JP3229016B2 - パーフルオロポリエーテルの製造方法 - Google Patents
パーフルオロポリエーテルの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なパーフルオロポリ
エーテルの製造方法に関する。
エーテルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオロポリエーテルはその高い熱
的安定性、化学的安定性、低い表面エネルギー、低い蒸
気圧または低い流動点に基づく、液体としての広い使用
温度範囲等から溶媒、作動油、熱媒、潤滑油等として用
いられている。
的安定性、化学的安定性、低い表面エネルギー、低い蒸
気圧または低い流動点に基づく、液体としての広い使用
温度範囲等から溶媒、作動油、熱媒、潤滑油等として用
いられている。
【０００３】パーフルオロポリエーテルの製造に関して
は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのアニオン重合
により得られるもの（デュポン社商品名「Ｋｒｙｔｏ
ｘ」）、ヘキサフルオロプロピレン（以下、ＨＦＰと略
す）の酸素存在下での光重合により得られるもの（モン
テフルオス社商品名「Ｆｏｍｂｌｉｎ」）、およびヘキ
サフルオロオキセタンの開環重合により得られるもの
（ダイキン社商品名「デムナム」）が知られている。し
かしながら、これらの製造方法においては、特殊な反応
器を用いたり、高価な原料を用いており、価格面よりそ
の利用分野は大きく限定されていた。
は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのアニオン重合
により得られるもの（デュポン社商品名「Ｋｒｙｔｏ
ｘ」）、ヘキサフルオロプロピレン（以下、ＨＦＰと略
す）の酸素存在下での光重合により得られるもの（モン
テフルオス社商品名「Ｆｏｍｂｌｉｎ」）、およびヘキ
サフルオロオキセタンの開環重合により得られるもの
（ダイキン社商品名「デムナム」）が知られている。し
かしながら、これらの製造方法においては、特殊な反応
器を用いたり、高価な原料を用いており、価格面よりそ
の利用分野は大きく限定されていた。
【０００４】また、ポリエチレングリコールやポリプロ
ピレングリコールのフッ素ガスを用いたフッ素化による
パーフルオロポリエーテルの合成方法も知られている
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，４５０５（１９７
８），Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩ，１３２１（１９８
１））が、本方法は反応時間が長く、主鎖の分解反応が
伴うものであった。
ピレングリコールのフッ素ガスを用いたフッ素化による
パーフルオロポリエーテルの合成方法も知られている
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，４５０５（１９７
８），Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩ，１３２１（１９８
１））が、本方法は反応時間が長く、主鎖の分解反応が
伴うものであった。
【０００５】一方、部分フッ素化モノエーテルや部分フ
ッ素化ジエーテルの、フッ素ガスによるフッ素化や電解
フッ素化により、パーフルオロモノエーテルやパーフル
オロジエーテルが得られることが知られている（Ｊ．Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，４９，４０９（１９９
０），Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，６０２
（１９９０））ものの、部分フッ素化ポリエーテルの製
造方法およびそのフッ素ガスによるフッ素化については
何等報告されていない。
ッ素化ジエーテルの、フッ素ガスによるフッ素化や電解
フッ素化により、パーフルオロモノエーテルやパーフル
オロジエーテルが得られることが知られている（Ｊ．Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，４９，４０９（１９９
０），Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，６０２
（１９９０））ものの、部分フッ素化ポリエーテルの製
造方法およびそのフッ素ガスによるフッ素化については
何等報告されていない。
【０００６】フッ素ガスによるフッ素化方法としては、
部分フッ素化オルトエステルの不活性溶媒中のフッ素化
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３２，８３４（１９６
７））やトリアルキルアミンの不活性溶媒中のフッ素化
（特開昭６３−１３９１５４）を低温ないし高温で行う
方法や、部分フッ素化化合物または非フッ素化化合物の
フッ素化を不活性溶媒中で行うに際し、被フッ素化物を
連続添加することによりフッ素ガスの過剰存在下、ＵＶ
照射を行いながら反応を行う方法（ＵＳＰ４，６８６，
０２４）等の改良方法が知られている。
部分フッ素化オルトエステルの不活性溶媒中のフッ素化
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３２，８３４（１９６
７））やトリアルキルアミンの不活性溶媒中のフッ素化
（特開昭６３−１３９１５４）を低温ないし高温で行う
方法や、部分フッ素化化合物または非フッ素化化合物の
フッ素化を不活性溶媒中で行うに際し、被フッ素化物を
連続添加することによりフッ素ガスの過剰存在下、ＵＶ
照射を行いながら反応を行う方法（ＵＳＰ４，６８６，
０２４）等の改良方法が知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は前述の
パーフルオロポリエーテルと同等の特性を有する新規な
パーフルオロポリエーテルの安価な製造方法を提供する
ことを目的とする。
パーフルオロポリエーテルと同等の特性を有する新規な
パーフルオロポリエーテルの安価な製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は前述の課題を解
決すべくなされた下記の発明である。ポリ（オキシアル
キレン）にテトラフルオロエチレンまたはヘキサフルオ
ロプロピレンをラジカル存在下に付加反応させて付加体
とし、つぎに該付加体を不活性流体中でフッ素化するこ
とを特徴とする、パーフルオロポリエーテルの製造方
法。パーフルオロポリエーテルが、主鎖がパーフルオロ
ポリ（オキシアルキレン）であり、側鎖にペンタフルオ
ロエチル基またはヘプタフルオロプロピル基を有する化
合物である、上記のパーフルオロポリエーテルの製造方
法。
決すべくなされた下記の発明である。ポリ（オキシアル
キレン）にテトラフルオロエチレンまたはヘキサフルオ
ロプロピレンをラジカル存在下に付加反応させて付加体
とし、つぎに該付加体を不活性流体中でフッ素化するこ
とを特徴とする、パーフルオロポリエーテルの製造方
法。パーフルオロポリエーテルが、主鎖がパーフルオロ
ポリ（オキシアルキレン）であり、側鎖にペンタフルオ
ロエチル基またはヘプタフルオロプロピル基を有する化
合物である、上記のパーフルオロポリエーテルの製造方
法。
【０００９】本発明によるパーフルオロポリエーテル
は、上記の製造方法で得られる下記式（１）または式
（２）で表されるパーフルオロポリエーテルが好まし
い。ただし、式（１）、式（２）において、Ｒ f はペン
タフルオロエチル基またはヘプタフルオロプロピル基、
Ｒ f1 はパーフルオロ低級アルキル基、ｋおよびｎは０ま
たは正の整数、ｍは正の整数である。
は、上記の製造方法で得られる下記式（１）または式
（２）で表されるパーフルオロポリエーテルが好まし
い。ただし、式（１）、式（２）において、Ｒ f はペン
タフルオロエチル基またはヘプタフルオロプロピル基、
Ｒ f1 はパーフルオロ低級アルキル基、ｋおよびｎは０ま
たは正の整数、ｍは正の整数である。
【００１０】
【化３】
(1) Rf1O-(CF2CF2O)k-(CF2CFRfO)m-(CFRfCFRfO)n-Rf1
(2) Rf1O-(CF2CF2CF2CF2O)k-(CF2CF2CF2CFRfO)m-(CFRfCF2CF2CFRfO)n-Rf1
【００１１】本発明におけるポリ（オキシアルキレン）
とは、［−ＯＲ−］の繰り返し単位を有する重合体であ
る。ただし、Ｒは炭素数２〜６のアルキレン基であるの
が好ましい。該重合体の両末端は、水酸基であってもよ
く、一方または両方の水酸基が低級アルキル基で封鎖さ
れていてもよい。具体的なポリ（オキシアルキレン）と
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリ（オキシ
トリメチレン）グリコール、ポリ（オキシテトラメチレ
ン）グリコール、およびこれらポリ（オキシアルキレ
ン）の一方または両方の水酸基が低級アルキル基（炭素
数６以下のアルキル基）で封鎖されたアルキルエーテル
化ポリ（オキシアルキレン）がある。
とは、［−ＯＲ−］の繰り返し単位を有する重合体であ
る。ただし、Ｒは炭素数２〜６のアルキレン基であるの
が好ましい。該重合体の両末端は、水酸基であってもよ
く、一方または両方の水酸基が低級アルキル基で封鎖さ
れていてもよい。具体的なポリ（オキシアルキレン）と
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリ（オキシ
トリメチレン）グリコール、ポリ（オキシテトラメチレ
ン）グリコール、およびこれらポリ（オキシアルキレ
ン）の一方または両方の水酸基が低級アルキル基（炭素
数６以下のアルキル基）で封鎖されたアルキルエーテル
化ポリ（オキシアルキレン）がある。
【００１２】本発明において好ましいポリ（オキシアル
キレン）は、原料の入手の容易さからポリエチレングリ
コールとポリ（オキシテトラメチレン）グリコールであ
る。前者からは式（１）で表されるパーフルオロポリエ
ーテルが得られ、後者からは式（２）で表されるパーフ
ルオロポリエーテルが得られる。
キレン）は、原料の入手の容易さからポリエチレングリ
コールとポリ（オキシテトラメチレン）グリコールであ
る。前者からは式（１）で表されるパーフルオロポリエ
ーテルが得られ、後者からは式（２）で表されるパーフ
ルオロポリエーテルが得られる。
【００１３】パーフルオロポリエーテルの分子量は、原
料ポリ（オキシアルキレン）の分子量、テトラフルオロ
エチレン（以下、ＴＦＥと略す）やＨＦＰの付加量など
の条件により変化する。原料ポリ（オキシアルキレン）
の分子量としては、２００〜４０００程度が適当であ
る。ＴＦＥやＨＦＰの付加量としては、原料ポリ（オキ
シアルキレン）のオキシアルキレン単位あたり０．１〜
２分子、特に０．５〜１．５分子が適当である。
料ポリ（オキシアルキレン）の分子量、テトラフルオロ
エチレン（以下、ＴＦＥと略す）やＨＦＰの付加量など
の条件により変化する。原料ポリ（オキシアルキレン）
の分子量としては、２００〜４０００程度が適当であ
る。ＴＦＥやＨＦＰの付加量としては、原料ポリ（オキ
シアルキレン）のオキシアルキレン単位あたり０．１〜
２分子、特に０．５〜１．５分子が適当である。
【００１４】本発明の製造方法において、工程（Ａ）と
して、ポリ（オキシアルキレン）にＴＦＥまたはＨＦＰ
を付加させる。この付加反応はラジカルの存在下に行わ
れる。ラジカルはガンマ線などのエネルギー線の作用に
より発生させることもできるが、通常はラジカル発生性
の開始剤を使用する。この開始剤としてはベンゾイルパ
ーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド等の有機過酸
化物を使用できる。またこの付加反応は無溶媒でまたは
ラジカルに対して安定な溶媒、例えば旭硝子社製商品名
「アフルード」等のパーフルオロ系不活性流体存在下に
行うことができる。なお、ＴＦＥとＨＦＰの内では単独
重合体の副生が実質上伴わないことからＨＦＰが好適に
用いられる。
して、ポリ（オキシアルキレン）にＴＦＥまたはＨＦＰ
を付加させる。この付加反応はラジカルの存在下に行わ
れる。ラジカルはガンマ線などのエネルギー線の作用に
より発生させることもできるが、通常はラジカル発生性
の開始剤を使用する。この開始剤としてはベンゾイルパ
ーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド等の有機過酸
化物を使用できる。またこの付加反応は無溶媒でまたは
ラジカルに対して安定な溶媒、例えば旭硝子社製商品名
「アフルード」等のパーフルオロ系不活性流体存在下に
行うことができる。なお、ＴＦＥとＨＦＰの内では単独
重合体の副生が実質上伴わないことからＨＦＰが好適に
用いられる。
【００１５】次に本発明の工程（Ｂ）としての、フッ素
化反応について説明する。工程（Ａ）により得られるポ
リ（オキシアルキレン）とＴＦＥまたはＨＦＰの付加体
は、工程（Ａ）の付加反応が無溶媒で行われた場合は不
活性流体を添加して工程（Ｂ）のフッ素化反応に使用で
きる。また付加反応が不活性流体存在下で行われた場合
は、そのまま付加体との混合物状態で反応を行うことが
できる。工程（Ａ）における溶媒が不活性流体でない場
合はこれを除去し、不活性流体を添加してフッ素化反応
を行う。フッ素化剤はフッ素ガスが適当であるが、必ず
しもこれに限られない。
化反応について説明する。工程（Ａ）により得られるポ
リ（オキシアルキレン）とＴＦＥまたはＨＦＰの付加体
は、工程（Ａ）の付加反応が無溶媒で行われた場合は不
活性流体を添加して工程（Ｂ）のフッ素化反応に使用で
きる。また付加反応が不活性流体存在下で行われた場合
は、そのまま付加体との混合物状態で反応を行うことが
できる。工程（Ａ）における溶媒が不活性流体でない場
合はこれを除去し、不活性流体を添加してフッ素化反応
を行う。フッ素化剤はフッ素ガスが適当であるが、必ず
しもこれに限られない。
【００１６】フッ素化反応に用いる不活性流体は、反応
条件下でフッ素化剤に対して安定なものである必要があ
る。この不活性流体としてはパーフルオロ系不活性流体
が好ましい。具体的には例えば、「アフルード」、パー
フルオロポリエーテル（ダイキン社商品名「デムナ
ム」、旭硝子社商品名「フォンブリン」、「ガルデ
ン」）等から選択できる。この不活性流体からの生成パ
ーフルオロポリエーテルの分離を容易にするためには、
不活性流体としては生成パーフルオロポリエーテルより
沸点が２０℃以上、好ましくは５０℃以上離れているも
のが望ましい。
条件下でフッ素化剤に対して安定なものである必要があ
る。この不活性流体としてはパーフルオロ系不活性流体
が好ましい。具体的には例えば、「アフルード」、パー
フルオロポリエーテル（ダイキン社商品名「デムナ
ム」、旭硝子社商品名「フォンブリン」、「ガルデ
ン」）等から選択できる。この不活性流体からの生成パ
ーフルオロポリエーテルの分離を容易にするためには、
不活性流体としては生成パーフルオロポリエーテルより
沸点が２０℃以上、好ましくは５０℃以上離れているも
のが望ましい。
【００１７】なお、該フッ素化反応は不活性流体中で行
うことが必須である。これは、無溶媒下での反応では、
工程（Ａ）において得られた付加体の分解が主たる反応
となるためである。フッ素化反応の温度は、特に限定さ
れないが、炭素−炭素結合の開裂等の副反応（分解）を
抑えるために、反応初期においては低温、例えば−５０
℃〜＋２０℃を、また反応後期においては反応を完結さ
せるために高温、例えば１００℃〜２００℃を採用する
ことが望ましい。反応終了後溶存フッ素ガスを除去後、
蒸留により本発明のパーフルオロポリエーテルを溶媒か
ら分離することにより単離することが好ましい。
うことが必須である。これは、無溶媒下での反応では、
工程（Ａ）において得られた付加体の分解が主たる反応
となるためである。フッ素化反応の温度は、特に限定さ
れないが、炭素−炭素結合の開裂等の副反応（分解）を
抑えるために、反応初期においては低温、例えば−５０
℃〜＋２０℃を、また反応後期においては反応を完結さ
せるために高温、例えば１００℃〜２００℃を採用する
ことが望ましい。反応終了後溶存フッ素ガスを除去後、
蒸留により本発明のパーフルオロポリエーテルを溶媒か
ら分離することにより単離することが好ましい。
【００１８】この方法で得られたパーフルオロポリエー
テルは、ポリ（オキシアルキレン）から誘導された付加
体の主鎖部分がフッ素化されたパーフルオロポリ（オキ
シアルキレン）構造の主鎖を有し、ＴＦＥまたはＨＦＰ
の付加によりこの主鎖に結合し、かつ、続いてフッ素化
されて生成したペンタフルオロエチル基またはヘプタフ
ルオロプロピル基からなる側鎖を有する。末端は通常パ
ーフルオロアルキル基となる。このパーフルオロポリエ
ーテルは、例えば、式（１）や式（２）で表される構造
を有する化合物である。
テルは、ポリ（オキシアルキレン）から誘導された付加
体の主鎖部分がフッ素化されたパーフルオロポリ（オキ
シアルキレン）構造の主鎖を有し、ＴＦＥまたはＨＦＰ
の付加によりこの主鎖に結合し、かつ、続いてフッ素化
されて生成したペンタフルオロエチル基またはヘプタフ
ルオロプロピル基からなる側鎖を有する。末端は通常パ
ーフルオロアルキル基となる。このパーフルオロポリエ
ーテルは、例えば、式（１）や式（２）で表される構造
を有する化合物である。
【００１９】
【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこの実施例に限られるものではない。
が、本発明はこの実施例に限られるものではない。
【００２０】 （ポリエチレングリコールのＨＦＰ付加体の合成） 分子量１０００のポリエチレングリコール１０ｇ、ＨＦ
Ｐ３０ｇ（０．２モル）、ベンゾイルパーオキシド１．
０ｇの混合物をオートクレーブに仕込んだ後、撹拌下に
８５℃で１０時間、１００℃で５時間、さらに１１５℃
で５時間反応を行った。反応終了後、ガス状の低沸点物
をパージ後、残存パーオキシドを亜硫酸ソーダで分解し
て３２ｇの油状物を回収した。この油状物は19ＦＮＭＲ
分析により、ポリエチレングリコールの側鎖にヘキサフ
ルオロプロピル基（ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ2 −）を有する付
加体であることを確認した。
Ｐ３０ｇ（０．２モル）、ベンゾイルパーオキシド１．
０ｇの混合物をオートクレーブに仕込んだ後、撹拌下に
８５℃で１０時間、１００℃で５時間、さらに１１５℃
で５時間反応を行った。反応終了後、ガス状の低沸点物
をパージ後、残存パーオキシドを亜硫酸ソーダで分解し
て３２ｇの油状物を回収した。この油状物は19ＦＮＭＲ
分析により、ポリエチレングリコールの側鎖にヘキサフ
ルオロプロピル基（ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ2 −）を有する付
加体であることを確認した。
【００２１】 19ＦＮＭＲ（内標ＣＦＣｌ3 ）：ＣＦ3 ＝７４ｐｐｍ、ＣＦ2 ＝１２３ｐｐｍ 、ＣＨＦ＝２１２ｐｐｍ。
【００２２】 （ポリエチレングリコールのＨＦＰ付加体のフッ素化） 上記で得られた油状物３０ｇ、パーフルオロ系不活性流
体「アフルードＥ−１８」３００ｇの混合物に、窒素ガ
スで２０％に希釈したフッ素ガスを２ｇ／時間の速度で
導入した。
体「アフルードＥ−１８」３００ｇの混合物に、窒素ガ
スで２０％に希釈したフッ素ガスを２ｇ／時間の速度で
導入した。
【００２３】反応温度は−２０℃から始め、段階的に昇
温し、最終反応温度１００℃まで昇温した。合計反応時
間２８時間、合計フッ素ガス導入量は５６ｇであった。
反応終了後、窒素ガスを室温にて系内に導入し、溶存フ
ッ素を完全に除去した後、１０％ＫＯＨ水溶液にて粗生
成物を処理後、水洗、乾燥、蒸留による不活性流体の除
去を行うことにより、４７ｇの粘稠な無色透明油を得
た。この無色透明油は19ＦＮＭＲ分析より側鎖に炭素数
３のアルキル基を有するポリエチレングリコールのパー
フルオロ体であることを確認した。
温し、最終反応温度１００℃まで昇温した。合計反応時
間２８時間、合計フッ素ガス導入量は５６ｇであった。
反応終了後、窒素ガスを室温にて系内に導入し、溶存フ
ッ素を完全に除去した後、１０％ＫＯＨ水溶液にて粗生
成物を処理後、水洗、乾燥、蒸留による不活性流体の除
去を行うことにより、４７ｇの粘稠な無色透明油を得
た。この無色透明油は19ＦＮＭＲ分析より側鎖に炭素数
３のアルキル基を有するポリエチレングリコールのパー
フルオロ体であることを確認した。
【００２４】 19ＦＮＭＲ（内標ＣＦＣｌ3 ）：ＣＦ3 ＝８３ｐｐｍ、ＣＦ2 Ｏ＝８５〜９１ ｐｐｍ、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＝１２７ｐｐｍ、ＯＣＦ＝１３０〜１４０ｐｐｍ。
【００２５】
【発明の効果】安価な原料であるポリ（オキシアルキレ
ン）とＴＦＥまたはＨＦＰを使用し、容易な方法により
新規なパーフルオロポリエーテルが得られる。
ン）とＴＦＥまたはＨＦＰを使用し、容易な方法により
新規なパーフルオロポリエーテルが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/32 - 65/338
Claims (7)
- 【請求項１】ポリ（オキシアルキレン）にテトラフルオ
ロエチレンまたはヘキサフルオロプロピレンをラジカル
存在下に付加反応させて付加体とし、つぎに該付加体を
不活性流体中でフッ素化することを特徴とする、パーフ
ルオロポリエーテルの製造方法。 - 【請求項２】パーフルオロポリエーテルが、主鎖がパー
フルオロポリ（オキシアルキレン）であり、側鎖にペン
タフルオロエチル基またはヘプタフルオロプロピル基を
有する化合物である、請求項１に記載のパーフルオロポ
リエーテルの製造方法。 - 【請求項３】ポリ（オキシアルキレン）が、両末端の水
酸基の一方または両方が低級アルキル基で封鎖されてい
てもよいポリエチレングリコール、または、両末端の水
酸基の一方または両方が低級アルキル基で封鎖されてい
てもよいポリ（オキシテトラメチレン）グリコールであ
る請求項１または２に記載のパーフルオロポリエーテル
の製造方法。 - 【請求項４】ポリ（オキシアルキレン）が、両末端の水
酸基の一方または両方が低級アルキル基で封鎖されてい
てもよいポリエチレングリコールであり、パーフルオロ
ポリエーテルが下記式（１）で表される化合物である請
求項１、２または３に記載のパーフルオロポリエーテル
の製造方法。 【化１】 (1) Rf1O-(CF2CF2O)k-(CF2CFRfO)m-(CFRfCFRfO)n-Rf1 ただし、Ｒf はペンタフルオロエチル基またはヘプタフ
ルオロプロピル基、Ｒf1はパーフルオロ低級アルキル
基、ｋおよびｎは０または正の整数、ｍは正の整数であ
る。 - 【請求項５】ポリ（オキシアルキレン）が、両末端の水
酸基の一方または両方が低級アルキル基で封鎖されてい
てもよいポリ（オキシテトラメチレン）グリコールであ
り、パーフルオロポリエーテルが下記式（２）で表され
る化合物である請求項１、２または３に記載のパーフル
オロポリエーテルの製造方法。 【化２】 (2) Rf1O-(CF2CF2CF2CF2O)k-(CF2CF2CF2CFRfO)m-(CFRfCF2CF2CFRfO)n-Rf1 ただし、Ｒf はペンタフルオロエチル基またはヘプタフ
ルオロプロピル基、Ｒf1はパーフルオロ低級アルキル
基、ｋおよびｎは０または正の整数、ｍは正の整数であ
る。 - 【請求項６】フッ素化をフッ素ガスで行う請求項１、
２、３、４または５に記載のパーフルオロポリエーテル
の製造方法。 - 【請求項７】テトラフルオロエチレンまたはヘキサフル
オロプロピレンの付加量がポリ（オキシアルキレン）の
オキシアルキレン単位あたり０．１〜２分子である請求
項１、２、３、４、５または６に記載のパーフルオロポ
リエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15405492A JP3229016B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | パーフルオロポリエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15405492A JP3229016B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | パーフルオロポリエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301953A JPH05301953A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3229016B2 true JP3229016B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=15575910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15405492A Expired - Fee Related JP3229016B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | パーフルオロポリエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
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