blo
ck board)及び削片板を、静電容量の減少のために塗膜
する際に、導電性を増加するための薬剤における導電性
樹脂としても適当である。得られるホモ−又はコポリマ
ーは、例えば、工業排水及び一般排水の処理、飲料水の
製造又は浮遊による岩塩、炭、カオリン及び鉱石の再生
のための凝集剤における活性成分としても適当である。
得られたホモ−又はコポリマーは、更に、例えば、精油
所において、残油から水を除去するための、油製造にお
ける助剤の活性成分として、穿孔液（drilling fluid）
及びボアホールセメンテーション(bore hole cementati
on)用の保護コロイドとして、粗製油エマルジョンの脱
水及び粗製油の脱塩用の解乳化剤として適当である。
分子電解質として広範囲に使用することができる。化粧
製剤において、これらは、特にヘアコンディショナーと
して、すなわち、くし通り、髪のつや、柔らかさの改良
及びその静電荷の減少のための慣例の頭髪用化粧組成物
への添加剤として、例えばフォーム状コンディショナ
ー、フォーム状ヘアセット用組成物、ヘアセット用溶
液、ヘアセット用ゲル又はヘアリンスにおいて適当であ
る；このような頭髪用化粧組成物の他の慣例の成分は、
当業者に公知であり、かつ従って、ここで更に詳述する
必要はない。得られるホモ−又はコポリマーは、例えば
オフィス及びコンピュター家具用のブロックボード(blo
ck board)及び削片板を、静電容量の減少のために塗膜
する際に、導電性を増加するための薬剤における導電性
樹脂としても適当である。得られるホモ−又はコポリマ
ーは、例えば、工業排水及び一般排水の処理、飲料水の
製造又は浮遊による岩塩、炭、カオリン及び鉱石の再生
のための凝集剤における活性成分としても適当である。
得られたホモ−又はコポリマーは、更に、例えば、精油
所において、残油から水を除去するための、油製造にお
ける助剤の活性成分として、穿孔液（drilling fluid）
及びボアホールセメンテーション(bore hole cementati
on)用の保護コロイドとして、粗製油エマルジョンの脱
水及び粗製油の脱塩用の解乳化剤として適当である。
【００３０】次の例から明らかなように、本発明により
使用するホモ−又はコポリマーは、鋼及び他の慣例の鉄
合金の場合に、ほどんど腐食を生じず、かつ同時に、高
い電荷密度、及び高分子電解質系としてのその使用にと
って特に重要である良好な加水分解安定性を有する。
使用するホモ−又はコポリマーは、鋼及び他の慣例の鉄
合金の場合に、ほどんど腐食を生じず、かつ同時に、高
い電荷密度、及び高分子電解質系としてのその使用にと
って特に重要である良好な加水分解安定性を有する。
【００３１】
【実施例】次の例で、本発明を詳述する。Ｋ値は、それ
ぞれ、１重量％濃度又は０．１重量％濃度の水中溶液中
で、２５℃で、フィケンチャー（K.Fikentscher,Cellul
ose-Chemie,13(1932),58〜64及び71〜74）により測定し
た。
ぞれ、１重量％濃度又は０．１重量％濃度の水中溶液中
で、２５℃で、フィケンチャー（K.Fikentscher,Cellul
ose-Chemie,13(1932),58〜64及び71〜74）により測定し
た。
【００３２】例１ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェ
ート２８０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１５ｇ及び水４０
０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７．５にした（供給物１）。供給物２を
２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジ
ン）ジヒドロクロリド２．５ｇ及び水１００ｇから製造
した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供
給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及
び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌し
ながら６５℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残
分を５時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を
７時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌を更に１時
間、この温度で実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、１１０．５（１重量％濃
度）であった。
ート２８０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１５ｇ及び水４０
０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７．５にした（供給物１）。供給物２を
２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジ
ン）ジヒドロクロリド２．５ｇ及び水１００ｇから製造
した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供
給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及
び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌し
ながら６５℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残
分を５時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を
７時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌を更に１時
間、この温度で実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、１１０．５（１重量％濃
度）であった。
【００３３】例２ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェ
ート１２０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ及び水３
８０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム
溶液を用いてｐＨ７．５にした（供給物１）。供給物２
を２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジ
ン）ジヒドロクロリド２．５ｇ及び水１００ｇから製造
した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供
給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及
び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌し
ながら６０℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残
分を７時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を
９時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、この温
度で更に１時間実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、３１２．５（０．１重量％
濃度）又は１３３．２（１重量％濃度）であった。
ート１２０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ及び水３
８０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム
溶液を用いてｐＨ７．５にした（供給物１）。供給物２
を２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジ
ン）ジヒドロクロリド２．５ｇ及び水１００ｇから製造
した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供
給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及
び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌し
ながら６０℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残
分を７時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を
９時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、この温
度で更に１時間実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、３１２．５（０．１重量％
濃度）又は１３３．２（１重量％濃度）であった。
【００３４】例３ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムヨージド１２０
ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ及び水３８０ｇの混
合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用い
てｐＨ７．５にした（供給物１）。供給物２を２，２′
−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジン）ジヒド
ロクロリド３．５ｇ及び水１００ｇから製造した。先
ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２ １
２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量装置
を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら６０
℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残分を５時間
にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を６時間にわ
たって計り入れた。次いで、撹拌を、この温度で更に２
時間実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得られた。ポ
リマーのＫ値は、２８８．７（０．１重量％濃度）であ
った。
ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ及び水３８０ｇの混
合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用い
てｐＨ７．５にした（供給物１）。供給物２を２，２′
−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジン）ジヒド
ロクロリド３．５ｇ及び水１００ｇから製造した。先
ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２ １
２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量装置
を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら６０
℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残分を５時間
にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を６時間にわ
たって計り入れた。次いで、撹拌を、この温度で更に２
時間実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得られた。ポ
リマーのＫ値は、２８８．７（０．１重量％濃度）であ
った。
【００３５】例４ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェ
ート４８ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１９２ｇ及び水３５
０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７．８にした（供給物１）。供給物２を
２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジ
ン）ジヒドロクロリド３．０ｇ及び水１００ｇから製造
した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供
給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及
び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌し
ながら６０℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残
分を４時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を
６時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、この温
度で更に１時間実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、３００．４（０．１重量％
濃度）であった。
ート４８ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１９２ｇ及び水３５
０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７．８にした（供給物１）。供給物２を
２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオンアミジ
ン）ジヒドロクロリド３．０ｇ及び水１００ｇから製造
した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供
給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及
び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌し
ながら６０℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残
分を４時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を
６時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、この温
度で更に１時間実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、３００．４（０．１重量％
濃度）であった。
【００３６】例５ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェ
ート２４ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン２１６ｇ及び水４８
０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７．３にした（供給物１）。供給物２を
ｔ−ブチルペルネオデカノエート３．０ｇ及びエタノー
ル２０ｇから製造した。先ず、水３００ｇ、供給物１
１２０ｍｌ及び供給物２ ２．５ｍｌを、撹拌器、加熱
媒体、還流冷却器及び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中
に入れ、かつ撹拌しながら５５℃まで加熱した。この温
度で、供給物１の残分を５時間にわたって計り入れ、か
つ供給物２の残分を７時間にわたって計り入れた。次い
で、撹拌を、この温度で更に１時間実施した。透明な粘
性ポリマー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、２９
７．２（０．１重量％濃度）であった。
ート２４ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン２１６ｇ及び水４８
０ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７．３にした（供給物１）。供給物２を
ｔ−ブチルペルネオデカノエート３．０ｇ及びエタノー
ル２０ｇから製造した。先ず、水３００ｇ、供給物１
１２０ｍｌ及び供給物２ ２．５ｍｌを、撹拌器、加熱
媒体、還流冷却器及び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中
に入れ、かつ撹拌しながら５５℃まで加熱した。この温
度で、供給物１の残分を５時間にわたって計り入れ、か
つ供給物２の残分を７時間にわたって計り入れた。次い
で、撹拌を、この温度で更に１時間実施した。透明な粘
性ポリマー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、２９
７．２（０．１重量％濃度）であった。
【００３７】例６ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェ
ート２４０ｇ及び水３８０ｇの混合物を、１０重量％濃
度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．９にした
（供給物１）。供給物２をｔ−アミルペルネオデカノエ
ート４．２ｇ及びエタノール２０ｇから製造した。先
ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２
２．５ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量
装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら
５３℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残分を６
時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を８時間
にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、６５℃で更に
１時間実施した。透明な黄色粘性ポリマー溶液が得られ
た。ポリマーのＫ値は、１０３．２（１重量％濃度）で
あった。
ート２４０ｇ及び水３８０ｇの混合物を、１０重量％濃
度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．９にした
（供給物１）。供給物２をｔ−アミルペルネオデカノエ
ート４．２ｇ及びエタノール２０ｇから製造した。先
ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２
２．５ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量
装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら
５３℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残分を６
時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を８時間
にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、６５℃で更に
１時間実施した。透明な黄色粘性ポリマー溶液が得られ
た。ポリマーのＫ値は、１０３．２（１重量％濃度）で
あった。
【００３８】例７ ３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェ
ート１２０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ、メルカ
プトエタノール１．２ｇ及び水３５０ｇの混合物を、濃
アンモニア溶液を用いてｐＨ７．５にした(供給物１)。
供給物２を２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオ
ンアミジン）ジヒドロクロリド３．０ｇ及び水１００ｇ
から製造した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍ
ｌ及び供給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流
冷却器及び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、か
つ撹拌しながら５５℃まで加熱した。この温度で、供給
物１の残分を７時間にわたって計り入れ、かつ供給物２
の残分を９時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌
を、この温度で更に１時間実施した。透明な粘性ポリマ
ー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、８２．３(１重
量％濃度)であった。
ート１２０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ、メルカ
プトエタノール１．２ｇ及び水３５０ｇの混合物を、濃
アンモニア溶液を用いてｐＨ７．５にした(供給物１)。
供給物２を２，２′−アゾビス−（２−メチルプロピオ
ンアミジン）ジヒドロクロリド３．０ｇ及び水１００ｇ
から製造した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍ
ｌ及び供給物２ １２ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流
冷却器及び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、か
つ撹拌しながら５５℃まで加熱した。この温度で、供給
物１の残分を７時間にわたって計り入れ、かつ供給物２
の残分を９時間にわたって計り入れた。次いで、撹拌
を、この温度で更に１時間実施した。透明な粘性ポリマ
ー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、８２．３(１重
量％濃度)であった。
【００３９】例８ 水８８ｇ中に溶かした３−メチル−１−ビニルイミダゾ
リウムメチルスルフェート７２ｇ、Ｎ−ビニルピロリド
ン１６８ｇ及び水３００ｇの混合物を、１０重量％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．６にした（供
給物１）。供給物２をエタノール２０ｇ中に溶かしたｔ
−ブチルペルアセテート３．１ｇから製造した。先ず、
水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２ ２．５
ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量装置を
備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら沸騰す
るまで加熱した。この温度で、供給物１の残分を５時間
にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を７時間にわ
たって計り入れた。次いで、撹拌を、この温度で更に１
時間実施した。冷却後、透明な粘性ポリマー溶液が得ら
れた。ポリマーのＫ値は、２０３．７（０．１重量％）
であった。
リウムメチルスルフェート７２ｇ、Ｎ−ビニルピロリド
ン１６８ｇ及び水３００ｇの混合物を、１０重量％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．６にした（供
給物１）。供給物２をエタノール２０ｇ中に溶かしたｔ
−ブチルペルアセテート３．１ｇから製造した。先ず、
水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２ ２．５
ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量装置を
備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら沸騰す
るまで加熱した。この温度で、供給物１の残分を５時間
にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を７時間にわ
たって計り入れた。次いで、撹拌を、この温度で更に１
時間実施した。冷却後、透明な粘性ポリマー溶液が得ら
れた。ポリマーのＫ値は、２０３．７（０．１重量％）
であった。
【００４０】例９ 水１２０ｇ中に溶かした３−エチル−１−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート９６ｇ、Ｎ−ビニルピロリ
ドン１４４ｇ及び水３００ｇの混合物を、１０重量％濃
度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．５にした
（供給物１）。供給物２を、エタノール２０ｇ中に溶か
したｔ−ブチルペルピバレート２．８ｇから製造した。
先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２
２．５ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量
装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら
６５℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残分を５
時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を７時間
にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、還流下に更に
１時間実施した。冷却後、透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、２８９．２（０．１重量
％）であった。
ゾリウムメチルスルフェート９６ｇ、Ｎ−ビニルピロリ
ドン１４４ｇ及び水３００ｇの混合物を、１０重量％濃
度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．５にした
（供給物１）。供給物２を、エタノール２０ｇ中に溶か
したｔ−ブチルペルピバレート２．８ｇから製造した。
先ず、水３００ｇ、供給物１ １００ｍｌ及び供給物２
２．５ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、還流冷却器及び計量
装置を備える２ｌ撹拌容器中に入れ、かつ撹拌しながら
６５℃まで加熱した。この温度で、供給物１の残分を５
時間にわたって計り入れ、かつ供給物２の残分を７時間
にわたって計り入れた。次いで、撹拌を、還流下に更に
１時間実施した。冷却後、透明な粘性ポリマー溶液が得
られた。ポリマーのＫ値は、２８９．２（０．１重量
％）であった。
【００４１】例１０ 水１５０ｇ中に溶かした３−エチル−１−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート１２０ｇ、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート１２０ｇ及び及び水２５０ｇの混合
物を製造した（供給物１）。供給物２を、ｔ−アミルペ
ル−２−エチルヘキサノエート２．９ｇ及びエタノール
３０ｇから製造した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １
００ｍｌ及び供給物２ ４ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、
還流冷却器及び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入
れ、かつ撹拌しながら８５℃まで加熱した。この温度
で、供給物１の残分を５時間にわたって計り入れ、かつ
供給物２の残分を７時間にわたって計り入れた。次い
で、撹拌を更に１時間、還流下で実施した。冷却後、透
明な粘性ポリマー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、
８８．２（０．１重量％）であった。
ゾリウムメチルスルフェート１２０ｇ、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート１２０ｇ及び及び水２５０ｇの混合
物を製造した（供給物１）。供給物２を、ｔ−アミルペ
ル−２−エチルヘキサノエート２．９ｇ及びエタノール
３０ｇから製造した。先ず、水３００ｇ、供給物１ １
００ｍｌ及び供給物２ ４ｍｌを、撹拌器、加熱媒体、
還流冷却器及び計量装置を備える２ｌ撹拌容器中に入
れ、かつ撹拌しながら８５℃まで加熱した。この温度
で、供給物１の残分を５時間にわたって計り入れ、かつ
供給物２の残分を７時間にわたって計り入れた。次い
で、撹拌を更に１時間、還流下で実施した。冷却後、透
明な粘性ポリマー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、
８８．２（０．１重量％）であった。
【００４２】例１１ ２，３−ジメチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルス
ルフェート１２０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ及
び水４００ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナト
リウム溶液を用いてｐＨ７．５にした(供給物１)。供給
物２を、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド２．７ｇ及びエタ
ノール３０ｇから製造した。先ず、水３００ｇ、供給物
１ １００ｍｌ及び供給物２ ４ｍｌを、撹拌器、加熱媒
体、還流冷却器及び計量装置を備える１．５ｌ圧力容器
中に入れ、かつ撹拌しながら１３５℃まで加熱した。こ
の工程の間に、３．１ａｔｍの圧力にする。１３５℃
で、供給物１の残分を５時間にわたって計り入れ、かつ
供給物２の残分を７時間にわたって計り入れた。次い
で、撹拌を、この温度で更に１時間実施した。透明な粘
性ポリマー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、８５．
３(１重量％)であった。
ルフェート１２０ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１２０ｇ及
び水４００ｇの混合物を、１０重量％濃度の水酸化ナト
リウム溶液を用いてｐＨ７．５にした(供給物１)。供給
物２を、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド２．７ｇ及びエタ
ノール３０ｇから製造した。先ず、水３００ｇ、供給物
１ １００ｍｌ及び供給物２ ４ｍｌを、撹拌器、加熱媒
体、還流冷却器及び計量装置を備える１．５ｌ圧力容器
中に入れ、かつ撹拌しながら１３５℃まで加熱した。こ
の工程の間に、３．１ａｔｍの圧力にする。１３５℃
で、供給物１の残分を５時間にわたって計り入れ、かつ
供給物２の残分を７時間にわたって計り入れた。次い
で、撹拌を、この温度で更に１時間実施した。透明な粘
性ポリマー溶液が得られた。ポリマーのＫ値は、８５．
３(１重量％)であった。
【００４３】例１２ 水２８０ｇ中に溶かした３−メチル−１−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート２１８ｇ、Ｎ−ビニルピロ
リドン１２ｇ及び水１５０ｇの混合物を、１０重量％濃
度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．４にした
（供給物１）。供給物２を２，２′−アゾビス−（２−
メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド３．０ｇ
及び水１００ｇから製造した。先ず、水２５０ｇ、供給
物１ １００ｍｌ及び供給物２ ４ｍｌを、撹拌器、加熱
媒体、還流冷却器及び計量装置を備える１．５ｌ圧力容
器中に入れ、かつ撹拌しながら５５℃まで加熱した。圧
力を、反応混合物が沸騰するように調節した（約２００
ｍバール）。この温度で、供給物１の残分を５時間にわ
たって計り入れ、かつ供給物２の残分を７時間にわたっ
て計り入れた。次いで、撹拌を、この温度で更に１時間
実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得られた。ポリマ
ーのＫ値は、１０７．３（１重量％）であった。
ゾリウムメチルスルフェート２１８ｇ、Ｎ−ビニルピロ
リドン１２ｇ及び水１５０ｇの混合物を、１０重量％濃
度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ７．４にした
（供給物１）。供給物２を２，２′−アゾビス−（２−
メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド３．０ｇ
及び水１００ｇから製造した。先ず、水２５０ｇ、供給
物１ １００ｍｌ及び供給物２ ４ｍｌを、撹拌器、加熱
媒体、還流冷却器及び計量装置を備える１．５ｌ圧力容
器中に入れ、かつ撹拌しながら５５℃まで加熱した。圧
力を、反応混合物が沸騰するように調節した（約２００
ｍバール）。この温度で、供給物１の残分を５時間にわ
たって計り入れ、かつ供給物２の残分を７時間にわたっ
て計り入れた。次いで、撹拌を、この温度で更に１時間
実施した。透明な粘性ポリマー溶液が得られた。ポリマ
ーのＫ値は、１０７．３（１重量％）であった。
【００４４】例１３ 水中で、７０℃での鋼 No.１．４５４１（V4A鋼）及び
１．４５７１（V4A鋼）の腐食特性を調査した。試験時
間は、３週間であった；それぞれ１週間後に、媒体を取
り替えた。更に、点食の危険性の電気化学的調査を実施
した。結果を第１表に示す。
１．４５７１（V4A鋼）の腐食特性を調査した。試験時
間は、３週間であった；それぞれ１週間後に、媒体を取
り替えた。更に、点食の危険性の電気化学的調査を実施
した。結果を第１表に示す。
【００４５】 第１表 1年当たりの線状腐食（ｍｍ／年） V2A鋼 V2A鋼 ──────────────────────────────────── 比較のため： (文献1)からの例1 0.023(点食の危険性あり) 0.025(点食の危険性あり) (文献1)からの例6 0.02 0.02(点食の危険性あり) (文献1)からの例13 0.015(点食の危険性あり) ０．０１８ ──────────────────────────────────── 本発明による： 例１ <0.001 <0.001 例6 <0.001 <0.001 例１４ 電荷密度 電荷密度を、ホーン(D.Horn)の方法（Progr.Colloid an
d Polym.Sci.65(1978),251〜264頁中に記載）により測
定した。この方法は、水溶液中の有機高分子電解質を測
定するための自動化された比色滴定法であり、かつカチ
オンポリマーとアニオンポリマーとの間の錯形成を基礎
としている。結果を第２表に示す。
d Polym.Sci.65(1978),251〜264頁中に記載）により測
定した。この方法は、水溶液中の有機高分子電解質を測
定するための自動化された比色滴定法であり、かつカチ
オンポリマーとアニオンポリマーとの間の錯形成を基礎
としている。結果を第２表に示す。
【００４６】 第２表 例 電荷密度（固体を基礎として、２０℃及びｐＨ７で) (meq/g) ──────────────────────────────────── 本発明の例による： 例1 4.3 例2 2.3 例6 4.6 比較のため: (文献1)からの例6 6.5 (文献1)からの例5 2.1 (文献1)からの例13 3.4 (文献2)からの例6 0.7 (文献2)からの例7 1.0 (文献3)からの例1 0.3 (文献3)からの例2 0.9 (文献3)からの例7 0.6 例１５ 加水分解実験 加水分解実験の結果を第３表に示す。ここで加水分解さ
れた物質の割合を、時間の作用に従って測定した。
れた物質の割合を、時間の作用に従って測定した。
【００４７】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 26/06 Ｃ０８Ｆ 26/06 // Ｃ１１Ｂ 3/00 Ｃ１１Ｂ 3/00 13/00 13/00 (72)発明者 ロルフ−ディーター ラインハルト ドイツ連邦共和国 ラウマースハイム レッシングシュトラーセ １ (72)発明者 フランツ フロッシュ ドイツ連邦共和国 バート デュルクハ イム アウフ デム ケッペル 112 (72)発明者 ハンス−ユルゲン ラウベンハイマー ドイツ連邦共和国 ケッチュ ベンツシ ュトラーセ ６ (56)参考文献 特開 昭56−79102（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−23853（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−12354（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭40−11618（ＪＰ，Ｂ１) 特表 平２−501659（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 8/00 - 8/50
Claims (1)
- 【請求項１】 有機高分子電解質を含有し、かつ化粧製
剤、導電性増加用薬剤、凝集剤及び油製造用助剤で使用
するための薬剤の製法において、 Ａ）式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素又はＣ１〜Ｃ４
−アルキルを表わす］の１−ビニルイミダゾール１０〜
９８重量％と、 Ｂ）１−ビニルピロリドン２〜９０重量％（それぞれ、
４級化された形のＡと、Ｂとの合計を基礎として）とか
らなる、４級化された１−ビニルイミダゾールを基礎と
するコポリマーを含有し、ここで、含有されるコポリマ
ーは、４級化剤として、式ＩＩ： （Ｒ４）ｎＡ ＩＩ ［式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又はベンジル
を表わし、Ａは、ヨウ化物、炭酸塩、硫酸メチル、硫酸
エチル又は硫酸塩を表わし、かつｎは、１又は２を表わ
す］の化合物を用いて製造されていることを特徴とす
る、有機高分子電解質を含有し、かつ化粧製剤、導電性
増加用薬剤、凝集剤及び油製造用助剤で使用するための
薬剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4138763A DE4138763A1 (de) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | Verwendung von homo- oder copolymerisaten auf basis von quaternisierten 1-vinylimidazolen als organische polyelektrolyte |
| DE4138763.5 | 1991-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310822A JPH05310822A (ja) | 1993-11-22 |
| JP3242715B2 true JP3242715B2 (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=6445560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31487192A Expired - Fee Related JP3242715B2 (ja) | 1991-11-26 | 1992-11-25 | 化粧製剤において使用するための、有機高分子電解質を含有する薬剤の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0544158B1 (ja) |
| JP (1) | JP3242715B2 (ja) |
| DE (2) | DE4138763A1 (ja) |
| ES (1) | ES2091996T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7125469B2 (ja) | 2018-02-16 | 2022-08-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 参照電圧生成回路 |
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|---|---|---|---|---|
| GB2003455B (en) * | 1977-08-19 | 1982-02-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Divalent silver oxide for use in primary cells and manufacturing method thereof |
| DE4443568A1 (de) * | 1994-12-07 | 1996-06-13 | Basf Ag | Als Wirkstoffe in kosmetischen Zubereitungen wie Haarstylingmitteln geeignete quaternierte Copolymerisate |
| DE19731764A1 (de) | 1997-07-24 | 1999-01-28 | Basf Ag | Vernetzte kationische Copolymere |
| US6814318B2 (en) | 1999-08-18 | 2004-11-09 | The Procter & Gamble Company | Disposable cartridge for electrostatic spray device |
| US7152817B2 (en) | 1999-08-18 | 2006-12-26 | The Procter & Gamble Company | Electrostatic spray device |
| US6531142B1 (en) | 1999-08-18 | 2003-03-11 | The Procter & Gamble Company | Stable, electrostatically sprayable topical compositions |
| US6514504B1 (en) | 1999-08-18 | 2003-02-04 | The Procter & Gamble Company | Discontinuous films from skin care compositions |
| US6311903B1 (en) | 1999-08-18 | 2001-11-06 | The Procter & Gamble Company | Hand-held electrostatic sprayer apparatus |
| US6558682B2 (en) | 1999-08-18 | 2003-05-06 | The Procter & Gamble Company | Discontinuous films from skin care compositions |
| US6682004B2 (en) | 1999-08-18 | 2004-01-27 | The Procter & Gamble Company | Electrostatic spray device |
| US7078046B1 (en) | 1999-08-18 | 2006-07-18 | The Procter & Gamble Company | Electrostatically-sprayable topical compositions having insulating external phase and conductive internal phase |
| US6318647B1 (en) | 1999-08-18 | 2001-11-20 | The Procter & Gamble Company | Disposable cartridge for use in a hand-held electrostatic sprayer apparatus |
| US7217295B2 (en) | 2002-01-31 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Use of soluble conductive polymers for treating human keratin fibers |
| DE10240797A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Kationische Polyelektrolyte mit guter Umweltverträglichkeit |
| FR2858222A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-02-04 | Oreal | Composition comprenant un polymere conducteur et un agent oxydant,procede de deformation permanente la mettant en oeuvre |
| PL2600722T3 (pl) * | 2010-08-06 | 2014-11-28 | Basf Se | Zastosowanie kopolimeru N-winylolaktam/winyloimidazol jako środka dyspergującego |
| MY168790A (en) | 2012-07-30 | 2018-12-04 | Dow Global Technologies Llc | N-vinylpyrrolidone-based cationic copolymer for separating an oil-in-water emulsion |
| ES2576784T3 (es) * | 2012-07-30 | 2016-07-11 | Dow Global Technologies Llc | Copolímero catiónico a base de vinilimidazolio para separar una emulsión de petróleo-en-agua |
| US20180334621A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-22 | Saudi Arabian Oil Company | Crude hydrocarbon fluids demulsification system |
| TW201936767A (zh) | 2018-01-26 | 2019-09-16 | 日商三菱化學股份有限公司 | 導電性組成物及其製造方法以及水溶性聚合物及其製造方法 |
| US12049594B2 (en) | 2022-02-28 | 2024-07-30 | Saudi Arabian Oil Company | Natural material for separating oil-in-water emulsions |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3572985D1 (en) * | 1984-05-11 | 1989-10-19 | Bristol Myers Co | Novel bile sequestrant resin and uses |
| GB2161172B (en) * | 1984-07-03 | 1988-06-02 | Beecham Group Plc | Conditioning shampoo compositions |
| DE3617069A1 (de) * | 1986-05-21 | 1987-11-26 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-methyl-1-vinyl-imidazoliumchloriden und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten |
-
1991
- 1991-11-26 DE DE4138763A patent/DE4138763A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-11-13 ES ES92119414T patent/ES2091996T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-13 EP EP92119414A patent/EP0544158B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-13 DE DE59207287T patent/DE59207287D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-25 JP JP31487192A patent/JP3242715B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7125469B2 (ja) | 2018-02-16 | 2022-08-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 参照電圧生成回路 |
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|---|---|
| JPH05310822A (ja) | 1993-11-22 |
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| DE4138763A1 (de) | 1993-05-27 |
| ES2091996T3 (es) | 1996-11-16 |
| EP0544158A1 (de) | 1993-06-02 |
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